JPH0881436A - スルホンイミドの製造方法 - Google Patents
スルホンイミドの製造方法Info
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- JPH0881436A JPH0881436A JP6217532A JP21753294A JPH0881436A JP H0881436 A JPH0881436 A JP H0881436A JP 6217532 A JP6217532 A JP 6217532A JP 21753294 A JP21753294 A JP 21753294A JP H0881436 A JPH0881436 A JP H0881436A
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- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】有機合成や電解質等の分野において、ルイス酸
触媒やイオン伝導材として有用な物質であるスルホンイ
ミドの製造方法を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）Ｍ〔Ｒｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒ
ｆ2 〕n （式中、Ｒｆ1及びＲｆ2 は同じかあるいは異
なり、炭素原子数１〜１２までの直鎖状または分岐状の
ペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルケニル基、あるいはフルオロアリル基のいずれか
で、Ｍは陽イオンを表し、ｎは該当する陽イオンの価数
と同数の整数を表す）で示されるスルホンイミドの製造
法において、一般式（II）ＲｆＳＯ2 Ｆ（式中、Ｒｆは
一般式（Ｉ）のＲｆ1 またはＲｆ2と同様の基を表す）
で示されるスルホニルフロリドの１種または２種と無水
アンモニアと、一般式（III)（Ｒ1 ）3 Ｎ（式中、Ｒ 1
は同じかあるいは異なり、炭素原子数１〜５のアルキル
基を表す）で示される第３アミンあるいは複素環式アミ
ンと反応させる。
触媒やイオン伝導材として有用な物質であるスルホンイ
ミドの製造方法を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）Ｍ〔Ｒｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒ
ｆ2 〕n （式中、Ｒｆ1及びＲｆ2 は同じかあるいは異
なり、炭素原子数１〜１２までの直鎖状または分岐状の
ペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオ
ロアルケニル基、あるいはフルオロアリル基のいずれか
で、Ｍは陽イオンを表し、ｎは該当する陽イオンの価数
と同数の整数を表す）で示されるスルホンイミドの製造
法において、一般式（II）ＲｆＳＯ2 Ｆ（式中、Ｒｆは
一般式（Ｉ）のＲｆ1 またはＲｆ2と同様の基を表す）
で示されるスルホニルフロリドの１種または２種と無水
アンモニアと、一般式（III)（Ｒ1 ）3 Ｎ（式中、Ｒ 1
は同じかあるいは異なり、炭素原子数１〜５のアルキル
基を表す）で示される第３アミンあるいは複素環式アミ
ンと反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式（Ｉ）Ｍ［Ｒｆ
1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］n で示されるスルホンイ
ミドの製造法に関するものである。
1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］n で示されるスルホンイ
ミドの製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および解決すべき問題点】スルホンイミド
の化合物は、ルイス酸触媒やイオン伝導材として、有機
合成および電解質等の分野において有用な物質である。
の化合物は、ルイス酸触媒やイオン伝導材として、有機
合成および電解質等の分野において有用な物質である。
【０００３】前記、一般式のスルホンイミドは、Ｄ．
Ｄ．ＤＥＳＭＡＲＴＥＡＵら〔ＩＮＯＲＧＡＮＩＣ Ｃ
ＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．２３，Ｎｏ２３，３７２０
〜３７２３（１９８４）〕によって提案された合成法で
製造することができる。
Ｄ．ＤＥＳＭＡＲＴＥＡＵら〔ＩＮＯＲＧＡＮＩＣ Ｃ
ＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．２３，Ｎｏ２３，３７２０
〜３７２３（１９８４）〕によって提案された合成法で
製造することができる。
【０００４】この方法は、反応の工程が多く、ヘキサメ
チルジシラザンのような高価な物質を利用することや収
率が５０％程度と小さいことから工業的な製造法ではな
い。また、特表平３−５０１８６０号公報ではペルフル
オロアルカンスルホニルフロリドにシラザン金属化合
物、またはシラザン誘導体と金属フッ化物とを反応させ
ることにより合成する方法が開示されているが、この方
法はＮ源に高価なシラザン誘導体を使用するため安価な
製造法とはいえない。
チルジシラザンのような高価な物質を利用することや収
率が５０％程度と小さいことから工業的な製造法ではな
い。また、特表平３−５０１８６０号公報ではペルフル
オロアルカンスルホニルフロリドにシラザン金属化合
物、またはシラザン誘導体と金属フッ化物とを反応させ
ることにより合成する方法が開示されているが、この方
法はＮ源に高価なシラザン誘導体を使用するため安価な
製造法とはいえない。
【０００５】本発明の目的とするところは、上記問題点
に鑑み、スルホンイミドを工業的で安価に製造する方法
を提供するものである。
に鑑み、スルホンイミドを工業的で安価に製造する方法
を提供するものである。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討
の結果、第３アミンあるいは複素環式アミンを用いるこ
とによりかかる問題点のないスルホンイミドの工業的な
製造法を見いだし、本発明に到達した。
の結果、第３アミンあるいは複素環式アミンを用いるこ
とによりかかる問題点のないスルホンイミドの工業的な
製造法を見いだし、本発明に到達した。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式（II）ＲｆＳ
Ｏ2 Ｆ［式中、Ｒｆは炭素原子数１から１２までの直
鎖、分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキ
ル基フルオロアルケニル基、あるいはフルオロアリル基
を表す］で示されるスルホニルフロリドの１種または２
種と無水アンモニア（ＮＨ3 ）と、一般式（III)
（Ｒ 1 ）3 Ｎ［式中、Ｒ1 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数が１から５のアルキル基を表す］で示される第
３アミンあるいはピリジン、ピコリンのような複素環式
アミンとを反応させること、または一般式（II）ＲｆＳ
Ｏ2 Ｆのスルホニルフロリドと一般式（IV）ＲｆＳＯ2
ＮＨ2 ［式中、Ｒｆは炭素子数１から１２までの直鎖、
分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基
フルオロアルケニル基、あるいはフルオロアリル基を
表す］で示されるスルホンアミドと、一般式（III)（Ｒ
1 ）3 Ｎで示される第３アミンあるいは複素環式アミン
とを反応させることにより、スルホンイミド酸〔Ｈ［Ｒ
ｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］〕［式中、Ｒｆ1 及び
Ｒｆ2 は一般式（Ｉ）と同様の基を表す］とアミンとの
塩の製造方法、また前記の方法で製造されるスルホンイ
ミド酸とアミンとの塩であるスルホンイミド置換アンモ
ニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複素環式アミンと
の塩と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含有す
る水酸化物、酸化物、炭酸塩の中から選ばれる化合物を
水溶液で反応させることによってアミンを遊離させ、そ
のアミンを留出することにより一般式（Ｉ）Ｍ［Ｒｆ1
ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］n ［式中、Ｒｆ1 及びＲｆ
2 は同じかあるいは異なり、炭素原子数１から１２まで
の直鎖状または分岐状のペルフルオロアルキル基、フル
オロアルキル基、フルオロアルケニル基、あるいはフル
オロアリル基のいずれかで、Ｍは陽イオンを表し、ｎは
該当する陽イオンの価数と同数の整数を表す］で示され
るスルホンイミドの製造方法を提供するものである。
Ｏ2 Ｆ［式中、Ｒｆは炭素原子数１から１２までの直
鎖、分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキ
ル基フルオロアルケニル基、あるいはフルオロアリル基
を表す］で示されるスルホニルフロリドの１種または２
種と無水アンモニア（ＮＨ3 ）と、一般式（III)
（Ｒ 1 ）3 Ｎ［式中、Ｒ1 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数が１から５のアルキル基を表す］で示される第
３アミンあるいはピリジン、ピコリンのような複素環式
アミンとを反応させること、または一般式（II）ＲｆＳ
Ｏ2 Ｆのスルホニルフロリドと一般式（IV）ＲｆＳＯ2
ＮＨ2 ［式中、Ｒｆは炭素子数１から１２までの直鎖、
分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基
フルオロアルケニル基、あるいはフルオロアリル基を
表す］で示されるスルホンアミドと、一般式（III)（Ｒ
1 ）3 Ｎで示される第３アミンあるいは複素環式アミン
とを反応させることにより、スルホンイミド酸〔Ｈ［Ｒ
ｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］〕［式中、Ｒｆ1 及び
Ｒｆ2 は一般式（Ｉ）と同様の基を表す］とアミンとの
塩の製造方法、また前記の方法で製造されるスルホンイ
ミド酸とアミンとの塩であるスルホンイミド置換アンモ
ニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複素環式アミンと
の塩と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含有す
る水酸化物、酸化物、炭酸塩の中から選ばれる化合物を
水溶液で反応させることによってアミンを遊離させ、そ
のアミンを留出することにより一般式（Ｉ）Ｍ［Ｒｆ1
ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］n ［式中、Ｒｆ1 及びＲｆ
2 は同じかあるいは異なり、炭素原子数１から１２まで
の直鎖状または分岐状のペルフルオロアルキル基、フル
オロアルキル基、フルオロアルケニル基、あるいはフル
オロアリル基のいずれかで、Ｍは陽イオンを表し、ｎは
該当する陽イオンの価数と同数の整数を表す］で示され
るスルホンイミドの製造方法を提供するものである。
【０００８】一般式（Ｉ）で示されるスルホンイミドを
合成するにあたって、実施形態の１として、スルホンイ
ミド置換アンモニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複
素環式アミンとの塩は、一般式（Ｉ）示されるスルホン
イミドのＲｆ1 とＲｆ2 が同じ化合物を製造する場合に
は、１種のスルホニルフロリド、またスルホンイミドの
Ｒｆ1 とＲｆ2 が異なる化合物を製造する場合であれば
等モル量の２種のスルホニルフロリドと、無水アンモニ
アおよび第３アミンあるいは複素環式アミンを不活性溶
媒に導入し反応させることによって製造することができ
る。
合成するにあたって、実施形態の１として、スルホンイ
ミド置換アンモニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複
素環式アミンとの塩は、一般式（Ｉ）示されるスルホン
イミドのＲｆ1 とＲｆ2 が同じ化合物を製造する場合に
は、１種のスルホニルフロリド、またスルホンイミドの
Ｒｆ1 とＲｆ2 が異なる化合物を製造する場合であれば
等モル量の２種のスルホニルフロリドと、無水アンモニ
アおよび第３アミンあるいは複素環式アミンを不活性溶
媒に導入し反応させることによって製造することができ
る。
【０００９】更に、高収率を得るためには、スルホンイ
ミドのＲｆ1 とＲｆ2 が同じ化合物である場合は、１種
の１モルのスルホニルフロリドに対し約１モルのアンモ
ニアと約１モルのアミンを反応させることが必要であ
る。
ミドのＲｆ1 とＲｆ2 が同じ化合物である場合は、１種
の１モルのスルホニルフロリドに対し約１モルのアンモ
ニアと約１モルのアミンを反応させることが必要であ
る。
【００１０】また、スルホンイミドのＲｆ1 とＲｆ2 が
異なる化合物である場合、等モル量の２種のスルホニル
フロリドそれぞれ１モルに対し約２モルのアンモニアお
よび約２モルのアミンを反応させることが必要である。
異なる化合物である場合、等モル量の２種のスルホニル
フロリドそれぞれ１モルに対し約２モルのアンモニアお
よび約２モルのアミンを反応させることが必要である。
【００１１】いずれの場合でも無水アンモニアを過剰に
加えるとスルホンアミドが多く生成し、スルホンイミド
の収率が低下する。アミンは過剰に加えて良く、望むな
ら溶媒として利用することもできる。
加えるとスルホンアミドが多く生成し、スルホンイミド
の収率が低下する。アミンは過剰に加えて良く、望むな
ら溶媒として利用することもできる。
【００１２】副生物はＮＨ4 Ｆ、フッ化水素酸と使用し
たアミンとの塩が得られる。以下に第３アミンを使用し
た場合の反応式を示す。 Ｒｆ1 とＲｆ2 が同じ場合 2RfSO2F + 2NH3 + 2(R1)3N →(R1)3NH+ (RfSO2)2N
- + (R1)3NH+ F - + NH4F Ｒｆ1 とＲｆ2 が異なる場合 Rf1SO2F + Rf2SO2F + 2NH3 + 2(R1)3N →(R1)3NH
+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH + F - + NH4F この反応は約−２０℃から２００℃の温度範囲で可能で
あり、それ以下の温度であれば反応速度は著しくおそ
く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生成物
の分解が生じる。最適には１０℃から８０℃の温度範囲
が好ましい。
たアミンとの塩が得られる。以下に第３アミンを使用し
た場合の反応式を示す。 Ｒｆ1 とＲｆ2 が同じ場合 2RfSO2F + 2NH3 + 2(R1)3N →(R1)3NH+ (RfSO2)2N
- + (R1)3NH+ F - + NH4F Ｒｆ1 とＲｆ2 が異なる場合 Rf1SO2F + Rf2SO2F + 2NH3 + 2(R1)3N →(R1)3NH
+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH + F - + NH4F この反応は約−２０℃から２００℃の温度範囲で可能で
あり、それ以下の温度であれば反応速度は著しくおそ
く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生成物
の分解が生じる。最適には１０℃から８０℃の温度範囲
が好ましい。
【００１３】使用できる溶媒は反応物質に対し不活性な
ものであれば特に限定することなく使用できる。例え
ば、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、塩化エチレ
ン、ペルフルオロカーボン等）、炭化水素（ベンゼン、
ヘプタン、シクロヘキサン等）、アセタール（ジオキサ
ン等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル等）、ニトリル類（アセトニトリル等）があ
る。
ものであれば特に限定することなく使用できる。例え
ば、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、塩化エチレ
ン、ペルフルオロカーボン等）、炭化水素（ベンゼン、
ヘプタン、シクロヘキサン等）、アセタール（ジオキサ
ン等）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル等）、ニトリル類（アセトニトリル等）があ
る。
【００１４】例えば、溶媒にジクロロメタンを用いた場
合、副生物のＮＨ4 Ｆは不溶性のためろ過により単離で
き、ろ液の溶媒は留出し、スルホンイミド置換アンモニ
ウム塩およびフッ化水素酸とアミンとの塩の混合物が得
られる。
合、副生物のＮＨ4 Ｆは不溶性のためろ過により単離で
き、ろ液の溶媒は留出し、スルホンイミド置換アンモニ
ウム塩およびフッ化水素酸とアミンとの塩の混合物が得
られる。
【００１５】これらの混合物にアルカリ金属またはアル
カリ土類金属を含有する水酸化物、酸化物、炭酸塩の中
から選ばれた化合物を水溶液中で反応させることによっ
て対応する塩を製造することができる。
カリ土類金属を含有する水酸化物、酸化物、炭酸塩の中
から選ばれた化合物を水溶液中で反応させることによっ
て対応する塩を製造することができる。
【００１６】すなわち、アルカリ金属、アルカリ土類金
属のカチオンは混合物のカチオンと置換し、アミンを遊
離させる。その後、そのアミンおよび水を留出すること
により、そのカチオンと対応するスルホンイミド塩（Ｍ
［Ｒｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2Ｒｆ2 ］n ）と金属フッ化
物が得られる。その混合物にエーテル、アルコール等を
加え、金属フッ化物をろ別し、溶媒を留出する事で純度
の高い金属スルホンイミド塩が得られる。
属のカチオンは混合物のカチオンと置換し、アミンを遊
離させる。その後、そのアミンおよび水を留出すること
により、そのカチオンと対応するスルホンイミド塩（Ｍ
［Ｒｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2Ｒｆ2 ］n ）と金属フッ化
物が得られる。その混合物にエーテル、アルコール等を
加え、金属フッ化物をろ別し、溶媒を留出する事で純度
の高い金属スルホンイミド塩が得られる。
【００１７】また金属フッ化物の水に対する溶解度が小
さければそれをろ別し、ろ液中の水、アミンの留出だけ
で十分純度の高い塩が得られる。以下にＬｉＯＨとＣａ
（ＯＨ）2 を用いた場合の反応式を示す。
さければそれをろ別し、ろ液中の水、アミンの留出だけ
で十分純度の高い塩が得られる。以下にＬｉＯＨとＣａ
（ＯＨ）2 を用いた場合の反応式を示す。
【００１８】(R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH
+ F - + 2LiOH →Li+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + 2(R
1)3N + LiF + 2H2O 2[(R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - ] + 2(R1)3NH + F - +
2Ca(OH)2 →Ca2+((Rf1SO2NSO2Rf2)- )2 + 4(R1)3N
+ CaF2 + 4H2O また実施形態の２として、スルホンイミド酸（Ｈ［Ｒｆ
1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2Ｒｆ2 ］）とアミンとの塩は、一
般式（II）のスルホニルフロリド、一般式（IV）スルホ
ンアミド、前記のアミンとを不活性な溶媒に導入し反応
させることによって製造できる。
+ F - + 2LiOH →Li+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + 2(R
1)3N + LiF + 2H2O 2[(R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - ] + 2(R1)3NH + F - +
2Ca(OH)2 →Ca2+((Rf1SO2NSO2Rf2)- )2 + 4(R1)3N
+ CaF2 + 4H2O また実施形態の２として、スルホンイミド酸（Ｈ［Ｒｆ
1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2Ｒｆ2 ］）とアミンとの塩は、一
般式（II）のスルホニルフロリド、一般式（IV）スルホ
ンアミド、前記のアミンとを不活性な溶媒に導入し反応
させることによって製造できる。
【００１９】スルホンアミドは、例えば〔ＩＮＯＲＧＡ
ＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．２３，Ｎｏ２
３，３７２０〜３７２３（１９８４）〕に記載された合
成法で製造することができる。
ＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．２３，Ｎｏ２
３，３７２０〜３７２３（１９８４）〕に記載された合
成法で製造することができる。
【００２０】スルホニルフロリドとスルホンアミドのＲ
ｆは同じであっても異なってもよい。高収率を得るため
には、１モルのスルホニルフロリドに対し約１モルのス
ルホンアミド、および約２モルのアミンを反応させるこ
とが必要である。
ｆは同じであっても異なってもよい。高収率を得るため
には、１モルのスルホニルフロリドに対し約１モルのス
ルホンアミド、および約２モルのアミンを反応させるこ
とが必要である。
【００２１】以下に第３アミンを使用した場合の反応式
を示す。 Rf1SO2F + Rf2SO2NH2 + 2(R1)3N → (R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH+ F - この反応は約−２０℃から２００℃の温度範囲で可能で
あり、それ以下の温度であれば反応速度は著しくおそ
く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生成物
の分解が生じる。最適には１０℃から８０℃の温度範囲
が好ましい。
を示す。 Rf1SO2F + Rf2SO2NH2 + 2(R1)3N → (R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH+ F - この反応は約−２０℃から２００℃の温度範囲で可能で
あり、それ以下の温度であれば反応速度は著しくおそ
く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生成物
の分解が生じる。最適には１０℃から８０℃の温度範囲
が好ましい。
【００２２】使用できる溶媒は反応物質に対し不活性な
ものであれば前記と同様のものを使用できる。反応終了
後、溶媒を留出させ、スルホンイミド置換アンモニウム
塩およびフッ化水素酸とアミンとの塩の混合物が得られ
る。
ものであれば前記と同様のものを使用できる。反応終了
後、溶媒を留出させ、スルホンイミド置換アンモニウム
塩およびフッ化水素酸とアミンとの塩の混合物が得られ
る。
【００２３】つぎに得られたこれらの混合物とアルカリ
金属またはアルカリ土類金属を含有する水酸化物、酸化
物、炭酸塩の中から選ばれる化合物とを水溶液中で反応
させ、実施形態１に記述した同様の手法により、金属と
対応する純度の高いスルホンイミド塩を製造することが
できる。
金属またはアルカリ土類金属を含有する水酸化物、酸化
物、炭酸塩の中から選ばれる化合物とを水溶液中で反応
させ、実施形態１に記述した同様の手法により、金属と
対応する純度の高いスルホンイミド塩を製造することが
できる。
【００２４】本発明において使用できるアミンは、一般
式（III)（Ｒ1)3 Ｎ［Ｒ1 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数が１から５のアルキル基を表す］で示される第
３アミンあるいは複素環式アミンであるが、特にトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジンは反応系から低温度で容易に留出できるため好ま
しい。
式（III)（Ｒ1)3 Ｎ［Ｒ1 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数が１から５のアルキル基を表す］で示される第
３アミンあるいは複素環式アミンであるが、特にトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジンは反応系から低温度で容易に留出できるため好ま
しい。
【００２５】これらの製造法で得られるアミンや金属の
スルホンイミド塩よりスルホンイミド酸（Ｈ［Ｒｆ1 Ｓ
Ｏ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］）を合成するには、これらの
塩を濃硫酸のような強酸で酸性化し蒸留することにより
得ることができる。
スルホンイミド塩よりスルホンイミド酸（Ｈ［Ｒｆ1 Ｓ
Ｏ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］）を合成するには、これらの
塩を濃硫酸のような強酸で酸性化し蒸留することにより
得ることができる。
【００２６】さらにこの酸に適当な金属の水酸化物、酸
化物、炭酸塩、酢酸塩やアンモニア、置換アンモニウム
等を反応させれば、種々のスルホンイミド塩が得られ
る。
化物、炭酸塩、酢酸塩やアンモニア、置換アンモニウム
等を反応させれば、種々のスルホンイミド塩が得られ
る。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、係る実施例に限定されるものではない。
が、係る実施例に限定されるものではない。
【００２８】実施例１ ＳＵＳ製オートクレーブにジクロロメタンを４０ｍｌ、
トリエチルアミンを１３．５ｇを加え、−４０℃に冷却
した後、無水アンモニアを２．３ｇ、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｆ）を２０．０ｇ
導入した。反応器を２０℃まで昇温させ３時間攪伴し
た。反応混合物をろ過によりフッ化アンモニウムを除去
し、さらにろ液の溶媒は留出してビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ
5 ）3 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ - ］およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］
を得た。
トリエチルアミンを１３．５ｇを加え、−４０℃に冷却
した後、無水アンモニアを２．３ｇ、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｆ）を２０．０ｇ
導入した。反応器を２０℃まで昇温させ３時間攪伴し
た。反応混合物をろ過によりフッ化アンモニウムを除去
し、さらにろ液の溶媒は留出してビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ
5 ）3 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ - ］およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］
を得た。
【００２９】この混合物と水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）
を３．２ｇ含む水溶液とを混合した。反応混合物をろ過
により未溶解分のフッ化リチウムを除去し、ろ液のトリ
エチルアミンおよび水は留出して、ビストリフルオロメ
タンスルホンイミドリチウム［Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2
Ｎ］を得た。さらにこれにエーテルを加え、未溶解成分
を除去し、エーテルを留出させて、純度が９９％以上の
ビストリフルオロメタンスルホンイミドリチウムを１
７．８ｇ得た。收率は９４％であった。
を３．２ｇ含む水溶液とを混合した。反応混合物をろ過
により未溶解分のフッ化リチウムを除去し、ろ液のトリ
エチルアミンおよび水は留出して、ビストリフルオロメ
タンスルホンイミドリチウム［Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2
Ｎ］を得た。さらにこれにエーテルを加え、未溶解成分
を除去し、エーテルを留出させて、純度が９９％以上の
ビストリフルオロメタンスルホンイミドリチウムを１
７．８ｇ得た。收率は９４％であった。
【００３０】実施例２ ＳＵＳ製オートクレーブにジクロロメタンを４０ｍｌ、
トリエチルアミンを１３．５ｇを加え、−４０℃に冷却
した後、無水アンモニアを２．３ｇ、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｆ）を２０．０ｇ
導入した。反応器を２０℃まで昇温させ３時間攪伴し
た。反応混合物をろ過してフッ化アンモニウムを除去
し、さらにろ液の溶媒は留出してビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ
5 ）3 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ-］およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］
を得た。
トリエチルアミンを１３．５ｇを加え、−４０℃に冷却
した後、無水アンモニアを２．３ｇ、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｆ）を２０．０ｇ
導入した。反応器を２０℃まで昇温させ３時間攪伴し
た。反応混合物をろ過してフッ化アンモニウムを除去
し、さらにろ液の溶媒は留出してビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ
5 ）3 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ-］およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］
を得た。
【００３１】この混合物と水酸化ナトリウム（ＮａＯ
Ｈ）を５．３ｇ含む水溶液とを混合した。反応混合物を
ろ過して未溶解分のフッ化ナトリウムを除去し、ろ液の
トリエチルアミンおよび水は留出して、ビストリフルオ
ロメタンスルホンイミドナトリウム［Ｎａ（ＣＦ3 ＳＯ
2 ）2 Ｎ］を得た。さらにこれにエーテルを加え、未溶
解成分を除去し、エーテルを留出させて、純度が９９％
以上のビストリフルオロメタンスルホンイミドナトリウ
ムを１９．１ｇ得た。收率は９６％であった。
Ｈ）を５．３ｇ含む水溶液とを混合した。反応混合物を
ろ過して未溶解分のフッ化ナトリウムを除去し、ろ液の
トリエチルアミンおよび水は留出して、ビストリフルオ
ロメタンスルホンイミドナトリウム［Ｎａ（ＣＦ3 ＳＯ
2 ）2 Ｎ］を得た。さらにこれにエーテルを加え、未溶
解成分を除去し、エーテルを留出させて、純度が９９％
以上のビストリフルオロメタンスルホンイミドナトリウ
ムを１９．１ｇ得た。收率は９６％であった。
【００３２】実施例３ ＳＵＳ製オートクレーブにジクロロメタン７０ｍｌ、ペ
ルフルオロブタンスルホンフロリド（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ
2 Ｆ）を４０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇを加え、−４
０℃に冷却した後、無水アンモニアを２．３ｇ導入し、
３０℃まで昇温させ４時間攪伴した。この反応生成物を
ろ過してフッ化アンモニウムを除去し、さらにろ液の溶
媒は蒸留で除去してビスペルフルオロブタンスルホンイ
ミドピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 ）
2 Ｎ- ］およびフッ化ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ Ｆ
- ］を得た。
ルフルオロブタンスルホンフロリド（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ
2 Ｆ）を４０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇを加え、−４
０℃に冷却した後、無水アンモニアを２．３ｇ導入し、
３０℃まで昇温させ４時間攪伴した。この反応生成物を
ろ過してフッ化アンモニウムを除去し、さらにろ液の溶
媒は蒸留で除去してビスペルフルオロブタンスルホンイ
ミドピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 ）
2 Ｎ- ］およびフッ化ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ Ｆ
- ］を得た。
【００３３】次にこれらの化合物と水酸化ナトリウム
（ＮａＯＨ）を５．３ｇ含む水溶液とを混合した。以下
実施例１と同様の手法によりビスペルフルオロブタンス
ルホンイミドナトリウム［Ｎａ（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 ）
2 Ｎ］を３６．２ｇ得た。純度が９９％以上で収率は９
１％であった。
（ＮａＯＨ）を５．３ｇ含む水溶液とを混合した。以下
実施例１と同様の手法によりビスペルフルオロブタンス
ルホンイミドナトリウム［Ｎａ（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 ）
2 Ｎ］を３６．２ｇ得た。純度が９９％以上で収率は９
１％であった。
【００３４】実施例４ ＳＵＳ製オートクレーブにアセトニトリル７０ｍｌ、ペ
ルフルオロブタンスルホニルフロリド（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2
Ｆ）を４０．０ｇ、トリエチルアミン２７．３ｇを加
え、−４０℃に冷却した後、無水アンモニア４．６ｇ、
トリフルオロメタンスルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2
Ｆ）を２０．０ｇ導入した。反応器を４０℃まで昇温さ
せ３時間攪伴した。この反応生成物をろ過してフッ化ア
ンモニウムを除去し、ろ液の溶媒は蒸留で除去してペル
フルオロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイ
ミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+
（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ4 Ｆ9 ）- ］およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］
を得た。
ルフルオロブタンスルホニルフロリド（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2
Ｆ）を４０．０ｇ、トリエチルアミン２７．３ｇを加
え、−４０℃に冷却した後、無水アンモニア４．６ｇ、
トリフルオロメタンスルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2
Ｆ）を２０．０ｇ導入した。反応器を４０℃まで昇温さ
せ３時間攪伴した。この反応生成物をろ過してフッ化ア
ンモニウムを除去し、ろ液の溶媒は蒸留で除去してペル
フルオロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイ
ミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+
（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ4 Ｆ9 ）- ］およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］
を得た。
【００３５】次にこれらの化合物と水酸化ナトリウム
（ＮａＯＨ）を１０．６ｇ含む水溶液とを混合した。以
下実施例１と同様の手法によりペルフルオロブタンスル
ホントリフルオロメタンスルホンイミドナトリウム［Ｎ
ａ（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ4Ｆ9 ）- ］を５３．８ｇ
得た。純度が９９％以上で収率は９０％であった。
（ＮａＯＨ）を１０．６ｇ含む水溶液とを混合した。以
下実施例１と同様の手法によりペルフルオロブタンスル
ホントリフルオロメタンスルホンイミドナトリウム［Ｎ
ａ（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ4Ｆ9 ）- ］を５３．８ｇ
得た。純度が９９％以上で収率は９０％であった。
【００３６】実施例５ ドライアイス−メタノールで冷却したコンデンサーを備
えたフラスコに５０ｍｌのジクロロメタン、トリエチル
アミン２８．０ｇ、トリフルオロメタンスルホンアミド
（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を２０ｇ加えた。反応器を−２
０℃に冷却した後、２１．０ｇのトリフルオロメタンス
ルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｆ）を２時間にわたっ
て導入した。その後２０℃まで昇温させ１時間攪伴し
た。溶媒は蒸留で除去してビストリフルオロメタンスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3
ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ］およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］を得
た。
えたフラスコに５０ｍｌのジクロロメタン、トリエチル
アミン２８．０ｇ、トリフルオロメタンスルホンアミド
（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を２０ｇ加えた。反応器を−２
０℃に冷却した後、２１．０ｇのトリフルオロメタンス
ルホニルフロリド（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｆ）を２時間にわたっ
て導入した。その後２０℃まで昇温させ１時間攪伴し
た。溶媒は蒸留で除去してビストリフルオロメタンスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3
ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ］およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］を得
た。
【００３７】次にこれらの化合物と水酸化リチウム（Ｌ
ｉＯＨ）を６．６ｇ含む水溶液とを混合した。以下実施
例１と同様の手法を用いてビストリフルオロメタンスル
ホンイミドリチウム［Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ］を３
６．４ｇ得た。純度が９９％以上で収率は９５％であっ
た。
ｉＯＨ）を６．６ｇ含む水溶液とを混合した。以下実施
例１と同様の手法を用いてビストリフルオロメタンスル
ホンイミドリチウム［Ｌｉ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ］を３
６．４ｇ得た。純度が９９％以上で収率は９５％であっ
た。
【００３８】実施例６ 実施例５の方法で得られたビストリフルオロメタンスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3
ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ］およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］を、水
酸化カリウム（ＫＯＨ）を含む水溶液と反応させた後、
実施例１と同様の手法を用いてビストリフルオロメタン
スルホンイミドカリウム［Ｋ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ］を
得た。その純度は９９％以上で収率は９５％であった。
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3
ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ］およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］を、水
酸化カリウム（ＫＯＨ）を含む水溶液と反応させた後、
実施例１と同様の手法を用いてビストリフルオロメタン
スルホンイミドカリウム［Ｋ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ］を
得た。その純度は９９％以上で収率は９５％であった。
【００３９】実施例７ 実施例５の方法で得られたビストリフルオロメタンスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3
ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ］およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］を、炭
酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）を含む水溶液と反応させ
た後、実施例１と同様の手法を用いてビストリフルオロ
メタンスルホンイミドナトリウム［Ｎａ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 Ｎ］を得た。その純度は９９％以上で収率は９
４％であった。
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3
ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ］およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩［（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ+ Ｆ- ］を、炭
酸ナトリウム（Ｎａ2 ＣＯ3 ）を含む水溶液と反応させ
た後、実施例１と同様の手法を用いてビストリフルオロ
メタンスルホンイミドナトリウム［Ｎａ（ＣＦ3 Ｓ
Ｏ2 ）2 Ｎ］を得た。その純度は９９％以上で収率は９
４％であった。
【００４０】実施例８ フラスコにアセトニトリル８０ｍｌ、ペルフルオロブタ
ンスルホニルフロリド（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 Ｆ）を４２．５
ｇ、ピリジンを２３．１ｇ、トリフルオロメタンスルホ
ンアミド（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を２０．０ｇ加え、４
０℃で３時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペルフル
オロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド
ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2
Ｃ4 Ｆ9）- ］およびフッ化ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 Ｎ
Ｈ+ Ｆ- ］を得た。
ンスルホニルフロリド（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 Ｆ）を４２．５
ｇ、ピリジンを２３．１ｇ、トリフルオロメタンスルホ
ンアミド（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を２０．０ｇ加え、４
０℃で３時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペルフル
オロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド
ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2
Ｃ4 Ｆ9）- ］およびフッ化ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 Ｎ
Ｈ+ Ｆ- ］を得た。
【００４１】次にこれらの化合物と水酸化リチウム（Ｌ
ｉＯＨ）を６．６ｇ含む水溶液とを混合した。以下実施
例１と同様の手法を用いてペルフルオロブタンスルホン
トリフルオロメタンスルホンイミドリチウム［Ｌｉ（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ4 Ｆ9）］を５３．３ｇ得た。純
度が９９％以上で収率は９１％であった。
ｉＯＨ）を６．６ｇ含む水溶液とを混合した。以下実施
例１と同様の手法を用いてペルフルオロブタンスルホン
トリフルオロメタンスルホンイミドリチウム［Ｌｉ（Ｃ
Ｆ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ4 Ｆ9）］を５３．３ｇ得た。純
度が９９％以上で収率は９１％であった。
【００４２】実施例９ フラスコにアセトニトリル８０ｍｌ、ペルフルオロオク
タンスルホニルフロリド（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｆ）を３３．
７ｇ、ピリジンを１２．７ｇ、トリフルオロメタンスル
ホンアミド（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を１０．０ｇ加え、
５０℃で３時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペルフ
ルオロオクタンスルホントリフルオロメタンスルホンイ
ミドピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳ
Ｏ2 Ｃ8Ｆ17）- ］およびフッ化ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ
5 ＮＨ+ Ｆ- ］を得た。
タンスルホニルフロリド（Ｃ8 Ｆ17ＳＯ2 Ｆ）を３３．
７ｇ、ピリジンを１２．７ｇ、トリフルオロメタンスル
ホンアミド（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を１０．０ｇ加え、
５０℃で３時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペルフ
ルオロオクタンスルホントリフルオロメタンスルホンイ
ミドピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳ
Ｏ2 Ｃ8Ｆ17）- ］およびフッ化ピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ
5 ＮＨ+ Ｆ- ］を得た。
【００４３】次にこれらの化合物と水酸化カルシウム
（Ｃａ（ＯＨ）2 ）を６．０ｇ含む水溶液とを混合し
た。その後反応混合物をろ過して未溶解分のフッ化カル
シウムを除去し、ろ液のトリエチルアミンおよび水は留
出して、ペルフルオロオクタンスルホントリフルオロメ
タンスルホンイミドカルシウム［Ｃａ（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｎ
ＳＯ2 Ｃ8 Ｆ17）2 ］を３９．６ｇ得た。純度が９９％
以上で收率は９１％であった。
（Ｃａ（ＯＨ）2 ）を６．０ｇ含む水溶液とを混合し
た。その後反応混合物をろ過して未溶解分のフッ化カル
シウムを除去し、ろ液のトリエチルアミンおよび水は留
出して、ペルフルオロオクタンスルホントリフルオロメ
タンスルホンイミドカルシウム［Ｃａ（ＣＦ3 ＳＯ2 Ｎ
ＳＯ2 Ｃ8 Ｆ17）2 ］を３９．６ｇ得た。純度が９９％
以上で收率は９１％であった。
【００４４】実施例１０ フラスコにアセトニトリル８０ｍｌ、ペンタフルオロベ
ンゼンスルホニルフロリド（Ｃ6 Ｆ5 ＳＯ2 Ｆ）を３
３．５ｇ、ピリジンを２５．４ｇ、トリフルオロメタン
スルホンアミド（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を２０．０ｇ加
え、５０℃で３時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペ
ンタフルオロベンゼンスルホントリフルオロメタンスル
ホンイミドピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ
2 ＮＳＯ2Ｃ6 Ｆ5 ）- ］およびフッ化ピリジウム塩
［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ Ｆ- ］を得た。
ンゼンスルホニルフロリド（Ｃ6 Ｆ5 ＳＯ2 Ｆ）を３
３．５ｇ、ピリジンを２５．４ｇ、トリフルオロメタン
スルホンアミド（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＨ2 ）を２０．０ｇ加
え、５０℃で３時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペ
ンタフルオロベンゼンスルホントリフルオロメタンスル
ホンイミドピリジウム塩［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ （ＣＦ3 ＳＯ
2 ＮＳＯ2Ｃ6 Ｆ5 ）- ］およびフッ化ピリジウム塩
［Ｃ5 Ｈ5 ＮＨ+ Ｆ- ］を得た。
【００４５】次にこれらの化合物と水酸化ナトリウム
（ＮａＯＨ）を１０．８ｇ含む水溶液とを混合した。そ
の後反応混合物を実施例１と同様の手法を用いて、ペン
タフルオロベンゼンスルホントリフルオロメタンスルホ
ンイミドナトリウム［Ｎａ（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ6
Ｆ5 ）］を４８．４ｇ得た。純度が９９％以上で收率は
９０％であった。
（ＮａＯＨ）を１０．８ｇ含む水溶液とを混合した。そ
の後反応混合物を実施例１と同様の手法を用いて、ペン
タフルオロベンゼンスルホントリフルオロメタンスルホ
ンイミドナトリウム［Ｎａ（ＣＦ3 ＳＯ2 ＮＳＯ2 Ｃ6
Ｆ5 ）］を４８．４ｇ得た。純度が９９％以上で收率は
９０％であった。
【００４６】以上の実施例１〜１０で得られたアミン塩
あるいはピリジウム塩は核磁気共鳴により同定した。
あるいはピリジウム塩は核磁気共鳴により同定した。
【００４７】
【発明の効果】本発明の方法により、有機合成や電解質
として有用なスルホンイミド化合物を容易にかつ高純
度、高收率で製造することが可能となる。
として有用なスルホンイミド化合物を容易にかつ高純
度、高收率で製造することが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 義幸 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 セント ラル硝子株式会社宇部研究所内 (72)発明者 喜田 康 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 セント ラル硝子株式会社宇部研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｍ［Ｒｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］n （Ｉ） ［式中、Ｒｆ1 及びＲｆ2 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数１から１２までの直鎖状または分岐状のペルフ
ルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアル
ケニル基、あるいはフルオロアリル基のいずれかで、Ｍ
は陽イオンを表し、ｎは該当する陽イオンの価数と同数
の整数を表す］で示されるスルホンイミドの製造法にお
いて、 一般式（II） ＲｆＳＯ2 Ｆ （II） ［式中、Ｒｆは一般式（Ｉ）のＲｆ1 またはＲｆ2 と同
様の基を表す］で示されるスルホニルフロリドの１種ま
たは２種と無水アンモニアと、 一般式（III) （Ｒ1 ）3 Ｎ （III) ［式中、Ｒ1 は同じかあるいは異なり、炭素原子数が１
から５のアルキル基を表す］で示される第３アミンある
いは複素環式アミンとを反応させることを特徴とするス
ルホンイミド酸とアミンとの塩の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） Ｍ［Ｒｆ1 ＳＯ2 −Ｎ−ＳＯ2 Ｒｆ2 ］n （Ｉ） ［式中、Ｒｆ1 及びＲｆ2 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数１から１２までの直鎖状または分岐状のペルフ
ルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアル
ケニル基、あるいはフルオロアリル基のいずれかで、Ｍ
は陽イオンを表し、ｎは該当する陽イオンの価数と同数
の整数を表す］で示されるスルホンイミドの製造法にお
いて、 一般式（II） ＲｆＳＯ2 Ｆ （II） ［式中、Ｒｆは一般式（Ｉ）のＲｆ1 またはＲｆ2 と同
様の基を表す］で示されるスルホニルフロリドと、 一般式（IV） ＲｆＳＯ2 ＮＨ2 （IV） ［式中、Ｒｆは一般式（Ｉ）のＲｆ1 またはＲｆ2 と同
様の基を表す］で示されるスルホンアミドと、 一般式（III) （Ｒ1 ）3 Ｎ （III) ［式中、Ｒ1 は同じかあるいは異なり、炭素原子数が１
から５のアルキル基を表す］で示される第３アミンある
いは複素環式アミンとを反応させることを特徴とするス
ルホンイミド酸とアミンとの塩の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１、請求項２において製造される
スルホンイミド酸とアミンとの塩であるスルホンイミド
置換アンモニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複素環
式アミンとの塩と、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属を含有する水酸化物、酸化物、炭酸塩の中から選ばれ
る化合物を水溶液中で反応させることによってアミンを
遊離させ、そのアミンを留出させることにより一般式
（Ｉ）で示されるスルホンイミドの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06217532A JP3117369B2 (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | スルホンイミドの製造方法 |
| US08/525,439 US5723664A (en) | 1994-09-12 | 1995-09-07 | Method of preparing sulfonimide or its salt |
| FR9510617A FR2724380B1 (fr) | 1994-09-12 | 1995-09-11 | Methode de preparation d'un sulfonimide ou de son sel |
| DE19533711A DE19533711B4 (de) | 1994-09-12 | 1995-09-12 | Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06217532A JP3117369B2 (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | スルホンイミドの製造方法 |
Publications (2)
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