JP2011246386A - フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】簡便な工程で、収率良くスルホンイミドリチウム塩を製造することが可能なフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】化学式（（Ｒｆ^１ＳＯ_２）（Ｒｆ^２ＳＯ_２）ＮＬｉ）で示されるフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法であって、化学式（Ｒｆ^１ＳＯ_２ＮＨ_２）で示されるスルホンアミドと化学式（Ｒｆ^２ＳＯ_２Ｘ）に示されるスルホニルハライドとを、水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴とするフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法を選択する。但し、上記化学式において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基であり、Ｘはフッ素（Ｆ）又は塩素（Ｃｌ）である。
【選択図】なし

Description

本発明は、フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法の改良に関する。

フッ素化スルホンイミド化合物は、イオン導伝材料やイオン液体のアニオン源として有用な物質であることが知られている。また、イオン液体は、特に電池やキャパシタの電解質、反応溶媒や触媒等として期待されており、例えば、フッ素化スルホンイミド化合物であるフッ素化スルホンイミド酸の塩と、イミダゾリウム臭化物塩のような第４級アミンのハロゲン化物塩とを塩交換することによって得られることが一般に知られている。

ところで、フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法としては、非特許文献１、特許文献１及び特許文献２が知られている。具体的に、非特許文献１には、下記式（Ａ）及び下記式（Ｂ）に示すように、トリフルオロメタンスルホンアミドナトリウム（ＣＦ_３ＳＯ_２ＮＨＮａ）とヘキサメチルジシラザン（[(ＣＨ_３）_３Ｓｉ]_２ＮＨ）を反応させた後に、トリフルオロメタンスルホニルフルオライド（ＣＦ_３ＳＯ_２Ｆ）と反応させ、ビス（トリフルオロメタンスルホン）イミドナトリウム［（ＣＦ_３ＳＯ_２）ＮＮａ］を製造する方法が開示されている。

また、特許文献１には、下記式（Ｃ）に示すように、ペルフルオロアルキルスルホンアミド（Ｒｆ^ａＳＯ_２ＮＨ_２）と、ペルフルオロアルキルスルホニルハライド（Ｒｆ^ｂＳＯ_２Ｘ）と、フッ化カリウム等のフッ素化合物（ＭＦ）と、をアセトニトリルなどの有機溶媒下で反応させて、ペルフルオロアルキルスルホニルイミド塩（（Ｒｆ^ａＳＯ_２）（Ｒｆ^ｂＳＯ_２）Ｎ・Ｍ）を製造する方法が開示されている。

上記式（Ｃ）において、Ｒｆ^ａ及びＲｆ^ｂはペルフルオロアルキル基等を、Ｍはアルカリ金属等を、Ｘはフッ素又は塩素をそれぞれ示している。

また、特許文献２には、下記式（Ｄ）に示すように、ペルフルオロアルキルスルホンアミドとペルフルオロアルキルスルホニルフロライドとを第３級アミンあるいは複素環式アミン存在下で反応させて、ペルフルオロアルキルスルホニルイミド塩（（Ｒｆ^ｃＳＯ_２）（Ｒｆ^ｄＳＯ_２）Ｎ・Ｍ）を製造する方法が開示されている。

上記式（Ｄ）において、Ｒｆ^ｃ及びＲｆ^ｄはペルフルオロアルキル基等を、Ｒ^１〜Ｒ^３はアルキル基等をそれぞれ示している。

特開２００１−２８８１９３号公報 特開平８−８１４３６号公報

Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８４，２３．３７２０−３７２３

しかしながら、非特許文献１、特許文献１及び特許文献２に記載された方法では、ペルフルオロアルキルスルホンアミドとペルフルオロアルキルスルホニルハライドとを反応させてペルフルオロアルキルスルホニルイミド塩を生成する際に、高価なヘキサメチルジシラザンと反応させたり、またイミド化反応の添加剤としてアルカリ金属フッ化物や第三級アミンを多量に添加する必要があるという課題があった。

また、非特許文献１、特許文献１及び特許文献２に記載の方法では、スルホンイミドリチウム塩を生成する場合には直接収率良く得ることができず、反応で得られたスルホンイミド化合物をアミン塩、カリウム塩、ナトリウム塩で単離した後に、硫酸などの強酸で処理してスルホンイミド酸へと誘導し、またはイオン交換樹脂によってイミド酸に誘導した後に、ＬｉＯＨやＬｉ_２ＣＯ_３で中和してスルホンイミドリチウム塩を得る必要があった。

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、簡便な工程で、収率良くスルホンイミドリチウム塩を製造することが可能なフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法を提供することを目的とする。

上記の課題を解決するために、本発明者らは鋭意研究した結果、スルホンアミドとスルホニルハライドとを水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることにより、スルホンイミド酸へと誘導することなく、スルホンイミドリチウム塩を直接生成可能であることを見出して本発明を完成させた。

すなわち、本発明は以下の構成を採用した。
［１］ 下記式（１）に示されるフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法であって、
下記式（２）に示されるスルホンアミドと下記式（３）に示されるスルホニルハライドとを、水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴とするフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。
（Ｒｆ^１ＳＯ_２）（Ｒｆ^２ＳＯ_２）ＮＬｉ ・・・（１）
Ｒｆ^１ＳＯ_２ＮＨ_２ ・・・（２）
Ｒｆ^２ＳＯ_２Ｘ ・・・（３）
但し、上記式（１）〜（３）において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基である。
また、上記式（３）において、Ｘはフッ素（Ｆ）又は塩素（Ｃｌ）である。

［２］ 前記水素化リチウムを前記有機溶媒に分散させて分散液を調製する過程と、
前記分散液に、前記スルホンアミドを添加して混合液を生成する過程と、
前記混合液に、前記スルホニルハライドを添加してイミド化反応を行なう過程と、を備えることを特徴とする前項［１］に記載のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。

［３］ 前記分散液に、前記スルホンアミドを添加して混合液を生成する過程において、
前記分散液に、前記スルホンアミドを溶媒に溶解させたスルホンアミド溶液を滴下することを特徴とする前項［２］に記載のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。
［４］ 前記有機溶媒が、テトラヒドロフランであることを特徴とする前項［１］乃至［３］のいずれか一項に記載のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。

本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法によれば、スルホンアミドとスルホニルハライドとを水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることにより、スルホンイミド酸へと誘導することなく、スルホンイミドリチウム塩を直接生成することが可能となる。したがって、簡便な工程で、収率良くスルホンイミドリチウム塩を製造することが可能なフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法を提供することができる。

以下、本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法について、詳細に説明する。
本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法は、下記式（４）に示されるフッ素化スルホンイミドリチウム塩を製造する方法であって、下記式（５）に示されるスルホンアミドと下記式（６）に示されるスルホニルハライドとを、水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴とするものである。
（Ｒｆ^１ＳＯ_２）（Ｒｆ^２ＳＯ_２）ＮＬｉ ・・・（４）
Ｒｆ^１ＳＯ_２ＮＨ_２ ・・・（５）
Ｒｆ^２ＳＯ_２Ｘ ・・・（６）
但し、上記式（４）〜（６）において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基である。
また、上記式（６）において、Ｘはフッ素（Ｆ）又は塩素（Ｃｌ）である。

より具体的には、本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法は、水素化リチウムを有機溶媒に分散させて分散液を調製する第１の過程と、この分散液に、上記式（５）に示されるスルホンアミドを添加して混合液を生成する第２の過程と、上記混合液に、上記式（６）に示されるスルホニルハライドを添加してイミド化反応を行なう第３の過程と、を備えて構成されている。

本発明の反応機構は、下記式（７）示すような化学反応によって、上記式（５）に示されるスルホンアミドと上記式（６）に示されるスルホニルハライドとが水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下で反応することにより、上記式（４）に示すフッ素化スルホンイミドリチウム塩と、ハロゲン化リチウム（ＬｉＸ）と、水素（Ｈ_２）とが生成していると推測される。
本発明のメリットとしては、スルホンアミドとスルホニルハライドとから、スルホンイミドリチウム塩を直接生成できることが挙げられる。

但し、上記式（７）において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基である。
また、上記式（６）において、Ｘはフッ素（Ｆ）又は塩素（Ｃｌ）である。

（第１の過程）
本発明の第１の過程では、水素化リチウムを有機溶媒に分散させて水素化リチウムの分散液を調製する。

有機溶媒としては、水素化リチウムを安定に存在させることができるものであれば、特に限定されるものではない。このような溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド等が好ましく、特にテトラヒドロフランを用いることが好ましい。

また、水素化リチウム（ＬｉＨ）のモル量は、上記式（５）に示されるスルホンアミドに対して２倍以上であると反応を充分に進行させることができるため好ましい。水素化リチウムのスルホンアミドに対するモル量が２倍未満であると、上記式（７）の反応が不十分となるために好ましくない。

（第２の過程）
本発明の第２の過程では、上記第１の過程で調製した水素化リチウムの分散液に、上記式（５）に示されるスルホンアミドを添加して、スルホンアミドのリチウム塩を含む混合液を生成する。

ここで、上記式（５）に示されるスルホンアミドは固体であるため、上記スルホンアミドを溶媒に溶解させたスルホンアミド溶液を調製し、このスルホンアミド溶液を水素化リチウムの分散液に滴下することが好ましい。

ここで、上記式（５）に示されるスルホンアミドとしては、Ｒｆ^１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基の場合には、トリフルオロメタンスルホンアミド（ＣＦ_３ＳＯ_２ＮＨ_２）、ペンタフルオロエタンスルホンアミド（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２ＮＨ_２）、ヘプタフルオロプロパンスルホンアミド（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２ＮＨ_２）、ノナフルオロブタンスルホンアミド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２ＮＨ_２）が挙げられる。なお、本発明において、Ｒｆ^１が炭素数３又は４の場合には、直鎖状以外に分岐状の構造異性体を含んでいる（以下、同様）。

また、上記式（５）に示されるスルホンアミドとしては、特に例示はしないが、Ｒｆ^１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のフルオロアルキル基、フルオロアルケニル基であっても良い。

また、上記スルホンアミドを溶解させる溶媒としては、当該スルホンアミドを溶解可能な溶媒であれば特に限定されるものではないが、上記第１の過程において水素化リチウムを安定に存在させることが可能な有機溶媒を用いることが好ましい。

したがって、第２の過程では、上記式（５）に示されるスルホンアミドのＲｆ^１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である場合には、トリフルオロメタンスルホンアミドリチウム塩、ペンタフルオロエタンスルホンアミドリチウム塩、ヘプタフルオロプロパンスルホンアミドリチウム塩、ノナフルオロブタンスルホンアミドリチウム塩が生成する。

また、上記式（５）に示されるスルホンアミドのリチウム塩としては、特に例示はしないが、Ｒｆ^１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のフルオロアルキル基、フルオロアルケニル基であっても良い。

（第３の過程）
本発明の第３の過程では、上記第２の過程で生成したスルホンアミドのリチウム塩を含む混合液に、上記式（６）に示されるスルホニルハライドを添加してイミド化反応を行なう。これにより、上記式（４）に示されるフッ素化スルホンイミドリチウム塩を製造することができる。

ここで、上記式（６）に示されるスルホニルハライドとしては、Ｒｆ^２が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基の場合には、トリフルオロメタンスルホニルフロライド（ＣＦ_３ＳＯ_２Ｆ）、トリフルオロメタンスルホニルクロライド（ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ）、ペンタフルオロエタンスルホニルフロライド（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２Ｆ）、ペンタフルオロエタンスルホニルクロライド（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２Ｃｌ）、ヘプタフルオロプロパンスルホニルフロライド（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２Ｆ）、ヘプタフルオロプロパンスルホニルクロライド（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２Ｃｌ）、ノナフルオロブタンスルホニルフロライド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２Ｆ）、ノナフルオロブタンスルホニルクロライド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２Ｃｌ）が挙げられる。なお、本発明において、Ｒｆ^２が炭素数３又は４の場合には、直鎖状以外に分岐状の構造異性体を含んでいる（以下、同様）。

また、上記式（６）に示されるスルホニルハライドとしては、特に例示はしないが、Ｒｆ^２が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のフルオロアルキル基、フルオロアルケニル基であっても良い。

また、上記式（５）に示されるスルホンアミドのリチウム塩と、上記式（６）に示されるスルホニルハライドとの反応温度（すなわち、イミド化反応温度）は、特に限定されるものではないが、使用するスルホニルハライドの沸点程度の温度とすることが好ましい。使用する上記式（６）に示されるスルホニルハライドの沸点程度の温度より高すぎると、当該スルホニルハライドが揮発してしまい、上記式（４）に示されるフッ素化スルホンイミドリチウム塩の収率の低下を招くために好ましくない。

具体的には、例えば、上記式（６）に示されるスルホニルハライドとして、ノナフルオロブタンスルホニルフロライド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２Ｆ）を用いる場合には、その沸点が７０℃であるのに対して６０〜７０℃の範囲に制御することが好ましい。

本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法は、Ｒｆ^１とＲｆ^２とが同一の対称性イミド、特にＲｆ^１とＲｆ^２とが異なる非対称性イミド化合物の合成に有効である。
ここで、本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である場合には、以下に列挙するペルフルオロアルキルスルホンイミドリチウム塩が得られる。

（ペルフルオロアルキルスルホンイミドリチウム塩）
上記式（４）で表されるペルフルオロアルキルスルホンイミドリチウム塩は、Ｒｆ^１とＲｆ^２とが同一の場合（対称構造）として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム塩［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドリチウム塩［（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドリチウム塩［（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム塩［（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］等のペルフルオロアルキルスルホンイミドリチウム塩類が挙げられる。なお、本発明において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２が炭素数３又は４の場合には、直鎖状以外に分岐状の構造異性体を含んでいる（以下、同様）。

また、Ｒｆ^１とＲｆ^２とが異なる場合（非対称構造）として、ペンタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］エタンスルホニルアミドリチウム塩［（ＣＦ_３ＳＯ_２）（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）ＮＬｉ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドリチウム塩［（ＣＦ_３ＳＯ_２）（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）ＮＬｉ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩［（ＣＦ_３ＳＯ_２）（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）ＮＬｉ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドリチウム塩［（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）ＮＬｉ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩［（Ｃ_２Ｆ_５ＳＯ_２）（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）ＮＬｉ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（ヘプタフルオロプロパン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩［（Ｃ_３Ｆ_７ＳＯ_２）（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）ＮＬｉ］等が挙げられる。

また、本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法によれば、Ｒｆ^１及びＲｆ^２のいずれか一方を炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基とし、他方を炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のフルオロアルキル基あるいはフルオロアルケニル基としたイミドリチウム塩や、Ｒｆ^１及びＲｆ^２を炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のフルオロアルキル基あるいはフルオロアルケニル基としたイミドリチウム塩を製造することも可能となる。
すなわち、上記式（５）に示されるスルホンアミドのＲｆ^１と、上記式（６）に示されるスルホニルハライドのＲｆ^２とを適宜組み合わせることにより、所望の構成のイミドリチウム塩を製造することができる。

以上説明したように、本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法によれば、スルホンアミドとスルホニルハライドとを水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることにより、スルホンイミド酸へと誘導することなく、スルホンイミドリチウム塩を直接生成することができる。

また、本発明のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法により、イオン伝導材料、電池電解質として有用な物質であるスルホンイミド化合物であるスルホンイミドリチウム塩を容易に高収率に製造することが可能となる。

以下、実施例によって本発明の効果をさらに詳細に説明する。なお、本発明は実施例によって、なんら限定されるものではない。

（実施例１）
攪拌機、温度計を備えた２００ｍＬガラスフラスコに、テトラヒドロフラン５０ｇと水素化リチウム１ｇとを仕込んで水素化リチウムの分散液を調製した。この分散液に、ペルフルオロブタンスルホンアミド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２ＮＨ_２）１８．７ｇを溶解したテトラヒドロフラン溶液５０ｇを滴下した。
次いでペルフルオロブタンスルホニルフロライド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２Ｆ）１８．９ｇを加え、６０℃で１０時間反応を行った。反応液を冷却後、不溶解物をろ過し、ろ液からテトラヒドロフランを留去して、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム塩［（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］を得た。なお、収率は８３％であった。

（実施例２）
実施例１と同様の装置に、テトラヒドロフラン５０ｇと水素化リチウム１ｇとを仕込んで水素化リチウム分散液を調製した。この分散液に、トリフルオロメタンスルホンアミド（ＣＦ_３ＳＯ_２ＮＨ_２）９ｇを溶解したテトラヒドロフラン溶液５０ｇを滴下した。
次いでトリフルオロメタンスルホニルクロライド（ＣＦ_３ＳＯ_２Ｃｌ）１１ｇを加え、３０℃で１０時間反応を行った。反応液を冷却後、不溶解物をろ過し、ろ液からテトラヒドロフランを留去して、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム塩［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＬｉ］を得た。なお、収率は８８％であった。

（実施例３）
実施例１と同様の装置に、テトラヒドロフラン５０ｇと水素化リチウム１ｇとを仕込んで水素化リチウム分散液を調製した。この溶解液に、トリフルオロメタンスルホンアミド（ＣＦ_３ＳＯ_２ＮＨ_２）９ｇを溶解したテトラヒドロフラン溶液５０ｇを滴下した。
次いでノナフルオロブタンスルホニルフロライド（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２Ｆ）１９ｇを加え、６０℃で２０時間反応を行った。反応液を冷却後、不溶解物をろ過し、ろ液からテトラヒドロフランを留去して、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩［（ＣＦ_３ＳＯ_２）（Ｃ_４Ｆ_９ＳＯ_２）ＮＬｉ］を得た。なお、収率は、８５％であった。

Claims (4)

1. 下記式（１）に示されるフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法であって、
   下記式（２）に示されるスルホンアミドと下記式（３）に示されるスルホニルハライドとを、水素化リチウム（ＬｉＨ）の存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴とするフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。
   （Ｒｆ^１ＳＯ_２）（Ｒｆ^２ＳＯ_２）ＮＬｉ ・・・（１）
   Ｒｆ^１ＳＯ_２ＮＨ_２ ・・・（２）
   Ｒｆ^２ＳＯ_２Ｘ ・・・（３）
   但し、上記式（１）〜（３）において、Ｒｆ^１及びＲｆ^２は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基である。
   また、上記式（３）において、Ｘはフッ素（Ｆ）又は塩素（Ｃｌ）である。
2. 前記水素化リチウムを前記有機溶媒に分散させて分散液を調製する過程と、
   前記分散液に、前記スルホンアミドを添加して混合液を生成する過程と、
   前記混合液に、前記スルホニルハライドを添加してイミド化反応を行なう過程と、を備えることを特徴とする請求項１に記載のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。
3. 前記分散液に、前記スルホンアミドを添加して混合液を生成する過程において、
   前記分散液に、前記スルホンアミドを溶媒に溶解させたスルホンアミド溶液を滴下することを特徴とする請求項２に記載のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。
4. 前記有機溶媒が、テトラヒドロフランであることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のフッ素化スルホンイミド化合物の製造方法。