JP6582880B2 - ２価のアニオンを有するイミド酸化合物及びその製造方法 - Google Patents

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Description

本発明は、医薬の中間体、農薬の中間体、酸触媒、電池電解質、帯電防止剤として有用な２価のアニオンを有するイミド酸化合物、及びその製造方法に関する。
従来から広く知れているスルホニルイミド酸化合物、ホスホリルイミド酸化合物は、医薬の中間体、農薬の中間体、並びに、酸触媒、イオン液体、帯電防止剤として有用な物質である。また、近年では、例えば、Li電池、燃料電池、電気二重層キャパシタ等のエネルギーデバイスの電解質などの用途に用いられている。
これらエネルギーデバイスの電解質に要求される特性としては、高いイオン導電性を有することが挙げられる。イオン導電性を向上させる手段として、例えば、特許文献１、非特許文献１、非特許文献２のようにアニオンをジイミドやジメチド、トリイミドにすることで、１分子内の対カチオン数を増やし、イオン導電性を向上させる取り組みが成されている。しかしながら、これらの２価以上の価数を有するアニオンには酸性度を高めるためにパーフルオロアルキル基が必須であるが、パーフルオロアルキル基の導入によりアニオンの分子量が増大し、分子量当たりの対カチオン数が減少してしまうため、効率的ではない。また、分子量が大きいため、エネルギーデバイスの電解液に溶解した場合、粘度が上昇し、イオン導電性を低下させる傾向がある。また、パーフルオロアルキル基は非常に高価なため工業的に量産を行うには不利となる。さらに、パーフルオロアルキルスルホニル基を有するジイミド酸化合物や、スルホネート基（−SO3 −）を有するイミド酸化合物は、エネルギーデバイスの電解質に用いた場合、電極集電体であるアルミニウムを腐食するため使用は困難となる。
特表２００１−５１２７１４号公報
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．,１２５，２７−３１，２００４年 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．,１２５，１１７９−１１８５，２００４年
上述したように、先行技術文献に開示されている２価以上のアニオンを有するイミド酸化合物やメチド酸化合物は、十分に満足のいくものではなく改善の余地があった。本発明は、上記の課題に鑑みて創案されたもので、従来には無かった新規な２価のアニオンを有するイミド酸化合物を提供するものである。
本発明者らは、かかる問題を解決するために鋭意検討の結果、フルオロリン酸基（−P(=O)FO−）を有する新規な２価のイミド酸化合物を合成し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）又は（２）で表される、フルオロリン酸基を有する２価のイミド酸化合物である。
Figure 0006582880
［式（１）及び（２）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
上記Ｒ１〜Ｒ３が、フッ素原子、炭素数が１〜１０のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、及び炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群から選ばれる有機基であることが好ましい。
また、上記アルコキシ基が、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基からなる群から選択され、上記アルケニルオキシ基が、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基からなる群から選択され、前記アルキニルオキシ基が、２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基からなる群から選択されることが好ましい。
また、上記Ｒ１〜Ｒ３がすべてフッ素原子であることが好ましい。
また、上記一般式（１）のＲ１がフッ素原子であり、かつ、Ｒ２が、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルキルオキシ基、シクロアルケニルオキシ基、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、該有機基中にフッ素原子が存在することもできる基であることが好ましい。
また、上記一般式（１）及び（２）のイミドアニオンの対カチオンＭ１及びＭ２が、プロトン、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、及びテトラアルキルホスホニウムイオンからなる群から選ばれる少なくとも一つのカチオンであることが好ましい。
また、本発明は、上記のイミド酸化合物からなる電気化学デバイス用電解質である。
また、本発明は、上記のイミド酸化合物からなる帯電防止剤である。
また、本発明は、
有機塩基または無機塩基存在下、
フルオロリン酸アミド塩（Ｍ１［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］及び／又はＭ２［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］；Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）と、
ハロゲン化リン酸（Ｏ＝ＰＲ１Ｒ２Ｘ；Ｘはハロゲン、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）
とを反応させる、
下記一般式（１）で表されるイミド酸化合物の製造方法である（以下、「第１製法」と記載）。
Figure 0006582880
［式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
また、本発明は、
有機塩基または無機塩基存在下、
リン酸アミド（Ｏ＝ＰＲ１Ｒ２（ＮＨ２）；Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）と、
フルオロリン酸塩（Ｍ１［ＰＯ２ＦＸ］及び／又はＭ２［ＰＯ２ＦＸ］；Ｘはハロゲン、Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）
とを反応させる、
下記一般式（１）で表されるイミド酸化合物の製造方法である（以下、「第２製法」と記載）。
Figure 0006582880
［式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
また、本発明は、
有機塩基または無機塩基存在下、
フルオロリン酸アミド塩（Ｍ１［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］及び／又はＭ２［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］；Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）と、
ハロゲン化スルホニル（Ｒ３ＳＯ２Ｘ；Ｘはハロゲン、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）
とを反応させる、
下記一般式（２）で表されるイミド酸化合物の製造方法である（以下、「第３製法」と記載）。
Figure 0006582880
［式（２）中、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
また、本発明は、
有機塩基または無機塩基存在下、
スルホニルアミド（Ｒ３ＳＯ２ＮＨ２；Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）と、
フルオロリン酸塩（Ｍ１［ＰＯ２ＦＸ］及び／又はＭ２［ＰＯ２ＦＸ］；Ｘはハロゲン、Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）
とを反応させる、
下記一般式（２）で表されるイミド酸化合物の製造方法である（以下、「第４製法」と記載）。
Figure 0006582880
［式（２）中、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
本発明により、フルオロリン酸基（−P(=O)FO−）を有する新規な２価のイミド酸化合物が提供される。この２価のイミド酸化合物には、従来のパーフルオロアルキル基を有する２価以上のイミド酸化合物やメチド酸化合物と同等以上のイオン導電性を有し、且つ安価に製造できる等の利点がある。
以下、本発明について詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は本発明の実施形態の一例であり、これらの具体的内容に限定はされない。その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
［２価のイミド酸化合物について］
本発明は、下記一般式（１）又は（２）で表される、フルオロリン酸基を有する２価のイミド酸化合物である。
Figure 0006582880
［式（１）及び（２）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
従って、本発明の２価のアニオンを有するイミド酸化合物は、パーフルオロアルキル基を導入したものではなく、パーフルオロアルキルスルホニル基を有するジイミド酸化合物や、スルホネート基（−SO3 −）を有するイミド酸化合物ではない。
上記２価のイミドアニオンの対カチオン（Ｍ１、Ｍ２）としては、プロトンや、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属カチオンや、マグネシウムイオン、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属カチオンが挙げられる。また、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン等のテトラアルキルアンモニウムイオン、テトラブチルホスホニウムイオン等のテトラアルキルホスホニウムイオンに代表されるオニウムカチオンが挙げられる。なお、対カチオンが１価のカチオンである場合は、２種類のカチオンが混在してもよい。また、例えば、Ｍ１が２価のカチオンであればＭ２は存在しない。
上記のイミド酸化合物のカチオンＭ１及びＭ２が、プロトンやアルカリ金属カチオンやオニウムカチオンであることが好ましい。その中でも、非水溶媒における溶解度やイオン伝導度を考慮すると、プロトン、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、及びテトラアルキルホスホニウムイオンからなる群から選ばれる少なくとも一つのカチオンであることがより好ましい。
上記一般式（１）及び（２）において、Ｒ１〜Ｒ３で表される、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基、ペンチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、及び１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロポキシ基等の炭素原子数１〜１０のアルコキシ基や含フッ素アルコキシ基が挙げられ、アルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、及び１，３−ブダジエニルオキシ基等の炭素原子数２〜１０のアルケニルオキシ基や含フッ素アルケニルオキシ基が挙げられ、アルキニルオキシ基としては、例えば、エチニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、及び１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基等の炭素原子数２〜１０のアルキニルオキシ基や含フッ素アルキニルオキシ基が挙げられ、シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基、及びシクロヘキシルオキシ基等の炭素数が３〜１０のシクロアルコキシ基や含フッ素シクロアルコキシ基が挙げられ、シクロアルケニルオキシ基としては、例えば、シクロペンテニルオキシ基、及びシクロヘキセニルオキシ基等の炭素数が３〜１０のシクロアルケニルオキシ基や含フッ素シクロアルケニルオキシ基が挙げられ、アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、及びキシリルオキシ基等の炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基や含フッ素アリールオキシ基が挙げられる。
上記のイミド酸化合物のＲ１〜Ｒ３が、フッ素原子であると、その強い電子吸引性によるイオン解離度の向上と、アニオンサイズが小さくなることによる移動度の向上の効果により、溶液中や組成物中でのイオン伝導度が非常に高くなるため好ましい。また、上記Ｒ１〜Ｒ３が、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、及びアルキニルオキシ基からなる群から選ばれる有機基であることが好ましい。上記のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、及びアルキニルオキシ基とは異なり、酸素原子を介在しない炭化水素基であると、電子吸引性が小さくイオン解離度が低下し、溶液中や組成物中でのイオン伝導度が低下してしまうため好ましくない。また、炭素数が多いとアニオンサイズが大きくなり、溶液中や組成物中でのイオン伝導度が低下する傾向があるため、上記の有機基の炭素数が６以下であることが好ましい。炭素数が６以下であると、上記イオン伝導度が比較的高い傾向があるため好ましく、特に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基からなる群から選択される基であると、比較的アニオンサイズが小さいため、好ましい。
上記一般式（１）及び（２）中で記載された２価のイミドアニオンとしては、より具体的には、例えば以下の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１等が挙げられる。但し、本発明で用いられるイミドアニオンは、以下の例示により何ら制限を受けるものではない。
Figure 0006582880
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本発明のフルオロリン酸基を有する２価のイミド酸化合物は、任意の産業分野において用いることができる。例えば、有機合成の酸触媒、高分子化合物の原料、帯電防止剤、エネルギーデバイス用電解質溶液の電解質や添加剤として有用である。また、本発明のイミド酸化合物は、フルオロリン酸アニオンを有する新規な２価のイミド化合物であり、フッ素の強い電子吸引性によるイオン解離性の向上効果と、１分子内に２価のカチオンを含有しているため、１分子当たりのイオン導電度の向上が期待される。
［２価のイミド酸化合物の製造方法について］
上記一般式（１）及び（２）で表される２価のイミド酸化合物の製造方法に特に制限は無い。
例えば、式（１）に示す化合物は、フルオロリン酸アミド塩（Ｍ１［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］及び／又はＭ２［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］；Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）とハロゲン化リン酸（Ｏ＝ＰＲ１Ｒ２Ｘ；Ｘはハロゲン、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）とを、有機塩基または無機塩基存在下で反応させることにより、合成することができる（第１製法）。
上記フルオロリン酸アミド塩の例としては、フルオロリン酸アミド（プロトン体）、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリブチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン塩、ピリジン塩、４−ジメチルアミノピリジン塩、テトラエチルアンモニウム塩、メチルトリエチルアンモニウム塩、テトラエチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム塩等が挙げられ、中でも反応溶媒への溶解度を考慮すると、フルオロリン酸アミド（プロトン体）、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリブチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン塩、ピリジン塩、４−ジメチルアミノピリジン塩が好ましい。
上記ハロゲン化リン酸の例としては、二フッ化塩化ホスホリル、二フッ化臭化ホスホリル、ジフルオロリン酸メチル、フルオロクロロリン酸メチル、フルオロブロモリン酸メチル、フルオロリン酸ジメチル、クロロリン酸ジメチル、ブロモリン酸ジメチル、ジフルオロリン酸エチル、フルオロクロロリン酸エチル、フルオロブロモリン酸エチル、フルオロリン酸ジエチル、クロロリン酸ジエチル、ブロモリン酸ジエチル、ジフルオロリン酸（ｎ−プロピル）、フルオロクロロリン酸（ｎ−プロピル）、フルオロブロモリン酸（ｎ−プロピル）、フルオロリン酸ジ（ｎ−プロピル）、クロロリン酸ジ（ｎ−プロピル）、ブロモリン酸ジ（ｎ−プロピル）、ジフルオロリン酸イソプロピル、フルオロクロロリン酸イソプロピル、フルオロブロモリン酸イソプロピル、フルオロリン酸ジイソプロピル、クロロリン酸ジイソプロピル、ブロモリン酸ジイソプロピル、ジフルオロリン酸（１−プロペニル）、フルオロクロロリン酸（１−プロペニル）、フルオロブロモリン酸（１−プロペニル）、フルオロリン酸ジ（１−プロペニル）、クロロリン酸ジ（１−プロペニル）、ブロモリン酸ジ（１−プロペニル）、ジフルオロリン酸（２−プロペニル）、フルオロクロロリン酸（２−プロペニル）、フルオロブロモリン酸（２−プロペニル）、フルオロリン酸ジ（２−プロペニル）、クロロリン酸ジ（２−プロペニル）、ブロモリン酸ジ（２−プロペニル）、ジフルオロリン酸（２−ブテニル）、フルオロクロロリン酸（２−ブテニル）、フルオロブロモリン酸（２−ブテニル）、フルオロリン酸ジ（２−ブテニル）、クロロリン酸ジ（２−ブテニル）、ブロモリン酸ジ（２−ブテニル）、ジフルオロリン酸（３−ブテニル）、フルオロクロロリン酸（３−ブテニル）、フルオロブロモリン酸（３−ブテニル）、フルオロリン酸ジ（３−ブテニル）、クロロリン酸ジ（３−ブテニル）、ブロモリン酸ジ（３−ブテニル）、ジフルオロリン酸（２−プロピニル）、フルオロクロロリン酸（２−プロピニル）、フルオロブロモリン酸（２−プロピニル）、フルオロリン酸ジ（２−プロピニル）、クロロリン酸ジ（２−プロピニル）、ブロモリン酸ジ（２−プロピニル）、ジフルオロリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、フルオロクロロリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、フルオロブロモリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、フルオロリン酸ジ（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、クロロリン酸ジ（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、ブロモリン酸ジ（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、ジフルオロリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、フルオロクロロリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、フルオロブロモリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、フルオロリン酸ジ（２，２−ジフルオロエチル）、クロロリン酸ジ（２，２−ジフルオロエチル）、ブロモリン酸ジ（２，２−ジフルオロエチル）、ジフルオロリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、フルオロクロロリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、フルオロブロモリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、フルオロリン酸ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）、クロロリン酸ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）、ブロモリン酸ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）、ジフルオロリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、フルオロクロロリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、フルオロブロモリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、フルオロリン酸ジ（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、クロロリン酸ジ（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、ブロモリン酸ジ（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、ジフルオロリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、フルオロクロロリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、フルオロブロモリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、フルオロリン酸ジ（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、クロロリン酸ジ（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、ブロモリン酸ジ（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、ジフルオロリン酸シクロペンチル、フルオロクロロリン酸シクロペンチル、フルオロブロモリン酸シクロペンチル、フルオロリン酸ジシクロペンチル、クロロリン酸ジシクロペンチル、ブロモリン酸ジシクロペンチル、ジフルオロリン酸シクロヘキシル、フルオロクロロリン酸シクロヘキシル、フルオロブロモリン酸シクロヘキシル、フルオロリン酸ジシクロヘキシル、クロロリン酸ジシクロヘキシル、ブロモリン酸ジシクロヘキシル、ジフルオロリン酸シクロペンテニル、フルオロクロロリン酸シクロペンテニル、フルオロブロモリン酸シクロペンテニル、フルオロリン酸ジシクロペンテニル、クロロリン酸ジシクロペンテニル、ブロモリン酸ジシクロペンテニル、ジフルオロリン酸シクロヘキセニル、フルオロクロロリン酸シクロヘキセニル、フルオロブロモリン酸シクロヘキセニル、フルオロリン酸ジシクロヘキセニル、クロロリン酸ジシクロヘキセニル、ブロモリン酸ジシクロヘキセニル、ジフルオロリン酸フェニル、フルオロクロロリン酸フェニル、フルオロブロモリン酸フェニル、フルオロリン酸ジフェニル、クロロリン酸ジフェニル、ブロモリン酸ジフェニル、ジフルオロリン酸トリル、フルオロクロロリン酸トリル、フルオロブロモリン酸トリル、フルオロリン酸ジトリル、クロロリン酸ジトリル、ブロモリン酸ジトリル、ジフルオロリン酸キシリル、フルオロクロロリン酸キシリル、フルオロブロモリン酸キシリル、フルオロリン酸ジキシリル、クロロリン酸ジキシリル、ブロモリン酸ジキシリル等が挙げられ、中でも生成する２価のイミド化合物のイオン伝導度を考慮すると、二フッ化塩化ホスホリル、ジフルオロリン酸メチル、フルオロクロロリン酸メチル、ジフルオロリン酸エチル、フルオロクロロリン酸エチル、ジフルオロリン酸（ｎ−プロピル）、フルオロクロロリン酸（ｎ−プロピル）、ジフルオロリン酸イソプロピル、フルオロクロロリン酸イソプロピル、ジフルオロリン酸（１−プロペニル）、フルオロクロロリン酸（１−プロペニル）、ジフルオロリン酸（２−プロペニル）、フルオロクロロリン酸（２−プロペニル）、ジフルオロリン酸（２−ブテニル）、フルオロクロロリン酸（２−ブテニル）、ジフルオロリン酸（３−ブテニル）、フルオロクロロリン酸（３−ブテニル）、ジフルオロリン酸（２−プロピニル）、フルオロクロロリン酸（２−プロピニル）、ジフルオロリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、フルオロクロロリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、ジフルオロリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、フルオロクロロリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、ジフルオロリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、フルオロクロロリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、ジフルオロリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、フルオロクロロリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、ジフルオロリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、フルオロクロロリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、が好ましい。
また、式（１）に示す化合物は、リン酸アミド（Ｏ＝ＰＲ１Ｒ２（ＮＨ２）；Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）とフルオロリン酸塩（Ｍ１［ＰＯ２ＦＸ］及び／又はＭ２［ＰＯ２ＦＸ］；Ｘはハロゲン、Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）とを、有機塩基または無機塩基存在下で反応させることにより、合成することができる（第２製法）。
上記リン酸アミドの例としては、二フッ化リン酸アミド、アミドフルオロリン酸メチル、アミドリン酸ジメチル、アミドフルオロリン酸エチル、アミドリン酸ジエチル、アミドフルオロリン酸（ｎ−プロピル）、アミドリン酸ジ（ｎ−プロピル）、アミドフルオロリン酸イソプロピル、アミドリン酸ジイソプロピル、アミドフルオロリン酸（１−プロペニル）、アミドリン酸ジ（１−プロペニル）、アミドフルオロリン酸（２−プロペニル）、アミドリン酸ジ（２−プロペニル）、アミドフルオロリン酸（２−ブテニル）、アミドリン酸ジ（２−ブテニル）、アミドフルオロリン酸（３−ブテニル）、アミドリン酸ジ（３−ブテニル）、アミドフルオロリン酸（２−プロピニル）、アミドリン酸ジ（２−プロピニル）、アミドフルオロリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、アミドリン酸ジ（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、アミドフルオロリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、アミドリン酸ジ（２，２−ジフルオロエチル）、アミドフルオロリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、アミドリン酸ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）、アミドフルオロリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、アミドリン酸ジ（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、アミドフルオロリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、アミドリン酸ジ（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、アミドフルオロリン酸シクロペンチル、アミドリン酸ジシクロペンチル、アミドフルオロリン酸シクロヘキシル、アミドリン酸ジシクロヘキシル、アミドフルオロリン酸シクロペンテニル、アミドリン酸ジシクロペンテニル、アミドフルオロリン酸シクロヘキセニル、アミドリン酸ジシクロヘキセニル、アミドフルオロリン酸フェニル、アミドリン酸ジフェニル、アミドフルオロリン酸トリル、アミドリン酸ジトリル、アミドフルオロリン酸キシリル、アミドリン酸ジキシリル等が挙げられ、中でも生成する２価のイミド化合物のイオン伝導度を考慮すると、二フッ化リン酸アミド、アミドフルオロリン酸メチル、アミドフルオロリン酸エチル、アミドフルオロリン酸（ｎ−プロピル）、アミドフルオロリン酸イソプロピル、アミドフルオロリン酸（１−プロペニル）、アミドフルオロリン酸（２−プロペニル）、アミドフルオロリン酸（２−ブテニル）、アミドフルオロリン酸（３−ブテニル）、アミドフルオロリン酸（２−プロピニル）、アミドフルオロリン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、アミドフルオロリン酸（２，２−ジフルオロエチル）、アミドフルオロリン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、アミドフルオロリン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、アミドフルオロリン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）が好ましい。
上記フルオロリン酸塩の例としては、ジフルオロリン酸（プロトン体）、ジフルオロリン酸リチウム塩、ジフルオロリン酸ナトリウム塩、ジフルオロリン酸カリウム塩、ジフルオロリン酸セシウム塩、ジフルオロリン酸マグネシウム塩、ジフルオロリン酸カルシウム塩、ジフルオロリン酸アンモニウム塩、ジフルオロリン酸トリエチルアミン塩、ジフルオロリン酸トリブチルアミン塩、ジフルオロリン酸（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）塩、ジフルオロリン酸ピリジン塩、ジフルオロリン酸（４−ジメチルアミノピリジン）塩、ジフルオロリン酸テトラエチルアンモニウム塩、ジフルオロリン酸メチルトリエチルアンモニウム塩、ジフルオロリン酸テトラエチルホスホニウム塩、ジフルオロリン酸テトラブチルホスホニウム塩、フルオロクロロリン酸（プロトン体）、フルオロクロロリン酸リチウム塩、フルオロクロロリン酸ナトリウム塩、フルオロクロロリン酸カリウム塩、フルオロクロロリン酸セシウム塩、フルオロクロロリン酸マグネシウム塩、フルオロクロロリン酸カルシウム塩、フルオロクロロリン酸アンモニウム塩、フルオロクロロリン酸トリエチルアミン塩、フルオロクロロリン酸トリブチルアミン塩、フルオロクロロリン酸（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）塩、フルオロクロロリン酸ピリジン塩、フルオロクロロリン酸（４−ジメチルアミノピリジン）塩、フルオロクロロリン酸テトラエチルアンモニウム塩、フルオロクロロリン酸メチルトリエチルアンモニウム塩、フルオロクロロリン酸テトラエチルホスホニウム塩、フルオロクロロリン酸テトラブチルホスホニウム塩等が挙げられ、中でも反応溶媒への溶解度を考慮すると、ジフルオロリン酸（プロトン体）、ジフルオロリン酸リチウム塩、ジフルオロリン酸ナトリウム塩、ジフルオロリン酸カリウム塩、ジフルオロリン酸アンモニウム塩、ジフルオロリン酸トリエチルアミン塩、ジフルオロリン酸トリブチルアミン塩、ジフルオロリン酸（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）塩、ジフルオロリン酸ピリジン塩、ジフルオロリン酸（４−ジメチルアミノピリジン）塩、フルオロクロロリン酸（プロトン体）、フルオロクロロリン酸リチウム塩、フルオロクロロリン酸ナトリウム塩、フルオロクロロリン酸カリウム塩、フルオロクロロリン酸アンモニウム塩、フルオロクロロリン酸トリエチルアミン塩、フルオロクロロリン酸トリブチルアミン塩、フルオロクロロリン酸（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）塩、フルオロクロロリン酸ピリジン塩、フルオロクロロリン酸（４−ジメチルアミノピリジン）塩が好ましい。
また、例えば、式（２）に示す化合物は、フルオロリン酸アミド塩（Ｍ１［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］及び／又はＭ２［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］；Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）とハロゲン化スルホニル（Ｒ３ＳＯ２Ｘ；Ｘはハロゲン、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）とを、有機塩基または無機塩基存在下で反応させることにより、合成することができる（第３製法）。
上記フルオロリン酸アミド塩の例としては、第１製法の場合と同様のものが挙げられ、中でも反応溶媒への溶解度を考慮すると、フルオロリン酸アミド（プロトン体）、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリブチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン塩、ピリジン塩、４−ジメチルアミノピリジン塩が好ましい。
上記ハロゲン化スルホニルの例としては、フッ化スルフリル、フッ化塩化スルフリル、フッ化臭化スルフリル、フッ化ヨウ化スルフリル、フッ化スルフリルメチルエステル、塩化スルフリルメチルエステル （ＭｅＯＳＯ２Ｃｌ）、臭化スルフリルメチルエステル、ヨウ化スルフリルメチルエステル、フッ化スルフリルエチルエステル、塩化スルフリルエチルエステル 、臭化スルフリルエチルエステル、ヨウ化スルフリルエチルエステル、フッ化スルフリル（ｎ−プロピル）エステル、塩化スルフリル（ｎ−プロピル）エステル 、臭化スルフリル（ｎ−プロピル）エステル、ヨウ化スルフリル（ｎ−プロピル）エステル、フッ化スルフリルイソプロピルエステル、塩化スルフリルイソプロピルエステル 、臭化スルフリルイソプロピルエステル、ヨウ化スルフリルイソプロピルエステル、フッ化スルフリル（１−プロペニル）エステル、塩化スルフリル（１−プロペニル）エステル 、臭化スルフリル（１−プロペニル）エステル、ヨウ化スルフリル（１−プロペニル）エステル、フッ化スルフリル（２−プロペニル）エステル、塩化スルフリル（２−プロペニル）エステル 、臭化スルフリル（２−プロペニル）エステル、ヨウ化スルフリル（２−プロペニル）エステル、フッ化スルフリル（２−ブテニル）エステル、塩化スルフリル（２−ブテニル）エステル 、臭化スルフリル（２−ブテニル）エステル、ヨウ化スルフリル（２−ブテニル）エステル、フッ化スルフリル（３−ブテニル）エステル、塩化スルフリル（３−ブテニル）エステル 、臭化スルフリル（３−ブテニル）エステル、ヨウ化スルフリル（３−ブテニル）エステル、フッ化スルフリル（２−プロピニル）エステル、塩化スルフリル（２−プロピニル）エステル 、臭化スルフリル（２−プロピニル）エステル、ヨウ化スルフリル（２−プロピニル）エステル、フッ化スルフリル（１，１−ジメチル−２−プロピニル）エステル、塩化スルフリル（１，１−ジメチル−２−プロピニル）エステル 、臭化スルフリル（１，１−ジメチル−２−プロピニル）エステル、ヨウ化スルフリル（１，１−ジメチル−２−プロピニル）エステル、フッ化スルフリル（２，２−ジフルオロエチル）エステル、塩化スルフリル（２，２−ジフルオロエチル）エステル 、臭化スルフリル（２，２−ジフルオロエチル）エステル、ヨウ化スルフリル（２，２−ジフルオロエチル）エステル、フッ化スルフリル（２，２，２−トリフルオロエチル）エステル、塩化スルフリル（２，２，２−トリフルオロエチル）エステル、臭化スルフリル（２，２，２−トリフルオロエチル）エステル、ヨウ化スルフリル（２，２，２−トリフルオロエチル）エステル、フッ化スルフリル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）エステル、塩化スルフリル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）エステル 、臭化スルフリル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）エステル、ヨウ化スルフリル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）エステル、フッ化スルフリル（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）エステル、塩化スルフリル（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）エステル 、臭化スルフリル（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）エステル、ヨウ化スルフリル（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）エステル、フッ化スルフリルシクロペンチルエステル、塩化スルフリルシクロペンチルエステル 、臭化スルフリルシクロペンチルエステル、ヨウ化スルフリルシクロペンチルエステル、フッ化スルフリルシクロヘキシルエステル、塩化スルフリルシクロヘキシルエステル 、臭化スルフリルシクロヘキシルエステル、ヨウ化スルフリルシクロヘキシルエステル、フッ化スルフリルシクロペンテニルエステル、塩化スルフリルシクロペンテニルエステル、臭化スルフリルシクロペンテニルエステル、ヨウ化スルフリルシクロペンテニルエステル、フッ化スルフリルシクロヘキセニルエステル、塩化スルフリルシクロヘキセニルエステル 、臭化スルフリルシクロヘキセニルエステル、ヨウ化スルフリルシクロヘキセニルエステル、フッ化スルフリルフェニルエステル、塩化スルフリルフェニルエステル 、臭化スルフリルフェニルエステル、ヨウ化スルフリルフェニルエステル、フッ化スルフリルトリルエステル、塩化スルフリルトリルエステル、臭化スルフリルトリルエステル、ヨウ化スルフリルトリルエステル、フッ化スルフリルキシリルエステル、塩化スルフリルキシリルエステル、臭化スルフリルキシリルエステル、ヨウ化スルフリルキシリルエステル等が挙げられ、中でも未反応で残存するハロゲン化スルホニルの除去の容易さと生成する２価のイミド化合物のイオン伝導度を考慮すると、フッ化スルフリル、フッ化塩化スルフリル、フッ化スルフリルメチルエステル、塩化スルフリルメチルエステル、フッ化スルフリルエチルエステル、塩化スルフリルエチルエステル、フッ化スルフリル（ｎ−プロピル）エステル、塩化スルフリル（ｎ−プロピル）エステル 、フッ化スルフリルイソプロピルエステル、塩化スルフリルイソプロピルエステル 、フッ化スルフリル（１−プロペニル）エステル、塩化スルフリル（１−プロペニル）エステル 、フッ化スルフリル（２−プロペニル）エステル、塩化スルフリル（２−プロペニル）エステル 、フッ化スルフリル（２−ブテニル）エステル、塩化スルフリル（２−ブテニル）エステル 、フッ化スルフリル（３−ブテニル）エステル、塩化スルフリル（３−ブテニル）エステル 、フッ化スルフリル（２−プロピニル）エステル、塩化スルフリル（２−プロピニル）エステル 、フッ化スルフリル（１，１−ジメチル−２−プロピニル）エステル、塩化スルフリル（１，１−ジメチル−２−プロピニル）エステル、フッ化スルフリル（２，２−ジフルオロエチル）エステル、塩化スルフリル（２，２−ジフルオロエチル）エステル 、フッ化スルフリル（２，２，２−トリフルオロエチル）エステル、塩化スルフリル（２，２，２−トリフルオロエチル）エステル、フッ化スルフリル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）エステル、塩化スルフリル（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）エステル 、フッ化スルフリル（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）エステル、塩化スルフリル（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）エステル が好ましい。
また、式（２）に示す化合物は、スルホニルアミド（Ｒ３ＳＯ２ＮＨ２；Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）とフルオロリン酸塩（Ｍ１［ＰＯ２ＦＸ］及び／又はＭ２［ＰＯ２ＦＸ］；Ｘはハロゲン、Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）とを、有機塩基または無機塩基存在下で反応させることにより、合成することができる（第４製法）。
上記スルホニルアミドの例としては、フルオロスルホニルアミド、スルファミン酸メチル、スルファミン酸エチル、スルファミン酸（ｎ−プロピル）、スルファミン酸イソプロピル、スルファミン酸（１−プロペニル）、スルファミン酸（２−プロペニル）、スルファミン酸（２−ブテニル）、スルファミン酸（３−ブテニル）、スルファミン酸（２−プロピニル）、スルファミン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、スルファミン酸（２，２−ジフルオロエチル）、スルファミン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、スルファミン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、スルファミン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）、スルファミン酸シクロペンチル、スルファミン酸シクロヘキシル、スルファミン酸シクロペンテニル、スルファミン酸シクロヘキセニル、スルファミン酸フェニル、スルファミン酸トリル、スルファミン酸キシリル等が挙げられ、中でも生成する２価のイミド化合物のイオン伝導度を考慮すると、フルオロスルホニルアミド、スルファミン酸メチル、スルファミン酸エチル、スルファミン酸（ｎ−プロピル）、スルファミン酸イソプロピル、スルファミン酸（１−プロペニル）、スルファミン酸（２−プロペニル）、スルファミン酸（２−ブテニル）、スルファミン酸（３−ブテニル）、スルファミン酸（２−プロピニル）、スルファミン酸（１，１−ジメチル−２−プロピニル）、スルファミン酸（２，２−ジフルオロエチル）、スルファミン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）、スルファミン酸（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）、スルファミン酸（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）が好ましい。
上記フルオロリン酸塩の例としては、第２製法の場合と同様のものが挙げられ、中でも反応溶媒への溶解度を考慮すると、ジフルオロリン酸（プロトン体）、ジフルオロリン酸リチウム塩、ジフルオロリン酸ナトリウム塩、ジフルオロリン酸カリウム塩、ジフルオロリン酸アンモニウム塩、ジフルオロリン酸トリエチルアミン塩、ジフルオロリン酸トリブチルアミン塩、ジフルオロリン酸（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）塩、ジフルオロリン酸ピリジン塩、ジフルオロリン酸（４−ジメチルアミノピリジン）塩、フルオロクロロリン酸（プロトン体）、フルオロクロロリン酸リチウム塩、フルオロクロロリン酸ナトリウム塩、フルオロクロロリン酸カリウム塩、フルオロクロロリン酸アンモニウム塩、フルオロクロロリン酸トリエチルアミン塩、フルオロクロロリン酸トリブチルアミン塩、フルオロクロロリン酸（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）塩、フルオロクロロリン酸ピリジン塩、フルオロクロロリン酸（４−ジメチルアミノピリジン）塩が好ましい。
上記の第１製法〜第４製法で用いる塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリフェニルアミン、トリベンジルアミン、トリス（２−エチルへキシル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ−ベンジルジメチルアミン、Ｎ−ブチルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルピペコリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ビニル−ピロリドン、ビス（２−ジメチルアミノ−エチル）エーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ''−ペンタメチル−ジエチレントリアミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''−ペンタメチルジプロピレントリアミン、トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミン、テトラメチルイミノ−ビス（プロピルアミン）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−エタノールアミンなどの三級アミン、ピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、３，５，６−トリメチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、３−（ジメチルアミノ）プロピルイミダゾール、ピラゾール、フラザン、キノリン、イソキノリン、プリン、１Ｈ−インダゾール、キナゾリン、シンノリン、キノキサリン、フタラジン、プテリジン、フェナントリジン、２，６−ジ−ｔ−ブチルピリジン、２，２'−ビピリジン、４，４'−ジメチル−２，２'−ビピリジル、５，５'−ジメチル−２，２'−ビピリジル、６，６'−ジ−ｔ−ブチル−２，２'−ジピリジル、４，４'−ジフェニル−２，２'−ビピリジル、１，１０−フェナントロリン、４，７−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、５，６−ジメチル−１，１０−フェナントロリン、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンなどの含窒素芳香族複素環式化合物、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エンなどのイミン化合物、ｎ−ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウムなどのアルキルリチウム、メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬等の有機塩基、または、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。これらの中でも、取り扱いの容易さと反応で残存した場合の除去の容易さを考慮すると、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、２，４，６−トリメチルピリジン、３，５，６−トリメチルピリジン、ｎ−ブチルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムが好ましい。
上記の第１製法〜第４製法の反応は、非水溶媒中で行うことが望ましい。使用する非水溶媒は、本発明のイミド酸化合物を得ることができる限り任意であるが、例えば、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルカーボネート等のカーボネート類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。また、上述の有機塩基が液体である場合には、これら有機塩基を溶媒として機能させることもできる。なお、反応溶媒は、一種類を単独で用いても良く、二種類以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
また、上記の第１製法〜第４製法の反応温度も、本発明のイミド酸化合物を得ることができる限り任意であるが、通常−３０℃以上、好ましくは−１０℃以上、また、通常１５０℃以下、好ましくは１００℃以下である。この範囲の下限を下回ると反応速度が遅くなり、反応時間が長くなる傾向があり、上限を上回ると反応原料や生成物の分解等が生じることもある。特に、ハロゲン化リン酸を加えるときは、温度を３０℃以下に保つことが望ましい。
また、上記の第１製法〜第４製法の反応圧力も、本発明のイミド酸化合物を得ることができる限り任意であり、常圧条件（０．１ＭＰａ（絶対圧））、または圧力に耐えられる反応器を用いて減圧条件もしくは加圧条件の下で行うことができる。
また、上記の第１製法〜第４製法の反応時間も、本発明のイミド酸化合物を得ることができる限り任意であるが、通常０．５〜４８時間の範囲で行えばよく、基質及び反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、ＮＭＲ等の分析手段により、反応の進行状況を追跡して原料が殆ど消失した時点を終点とすることが好ましい。
また、上記の第１製法〜第２製法において、原料であるフルオロリン酸アミド塩とハロゲン化リン酸の比率、もしくは、リン酸アミドとフルオロリン酸塩の比率も、本発明のイミド酸化合物を得ることができる限り任意であるが、「（ハロゲン化リン酸のモル量）／（フルオロリン酸アミド塩のモル量）」もしくは、「（リン酸アミドのモル量）／（フルオロリン酸塩のモル量）」で表すと、通常０．８以上、好ましくは１．０以上、また、通常３．０以下、好ましくは２．０以下で行うのが望ましい。この範囲の下限を下回ると、原料のフルオロリン酸アミド塩もしくはフルオロリン酸塩が未反応で残ってしまい収率が低下してしまう傾向がある。上限を上回ると反応原料が無駄になり、また、目的の反応以外の好ましくない反応が生じる可能性がある。
また、塩基（有機塩基または無機塩基）の量は、フルオロリン酸アミド塩もしくはフルオロリン酸塩１モルに対して、通常１．５モル以上、好ましくは２．０モル以上で反応を行うのが好ましい。この範囲の下限を下回ると反応原料が未反応で残ってしまい収率が低下してしまう傾向がある。
また、上記の第３製法〜第４製法において、原料であるフルオロリン酸アミド塩とハロゲン化スルホニルの比率、もしくは、スルホニルアミドとフルオロリン酸塩の比率も、本発明のイミド酸化合物を得ることができる限り任意であるが、「（ハロゲン化スルホニルのモル量）／（フルオロリン酸アミド塩のモル量）」もしくは、「（スルホニルアミドのモル量）／（フルオロリン酸塩のモル量）」で表すと、通常０．８以上、好ましくは１．０以上、また、通常３．０以下、好ましくは２．０以下で行うのが望ましい。この範囲の下限を下回ると、原料のフルオロリン酸アミド塩もしくはフルオロリン酸塩が未反応で残ってしまい収率が低下してしまう傾向がある。上限を上回ると反応原料が無駄になり、また、目的の反応以外の好ましくない反応が生じる可能性がある。
また、塩基（有機塩基または無機塩基）の量は、フルオロリン酸アミド塩もしくはフルオロリン酸塩１モルに対して、通常１．５モル以上、好ましくは２．０モル以上で反応を行うのが好ましい。この範囲の下限を下回ると反応原料が未反応で残ってしまい収率が低下してしまう傾向がある。
また、上記の第１製法〜第４製法において、得られたイミド酸化合物のカチオンを別の種類のカチオンに交換する操作を施しても良い。カチオン交換の方法に特に制限は無く任意であるが、例えば、非水溶媒溶液中または水溶液との２相系中において金属塩やオニウム塩を使用してのイオン交換や、イオン交換樹脂などを用いることができる。また、目的のカチオンに交換する際、複数回のカチオン交換を行ってもよい。例えば、酸性イオン交換樹脂を使用してカチオンをプロトンに交換した後、金属塩やオニウム塩を用いて目的のカチオンに交換することができる。また、第１製法〜第４製法の反応系に金属塩やオニウム塩を添加しておき、該反応中にカチオン交換を施しても良い。この際、添加する金属塩やオニウム塩は、特に制限は無く、該反応に悪影響を及ぼさない塩であれば良い。例えば、金属ハロゲン化物、テトラアルキルアンモニウムハライド、テトラアルキルホスホニウムハライド等が挙げられる。また、上記塩基（有機塩基または無機塩基）によってカチオン交換されてもよい。
さらに、通常は、得られる生成物を精製して、本発明のイミド酸化合物を得る。この際、精製の方法に特に制限は無く任意であるが、例えば、再結晶精製や再沈殿精製などを用いることができる。なお、上記の精製操作は、上述のカチオン交換の前に、及び／又は、後に行ってもよい。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
［実施例１−１］化合物Ｎｏ．１のジリチウム塩の合成（第１製法）
フルオロリン酸アミド・トリエチルアミン塩（Ｅｔ３ＮＨ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（２．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）とオキシ二フッ化塩化リン（ＰＯＦ２Ｃｌ）（１．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（６０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（２．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．１のジリチウム塩（１．１ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−２］化合物Ｎｏ．１のジリチウム塩の合成（第２製法）
ジフルオロリン酸アミド（Ｈ２ＮＰＯＦ２）（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）とクロロフルオロリン酸リチウム（ＬｉＰＯ２ＦＣｌ）（１．５ｇ、１２ｍｍｏｌ）と塩化リチウム（０．５９ｇ、１４ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（２．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後５０℃にて２８時間攪拌した。得られた反応生成物をアセトニトリル溶媒にて再沈殿精製して、化合物Ｎｏ．１のジリチウム塩（０．８２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−３］化合物Ｎｏ．１のジ（テトラエチルアンモニウム）塩の合成（第１製法）
フルオロリン酸アミド・カリウム塩（Ｋ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）とオキシ二フッ化塩化リン（ＰＯＦ２Ｃｌ）（１．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１００ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（２．２ｇ、２２ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジカリウム塩を得た。さらに、この化合物Ｎｏ．１のジカリウム塩をアセトニトリル、ジメトキシエタン混合溶媒中、テトラエチルアンモニウムクロリドと反応させイオン交換することで、化合物Ｎｏ．１のジ（テトラエチルアンモニウム）塩（１．８５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−４］化合物Ｎｏ．２のジリチウム塩の合成（第１製法）
フルオロリン酸アミド・トリブチルアミン塩（Ｂｕ３ＮＨ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（２．８ｇ、９．９ｍｍｏｌ）とＰＯＦＣｌ（ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）（１．９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）とアセトニトニル（４０ｇ）が入ったフラスコに、トリブチルアミン（３．５ｇ、１９ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．２のジリチウム塩（０．９５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−５］化合物Ｎｏ．３のジリチウム塩の合成（第１製法）
フルオロリン酸アミド・トリエチルアミン塩（Ｅｔ３ＮＨ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（２．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）とＰＯＦＣｌ（ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ）（１．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（２．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．３のジリチウム塩（１．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−６］化合物Ｎｏ．４のジリチウム塩の合成（第２製法）
アミドフルオロリン酸（３−ブテニル）Ｈ２ＮＰＯＦ（ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ=ＣＨ２）（２．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）とクロロフルオロリン酸トリエチルアミン塩（Ｅｔ３ＮＨ［ＰＯ２ＦＣｌ］）（２．９ｇ、１３ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（２．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後５０℃にて２０時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．４のジリチウム塩（１．２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−７］化合物Ｎｏ．５のジリチウム塩の合成（第１製法）
フルオロリン酸アミド・リチウム塩（Ｌｉ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（１．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）とＰＯＦ２（ＯＣＨ２ＣＦ３）（２．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（１００ｇ）が入ったフラスコに、水素化リチウム（０．１９ｇ、２４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて２時間攪拌した。得られた反応生成物をアセトニトリル溶媒にて再沈殿精製して、化合物Ｎｏ．５のジリチウム塩（０．８８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−８］化合物Ｎｏ．６のジリチウム塩の合成（第３製法）
フルオロリン酸アミド・トリエチルアミン塩（Ｅｔ３ＮＨ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（２．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２．２ｇ、２２ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（４０ｇ）が入った２００ｍＬオートクレーブに氷冷下、フッ化スルフリル（ＳＯ２Ｆ２）（１．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）をゆっくり導入した。導入終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル、ジエチルエーテル混合溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．６のジリチウム塩（０．７９ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−９］化合物Ｎｏ．７のジリチウム塩の合成（第４製法）
スルファミン酸メチル（ＭｅＯＳＯ２ＮＨ２）（２．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）とジフルオロリン酸リチウム（ＬｉＰＯ２Ｆ２）（１．５ｇ、１４ｍｍｏｌ）と塩化リチウム（１．２ｇ、２９ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（３．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後５０℃にて２８時間攪拌した。得られた反応生成物をアセトニトリル溶媒にて再沈殿精製して、化合物Ｎｏ．７のジリチウム塩（０．６１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−１０］化合物Ｎｏ．８のジリチウム塩の合成（第４製法）
スルファミン酸（２−プロペニル）（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＯＳＯ２ＮＨ２）（３．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）とクロロフルオロリン酸リチウム塩（ＬｉＰＯ２ＦＣｌ）（２．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（７０ｇ）が入ったフラスコに、水素化リチウム（０．３５ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて１０時間攪拌した。得られた反応生成物をアセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．８のジリチウム塩（２．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−１１］化合物Ｎｏ．９のジリチウム塩の合成（第３製法）
フルオロリン酸アミド・トリエチルアミン塩（Ｅｔ３ＮＨ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（２．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）と（ＣＨ≡ＣＣＨ２Ｏ）ＳＯ２Ｃｌ（１．４ｇ、９．１ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（３０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（２．２ｇ、２２ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．９のジリチウム塩（０．７１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−１２］化合物Ｎｏ．１０のジリチウム塩の合成（第４製法）
スルファミン酸（２，２，２−トリフルオロエチル）（ＣＦ３ＣＨ２ＯＳＯ２ＮＨ２）（２．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）とクロロフルオロリン酸リチウム塩（ＬｉＰＯ２ＦＣｌ）（１．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５０ｇ）が入ったフラスコに、水素化リチウム（０．１７ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて１０時間攪拌した。得られた反応生成物をアセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．１０のジリチウム塩（１．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例１−１３］化合物Ｎｏ．１１のジリチウム塩の合成（第３製法）
フルオロリン酸アミド・トリエチルアミン塩（Ｅｔ３ＮＨ［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］）（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）と（ＣＦ３）２ＣＨＯＳＯ２Ｆ（１．５ｇ、６．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（５０ｇ）が入ったフラスコに、トリエチルアミン（１．２ｇ、１２ｍｍｏｌ）を氷冷下ゆっくりと滴下し、滴下終了後室温にて２時間攪拌した。得られた反応生成物のカチオン交換を行い、粗体のジリチウム塩を得た。アセトニトリル溶媒にて再沈殿精製を実施して、化合物Ｎｏ．１１のジリチウム塩（０．７５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を得た。
［実施例２−１］イオン伝導度の測定
実施例１−１（第１製法）で得た化合物Ｎｏ．１のジリチウム塩をエチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒（体積混合比１：１）に溶解させ、１ｍｍｏｌ／ｌの溶液を調製し、（株）堀場製作所製導電率計（交流２極式）を用いて、３０℃でイオン伝導度の測定を行った。結果を表１に示す。
［実施例２−２］イオン伝導度の測定
実施例１−２（第２製法）で得た化合物Ｎｏ．１のジリチウム塩をエチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒（体積混合比１：１）に溶解させ、１ｍｍｏｌ／ｌの溶液を調製し、（株）堀場製作所製導電率計（交流２極式）を用いて、３０℃でイオン伝導度の測定を行った。結果を表１に示す。上記の実施例２−１と２−２の結果から、製法の違いによるイオン伝導度の違いは見られないことが確認された。
［実施例２−３〜２−１３］イオン伝導度の測定
実施例１−３〜１−１３で得た２価のイミド酸化合物を、表１の通りそれぞれ、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒（体積混合比１：１）に溶解させ、１ｍｍｏｌ／ｌの溶液を調製し、（株）堀場製作所製導電率計（交流２極式）を用いて、３０℃でイオン伝導度の測定を行った。結果を表１に示す。
［比較例１］
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムをエチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒（体積混合比１：１）に溶解させ、１ｍｍｏｌ／ｌの溶液を調製し、（株）堀場製作所製導電率計（交流２極式）を用いて、３０℃でイオン伝導度の測定を行った。結果を表１に示す。
［比較例２］
ビス（ジフルオロホスホリル）イミドリチウムをエチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの混合溶媒（体積混合比１：１）に溶解させ、１ｍｍｏｌ／ｌの溶液を調製し、（株）堀場製作所製導電率計（交流２極式）を用いて、３０℃でイオン伝導度の測定を行った。結果を表１に示す。
Figure 0006582880
本発明のフルオロリン酸基を有する２価のイミド酸化合物は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドと同等以上のイオン伝導度を示しており、このことは、従来知られていたパーフルオロアルキル基を有するジイミド化合物やジメチド化合物、トリイミド化合物と同等以上のイオン伝導度を有することを示している。
また、本発明の２価のイミド酸化合物は、従来のパーフルオロアルキル基を有するジイミド化合物やジメチド化合物、トリイミド化合物と比較し、分子量が小さいため、イオン伝導度／分子量比を考慮した場合、本発明の２価のイミド酸化合物が有利であることは明らかである。
また、本発明の２価のアニオンを有するイミド酸化合物は、パーフルオロアルキルスルホニル基を有するジイミド酸化合物や、スルホネート基（−SO3 −）を有するイミド酸化合物ではないため、エネルギーデバイスの電解質に用いた場合、電極集電体であるアルミニウムを腐食する恐れがない。

Claims (12)

  1. 下記一般式（１）又は（２）で表される２価のイミド酸化合物。
    Figure 0006582880
    ［式（１）及び（２）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
  2. 前記Ｒ１〜Ｒ３が、フッ素原子、炭素数が１〜１０のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、及び炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基からなる群から選ばれる有機基である、請求項１に記載のイミド酸化合物。
  3. 前記アルコキシ基が、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基からなる群から選択され、前記アルケニルオキシ基が、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基からなる群から選択され、前記アルキニルオキシ基が、２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基からなる群から選択される、請求項１又は２に記載のイミド酸化合物。
  4. 前記Ｒ１〜Ｒ３がすべてフッ素原子である、請求項１又は２に記載のイミド酸化合物。
  5. 前記一般式（１）のＲ１がフッ素原子であり、かつ、Ｒ２が、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルキルオキシ基、シクロアルケニルオキシ基、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、該有機基中にフッ素原子が存在することもできる基である、請求項１に記載のイミド酸化合物。
  6. 前記一般式（１）及び（２）のイミドアニオンの対カチオンＭ１及びＭ２が、プロトン、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、及びテトラアルキルホスホニウムイオンからなる群から選ばれる少なくとも一つのカチオンである、請求項１〜５のいずれかに記載のイミド酸化合物。
  7. 請求項１〜６のいずれかに記載のイミド酸化合物からなる電気化学デバイス用電解質。
  8. 請求項１〜６のいずれかに記載のイミド酸化合物からなる帯電防止剤。
  9. 有機塩基または無機塩基存在下、
    フルオロリン酸アミド塩（Ｍ１［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］及び／又はＭ２［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］；Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）と、
    ハロゲン化リン酸（Ｏ＝ＰＲ１Ｒ２Ｘ；Ｘはハロゲン、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）
    とを反応させる、
    下記一般式（１）で表されるイミド酸化合物の製造方法。
    Figure 0006582880
    ［式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
  10. 有機塩基または無機塩基存在下、
    リン酸アミド（Ｏ＝ＰＲ１Ｒ２（ＮＨ２）；Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）と、
    フルオロリン酸塩（Ｍ１［ＰＯ２ＦＸ］及び／又はＭ２［ＰＯ２ＦＸ］；Ｘはハロゲン、Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）
    とを反応させる、
    下記一般式（１）で表されるイミド酸化合物の製造方法。
    Figure 0006582880
    ［式（１）中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ互いに独立して、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
  11. 有機塩基または無機塩基存在下、
    フルオロリン酸アミド塩（Ｍ１［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］及び／又はＭ２［ＰＯ２Ｆ（ＮＨ２）］；Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）と、
    ハロゲン化スルホニル（Ｒ３ＳＯ２Ｘ；Ｘはハロゲン、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）
    とを反応させる、
    下記一般式（２）で表されるイミド酸化合物の製造方法。
    Figure 0006582880
    ［式（２）中、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
  12. 有機塩基または無機塩基存在下、
    スルホニルアミド（Ｒ３ＳＯ２ＮＨ２；Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。）と、
    フルオロリン酸塩（Ｍ１［ＰＯ２ＦＸ］及び／又はＭ２［ＰＯ２ＦＸ］；Ｘはハロゲン、Ｍ１、Ｍ２はプロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオン）
    とを反応させる、
    下記一般式（２）で表されるイミド酸化合物の製造方法。
    Figure 0006582880
    ［式（２）中、Ｒ３は、フッ素原子、炭素数が１〜１０の直鎖あるいは分岐状のアルコキシ基、炭素数が２〜１０のアルケニルオキシ基、炭素数が２〜１０のアルキニルオキシ基、炭素数が３〜１０の、シクロアルコキシ基、シクロアルケニルオキシ基、及び、炭素数が６〜１０のアリールオキシ基から選ばれる有機基であり、その有機基中にフッ素原子が存在することもできる。Ｍ１、Ｍ２はそれぞれ互いに独立して、プロトン、金属カチオンまたはオニウムカチオンである。］
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