JP2013075896A - イオン性化合物、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定のペルフルオロアルキルスルホン酸エステルまたはN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドであるアニオンと、特定のアミンであるカチオンとからなるイオン性化合物であって、原料のアニオンと、原料のカチオンと、をマイクロリアクタにより形成された反応流路で連続的に接触させて製造され、原料のアニオンの含有量:A(ppm)と原料のカチオンの含有量:B(ppm)との和:(A+B)が、500(ppm)以下であることを特徴とする、イオン性化合物である。
【選択図】 なし
Description
CX+MA → CA+MX
により、イオン性化合物CAを得る、いわゆる複分解によるイオン交換法(特許文献1)と、(2)第1級〜第3級のアミンをスルホン酸エステル、N−アルキルスルホニルイミド等によりアルキル化する方法(特許文献2)等が知られている。
〔1〕一般式(1):
Rf1SO3 − (1)
(式中、Rf1は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)、または一般式(2):
(Rf2SO2)2N− (2)
(式中、Rf2は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)で表されるアニオンと、
一般式(3):
R1R2R3R4N+ (3)
(式中、R1は、水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、R3およびR4は、互いに独立して、水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基であるか、またはR3およびR4は、炭素数1〜8のアルキル基であって、互いに結合して脂環式構造を形成してもよい)、あるいは一般式(4):
からなるイオン性化合物であって、
一般式(6):
Rf3SO3−R9 (6)
(式中、Rf3は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R9は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステル、または一般式(7):
(Rf4SO2)2N−R10 (7)
(式中、Rf4は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R10は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドと、
一般式(8)〜(10):
R2R3R4N (8)
をマイクロリアクタにより形成された反応流路で連続的に接触させて製造され、
一般式(6)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステルまたは一般式(7)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドの含有量:A(ppm)と一般式(8)〜(10)で表される何れかのアミンの含有量:B(ppm)との和:(A+B)が、500(ppm)以下であることを特徴とする、イオン性化合物。
〔2〕ペルフルオロアルキルスルホン酸エステルが、トリフルオロメタンスルホン酸メチルまたはトリフルオロメタンスルホン酸エチルであることを特徴とする、上記〔1〕に記載のイオン性化合物。
〔3〕N−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドが、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドまたはN−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドであることを特徴とする、上記〔1〕に記載のイオン性化合物。
〔4〕一般式(1):
Rf1SO3 − (1)
(式中、Rf1は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)、または一般式(2):
(Rf2SO2)2N− (2)
(式中、Rf2は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)で表されるアニオンと、
一般式(3):
R1R2R3R4N+ (3)
(式中、R1は、水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、R3およびR4は、互いに独立して、水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基であるか、またはR3およびR4は、炭素数1〜8のアルキル基であって、互いに結合して脂環式構造を形成してもよい)、あるいは一般式(4):
からなるイオン性化合物の製造方法であって、
一般式(6):
Rf3SO3−R9 (6)
(式中、Rf3は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R9は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステル、または一般式(7):
(Rf4SO2)2N−R10 (7)
(式中、Rf4は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R10は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドと、
一般式(8)〜(10):
R2R3R4N (8)
をマイクロリアクタにより形成された反応流路で連続的に接触させて反応させることを特徴とする、イオン性化合物の製造方法。
〔5〕ペルフルオロアルキルスルホン酸エステルが、トリフルオロメタンスルホン酸メチルまたはトリフルオロメタンスルホン酸エチルであることを特徴とする、上記〔4〕に記載のイオン性化合物の製造方法。
〔6〕N−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドが、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドまたはN−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドであることを特徴とする、上記〔4〕に記載のイオン性化合物の製造方法。
Rf3SO3−R9 (6)
(式中、Rf3は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R9は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステル、または一般式(7):
(Rf4SO2)2N−R10 (7)
(式中、Rf4は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R10は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドである。アニオン部位の原料としては、CF3SO3CH3、CF3SO3C2H5、C2F5SO3CH3、C2F5SO3C2H5、C4F9SO3CH3、C4F9SO3C2H5、(CF3SO2)2NCH3、(CF3SO2)2NC2H5、(C4F9SO2)2NCH3、(C4F9SO2)2NC2H5が、合成が容易であり好ましい。
R2R3R4N (8)
Rf1SO3 − (1)
(式中、Rf1は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)、または一般式(2):
(Rf2SO2)2N− (2)
(式中、Rf2は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)で表されるアニオンと、
一般式(3):
R1R2R3R4N+ (3)
(式中、R1は、水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、R3およびR4は、互いに独立して、水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基であるか、またはR3およびR4は、炭素数1〜8のアルキル基であって、互いに結合して脂環式構造を形成してもよい)、あるいは一般式(4):
からなるイオン性化合物であって、
一般式(6)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステルまたは一般式(7)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドの含有量:A(ppm)と一般式(8)〜(10)で表される何れかのアミンの含有量:B(ppm)との和:(A+B)が、500(ppm)以下であることを特徴とする。この(A+B)が、500ppmを超えると、保存容器の腐食が著しくなるため、保存容器に使用できる材料が限定されてしまう。
シリンジポンプで、カチオン部位の原料としてメトキシエチルピロリジンを646μL/minの流速で、アニオン部位の原料としてN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド((CF3SO2)2NCH3)を777μL/minの流速で、反応流路内に同時に流入した(メトキシエチルピロリジンとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのモル比は、1.0:1.0;滞留時間:0.02分)。流入後、反応流路出口より出てきた液体は、反応流路入り口の温度と同じであり、出てきた液体を約3分間採取したところ、高粘性の液体が約3cm3得られた。NMRによる分析により、得られた液体は、1−メチル−1−メトキシエチルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩(融点:−50℃以下)であることを確認した。得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、それぞれ、50ppm、110ppmであった。生成物を、更に4時間静置後、NMRにより分析した。メトキシエチルピロリジンとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、それぞれ、50ppm、110ppmであり、変化しなかった。また、得られた液体は淡黄色であった。更に、反応により得られる生成物を50gビーカーにサンプリングし、研磨したSUS304のテストピース(20mm×20mm×2mm)を得られた液体内に浸し1ヶ月放置したところ、テストピースの光沢に変化はなく、重量損失は確認されなかった。
シリンジポンプで、カチオン部位の原料としてメトキシエチルピロリジンを646μL/minの流速で、アニオン部位の原料としてペンタフルオロエタンスルホン酸メチル(C2F5SO3CH3)を614μL/minの流速で、反応流路内に同時に流入した(メトキシエチルピロリジンとペンタフルオロエタンスルホニルメチルエステルのモル比は、1.0:1.0;滞留時間:0.03分)。流入後、反応流路出口より出てきた液体は、反応流路入り口の温度と同じであり、出てきた液体を約3分間サンプリングしたところ、粘性の液体が約3cm3得られた。NMRによる分析により、得られた液体は、1−メチル−1−メトキシエチルピロリジニウム・ペンタフルオロエタンスルホン酸塩(融点:−50℃以下)である事を確認した。得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンとペンタフルオロエタンスルホニルメチルエステルはそれぞれ、50ppm、80ppmであった。生成物を、更に4時間静置後、NMRにより分析した。メトキシエチルピロリジンとペンタフルオロエタンスルホニルメチルエステルは、それぞれ、50ppm、80ppmであり、変化しなかった。また、得られた液体は淡黄色であった。
シリンジポンプで、カチオン部位の原料としてブチルイミダゾールを640μL/minの流速で、アニオン部位の原料としてノナフルオロブタンスルホン酸メチル(C4F9SO3CH3)を487μL/minの流速で、反応流路内に同時に流入した(ブチルイミダゾールとノナフルオロブタンスルホン酸メチルのモル比は、1.0:1.0;滞留時間:0.03分)。流入後、反応流路出口より出てきた液体は、反応流路入り口の温度と同じであり、出てきた液体を約3分間サンプリングしたところ、粘性の液体が約3cm3得られた。NMRによる分析により、得られた液体は、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム・ノナフルオロブタンスルホン酸塩(融点:19℃)である事を確認した。得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるブチルイミダゾールとノナフルオロブタンスルホン酸メチルは、それぞれ、50ppm、140ppmであった。生成物を、更に4時間静置後、NMRにより分析した。ブチルイミダゾールとノナフルオロブタンスルホン酸メチルはそれぞれ、50ppm、140ppmであり、変化しなかった。また、得られた液体は淡黄色であった。
シリンジポンプで、カチオン部位の原料としてメチルイミダゾールを640μL/minの流速で、アニオン部位の原料としてN−エチルビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド((C4F9SO2)NCH3)を160μL/minの流速で、反応流路内に同時に流入した(メチルイミダゾールとN−エチルビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドのモル比は、1.0:1.0;滞留時間:0.05分)。流入後、反応流路出口より出てきた液体は、反応流路入り口の温度と同じであり、出てきた液体を約5分間サンプリングしたところ、粘性の液体が約3cm3得られた。NMRによる分析により、得られた液体は、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム・ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド塩(融点:28℃)である事を確認した。得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメチルイミダゾールとN−エチルビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドは、それぞれ、20ppm、140ppmであった。生成物を、更に4時間静置後、NMRにより分析した。メチルイミダゾールとN−エチルビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドは、それぞれ、20ppm、140ppmであり、変化しなかった。また、得られた液体は淡黄色であった。
シリンジポンプで、カチオン部位の原料としてピリジンを640μL/minの流速で、アニオン部位の原料としてトリフルオロメタンスルホン酸エチル(CF3SO3C2H5)を285μL/minの流速で、反応流路内に同時に流入した(ピリジンとトリフルオロメタンスルホン酸エチルのモル比は、1.0:1.0;滞留時間:0.03分)。流入後、反応流路出口より出てきた液体は、反応流路入り口の温度と同じであり、出てきた液体を約3分間サンプリングしたところ、粘性の液体が約3cm3得られた。NMRによる分析により、得られた液体は、1−エチルピリジニウム・トリフルオロメタンスルホン酸塩(融点:34℃)である事を確認した。得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるピリジンとトリフルオロメタンスルホン酸エチルは、それぞれ、50ppm、80ppmであった。生成物を、更に4時間静置後、NMRにより分析した。ピリジンとトリフルオロメタンスルホン酸エチルは、それぞれ、50ppm、80ppmであり、変化しなかった。また、得られた液体は淡黄色であった。
シリンジポンプで、カチオン部位の原料としてトリブチルアミンを640μL/minの流速で、アニオン部位の原料としてN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド((CF3SO2)2NCH3)を480μL/minの流速で、反応流路内に同時に流入した(トリブチルアミンとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドのモル比は、1.0:1.0;滞留時間:0.03分)。流入後、反応流路出口より出てきた液体は、反応流路入り口の温度と同じであり、出てきた液体を約3分間サンプリングしたところ、粘性の液体が約3cm3得られた。NMRによる分析により、得られた液体は、トリブチルメチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩(融点:26℃)である事を確認した。得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるトリブチルアミンとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、それぞれ、50ppm、140ppmであった。生成物を、更に4時間静置後、NMRにより分析した。トリブチルアミンとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、それぞれ、50ppm、140ppmであり、変化しなかった。また、得られた液体は淡黄色であった。
実施例1に倣い、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに対するメトキシエチルピロリジンの添加量を、モル比で1.00倍にし、同様の実験を行った。24時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンは500ppm、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは1140ppm残存していた。72時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンは300ppm、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは690ppm残存していた。また、得られた液体は褐色を呈していた。反応により得られた生成物50gをビーカーに移し、研磨したSUS304のテストピース(20mm×20mm×2mm)を生成物内に浸し1ヶ月放置したところ、テストピースの光沢が失われ、重量損失は7.2g/m2・dayであった。
撹拌子、温度計を附したガラス容器内に、アニオン部位の原料としてN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド((CF3SO2)2NCH3)448.7g(1.52mol)を入れ、滴下ロートを使用して、カチオン部位の原料としてメトキシエチルピロリジンを滴下した。滴下と共に激しい発熱があり、氷浴にて40℃以下になるよう冷却しながら反応を行った。滴下に約2時間要した。19F NMRによる分析では、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを完全に反応させるまでに、メトキシエチルピロリジンを200.4g(1.55mol)必要とした。なお、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに対するメトキシエチルピロリジンの添加量は、モル比で1.02倍であった。滴下後の反応溶液をNMRにより分析したところ、得られた液体は、1−メチル−1−メトキシエチルピロリジニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド塩であることを確認した。24時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンは2200ppm、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは460ppm残存していた。72時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンは2050ppm、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは110ppm残存していた。また、得られた液体は褐色を呈していた。
比較例1に倣い、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに対するメトキシエチルピロリジンの添加量を、モル比で0.98倍にし、同様の実験を行った。24時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンは200ppmとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは2460ppm残存していた。72時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるメトキシエチルピロリジンは110ppmとN−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは2050ppm残存していた。また、得られた液体は褐色を呈していた。
比較例1に倣い、N−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに対するピリジンの添加量を、モル比で1.00倍にし、同様の実験を行った。24時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるピリジンは750ppm、N−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは1790ppm残存していた。72時間撹拌の後、得られた生成物をNMRにより分析したところ、原料であるピリジンは300ppm、N−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは720ppm残存していた。また、得られた液体は褐色を呈していた。
2、3 微細流路
4 反応流路
Claims (6)
- 一般式(1):
Rf1SO3 − (1)
(式中、Rf1は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)、または一般式(2):
(Rf2SO2)2N− (2)
(式中、Rf2は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)で表されるアニオンと、
一般式(3):
R1R2R3R4N+ (3)
(式中、R1は、水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、R3およびR4は、互いに独立して、水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基であるか、またはR3およびR4は、炭素数1〜8のアルキル基であって、互いに結合して脂環式構造を形成してもよい)、あるいは一般式(4):
からなるイオン性化合物であって、
一般式(6):
Rf3SO3−R9 (6)
(式中、Rf3は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R9は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステル、または一般式(7):
(Rf4SO2)2N−R10 (7)
(式中、Rf4は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R10は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドと、
一般式(8)〜(10):
R2R3R4N (8)
をマイクロリアクタにより形成された反応流路で連続的に接触させて製造され、
一般式(6)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステルまたは一般式(7)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドの含有量:A(ppm)と一般式(8)〜(10)で表される何れかのアミンの含有量:B(ppm)との和:(A+B)が、500(ppm)以下であることを特徴とする、イオン性化合物。 - ペルフルオロアルキルスルホン酸エステルが、トリフルオロメタンスルホン酸メチルまたはトリフルオロメタンスルホン酸エチルであることを特徴とする、請求項1に記載のイオン性化合物。
- N−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドが、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドまたはN−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドであることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載のイオン性化合物。
- 一般式(1):
Rf1SO3 − (1)
(式中、Rf1は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)、または一般式(2):
(Rf2SO2)2N− (2)
(式中、Rf2は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基である)で表されるアニオンと、
一般式(3):
R1R2R3R4N+ (3)
(式中、R1は、水素または炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は、炭素数1〜8のアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、R3およびR4は、互いに独立して、水素もしくは炭素数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシアルキル基であるか、またはR3およびR4は、炭素数1〜8のアルキル基であって、互いに結合して脂環式構造を形成してもよい)、あるいは一般式(4):
からなるイオン性化合物の製造方法であって、
一般式(6):
Rf3SO3−R9 (6)
(式中、Rf3は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R9は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるペルフルオロアルキルスルホン酸エステル、または一般式(7):
(Rf4SO2)2N−R10 (7)
(式中、Rf4は、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であり、R10は、炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるN−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドと、
一般式(8)〜(10):
R2R3R4N (8)
をマイクロリアクタにより形成された反応流路で連続的に接触させて反応させることを特徴とする、イオン性化合物の製造方法。 - ペルフルオロアルキルスルホン酸エステルが、トリフルオロメタンスルホン酸メチルまたはトリフルオロメタンスルホン酸エチルであることを特徴とする、請求項4に記載のイオン性化合物の製造方法。
- N−アルキルペルフルオロアルキルスルホニルイミドが、N−メチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドまたはN−エチルビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドであることを特徴とする、請求項4に記載のイオン性化合物の製造方法。
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