JP4665894B2 - リチウム塩およびその製造方法 - Google Patents
リチウム塩およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4665894B2 JP4665894B2 JP2006328457A JP2006328457A JP4665894B2 JP 4665894 B2 JP4665894 B2 JP 4665894B2 JP 2006328457 A JP2006328457 A JP 2006328457A JP 2006328457 A JP2006328457 A JP 2006328457A JP 4665894 B2 JP4665894 B2 JP 4665894B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lithium salt
- general formula
- raw material
- formula
- chemical structure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 title claims description 151
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 title claims description 150
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 81
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 81
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 53
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 40
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims description 11
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 10
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910018119 Li 3 PO 4 Inorganic materials 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000002847 impedance measurement Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- -1 imide lithium salt Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 *S([N-]P([N-]S(*)(=O)=O)([N-]S(*)(=O)=O)=O)(=O)=O Chemical compound *S([N-]P([N-]S(*)(=O)=O)([N-]S(*)(=O)=O)=O)(=O)=O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910013372 LiC 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- OCVXZQOKBHXGRU-UHFFFAOYSA-N iodine(1+) Chemical compound [I+] OCVXZQOKBHXGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000020960 lithium transport Diseases 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)F KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/26—Amides of acids of phosphorus containing P-halide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/224—Phosphorus triamides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/36—Accumulators not provided for in groups H01M10/05-H01M10/34
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Description
で表される化学構造を有することを特徴とするリチウム塩を提供する。
で表される化学構造を有することを特徴とするリチウム塩を提供する。
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、
下記一般式(4)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、
上記リチウム塩合成用原料Aと、上記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、下記一般式(1)
で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する合成工程を有することを特徴とするリチウム塩の製造方法を提供する。
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、
下記一般式(4)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、
上記リチウム塩合成用原料Aと、上記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、下記一般式(2)
で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する合成工程を有することを特徴とするリチウム塩の製造方法を提供する。
まず、本発明のリチウム塩について説明する。本発明のリチウム塩は、一般式(1)で表される化学構造を有するもの(第一実施態様)と、一般式(2)で表される化学構造を有するもの(第二実施態様)と、に大別することができる。以下、本発明のリチウム塩について、実施態様ごとに説明する。
まず、本発明のリチウム塩の第一実施態様について説明する。本実施態様のリチウム塩は、上述した一般式(1)で表される化学構造を有することを特徴とするものである。
本実施態様によれば、分子構造中に3個のLiを有することから、例えば電解液の支持塩として用いることで、Liイオン輸率が高い電解液を得ることができる。なお、Li3PO4のように、分子構造中に複数のLiを有するリン酸リチウム塩は、一般的に、溶媒に対する溶解性が低いという問題があったが、本実施態様のリチウム塩は、後述する所定の溶媒に溶解させることができ、電解液の支持塩として用いることができる。また、本実施態様のリチウム塩は、溶媒に溶解させず固体電解質として用いることも可能である。
次に、本発明のリチウム塩の第二実施態様について説明する。本実施態様のリチウム塩は、上述した一般式(2)で表される化学構造を有することを特徴とするものである。
本実施態様によれば、分子構造中に2個のLiを有することから、例えば電解液の支持塩として用いることで、Liイオン輸率が高い電解液を得ることができる。なお、Li3PO4のように、分子構造中に複数のLiを有するリン酸リチウム塩は、一般的に、溶媒に対する溶解性が低いという問題があったが、本実施態様のリチウム塩は、後述する所定の溶媒に溶解させることができ、電解液の支持塩として用いることができる。また、本実施態様のリチウム塩は、溶媒に溶解させず固体電解質として用いることも可能である。
本発明においては、下記一般式(5)
で表される化学構造を有することを特徴とするリチウム塩を提供することができる。
次に、本発明のリチウム塩の製造方法について説明する。本発明のリチウム塩の製造方法は、一般式(1)で表される化学構造を有するリチウム塩を製造する態様(第三実施態様)と、一般式(2)で表される化学構造を有するリチウム塩を製造する態様(第四実施態様)と、に大別することができる。以下、本発明のリチウム塩の製造方法について、実施態様ごとに説明する。
まず、本発明のリチウム塩の製造方法の第三実施態様について説明する。本実施態様のリチウム塩の製造方法は、下記一般式(3−1)〜一般式(3−3)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、
下記一般式(2)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、
上記リチウム塩合成用原料Aと、上記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、下記一般式(1)
で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する合成工程を有することを特徴とするものである。
以下、本実施態様のリチウム塩の製造方法について、工程ごとに説明する。
まず、本実施態様における合成工程について説明する。本実施態様における合成工程は、上述した一般式(3−1)〜一般式(3−3)で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、上述した一般式(4)で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、上記リチウム塩合成用原料Aと、上記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、上述した一般式(1)で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する工程である。
次に、本実施態様における精製工程について説明する。本実施態様においては、上記合成工程の際に生じた副反応生成物を除去する精製工程を行うことが好ましい。合成工程の際に副反応生成物が生じた場合であっても、精製を行うことで、純度の高い目的物を得ることができるからである。
次に、本発明のリチウム塩の製造方法の第四実施態様について説明する。本実施態様のリチウム塩の製造方法は、下記一般式(3−1)および一般式(3−2)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、
下記一般式(4)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、
上記リチウム塩合成用原料Aと、上記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、下記一般式(2)
で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する合成工程を有することを特徴とするものである。
本実施態様における合成工程は、上述した一般式(3−1)および一般式(3−2)で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、上述した一般式(4)で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、上記リチウム塩合成用原料Aと、上記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、上述した一般式(2)で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する工程である。
次に、本実施態様における精製工程について説明する。本実施態様においては、上記合成工程の際に生じた副反応生成物を除去する精製工程を行うことが好ましい。合成工程の際に副反応生成物が生じた場合であっても、精製を行うことで、純度の高い目的物を得ることができるからである。具体的な精製方法等については、上記「1.第三実施態様」に記載した内容と同様であるので、ここでの説明は省略する。
上述した反応1および反応2に従って、リチウム塩の合成を行った。
(反応1)
まず、Ar雰囲気下で、2.0gのCF3SO2NH2(アルドリッチ社製)を、20mlの脱水ジエチルエーテル溶液に溶解させ溶液を得た。次に、この溶液を氷浴中で撹拌しながら、n―ブチルリチウム/ヘキサン(1.59M、8.45ml、アルドリッチ社製)をゆっくり添加した。その後、溶液の温度を室温まで昇温させることにより、リチウム塩合成用原料A含有溶液を得た。
次に、Ar雰囲気下で、0.19mlのPOCl3(アルドリッチ社製)を20mlの脱水ジエチルエーテル溶液と混合し溶液を得た。次に、この溶液を氷浴中で撹拌しながら、上記のリチウム塩合成用原料A含有溶液をゆっくりと滴下した。
滴下後、室温まで昇温し、反応を進行させるため、THFを20ml添加し、続いてジメトキシエタンを20ml添加し、50℃で12時間加熱還流を行った。
3置換体である化合物(1−1)の19F−NMRおよび31P−NMRの結果をそれぞれ図1および図2に示す。一方、2置換体である化合物(2−1)の19F−NMRおよび31P−NMRの結果をそれぞれ図3および図4に示す。
合成例で得られた3置換体のリチウム塩(化合物(1−1))を、濃度0.5M、1.0M、1.5Mとなるように、プロピオンカーボネートに溶解させ電解液を得た。いずれの電解液においても、リチウム塩が完全に溶解していることが確認された。
得られた電解液のイオン伝導度を、交流インピーダンス法を用いて測定を行った。イオン伝導度の測定には、白金/白金黒電極を対向させた2極式のセルを用い、1MHzから1Hzでインピーダンス測定を行った。得られた抵抗値とセル定数よりイオン伝導度を求めた。その結果を表1に示す。また、図5は、電解液のインピーダンス測定の結果を示すグラフである。
Li3PO4を濃度0.5M、1.0Mとなるようにプロピオンカーボネートに溶解させ電解液を得た。しかしながら、Li3PO4は完全には溶解せず、懸濁した電解液が得られた。
得られた電解液を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、電解液の伝導度を測定した。その結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(3−1)〜一般式(3−3)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、
下記一般式(4)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、
前記リチウム塩合成用原料Aと、前記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、下記一般式(1)
で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する合成工程を有することを特徴とするリチウム塩の製造方法。 - 下記一般式(3−1)および一般式(3−2)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Aと、
下記一般式(4)
で表される化学構造を有するリチウム塩合成用原料Bと、を用い、
前記リチウム塩合成用原料Aと、前記リチウム塩合成用原料Bとを反応させることにより、下記一般式(2)
で表される化学構造を有するリチウム塩を合成する合成工程を有することを特徴とするリチウム塩の製造方法。 - 前記合成工程の際に生じた副反応生成物を除去する精製工程を有することを特徴とする請求項3または請求項4に記載のリチウム塩の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006328457A JP4665894B2 (ja) | 2006-12-05 | 2006-12-05 | リチウム塩およびその製造方法 |
CN2007800431551A CN101541817B (zh) | 2006-12-05 | 2007-12-04 | 锂盐及其制造方法 |
KR1020097009294A KR101062097B1 (ko) | 2006-12-05 | 2007-12-04 | 리튬염 및 그의 제조 방법 |
PCT/JP2007/073405 WO2008069207A1 (ja) | 2006-12-05 | 2007-12-04 | リチウム塩およびその製造方法 |
US12/447,961 US8026394B2 (en) | 2006-12-05 | 2007-12-04 | Lithium salt and method for producing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006328457A JP4665894B2 (ja) | 2006-12-05 | 2006-12-05 | リチウム塩およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008137979A JP2008137979A (ja) | 2008-06-19 |
JP4665894B2 true JP4665894B2 (ja) | 2011-04-06 |
Family
ID=39492093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006328457A Active JP4665894B2 (ja) | 2006-12-05 | 2006-12-05 | リチウム塩およびその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8026394B2 (ja) |
JP (1) | JP4665894B2 (ja) |
KR (1) | KR101062097B1 (ja) |
CN (1) | CN101541817B (ja) |
WO (1) | WO2008069207A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6624055B2 (ja) * | 2014-07-09 | 2019-12-25 | 日本電気株式会社 | 非水電解液及びリチウムイオン二次電池 |
WO2016088766A1 (ja) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | セントラル硝子株式会社 | 2価のアニオンを有するイミド酸化合物及びその製造方法 |
JP6361486B2 (ja) * | 2014-12-01 | 2018-07-25 | セントラル硝子株式会社 | 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池 |
JP6582880B2 (ja) * | 2014-12-01 | 2019-10-02 | セントラル硝子株式会社 | 2価のアニオンを有するイミド酸化合物及びその製造方法 |
US10707531B1 (en) | 2016-09-27 | 2020-07-07 | New Dominion Enterprises Inc. | All-inorganic solvents for electrolytes |
PL3796450T3 (pl) * | 2019-09-18 | 2024-05-13 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Dodatek, elektrolit do akumulatora litowego i akumulator litowy go zawierający |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008001672A (ja) * | 2006-06-26 | 2008-01-10 | Toyota Motor Corp | リチウム塩およびその製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3311104B2 (ja) | 1993-09-17 | 2002-08-05 | 株式会社東芝 | リチウム二次電池 |
JPH10189043A (ja) | 1996-12-26 | 1998-07-21 | Hitachi Ltd | リチウム2次電池 |
JP4020571B2 (ja) | 1999-06-25 | 2007-12-12 | 三洋電機株式会社 | リチウム二次電池 |
-
2006
- 2006-12-05 JP JP2006328457A patent/JP4665894B2/ja active Active
-
2007
- 2007-12-04 US US12/447,961 patent/US8026394B2/en active Active
- 2007-12-04 KR KR1020097009294A patent/KR101062097B1/ko active IP Right Grant
- 2007-12-04 CN CN2007800431551A patent/CN101541817B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-04 WO PCT/JP2007/073405 patent/WO2008069207A1/ja active Application Filing
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008001672A (ja) * | 2006-06-26 | 2008-01-10 | Toyota Motor Corp | リチウム塩およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101541817B (zh) | 2012-02-15 |
US8026394B2 (en) | 2011-09-27 |
KR101062097B1 (ko) | 2011-09-02 |
WO2008069207A1 (ja) | 2008-06-12 |
US20100036160A1 (en) | 2010-02-11 |
JP2008137979A (ja) | 2008-06-19 |
KR20090085615A (ko) | 2009-08-07 |
CN101541817A (zh) | 2009-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101650207B1 (ko) | 반응성 이온성 액체 | |
EP1956026B1 (en) | Ionic liquid containing phosphonium cation having p-n bond and method for producing same | |
RU2184738C2 (ru) | Способ получения фторфосфатов лития, фторфосфаты лития, электролиты для литиевых батарей, вторичные литиевые батареи | |
KR101695072B1 (ko) | 펜타시클릭 음이온 염의 제조 방법 | |
JP4564092B2 (ja) | パーフルオロアルカンスルホン酸エステルの製造方法 | |
JP4665894B2 (ja) | リチウム塩およびその製造方法 | |
RU2265609C2 (ru) | Фторалкилфосфаты, способ их получения и электролиты на их основе | |
JP2001220393A (ja) | 電気化学セルに使用するアルキルスピロホウ酸塩 | |
FR2991323A1 (fr) | Sel d'anions bicycliques aromatiques pour batteries li-ion | |
JP2019172574A (ja) | リチウム塩錯化合物の製造方法 | |
TW527357B (en) | Lithium salts, process for preparing them, nonaqueous electrolyte and electrochemical cell | |
JP2003034692A (ja) | フルオロアルキルリン酸塩およびこれらの物質の調製法 | |
JP6190876B2 (ja) | Liイオン電池用の二環式芳香族アニオンの塩 | |
KR102611979B1 (ko) | 배터리 적용을 위한 술폰이미드 염 | |
JP2005179254A (ja) | 常温溶融塩およびその製造方法 | |
KR20010040169A (ko) | 전기화학 전지에 사용하기 위한 착체 염 | |
KR20190005389A (ko) | 새로운 인산 리튬 유도체과 새로운 붕산 리튬 유도체와, 이의 제조방법, 이를 포함하는 리튬 이차전지용 전해액 및 리튬 이차전지 | |
JP2008001672A (ja) | リチウム塩およびその製造方法 | |
JP6010252B2 (ja) | 双性イオン化合物およびイオン伝導体 | |
JP2007153867A (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
JP2005206611A (ja) | イオン性錯体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101214 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101227 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140121 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4665894 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140121 Year of fee payment: 3 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120703 |
|
A072 | Dismissal of procedure [no reply to invitation to correct request for examination] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A072 Effective date: 20121030 |