CN101541817A - 锂盐及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的主要目的在于，提供一种锂盐，例如在作为电解液的支持电解质使用的情况下，可以实现锂迁移数的提高。本发明通过提供如下的锂盐来解决上述课题，其特征在于，具有以下述通式(1)(式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构。
Description
技术领域
本发明涉及例如可以作为电解液的支持电解质使用的锂盐及其制造方法。
背景技术
以往，在锂二次电池中所用的电解液中，使用在非水溶剂中溶解了锂盐的电解液。作为锂盐，一般已知有LiPF6、LiBF4等。此外，现在正在积极地进行使用了各种锂盐的锂二次电池的开发。
例如，专利文献1中，公开有将以Li(CnX2n+1Y)2N(其中X表示卤素，n表示1～4的整数，Y表示CO基或SO2基。)表示的酰亚胺系锂盐溶解于非水溶剂中的锂二次电池。另外，专利文献2中，公开有将以LiN(CmF2m+1SO2)(CnF2n+1SO2)(其中m及n分别表示独立的1～4的整数)表示的酰亚胺系锂盐溶解于非水溶剂中的锂二次电池。但是，这些锂盐由于分子结构中所含的Li阳离子仅为1个，因此有Li离子迁移数低的问题。
另一方面，专利文献3中，公开有使用了含有LiPF6、LiBF4中的一方或双方；和Li3PO4、Li2(OH)3PO4、Li(CH3)2PO4、Li2(C2H5)PO4中的至少一个作为电解质的非水电解液的锂二次电池。但是，像Li3PO4那样在分子结构中具有多个Li的磷酸锂盐一般来说有在溶剂中的溶解性低的问题，难以充分地实现Li离子迁移数的提高。
专利文献1：日本特开平7-85888号公报
专利文献2：日本特开2001-68154号公报
专利文献3：日本特开平10-189043号公报
发明内容
本发明是鉴于上述实际情况而完成的，其主要目的在于，提供一种例如在作为电解液的支持电解质使用的情况下，可以实现锂迁移数提高的锂盐。
为了解决上述课题，本发明中，提供一种锂盐，其特征在于，具有以下述通式(1)
(式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构。
根据本发明，由于在分子结构中具有3个Li，因此例如通过作为电解液的支持电解质使用，可以获得Li离子迁移数高的电解液。
另外，本发明中，提供一种锂盐，其特征在于，具有以下述通式(2)
(式中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。X表示卤原子。)表示的化学结构。
根据本发明，由于在分子结构中具有2个Li，因此例如通过作为电解液的支持电解质使用，可以获得Li离子迁移数高的电解液。
另外，本发明中，提供一种锂盐的制造方法，其特征在于，具有如下的合成工序，即，通过使用具有以下述通式(3-1)～通式(3-3)
通式(3-1) 通式(3-2) 通式(3-3)
(式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及
具有以下述通式(4)
通式(4)
(式中，X表示卤原子。)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，
使上述锂盐合成用原料A与上述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以下述通式(1)
通式(1)
(式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构的锂盐。
根据本发明，通过进行上述的合成工序，可以获得能够得到Li离子迁移数高的电解液、固体电解质膜的锂盐。
另外，本发明中，提供一种锂盐的制造方法，其特征在于，具有如下的合成工序，即，通过使用具有以下述通式(3-1)及通式(3-2)
通式(3-1) 通式(3-2)
(式中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及
具有以下述通式(4)
通式(4)
(式中，X表示卤原子。)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，
使上述锂盐合成用原料A与上述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以下述通式(2)
(式中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。X表示卤原子。)表示的化学结构的锂盐。
根据本发明，通过进行上述的合成工序，可以获得能够得到Li离子迁移数高的电解液、固体电解质膜的锂盐。
上述发明中，优选具有将在上述合成工序时生成的副反应产物除去的提纯工序。这是因为，即使在合成工序时产生了副反应产物的情况下，也可以通过进行提纯而获得纯度高的目标物。
本发明中，可以起到如下的效果，即，能够提供例如作为电解液的支持电解质来说有用的新型锂盐。
附图说明
图1是利用合成例得到的3取代锂盐的19F-NMR谱图。
图2是利用合成例得到的3取代锂盐的31P-NMR谱图。
图3是利用合成例得到的2取代锂盐的19F-NMR谱图。
图4是利用合成例得到的2取代锂盐的31P-NMR谱图。
图5是表示含有3取代锂盐的电解液的阻抗测定结果的图。
具体实施方式
下面，将对本发明的锂盐及其制造方法进行详细说明。
A.锂盐
首先，对本发明的锂盐进行说明。本发明的锂盐可以大致上分为具有以通式(1)表示的化学结构的锂盐(第一实施方式)、和具有以通式(2)表示的化学结构的锂盐(第二实施方式)。下面，对本发明的锂盐依照实施方式进行说明。
1.第一实施方式
首先，对本发明的锂盐的第一实施方式进行说明。本实施方式的锂盐的特征在于，具有以上述的通式(1)表示的化学结构。
根据本实施方式，由于在分子结构中具有3个Li，因此例如通过作为电解液的支持电解质使用，可以获得Li离子迁移数高的电解液。而且，虽然像Li3PO4那样在分子结构中具有多个Li的磷酸锂盐一般来说有在溶剂中的溶解性低的问题，然而本实施方式的锂盐可以溶解于后述的规定溶剂中，可以作为电解液的支持电解质使用。另外，本实施方式的锂盐也可以不溶于溶剂中而作为固体电解质使用。
通式(1)中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同。本实施方式中，尤其优选R1～R3中的至少2个以上为相同的官能团，更优选R1～R3全部为相同的官能团。这是因为，锂盐的制造会很容易。
通式(1)中，R1～R3表示氟代烷基、烷基或苯基。本实施方式中，尤其优选R1～R3中的至少1个以上为氟代烷基，更优选R1～R3全部为氟代烷基。
上述氟代烷基既可以是烷基的氢全都被氟取代的氟代烷基，也可以是一部分被氟取代的氟代烷基。另外，作为上述氟代烷基的碳原子数，没有特别限定，然而尤其优选为1～4的范围内。在本实施方式中，特别优选上述氟代烷基为-CF3。
上述烷基既可以是直链烷基，也可以是支链烷基。另外，作为上述烷基的碳原子数，没有特别限定，然而尤其优选为1～4的范围内。上述烷基例如可以举出-CH3等。
上述苯基通常来说是具有与苯环结合了的氢的基团，然而本实施方式中，也可以是该氢被氟取代了的氟取代苯基。即，上述R也可以是氟取代苯基。作为氟取代苯基，例如可以举出-C6F5等。
在本实施方式中，特别优选锂盐具有以式(1-1)表示的化学结构。
本实施方式的锂盐例如可以溶解于碳酸丙二醇酯等溶剂等中。因此，作为电解液的支持电解质来说十分有用。该电解液例如可以用于一次电池、二次电池、电解电容器、双电荷层电容器等普通的电化学设备中。另外，本实施方式的锂盐也可以作为上述电化学设备的固体电解质使用。本实施方式的锂盐可以利用19F-NMR、31P-NMR及等离子体发光分析(ICP)等来鉴定。
2.第二实施方式
下面，对本发明的锂盐的第二实施方式进行说明。本实施方式的锂盐的特征在于，具有以上述的通式(2)表示的化学结构。
根据本实施方式，由于在分子结构中具有2个Li，因此例如通过作为电解液的支持电解质使用，可以获得Li离子迁移数高的电解液。而且，虽然像Li3PO4那样在分子结构中具有多个Li的磷酸锂盐一般来说有在溶剂中的溶解性低的问题，然而本实施方式的锂盐可以溶解于后述的规定溶剂中，可以作为电解液的支持电解质使用。另外，本实施方式的锂盐也可以不溶于溶剂中而作为固体电解质使用。
通式(2)中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同。本实施方式中，尤其更优选R1及R2为相同的官能团。这是因为，锂盐的制造会很容易。
通式(2)中，R1及R2表示氟代烷基、烷基或苯基。本实施方式中，尤其更优选R1及R2为氟代烷基。应说明的是，对于上述氟代烷基、上述烷基及上述苯基，由于与上述“1.第一实施方式”中记载的内容相同，因此在这里省略说明。在本实施方式中，特别优选上述氟代烷基为-CF3。
通式(2)中，X表示卤原子。作为上述卤原子，例如可以举出氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)、碘(I)等。其中，本实施方式中，X优选为比氯原子(Cl)重的卤原子，X更优选为氯原子(Cl)。
在本实施方式中，特别优选锂盐具有以式(2-1)表示的化学结构。而且，该锂盐被确认与以上述式(1-1)表示的锂盐相比在有机溶剂中的溶解性更高。
本实施方式的锂盐例如可以溶解于碳酸丙二醇酯等溶剂等中。因此，作为电解液的支持电解质来说十分有用。该电解液例如可以用于一次电池、二次电池、电解电容器、双电荷层电容器等普通的电化学设备中。另外，本实施方式的锂盐也可以作为上述电化学设备的固体电解质使用。本实施方式的锂盐可以利用19F-NMR、31P-NMR及等离子体发光分析(ICP)等来鉴定。
3.其他
本发明中，可以提供一种锂盐，其特征在于，具有以下述通式(5)
(式中，R表示氟代烷基、烷基或苯基。X表示卤原子。)表示的化学结构。
对于通式(5)中的氟代烷基、烷基、苯基及卤原子，由于与上述的“2.第二实施方式”中记载的内容相同，因此在这里省略说明。本发明中，R优选为-CF3，X优选为氯原子(Cl)。
B.锂盐的制造方法
下面，对本发明的锂盐的制造方法进行说明。本发明的锂盐的制造方法大致上可分为制造具有以通式(1)表示的化学结构的锂盐的方式(第三实施方式)、和制造具有以通式(2)表示的化学结构的锂盐的方式(第四实施方式)。下面，对于本发明的锂盐的制造方法依照实施方式进行说明。
1.第三实施方式
首先，对本发明的锂盐的制造方法的第三实施方式进行说明。本实施方式的锂盐的制造方法的特征在于，具有如下的合成工序，即，通过使用具有以下述通式(3-1)～通式(3-3)
通式(3-1) 通式(3-2) 通式(3-3)
(式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及
具有以下述通式(4)
通式(4)
(式中，X表示卤原子。)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，
使上述锂盐合成用原料A与上述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以下述通式(1)
通式(1)
(式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构的锂盐。
根据本实施方式，通过进行上述的合成工序，可以获得能够得到Li离子迁移数高的电解液、固体电解质膜的锂盐。
下面，对本实施方式的锂盐的制造方法的一例，使用下述的反应1及反应2进行说明。
(反应1)
(反应2)
反应1是如下的反应，即，在Ar等惰性气体气氛下，准备在乙醚等有机溶剂中溶解了三氟甲磺酰胺(CF3SO2NH2)的溶液，在冰浴中一边搅拌一边添加正丁基锂(LiC4H9)等碱性锂化合物，从而得到锂盐合成用原料A。而且，如后所述，本实施方式中，既可以使用单一的锂盐合成用原料A来进行锂盐的合成，也可以使用多种锂盐合成用原料A来进行锂盐的合成。
反应2是如下的反应，即，在Ar等惰性气体气氛下，准备在乙醚等有机溶剂中溶解了三氯氧化磷(POCl3、锂盐合成用原料B)的溶液，在冰浴中一边搅拌一边添加反应1中得到的锂盐合成用原料A。利用反应2，可以合成在P原子上结合有3个(CF3SO2NLi)基的3取代物(化合物(1-1))。它为本实施方式的目标物。但是，反应2由于是将POCl3的Cl原子用(CF3SO2NLi)基取代的反应，因此有可能因反应条件等而生成作为副反应产物的2取代物(化合物(2-1))及1取代物(化合物(5-1))。此种情况下，可以如后所述，例如通过利用在溶剂中的溶解度差异来进行将副反应产物除去的提纯工序，从而获得纯度高的目标物(化合物(1-1))。
下面，对本实施方式的锂盐的制造方法依照工序进行说明。
(1)合成工序
首先，对本实施方式的合成工序进行说明。本实施方式的合成工序是如下的工序，即，使用具有以上述通式(3-1)～通式(3-3)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及具有以上述通式(4)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，使上述锂盐合成用原料A与上述锂盐合成用原料B反应，来合成具有以上述通式(1)表示的化学结构的锂盐。
本实施方式中所用的锂盐合成用原料A具有以上述的通式(3-1)～通式(3-3)表示的化学结构。对于通式(3-1)～通式(3-3)中的R1～R3，由于与上述“A.锂盐1.第一实施方式”中记载的通式(1)中的R1～R3相同，因此在这里省略说明。在本实施方式中，特别优选R1～R3为相同的官能团，即，优选以通式(3-1)～通式(3-3)表示的化合物相同。另外，R1～R3优选为氟代烷基，更优选为-CF3。
本实施方式中所用的锂盐合成用原料B具有以上述通式(4)表示的化学结构。对于通式(4)中的X，由于与上述“A.锂盐2.第二实施方式”中记载的通式(2)中的X相同，因此在这里省略说明。在本实施方式中，X特别优选为氯原子(Cl)。
作为反应中所用的溶剂，只要是可以溶解锂盐合成原料A及B的溶剂就没有特别限定，具体来说，可以举出乙醚、四氢呋喃(THF)、乙醇、甲醇等。
作为锂盐合成原料A及B的反应温度，没有特别限定，然而例如优选为-10℃～5℃的范围内。在本实施方式中，在使锂盐合成原料A及B反应时，特别优选在冰浴中进行反应。
作为锂盐合成原料A及B的使用量，只要可以得到以通式(1)表示的锂盐就没有特别限定。例如在将锂盐合成原料B的使用量设为1时，以摩尔基准计，优选在3～15的范围内、尤其优选在5～9的范围内使用锂盐合成原料A。
本实施方式的锂盐的制造方法中，根据合成条件，有时会像上述的反应2那样得到(RSO2NLi)基的3取代物、2取代物、1取代物的混合物。在合成工序中，为了以高比例获得以通式(1)表示的锂盐、也就是(RSO2NLi)基的3取代物，优选相对于锂盐合成原料B添加5当量以上的锂盐合成原料A。而且，例如在锂盐合成原料A小于3当量的情况下，由于磷酰胺(phosphorus amide)的N-H酸性化，因此可以推定因H-Li交换而生成TfNH2及磷酰胺。
对于利用本实施方式得到的以通式(1)表示的锂盐的详细情况，由于与上述“A.锂盐1.第一实施方式”中记载的内容相同，因此在这里省略说明。
(2)提纯工序
下面，对本实施方式的提纯工序进行说明。本实施方式中，优选进行除去在上述合成工序时生成的副反应产物的提纯工序。这是因为，即使是在合成工序时生成了副反应产物的情况下，也可以通过进行提纯而得到纯度高的目标物。
作为除去副反应产物的方法，例如可以举出使用溶解度的差的方法等。作为使用溶解度的差的方法中所用的溶剂，例如可以举出乙醚、醇类、丙酮、乙酸、己烷、环己烷、戊烷、水、氯仿、苯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、氯仿、吡啶、二甲基甲酰胺等。本实施方式中，优选适当进行使用了这些溶剂的溶解性试验，选择最适于用于分离主反应产物和副反应产物的溶剂，从而进行锂盐的提纯。
例如，如果进行上述的反应1及反应2，则有时得到含有(CF3SO2NLi)基的3取代物及2取代物、但基本上不含有1取代物的锂盐的混合物。此种情况下，由于3取代物在乙醚中的溶解性低，2取代物在乙醚中的溶解性高，因此通过使用乙醚对锂盐的混合物进行悬浮清洗，就可以使3取代物残留在过滤物中，使2取代物移动到滤液中，从而可以进行两者的分离。
2.第四实施方式
下面，对本发明的锂盐的制造方法的第四实施方式进行说明。本实施方式的锂盐的制造方法的特征在于，具有如下的合成工序，即，通过使用具有以下述通式(3-1)及通式(3-2)
通式(3-1) 通式(3-2)
(式中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及
具有以下述通式(4)
通式(4)
(式中，X表示卤原子。)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，
使上述锂盐合成用原料A与上述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以下述通式(2)
(式中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。X表示卤原子。)表示的化学结构的锂盐。
根据本实施方式，通过进行上述的合成工序，可以获得能够得到Li离子迁移数高的电解液、固体电解质膜的锂盐。
而且，对于本实施方式的锂盐的制造方法的具体例，由于在原则上与上述的反应1及反应2相同，因此在这里省略说明。下面，对本实施方式的锂盐的制造方法依照工序进行说明。
(1)合成工序
本实施方式的合成工序是如下的工序，即，使用具有以上述通式(3-1)及通式(3-2)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及具有以上述通式(4)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，使上述锂盐合成用原料A与上述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以上述通式(2)表示的化学结构的锂盐。
对于本实施方式中所用的锂盐合成用原料A及B、以及反应中所用的溶剂，由于与上述“1.第三实施方式”中记载的内容相同，因此在这里省略说明。在本实施方式中，特别优选R1及R2为相同的官能团，即，优选以通式(3-1)及通式(3-2)表示的化合物相同。另外，R1及R2优选为氟代烷基，更优选为-CF3。另外，本实施方式中，X优选为氯原子(Cl)。
本实施方式的锂盐的制造方法中，根据合成条件，有时会像上述的反应2那样得到(RSO2NLi)基的2取代物、3取代物、1取代物的混合物。在合成工序中，为了以高比例获得以通式(2)表示的锂盐、也就是(RSO2NLi)基的2取代物，例如在将锂盐合成原料B的使用量设为1时，以摩尔基准计，优选在2～10的范围内、尤其优选在4～9的范围内使用锂盐合成原料A。
对于利用本实施方式得到的以通式(1)表示的锂盐的详细情况，由于与上述“A.锂盐2.第二实施方式”中记载的内容相同，因此在这里省略说明。
(2)提纯工序
下面，对本实施方式的提纯工序进行说明。本实施方式中，优选进行除去在上述合成工序时生成的副反应产物的提纯工序。这是因为，即使是在合成工序时生成了副反应产物的情况下，也可以通过进行提纯而得到纯度高的目标物。对于具体的提纯方法等，由于与上述“1.第三实施方式”中记载的内容相同，因此在这里省略说明。
另外，本发明中，通过恰当地选择合成条件、提纯条件，可以提供(CF3SO2NLi)基的1取代物、即具有以上述的通式(5)表示的化学结构的锂盐的制造方法。
而且，本发明并不限定于上述实施方式。上述实施方式是示例性的，具有与本发明的权利要求中所述的技术思想基本上相同的构成并起到相同的作用效果的实施方式，无论是何种方式，都包含于本发明的技术范围中。
实施例
下面，示出实施例而对本发明进行更具体的说明。
[合成例]
依照上述的反应1及反应2，进行锂盐的合成。
(反应1)
首先，在Ar气氛下，将2.0g的CF3SO2NH2(Aldrich公司制)溶解于20ml的脱水乙醚溶液中而得到溶液。然后，一边在冰浴中搅拌该溶液，一边缓慢地添加正丁基锂/己烷(1.59M、8.45ml、Aldrich公司制)。其后，通过将溶液的温度升高到室温，得到含有锂盐合成用原料A的溶液。
(反应2)
然后，在Ar气氛下，将0.19ml的POCl3(Aldrich公司制)与20ml的脱水乙醚溶液混合而得到溶液。然后，一边在冰浴中搅拌该溶液，一边慢慢地滴加上述含有锂盐合成用原料A的溶液。
滴加后，升温到室温，为了使反应进行，添加20ml的THF，接下来添加20ml的二甲氧基乙烷，在50℃进行12小时加热回流。
其后，将所得的溶液在减压下除去溶剂而使之干燥固化。然后，依照乙醚、氯仿、乙醚的顺序进行悬浮清洗，得到白色晶体的化合物(1-1)。另外，将悬浮清洗中所用的第二次的乙醚的滤液减压浓缩、干燥，得到白～淡黄色粉末的化合物(2-1)。而且，该条件下，基本上没有得到1取代物(化合物(5-1))的锂盐。
(锂盐的鉴定)
将作为3取代物的化合物(1-1)的19F-NMR及31P-NMR的结果分别示于图1及图2中。另一方面，将作为2取代物的化合物(2-1)的19F-NMR及31P-NMR的结果分别示于图3及图4中。
[实施例1～3]
将合成例中得到的3取代物的锂盐(化合物(1-1))溶解于碳酸丙二醇酯中，使得浓度达到0.5M、1.0M、1.5M，得到电解液。确认了在各电解液中锂盐均完全地溶解。
使用交流阻抗法对所得的电解液的离子电导率进行测定。在离子电导率的测定中，使用将铂/铂黑电极相对置的双极式电池，以1MHz到1Hz进行阻抗测定。根据所得的阻抗值和电池常数求得离子电导率。将其结果示于表1中。另外，图5是表示电解液的阻抗测定的结果的图。
[比较例1及2]
将Li3PO4溶解于碳酸丙二醇酯中，使得浓度达到0.5M、1.0M，得到电解液。但是，Li3PO4并未完全地溶解，得到悬浊的电解液。
除了使用所得的电解液以外，与实施例1相同地测定电解液的电导率。将其结果示于表1中。
[表1]
| 锂盐 | 锂盐浓度 | 溶解状态 | 电导率Scm-1 | |
| 实施例1 | 3取代物 | 0.5M | 完全地溶解 | 5.45×10-4 |
| 实施例2 | 3取代物 | 1.0M | 完全地溶解 | 8.81×10-4 |
| 实施例3 | 3取代物 | 1.5M | 完全地溶解 | 1.14×10-3 |
| 比较例1 | Li3PO4 | 0.5M | 悬浊 | 1.75×10-6 |
| 比较例2 | Li3PO4 | 1.0M | 悬浊 | 1.09×10-5 |
实施例1～3中，锂盐完全地溶解于碳酸丙二醇酯中。另外，确认该电解液显示出良好的电导率。另一方面，比较例1及2中，锂盐没有完全地溶解于碳酸丙二醇酯中，电导率也低。
Claims (5)
1.一种锂盐，其特征在于，具有以下述通式(1)表示的化学结构，
式中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。
2.一种锂盐，其特征在于，具有以下述通式(2)表示的化学结构，
通式(2)
式中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基，X表示卤原子。
3.一种锂盐的制造方法，其特征在于，具有如下的合成工序，即，使用具有以下述通式(3-1)～通式(3-3)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及具有以下述通式(4)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，使所述锂盐合成用原料A与所述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以下述通式(1)表示的化学结构的锂盐，
通式(3-1) 通式(3-2) 通式(3-3)
通式(3-1)～通式(3-3)中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基；
通式(4)中，X表示卤原子；
通式(1)中，R1～R3相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基。
4.一种锂盐的制造方法，其特征在于，具有如下的合成工序，即，使用具有以下述通式(3-1)及通式(3-2)表示的化学结构的锂盐合成用原料A、以及具有以下述通式(4)表示的化学结构的锂盐合成用原料B，使所述锂盐合成用原料A与所述锂盐合成用原料B反应，从而合成具有以下述通式(2)表示的化学结构的锂盐，
通式(3-1) 通式(3-2)
通式(3-1)及通式(3-2)中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基；
通式(4)中，X表示卤原子；
通式(2)中，R1及R2相互既可以相同，也可以不同，表示氟代烷基、烷基或苯基，X表示卤原子。
5.根据权利要求3或4所述的锂盐的制造方法，其特征在于，具有将在所述合成工序时生成的副反应产物除去的提纯工序。
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Cited By (2)
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