JP2009504790A - スルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法 - Google Patents

スルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、スルホニルイミド類及びその誘導体の分野に関する。とりわけ、式(I)、即ち、
【化１】
Figure 2009504790

で表され、式中、各々のR1基は無関係にF、Cl、Br又はIであり、及びR2はH、Li、Na、K又はCsである化合物を調製するための方法に関する。これらの方法は電気化学の分野において、特にリチウムバッテリ及び太陽電池の生産において用いる化合物を調製するのに有用である。本発明はまた、式(I)の化合物の中間体にも関する。

Description

(発明の分野)本発明はスルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法に関する。とりわけ、それは、電気化学のような数々の分野において有用なかかる化合物を調製するための方法に関する。
(発明の背景)ビス(フルオロスルホニル)イミドの塩は電気化学の分野において用いられている。より詳しくは、そのリチウム塩はリチウムバッテリ(電池)のLiPF6 を置換えるために提案されている。種々の処理(製造方法)が今のところ、ビス(フルオロスルホニル)イミド、その塩又はその中間体を調製するために提案されているが、これらの提案される処理には、いくつか(5、6くらい)の欠点が含まれている。
ビス(フルオロスルホニル)イミド((FSO2)2NH))は、フルオロスルホン酸(FSO3H)を、尿素(H2NC(O)NH2)と反応させることによって調製することができる。イミドは続いて、反応混合物を、NaClを用いてジクロロメタンにおいて処置することにより、次いで純粋な酸の蒸留によって分離される(Appel et al(アペル等)、Chem. Ber.(Chemische Berichte、ヒェーミッシェ・ベリヒテ), 95(巻), 246-8(頁), 1962(年))。しかし、FSO3Hの毒性及び腐食性の性質は主要な不利益を構成する。
Ruff(ラフ) et al. はInorg. Synth.(Inorganic Syntheses、イノルガニック・シンセシス), 1968(年), 11(巻), 138-43(頁)において、AsF3を(ClSO2)2NH (ビス(クロロスルホニル)イミド)と、ビス(フルオロスルホニル)イミドが得られるように一緒に反応させる工程を含む処理を開示する。後のものは次いで、反応混合物を、NaClを用いてジクロロメタンにおいて処置することによって分離される。この処理の不利益はとりわけ、AsF3の高い費用、その毒性及び得られる化合物が汚染される危険性にある。
US(米国)第20040097757号(公開明細書)は、ビス(フルオロスルホニル)イミドの塩を、ビス(クロロスルホニル)イミドの塩のフッ素化によって調製するための処理を記述する。しかし、ビス(クロロスルホニル)イミドは費用がかかり、及び容易に調製されない。実際、ビス(クロロスルホニル)イミドは、クロロスルホン酸(ClSO3H)及びクロロスルホニルイソシアナート(ClSO2NCO)を、US第4,315,935号(特許明細書)において示されるように、一緒に反応させることによって調製することができる。しかし、そのような処理は、クロロスルホニルイソシアナート(ClSO2NCO)の高い費用のために比較的高価である。
さらに、Kang(カン) et al.は、Inorganic Chemistry Communications(イノルガニック・ケミストリ・コミュニケーションズ), 1999(年), 2(巻)(6(号)), 261-264(頁)において、クロロスルホン酸をN-スルホニルトリホスファゼン(ClSO2NPCl3)と一緒に反応させることを含む、ビス(クロロスルホニル)イミドを調製するための処理を開示する。しかし、そのような処理はまた、比較的高価であり、及びプロトン化イミドの形成がプロトン供与体(ドナー)及びN-置換基の酸の強さによって強く影響されることが見出された。
したがって、上記に述べらる欠点が克服される、スルホニルイミド及びその塩のような誘導体を調製するための処理を提供することは大いに望ましい。
(発明の概要)本発明の1種の局面に従い、式(I)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は無関係に(独立して)F、Cl、Br、又はIであり、
R2はH、Li、Na、K、又はCsである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、式(II)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R1は上記に規定するようである
化合物を、式(III)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2は上記に規定するようであり、及び
各々のR3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物と反応させる工程を備える。
そのような方法が、有用であり、及び低い費用で、一般式(I)の化合物を調製するのに有効であることを見出した。この方法は簡単であり、及び容易に遂行することができる。この方法はまた、汚染物質から実質フリーな(汚染物質を実質含まない)化合物を得るのを可能にするので、非常に興味深いものであり、即ち、それは、式(I)の化合物を処理の間に用いる反応物(又は中間体)の痕跡量から実質フリーであるように得ることができる。
また、なるべくなら、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン又はその塩(Na、Li又はK)のような塩基を用いるとき、そのようにして形成される副生成物、ハロゲン化トリメチルシリル(塩化トリメチルシリル、又はフッ化トリメチルシリルのようなもの)は、揮発性であり、それによって反応が駆動される。そのようにして、かかる揮発性生成物は望ましい生成物から容易に分けることができる。
また、そのような方法を用いることによって、ビス(フルオロスルホニル)イミド及びその誘導体が1種の工程(ステップ)において、上記に規定するようなSO2F2及び塩基(化合物(III))の使用によって調製することができることを見出した。
本発明の別の局面に従い、式(Ia)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R5はF、Cl、Br、又はIであり、及び
R2はH、Li、Na、K、又はCsである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、次の工程、即ち、
a)SO2Cl2を、式(III)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2は式(Ia)について上記に規定するようであり、及び
各々のR3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物と、式(Ib)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、
R2は式(Ia)において上記に規定するようである
化合物が得られるように反応させる工程、及び
b)式(Ib)の化合物を、式MR5で表され、式中、MはLi、Na、K、H、Cs又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及びR5は式(Ia)において上記に規定するようである化合物と、式(Ia)の化合物が得られるように反応させる工程を備える。
本発明の別の局面に従い、式(Ic)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は無関係にF、Cl、Br、又はIである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、次の工程、即ち、
a)式(II)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、各々のR1は式(Ic)において上記に規定するようである
化合物を、式(III)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2はLi、Na、K、又はCsであり、
各々のR3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12である
化合物と、式(I)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は式(Ic)において上記に規定するようであり、及び
R2は式(III)において上記に規定するようである
化合物が得られるように、反応させる工程、及び
b)式(I)の化合物を、プロトンの供給源と、式(Ic)の化合物が得られるように処置する工程
を備える。
本発明の別の局面に従い、式(V)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R6は-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及び
R7はH、Li、Na、K、Cs又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、次の工程、即ち、
a)式(II)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は無関係にF、Cl、Br、又はIである
化合物を、式(III)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2はLi、Na、K、又はCsであり、
各々のR3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物と、式(I)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は式(II)について上記に規定するようであり、及び
R2は式(III)について上記に規定するようである
化合物が得られるように反応させる工程、
b)式(I)の化合物を、式R6-R7で表され、式中、R6及びR7は式(V)において上記に規定するようである化合物と、式(V)の化合物が得られるように反応させる工程
を備える。
本発明の別の局面に従い、式(VI)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R6は-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、次の工程、即ち、
a)式(II)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は無関係にF、I、Br又はClである
化合物を、式(III)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2はLi、Na、K、又はCsであり、及び
各々のR3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物と、式(I)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は式(II)について上記に規定するようであり、及び
R2は式(III)について上記に規定するようである
化合物が得られるように反応させる工程、
b)式(I)の化合物を、式R6-R7で表され、式中、R6は式(V)において上記に規定するようであり、及びR7は式(R4)3Si-で表されるものであり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである化合物と、式(VI)の化合物が得られるように反応させる工程
を備える。
本発明の別の局面に従い、式(Ia)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R5はF、Br、Cl又はIであり、及び
R2はH、Li、Na、K、又はCsである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、次の、即ち、
a)式(II)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、各々のR1は無関係にF、Cl、Br、又はIである
化合物を、式(III)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2は式(Ia)について上記に規定するようであり、及び
各々のR3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである化合物と、式(I)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR1は上記に規定するようであり、及び
R2は上記に規定されるようである
化合物が得られるように反応させる工程、
b)式(I)の化合物を、式MR5で表され、式中、MはH、Li、Na、K、Csであり、又は式(R4)3Si-で表されるものであり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及びR5は式(Ia)において上記に規定するようである化合物と、式(Ia)の化合物が得られるように反応させる工程
を備える。
本発明の別の局面に従い、式(II)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、各々のR1は無関係にF、Cl、Br、又はIである
化合物を用いる方法を提供し、前記方法は、式(II)の前記化合物を、シリルアミド塩基と、スルホニルイミド、その塩又は誘導体を生産するために反応させることを備える。
本発明の別の局面に従い、反応物としてのSO2Cl2の、式(Ib)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである
化合物の調製における使用を提供する。
SO2Cl2は、結合N-R2を備えるシリルアミドと反応することができる。
本発明の別の局面に従い、反応物としてのSO2F2の、式(Id)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである
化合物を調製するための方法における使用を提供する。
SO2F2は、結合N-R2を備えるシリルアミドと反応することができる。
本発明の別の局面に従い、反応物としてのFSO2Clの、式(Ib)、(Id)、(Ie)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである
化合物を調製するための方法における使用を提供する。
FSO2Clは、結合N-R2を備えるシリルアミドと反応することができる。
本発明の別の局面に従い、反応物としてのFSO2Brの、式(Id)、(If)又は(Ig)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである
化合物を調製するための方法における使用を提供する。
FSO2Brは、結合N-R2を備えるシリルアミドと反応することができる。
本発明の別の局面に従い、式(Ib)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、SO2Cl2を結合N-R2を備えるシリルアミドと反応させる工程を備える。
本発明の別の局面に従い、式(Id)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである
化合物を調製するための方法を提供し、この方法は、SO2F2を結合N-R2を備えるシリルアミドと反応させる工程を備える。
本発明の別の局面に従い、式(V)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR6は無関係に-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及び
R7はH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物を提供する。
本発明の別の局面に従い、式(VI)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
各々のR6は無関係に-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及び
R2はH、Li、Na、K、又はCsである
化合物を提供する。
本明細書で用いる用語“アルキル”は線状又は分枝状の基(ラジカル)に言及する。そのような基の例には、制限されないが、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec(セク)-ブチル、tert(ターシャリー)-ブチル、ペンチル、イソ-アミル、ヘキシル及び同様のものが包含される。メチルが好ましい。
本明細書に用いるように用語“シリルアミド塩基”は、少なくとも1つの結合Si-N、及びなるべくなら2つの結合Si-Nを備える塩基に言及する。より一層好ましくは、2つのSi原子の各々が3つの炭素原子に連結する。適する例には、制限されないが、ビス(トリメチルシリル)アミドリチウム、ビス(トリメチルシリル)アミドナトリウム、又はビス(トリメチルシリル)アミドカリウムのような、ビス(トリアルキルシリル)アミド塩基が包含される。
本発明の方法において、式(II)の化合物は、式(III)の化合物と、約-78から約110までの℃の温度で反応することができる。なるべくなら、温度は約-5から約25までの℃である。なるべくなら、各々のR1は同じである。R1は有利にはCl又はFである。式(II)の化合物を式(III)の化合物と反応させるとき、モル比(II)/(III)は約2:1から約15:1までであり得る。それはまた、約2:1から約10:1まで又は約2:1から約5:1までである得る。例えば、それは、約2:1; 約3:1; 約4:1、約5:1; 約6:1、約7:1、等でよい。
式(III)の化合物は、なるべくなら、式(IV)、即ち、
Figure 2009504790
 で表され、式中、
R2は式(I)において上記に規定するようであり、及び
各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
化合物である。
好ましくは、各々のR4は同じである。より一層好ましくは、各R4はメチルである。R2は好ましくはH、Li、Na、又はKである。
式(Ia)、(V)、及び(VI)の化合物を調製するための方法において、工程(b)は好ましくは、非プロトン溶媒の存在下に遂行し、その非プロトン溶媒は好ましくは、ニトロメタン又はアセトニトリルのような極性溶媒である。
式(Ic)の化合物を調製するための方法では、プロトンの供給源は有機酸であることができる。なるべくなら、有機酸はギ酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメチルスルホン酸、及びHTFSI((F3CSO2)2NH)から選ばれる。代わりに、プロトンの供給源は無機酸であり得る。なるべくなら、無機酸は、フルオロ硫酸、硫酸、硝酸、リン酸、HPF6、及びHFSI((FSO2)2NH)、HBF4及び超酸(super acid)(HSbF6のようなもの)から選ばれる。
式(V)の化合物を調製するための方法において、R6はなるべくなら、CN、CF3又はFである。
1種よりも多くの工程を備える本発明の方法において、工程は単一配列(single sequence)で、即ち“ワンポット”において遂行することができる。
本発明の方法は電解質を調製するために有用である。それらはまた、リチウムバッテリ又は太陽電池の成分を調製するためにも有用である。式(I)の化合物を調製するための方法は、ビス(フルオロスルホニル)イミド又はその塩の中間体を調製するために有用である。
(発明の好適例の詳細な記載)以下の例は、非-制限的な様式において、本発明の好適例を提示する。
(例1)
1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン(((CH3)3Si)2NH)(1.79g、11.1ミリモル)を、室温のアルゴンの下の250mLの2首(two-neck)フラスコでの30mLの無水CH3CNにおいて溶解した。塩化スルフリル(SO2Cl2)(3g、22.2ミリモル)を次に室温の15mLの無水CH3CNにおいて溶解し、及び15分かけて25℃のアルゴン下、反応混合物に滴下で添加した。混合物を3時間の間、還流させた。溶媒を次いで減圧下に除去し、及び得られる黄色がかった粗製物を、ビス(クロロスルホニル)イミド((ClSO2)2NH)を純粋な形態において得るために、減圧下に蒸留した(収量= 80%)。得られた生成物を質量スペクトル及び元素分析によって分析した。この反応の駆動力は揮発性副生成物の塩化トリメチルシリルの形成である。この副生成物は随意に回収することができる。
質量スペクトルEI供給源
214(M+1)+、179(M-Cl+1)+
M.p.(融点) 36℃。
上記の本発明における方法の1種に従い、ビス(クロロスルホニル)イミドを、所望により、次に、ビス(フルオロスルホニル)イミドに、US第20040097757号(公開明細書)に、及びより詳しくは、その例1から3までに記述される処理を用いることによって転換することができる。これらの例は、参考として本明細書に組込む。
(例2)
317g(2.35モル)の塩化スルフリルを、1Lのフラスコ中にアルゴン下に負荷し、及び500mLの無水アセトニトリルと混合した。次いで、混合物を-20℃で冷却した。ヘキサメチルジシラザン(HMDS99%)の100mL(0.47モル)を、アルゴン下に-20℃で30分にわたり滴下で添加した。混合物を12時間室温でかき混ぜ、及び次に3時間還流させた。次いで、溶媒を減圧下に除去し、及び得られる黄色がかった粗製物を、500mLの無水アセトニトリルにおいて溶解し、及び無水KFの163,8g(2.82モル)と混合する。発生する懸濁物を72時間十分に(完全に)かき混ぜた。液相をろ別し、及び溶媒を減圧下に除去した。得られる固体を、エタノールにおいて、ビス(フルオロスルフリル)アミドカリウム(KFSI)が純粋な形態において得られるように再結晶化した。
M.p. 99-100℃
IR(cm-1) KBr: 1403、1384、1362、1226、1191、1130、1116、859、845、784、748、729、583、572。
(例3)
16.87g(0.125モル)の塩化スルフリルを、500mLのフラスコ中にアルゴン下で負荷し、及び200mLの無水アセトニトリルと混合した。次いで、混合物を-20℃で冷却した。100mL(トルエンにおいて0.5M)のビス(トリメチルシリル)アミドカリウムを、アルゴン下に-20℃で30分にわたり滴下で添加した。混合物を、12時間室温でかき混ぜ、及び次に1時間還流させた。次いで、溶媒を減圧下に除去し、及び得られる黄色がかった粗製物を300mLの無水アセトニトリルにて溶解し、及び無水KFの17.7g(0.3モル)と混合した。生じる懸濁物を72時間十分にかき混ぜた。液相をろ別し、及び溶媒を減圧下に除去した。得られる固体を、エタノールにおいて、ビス(フルオロスルフリル)アミドカリウム(KFSI)が純粋な形態にて得られるように再結晶化した。
この技術において熟練する人(当業者)はまた、上記に提示する種々の調剤物において、結合N-R2が、例えば、R2がLi、Na、K、又はCs、又は任意の他のカチオン(陽イオン)を表示するとき、イオン結合を表示することができることを明りょうに認識する。結合N-R2は、例えば、R2がHを表示するとき、共有結合を表示することができる。
この技術において熟練する人はまた、種々の修飾、適応、及び変形が、以下の請求の範囲の視野から逸脱することなく、上記に提示する好適例にもたらし得ることをも認識する。

Claims (65)

  1. 式(I)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は無関係にF、Cl、Br、又はIであり、及び
    R2はH、Li、Na、K、又はCsである
    化合物を調製するための方法であって、
    式(II)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、各々の前記R1は上記に規定するようである化合物を、式(III)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(I)について上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物と反応させる工程を備える、方法。
  2. 式(III)の前記化合物は、式(IV)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(I)において上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物である、請求項1の方法。
  3. 各々の前記R4は同じである、請求項2の方法。
  4. 各々の前記R4はメチルである、請求項2の方法。
  5. 式(II)及び(III)の前記化合物は約-78から約110までの℃の温度で一緒に反応する、請求項1から4までの何れか一項の方法。
  6. 前記温度は約-5から約25までの℃である、請求項5の方法。
  7. 各々の前記R1はFである、請求項1から6までの何れか一項の方法。
  8. 各々の前記R1はClである、請求項1から6までの何れか一項の方法。
  9. R2はH、Li、Na、又はKである、請求項1から8までの何れか一項の方法。
  10. 式(Ia)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R5はF、Br、Cl又はIであり、及び
    R2はH、Li、Na、K、又はCsである
    化合物を調製するための方法であって、
    次の工程、即ち、
    a)SO2Cl2を、式(III)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(Ia)について上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物と、式(Ib)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(Ia)において上記に規定するようである化合物が得られるように反応させる工程、及び
    b)式(Ib)の前記化合物を、式MR5で表され、式中、MはH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及びR5は式(Ia)において上記に規定するようである化合物と、式(Ia)の前記化合物が得られるように反応させる工程
    を備える、方法。
  11. 前記工程(a)は約-78から約110までの℃の温度で遂行される、請求項10の方法。
  12. 前記温度は約-5から約25までの℃である、請求項11の方法。
  13. 前記工程(b)は非プロトン性溶媒の存在下に遂行される、請求項10から12までの何れか一項の方法。
  14. 前記非プロトン性溶媒は極性溶媒である、請求項13の方法。
  15. 前記非プロトン性溶媒はニトロメタン又はアセトニトリルである、請求項13又は14の方法。
  16. 前記R5はFである、請求項10から15までの何れか一項の方法。
  17. 前記R2はH、Li、Na、又はKである、請求項10から16までの何れか一項の方法。
  18. 式(III)の前記化合物は、式(IV)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(Ia)において上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物である、請求項10から17までの何れか一項の方法。
  19. 各々の前記R4は同じである、請求項18の方法。
  20. 各々の前記R4はメチルである、請求項18の方法。
  21. 式(Ic)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は無関係にF、又はClである
    化合物を調製するための方法であって、
    次の工程、即ち、
    a)式(II)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、各々の前記R1は式(Ic)において上記に規定するようである化合物を、式(III)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2はLi、Na、K、又はCs、又はNH4であり、及び
    各々の前記R3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物と、式(I)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は式(Ic)において上記に規定するようであり、及び
    R2は式(III)において上記に規定するようである
    化合物が得られるように反応させる工程、及び
    b)式(I)の前記化合物を、プロトンの供給源を用いて、式(Ic)の前記化合物が得られるように処置する工程
    を備える、方法。
  22. 前記工程(a)は約-78から約110までの℃の温度で遂行される、請求項21の方法。
  23. 前記温度は約-5から約25までの℃である、請求項22の方法。
  24. 式(III)の前記化合物は、式(IV)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(III)において上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物である、請求項21から23までの何れか一項の方法。
  25. 各々の前記R4は同じである、請求項24の方法。
  26. 各々の前記R4はメチルである、請求項24の方法。
  27. 各々の前記R1はFである、請求項21から26までの何れか一項の方法。
  28. 各々の前記R1はClである、請求項21から26までの何れか一項の方法。
  29. R2はH、Li、Na、又はKである、請求項21から28までの何れか一項の方法。
  30. プロトンの前記供給源は有機酸である、請求項21から29までの何れか一項の方法。
  31. 前記有機酸は、ギ酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメチルスルホン酸、及びHTFSI((F3CSO2)2NH)から選ばれる、請求項30の方法。
  32. プロトンの前記供給源は無機酸である、請求項21から29までの何れか一項の方法。
  33. 前記無機酸は、フルオロ硫酸、HFSI((FSO2)2NH)、硫酸、HPF6、HBF4、及び超酸から選ばれる、請求項32の方法。
  34. 式(V)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R6は-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及び
    R7はH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物を調製するための方法であって、
    次の工程、即ち、
    a)式(II)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は無関係にF、Cl、Br又はIである化合物を、式(III)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2はLi、Na、K、又はCsであり、
    各々の前記R3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物と、式(I)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は式(II)について上記に規定するようであり、及び
    R2は式(III)について上記に規定するようである
    化合物が得られるように反応させる工程、
    b)式(I)の前記化合物を、式R6-R7で表され、式中、R6及びR7は式(V)において上記に規定するようである化合物と、式(V)の前記化合物が得られるように反応させる工程
    を備える、方法。
  35. R7はLi、Na、又はKである、請求項34の方法。
  36. 式(VI)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R6は-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及び
    R2はH、Li、Na、K、又はCsである
    化合物を調製する方法であって、
    次の工程、即ち、
    a)式(II)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は無関係にF、I、Br又はClである化合物を、式(III)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2はLi、Na、K、又はCsであり、及び
    各々の前記R3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物と、式(I)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は式(II)について上記に規定するようであり、及び
    R2は式(III)について上記に規定するようである
    化合物が得られるように反応させる工程、
    b)式(I)の前記化合物を、式R6-R7で表され、式中、R6は式(V)において上記に規定するようであり、及びR7は式(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである化合物と、式(VI)の前記化合物が得られるように反応させる工程
    を備える、方法。
  37. 前記工程(a)は約-78から約110までの℃の温度で遂行される、請求項34から36までの何れか一項の方法。
  38. 前記温度は約-5から約25までの℃である、請求項37の方法。
  39. 前記工程(b)は非プロトン性溶媒の存在下に遂行される、請求項34から38までの何れか一項の方法。
  40. 前記非プロトン性溶媒は極性溶媒である、請求項39の方法。
  41. 前記非プロトン性溶媒はニトロメタン又はアセトニトリルである、請求項39又は40の方法。
  42. 前記R6は-CN又はFである、請求項34から41までの何れか一項の方法。
  43. 前記R2はH、Li、Na、又はKである、請求項34から42までの何れか一項の方法。
  44. 式(III)の前記化合物が、式(VI)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(III)において上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物である、請求項34から43までの何れか一項の方法。
  45. 各々の前記R4は同じである、請求項44の方法。
  46. 各々の前記R4はメチルである、請求項45の方法。
  47. R1はCl又はFである、請求項34から46までの何れか一項の方法。
  48. R1はClである、請求項34から46までの何れか一項の方法。
  49. 方法の使用であって、請求項1から48までの何れか一項に規定する方法の電解質を調製するための使用。
  50. 方法の使用であって、請求項1から9までの何れか一項に規定する方法のビス(フルオロスルホニル)イミド又はその塩を調製するための使用。
  51. 方法の使用であって、請求項1から48までの何れか一項に規定する方法のリチウムバッテリ又は太陽電池を調製するための使用。
  52. 反応物としてのSO2Cl2の使用であって、式(Ib)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである化合物を調製するための方法における使用。
  53. SO2Cl2を、結合N-R2を備えるシリルアミド塩基と反応させる、請求項52の使用。
  54. 反応物としてのSO2F2の使用であって、式(Id)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである化合物を調製するための方法における使用。
  55. SO2F2を、結合N-R2を備えるシリルアミド塩基と反応させる、請求項54の使用。
  56. 反応物としてのFSO2Clの使用であって、式(Ib)、(Id)又は(Ie)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである化合物を調製するための方法における使用。
  57. FSO2Clを、結合N-R2を備えるシリルアミド塩基と反応させる、請求項56の使用。
  58. 反応物としてのFSO2Brの使用であって、式(Id)、(If)又は(Ig)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、R2はH、Li、Na又はKである化合物を調製するための方法における使用。
  59. FSO2Brを、結合N-R2を備えるシリルアミド塩基と反応させる、請求項58の使用。
  60. 前記シリルアミド塩基はビス(トリアルキルシリル)アミド塩基である、請求項53、55、57及び59の何れか一項の使用。
  61. 前記シリルアミド塩基は、式(IV)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(Ib)における上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物である、請求項53、55、57、59及び60の何れか一項の使用。
  62. 各々の前記R4は同じである、請求項61の使用。
  63. 各々の前記R4はメチルである、請求項61の使用。
  64. 式(Ia)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R5はF、Br、Cl又はIであり、及び
    R2はH、Li、Na、K、又はCsである
    化合物を調製するための方法であって、
    次の工程、即ち、
    a)式(II)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、各々の前記R1は無関係にF、Cl、Br、又はIである化合物を、式(III)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2は式(Ia)について上記に規定するようであり、及び
    各々の前記R3は無関係にH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルである
    化合物と、式(I)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    各々の前記R1は上記に規定するようであり、及び
    R2は上記に規定するようである
    化合物が得られるように反応させる工程、
    b)式(I)の前記化合物を、式MR5で表され、式中、MはH、Li、Na、K、Csであり、又は式(R4)3Si-で表され、各々の前記R4は無関係にC1-C12のアルキルであって、及びR5は式(Ia)において上記に規定するようである化合物と、式(Ia)の前記化合物が得られるように反応させる工程
    を備える、方法。
  65. 式(V)又は(VI)、即ち、
    Figure 2009504790
     で表され、式中、
    R2はH、Li、Na、K、又はCsであり、
    各々の前記R6は無関係に-PPh2、-CN、-CF3、-C2F5、-N(R4)2、-N=PPh3、又は-Fであり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルであり、及び
    R7はH、Li、Na、K、Cs、又は(R4)3Si-であり、各々のR4は無関係にC1-C12のアルキルである、化合物。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010113514A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
WO2010113483A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス（フルオロスルホニル）イミド・オニウム塩の製造方法
WO2011111780A1 (ja) * 2010-03-11 2011-09-15 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
WO2011149095A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法
JP2013199480A (ja) * 2009-03-31 2013-10-03 Mitsubishi Materials Corp ビス（フルオロスルホニル）イミド塩及びそれを含むイオン導電材料、電解質及びイオン液体
JP2016204218A (ja) * 2015-04-24 2016-12-08 ステラケミファ株式会社 フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
KR102659513B1 (ko) 2015-12-04 2024-04-19 에스이에스 홀딩스 피티이. 엘티디. 수소 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조 방법

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786451A (zh) * 2008-11-28 2012-11-21 华中科技大学 双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐的制备方法
CN102786452B (zh) * 2008-11-28 2014-04-09 华中科技大学 双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐的制备方法
JP5630048B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-26 セントラル硝子株式会社 イミド酸化合物の製造方法
JP5471045B2 (ja) * 2009-06-03 2014-04-16 セントラル硝子株式会社 イミド酸塩の製造方法
JP5672016B2 (ja) * 2011-01-14 2015-02-18 住友電気工業株式会社 フッ素化合物の製造方法
WO2012128964A1 (en) * 2011-03-08 2012-09-27 Trinapco, Inc. Method of making fluorosulfonylamine
FR2975694B1 (fr) 2011-05-24 2013-08-02 Arkema France Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium
US8377406B1 (en) 2012-08-29 2013-02-19 Boulder Ionics Corporation Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide
KR102115384B1 (ko) 2012-11-16 2020-05-26 트리나프코 인크. 테트라부틸암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드 및 관련 염의 합성
US8722005B1 (en) * 2013-07-26 2014-05-13 Boulder Ionics Corporation Synthesis of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide
CN104477861B (zh) * 2014-11-24 2017-02-22 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法
US10106495B2 (en) * 2016-11-19 2018-10-23 Trinapco, Inc. Method for making N-(fluorosulfonyl) dimethylamine
CN108946686A (zh) * 2018-07-31 2018-12-07 九江天赐高新材料有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法
CN108975292A (zh) * 2018-09-17 2018-12-11 九江天赐高新材料有限公司 一种双氟磺酰亚胺类化合物的制备方法
US11267707B2 (en) 2019-04-16 2022-03-08 Honeywell International Inc Purification of bis(fluorosulfonyl) imide
CN115974013A (zh) * 2022-12-30 2023-04-18 浙江研一新能源科技有限公司 双氟磺酰亚胺的制备方法和双氟磺酰亚胺盐的制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4315935A (en) * 1980-04-14 1982-02-16 Smithkline Corporation N,N'-Bis[substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinolyl]disulfonylimides and antiallergic compositions and method of use
US4357451A (en) * 1980-05-21 1982-11-02 Phillips Petroleum Company Chemical dehydroxylation of silica
US4350685A (en) * 1981-02-06 1982-09-21 Smithkline Corporation Antiallergic imidodisulfamides
FR2621175B1 (fr) * 1987-09-29 1989-12-01 Accumulateurs Fixes Generateur electrochimique amorcable mettant en oeuvre des couples lithium/oxyhalogenure
DE69535612T2 (de) * 1994-03-21 2008-07-24 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Ionenleitendes material mit guten korrosionshemmenden eigenschaften
US5652072A (en) * 1995-09-21 1997-07-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts
CA2187046A1 (fr) * 1996-10-03 1998-04-03 Alain Vallee Sulfonylimidures et sulfonylmethylures, leur utilisation comme photoinitiateur
CA2248246C (fr) * 1996-12-30 2010-02-09 Hydro-Quebec Sels d'anions pentacycliques ou derives de tetrazapentalene, et leurs utilisations comme materiaux a conduction ionique
WO1999005126A1 (fr) * 1997-07-25 1999-02-04 Acep Inc. Composes ioniques perfluorovinyliques et leur utilisation dans des materiaux conducteurs
US6350545B2 (en) * 1998-08-25 2002-02-26 3M Innovative Properties Company Sulfonylimide compounds
KR100304703B1 (ko) * 1999-02-09 2001-09-26 윤종용 필터의 기능을 감지하는 제어기를 갖는 반도체소자의 제조장비
CA2322099A1 (en) * 2000-01-31 2001-07-31 Yoshitaka Sakamoto Process for producing sulfonylimide compound
DE10006247A1 (de) * 2000-02-11 2001-08-16 Solvay Fluor & Derivate Disproportionierung von Sulfurylchlorfluorid
FR2818972B1 (fr) * 2000-12-29 2003-03-21 Rhodia Chimie Sa Procede de fluoration d'un compose halogene
US7709157B2 (en) * 2002-10-23 2010-05-04 Panasonic Corporation Non-aqueous electrolyte secondary battery and electrolyte for the same
JP2004265806A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Canon Inc リチウム金属複合酸化物粒子、前記リチウム金属複合酸化物粒子の製造方法、前記リチウム金属複合酸化物粒子を含有す電極構造体、前記電極構造体の製造方法、及び前記電極構造体を有するリチウム二次電池

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102378737A (zh) * 2009-03-31 2012-03-14 三菱综合材料株式会社 双(氟磺酰基)亚胺的制造方法
WO2010113483A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス（フルオロスルホニル）イミド・オニウム塩の製造方法
JP2010235370A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Mitsubishi Materials Corp ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
JP2010254543A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Mitsubishi Materials Corp ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス（フルオロスルホニル）イミド・オニウム塩の製造方法
WO2010113514A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
JP2014040369A (ja) * 2009-03-31 2014-03-06 Mitsubishi Materials Corp ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法
US9156692B2 (en) 2009-03-31 2015-10-13 Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd. Method for producing bis(fluorosulfonyl)imide salt, method for producing fluorosulfate, and method for producing bis(fluorosulfonyl)imide onium salt
US8337797B2 (en) 2009-03-31 2012-12-25 Mitsubishi Materials Corporation Method for producing bis(fluorosulfonyl)imide
KR101297471B1 (ko) * 2009-03-31 2013-08-16 미쓰비시마테리알덴시카세이가부시키가이샤 비스(플루오로술포닐)이미드의 제조 방법
JP2013199480A (ja) * 2009-03-31 2013-10-03 Mitsubishi Materials Corp ビス（フルオロスルホニル）イミド塩及びそれを含むイオン導電材料、電解質及びイオン液体
US8580220B2 (en) 2009-03-31 2013-11-12 Mitsubishi Materials Corporation Method for producing bis(fluorosulfonyl)imide salt, method for producing fluorosulfate, and method for producing bis(fluorosulfonyl)imide onium salt
WO2011111780A1 (ja) * 2010-03-11 2011-09-15 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
JP5444453B2 (ja) * 2010-03-11 2014-03-19 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
WO2011149095A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法
JPWO2011149095A1 (ja) * 2010-05-28 2013-07-25 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法
US9079780B2 (en) 2010-05-28 2015-07-14 Nippon Shokubai Co., Ltd. Alkali metal salt of fluorosulfonyl imide, and production method therefor
JP5074636B2 (ja) * 2010-05-28 2012-11-14 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法
US9586833B2 (en) 2010-05-28 2017-03-07 Nippon Shokubai Co., Ltd. Alkali metal salt of fluorosulfonyl imide, and production method therefor
US9985317B2 (en) 2010-05-28 2018-05-29 Nippon Shokubai Co., Ltd. Alkali metal salt of fluorosulfonyl imide, and production method therefor
JP2016204218A (ja) * 2015-04-24 2016-12-08 ステラケミファ株式会社 フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法
KR102659513B1 (ko) 2015-12-04 2024-04-19 에스이에스 홀딩스 피티이. 엘티디. 수소 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조 방법

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