CN102378737A - 双(氟磺酰基)亚胺的制造方法 - Google Patents

双(氟磺酰基)亚胺的制造方法 Download PDF

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Abstract

双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，该双(氟磺酰基)亚胺的制造方法具备以下步骤：使尿素与第1氟硫酸不反应地进行混合，制备未反应混合液的制备步骤，和在加热中的第2氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加上述未反应混合液并进行反应的滴加反应步骤，该制造方法可以控制二氧化碳的产生和反应热。

Description

双(氟磺酰基)亚胺的制造方法
技术领域
本发明涉及双(氟磺酰基)亚胺的制造方法。
本申请对2009年3月31日提出的日本国特许出愿第2009-084159号主张优选权，将其内容援引到此。
背景技术
已知双(氟磺酰基)亚胺((FSO2)2NH)是可用作离子传导材料或离子液体的阴离子源的物质。并且，作为双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，已知有专利文献1和专利文献2、以及非专利文献1和非专利文献2。
非专利文献1中公开了将尿素(CO(NH2)2)与氟硫酸(FSO3H)混合后进行加热使其反应的方法。由此，发生下述反应式(1)所示的化学反应，生成双(氟磺酰基)亚胺、硫酸铵(NH4HSO4)、氟化氢(HF)和二氧化碳(CO2)。生成的双(氟磺酰基)亚胺以及过量加入的氟硫酸可通过减压蒸馏进行回收。
3FSO3H+CO(NH2)2→(FSO2)2NH+NH4HSO4+HF+CO2            式(1)
另外，非专利文献2中公开了使双(氯磺酰基)亚胺((ClSO2)2NH)与三氟化砷(AsF3)反应的方法。由此，发生下述反应式(2)所示的化学反应，生成双(氟磺酰基)亚胺和三氯化砷(AsCl3)。
3(ClSO2)2NH＋2AsF3→3(FSO2)2NH＋2AsCl3                      式(2)
而且，专利文献1和专利文献2中公开了使双(氯磺酰基)亚胺与氟化钾(KF)反应的方法。由此，发生下述反应式(3)所示的化学反应，生成双(氟磺酰基)亚胺和氯化钾(KCl)。其中，在专利文献1记载的方法中，在硝基甲烷溶剂中，将双(氯磺酰基)亚胺用氟化钾进行氟置换。另一方面，在专利文献2记载的方法中，在有机溶剂中、在碱性催化剂的存在下，将双(氯磺酰基)亚胺用氟化钾进行氟置换。
(ClSO2)2NH＋2KF→(FSO2)2NH＋2KCl                   式(3)
专利文献1：日本特表2004-522681号公报
专利文献2：日本特开2007-182410号公报
非专利文献1：Chem.Ber.95, 246-8 (1962) (Appel&Eisenhauer)
非专利文献2：Inorg.Synth.11, 138-43 (1968)。
发明内容
作为双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，使用尿素和氟硫酸的方法因为滴加反应步骤短，原料也便宜，因此在工业上有利。但是，在非专利文献1公开的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法中，由于其是在反应初期不产生二氧化碳(将其称为“反应的蓄积”)、自反应中途开始伴有剧烈的二氧化碳的产生和急剧的放热的反应，因此存在反应过程的失控问题。因此，在非专利文献1记载的方法难以工业化实施。
另外，在非专利文献2、专利文献1和专利文献2公开的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法中，存在作为原料的双(氯磺酰基)亚胺难以工业化获得的问题。并且在非专利文献2公开的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法中，作为原料的三氟化砷价格昂贵，毒性强，因此存在难于处理的问题。
本发明是鉴于上述情况而作出的发明，其目的在于提供可以控制二氧化碳的产生和反应热的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法。
本发明提供双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，其是双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，该方法具备以下步骤：使尿素与第1氟硫酸不反应地进行混合，制备未反应混合液的制备步骤，和在加热中的第2氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加上述未反应混合液并进行反应的滴加反应步骤。对于上述双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，在上述滴加反应步骤中，滴加上述未反应混合液时的上述第2氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺的反应温度可以在100-170℃的范围内。而且，对于上述双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，可以在上述第2氟硫酸中添加双(氟磺酰基)亚胺和下述式(A)所示的双(氟磺酰基)亚胺盐中的至少任意一种。
(FSO2)2N·M                             式(A)
其中，上式(A)中，M为选自Na、K、Li、铵中的阳离子的任意一种。而且在上述双(氟磺酰基)亚胺的制造方法中，可以在上述第2氟硫酸中添加含有双(氟磺酰基)亚胺的反应终止液。
本发明的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法具有下述构成：预先使尿素与氟硫酸不反应地在常温下混合，制备未反应混合液，在另行加热中的氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加该未反应混合液。由此，可以一边控制二氧化碳的产生和反应热一边制造双(氟磺酰基)亚胺。
另外，通过预先在将要加热的氟硫酸中添加双(氟磺酰基)亚胺或亚胺盐，可以防止在滴加初期容易发生的反应的蓄积。
因此，可以安全且容易地制造可用作离子传导材料和离子液体的阴离子源的物质——双(氟磺酰基)亚胺。
具体实施方式
以下，对本发明的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法进行详细说明。
本发明的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法具备以下步骤：使尿素与第1氟硫酸不反应地进行混合，制备未反应混合液的制备步骤，和在加热中的第2氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加上述未反应混合液并进行反应的步骤(滴加反应步骤)。以下，对各步骤进行具体地说明。
(制备步骤)
使尿素与氟硫酸不反应地进行混合，制备尿素与氟硫酸的未反应混合液(以下称为未反应混合液)。未反应混合液的制备例如可以通过在冷却至0～30℃的氟硫酸中每次少量地添加尿素来容易地制备。其中，如果氟硫酸的温度比100℃高，则添加的尿素与氟硫酸进行反应。在本发明的制备步骤中，重要的是使尿素与氟硫酸不反应地进行混合、使尿素溶解于氟硫酸，因此必须将氟硫酸的温度保持在100℃以下。
使尿素溶解的氟硫酸(第1氟硫酸)的量相对于所添加的尿素的质量份，优选为2～20倍，更优选为3～10倍。如果氟硫酸的量相对于所添加的尿素的质量份低于2倍，则尿素在氟硫酸中不溶解而析出，因此不优选。另一方面，如果氟硫酸的量相对于所添加的尿素的质量份超过10倍，则在经济上浪费。
这样制备的未反应混合液在常温下稳定性也良好，非常容易处理。
(滴加反应步骤)
接着，在加热中的氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加上述未反应混合液，使尿素与氟硫酸反应。本发明中，通过上述制备步骤，预先将尿素溶解于氟硫酸中。并且，通过滴加溶解于氟硫酸中的尿素，与高温的氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺接触，使尿素与氟硫酸的反应迅速地进行。这样，通过一边滴加溶解于氟硫酸中的尿素一边依次使其反应，可以控制二氧化碳的产生和反应热。因此，不会伴有剧烈的二氧化碳的产生和急剧的放热，不会使反应过程失控。
认为本发明的反应机理基本上与非专利文献1中说明的上式(1)所示的反应机理相同。但是，本发明中，确认上式(1)中生成的硫酸铵和氟化氢的生成量为微量，认为与上式(1)所示的反应机理不同。即，推测在本发明中，通过下式(4)所示的化学反应，生成双(氟磺酰基)亚胺、氟磺酸铵和二氧化碳。
5FSO3H+2CO(NH2)2→(FSO2)2NH+3NH4SO3F+2CO2        式(4)
预先加热的氟硫酸(第2氟硫酸)的量相对于溶解于上述未反应混合液中的尿素的质量份，优选为1～20倍，更优选1～10倍。如果氟硫酸的量相对于所添加的尿素的质量份超过10倍，则在经济上浪费。
另外，滴加上述未反应混合液时，第2氟硫酸的反应温度优选为100～170℃的范围，更优选为110～150℃的范围。如果反应温度为100℃以下，则容易发生反应的蓄积，因此不优选。因此，预先加热的第2氟硫酸的温度优选预先加热至例如120～140℃的范围内。
应予说明，在本说明书中，反应的蓄积是指在上述非专利文献1公开的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法中可见的、在反应初期不产生二氧化碳的现象。发生该反应的蓄积时，自反应中途开始伴有剧烈的二氧化碳的产生和急剧的放热，反应过程失控。
另外，本发明的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法优选预先在加热中的第2氟硫酸中添加添加剂。如上所述，通过采用滴加反应使尿素与氟硫酸反应，可以大致控制二氧化碳的产生和放热。进一步通过预先在加热中的第2氟硫酸中添加添加剂，可以防止在滴加初期容易发生的反应的蓄积。
作为添加剂，可以使用本发明的制造方法的产物即双(氟磺酰基)亚胺或下式(6)所示的双(氟磺酰基)亚胺盐。另外，还可以使用至少含有其中的任意一种的混合物。
(FSO2)2N·M                                     式(A)
其中，上式(A)中，M为选自Na、K、Li、铵中的阳离子的任意一种。即，作为上式(A)所示的双(氟磺酰基)亚胺盐可举出：双(氟磺酰基)亚胺钠盐((FSO2)2N·Na)、双(氟磺酰基)亚胺钾盐((FSO2)2N·K)、双(氟磺酰基)亚胺锂盐((FSO2)2N·Li)、双(氟磺酰基)亚胺铵盐((FSO2)2N·NH4)。
添加剂的添加量相对于第2氟硫酸的质量份，优选为0.01～1.0倍，更优选为0.02～0.1倍。如果添加剂的添加量低于0.01倍，则无法获得防止反应的蓄积的效果，因此不优选。另一方面，如果添加剂的添加量超过1.0倍，则效果上没有变化，在经济上浪费。
另外，双(氟磺酰基)亚胺为本发明的制造方法的产物，因此可以将含有本发明的制造方法中生成的双(氟磺酰基)亚胺的反应终止液作为添加剂，预先添加到反应前的第2氟硫酸中。
使用上述反应终止液作为添加剂时，根据反应终止液中的双(氟磺酰基)亚胺的浓度而异，但其相对于第2氟硫酸的质量份，优选为0.05～1.0倍，更优选0.1～0.5倍。如果作为添加剂的反应终止液的添加量低于0.05倍，则无法获得防止反应的蓄积的效果，因此不优选。另外，如果反应终止液的添加量超过1.0倍，则效果上没有变化，在经济上浪费。
另一方面，替代第2氟硫酸将双(氟磺酰基)亚胺加热并进行反应时，可获得与在氟硫酸中加入添加剂的情况相同的效果，因此无需新添加添加剂。
如以上说明，本发明的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法具有以下的构成：预先使尿素与氟硫酸不反应地在常温下混合，制备未反应混合液，在另行加热中的氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加该未反应混合液。由此，可以一边控制二氧化碳的产生和反应热一边制造双(氟磺酰基)亚胺。
另外，通过预先在将要加热的氟硫酸中添加双(氟磺酰基)亚胺或亚胺盐作为添加剂，可以防止在滴加初期发生的反应的蓄积。因此，可安全且容易地制造可用作离子传导材料和离子液体的阴离子源的物质——双(氟磺酰基)亚胺。
实施例
以下，通过实施例进一步详细说明本发明的效果。本发明并不受实施例的任何限定。
（实施例1）
向具备搅拌器、温度计的3 L聚四氟乙烯(PTFE)制的反应器中投料1.6 kg氟硫酸，一边冷却一边每次少量地添加400 g尿素，制备尿素的氟硫酸溶液。
向具备搅拌器、温度计、气体流量计的5 L的涂布了PTFE的不锈钢制反应器中投料1.2 kg氟硫酸，加热到130℃时，通过定量泵以270 g/小时的速度滴加尿素的氟硫酸溶液。在滴加了100 g尿素的氟硫酸溶液时，确认有二氧化碳的产生，之后定量产生二氧化碳，在滴加结束时合计产生153 L气体。滴加中的反应温度保持120～135℃。将反应液冷却至室温，然后溶解于水，通过19F-NMR进行分析。在52.1 ppm处确认有双(氟磺酰基)亚胺的峰。通过内标添加法可知双(氟磺酰基)亚胺的尿素基准的收率为41%。
（实施例2）
向具备搅拌器、温度计的5 L的PTFE制的反应器中投料3.2 kg氟硫酸，一边冷却一边每次少量地添加800 g尿素，制备尿素的氟硫酸溶液。
向具备搅拌器、温度计、气体流量计的5 L的涂布了PTFE的不锈钢制反应器中投料2.4 kg氟硫酸、80 g双(氟磺酰基)亚胺，在120℃下加热时，通过定量泵以525 g/小时的速度滴加尿素的氟硫酸溶液。在滴加的同时确认有二氧化碳的产生，之后也定量产生二氧化碳，在滴加结束时合计产生299 L气体。滴加中的反应温度保持120～125℃。将反应液冷却至室温，然后溶解于水，通过19F-NMR进行分析。在52.1 ppm处确认有双(氟磺酰基)亚胺的峰。通过内标添加法可知双(氟磺酰基)亚胺的尿素基准的收率为43%。
（实施例3）
向具备搅拌器、温度计的5 L的PTFE制的反应器中投料3.2 kg氟硫酸，一边冷却一边每次少量地添加800 g尿素，制备尿素的氟硫酸溶液。
向具备搅拌器、温度计、气体流量计的5 L的涂布了PTFE的不锈钢制反应器中投料2.4 kg氟硫酸、100 g双(氟磺酰基)亚胺铵，在120℃下加热时，通过定量泵以525 g/小时的速度滴加尿素的氟硫酸溶液。在滴加的同时确认有二氧化碳的产生，之后也定量产生二氧化碳，在滴加结束时合计产生292 L气体。滴加中的反应温度保持120～125℃。将反应液冷却至室温，然后溶解于水，通过19F-NMR进行分析。在52.1 ppm处确认有双(氟磺酰基)亚胺的峰。通过内标添加法可知双(氟磺酰基)亚胺的尿素基准的收率为43%。
（实施例4）
向具备搅拌器、温度计的5 L的PTFE制的反应器中投料3.2 kg氟硫酸，一边冷却一边每次少量地添加800 g尿素，制备尿素的氟硫酸溶液。
向具备搅拌器、温度计、气体流量计的5 L的涂布了PTFE的不锈钢制反应器中投料2.4 kg氟硫酸、100 g双(氟磺酰基)亚胺钾，在120℃下加热时，通过定量泵以525 g/小时的速度滴加尿素的氟硫酸溶液。在滴加的同时确认有二氧化碳的产生，之后也定量产生二氧化碳，在滴加结束时合计产生292 L气体。滴加中的反应温度保持120～125℃。将反应液冷却至室温，然后溶解于水，通过19F-NMR进行分析。在52.1 ppm处确认有双(氟磺酰基)亚胺的峰。通过内标添加法可知双(氟磺酰基)亚胺的尿素基准的收率为43%。
（实施例5）
向具备搅拌器、温度计的5 L的PTFE制的反应器中投料3.2 kg氟硫酸，一边冷却一边每次少量地添加800 g尿素，制备尿素的氟硫酸溶液。
向具备搅拌器、温度计、气体流量计的5 L的涂布了PTFE的不锈钢制反应器中投料2.4 kg氟硫酸、400 g实施例1得到的反应终止液，加热到120℃时，通过定量泵以660 g/小时的速度滴加尿素的氟硫酸溶液。在滴加的同时确认有二氧化碳的产生，之后也定量产生二氧化碳，在滴加结束时合计产生290 L气体。滴加中的反应温度保持120～125℃。将反应液冷却至室温，然后溶解于水，通过19F-NMR进行分析。在52.1 ppm处确认有双(氟磺酰基)亚胺的峰。通过内标添加法可知双(氟磺酰基)亚胺的尿素基准的收率为43%。
（比较例）
向具备搅拌器、温度计的1 L的PTFE制的反应器中投料600 g氟硫酸，一边冷却一边每次少量地添加100 g尿素，制备尿素的氟硫酸溶液。将该反应液在115℃的油浴中加热时，自反应液的温度为110℃附近开始确认有二氧化碳的产生，之后，在二氧化碳急剧喷出的同时，反应液的温度在20分钟内上升至172℃，之后放热和二氧化碳的产生平息，反应终止。然后通过减压蒸馏，从反应液提取260 g双(氟磺酰基)亚胺和氟硫酸的混合物。提取后的残余物是氟硫酸的铵盐。对于提取得到的成分，通过19F-NMR进行分析。在52.1 ppm处确认有双(氟磺酰基)亚胺的峰。通过内标添加法可知双(氟磺酰基)亚胺的尿素基准的收率为40%。
以上，说明了本发明的优选实施方案，但本发明并不限定为上述实施方案。在不脱离本发明主旨的范围内，可以进行构成的附加、省略、置换和其它变更。本发明并不受上述说明限定，只受所附权利要求的范围限定。
产业实用性
本发明涉及双(氟磺酰基)亚胺的制造方法。根据本发明的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，预先使尿素与氟硫酸不反应地在常温下混合，制备未反应混合液，在另行加热中的氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加该未反应混合液，由此可以一边控制二氧化碳的发生和反应热一边制造双(氟磺酰基)亚胺。

Claims (5)

1.双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，该制造方法具备以下步骤：使尿素与第1氟硫酸不反应地进行混合，制备未反应混合液的制备步骤，和
在加热中的第2氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺中滴加上述未反应混合液并进行反应的滴加反应步骤。
2.权利要求1所述的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，其中，滴加上述未反应混合液时，上述第2氟硫酸或双(氟磺酰基)亚胺的反应温度在100～170℃的范围内。
3.权利要求1或2所述的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，其中，在上述第2氟硫酸中添加双(氟磺酰基)亚胺和下式(A)所示的双(氟磺酰基)亚胺盐中的至少任意一种：
(FSO2)2N·M                               式(A)
其中，上式(A)中，M为选自Na、K、Li、铵中的阳离子的任意一种。
4.权利要求1或2中任一项所述的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，其中，在上述第2氟硫酸中添加含有双(氟磺酰基)亚胺的反应终止液。
5.权利要求3所述的双(氟磺酰基)亚胺的制造方法，其中，在上述第2氟硫酸中添加含有双(氟磺酰基)亚胺的反应终止液。
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