CN102341343B - 双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法及氟代硫酸盐的制造方法、以及双(氟磺酰基)酰亚胺鎓盐的制造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请对2009年3月31日提出申请的日本专利申请第2009-084160号、及2009年10月15日提出申请的日本专利申请第2009-238344号主张优先权,将其内容援引于此。
背景技术
已知双(氟磺酰基)酰亚胺盐((FSO2)2N·M,M是Li、Na、K、NH4等)是用作离子导电材料、离子液体的阴离子源的物质。另外,已知氟代硫酸盐是用作离子导电材料、阻燃剂的物质。进而,已知双(氟磺酰基)酰亚胺鎓盐是用作离子液体的离子性化合物。
作为双(氟磺酰基)酰亚胺的制造方法,已知下述的非专利文献1及非专利文献2。具体来讲,非专利文献1中公开了混合尿素(CO(NH2)2)和氟代硫酸(FSO3H)后,进行加热使其反应的方法。由此,产生如下式(1)所示的化学反应,生成双(氟磺酰基)酰亚胺、硫酸氢铵(NH4HSO4)、氟化氢(HF)及二氧化碳(CO2)。
3FSO3H+CO(NH2)2→(FSO2)2NH+NH4HSO4+HF+CO2式(1)
与上式(1)所示反应同时进行减压蒸馏,从而可以将生成的双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液从反应液中分馏出来。然后,可以通过对所得的混合液进行蒸馏而分离双(氟磺酰基)酰亚胺。
另外,非专利文献2中公开了使双(氯磺酰基)酰亚胺((ClSO2)2NH)和三氟化砷(AsF3)反应的方法。由此,发生如下式(2)所示的化学反应,生成双(氟磺酰基)酰亚胺及三氯化砷(AsCl3)。
3(ClSO2)2NH+2AsF3→3(FSO2)2NH+2AsCl3 式(2)
接着,使生成的双(氟磺酰基)酰亚胺溶解于二氯甲烷。生成的双(氟磺酰基)酰亚胺中含有作为杂质的氟代硫酸,该氟代硫酸也溶解于二氯甲烷。如果向该溶液中添加NaCl,则发生如下式(3)所示的化学反应,生成氟代硫酸的钠盐(FSO3Na)和盐酸(HCl)。然后,将析出的氟代硫酸的钠盐分离后,蒸馏除去二氯甲烷,从而可以分离双(氟磺酰基)酰亚胺。
FSO3H+NaCl→FSO3Na+HCl 式(3)
作为以往的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,如非专利文献3中所记载的,已知通过上述非专利文献1及非专利文献2中公开的方法而生成双(氟磺酰基)酰亚胺,将分离后的双(氟磺酰基)酰亚胺溶解于水等中,然后用碱进行中和,从而生成双(氟磺酰基)酰亚胺盐的方法。
作为以往的氟代硫酸盐的制造方法,已知如下方法:将利用上述的非专利文献1及非专利文献2甲公开的方法得到的双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合物溶解于亚甲基氯、二氯甲烷等溶剂中,然后与NaCl反应,使用如上式(3)所示的化学反应,生成氟代硫酸盐。
作为以往的双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法,已知如下方法:通过上述的非专利文献1及非专利文献2中公开的方法而生成双(氟磺酰基)酰亚胺,将分离后的双(氟磺酰基)酰亚胺溶解于水等中,然后添加 化合物,从而生成双(氟磺酰基)酰亚胺 盐。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:Chem.Ber.95,246~8(1962)(Appel&Eisenhauer)
非专利文献2:Inorg.Synth.11,138~43(1968)
非专利文献3:Inorganic Chemistry Vol.4,10,1446-1449(1965)
发明内容
发明要解决的课题
作为双(氟磺酰基)酰亚胺的制造方法,使用尿素和氟代硫酸的方法由于反应工序短,原料也廉价,因而在工业上是有利的。然而,如非专利文献1中公开的,已知在使用了尿素和氟代硫酸的双(氟磺酰基)酰亚胺的反应中,作为原料的氟代硫酸是非常强的酸,若该氟代硫酸的一部分分解则生成硫酸和氟化氢。因此,在从上式(1)所示的化学反应的反应液中用减压蒸馏来提取出双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液时,存在通常使用的玻璃、或金属材质的装置被反应液腐蚀的问题。
如非专利文献1中所公开的,在蒸馏双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合物而分离的方法中,双(氟磺酰基)酰亚胺的沸点(170℃)接近于氟代 硫酸的沸点(163℃),因此存在经蒸馏得到的双(氟磺酰基)酰亚胺与氟代硫酸难以分离的问题。
如非专利文献2中所公开的,在分离双(氟磺酰基)酰亚胺的方法(即,氟代硫酸的钠盐的制造方法)中,存在产生大量的副产物盐酸气体而腐蚀装置的问题。并且,从过滤转移的氟代硫酸的钠盐中会连续数日产生盐酸气体,因此该处理方法存在很大的问题。
对于非专利文献3中公开的以往的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,在蒸馏除去水的工序中,由于双(氟磺酰基)酰亚胺盐的一部分水解,因而在双(氟磺酰基)酰亚胺盐中混入氟离子等杂质,存在难以分离出高纯度的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的问题。
本发明鉴于上述情况而完成,其目的在于提供可以安全且简便地分离高纯度的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法。
另外,本发明的目的在于提供安全且简便的氟代硫酸盐的制造方法。进而,本发明的目的在于提供安全且简便的双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法。
用于解决课题的手段
本发明人对上述课题进行了潜心研究,结果发现可以在双(氟磺酰基)酰亚胺的存在下使氟代硫酸溶解于水中,使双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中,然后用碱进行中和,由此可以获得双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐,从而完成了本发明。尤其是当双(氟磺酰基)酰亚胺盐或氟代硫酸盐在中和液中的溶解度低时,由于会从中和液中析出而分离,因此可以通过组合分液、过滤等操作来得到目标盐。
本发明提供一种双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,该方法具备下列工序:使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中,来制备水溶液的工序;用碱中和上述水溶液来制备中和液的工序;以及从上述中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐的工序。在上述双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法中,上述分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐的工序可以用有机溶剂从中和液中萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐。另外,在上述双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法中,含有上述双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的上述混合液,还可以是尿素和氟代硫酸的反应液。另外,在上述双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法中,上述碱可以是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种。其中,上述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
进而,在上述双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法中,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中的氟离子含量可以是100ppm以下。另外,在上述双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法中,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中的氟离子含量可以是20ppm以下。
另外,本发明提供一种氟代硫酸盐的制造方法,该方法具备下列工序:使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中,来制备水溶液的工序;用碱中和上述水溶液来制备中和液的工序;以及从上述中和液中分离氟代硫酸盐的工序。上述氟代硫酸盐的制造方法中,分离氟代硫酸盐的工序可以是将从上述中和液中析出的氟代硫酸盐过滤转移的工序。另外,在上述氟代硫酸盐的制造方法中,含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的上述混合液可以是尿素与氟代硫酸的反应液。此外,在上述氟代硫酸盐的制造方法中,上述碱可以是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种。其中,上述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
另外,本发明提供一种双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法,该方法具备下列工序:使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中,来制备水溶液的工序;用碱中和上述水溶液来制备中和液的工序;以及在上述中和液中添加 化合物的工序。在上述双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法中,含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的上述混合液可以是尿素和氟代硫酸的反应液。另外,在上述双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法中,上述碱可以是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种。其中,上述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
发明的效果
根据本发明的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,通过使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液,用碱中和该水溶液,可以生成双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐。而且,通过从所得的中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐,可以安全且简便地得到高纯度的双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
另外,在双(氟磺酰基)酰亚胺盐溶解于中和液中的情况下,可以采用有机溶剂从中和液中萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐。由此,可以从上述中和液仅分离出双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
根据本发明的氟代硫酸盐的制造方法,使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液,用碱中和该水溶液,从而可 以得到双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐。然后,从所得的中和液中分离氟代硫酸盐,可以安全且简便地得到高纯度的氟代硫酸盐。
另外,在氟代硫酸盐从中和液中析出的情况下,通过过滤转移中和液,可以分离氟代硫酸盐。由此可以从上述中和液中仅分离氟代硫酸盐。
具体实施方式
<双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法>
本发明的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,具备:使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液的工序(水溶液的制备工序);用碱中和上述水溶液而制备中和液的工序(中和液的制备工序);以及从上述中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐的工序(分离工序)。下面对各工序进行详细说明。
(水溶液的制备工序)
在水溶液的制备工序中,首先取得含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液。就含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液而言,没有特别限定,优选尿素(CO(NH2)2)和氟代硫酸(FSO3H)的反应液。
尿素(CO(NH2)2)与氟代硫酸(FSO3H)的反应,可以采用非专利文献1中公开的如下式(4)所示的以往的反应。
3FSO3H+CO(NH2)2→(FSO2)2NH+NH4HSO4+HF+CO2 式(4)
通过与上式(4)所示的反应同时进行减压蒸馏,可以将生成的双(氟磺酰基)酰亚胺和作为原料的氟代硫酸的混合液从反应液中分馏出来。
应予说明的是,尿素(CO(NH2)2)与氟代硫酸(FSO3H)的反应,不限于非专利文献1中公开的反应机制,也可以是其他的反应机制。
接着,使上述混合液溶解于水中。使混合液溶解的水的量,优选是混合液质量份的1~50倍,更优选是2~10倍。
然而,氟代硫酸通常在与水接触时反应剧烈,而分解成氟化氢和硫酸。但是在本发明中,即使氟代硫酸与水接触,也不发生剧烈的分解反应。其理由认为是,由于尿素与氟代硫酸的反应终止液中除了含有氟代硫酸,还含有双(氟磺酰基)酰亚胺、或尿素分解而生成的氨等,因而水中的氟代硫酸的分解速度变得非常缓慢。所以本发明中,可以在稳定的条件下使双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水,从而制备水溶液。
(中和液的制备工序)
接下来,用碱水溶液迅速地中和上述水溶液,从而制备中和液。水溶液的中和优选进行至达到pH4~10的范围内为止,更优选进行至pH7~9的范围内为止。如果低于pH4,则由于氟代硫酸盐与双(氟磺酰基)酰亚胺盐的生成不充分,因而不优选。另外,如果超过pH10,则会促进氟代硫酸盐与双(氟磺酰基)酰亚胺盐的分解反应,因而不优选。如果在上述范围内,则氟代硫酸盐与双(氟磺酰基)酰亚胺盐的生成充分,还能抑制分解反应,因而优选。
在上述水溶液的中和中所用的碱优选是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨(NH3)、胺(NR1R2R3)的化合物中的任一种的水溶液。其中,上述阳离子M是Na、K、Li、铵阳离子(R4-N+R1R2R3)中的任一种。
更具体而言,可以举出氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)、氢氧化锂(LiOH)、氢氧化铵(R1R2R3R4NOH)、碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸锂(Li2CO3)、碳酸铵((R1R2R3R4N)2CO3)、碳酸氢钠(NaHCO3)、碳酸氢钾(KHCO3)、碳酸氢锂(LiHCO3)、碳酸氢铵((R1R2R3R4N)HCO3)、氨(NH3)等。
铵阳离子(R4-N+R1R2R3),没有特别限定,可以是铵离子(NH4 +)、伯胺阳离子、仲胺阳离子、叔胺阳离子、季铵阳离子中的任一种。上述R1、R2、R3、R4是氢原子(H)、脂肪族的烷基或芳香族的烷基。另外,作为烷基,可以适当混合甲基、乙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、十八碳烯基、十八碳二烯基、苯基等而用于本发明。
胺可以是伯胺、仲胺、叔胺中的任一种。伯胺没有特别限定,可以举出例如乙胺、正丙胺、异丙胺、正丁胺、异丁胺、仲丁胺、叔丁胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、4-氨基-1-丁醇、2-氨基-1-丁醇、1-氨基-2-丁醇、乙二胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,6-己二胺等。仲胺没有特别限定,可以举出例如二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺、二仲丁 胺、二乙醇胺、二正丙醇胺、二异丙醇胺等。叔胺没有特别限定,可以举出例如三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三乙醇胺、三正丙醇胺、三异丙醇胺等。
通过用碱中和上述水溶液来制备中和液,可以生成双(氟磺酰基)酰亚胺盐((FSO2)2N·M)与氟代硫酸盐(FSO3·M)。
作为双(氟磺酰基)酰亚胺盐((FSO2)2N·M),可以举出双(氟磺酰基)酰亚胺钠盐、双(氟磺酰基)酰亚胺钾盐、双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐、双(氟磺酰基)酰亚胺氨盐。
作为氟代硫酸盐(FSO3·M),可以举出氟代硫酸钠盐、氟代硫酸钾盐、氟代硫酸锂盐、氟代硫酸铵盐。
(分离工序)
接下来,从上述中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐。双(氟磺酰基)酰亚胺盐在中和液中的溶解度低的情况下,可以通过分液(作为液体分离的情况)、过滤(作为固体析出的情况)等分离操作,从中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
在双(氟磺酰基)酰亚胺盐溶解于中和液的情况下,可以通过使用有机溶剂从中和液中萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐。由此,可以从上述中和液中仅分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐。作为从中和液萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐的有机溶剂,只要是能溶解双(氟磺酰基)酰亚胺盐且与水分离的有机溶剂则没有特别限定。作为与水分离的有机溶剂,例如优选使用乙酸酯系溶剂,特别优选乙酸乙酯。
另外,萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐所需的溶剂量,优选是双(氟磺酰基)酰亚胺盐的质量份的1~50倍,更优选是10~20倍。溶剂量不足10倍时,双(氟磺酰基)酰亚胺盐的萃取不充分,因而不优选。另外,如果超过50倍,则从经济上讲是浪费的。如果在上述范围内,则可以充分地萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐,因而优选。
生成的双(氟磺酰基)酰亚胺盐在常温下为固体时,通过蒸馏除去萃取时使用的有机溶剂等,可以得到双(氟磺酰基)酰亚胺盐的结晶。
如上述那样操作,可以制造双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
双(氟磺酰基)酰亚胺盐等具有含氟的阴离子的化合物已知用作离子导电材料、电解质、离子液体的阴离子源,但是使用氟离子多的双(氟磺酰基)酰亚胺盐时,作为杂质的氟离子会导致装置的腐蚀、树脂的劣化等,因此 优选双(氟磺酰基)酰亚胺盐中的氟离子含量少。
但是,根据上述非专利文献3中公开的以往的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,在蒸馏除去水的工序中,由于双(氟磺酰基)酰亚胺盐的一部分水解,因此存在双(氟磺酰基)酰亚胺盐中混入氟离子等杂质,在分离的双(氟磺酰基)酰亚胺盐中含有较多杂质的问题。具体而言,作为杂质,含有数百ppm~数千ppm的氟离子。非专利文献3中也记载了使用乙醇的重结晶的纯化方法,但是根本未见到重结晶带来的氟离子降低效果。
与此相对,根据本发明的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,从含有双(氟磺酰基)酰亚胺盐的水溶液中析出双(氟磺酰基)酰亚胺盐,或者在双(氟磺酰基)酰亚胺盐溶解的情况下,通过采用以有机溶剂仅萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐并蒸馏除去萃取的有机溶剂,从而得到双(氟磺酰基)酰亚胺盐这样的构成,因此由于没有将双(氟磺酰基)酰亚胺盐在水中加热的操作,所以很难引起由水导致的水解,可以降低杂质的含量。由此,可以分离高纯度的双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
双(氟磺酰基)酰亚胺盐中的氟离子含量,可以通过例如离子色谱法来测定。对于利用离子色谱法进行氟离子含量的测定,具体来讲可以如下进行。
首先,将试样0.5g溶解于离子交换水50mL,制备测定用试样。然后,试样中的氟离子含量的测定例如使用DIONEX公司制的离子色谱系统ICS-2000(柱:IonPacAS19、检测器:电导率检测器),以20mmol/L的氢氧化钾为洗脱液(流量1.0ml/min)。
<氟代硫酸盐的制造方法>
本发明的氟代硫酸盐的制造方法,具备:使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液的工序(水溶液的制备工序);用碱中和上述水溶液来制备中和液的工序(中和液的制备工序);以及从上述中和液中分离氟代硫酸盐的工序(分离工序)。水溶液的制备工序及中和液的制备工序,与上述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法同样,因而省略说明。
(分离工序)
接着,从在上述中和液的制备工序中制备的中和液中分离氟代硫酸盐。通常氟代硫酸盐在中和液中的溶解度低,因此从中和液中作为固体析出的情况较多。双(氟磺酰基)酰亚胺盐溶解在中和液中的情况较多。因此, 可以通过过滤中和液等分离操作而从中和液中分离氟代硫酸盐。
另外,氟代硫酸盐在中和液的溶解度高时,通过适当选择与上述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的分离方法同样的分离手段,可以分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐。
<双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法>
本发明的双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法,具备:使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液的工序(水溶液的制备工序);用碱中和上述水溶液来制备中和液的工序(中和液的制备工序);以及在上述中和液中添加 化合物的工序( 化合物的添加工序)。水溶液的制备工序及中和液的制备工序,与上述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法同样,因而省略说明。
接着,向上述中和液的制备工序中制备的中和液中添加 化合物。由此产生所生成的双(氟磺酰基)酰亚胺盐((FSO2)2N·M)与 化合物的盐交换,生成双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子((FSO2)2N-)与 盐的离子性化合物。
作为上述 阳离子,是在含有氮、硫、氧、磷、硒、锡、碘、锑等具有孤对电子的元素的化合物上配位阳离子型的原子团而产生的具有至少一个有机基团的阳离子即可,没有特别限制。若例示在本发明中可以使用的 离子,可以举出四甲基铵阳离子、四乙基铵阳离子、四丙基铵阳离子等的对称铵阳离子类;乙基三甲基铵阳离子、乙烯基三甲基铵阳离子、三乙基甲基铵阳离子、三乙基丙基铵阳离子、二乙基二甲基铵阳离子、三丁基乙基铵阳离子、三乙基异丙基铵阳离子、N,N-二甲基吡咯烷 阳离子、N-甲基-N-乙基吡咯烷 阳离子、三乙基甲氧基甲基铵阳离子等最短的取代基的碳数是最长的取代基的碳数的50%以上且小于100%(以下也称为假对称。)的铵阳离子类;三甲基丙基铵阳离子、三甲基异丙基铵阳离子、丁基三甲基铵阳离子、烯丙基三甲基铵阳离子、己基三甲基铵阳离子、辛基三甲基铵阳离子、十二烷基三甲基铵阳离子、三乙基甲氧基乙氧基甲基铵阳离子、二甲基二丙基铵阳离子等的非对称铵阳离子类;六甲铵阳离子等的2价铵阳离子类;1,3-二甲基咪唑 阳离子、1,3-二乙基咪唑 阳离子、 1,3-二丙基咪唑 阳离子、1,3-二丙基咪唑 阳离子等的对称咪唑 阳离子类;1-乙基-3-甲基咪唑 阳离子、1-甲基-3-丙基咪唑 阳离子、1-丁基-3-甲基咪唑 阳离子、1-异丙基-3-丙基咪唑 阳离子、1-叔丁基-3-异丙基咪唑 阳离子等的非对称咪唑 阳离子类;N-乙基吡啶 阳离子、N-丁基吡啶 阳离子等的吡啶 阳离子类;三甲基锍阳离子、三乙基锍阳离子、三丁基锍阳离子等的对称锍阳离子类;二乙基甲基锍阳离子等的假对称锍阳离子类;二甲基丙基锍、二甲基己基锍等的非对称锍阳离子类;四甲基 阳离子、四乙基 阳离子、四丙基 阳离子、四丁基 阳离子、四辛基 阳离子、四苯基 阳离子等的对称 阳离子类;三甲基乙基 阳离子、三乙基甲基 阳离子等的假对称 阳离子类;己基三甲基 阳离子、三甲基辛基 阳离子等的非对称 阳离子类等。
如上述说明,根据本发明的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,通过将含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中而制备水溶液,用碱中和该水溶液,从而可以生成双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐。而且,通过从得到的中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐,可以安全且简便地得到高纯度的双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
另外,在双(氟磺酰基)酰亚胺盐溶解于中和液中时,通过使用有机溶剂可以从中和液中萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐。由此可以从上述中和液中仅分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
根据本发明的氟代硫酸盐的制造方法,使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中而制备水溶液,用碱中和该水溶液,由此可以得到双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐。然后,通过从得到的中和液中分离氟代硫酸盐,从而可以安全且简便地得到高纯度的氟代硫酸盐。
另外,在氟代硫酸盐从中和液中析出的情况下,可以过滤转移中和液,由此可以分离氟代硫酸盐。由此,可以从上述中和液中仅分离氟代硫酸盐。
根据本发明的双(氟磺酰基)酰亚胺 盐的制造方法,通过使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中而制备水溶液,用碱中和该水溶液,由此可以得到双(氟磺酰基)酰亚胺盐和氟代硫酸盐。然后,在得到的中和液中添加 化合物而进行盐交换,可以安全且简便地得到双(氟磺酰基)酰亚胺的 盐。
实施例
以下,利用实施例进一步详细地说明本发明的效果。应予说明的是,本发明并不受实施例的任何限定。
(实施例1)
在具备搅拌机、温度计的5L聚四氟乙烯(PTFE)制反应器中加入氟代硫酸3.2kg,边冷却边少量逐次添加尿素800g,制备尿素的氟代硫酸溶液。
在具备搅拌机、温度计、气体流量计的5L的涂覆了PTFE的不锈钢制反应器中加入氟代硫酸2.4kg、双(氟磺酰基)酰亚胺80g,在120℃进行加热时,用定量泵以525g/Hr的速度滴加尿素的氟代硫酸溶液。
在滴加的同时确认二氧化碳气体的产生,滴加结束时产生了总计299L的气体。将反应终止液冷却至室温,缓慢滴加至15kg的水中使其溶解。然后,加入碳酸钾3.6kg,进行中和至pH9,过滤析出的结晶,在60℃干燥,得到氟代硫酸的钾盐4.4kg。将滤液用乙酸乙酯7kg萃取2次,用2kg萃取1次。
用水洗涤乙酸乙酯层,蒸馏除去乙酸乙酯,以残渣的形式得到双(氟磺酰基)酰亚胺钾1081g(以尿素为基准的收率37%)。使用DIONEX公司制的离子色谱系统ICS-2000(柱:IonPacAS19、检测器:电导率检测器),以20mmol/L氢氧化钾溶液作为洗脱液(流量1.0ml/min),测定样品中的氟离子含量,结果是氟离子浓度为3ppm。得到的双(氟磺酰基)酰亚胺钾的熔点是103~104℃,用19F-NMR进行分析,结果在53.5ppm确认有峰(溶剂DMSO-d,内标物CFCl3)。
(实施例2)(铵盐的例子)
与实施例1同样地进行反应,将反应终止液冷却至室温,溶解在15kg的水中,用28%氨水2.0kg中和至pH7。然后,用乙酸乙酯7kg萃取2次,用2kg萃取1次,用水洗涤乙酸乙酯层,蒸馏除去乙酸乙酯而得到双(氟磺酰基)酰亚胺铵792g(以尿素为基准的收率30%)。得到的双(氟磺酰基)酰亚胺铵的氟离子浓度是3ppm,熔点是85~88℃。
(实施例3)(使用了Li的例子)
将与实施例1同样进行的反应液100g溶解于200g的水中。然后,用碳酸锂46g中和至pH7。过滤转移过剩的碳酸锂,将水层用乙酸乙酯100g萃取2次,用30g萃取1次。用离子交换水30g洗涤乙酸乙酯层,蒸馏除去乙酸乙酯层,得到双(氟磺酰基)酰亚胺锂14.5g(以尿素为基准的收率35%)。得到的双(氟磺酰基)酰亚胺锂的氟离子浓度是8ppm。
(实施例4)
将与实施例1同样进行的反应液200g溶解于800g的水中。然后用碳酸钾52g中和至pH7,将析出的氟代硫酸的钾盐过滤转移。在将溶解有四丙基溴化铵37g的水溶液滴入滤液中的同时,析出双(氟磺酰基)酰亚胺四丙基铵的结晶,在过滤分离后,用60℃的干燥机进行干燥,得到双(氟磺酰基)酰亚胺四丙基铵48g(以尿素为基准的收率30%)。得到的双(氟磺酰基)酰亚胺四丙基铵的氟离子浓度是1ppm,熔点是140~141℃。
(实施例5)
将与实施例1同样进行的反应液200g溶解于800g的水中。然后用碳酸钾51g中和至pH7,将析出的氟代硫酸的钾盐过滤转移。在滤液中添加1-丁基-3-甲基溴化咪唑31g时,将双(氟磺酰基)酰亚胺1-丁基-3-甲基咪唑从反应液中分离。对分离的有机层进行水洗、干燥后,得到双(氟磺酰基)酰亚胺1-丁基-3-甲基咪唑45g(以尿素为基准的收率32%)。得到的双(氟磺酰基)酰亚胺1-丁基-3-甲基咪唑的氟离子浓度为1ppm。
(比较例)
将与实施例1同样地进行的反应液进行减压蒸馏,得到氟代硫酸和双(氟磺酰基)酰亚胺的混合物。将该混合物645g溶解于亚甲基氯3230g,加入氯化钠170g,生成氟代硫酸钠,进行过滤分离。从滤液中蒸馏除去亚甲基氯,然后,进行常压蒸馏,得到双(氟磺酰基)酰亚胺326g。将其溶解于水978g中,用碳酸钾154g中和至pH7,蒸馏除去水而得到双(氟磺酰基)酰亚胺钾313g。得到的双(氟磺酰基)酰亚胺钾的氟离子浓度是354ppm。
以上说明了本发明的优选实施方式,但是本发明不限于上述实施方式。在不脱离本发明主旨的范围内,可以进行构成的增加、省略、置换、以及其他变更。本发明不限于上述说明,仅由附有的权利要求的范围来限定。
产业上的可利用性
Claims (21)
1.一种双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,具备下列工序:
使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液的工序;
用碱中和所述水溶液来制备中和液的工序;以及
从所述中和液中分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐的工序,
使上述混合液溶解的水的量,相对于上述混合液的质量份为1~50倍。
2.根据权利要求1所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,所述分离双(氟磺酰基)酰亚胺盐的工序是用有机溶剂从所述中和液中萃取双(氟磺酰基)酰亚胺盐。
3.根据权利要求1或2所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的所述混合液是尿素和氟代硫酸的反应液。
4.根据权利要求1或2所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,所述碱是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种,
其中所述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
5.根据权利要求1或2所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是100ppm以下。
6.根据权利要求1或2所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量为20ppm以下。
7.一种氟代硫酸盐的制造方法,其特征在于,具备下列工序:
使含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的混合液溶解于水中来制备水溶液的工序;
用碱中和所述水溶液来制备中和液的工序;以及
从所述中和液中分离氟代硫酸盐的工序。
8.根据权利要求7所述的氟代硫酸盐的制造方法,其特征在于,分离氟代硫酸盐的工序是过滤转移从所述中和液中析出的氟代硫酸盐。
9.根据权利要求7或8所述的氟代硫酸盐的制造方法,其特征在于,含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的所述混合液是尿素和氟代硫酸的反应液。
10.根据权利要求7或8所述的氟代硫酸盐的制造方法,其特征在于,所述碱是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种,
其中所述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
12.根据权利要求11所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,含有双(氟磺酰基)酰亚胺和氟代硫酸的所述混合液是尿素和氟代硫酸的反应液。
14.根据权利要求3所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,所述碱是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种,
其中所述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
15.根据权利要求3所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是100ppm以下。
16.根据权利要求4所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是100ppm以下。
17.根据权利要求14所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是100ppm以下。
18.根据权利要求3所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是20ppm以下。
19.根据权利要求4所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是20ppm以下。
20.根据权利要求14所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,双(氟磺酰基)酰亚胺盐中氟离子的含量是20ppm以下。
21.根据权利要求9所述的双(氟磺酰基)酰亚胺盐的制造方法,其特征在于,所述碱是选自MOH、M2CO3、MHCO3、氨、胺的化合物中的任一种,
其中所述M是Na、K、Li、铵阳离子中的任一种。
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Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5471045B2 (ja) * | 2009-06-03 | 2014-04-16 | セントラル硝子株式会社 | イミド酸塩の製造方法 |
JP4959859B2 (ja) | 2009-11-27 | 2012-06-27 | 株式会社日本触媒 | フルオロスルホニルイミド塩およびフルオロスルホニルイミド塩の製造方法 |
US8828346B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Trinapco, Inc. | Method of making fluorosulfonylamine |
JP5891598B2 (ja) * | 2011-04-11 | 2016-03-23 | 三菱化学株式会社 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法、およびフルオロスルホン酸リチウム |
EP3782958B1 (en) * | 2011-04-11 | 2023-03-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Nonaqueous electrolytic solution secondary battery |
JP5987431B2 (ja) * | 2011-04-13 | 2016-09-07 | 三菱化学株式会社 | フルオロスルホン酸リチウム、非水系電解液、及び非水系電解液二次電池 |
JP6035835B2 (ja) * | 2011-04-19 | 2016-11-30 | 三菱化学株式会社 | フルオロスルホン酸リチウムの製造方法、およびフルオロスルホン酸リチウム |
FR2975694B1 (fr) | 2011-05-24 | 2013-08-02 | Arkema France | Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium |
FR2983466B1 (fr) | 2011-12-06 | 2014-08-08 | Arkema France | Utilisation de melanges de sels de lithium comme electrolytes de batteries li-ion |
US8377406B1 (en) | 2012-08-29 | 2013-02-19 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide |
KR102115384B1 (ko) | 2012-11-16 | 2020-05-26 | 트리나프코 인크. | 테트라부틸암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드 및 관련 염의 합성 |
FR3014438B1 (fr) * | 2013-12-05 | 2017-10-06 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose fluore et soufre et de ses sels en milieu aqueux |
FR3020060B1 (fr) * | 2014-04-18 | 2016-04-01 | Arkema France | Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle |
KR101687374B1 (ko) | 2016-06-07 | 2016-12-16 | 카보텍재료개발주식회사 | 디플루오로술포닐 이미드 또는 그 염의 제조 방법 |
CN109476482B (zh) * | 2016-08-19 | 2022-02-18 | 日本曹达株式会社 | 含氟磺酰胺化合物的制造方法 |
JP2018035059A (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 森田化学工業株式会社 | リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド組成物 |
FR3059993A1 (fr) * | 2016-12-08 | 2018-06-15 | Arkema France | Procede de sechage et de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide |
FR3059994B1 (fr) * | 2016-12-08 | 2021-03-19 | Arkema France | Procede de sechage et de purification de lifsi |
CN106800280B (zh) * | 2016-12-29 | 2018-11-27 | 衢州康鹏化学有限公司 | 一种双(氟磺酰基)亚胺盐的制备方法 |
JP6714111B2 (ja) * | 2017-02-08 | 2020-06-24 | 株式会社日本触媒 | ビス(フルオロスルホニル)イミド金属塩ならびに該金属塩の製造方法 |
FR3062961B1 (fr) * | 2017-02-14 | 2020-09-04 | Arkema France | Sel de bis(fluorosulfonyl)imide de lithium et ses utilisations |
US20190157721A1 (en) * | 2017-02-14 | 2019-05-23 | Arkema France | Lithium bis(fluorosulfonyl)imide Salt and Uses Thereof |
FR3069544B1 (fr) | 2017-07-28 | 2020-05-15 | Arkema France | Procede de preparation d'un film de polymere fluore reticule |
CN108176392B (zh) * | 2017-12-27 | 2020-09-08 | 万华化学集团股份有限公司 | 催化分解胺盐的复合催化剂及其制备方法、制备mda的方法 |
US10967295B2 (en) | 2018-11-16 | 2021-04-06 | Ses Holdings Pte. Ltd. | Processes for removing reactive solvent from lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI) using organic solvents that are stable toward anodes in lithium-ion and lithium-metal batteries |
US10926190B2 (en) | 2018-11-16 | 2021-02-23 | Ses Holdings Pte. Ltd. | Purified lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI) products, methods of purifying crude LiFSI, and uses of purified LiFSI products |
US10734664B1 (en) | 2019-03-01 | 2020-08-04 | Ses Holdings Pte. Ltd. | Purified hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide (HFSI) products, methods of purifying crude HFSI, and uses of purified HFSI products |
US11267707B2 (en) * | 2019-04-16 | 2022-03-08 | Honeywell International Inc | Purification of bis(fluorosulfonyl) imide |
WO2021031430A1 (en) * | 2019-08-22 | 2021-02-25 | Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | New process for the synthesis of fluorinated conductive salts for lithium ion batteries |
CN110642269B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-02-08 | 浙江中硝康鹏化学有限公司 | 一种碱金属氟化盐和碱金属硫酸盐的联合制备方法 |
CN114585586B (zh) * | 2019-10-15 | 2024-06-11 | 索尔维公司 | 双(氟磺酰基)酰亚胺盐及其制备方法 |
US11591218B2 (en) * | 2019-12-17 | 2023-02-28 | Honeywell International Inc. | Integrated processes for producing bis(fluorosulfonyl) imide |
FR3098350A1 (fr) * | 2020-07-07 | 2021-01-08 | Arkema France | Sel de bis(fluorosulfonyl)imide de lithium et ses utilisations |
KR102516462B1 (ko) * | 2020-12-23 | 2023-04-03 | 주식회사 천보신소재 | 비스(클로로술포닐)이미드의 제조 방법 |
US11772967B2 (en) | 2021-01-07 | 2023-10-03 | Honeywell International Inc. | Integrated processes for treatment of an ammonium fluorosulfate byproduct of the production of bis (fluorosulfonyl) imide |
US20220242731A1 (en) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Honeywell International Inc. | Sulfamyl fluoride compositions and processes for making sulfamyl fluoride compositions |
CN116897138A (zh) | 2021-03-01 | 2023-10-17 | 株式会社日本触媒 | 电解质成形体的制造方法及电解质成形体 |
KR20220135281A (ko) | 2021-03-29 | 2022-10-07 | 주식회사 천보 | 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법 |
KR20220135283A (ko) | 2021-03-29 | 2022-10-07 | 주식회사 천보 | 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법 |
EP4350836A1 (en) | 2021-06-30 | 2024-04-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing nonaqueous electrolyte solution |
EP4343915A1 (en) | 2021-06-30 | 2024-03-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition production method and non-aqueous electrolyte solution |
WO2023276568A1 (ja) | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 株式会社日本触媒 | スルホニルイミド水溶液の精製方法、非水電解液の製造方法及び電解質組成物の製造方法 |
CN113562746B (zh) * | 2021-07-14 | 2023-09-01 | 珠海理文新材料有限公司 | 一种氟磺酸钾的制备方法 |
EP4242173A1 (en) | 2022-03-11 | 2023-09-13 | Specialty Operations France | Purification of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7253317B2 (en) * | 2000-12-29 | 2007-08-07 | Hydro-Quebec | Method for fluorinating a compound comprising a halosulphonyl or dihalophosphonyl group |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5245027A (en) * | 1989-11-21 | 1993-09-14 | Bristol-Myers Squibb Company | 3-fluorosulfonyloxyceph-3-em compounds |
WO1995026056A1 (fr) * | 1994-03-21 | 1995-09-28 | Centre National De La Recherche Scientifique | Materiau a conduction ionique presentant de bonnes proprietes anti-corrosion |
DE69934170T2 (de) * | 1998-02-03 | 2007-09-27 | Acep Inc., Montreal | Neue als elektrolytische solubilisate geeignete werkstoffe |
JP2005200359A (ja) | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Tosoh Corp | イオン性化合物 |
JP2005298375A (ja) | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Tosoh Corp | 常温溶融塩の精製方法 |
EP1931626A1 (en) * | 2005-08-22 | 2008-06-18 | Transfert Plus S.E.C. | Process for preparing sulfonylimides and derivatives thereof |
JP4705476B2 (ja) * | 2006-01-10 | 2011-06-22 | 第一工業製薬株式会社 | フッ素化合物の製造方法 |
JP5416894B2 (ja) | 2007-09-27 | 2014-02-12 | サンメディカル株式会社 | 接着タンパクの発現を誘導する歯科用組成物 |
JP2009238344A (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-15 | Sanyo Electric Co Ltd | 光ピックアップ装置 |
WO2009123328A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sulfonylimide salt and method for producing the same |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7253317B2 (en) * | 2000-12-29 | 2007-08-07 | Hydro-Quebec | Method for fluorinating a compound comprising a halosulphonyl or dihalophosphonyl group |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
A New Method of the Preparation of Imido-bis(sulfuric acid) Dihalogenide,(F,Cl), and the Potassium Salt of Imido-bis(sulfuric acid) Difluoride;Martin Beran et al.;《Z. Anorg. Allg. Chem.》;20051231;第55-59页 * |
Martin Beran et al..A New Method of the Preparation of Imido-bis(sulfuric acid) Dihalogenide,(F,Cl), and the Potassium Salt of Imido-bis(sulfuric acid) Difluoride.《Z. Anorg. Allg. Chem.》.2005,第55-59页. |
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