KR20220135283A - 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법 - Google Patents

나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법 Download PDF

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KR20220135283A
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이석주
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Abstract

본 발명은 제1 유기용매 및 제2 유기용매의 공동 용매를 사용한 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법에 관한 것으로, 제조 공정이 단순하여 경제적이며, 고순도 및 고수율의 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조할 수 있다.

Description

나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법{Method for manufacturing sodium bis(fluorosulfonyl)imide}
본 발명은 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 2종의 유기용매를 사용하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
최근 각종 모바일 기기의 상품화에 따라 고성능 이차전지의 필요성이 증대되고 있으며, 전기 자동차, 하이브리드 전기 자동차의 상용화 및 전기저장 장치의 개발에 따라 고출력, 고에너지 밀도 및 고방전 전압 등의 성능을 갖춘 이차전지가 필요하게 되었다.
이차전지 중에서 리튬 이온 전지 또는 나트륨 이온 전지는 음극, 양극, 분리막 및 전해질을 포함한다. 상기 전해질은 일반적으로 유기 카보네이트의 혼합물인 용매에 용해된 리튬 또는 나트륨 염으로 구성되며, 점성과 유전율 사이의 양호한 절충을 갖는다.
가장 널리 사용되는 염은 리튬 헥사플루오로포스페이트(LiPF6)를 포함하는 것으로, 이는 요구되는 많은 품질 중 대다수를 갖추고 있지만 플루오르화수소산 기체의 형태로 분해되는 단점이 있다.
그에 따라 적합한 전해액의 조성물 중 금속염의 중요성이 대두되고 있으며, 경제적으로 고순도의 비스(플루오로설포닐)이미드 금속염을 제조할 필요성이 요구되고 있다.
한편, 비스(플루오로설포닐)이미드 금속염은 대표적으로 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드, 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 및 칼륨 비스(플루오로설포닐)이미드 등이 상용화되고 있다.
그 중에서도 특히 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드는 이러한 전기 자동차용 리튬 이차전지에 부합하는 요구성능을 나타내어 상업적 중요성이 커지고 있다.
또한, 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드는 차세대 이차전지인 나트륨 이차전지에 적용되고, 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드와 칼륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 혼합체는 100℃ 이하에서 용융되는 장점을 이용한 차세대 이차전지에 응용 가능성이 커지고 있다.
WO2010-113483호는 퍼플루오로설폰산과 우레아의 반응으로 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 방법을 개시하고 있고, WO2010-113835호는 디플루오로설폭사이드와 암모니아의 반응으로 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
이와 같이 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법은 많이 연구되고 있으나, 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법에 대해서는 다양한 연구가 이루어지지 않은 바, 보다 단순한 방법 및 우수한 수율로 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 방법에 대한 개발이 요구되고 있는 실정이다.
WO2010-113483호 WO2010-113835호
본 발명자들은 다각적으로 연구를 수행한 결과, 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염의 유기 양이온을 나트륨 이온으로 치환하는 양이온 치환반응 단계에서 2종의 유기용매를 사용하면, 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 순도 및 수율을 향상시킬 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 순도 및 수율이 우수하며, 제조공정이 단순한 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 제조방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 (A)반응 용기에 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염, 제1 유기용매 및 제1 유기용매와 상이한 제2 유기용매를 투입하여 교반한 후 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계;
(B)다른 반응 용기에 수산화나트륨 및 유기용매를 투입하여 교반하는 단계;
(C)상기 (A)단계의 여액을 상기 (B)단계의 혼합물에 투입하여 교반한 후 유기용매에 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계; 및
(D)상기 (C)단계의 여액을 농축하는 단계;
(E)상기 (D)단계의 농축된 여액을 진공 상태에서 교반한 후 고체화하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 단계;를 포함하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법을 제공한다.
본 발명의 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법은 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 고순도 및 높은 수율로 얻을 수 있는 효과를 지니고 있다.
또한, 본 발명의 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법은 제조 공정이 단순하여 제조시간을 단축할 수 있어 경제적인 효과를 지니고 있다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 발명은 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드(Sodium bis(fluorosulfonyl)imide, NaFSI)의 제조방법에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명의 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법은,
(A)반응 용기에 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염, 제1 유기용매 및 제1 유기용매와 상이한 제2 유기용매를 투입하여 교반한 후 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계;
(B)다른 반응 용기에 수산화나트륨 및 유기용매를 투입하여 교반하는 단계;
(C)상기 (A)단계의 여액을 상기 (B)단계의 혼합물에 투입하여 교반한 후 유기용매에 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계; 및
(D)상기 (C)단계의 여액을 농축하는 단계;
(E)상기 (D)단계의 농축된 여액을 진공 상태에서 교반한 후 고체화하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 단계;를 포함한다.
상기 (A)단계는 반응 용기에 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염, 제1 유기용매 및 제1 유기용매와 상이한 제2 유기용매를 투입하여 교반한 후 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계이다.
상기 (A)단계의 교반은 상온에서 이루어지며, 제1 유기용매 및 제2 유기용매에 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염이 완전히 용해될 때까지 교반을 진행할 수 있다.
또한, 상기 (A)단계의 여과는 당 업계에서 사용하는 일반적인 방법으로 실시될 수 있으며, 바람직하게는 감압 여과의 방법으로 실시될 수 있다.
상기 (B)단계는 다른 반응 용기에 수산화나트륨 및 유기용매를 투입하여 교반하는 단계이다.
상기 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드는 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염과 수산화나트륨의 양이온 치환 반응을 통해 제조될 수 있다. 따라서, 상기 수산화나트륨은 양이온 치환 반응에 사용되는 나트륨 화합물일 수 있다.
상기 (B)단계의 교반은 0 내지 15℃의 온도에서 4 내지 6시간 동안 이루어질 수 있다.
상기 온도가 0℃ 미만이면 반응 속도가 느려져 제조 공정의 시간이 오래 걸리는 문제가 있을 수 있고, 15℃를 초과하면 불순물이 포함될 수 있어 바람직하지 않다.
상기 (A)단계의 제1 유기용매는 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 에틸이소프로피오네이트, 이소프로필아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종일 수 있으며, 바람직하게는 부틸아세테이트 또는 이소부틸아세테이트일 수 있으며, 가장 바람직하게는 이소부틸아세테이트일 수 있다.
상기 (A)단계의 제2 유기용매는 제1 유기용매와 상이하며, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 에틸이소프로피오네이트, 이소프로필아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종일 수 있으며, 바람직하게는 에틸프로피오네이트일 수 있다.
또한, 상기 (B)단계의 유기용매는 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 에틸이소프로피오네이트, 이소프로필아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종일 수 있으며, 제1 유기용매 및 제2 유기용매와 같거나 상이할 수 있으며, 바람직하게는 제1 유기용매와 동일할 수 있다.
상기 제1 유기용매와 유기용매를 합한 중량과 제2 유기용매의 중량비는 5:1 내지 1:5, 바람직하게는 4:1 내지 1:4의 중량비일 수 있다.
상기 제2 유기용매가 상기 함량 범위 미만으로 포함되면 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 수율이 낮아질 수 있고, 상기 함량 범위를 초과하여 포함되면 용매 제거 시간이 오래 걸려 비경제적이다.
또한, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염 및 수산화나트륨은 5:1 내지 1:1의 중량비, 바람직하게는 3:1 내지 1.5:1의 중량비,더욱 바람직하게는 2.5:1 내지 1.5:1, 가장 바람직하게는 2:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
상기 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염이 상기 중량비를 초과하여 포함되면 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염이 반응에 모두 참여하지 않아 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 수율이 낮아지고, 상기 중량비 미만으로 포함되면 수산화나트륨이 과량으로 포함되어 비경제적일 수 있다.
상기 (C)단계는 (A)단계의 여액을 상기 (B)단계의 혼합물에 투입하여 교반한 후 유기용매에 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계이다.
상기 투입은 상기 (A)단계의 여액을 상기 (B)단계의 혼합물에 적가(dropwise)하는 것이다.
상기 (C)단계의 교반은 0 내지 25℃의 온도에서 2 내지 6시간 동안 이루어질 수 있으며, 바람직하게는 0 내지 10℃의 온도에서 3 내지 5시간 동안 이루어질 수 있다.
상기 교반 온도 범위에서 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 성상 및 수율이 가장 우수하며, 상기 교반 온도가 0℃ 미만이면 반응 온도가 낮아 용매가 냉각되어 반응성이 저하될수 있으며, 25℃를 초과하면 생성물이 분해되어 불순물 함량이 증가됨에 따라 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 순도 및 수율이 저하될 수 있다.
또한, 상기 교반 시간이 2시간 미만이면 반응이 충분히 진행되지 못하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 수율이 감소할 수 있으며, 6시간을 초과하면 반응 안정성이 감소하고, 불순물의 함량이 증가하여 순도가 낮아질 수 있다.
상기 (A)단계의 여액 투입 및 교반은 질소 가스(N2)를 주입하면서 이루어질 수 있다. 만약 상기 질소 가스를 주입하지 않고 (A)단계의 여액을 (B)단계의 혼합물에 투입하면 교반이 잘 이루어지지 않아 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 수율이 현저하게 낮아질 수 있다.
상기 (C)단계의 여과는 교반 종료 후 증류수를 추가로 투입하여 교반한 후, 용해되지 않은 불순물을 포함하는 증류수층을 제거하고 유기층을 수득하는 것일 수 있다.
상기 교반 시간은 특별히 정해진 것은 아니며, 약 30분 동안 진행될 수 있다.
또한, 상기 여과는 반복 실시할수록 불순물이 제거될 가능성이 높으나, 본 발명에서는 2 내지 3회 실시하는 것이 바람직하다.
상기 불순물이 포함된 증류수층을 제거한 후 유기층을 수득할 수 있다.
상기 (C)단계의 여액은 상기 유기층을 여과하여 얻은 것일 수 있으며, 여과 방법을 특별히 한정하는 것은 아니나, 감압 여과의 방법으로 실시하는 것이 바람직할 수 있다.
상기 (D)단계는 상기 (C)단계의 여액을 농축하는 단계이다.
상기 농축은 30 내지 60℃의 온도, 바람직하게는 35 내지 50℃의 온도에서 회전진공 증발기에서 이루어질 수 있다. 상기 농축 시간은 1시간 이상일 수 있으며, 적정 시간은 농축의 진행 정도를 보고 판단하는 것이 바람직하다. 만약, 유기용매가 과농축된 상태에서 이후 고체화를 진행하면 최종 생성물인 나트륨 비스(플루오로설피놀)이미드의 수율이 낮아지고, 농축이 덜 이루어진 상태에서 고체화를 진행하면 고체가 생성되지 않아 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 수득하기 어려워 수율이 떨어질 수 있다.
상기 (E)단계는 상기 (D)단계의 농축된 여액을 진공 상태에서 교반한 후 고체화하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 단계이다.
상기 (E)단계의 교반은 진공 펌프로 감압한 진공 상태에서 질소 가스(N2)를 주입하면서 이루어질 수 있다. 상기 질소 가스 주입이 충분하지 않으면 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드는 파우더(powder) 형태가 아닌 고체 덩어리로 제조될 수 있어 바람직하지 못하다.
또한, 상기 교반은 30 내지 60℃, 바람직하게는 40 내지 50℃의 온도에서 이루어질 수 있으며, 20분 내지 120분, 바람직하게는 30분 내지 90분동안 이루어질 수 있다.
상기 교반 온도 범위에서 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 성상 및 수율이 가장 우수하며, 교반 온도가 30℃ 미만이면 용매가 완전히 제거되지 않아 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드가 고체 덩어리로 생성될 수 있으며, 60℃를 초과하면 불순물이 다량 포함될 수 있어 바람직하지 않다.
또한, 상기 교반 시간 범위 내에서 잔류하는 용매를 제거하는 정도가 우수하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 수율이 상대적으로 향상될 수 있다. 그러나 교반 시간이 20분 미만이면 반응이 충분히 진행되지 못하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드의 수율이 감소할 수 있으며, 120분을 초과하면 공정 시간이 길어져 생산성이 떨어지고 비경제적일 수 있다.
상기 교반 후 톨루엔을 가하여 교반시킴으로써 생성물이 고체화되어 하얀색 고체가 형성될 수 있으며, 상기 고체에 질소 가스를 주입하여 감압 여과하고, 이를 진공 상태에서 건조시켜 최종적으로 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 얻을 수 있다.
본 발명의 제조방법으로 제조된 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드는 이차전지 등의 전기 화학 디바이스를 구성하는 이온 전도체의 재료로 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이들 실시예는 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시되는 것일 뿐 본 발명의 권리 범위가 이들 실시예에 반드시 한정되는 것으로 해석되어서는 아니된다.
실시예 1 내지 16. 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조
둥근 바닥 플라스크(one-neck round bottom flask)에 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염(Bis(fluorosulfonyl)imide ammonium salt, NH4FSI) 20g(1 당량), 제1 유기용매로 이소부틸아세테이트(isobutyl acetate, IBA) 40g(Xg) 및 제2 유기용매로 에틸프로피오네이트(ethyl propionate, EP) 60g(Yg)을 투입하여 상온에서 10분 동안 교반하여 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염을 용해시켰다. 그 후 용해되지 않은 불순물을 제거하기 위해 감압 여과하여 여액을 수득하였다.
3구 둥근 바닥 플라스크(three-neck round bottom flask)에 수산화 나트륨(NaOH) 10g(2.5 당량) 및 유기용매로 이소부틸아세테이트 20g(Zg)을 투입하여 아이스 배스(ice bath)에서 4시간 동안 교반하였다.
상기 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스(N2)를 서서히 주입하면서 5분 동안 상기 여액을 적가하였으며, 3구 둥근 바닥 플라스크의 내부 온도를 5℃로 유지하면서 4시간 동안 교반시켰다.
반응 종료 후, 증류수 30g을 투입하여 교반한 후 용해되지 않은 불순물이 포함된 증류수층을 제거하고, 유기층을 수득하였다.
상기 유기층을 감압 여과하여 여액을 수득하고, 상기 여액을 회전진공증발기에서 45℃의 온도에서 1시간 동안 농축하였다(1차 농축).
상기 농축된 여액을 온도계가 장착된 3구 둥근 바닥 플라스크로 옮긴 후, 진공 상태에서 질소 가스를 주입해주면서 45℃의 온도에서 40분 동안 교반하였다(2차 농축).
그 후 톨루엔 82g을 가해줌에 따라 서서히 고체가 생성되었으며, 상온에서 10분 동안 교반하였다. 교반 후 질소 가스를 주입하여 감압 여과하고, 여과한 고체를 진공 상태에서 건조하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드(Sodium bis(fluorosulfonyl)imide, NaFSI)를 얻었으며, 수율은 51%이었다.
실시예 2 내지 16은 실시예 1의 제1 유기용매, 제2 유기용매, 유기용매 및 2차 농축의 교반 시간을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조한 것이며, 그 조건을 하기 표 1에 나타내었다.
제1 유기용매, 유기용매 제2 유기용매 중량비 2차 농축시간 수율
실시예 1 IBA EP 1:1 40분 51%
실시예 2 IBA EP 1:1 45분 69%
실시예 3 IBA EP 1:2 40분 93%
실시예 4 IBA EP 1:4 30분 83%
실시예 5 IBA EP 2:1 40분 82%
실시예 6 IBA EP 2:1 45분 77%
실시예 7 IBA EP 4:1 45분 79%
실시예 8 IBA EP 4:1 35분 70%
실시예 9 BA EP 1:1 75분 69%
실시예 10 BA EP 1:1 85분 78%
실시예 11 BA EP 1:2 70분 78%
실시예 12 BA EP 1:2 65분 72%
실시예 13 BA EP 1:4 60분 77%
실시예 14 BA EP 2:1 70분 80%
실시예 15 BA EP 4:1 70분 80%
실시예 16 BA EP 4:1 75분 75%
IBA : 이소부틸아세테이트(isobutyl acetate)
EP : 에틸프로피오네이트(ethyl propionate)
BA : 부틸아세테이트(butyl acetate)
상기 실시예 1 내지 16에서 제1 유기용매, 유기용매 및 제2 유기용매의 중량비에 따른 사용 중량을 하기 표 2에 나타내었다.
중량비 제1 유기용매 제2 유기용매 유기용매
Xg Yg Zg
1:1 40g 60g 20g
1:2 20g 80g 20g
1:4 4g 96g 20g
2:1 60g 40g 20g
4:1 76g 24g 20g
실시예 1 내지 16의 반응은 하기 반응식 1과 같다.
[반응식 1]
Figure pat00001
상기 실시예 1 내지 16의 결과를 통해, 본 발명의 제조방법은 제1 유기용매 및 제2 유기용매의 공동용매를 사용하는 단순한 공정으로 높은 수율의 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조할 수 있음을 알 수 있었다. 또한, 제1 유기용매로 이소부틸아세테이트, 제2 유기용매로 에틸프로피오네이트, 유기용매로 이소부틸아세테이트를 사용하고, 이를 1:2의 중량비로 혼합하였을 때 가장 높은 수율의 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조할 수 있음을 알 수 있었다.

Claims (12)

  1. (A)반응 용기에 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염, 제1 유기용매 및 제1 유기용매와 상이한 제2 유기용매를 투입하여 교반한 후 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계;
    (B)다른 반응 용기에 수산화나트륨 및 유기용매를 투입하여 교반하는 단계;
    (C)상기 (A)단계의 여액을 상기 (B)단계의 혼합물에 투입하여 교반한 후 유기용매에 용해되지 않은 불순물을 여과하여 여액을 형성하는 단계; 및
    (D)상기 (C)단계의 여액을 농축하는 단계;
    (E)상기 (D)단계의 농축된 여액을 진공 상태에서 교반한 후 고체화하여 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드를 제조하는 단계;를 포함하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기용매는 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 에틸이소프로피오네이트, 이소프로필아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제2 유기용매는 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 에틸이소프로피오네이트, 이소프로필아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 유기용매는 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 에틸이소프로피오네이트, 이소프로필아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 유기용매와 유기용매를 합한 중량과 제2 유기용매의 중량비는 5:1 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 비스(플루오로설포닐)이미드 암모늄염 및 수산화나트륨은 5:1 내지 1:1의 중량비로 혼합되는 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (C)단계의 투입 및 교반은 질소 가스를 주입하면서 이루어지는 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (C)단계의 교반은 0 내지 25℃의 온도에서 2 내지 6시간 동안 진행하는 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (C)단계의 여과는 증류수를 추가로 투입하여 교반한 후, 용해되지 않은 불순물을 포함하는 증류수층을 제거하고, 유기층을 수득하는 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 (C)단계의 여액은 유기층을 감압 여과한 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 (D)단계의 농축은 30 내지 60℃의 온도에서 진행하는 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 (E)단계의 교반은 진공 상태에서 질소 가스를 주입하면서, 30 내지 60℃의 온도에서 20분 내지 120분 동안 진행하는 것을 특징으로 하는 나트륨 비스(플루오로설포닐)이미드 제조방법.
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