JP5444453B2 - ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2010年3月11日に日本に出願された特願2010−054511号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
3FSO3H+CO(NH2)2 →
(FSO2)2NH+NH4HSO4+HF+CO2 式(1)
3(ClSO2)2NH+2AsF3 →
3(FSO2)2NH+2AsCl3 式(2)
(ClSO2)2NH+2KF →
(FSO2)2NH+2KCl 式(3)
ここで言う、フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合するとは、反応により消費される尿素の質量が、投入された尿素の全質量の5%以下である状態で、フルオロ硫酸と尿素とを混合することを意味している。
本発明の一態様であるビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法では、前記生成工程において、前記反応容器中の前記フルオロ硫酸と前記尿素との反応温度が、100〜170℃の範囲内であってもよい。
また、前記生成工程において、前記反応容器中の前記反応液の温度が、100〜170℃の範囲内であってもよい。
また、前記生成工程において、前記反応容器への前記未反応混合液の供給速度は、前記未反応混合液中の尿素の1時間当たりの供給量が、前記反応容器に含まれる反応液の重量の15%以下となるように制御されてもよい。
また、前記調製工程において、前記未反応混合液中の前記フルオロ硫酸の量が、前記未反応混合液中に溶解している前記尿素の質量部に対して2〜10倍の範囲内であってもよい。
また、前記生成工程によって生成される前記反応液が、さらにフルオロ硫酸アンモニウムを含み、スラリー状であってもよい。
そして、反応容器から反応液を回収する工程を備えることにより、ビス(フルオロスルホニル)イミドを連続的に製造することができる。
本実施形態は、フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程(調製工程)と、加熱している反応容器に上記未反応混合液を供給して、少なくともビス(フルオロスルホニル)イミドを含む反応液を生成する工程(生成工程)と、上記反応容器から上記反応液を回収する工程(回収工程)と、を備えて概略構成されている。以下、各工程について具体的に説明する。
先ず、フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、尿素とフルオロ硫酸との未反応混合液(以下、未反応混合液という)を調製する。未反応混合液の調製は、例えば、氷浴を用いて0〜30℃に冷却しているフルオロ硫酸に、尿素を少量ずつ添加することで容易に調製することができる。ここで、フルオロ硫酸の温度が100℃よりも高いと添加した尿素とフルオロ硫酸との反応が進行してしまう。したがって、本発明の調製工程では、尿素とフルオロ硫酸とを反応させずに混合して、フルオロ硫酸に尿素を溶解させることが重要である。
フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合するとは、反応により消費される尿素の質量が、投入された尿素の全質量の5%以下である状態で、フルオロ硫酸と尿素とを混合することを意味する。
このようにして調製された未反応混合液は、常温で安定性も良く、取り扱いも非常に容易である。
次に、加熱している反応容器に上記未反応混合液を供給して、少なくともビス(フルオロスルホニル)イミドを含む反応液を生成させる。本実施形態では、上記調製工程によって尿素を予めフルオロ硫酸に溶解している。そして、フルオロ硫酸に溶解した尿素を、反応容器中に供給し、高温のフルオロ硫酸又はビス(フルオロスルホニル)イミドと接触させることにより、尿素とフルオロ硫酸との反応が速やかに進行する。このように、フルオロ硫酸に溶解した尿素を加熱している反応容器に供給しながら順次反応させることによって、炭酸ガスの発生と反応熱を制御することができる。したがって、本実施形態では、急激な炭酸ガスの発生および激しい発熱を伴って、反応が暴走的に進行することがない。
5FSO3H+2CO(NH2)2 →
(FSO2)2NH+3NH4SO3F+2CO2 式(4)
上記の式(4)でビス(フルオロスルホニル)イミドが生成される場合、2モル等量の尿素から、1モル等量のビス(フルオロスルホニル)イミドが生成される。よって、式(1)の反応式では尿素基準でのビス(フルオロスルホニル)イミドの収率の理論上最大値は100%であるが、式(4)の反応式で反応が進行した場合は、尿素基準でのビス(フルオロスルホニル)イミドの収率の理論上最大値は50%である。
結果として、上記反応液は、上記式(4)に示すように、生成したビス(フルオロスルホニル)イミドと、副生したフルオロスルホン酸アンモニウムと、未反応のフルオロ硫酸と、からなるスラリー状の混合液となる。したがって、反応容器内を撹拌しながら反応させることが好ましい。
尿素の1時間当たりの供給量が、反応液の重量に対して15%を超えると、未反応の原料が系外に排出され、収率が低下するため好ましくない。これに対して、供給速度が15%以下であると、供給された未反応混合液が反応容器に滞留している間に反応が完結する。そのため、未反応の原料が系外に排出されることがなくなり、ビス(フルオロスルホニル)イミドの収量が向上する。
上記供給量が1%以下であると、生成工程が長くなり、ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造コストが高くなる。
反応容器への上記未反応混合液の供給方法は、特に限定されるものではなく、上記供給速度に応じて適宜選択することができる。具体的には、例えば、定量ポンプによる滴下、タンクなどからの滴下、圧送等が挙げられる。
次に、前記生成工程が開始され、反応容器内の反応液が所定量に達した後、前記反応容器から前記反応液を回収する。反応容器からの反応液の回収方法は、反応容器から反応液を定量的に抜き出せる方法であれば、限定されるものではない。抜き出し方法としては、例えば、反応容器に排出管を設けたオーバーフロー方式、定量ポンプによる抜き出し等が挙げられる。
このように、反応容器への未反応混合液の供給により生成した、ビス(フルオロスルホニル)イミドと、副生したフルオロ硫酸のアンモニウム塩と、未反応のフルオロ硫酸とを含むスラリー状の反応液を連続的に排出させることにより、長時間安定して反応を続けることが可能となる。
(FSO2)2N・M 式(5)
添加剤の添加量が0.01倍未満であると、反応の蓄積を防止する効果が得られないために好ましくない。一方、添加剤の添加量が1.0倍を超えると、効果に変化がなく経済的に無駄である。
一方、フルオロ硫酸の代わりに、反応容器中にビス(フルオロスルホニル)イミドを加熱して反応させる場合には、フルオロ硫酸に添加剤を加えた場合と同様の効果が得られるために、新たに添加剤を添加する必要はない。
攪拌機、温度計を備えた5Lのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の反応器に、フルオロ硫酸2.8kgを仕込み、冷却しながら尿素400gを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
攪拌機、温度計、ガス流量計を備えた100mLのガラス製フラスコを140℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を50g/Hrの速度で滴下した。なお、上記滴下速度は、尿素のフルオロ硫酸溶液に含まれる尿素の1時間当たりの供給量が、反応器に含まれる反応液の重量の6.25%となるように制御された。
尿素のフルオロ硫酸溶液を約100g滴下した時点から、反応器に備え付けられた排出管から反応液の排出が確認され、その後は定量的に反応液が排出され続けた。滴下中の反応器中の反応温度は、130〜140℃を保っていた。滴下には計64時間を要した。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、19F−NMRにて分析を行った。その結果、ビス(フルオロスルホニル)イミドの存在を示す52.1ppmにピークが確認された。定量測定値を基に、内部標準添加法により算出されたビス(フルオロスルホニル)イミドの尿素基準の収率は43%(519g)であった。式(4)から分かる通り、ビス(フルオロスルホニル)イミドの尿素基準の収率の理論上の最大値は50%であり、収率43%は理論上の最大値の86%に相当する。
本実施例1の結果から、安価な原料を用いて、容易にかつ安全に、連続的にビス(フルオロスルホニル)イミドが高収率で製造されたことが分かる。
攪拌機、温度計、ガス流量計を備えた2Lのガラス製の反応器を150℃で加熱しているところへ、実施例1と同様の方法にて調製した尿素のフルオロ硫酸溶液を3.25kg/Hrの速度で滴下した。なお、上記滴下速度は、尿素のフルオロ硫酸溶液に含まれる尿素の1時間当たりの供給量が、反応器に含まれる反応液の重量の15%となるように制御された。
尿素のフルオロ硫酸溶液を2.7kg滴下した頃から反応器に備え付けられた排出管から反応液の排出が確認され、その後は定量的に反応液を排出し続けた。滴下中の反応器中の反応温度は、140〜150℃を保っていた。尿素のフルオロ硫酸溶液の滴下は90時間続けて行い、合計293kg(尿素37kg)を滴下した。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、19F−NMRにて分析を行った。その結果、ビス(フルオロスルホニル)イミドの存在を示す52.1ppmにピークが確認された。定量測定値を基に、内部標準添加法により算出されたビス(フルオロスルホニル)イミドの尿素基準の収率は42%(46kg)であった。収率42%は理論上の最大値の84%に相当する。
本実施例2の結果から、安価な原料を用いて、容易にかつ安全に、連続的にビス(フルオロスルホニル)イミドが高収率で製造されたことが分かる。
攪拌機、温度計、ガス流量計を備えた2Lのガラス製の反応器を150℃で加熱しているところへ、実施例1と同様の方法にて調製した尿素のフルオロ硫酸溶液を3.75kg/Hrの速度で滴下した。なお、上記滴下速度は、反応器に含まれる反応液の重量の17%であった。
尿素のフルオロ硫酸溶液を約2.7kg滴下した時点から反応器に備え付けられた排出管から反応液の排出が確認され、その後は定量的に反応液が排出され続けた。滴下中の反応器中の反応温度は、140〜150℃を保っていた。尿素のフルオロ硫酸溶液の滴下は20時間続けて行い、合計75kg(尿素9.4kg)を滴下した。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、19F−NMRにて分析を行った。その結果、ビス(フルオロスルホニル)イミドの存在を示す52.1ppmにピークが確認された。定量測定値を基に、内部標準添加法により算出されたビス(フルオロスルホニル)イミドの尿素基準の収率は30%(8.5kg)であった。収率30%は理論上の最大値の60%に相当する。
比較例1においては、反応容器への尿素のフルオロ硫酸溶液の供給速度が、反応器に含まれる反応液の重量の17%であったために、排出管から原料の一部が未反応のまま排出され、結果として、実施例1および実施例2と比較して収率が低下したと考えられる。
攪拌機、温度計を備えた1Lのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の反応器にフルオロ硫酸600gを仕込み、冷却しながら尿素100gを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。この反応液を115℃のオイルバスで加熱したところ、反応液の温度が110℃付近から炭酸ガスの発生が確認され、その後炭酸ガスの激しい噴出とともに反応液の温度が20分で172℃まで上昇した後、発熱と炭酸ガスの発生が収まり、反応が終了した。
その後、反応液から減圧蒸留にてビス(フルオロスルホニル)イミドとフルオロ硫酸の混合物を260g抜き出した。抜き出し後の残渣はフルオロ硫酸のアンモニウム塩であった。抜き出した成分について19F−NMRにて分析を行い、定量測定値を基に、内部標準添加法により算出されたビス(フルオロスルホニル)イミドの尿素基準の収率は40%であった。収率40%は理論上の最大値の80%に相当する。
比較例2では、原料の化学反応の進行が制御されず、原料の全てがほぼ同時期に化学反応したために、反応の蓄積が起こり、結果として、急激な炭酸ガスの発生と、激しい発熱とを伴う暴走的な化学反応が進行したと考えられる。
比較例2の結果から、比較例2の条件でのビス(フルオロスルホニル)イミドの製造は、安全性に問題があり、工業的に実施することが困難であることが分かる。
Claims (6)
- フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する調製工程と、
加熱している反応容器に前記未反応混合液を供給して、少なくともビス(フルオロスルホニル)イミドを含む反応液を生成する生成工程と、
前記反応容器から前記反応液を回収する回収工程と、を備えることを特徴とするビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。 - 前記生成工程において、前記反応容器中の前記フルオロ硫酸と前記尿素との反応温度が、100〜170℃の範囲内である請求項1に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
- 前記生成工程において、前記反応容器中の前記反応液の温度が、100〜170℃の範囲内である請求項1又は2に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
- 前記生成工程において、前記反応容器への前記未反応混合液の供給速度は、前記未反応混合液中の尿素の1時間当たりの供給量が、前記反応容器に含まれる反応液の重量の15%以下となるように制御される請求項1から3のいずれか一項に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
- 前記調製工程において、前記未反応混合液中の前記フルオロ硫酸の量が、前記未反応混合液中に溶解している前記尿素の質量部に対して2〜10倍の範囲内である請求項1から4のいずれか一項に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
- 前記生成工程によって生成される前記反応液が、さらにフルオロ硫酸アンモニウムを含み、スラリー状である請求項1から4のいずれか一項に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
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