CN102906068A - 含氟酰亚胺化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种含氟酰亚胺化合物的制备方法,在该方法选择以在亚硫酰氯的存在下使含氟磺酸(Rf1SO3H)与含氟磺酰胺(Rf2SO2NH2)反应为特征的含氟酰亚胺化合物((Rf1SO2)(Rf2SO2)NH)的制备方法。其中,Rf1及Rf2为氟或碳原子数1~4的直链或支链的全氟烷基。
Description
技术领域
本发明涉及含氟酰亚胺化合物的制备方法的改良。
本申请基于2010年5月26日于日本申请的特愿2010-120657号主张优先权,在此援用其内容。
背景技术
已知经氟化的酰亚胺化合物(含氟酰亚胺化合物)作为离子导电材料和离子液体的阴离子源是有用的物质。另外,离子液体特别作为电池和电容器的电解质、反应溶剂和催化剂等有用。通常已知这种离子液体例如通过对作为经氟化的酰亚胺化合物的含氟磺酰亚胺酸盐与咪唑溴盐等季胺的卤化物盐进行盐交换而得到。
作为含氟酰亚胺化合物的制备方法,已知非专利文献1及专利文献1~3所记载的方法。具体而言,在非专利文献1中公开了以下方法,如下述式(A)所示,通过对使氟磺酸(FSO3H)与尿素((NH2)2CO)反应并加热生成的双(氟磺酰基)亚胺((FSO2)2NH)与过剩的氟磺酸进行减压蒸馏而回收的方法。
3FSO3H+CO(NH2)2→(FSO2)2NH+NH4HSO4+HF+CO2
…(A)
另外,在专利文献1中公开了将全氟烷基磺酰胺(RfSO2NH2,Rf为全氟烷基)作为Na、K、Li等的盐,使其与二硫酰氟((FSO2)2O)或卤化硫酰氟(SO2FX,X为卤原子)反应的方法。
另外,在专利文献2中公开了以下方法,如下述式(B)所示,使全氟烷基磺酰胺(RfaSO2NH2)、全氟烷基磺酰基卤化物(RfbSO2X)、以及氟化钾等氟化合物(MF)在乙腈等有机溶剂下反应,制备全氟烷基磺酰亚胺盐((RfaSO2)(RfbSO2)N·M。
RfaSO2NH2+RfbSO2X+4MF→(RfaSO2)(RfbSO2)
N·M+2MFHF+MX …(B)
上述式(B)中,Rfa及Rfb表示全氟烷基等,M表示碱金属等,X表示氟或氯。
另外,专利文献3中公开了以下方法,如下述式(C)所示,使全氟烷基磺酰胺与全氟烷基磺酰基卤化物在叔胺或杂环胺(NR1R2R3)的存在下反应,制备全氟烷基磺酰亚胺盐((RfcSO2)(RfdSO2)N·R1R2R3NH)。
RfcSO2NH2+RfdSO2X+2NR1R2R3→(RfcSO2)(RfdSO2)
N·R1R2R3NH+R1R2R3NHX …(C)
上述式(C)中,Rfc及Rfd表示全氟烷基等,R1~R3表示烷基等。
专利文献1:日本特开2005-200359号公报
专利文献2:日本特开2001-288193号公报
专利文献3:日本特开平8-81436号公报
非专利文献1:Chem.Ber.,95,246-8,1962,Appel,Eisenhauer。
但是,非专利文献1所记载的方法存在以下问题,尿素与氟磺酸的反应为伴随二氧化碳的产生与大量发热的反应,反应会失控性地发展。因此,非专利文献1所记载的方法为反应的控制困难,工业上实施困难的方法。
另外,专利文献1所记载的方法中,存在作为原料的二硫酰氟的获得困难,且由于与水激烈反应而导致操作非常困难的问题。另外,由于硫酰氟在室温下也为气体,因此存在反应需要高压釜等特殊的装置的问题。
另外,专利文献2及3所记载的方法中,当使全氟烷基磺酰胺与全氟烷基磺酰基卤化物反应生成全氟烷基磺酰亚胺盐时,存在作为酰亚胺化反应的添加剂需要大量添加昂贵的碱金属氟化物、叔胺的问题。
进而,由于Rf的碳原子数为1或2时作为原料的全氟烷基磺酰基卤化物的沸点低,因此存在当合成时需要高压釜等特殊的反应装置的问题。
此外,迄今为止作为使用全氟烷基磺酰胺的全氟烷基磺酰亚胺的合成方法,已知全氟烷基磺酰胺与全氟烷基磺酸酐、或者全氟烷基磺酰胺与全氟烷基磺酰基卤化物的反应。但是,由含氟磺酰胺与含氟磺酸合成含氟磺酰亚胺的方法由于含氟磺酸的反应性低而并不为人所知。
发明内容
本发明有鉴于上述问题,目的在于提供一种使用廉价的原料制备安全性及生产率高的含氟酰亚胺化合物的方法。
为了解决上述的问题,本发明人等深入研究的结果发现能够使含氟磺酰胺与含氟磺酸在亚硫酰氯(SOCl2)的存在下反应并完成了本发明。
即,本发明采用以下的方案。
[1]一种含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,所述含氟酰亚胺化合物由下述式(1)表示,在所述含氟酰亚胺化合物的制备方法中,使下述式(2)所示的含氟磺酸与下述式(3)所示的含氟磺酰胺在亚硫酰氯的存在下反应,
(Rf1SO2)(Rf2SO2)NH…(1)
Rf1SO3H··(2)
Rf2SO2NH2…(3)
其中,在上述式(1)~(3)中,Rf1及Rf2为氟或碳原子数1~4的直链或支链的全氟烷基。
[2]根据前项[1]所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,上述式(1)所示的含氟酰亚胺化合物为下述式(4)所示的N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺,
上述式(2)所示的含氟磺酸为下述式(5)所示的氟磺酸,
上述式(3)所示的含氟磺酰胺为下述式(6)所示的三氟甲基磺酰胺,
(FSO2)(CF3SO2)NH…(4)
FSO3H··(5)
CF3SO2NH2…(6)。
[3]根据前项[1]或前项[2]所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括:在所述含氟磺酸中溶解所述亚硫酰氯生成溶解液的过程;以及加热所述溶解液,在该溶解液中添加所述含氟磺酰胺进行反应的过程。
[4]根据前项[1]或前项[2]所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括:在所述含氟磺酸中溶解所述含氟磺酰胺生成溶解液的过程;以及加热所述溶解液,在该溶解液中滴加所述亚硫酰氯进行反应的过程。
[5]根据前项[1]或前项[2]所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括:混合所述含氟磺酸、所述含氟磺酰胺以及所述亚硫酰氯生成混合液的过程;以及加热所述混合液进行反应的过程。
[6]根据前项[1]至[5]中的任一项所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,反应温度在50~140℃的范围内。
根据本发明的含氟酰亚胺化合物的制备方法,通过使含氟磺酸与含氟磺酰胺在亚硫酰氯的存在下反应,从而能够由含氟磺酸与含氟磺酰胺合成含氟酰亚胺化合物。因此,能够提供一种使用工业上易于获得、易于处理的原料,制备收率高的含氟酰亚胺化合物的方法。
具体实施方式
下面,对本发明的含氟酰亚胺化合物的制备方法进行详细说明。
本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法为下述式(7)所示的含氟酰亚胺化合物的制备方法,使下述式(8)所示的含氟磺酸与下述式(9)所示的含氟磺酰胺在亚硫酰氯(SOCl2)的存在下反应。
(Rf1SO2)(Rf2SO2)NH…(7)
Rf1SO3H··(8)
Rf2SO2NH2…(9)
其中,在上述式(7)~(9)中,Rf1及Rf2为氟或碳原子数1~4的直链或支链的全氟烷基。
本实施方式的反应机理推测为通过下述式(10)所示的化学反应,上述式(8)所示的含氟磺酸与上述式(9)所示的含氟磺酰胺在亚硫酰氯(SOCl2)的存在下反应,从而生成上述式(7)所示的含氟酰亚胺化合物、氯化氢(HCl)、以及二氧化硫(SO2)。
作为本实施方式的优点可以举出由于副产物氯化氢及二氧化硫为气体,因此并不残留在反应体系中。
Rf1SO3H+Rf2SO2NH2+SOCl2→(Rf1SO2)(Rf2SO2)
NH+2HCl+SO2…(10)
其中,在上述式(10)中,Rf1及Rf2为氟或碳原子数1~4的直链或支链的全氟烷基。
(含氟磺酸)
在本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法中,作为一种原料的上述式(8)表示的含氟磺酸可以举出氟磺酸(FSO3H)、以及作为全氟烷基磺酸的三氟甲基磺酸(CF3SO3H)、五氟乙基磺酸(C2F5SO3H)、七氟丙基磺酸(C3F7SO3H)及九氟丁基磺酸(C4F9SO3H)。在本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法中,这些含氟磺酸之中,使用氟磺酸时,能够制备以往困难的全氟-N-(氟磺酰基)链烷磺酰胺,因此优选。
(含氟磺酰胺)
另外,作为另一种原料的上述式(9)表示的含氟磺酰胺可以举出氟磺酰胺(FSO2NH2)、以及作为全氟烷基磺酰胺的三氟甲基磺酰胺(CF3SO2NH2)、五氟乙基磺酰胺(C2F5SO2NH2)、七氟丙基磺酰胺(C3F7SO2NH2)及九氟丁基磺酰胺(C4F9SO2NH2)。在本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法中,这些含氟磺酰胺之中,从容易获得原料的观点来看,更优选使用三氟甲基磺酰胺、五氟乙基磺酰胺、七氟丙基磺酰胺、九氟丁基磺酰胺等,从特别容易获得原料的观点来看,最优选使用三氟甲基磺酰胺。
(含氟酰亚胺)
本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法对于以往制备困难的Rf1与Rf2的任意一个为氟的非对称性含氟酰亚胺化合物的合成特别有效。
对于上述式(7)表示的含氟酰亚胺化合物,作为Rf1与Rf2相同的情况(对称结构),可以举出双(氟磺酰)亚胺[(FSO2)2NH]、双(三氟甲基磺酰)亚胺[(CF3SO2)2NH]、双(五氟乙基磺酰)亚胺[(C2F5SO2)2NH]、双(七氟丙基磺酰)亚胺[(C3F7SO2)2NH]、双(九氟丁基磺酰)亚胺[(C4F9SO2)2NH]等全氟烷基磺酰亚胺类。此外,本实施方式的Rf1及Rf2中,碳原子数为3或4时,除了直链以外还包含支链的结构异构体(以下,碳原子数为3或4时同样)。
另外,Rf1与Rf2不同时(非对称结构),作为含氟酰亚胺化合物,可以举出N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺[(FSO2)(CF3SO2)NH]、N-(氟磺酰基)五氟乙基磺酰胺[(FSO2)(C2F5SO2)NH]、N-(氟磺酰基)七氟丙基磺酰胺[(FSO2)(C3F7SO2)NH]、N-(氟磺酰基)九氟丁基磺酰胺[(FSO2)(C4F9SO2)NH]、N-[(三氟甲基)磺酰基]五氟乙基磺酰胺[(CF3SO2)(C2F5SO2)NH]、N-[(三氟甲基)磺酰基]七氟丙基磺酰胺[(CF3SO2)(C3F7SO2)NH]、N-[(三氟甲基)磺酰基]九氟丁基磺酰胺[(CF3SO2)(C4F9SO2)NH]、N-[(五氟乙基)磺酰基]七氟丙基磺酰胺[(C2F5SO2)(C3F7SO2)NH、N-[(五氟乙基)磺酰基]九氟丁基磺酰胺[(C2F5SO2)(C4F9SO2)NH]、N-[(七氟丙基)磺酰基]九氟丁基磺酰胺[(C3F7SO2)(C4F9SO2)NH]等。
通过以往的含氟酰亚胺化合物的制备方法制备Rf1与Rf2的任意一个为氟的非对称性含氟酰亚胺化合物时,与制备其他含氟酰亚胺化合物时相比制备困难。本实施方式的含氟酰亚胺化合物的合成方法对于Rf1与Rf2的任意一个为氟的非对称性含氟酰亚胺化合物的合成有效。
本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法中,上述非对称性含氟酰亚胺化合物之中,从容易获得原料的观点来看,更优选合成N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺。
本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法,特别优选适用于以下情况,即,分别使用作为上述式(8)所示含氟磺酸的氟磺酸(FSO3H),作为上述式(9)所示含氟磺酰胺的三氟甲基磺酰胺(CF3SO2NH2),合成作为上述式(7)表示的含氟酰亚胺化合物的Rf1与Rf2不同的非对称性含氟酰亚胺化合物、即N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺[(FSO2)(CF3SO2)NH]的情况。
本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法中的第一方法为包括在含氟磺酸中溶解亚硫酰氯生成溶解液的过程(溶解液的生成过程);以及加热该溶解液,在其中添加含氟磺酰胺来进行反应的过程(添加反应过程)的含氟酰亚胺化合物的制备方法。以下,对各过程进行具体说明。
(溶解液的生成过程)
首先,在反应容器内投入含氟磺酸与亚硫酰氯而并不使它们反应,生成在含氟磺酸中溶解了亚硫酰氯的溶解液。
这里,含氟磺酸的量优选为相对于添加的含氟磺酰胺以摩尔比计为1~20倍,更优选为1~8倍。含氟磺酸相对于添加的含氟磺酰胺以摩尔比计小于1倍时,由于反应所需要的含氟磺酸不足导致含氟酰亚胺化合物的生成量下降,因此并不优选。另一方面,含氟磺酸的量相对于添加的含氟磺酰胺以摩尔比计超过20倍时经济上浪费。
另外,亚硫酰氯的量优选为相对于添加的含氟磺酰胺以摩尔比计为1~10倍,更优选为1~5倍。亚硫酰氯相对于添加的含氟磺酰胺以摩尔比计小于1倍时,由于反应所需要的亚硫酰氯不足导致含氟酰亚胺化合物的生成量下降,因此并不优选。另一方面,亚硫酰氯的量相对于添加的含氟磺酰胺以摩尔比计超过10倍时经济上浪费。
认为在本实施方式中,通过在亚硫酰氯的存在下使含氟磺酸与含氟磺酰胺反应,从而反应性得到提高。
(添加反应过程)
在添加反应过程中,首先,加热投入到反应容器内的上述溶解液。接着,对正在加热的上述反应容器中添加含氟磺酰胺。如此,使含氟磺酸与含氟磺酰胺在亚硫酰氯的存在下反应。
这里,正添加含氟磺酰胺的反应容器内的反应温度优选为50~140℃的范围,更优选为60~120℃的范围。反应温度小于50℃时,因反应的进行变慢而并不优选。另一方面,超过140℃时因亚硫酰氯挥发而并不优选。因此,预先加热的含氟磺酸与亚硫酰氯的溶解液的温度优选例如加热为60~120℃。
另外,本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法中的第二方法为包括在含氟磺酸中溶解含氟磺酰胺生成溶解液的过程(溶解液的生成过程);以及加热该溶解液,在其中滴加亚硫酰氯使其反应的过程(滴加反应过程)的含氟酰亚胺化合物的制备方法。
这里,第二方法与上述的第一方法相比,替换了溶解在含氟磺酸中的亚硫酰氯与添加的含氟磺酰胺,各原料的投入量及反应容器内的反应温度与第一方法为相同的条件。
进而,本实施方式中的第三方法为包括混合含氟磺酸、含氟磺酰胺、以及亚硫酰氯而生成混合液的过程(混合液的生成过程);以及加热该混合液来进行反应的过程(加热反应过程)的含氟酰亚胺化合物的制备方法。
这里,第三方法与上述第一及第二方法相比,预先在含氟磺酸中使亚硫酰氯与含氟磺酰胺溶解之后进行加热,各原料的投入量及反应容器内的反应温度与第一方法为相同的条件。
如以上说明所示,根据本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法,通过使含氟磺酸与含氟磺酰胺在亚硫酰氯的存在下反应,从而能够由含氟磺酸与含氟磺酰胺合成含氟酰亚胺化合物。因此,能够提供一种使用工业上易于获得、易于处理的原料,制备收率高的含氟酰亚胺化合物的方法。
另外,根据本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法,通过使含氟磺酸与含氟磺酰胺相组合来反应,从而能够容易地制备对称结构及非对称结构的含氟磺酰亚胺。
另外,认为根据本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法,通过向反应体系添加亚硫酰氯,能够提高反应性。据此,能够提供一种以往不为人所知的由含氟磺酰胺与含氟磺酸合成含氟酰亚胺化合物的方法。
另外,根据本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法,由于作为原料之一的含氟磺酸的沸点高,因此不使用高压釜等特殊的装置就能够简便地制备含氟酰亚胺化合物。
另外,根据本实施方式的含氟酰亚胺化合物的制备方法,能够由磺酰胺与磺酸合成用于电池电解质等的含氟酰亚胺化合物。
[实施例]
下面,通过实施例进一步详细说明本发明的效果。此外,本发明并不限定于实施例。
(实施例1)
在具备搅拌机、温度计的100mL的玻璃制反应器中放入三氟甲基磺酰胺30g、亚硫酰氯46g、氟磺酸88g,在120℃下反应12小时。在反应过程中确认了氯化氢气体和二氧化硫气体的产生。
将反应液滴到水中,通过19F-NMR进行了分析。在56.7ppm、﹣78.3ppm分别确认了N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺的峰。
根据内标法,三氟甲基磺酰胺为基准的N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺的收率为70%。
(实施例2)
在具备搅拌机、温度计的100mL的玻璃制反应器中放入氟磺酸50g、三氟甲基磺酰胺15g,加热至120℃。在加热的反应液中花费2小时滴加亚硫酰氯24g。在滴加过程中确认了氯化氢气体和二氧化硫气体的产生。
滴加结束后,在120℃下反应2小时。反应结束后,将反应液滴加到水中,通过19F-NMR进行了分析。在56.7ppm、﹣78.3ppm分别确认了N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺的峰。
根据内标法,三氟甲基磺酰胺为基准的N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺的收率为81%。
(比较例1)
在具备与实施例1同样的装置搅拌机、温度计的100mL的玻璃制反应器中放入氟硫酸45g,在80℃下加热。加入三氟甲基磺酰胺22g、进而在80℃下反应130小时。
将反应液滴加到水中,通过19F-NMR进行了分析。未检测出N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺的峰。
[产业上的可利用性]
本实施方式所示的含氟酰亚胺化合物的制备方法,能够使用工业上易于获得的含氟磺酸、含氟磺酰胺、以及亚硫酰氯制备含氟酰亚胺化合物,能够将制备的含氟酰亚胺化合物作为离子传导材料和离子液体的阴离子源在工业上有效地应用。
Claims (6)
1.一种含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,所述含氟酰亚胺化合物由下述式(1)表示,在所述含氟酰亚胺化合物的制备方法中,使下述式(2)所示的含氟磺酸与下述式(3)所示的含氟磺酰胺在亚硫酰氯的存在下反应,
(Rf1SO2)(Rf2SO2)NH…(1)
Rf1SO3H··(2)
Rf2SO2NH2…(3)
其中,在上述式(1)~(3)中,Rf1及Rf2为氟或碳原子数1~4的直链或支链的全氟烷基。
2.根据权利要求1所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,所述式(1)所示的含氟酰亚胺化合物为下述式(4)所示的N-(氟磺酰基)三氟甲基磺酰胺,
所述式(2)所示的含氟磺酸为下述式(5)所示的氟磺酸,
所述式(3)所示的含氟磺酰胺为下述式(6)所示的三氟甲基磺酰胺,
(FSO2)(CF3SO2)NH…(4)
FSO3H··(5)
CF3SO2NH2…(6)。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括:
在所述含氟磺酸中溶解所述亚硫酰氯生成溶解液的过程;以及
加热所述溶解液,在该溶解液中添加所述含氟磺酰胺进行反应的过程。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括:
在所述含氟磺酸中溶解所述含氟磺酰胺生成溶解液的过程;以及
加热所述溶解液,在该溶解液中滴加所述亚硫酰氯进行反应的过程。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,包括:
混合所述含氟磺酸、所述含氟磺酰胺以及所述亚硫酰氯生成混合液的过程;以及
加热所述混合液进行反应的过程。
6.根据权利要求1至5中的任一项所述的含氟酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,反应温度在50~140℃的范围内。
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