CN104507855B - 双(卤代磺酰基)胺的制造方法 - Google Patents

双(卤代磺酰基)胺的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种双(卤代磺酰基)胺的制造方法，该制造方法能够将氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应速度从反应初期到反应终期控制为几乎恒定，而抑制气体的急剧产生，且减少卤化剂的使用量，有利于工业制造。本发明的双(卤代磺酰基)胺的制造方法包括：将含有氨基磺酸和卤代磺酸的混合物加热至高于室温的温度，接着向其中添加卤化剂，然后调整至规定温度而进行反应，通过该制造方法，可得到N‑(氟磺酰基)‑N‑(氯磺酰基)胺、双(氯磺酰基)胺等双(卤代磺酰基)胺。

Description

双(卤代磺酰基)胺的制造方法
技术领域
本发明涉及双(卤代磺酰基)胺的制造方法。更详细而言，本发明涉及能够将氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应速度从反应初期到反应终期控制为几乎恒定而抑制气体的急剧产生，且减少卤化剂的使用量，有利于工业制造的双(卤代磺酰基)胺的制造方法。
本申请基于2012年8月6日在日本提出的日本特愿2012-174209号主张优先权，并在此引入其内容。
背景技术
双(氟磺酰基)胺盐作为电池电解质、电池电解液中的添加物、导电性涂膜材料等，在各种领域中是有用的化合物(专利文献1、专利文献2、专利文献3)。双(氯磺酰基)胺通过与氟化剂反应或者通过在与氟化剂反应后进行阳离子交换反应等，能够生成各种双(氟磺酰基)胺盐，因此是有用的化合物(专利文献4、专利文献5、非专利文献1)。
作为双(氯磺酰基)胺的合成方法，已知将氨基磺酸、亚硫酰氯和氯磺酸混合，加热该混合物而进行反应的方法(专利文献3、专利文献4、专利文献6、非专利文献2、非专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表平08-511274号
专利文献2：日本特开2010-121114号
专利文献3：日本特开2010-168249号
专利文献4：日本特开2010-189372号
专利文献5：日本特表2004-522681号
专利文献6：日本特开平08-217745号
非专利文献
非专利文献1：Inorg.Synth.11,138-140(1968年)
非专利文献2：Eur.J.Org.Chem.5165-5170(2010年)
非专利文献3：Z.Anorg.Allg.Chem.631,55-59(2005年)
发明内容
为了完成氨基磺酸、亚硫酰氯和氯磺酸的反应，需要加热到80℃以上的温度。用作氯化剂的亚硫酰氯的沸点为76℃。如果将含有亚硫酰氯的混合物升温到80℃以上，则亚硫酰氯蒸发而使亚硫酰氯从反应体系中逸失。因此，需要在反应体系中添加过量的亚硫酰氯。因此，尝试了降低反应初期的温度、提高反应终期的温度这样的方法。根据该方法，亚硫酰氯的逸失少，但从初期反应温度转变为终期反应温度等时大量气体急剧产生，因此不适合作为工业上的制造方法。
本发明的课题是提供一种双(卤代磺酰基)胺的制造方法，该制造方法能够将氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应速度从反应初期到反应终期控制为几乎恒定，而抑制气体的急剧产生，且减少卤化剂的使用量，有利于工业制造。
本发明的发明人等为了解决上述课题进行了反复深入的研究，其结果，完成了以下方式的发明。
即，本发明包含以下内容。
(1)一种双(卤代磺酰基)胺的制造方法，其包括：将含有氨基磺酸和卤代磺酸的混合物加热至高于室温的温度，接着向其中添加卤化剂。
(2)如(1)所述的制造方法，其中，高于室温的温度为50℃～140℃。
(3)如(1)或(2)所述的制造方法，其中，分数次添加卤化剂。
(4)如(1)～(3)中任一项所述的制造方法，其中，卤化剂为亚硫酰氯。
(5)如(4)所述的制造方法，其中，相对于1摩尔的氨基磺酸使用2～3摩尔的亚硫酰氯。
(6)如(1)～(5)中任一项所述的制造方法，其中，在添加卤化剂后，进一步包括使混合物的温度达到50℃～85℃而进行反应。
(7)如(1)～(5)中任一项所述的制造方法，其中，在添加卤化剂后，进一步包括使混合物的温度达到86℃～105℃而进行反应。
(8)如(1)～(5)中任一项所述的制造方法，其中，在添加卤化剂后，进一步包括使混合物的温度达到106℃～140℃而进行反应。
本发明的制造方法能够将氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应速度从反应初期到反应终期控制为几乎恒定，而抑制气体的急剧产生，且减少卤化剂的使用量，因此有利于双(卤代磺酰基)胺的工业制造。另外，根据本发明的制造方法，能够以高收率制造双(卤代磺酰基)胺，因此有利于工业制造。
具体实施方式
本发明的一个实施方式涉及的双(卤代磺酰基)胺的制造方法包括：将含有氨基磺酸和卤代磺酸的混合物加热至高于室温的温度，接着向其中添加卤化剂。应予说明，双(卤代磺酰基)胺是由式(3)表示的化合物。其中，式(3)中的X表示卤素原子。X可以相同也可以不同。作为双(卤代磺酰基)胺的具体例，可举出N-(氟磺酰基)-N-(氯磺酰基)胺、双(氯磺酰基)胺等。
本发明中使用的氨基磺酸是由式(1)表示的公知物质。氨基磺酸可以使用市售品。氨基磺酸优选在提供于反应前进行干燥处理，以除去所含有的水。干燥处理的方法没有特别限定，可举出加热干燥、减压干燥等通常使用的方法。
本发明中使用的卤代磺酸是由式(2)表示的公知物质。其中，式(2)中的X表示卤素原子。卤代磺酸可以使用市售品。卤代磺酸优选在提供于反应前进行干燥处理，以除去所含有的水。干燥处理的方法没有特别限定，可举出加热干燥、减压干燥等通常使用的方法。作为卤代磺酸，优选为氟磺酸、氯磺酸，更优选为氯磺酸。
本发明中使用的卤化剂没有特别限定，可使用市售品。卤化剂优选在提供于反应前进行干燥处理，以除去所含有的水。干燥处理的方法没有特别限定，可举出加热干燥、减压干燥等通常使用的方法。作为卤化剂，可举出三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、亚硫酰氟等。从反应结束后容易精制的观点出发，优选为亚硫酰氯。
含有氨基磺酸和卤代磺酸的混合物中，卤代磺酸相对于氨基磺酸的摩尔比优选为0.9～1.2，更优选为0.95～1.05。
该混合物除了氨基磺酸和卤代磺酸以外，根据需要还可以含有用于溶解或分散它们的溶剂。溶剂只要不阻碍氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应就没有特别限制，但优选不具有芳香族质子的化合物。
在添加卤化剂前加热含有氨基磺酸和卤代磺酸的混合物。经加热的混合物在添加卤化剂时的温度为高于室温的温度，优选为50～140℃，更优选为60℃～80℃。通过调整为这样的温度，能够防止气体急剧产生。
卤化剂的添加量没有特别限定。例如相对于1摩尔氨基磺酸，卤化剂的添加量优选为2～4摩尔，更优选为2～3摩尔。如果卤化剂的添加量低于2摩尔，则有收率、纯度降低的趋势。
添加卤化剂的方法没有特别限定，可以连续缓慢地添加，也可以间断地缓慢添加，还可以间隔地分数次添加。
连续或间断添加时，为了防止反应速度急剧增大，优选将添加速度抑制为较低。添加速度可根据反应器的规格、已设定的反应温度适当地设定。分数次添加时，为了防止反应速度急剧增大，优选将1次添加的量抑制为较少。1次添加的量可根据反应器的规格、已设定的反应温度适当地设定。
添加卤化剂后，可以一边调整温度一边进一步反应。添加卤化剂后的混合物的温度可以根据反应器的规格、所希望的反应速度进行各种设定，通常为高于室温的温度，优选为50～140℃，更优选为60℃～80℃。另外，添加卤化剂后的混合物的温度例如可设定为50℃～85℃，可设定为86℃～105℃，或者可设定为106℃～140℃。
反应时间没有特别限定，通常为48小时以下，优选为24小时以下。
该反应可以在催化剂的存在下进行。作为催化剂，优选为碱催化剂。作为碱催化剂，可举出三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、三(羟基乙基)胺、甲基哌啶、二甲基哌嗪、二氮杂双环辛烷等脂肪族叔胺化合物；三甲基膦、三乙基膦等三烷基膦。催化剂的使用量相对于1摩尔氨基磺酸，优选为0.0001～0.1摩尔。
催化剂可以在添加卤化剂前加入到混合物中，也可以与卤化剂的添加同时添加，也可以在添加卤化剂后添加。其中，优选在添加卤化剂前加入到混合物中的方法。
氨基磺酸、卤化剂和卤代磺酸例如根据非专利文献3，发生如反应式(A)或(B)所示的反应。
由该反应式可知，1摩尔氨基磺酸、1摩尔卤代磺酸与2摩尔作为卤化剂的亚硫酰氯反应时，生成2摩尔二氧化硫气体(SO2)和3摩尔氯化氢气体(HCl)。混合氨基磺酸、卤化剂(亚硫酰氯)和卤代磺酸，加热该混合物而升高温度而进行反应时，有时导致反应速度变得过快，二氧化硫气体和氯化氢气体急剧产生，反应器的压力升高等障碍。
与此相对，根据本发明的方法，能够将氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应速度从反应初期到反应终期控制为几乎恒定而抑制气体的急剧产生。
实施例
以下，举出实施例更具体地说明本发明。应予说明，本发明不受以下实施例的限制，当然能够在符合本发明主旨的范围内适当地加以变更来实施，这些变更均包含在本发明的技术范围内。
实施例1
向安装有搅拌器、温度计和回流管的500ml的反应容器中加入氨基磺酸97.1g(1.00mol)和氯磺酸121.2g(1.04mol)并搅拌，得到混合液。将该混合液在搅拌下加热至70℃。接着，用1小时向其中滴加亚硫酰氯237.9g(2.00mol)。继而在70℃反应6小时。接着用0.5小时将温度升高到80℃。然后，用1小时滴加亚硫酰氯119.0g(1.00mol)。接着用1.9小时将温度升高到90℃，继而在90℃反应4小时。
然后，将温度升高到130℃，在130℃反应2小时。此时未反应的亚硫酰氯蒸发且排出至体系外。
上述反应中没有气体的急剧产生。
将所得的反应液减压蒸馏。得到无色透明的液体物质〔双(氯磺酰基)胺〕206.6g(0.97mol，以氨基磺酸为基准的收率：97％，以亚硫酰氯为基准的收率：32％)作为105℃以上/7torr的馏分。
实施例2
向安装有搅拌器、温度计和回流管的2000ml的反应容器中加入氨基磺酸268.0g(2.76mol)和氯磺酸334.5g(2.87mol)并搅拌，得到混合液。将该混合液在搅拌下加热至70℃。接着，用1.5小时向其中滴加亚硫酰氯656.7g(5.52mol)。继而在70℃反应6小时。然后，用0.2小时滴加亚硫酰氯131.3g(1.10mol)。接着用3小时将温度升高到90℃，继而在90℃反应4小时。
然后，将温度升高到130℃，在130℃反应2小时。此时未反应的亚硫酰氯蒸发且排出至体系外。
上述反应中没有气体的急剧产生。
将所得的反应液减压蒸馏。得到无色透明的液体物质〔双(氯磺酰基)胺〕553.6g(2.59mol，以氨基磺酸为基准的收率：94％，以亚硫酰氯为基准的收率：39.1％)作为100℃以上/7.5torr的馏分。
比较例1
向安装有搅拌器、温度计和回流管的500ml的反应容器中加入氨基磺酸9.71g(0.10mol)、氯磺酸12.12g(0.104mol)和亚硫酰氯29.74g(0.25mol)并搅拌，得到混合液。在搅拌下加热该混合液，将温度升高到70℃，继而在70℃反应4小时。
用2小时将温度升高到130℃，在130℃反应2小时。在将温度升高到130℃的过程中气体急剧产生。
将所得的反应液减压蒸馏。得到无色透明的液体物质〔双(氯磺酰基)胺〕7.74g(0.036mol，以氨基磺酸为基准的收率：36％，以亚硫酰氯为基准的收率：14.4％)作为110℃以上/7torr的馏分。
由以上结果可知，根据本发明的方法，可抑制气体的急剧产生而以高收率制造双(卤代磺酰基)胺。另外，还可知能够使相对于双(卤代磺酰基)胺的收量的卤化剂的使用量显著减少。
产业上的可利用性
本发明的制造方法能够将氨基磺酸、卤化剂与卤代磺酸的反应速度从反应初期到反应终期控制为几乎恒定，而抑制气体的急剧产生且减少卤化剂的使用量，因此有利于双(卤代磺酰基)胺的工业制造。

Claims (3)

1.一种双(卤代磺酰基)胺的制造方法，其特征在于，包括如下工序：
将含有氨基磺酸和卤代磺酸的混合物加热至高于室温的温度，接着向其中添加卤化剂的工序，所述高于室温的温度为50℃～140℃；
使所得的混合物的温度达到50℃～85℃而进行反应的工序；
接下来，进一步添加卤化剂，使温度达到86℃～105℃而进行反应的工序；
接下来，使温度达到106℃～140℃而进行反应的工序，
所述卤化剂的总添加量相对于1摩尔的所述氨基磺酸为2～4摩尔。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，卤化剂为亚硫酰氯。
3.根据权利要求2所述的制造方法，其中，相对于1摩尔的氨基磺酸使用2～3摩尔的亚硫酰氯。
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