JP6497419B2 - ビス(ハロスルホニル)アミンの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2012年8月6日に、日本に出願された特願2012−174209号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
すなわち、本発明は、以下のものを包含する。
(1)スルファミン酸とハロスルホン酸を含む混合物を加熱して室温より高い温度にし、次いでこれにハロゲン化剤を添加することを含む、ビス(ハロスルホニル)アミンの製造方法。
(2)室温より高い温度が50℃〜140℃である(1)に記載の製造方法。
(3)ハロゲン化剤を複数回に分けて添加する(1)または(2)に記載の製造方法。
(4)ハロゲン化剤が塩化チオニルである(1)〜(3)いずれか1項に記載の製造方法。
(5)スルファミン酸1モルに対し、塩化チオニル2〜3モルを用いる(4)に記載の製造方法。
(6)ハロゲン化剤を添加した後、混合物の温度を50℃〜85℃にて反応させることをさらに含む(1)〜(5)いずれか1項に記載の製造方法。
(7)ハロゲン化剤を添加した後、混合物の温度を86℃〜105℃にて反応させることをさらに含む(1)〜(5)いずれか1項に記載の製造方法。
(8)ハロゲン化剤を添加した後、混合物の温度を106℃〜140℃にて反応させることをさらに含む(1)〜(5)いずれか1項に記載の製造方法。
該混合物はスルファミン酸およびハロスルホン酸以外にそれらを溶解または分散するための溶剤を必要に応じて含んでいてもよい。溶剤はスルファミン酸とハロゲン化剤とハロスルホン酸との反応を阻害しないものであれば特に制限されないが、好ましくは芳香族プロトンを持たない化合物である。
連続的または断続的に添加する場合には、急激な反応速度の増大を防ぐために、添加速度を低く抑えることが好ましい。添加速度は、反応器の規模、設定した反応温度により、適宜設定することができる。複数回に分けて添加する場合は、急激な反応速度の増大を防ぐために、1度に添加する量を低く抑えることが好ましい。1度に添加する量は、反応器の規模、設定した反応温度により、適宜設定することができる。
反応時間は特に限定されないが、通常、48時間以下であり、好ましくは24時間以下である。
触媒は、ハロゲン化剤を添加する前に混合物に仕込んでもよいし、ハロゲン化剤の添加と同時に添加してもよいし、ハロゲン化剤を添加した後に添加してもよい。これらのうち、ハロゲン化剤を添加する前に混合物に仕込んでおく方法が好ましい。
これに対して、本発明の方法によると、スルファミン酸とハロゲン化剤とハロスルホン酸との反応速度を反応初期から反応終期までほぼ一定に制御して、ガスの急激な発生を抑えることができる。
攪拌器、温度計および還流管を取り付けた500mlの反応容器に、スルファミン酸97.1g(1.00mol)およびクロロスルホン酸121.2g(1.04mol)を入れ撹拌して混合液を得た。この混合液を撹拌下に加熱して70℃にした。次いで、これに塩化チオニル237.9g(2.00mol)を1時間かけて滴下した。引き続き70℃にて6時間反応させた。 次いで0.5時間かけて温度を80℃に上げた。その後、塩化チオニル119.0g(1.00mol)を1時間かけて滴下した。次いで1.9時間かけて温度を90℃に上げ、引き続き90℃にて4時間反応させた。
その後、温度を130℃に上げ、130℃にて2時間反応させた。このときに未反応の塩化チオニルが蒸発し系外に排出された。
上記の反応中にガスの急激な発生はなかった。
得られた反応液を減圧蒸留した。105℃以上/7torrの留分として無色透明の液状物〔ビス(クロロスルホニル)アミン〕206.6g(0.97mol、スルファミン酸基準の収率97%、塩化チオニル基準の収率32%)を得た。
攪拌器、温度計および還流管を取り付けた2000mlの反応容器に、スルファミン酸268.0g(2.76mol)およびクロロスルホン酸334.5g(2.87mol)を入れ撹拌して混合液を得た。この混合液を撹拌下に加熱して70℃にした。次いで、これに塩化チオニル656.7g(5.52mol)を1.5時間かけて滴下した。引き続き70℃にて6時間反応させた。 その後、塩化チオニル131.3g(1.10mol)を0.2時間かけて滴下した。次いで3時間かけて温度を90℃に上げ、引き続き90℃にて4時間反応させた。
その後、温度を130℃に上げ、130℃にて2時間反応させた。このときに未反応の塩化チオニルが蒸発し系外に排出された。
上記の反応中にガスの急激な発生はなかった。
得られた反応液を減圧蒸留した。100℃以上/7.5torrの留分として無色透明の液状物〔ビス(クロロスルホニル)アミン〕553.6g(2.59mol、スルファミン酸基準の収率94%、塩化チオニル基準の収率39.1%)を得た。
攪拌器、温度計および還流管を取り付けた500mlの反応容器に、スルファミン酸9.71g(0.10mol)、クロロスルホン酸12.12g(0.104mol)、および塩化チオニル29.74g(0.25mol)を入れ撹拌して混合液を得た。この混合液を撹拌下に加熱して温度を70℃に上げ、引き続き70℃で4時間反応させた。
2時間かけて温度を130℃に上げ、130℃にて2時間反応させた。130℃に温度を上げている最中にガスが急激に発生した。
得られた反応液を減圧蒸留した。110℃以上/7torrの留分として無色透明の液状物〔ビス(クロロスルホニル)アミン〕7.74g(0.036mol、スルファミン酸基準の収率36%、塩化チオニル基準の収率14.4%)を得た。
Claims (3)
- スルファミン酸とハロスルホン酸を含む混合物を加熱して50℃〜140℃にし、
次いでこれにハロゲン化剤を連続的または断続的に添加し、
前記ハロゲン化剤を添加した後、混合物の温度を50℃〜85℃にして反応させることを含み、
前記ハロゲン化剤の全添加量が、スルファミン酸1モルに対して2〜4モルであることを特徴とするビス(ハロスルホニル)アミンの製造方法。 - 前記ハロゲン化剤が塩化チオニルである請求項1に記載の製造方法。
- 前記ハロゲン化剤の全添加量が、スルファミン酸1モルに対して2〜3モルを用いる請求項1に記載の製造方法。
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