JP2010235370A - ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 - Google Patents
ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010235370A JP2010235370A JP2009084159A JP2009084159A JP2010235370A JP 2010235370 A JP2010235370 A JP 2010235370A JP 2009084159 A JP2009084159 A JP 2009084159A JP 2009084159 A JP2009084159 A JP 2009084159A JP 2010235370 A JP2010235370 A JP 2010235370A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imide
- bis
- fluorosulfonyl
- fluorosulfuric acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N n-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NS(F)(=O)=O KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 69
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 25
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 77
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 65
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 52
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 abstract description 26
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 abstract description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 22
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 32
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 12
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 11
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 9
- -1 fluorosulfonyl Chemical group 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- PVMUVDSEICYOMA-UHFFFAOYSA-N n-chlorosulfonylsulfamoyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)NS(Cl)(=O)=O PVMUVDSEICYOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N Rilmenidine Chemical compound C1CC1C(C1CC1)NC1=NCCO1 CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N potassium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [K+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- GIRRHUJOFMMBFO-UHFFFAOYSA-N S(O)(=O)(=O)F.NC(=O)N Chemical compound S(O)(=O)(=O)F.NC(=O)N GIRRHUJOFMMBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N arsenic trichloride Chemical compound Cl[As](Cl)Cl OEYOHULQRFXULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- HRXDYOKVWGTDPD-UHFFFAOYSA-N ctk4b9193 Chemical compound [NH4+].[O-]S(F)(=O)=O HRXDYOKVWGTDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/083—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms
- C01B21/084—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms containing also one or more oxygen atoms, e.g. nitrosyl halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】炭酸ガスの発生と反応熱を制御することが可能なビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法を提供する。
【解決手段】第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程と、加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに前記未反応混合液を滴下して反応させる工程と、を備えることを特徴とするビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法を採用する。
【選択図】なし
【解決手段】第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程と、加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに前記未反応混合液を滴下して反応させる工程と、を備えることを特徴とするビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法を採用する。
【選択図】なし
Description
本発明は、ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法に関するものである。
ビス（フルオロスルホニル）イミド（（ＦＳＯ２）２ＮＨ）は、イオン導伝材料やイオン液体のアニオン源として有用な物質であることが知られている。そして、ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法としては、下記の特許文献１及び特許文献２、並びに非特許文献１及び非特許文献２が知られている。
具体的に、非特許文献１には、尿素（ＣＯ（ＮＨ２）２）とフルオロ硫酸（ＦＳＯ３Ｈ）とを混合した後に加熱して反応させる方法が開示されている。これにより、下記反応式（１）に示すような化学反応が生じ、ビス（フルオロスルホニル）イミド、硫酸アンモニウム（ＮＨ４ＨＳＯ４）、フッ化水素（ＨＦ）及び炭酸ガス（ＣＯ２）が生成される。生成したビス（フルオロスルホニル）イミド及び過剰に投入したフルオロ硫酸は減圧蒸留で回収することができる。
また、非特許文献２には、ビス（クロロスルホニル）イミド（（ＣｌＳＯ２）２ＮＨ）と三フッ化ヒ素（ＡｓＦ３）とを反応させる方法が開示されている。これにより、下記反応式（２）に示すような化学反応が生じ、ビス（フルオロスルホニル）イミド及び三塩化ヒ素（ＡｓＣｌ３）が生成される。
さらに、特許文献１及び特許文献２には、ビス（クロロスルホニル）イミドとフッ化カリウム（ＫＦ）とを反応させる方法が開示されている。これにより、下記反応式（３）に示すような化学反応が生じ、ビス（フルオロスルホニル）イミドと塩化カリウム（ＫＣｌ）とが生成される。ここで、特許文献１に記載の方法では、ニトロメタン溶媒中でビス（クロロスルホニル）イミドをフッ化カリウムでフッ素置換する。一方、特許文献２に記載の方法では、有機溶媒中で塩基性触媒の存在下、ビス（クロロスルホニル）イミドをフッ化カリウムでフッ素置換する。
Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９５，２４６〜８（１９６２） アッペル及びアイゼンハウアー（Ａｐｐｅｌ ＆Ｅｉｓｅｎｈａｕｅｒ）
Ｉｎｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１１，１３８〜４３（１９６８）
ところで、ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法として、尿素とフルオロ硫酸とを用いる方法は、反応工程が短く、原料も安価であるため工業的に有利である。しかしながら、非特許文献１に開示されているビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法では、反応初期には炭酸ガスが発生せず（これを「反応の蓄積」という）、反応途中から急激な炭酸ガスの発生と、激しい発熱とを伴う反応であるため、暴走的に反応が進行してしまうという問題があった。したがって、非特許文献１に記載の方法は、工業的に実施することが困難であった。
また、非特許文献２、特許文献１及び特許文献２に開示されているビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法では、原料であるビス（クロロスルホニル）イミドの工業的な入手が困難であるという問題があった。さらに、非特許文献２に開示されているビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法では、原料である三フッ化ヒ素が高価であり、毒性が強いために取り扱いが困難であるという問題があった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、炭酸ガスの発生と反応熱を制御することが可能なビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法を提供することを目的とする。
上記の課題を解決するために、本発明は以下の構成を採用した。
［１］ 第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程と、加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに前記未反応混合液を滴下して反応させる工程と、を備えることを特徴とするビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
［２］ 前記未反応混合液を滴下中の、前記第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドの反応温度が、１００〜１７０℃の範囲であることを特徴とする前項［１］に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
［３］ 前記第２のフルオロ硫酸に、ビス（フルオロスルホニル）イミド及び下記式（４）で表されるビス（フルオロスルホニル）イミド塩のいずれか一方又は両方を添加することを特徴とする前項［１］又は［２］に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ ・・・（４）
但し、上記式（４）において、Ｍは、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、アンモニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。
［４］ 前記第２のフルオロ硫酸に、ビス（フルオロスルホニル）イミドを含む反応終了液を添加することを特徴とする前項［１］乃至［３］のいずれか一項に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
［１］ 第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程と、加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに前記未反応混合液を滴下して反応させる工程と、を備えることを特徴とするビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
［２］ 前記未反応混合液を滴下中の、前記第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドの反応温度が、１００〜１７０℃の範囲であることを特徴とする前項［１］に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
［３］ 前記第２のフルオロ硫酸に、ビス（フルオロスルホニル）イミド及び下記式（４）で表されるビス（フルオロスルホニル）イミド塩のいずれか一方又は両方を添加することを特徴とする前項［１］又は［２］に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ ・・・（４）
但し、上記式（４）において、Ｍは、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、アンモニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。
［４］ 前記第２のフルオロ硫酸に、ビス（フルオロスルホニル）イミドを含む反応終了液を添加することを特徴とする前項［１］乃至［３］のいずれか一項に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
本発明のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法によれば、予め尿素をフルオロ硫酸と反応させることなく常温で混合して未反応混合液を調製し、別に加熱しているフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドにこの未反応混合液を滴下するという構成を有している。これにより、炭酸ガスの発生と反応熱を制御しながらビス（フルオロスルホニル）イミドを製造することができる。
また、加熱するフルオロ硫酸にビス（フルオロスルホニル）イミド又はイミド塩を予め添加することにより、滴下初期に起こりやすい反応の蓄積を防止することができる。
したがって、イオン伝導材料及びイオン液体のアニオン源として有用な物質であるビス（フルオロスルホニル）イミドを安全かつ容易に製造することができる。
また、加熱するフルオロ硫酸にビス（フルオロスルホニル）イミド又はイミド塩を予め添加することにより、滴下初期に起こりやすい反応の蓄積を防止することができる。
したがって、イオン伝導材料及びイオン液体のアニオン源として有用な物質であるビス（フルオロスルホニル）イミドを安全かつ容易に製造することができる。
以下、本発明のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法について詳細に説明する。
本発明のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法は、第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程（調製工程）と、加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに上記未反応混合液を滴下して反応させる工程（滴下反応工程）と、を備えている。以下、各工程について具体的に説明する。
本発明のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法は、第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程（調製工程）と、加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに上記未反応混合液を滴下して反応させる工程（滴下反応工程）と、を備えている。以下、各工程について具体的に説明する。
（調製工程）
先ず、フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、尿素とフルオロ硫酸との未反応混合液（以下、未反応混合液という）を調製する。未反応混合液の調製は、例えば０〜３０℃に冷却しているフルオロ硫酸に、尿素を少量ずつ添加することで容易に調製することができる。ここで、フルオロ硫酸の温度が１００℃よりも高いと添加した尿素とフルオロ硫酸との反応が進行してしまう。したがって、本発明の調製工程では、尿素とフルオロ硫酸とを反応させずに混合して、フルオロ硫酸に尿素を溶解させることが重要である。
先ず、フルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、尿素とフルオロ硫酸との未反応混合液（以下、未反応混合液という）を調製する。未反応混合液の調製は、例えば０〜３０℃に冷却しているフルオロ硫酸に、尿素を少量ずつ添加することで容易に調製することができる。ここで、フルオロ硫酸の温度が１００℃よりも高いと添加した尿素とフルオロ硫酸との反応が進行してしまう。したがって、本発明の調製工程では、尿素とフルオロ硫酸とを反応させずに混合して、フルオロ硫酸に尿素を溶解させることが重要である。
尿素を溶解させるフルオロ硫酸（第１のフルオロ硫酸）の量は、添加する尿素の質量部に対して２〜２０倍とすることが好ましく、３〜１０倍とすることがより好ましい。フルオロ硫酸の量が添加する尿素の質量部に対して２倍未満であると、尿素がフルオロ硫酸に溶解せずに析出してしまうため、好ましくない。一方、フルオロ硫酸の量が添加する尿素の質量部に対して１０倍を超えると経済的に無駄である。
このようにして調製された未反応混合液は、常温で安定性も良く、取り扱いも非常に容易である。
このようにして調製された未反応混合液は、常温で安定性も良く、取り扱いも非常に容易である。
（滴下反応工程）
次に、加熱しているフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに上記未反応混合液を滴下して、尿素とフルオロ硫酸とを反応させる。本発明では、上記調製工程によって尿素を予めフルオロ硫酸に溶解していることとなる。そして、フルオロ硫酸に溶解した尿素が滴下されて高温のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに接触することにより、尿素とフルオロ硫酸との反応が速やかに進行する。このように、フルオロ硫酸に溶解した尿素を滴下しながら順次反応させることによって、炭酸ガスの発生と反応熱を制御することができる。したがって、急激な炭酸ガスの発生および激しい発熱を伴って、反応が暴走的に進行することがない。
次に、加熱しているフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに上記未反応混合液を滴下して、尿素とフルオロ硫酸とを反応させる。本発明では、上記調製工程によって尿素を予めフルオロ硫酸に溶解していることとなる。そして、フルオロ硫酸に溶解した尿素が滴下されて高温のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに接触することにより、尿素とフルオロ硫酸との反応が速やかに進行する。このように、フルオロ硫酸に溶解した尿素を滴下しながら順次反応させることによって、炭酸ガスの発生と反応熱を制御することができる。したがって、急激な炭酸ガスの発生および激しい発熱を伴って、反応が暴走的に進行することがない。
ところで、本発明の反応機構は、基本的には非特許文献１で説明した上記式（１）に示した反応機構と同様であると考えられていた。しかしながら、本発明では、上記式（１）で生成する硫酸アンモニウム及びフッ化水素の生成量が微量であることが確認されており、上記式（１）に示した反応機構と異なっていると考えられる。すなわち、本発明では、下記式（５）示すような化学反応によって、ビス（フルオロスルホニル）イミド、フルオロスルホン酸アンモニウム及び二酸化炭素が生成していると推測される。
予め加熱するフルオロ硫酸（第２のフルオロ硫酸）の量は、上記未反応混合液中に溶解している尿素の質量部に対して１〜２０倍とすることが好ましく、１〜１０倍とすることがより好ましい。フルオロ硫酸の量が添加する尿素の質量部に対して１０倍を超えると経済的に無駄である。
また、上記未反応混合液を滴下中の、第２のフルオロ硫酸の反応温度が、１００〜１７０℃の範囲であることが好ましく、１１０〜１５０℃の範囲であることがより好ましい。反応温度が１００℃以下であると、反応の蓄積が起こりやすくなるために好ましくない。したがって、予め加熱する第２のフルオロ硫酸の温度は、例えば１２０〜１４０℃に加熱しておくことが好ましい。
なお、本明細書において反応の蓄積とは、上述した非特許文献１に開示されているビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法で見られる、反応初期には炭酸ガスが発生しない現象をいう。この反応の蓄積が確認されると、その後、反応途中から急激な炭酸ガスの発生と激しい発熱とを伴って、暴走的に反応が進行してしまうため、安全面の問題が生じる。
また、本発明のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法は、加熱している第２のフルオロ硫酸に、予め添加剤を添加しておくことが好ましい。上述したように、滴下反応を用いて尿素とフルオロ硫酸とを反応させることで、概ね炭酸ガスの発生と発熱とを制御することが可能である。さらに、加熱している第２のフルオロ硫酸に予め添加剤を添加することで、滴下初期に起こりやすい反応の蓄積を防止することができる。
添加剤としては、本発明の製造方法の生成物であるビス（フルオロスルホニル）イミド又は下記式（６）で表されるビス（フルオロスルホニル）イミド塩を用いても良い。また、これらの一方又は両方を含む混合物を用いても良い。
（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ ・・・（６）
（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ ・・・（６）
但し、上記式（６）において、Ｍは、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、アンモニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。すなわち、上記式（６）で表されるビス（フルオロスルホニル）イミド塩としては、ビス（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩（（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｎａ）、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩（（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｋ）、ビス（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩（（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｌｉ）、ビス（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩（（ＦＳＯ２）２Ｎ・ＮＨ４）が挙げられる。
添加剤の添加量は、第２のフルオロ硫酸の質量部に対して０．０１〜１．０倍とすることが好ましく、０．０２〜０．１倍とすることがより好ましい。添加剤の添加量が０．０１倍未満であると、反応の蓄積を防止する効果が得られないために好ましくない。一方、添加剤の添加量が１．０倍を超えると、効果に変化がなく経済的に無駄である。
また、ビス（フルオロスルホニル）イミドは、本発明の製造方法の生成物であることから、添加剤として本発明の製造方法で生成されたビス（フルオロスルホニル）イミドを含む反応終了液を反応前の第２のフルオロ硫酸に予め添加しても良い。
上記反応終了液を添加剤として用いる場合には、反応終了液中のビス（フルオロスルホニル）イミドの濃度にもよるが、第２のフルオロ硫酸の質量部に対して０．０５〜１．０倍とすることが好ましく、０．１〜０．５倍とすることがより好ましい。添加剤である反応終了液の添加量が０．０５倍未満であると、反応の蓄積を防止する効果が得られないために好ましくない。また、反応終了液の添加量が１．０倍を超えると、効果に変化がなく経済的に無駄である。
一方、第２のフルオロ硫酸の代わりにビス（フルオロスルホニル）イミドを加熱して反応させる場合には、フルオロ硫酸に添加剤を加えた場合と同様の効果が得られるために、新たに添加剤を添加する必要はない。
一方、第２のフルオロ硫酸の代わりにビス（フルオロスルホニル）イミドを加熱して反応させる場合には、フルオロ硫酸に添加剤を加えた場合と同様の効果が得られるために、新たに添加剤を添加する必要はない。
以上説明したように、本発明のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法によれば、予め尿素をフルオロ硫酸と反応させることなく常温で混合して未反応混合液を調製し、別に加熱しているフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドにこの未反応混合液を滴下するという構成を有している。これにより、炭酸ガスの発生と反応熱を制御しながらビス（フルオロスルホニル）イミドを製造することができる。
また、加熱するフルオロ硫酸に、添加剤としてビス（フルオロスルホニル）イミド又はイミド塩を予め添加することにより、滴下初期に起こる反応の蓄積を防止することができる。したがって、イオン伝導材料及びイオン液体のアニオン源として有用な物質であるビス（フルオロスルホニル）イミドを安全かつ容易に製造することができる。
以下、実施例によって本発明の効果をさらに詳細に説明する。なお、本発明は実施例によって、なんら限定されるものではない。
（実施例１）
撹拌機、温度計を備えた３Ｌのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の反応器に、フルオロ硫酸１．６ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素４００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸１．２ｋｇを仕込み、１３０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて２７０ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。尿素のフルオロ硫酸溶液を１００ｇ滴下した頃から炭酸ガスの発生が確認され、その後は定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計１５３Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１３５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４１％であった。
撹拌機、温度計を備えた３Ｌのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の反応器に、フルオロ硫酸１．６ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素４００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸１．２ｋｇを仕込み、１３０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて２７０ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。尿素のフルオロ硫酸溶液を１００ｇ滴下した頃から炭酸ガスの発生が確認され、その後は定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計１５３Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１３５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４１％であった。
（実施例２）
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、ビス（フルオロスルホニル）イミド８０ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて５２５ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９９Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、ビス（フルオロスルホニル）イミド８０ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて５２５ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９９Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
（実施例３）
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、ビス（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム１００ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて５２５ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９２Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、ビス（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム１００ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて５２５ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９２Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
（実施例４）
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウム１００ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて５２５ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９２Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウム１００ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて５２５ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９２Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
（実施例５）
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、実施例１で得た反応終了液４００ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて６６０ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９０Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
撹拌機、温度計を備えた５ＬのＰＴＦＥ製の反応器に、フルオロ硫酸３．２ｋｇを仕込み、冷却しながら尿素８００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。
撹拌機、温度計、ガス流量計を備えた５ＬのＰＴＦＥコーティングしたステンレス製の反応器にフルオロ硫酸２．４ｋｇ、実施例１で得た反応終了液４００ｇを仕込み、１２０℃で加熱しているところへ、尿素のフルオロ硫酸溶液を定量ポンプにて６６０ｇ／Ｈｒの速度で滴下した。滴下と同時に炭酸ガスの発生が確認され、その後も定量的に炭酸ガスが発生し、滴下終了時で合計２９０Ｌのガスが発生した。滴下中の反応温度は、１２０〜１２５℃を保っていた。反応液を室温まで冷却後、水に溶解し、１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４３％であった。
（比較例）
撹拌機、温度計を備えた１ＬのＰＴＦＥ製の反応器にフルオロ硫酸６００ｇを仕込み、冷却しながら尿素１００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。この反応液を１１５℃のオイルバスで加熱したところ、反応液の温度が１１０℃付近から炭酸ガスの発生が確認され、その後、炭酸ガスの激しい噴出とともに反応液の温度が２０分で１７２℃まで上昇した後、発熱と炭酸ガスの発生が収まり、反応が終了した。その後、反応液から減圧蒸留にてビス（フルオロスルホニル）イミドとフルオロ硫酸の混合物を２６０ｇ抜き出した。抜き出し後の残渣は、フルオロ硫酸のアンモニウム塩であった。抜き出した成分について１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４０％であった。
撹拌機、温度計を備えた１ＬのＰＴＦＥ製の反応器にフルオロ硫酸６００ｇを仕込み、冷却しながら尿素１００ｇを少量ずつ添加し、尿素のフルオロ硫酸溶液を調製した。この反応液を１１５℃のオイルバスで加熱したところ、反応液の温度が１１０℃付近から炭酸ガスの発生が確認され、その後、炭酸ガスの激しい噴出とともに反応液の温度が２０分で１７２℃まで上昇した後、発熱と炭酸ガスの発生が収まり、反応が終了した。その後、反応液から減圧蒸留にてビス（フルオロスルホニル）イミドとフルオロ硫酸の混合物を２６０ｇ抜き出した。抜き出し後の残渣は、フルオロ硫酸のアンモニウム塩であった。抜き出した成分について１９Ｆ−ＮＭＲにて分析を行った。５２．１ｐｐｍにビス（フルオロスルホニル）イミドのピークが確認された。内部標準添加法によりビス（フルオロスルホニル）イミドの尿素基準の収率は４０％であった。
Claims (4)
- 第１のフルオロ硫酸に尿素を反応させることなく混合して、未反応混合液を調製する工程と、
加熱している第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドに前記未反応混合液を滴下して反応させる工程と、を備えることを特徴とするビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。 - 前記未反応混合液を滴下中の、前記第２のフルオロ硫酸またはビス（フルオロスルホニル）イミドの反応温度が、１００〜１７０℃の範囲であることを特徴とする請求項１に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
- 前記第２のフルオロ硫酸に、ビス（フルオロスルホニル）イミド及び下記式（１）で表されるビス（フルオロスルホニル）イミド塩のいずれか一方又は両方を添加することを特徴とする請求項１又は２に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ ・・・（１）
但し、上記式（１）において、Ｍは、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、アンモニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。 - 前記第２のフルオロ硫酸に、ビス（フルオロスルホニル）イミドを含む反応終了液を添加することを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009084159A JP5527993B2 (ja) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 |
| PCT/JP2010/002394 WO2010113514A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 |
| US13/258,017 US8337797B2 (en) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | Method for producing bis(fluorosulfonyl)imide |
| KR1020117022561A KR101297471B1 (ko) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | 비스(플루오로술포닐)이미드의 제조 방법 |
| CN201080015550.0A CN102378737B (zh) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | 双(氟磺酰基)亚胺的制造方法 |
| EP10758293.4A EP2415710A4 (en) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIS (FLUORESULFONYL) IMID |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009084159A JP5527993B2 (ja) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010235370A true JP2010235370A (ja) | 2010-10-21 |
| JP5527993B2 JP5527993B2 (ja) | 2014-06-25 |
Family
ID=42827821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009084159A Active JP5527993B2 (ja) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8337797B2 (ja) |
| EP (1) | EP2415710A4 (ja) |
| JP (1) | JP5527993B2 (ja) |
| KR (1) | KR101297471B1 (ja) |
| CN (1) | CN102378737B (ja) |
| WO (1) | WO2010113514A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012036039A (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-23 | Mitsubishi Materials Corp | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 |
| JP2023507342A (ja) * | 2019-12-17 | 2023-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ビス（フルオロスルホニル）イミドを生成するための統合されたプロセス |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8828346B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Trinapco, Inc. | Method of making fluorosulfonylamine |
| US8377406B1 (en) | 2012-08-29 | 2013-02-19 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide |
| JP6276778B2 (ja) | 2012-11-16 | 2018-02-07 | トリナプコ インコーポレイテッド | ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンの塩を生成する方法 |
| US8722005B1 (en) * | 2013-07-26 | 2014-05-13 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide |
| FR3014438B1 (fr) * | 2013-12-05 | 2017-10-06 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose fluore et soufre et de ses sels en milieu aqueux |
| MX2016008077A (es) | 2013-12-19 | 2016-10-12 | Gilead Sciences Inc | Compuestos heterociclicos fusionados como moduladores del canal ionico. |
| KR101687374B1 (ko) | 2016-06-07 | 2016-12-16 | 카보텍재료개발주식회사 | 디플루오로술포닐 이미드 또는 그 염의 제조 방법 |
| CN109928372A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-06-25 | 广州理文科技有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺的制备方法 |
| US11267707B2 (en) * | 2019-04-16 | 2022-03-08 | Honeywell International Inc | Purification of bis(fluorosulfonyl) imide |
| CN112739646B (zh) * | 2020-06-05 | 2023-08-15 | 广州理文科技有限公司 | 一种双(氟磺酰)亚胺的超临界提纯方法 |
| KR102516462B1 (ko) | 2020-12-23 | 2023-04-03 | 주식회사 천보신소재 | 비스(클로로술포닐)이미드의 제조 방법 |
| US11772967B2 (en) | 2021-01-07 | 2023-10-03 | Honeywell International Inc. | Integrated processes for treatment of an ammonium fluorosulfate byproduct of the production of bis (fluorosulfonyl) imide |
| US20220242731A1 (en) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Honeywell International Inc. | Sulfamyl fluoride compositions and processes for making sulfamyl fluoride compositions |
| KR20230129096A (ko) | 2022-02-28 | 2023-09-06 | 주식회사 천보 | 플루오로술폰산의 제조방법 |
| KR102632922B1 (ko) | 2023-03-22 | 2024-02-05 | 주식회사 천보 | 저감된 리튬 플루오로설포네이트 포함 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드의 카보네이트 용액 및 이를 포함하는 전해액 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08511274A (ja) * | 1994-03-21 | 1996-11-26 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シャンティフィク | 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料 |
| JP2009504790A (ja) * | 2005-08-22 | 2009-02-05 | トランスファート プラス エスイーシー | スルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1143495B (de) * | 1961-12-09 | 1963-02-14 | Dr Rolf Appel | Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsaeurefluorid |
| CA2389977A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Hanne Anna Katherina Blau | Method for preparing fluorosulfonyl imide monomer |
| FR2818972B1 (fr) | 2000-12-29 | 2003-03-21 | Rhodia Chimie Sa | Procede de fluoration d'un compose halogene |
| US7709157B2 (en) * | 2002-10-23 | 2010-05-04 | Panasonic Corporation | Non-aqueous electrolyte secondary battery and electrolyte for the same |
| JP4705476B2 (ja) | 2006-01-10 | 2011-06-22 | 第一工業製薬株式会社 | フッ素化合物の製造方法 |
| JP2009084159A (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規消毒剤 |
-
2009
- 2009-03-31 JP JP2009084159A patent/JP5527993B2/ja active Active
-
2010
- 2010-03-31 WO PCT/JP2010/002394 patent/WO2010113514A1/ja active Application Filing
- 2010-03-31 US US13/258,017 patent/US8337797B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-31 CN CN201080015550.0A patent/CN102378737B/zh active Active
- 2010-03-31 KR KR1020117022561A patent/KR101297471B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2010-03-31 EP EP10758293.4A patent/EP2415710A4/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08511274A (ja) * | 1994-03-21 | 1996-11-26 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シャンティフィク | 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料 |
| JP2009504790A (ja) * | 2005-08-22 | 2009-02-05 | トランスファート プラス エスイーシー | スルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6013042814; Ｍ． ＢＥＲＡＮ ｅｔ ａｌ．: 'Ａ Ｎｅｗ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｍｉｄｏ-ｂｉｓ（ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ） Ｄｉｈａｌｏｇｅｎｉｄｅ， （Ｆ，Ｃｌ）， ａｎｄ ｔｈｅ Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ' Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｒ Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ ｕｎｄ Ａｌｌｇｅｍｅｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｖｏｌ．６３１， Ｎｏ．１, 2005, ｐ．５５-５９ * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012036039A (ja) * | 2010-08-06 | 2012-02-23 | Mitsubishi Materials Corp | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 |
| JP2023507342A (ja) * | 2019-12-17 | 2023-02-22 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ビス（フルオロスルホニル）イミドを生成するための統合されたプロセス |
| JP7390488B2 (ja) | 2019-12-17 | 2023-12-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ビス（フルオロスルホニル）イミドを生成するための統合されたプロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101297471B1 (ko) | 2013-08-16 |
| US8337797B2 (en) | 2012-12-25 |
| JP5527993B2 (ja) | 2014-06-25 |
| WO2010113514A1 (ja) | 2010-10-07 |
| CN102378737B (zh) | 2014-03-26 |
| CN102378737A (zh) | 2012-03-14 |
| KR20110131246A (ko) | 2011-12-06 |
| EP2415710A4 (en) | 2013-11-27 |
| EP2415710A1 (en) | 2012-02-08 |
| US20120009113A1 (en) | 2012-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5527993B2 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| KR101364432B1 (ko) | 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조 방법 및 플루오로황산염의 제조 방법, 그리고 비스(플루오로술포닐)이미드·오늄염의 제조 방법 | |
| JP6339091B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含むイミド塩を調製するための方法 | |
| CN107986248B (zh) | 一种双氟磺酰亚胺的制备方法 | |
| TW200848365A (en) | Process for producing phosphorus pentafluoride and hexafluorophosphate | |
| JP5899789B2 (ja) | イミド塩の製造方法 | |
| CN107074543A (zh) | 制备含有氟磺酰基基团的酰亚胺 | |
| JP6497419B2 (ja) | ビス（ハロスルホニル）アミンの製造方法 | |
| CN112739646A (zh) | 一种双(氟磺酰)亚胺的超临界提纯方法 | |
| JP5444453B2 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| JP5538534B2 (ja) | フッ素含有イミド化合物の製造方法 | |
| JP5560136B2 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| CN105408293A (zh) | 氟化甲烷的制造方法 | |
| JP2016510328A (ja) | フローシステムを用いた５−ニトロテトラゾレートを調製するための簡易な方法 | |
| WO2012026360A1 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| JP2013166698A (ja) | イミド化合物の製造方法 | |
| JP2012162470A (ja) | ビス（フルオロスルホニル）アミド塩、及びペルフルオロ−ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホニルアミド塩の製造方法 | |
| KR102516462B1 (ko) | 비스(클로로술포닐)이미드의 제조 방법 | |
| JP2014105115A (ja) | 高純度ビス（フルオロスルホニル）イミドおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111125 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130903 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131022 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140318 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140415 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5527993 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |