JP2012046360A - ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 - Google Patents
ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012046360A JP2012046360A JP2010187381A JP2010187381A JP2012046360A JP 2012046360 A JP2012046360 A JP 2012046360A JP 2010187381 A JP2010187381 A JP 2010187381A JP 2010187381 A JP2010187381 A JP 2010187381A JP 2012046360 A JP2012046360 A JP 2012046360A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorosulfonyl
- imide
- reaction
- isocyanate
- fluorosulfuric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
- C01B21/0935—Imidodisulfonic acid; Nitrilotrisulfonic acid; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】フルオロ硫酸とフルオロスルホニルイソシアネートとを、化学式(MX)で示される化合物塩のいずれか一種又は二種以上の存在下で反応させることを特徴とするビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法を選択する。但し、上記Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、オニウムカチオンのいずれか一種のカチオンであり、上記Xは、F−,Cl−,Br−,I−,SO4 2−,FSO3 −,(FSO2)2N−のいずれか一種のアニオンである。
【選択図】なし
Description
[1] フルオロ硫酸とフルオロスルホニルイソシアネートとを、下記化学式(1)で示される化合物塩のいずれか一種又は二種以上の存在下で反応させることを特徴とするビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
MX ・・・(1)
但し、上記化学式(1)において、上記Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、オニウムカチオンのいずれか一種のカチオンである。
また、上記化学式(1)において、上記Xは、F−,Cl−,Br−,I−,SO4 2−,FSO3 −,(FSO2)2N−のいずれか一種のアニオンである。
[3] フルオロ硫酸に、アンモニア、アミンからなる群から選ばれた化合物のいずれか一種又は二種以上を添加して、反応液を生成する過程と、前記反応液にフルオロスルホニルイソシアネートを添加した後に、加熱して反応させるもしくは混合液を加熱し、その混合液にフルオロスルホニルイソシアネートを滴下する過程と、を備えることを特徴とする前項[1]に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
[5] 前記フルオロ硫酸と前記フルオロスルホニルイソシアネートとの反応温度を、50〜170℃の範囲とすることを特徴とする前項[1]乃至[4]のいずれか一項に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
本発明のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法は、フルオロ硫酸(FSO3H)とフルオロスルホニルイソシアネート(FSO2NCO)とを、下記化学式(2)で示される化合物塩の存在下で反応させることを特徴としている。
MX ・・・(2)
具体的には、アルカリ金属元素としては、リチウム(Li)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)等が挙げられる。
また、アルカリ土類金属元素としては、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)、バリウム(Ba)等が挙げられる。
また、オニウムイオンとしては、例えば、窒素、硫黄、酸素、リン、セレン、錫、ヨウ素、アンチモン等の孤立電子対を有する元素を含んだ化合物に陽イオン型の原子団が配位して生ずる少なくとも一つの有機基を有するカチオンであればよく、特に制限されない。
本発明のメリットとしては、副生する二酸化炭素が気体であるため、反応系に残存しないことが挙げられる。
撹拌機、温度計を備えた100mLの反応器にフルオロ硫酸14g、フルオロ硫酸=1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン塩35g、フルオロスルホニルイソシアネート18gを仕込み加熱し、6時間反応させた。反応開始時は79℃でフルオロスルホニルイソシアネートの還流が確認されたが、その後反応が進むにつれ原料のフルオロスルホニルイソシアネートが消費されたため、徐々に昇温し、4時間後140℃に達し、さらに140℃で2時間反応させた。反応中は、二酸化炭素ガスの発生が確認された。
反応終了後、反応液を水−アセトン混合液に溶解し、19F−NMRにて分析を行なった。51.9ppmにビス(フルオロスルホニル)イミドのピークが確認された。また、内部標準添加法により、ビス(フルオロスルホニル)イミドのフルオロスルホニルイソシアネート基準の収率は、64%であった。
撹拌機、温度計を備えた200mLの反応器にフルオロ硫酸19g、フルオロ硫酸=トリエチルアミン塩37g、フルオロスルホニルイソシアネート23gを仕込み加熱し、11時間反応させた。反応開始時は82℃でフルオロスルホニルイソシアネートの還流が確認されたが、その後反応が進むにつれ原料のフルオロスルホニルイソシアネートが消費されたため、徐々に昇温し、5時間後140℃に達し、さらに140℃で6時間反応させた。反応中は、二酸化炭素ガスの発生が確認された。
反応終了後、反応液を19F−NMRにて分析を行なった。51.9ppmにビス(フルオロスルホニル)イミドのピークが確認された。また、内部標準添加法により、ビス(フルオロスルホニル)イミドのフルオロスルホニルイソシアネート基準の収率は、85%であった。
撹拌機、温度計を備えた50mLのガラス製反応器に塩化アンモニウム3.2gを仕込み、室温でフルオロ硫酸15.0gを滴下した。滴下と同時に、塩化水素ガスの発生が確認された。
その後、120℃に温度を保ちながらフルオロスルホニルイソシアネート18.8gを22時間かけて滴下し、滴下終了後さらに6時間反応させた。反応中は、二酸化炭素ガスの発生が確認された。
反応終了後、反応液を19F−NMRにて分析を行なった。51.9ppmにビス(フルオロスルホニル)イミドのピークが確認された。また、内部標準添加法により、ビス(フルオロスルホニル)イミドのフルオロスルホニルイソシアネート基準の収率は、78%であった。
撹拌機、温度計を備えた100mLの反応器にフルオロ硫酸15gを仕込み、そこに5−15℃に保ちながら1−メチルイミダゾール12gを1時間かけて滴下し、フルオロ硫酸=1−メチルイミダゾリウム塩27gを得た。
得られたフルオロ硫酸=1−メチルイミダゾリウム塩27gにフルオロ硫酸15gを添加し、120℃に加熱した。そこに、120℃に保ちながらフルオロスルホニルイソシアネート19gを7.5時間かけて滴下し、滴下終了後さらに3.5時間反応させた。反応中は、二酸化炭素ガスの発生が確認された。
反応終了後、反応液を水−アセトン混合液に溶解し、19F−NMRにて分析を行なった。51.9ppmにビス(フルオロスルホニル)イミドのピークが確認された。また、内部標準添加法により、ビス(フルオロスルホニル)イミドのフルオロスルホニルイソシアネート基準の収率は、55%であった。
撹拌機、温度計を備えた50mLのガラス製反応器にフルオロ硫酸15.0gとフルオロスルホニルイソシアネート18.8gを仕込み加熱し63時間反応させた。反応開始時は77℃でフルオロスルホニルイソシアネートの還流が確認されたが、その後反応が進むにつれ原料のフルオロスルホニルイソシアネートが消費されたため、徐々に昇温し、反応終了時の温度は148℃であった。反応中は、穏やかな二酸化炭素ガスの発生が確認された。
反応終了後、反応液を水に溶解し、19F−NMRにて分析を行なった。51.9ppmにビス(フルオロスルホニル)イミドのピークが確認された。また、内部標準添加法により、ビス(フルオロスルホニル)イミドのフルオロスルホニルイソシアネート基準の収率は、54%であった。
Claims (5)
- フルオロ硫酸とフルオロスルホニルイソシアネートとを、下記化学式(1)で示される化合物塩のいずれか一種又は二種以上の存在下で反応させることを特徴とするビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
MX ・・・(1)
但し、上記化学式(1)において、上記Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、オニウムカチオンのいずれか一種のカチオンである。
また、上記化学式(1)において、上記Xは、F−,Cl−,Br−,I−,SO4 2−,FSO3 −,(FSO2)2N−のいずれか一種のアニオンである。 - フルオロ硫酸に上記化学式(1)で示される化合物塩を加えた混合液を調整する過程と、
前記混合液にフルオロスルホニルイソシアネートを添加した後に、加熱して反応させる、もしくは混合液を加熱し、その混合液にフルオロスルホニルイソシアネートを滴下する過程と、を備えることを特徴とする請求項1に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。 - フルオロ硫酸に、アンモニア、アミンからなる群から選ばれた化合物のいずれか一種又は二種以上を添加して、反応液を生成する過程と、
前記反応液にフルオロスルホニルイソシアネートを添加した後に、加熱して反応させる、もしくは混合液を加熱し、その混合液にフルオロスルホニルイソシアネートを滴下する過程と、を備えることを特徴とする請求項1に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。 - 上記化学式(1)で示される化合物塩を、前記フルオロスルホニルイソシアネートと反応する前記フルオロ硫酸に対して、モル比で0.1〜10倍の範囲で存在させることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
- 前記フルオロ硫酸と前記フルオロスルホニルイソシアネートとの反応温度を、50〜170℃の範囲とすることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010187381A JP5653130B2 (ja) | 2010-08-24 | 2010-08-24 | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 |
PCT/JP2011/068553 WO2012026360A1 (ja) | 2010-08-24 | 2011-08-16 | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010187381A JP5653130B2 (ja) | 2010-08-24 | 2010-08-24 | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012046360A true JP2012046360A (ja) | 2012-03-08 |
JP5653130B2 JP5653130B2 (ja) | 2015-01-14 |
Family
ID=45723362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010187381A Active JP5653130B2 (ja) | 2010-08-24 | 2010-08-24 | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5653130B2 (ja) |
WO (1) | WO2012026360A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022510124A (ja) * | 2019-08-22 | 2022-01-26 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8377406B1 (en) | 2012-08-29 | 2013-02-19 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide |
US11267707B2 (en) | 2019-04-16 | 2022-03-08 | Honeywell International Inc | Purification of bis(fluorosulfonyl) imide |
CN114604832A (zh) * | 2022-03-19 | 2022-06-10 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 双氟磺酰亚胺锂的制备方法及双氟磺酰亚胺锂的应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3379509A (en) * | 1961-12-09 | 1968-04-23 | Olin Mathieson | Imino bis (sulfuryl halide) product and process for preparing the same |
US3387946A (en) * | 1963-10-29 | 1968-06-11 | Olin Mathieson | Process for preparing imino-bis |
WO2010010613A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 第一工業製薬株式会社 | ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオン化合物の製造方法およびイオン対化合物 |
JP2010168249A (ja) * | 2009-01-22 | 2010-08-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 |
JP2010168308A (ja) * | 2009-01-22 | 2010-08-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009123328A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sulfonylimide salt and method for producing the same |
-
2010
- 2010-08-24 JP JP2010187381A patent/JP5653130B2/ja active Active
-
2011
- 2011-08-16 WO PCT/JP2011/068553 patent/WO2012026360A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3379509A (en) * | 1961-12-09 | 1968-04-23 | Olin Mathieson | Imino bis (sulfuryl halide) product and process for preparing the same |
US3387946A (en) * | 1963-10-29 | 1968-06-11 | Olin Mathieson | Process for preparing imino-bis |
WO2010010613A1 (ja) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | 第一工業製薬株式会社 | ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオン化合物の製造方法およびイオン対化合物 |
JP2010168249A (ja) * | 2009-01-22 | 2010-08-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 |
JP2010168308A (ja) * | 2009-01-22 | 2010-08-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022510124A (ja) * | 2019-08-22 | 2022-01-26 | フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド | リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012026360A1 (ja) | 2012-03-01 |
JP5653130B2 (ja) | 2015-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10128525B2 (en) | Preparation of imides containing a fluorosulfonyl group | |
JP5630048B2 (ja) | イミド酸化合物の製造方法 | |
JP5443118B2 (ja) | ビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法、ビス(フルオロスルホニル)イミド塩及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス(フルオロスルホニル)イミド・オニウム塩の製造方法 | |
JP5527993B2 (ja) | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 | |
US9352966B2 (en) | Method for producing imide salt | |
JP2010280586A (ja) | イミド酸塩の製造方法 | |
JP2009504790A (ja) | スルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法 | |
JP5653130B2 (ja) | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 | |
KR101738789B1 (ko) | 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법 | |
NL2020683B1 (en) | Production of lithium hexafluorophosphate | |
KR20080069270A (ko) | 리튬이온전지용 전해액의 제조방법 및 이를 사용한리튬이온전지 | |
TW201434849A (zh) | 以有機化合物爲配位子之離子性金屬錯合物鹽之製造方法 | |
JPWO2016080384A1 (ja) | (フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法 | |
JP2013241353A (ja) | イミド酸化合物の製造方法 | |
JP4002254B2 (ja) | 水素化ホウ素のフッ素化プロセス | |
KR20130021387A (ko) | 불소 함유 이미드 화합물의 제조 방법 | |
JP3494344B2 (ja) | ヘキサフルオロリン酸リチウムの製造方法 | |
JP2012162470A (ja) | ビス(フルオロスルホニル)アミド塩、及びペルフルオロ−n−(フルオロスルホニル)アルカンスルホニルアミド塩の製造方法 | |
KR20190061478A (ko) | 리튬 플루오로술포닐이미드의 제조방법 및 이를 이용한 리튬 플루오로술포닐이미드 | |
JP2007184246A (ja) | リチウムイオン電池用電解液の製造方法およびそれを用いたリチウムイオン電池 | |
JP5740451B2 (ja) | ビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法 | |
KR20220090746A (ko) | 비스(클로로술포닐)이미드의 제조 방법 | |
JP5518573B2 (ja) | フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法 | |
JP2012214464A (ja) | N−スルフィニル−ペルフルオロアルカンスルホンアミドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140805 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141003 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141021 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141118 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5653130 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |