JP2013241353A - イミド酸化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機塩基Bの存在下、ハロゲン化スルフリルとアンモニアとを反応させる[反応工程]、及び、反応工程で得られた反応混合物を水洗浄する[洗浄工程]、及び、水洗工程で得られた水層から、イミド酸と有機塩基Bからなる塩または錯体を有機塩基Aによって抽出する[回収工程]、を含む、イミド酸と有機塩基Bからなる塩または錯体の製造方法(スキーム1)。
得られた該イミド酸化合物はアルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩を反応させることにより、容易にイミド酸金属塩に誘導できる。
【選択図】なし
Description
の製造方法であって、以下の工程を含むことを特徴とする方法を提供するものである。
前記反応混合物に水を添加し、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む有機混合物と、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む水層とに分離する工程(以下、「洗浄工程」ということもある)
前記洗浄工程において分離された水層と有機塩基Aとを接触させ、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を有機塩基Aに抽出する工程(以下、「回収工程」ということもある)
また、本発明は、前記方法であって、式[1]で表される「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」中のX1、及び、ハロゲン化スルフリルのX2、X3がそれぞれフッ素又は塩素のいずれかであることを特徴とする方法を提供するものである。
の製造方法であって、以下の工程を含むことを特徴とする。
前記反応混合物に水を添加し、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む油分と、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む水層とに分離する工程(洗浄工程)
前記洗浄工程において分離された水層と有機塩基Aとを接触させ、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を有機塩基Aに抽出する工程(回収工程)
[反応工程]
まずは、本発明の反応工程について説明する。
−C=N−C−
を有する化合物(以下、「イミン系塩基」ということもある)であるが、それぞれの化合物の具体的な例を、以下、明示する。
XSO2NHSO2NHSO2X
が微量、生成することがある(スキーム1参照)。
次に、得られた反応混合物を水洗し、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む水層を得る工程(洗浄工程)について説明する。
回収工程は、洗浄工程によって得られた「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む水層から、目的物である「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を回収するものである。回収工程では、塩又は錯体を含む水層と有機塩基Aとを接触させることで、目的物である「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を効率よく選択的に有機塩基Aに抽出することが出来る(スキーム3(h)参照)。この際、水層中には目的物と共に、反応工程において生成した前記副生成物が含まれていることがあるが、回収工程によって得られた目的物を含む有機塩基A中には前記副生成物が混入することはなく、高純度で目的物を回収することができる。
本工程は、洗浄工程及び回収工程において得られた有機混合物又は「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」の粗体を用いて、アルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩を反応させ、式[3]で表されるビスハロゲン化スルホニルイミド酸金属塩を得る工程である。
[反応工程]
1Lオートクレーブにアセトニトリルを186g、トリエチルアミンを186g(1.84 mоl)仕込み、氷水で5℃に冷却し、フッ化スルフリルを129g(1.27 mоl)導入した。フッ化スルフリルを導入した後、続いて、無水アンモニアを9.8g(0.58mоl)、3時間掛けて導入した。反応器を室温まで昇温させ、12時間攪拌した。この反応における目的物の生成比は、99.9%であり、FSO2NHSO2NHSO2Fが0.1%であった。この反応液を19F−NMRにより定量を行ったところ出発原料のアンモニアに対するビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の収率は100.3%であった。
上記反応工程で得られた反応液の溶媒を留去し、残渣に水を加え、水洗浄・分離を行い、トリエチルアンモニウム塩を含む有機混合物とトリエチルアンモニウム塩を含む水層とを得た。得られた有機混合物を20%炭酸カリウム水溶液で洗浄し、ビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を150g得た。この粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ出発原料のアンモニアに対する収率は74.3%(0.431mol)であった(なお、粗体をここでは単離精製せずに、このままカチオン交換反応に用いた)。水洗浄で得られた水層に、20%炭酸カリウム水溶液洗浄にて得られた水層を加えて19F−NMRにより定量を行ったところ、出発原料のアンモニアに対する収率は20.9%(0.114mоl)であった。
上記、洗浄工程における水洗浄および、20%炭酸カリウム水溶液洗浄にて、分離した水層に対し攪拌下、炭酸カリウムを23g添加した。その後、トリエチルアミンを70g添加し、水層と有機層を分離した。得られた有機層を濃縮し、ビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を33.2g得た。この水層から回収した粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ、出発原料のアンモニアに対するビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の収率は19.5%(0.112mоl)であり、回収工程における回収率は98.2%であった。回収後の抽残液についても同様に19F−NMRにより定量を行ったところ出発原料のアンモニアに対するビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の収率は0.4%(0.0024mоl)であった。回収工程を経ることで、洗浄工程で水層に溶解したビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩を効率的に回収できた。
次に、洗浄工程及び回収工程で得られたビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を混合し、水酸化カリウム31.8gを含む水溶液を1時間、室温で混合した。反応混合物のトリエチルアミンおよび水を留去して、ビスフルオロスルホニルイミドカリウムを得た。さらにこれにイソプロパノールを加え、60℃に加温し未溶解成分を濾別後、冷却することで結晶を析出させて、分離、乾燥後、純度99%以上のビスフルオロスルホニルイミドカリウムを107.3g、収率85.1%(0.469mоl)であった。
実施例1と同様の手法により反応および洗浄を行ったところ水層のビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の19F−NMRによる定量値は0.074molであった。
上記、洗浄工程で分離した水層に対し攪拌下、ジイソプロピルエチルアミンを100g添加し、水層と有機層を分離した。得られた有機層を濃縮し、ビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を21.3g得た。この粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ、回収工程における回収率は82.4%(0.061mоl)であった。
トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを238g(1.84 mоl)用いた以外は実施例1と同様の手法により反応および洗浄を行ったところ水層のビスフルオロスルホニルイミドジイソプロピルエチルアンモニウム塩の19F−NMRによる定量値は0.052molであった。
上記、洗浄工程で分離した水層に対し攪拌下、トリエチルアミンを100g添加し、水層と有機層を分離した。得られた有機層を濃縮し、ビスフルオロスルホニルイミドジイソプロピルエチルアンモニウム塩の粗体を13.7g得た。この粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ、回収工程における回収率は88.8%(0.046mоl)であった。
トリエチルアミンの代わりにジイソプロピルエチルアミンを238g(1.84 mоl)用いた以外は実施例1と同様の手法により反応および洗浄を行ったところ水層のビスフルオロスルホニルイミドジイソプロピルエチルアンモニウム塩の19F−NMRによる定量値は0.052molであった。
上記、洗浄工程で分離した水層に対し攪拌下、ジイソプロピルエチルアミンを100g添加し、水層と有機層に分離した。得られた有機層を濃縮し、ビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を16.7g得た。この粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ、回収工程における回収率は75.4%(0.039mоl)であった。
[反応工程]
1Lオートクレーブにアセトニトリルを121g、トリエチルアミンを121g(1.20 mоl)仕込み、氷水で5℃に冷却し、フッ化スルフリルを84.7g(0.83 mоl)導入した。フッ化スルフリルを導入した後、続いて、無水アンモニアを6.5g(0.38mоl)、3時間掛けて導入した。反応器を室温まで昇温させ、12時間攪拌した。この反応における目的物の生成比は、99.9%であり、FSO2NHSO2NHSO2Fが0.1%であった。この反応液を19F−NMRにより定量を行ったところ出発原料のアンモニアに対するビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の収率は99.3%であった。
上記反応工程で得られた反応液の溶媒を留去し、残渣に水を加え、水洗浄・分離を行い、トリエチルアンモニウム塩を含む有機混合物とトリエチルアンモニウム塩を含む水層とを得た。得られた有機混合物を20%炭酸カリウム水溶液で洗浄し、ビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を100g得た。この粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ出発原料のアンモニアに対する収率は73.7%(0.280mol)であった(なお、粗体をここでは単離精製せずに、このままカチオン交換反応に用いた)。水洗浄で得られた水層に、20%炭酸カリウム水溶液洗浄にて得られた水層を加えて19F−NMRによりビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の定量を行ったところ、出発原料のアンモニアに対する収率は19.5%(0.074mоl)であった。
上記、洗浄工程で分離した水層に対しジイソプロピルエーテル100gを添加し、水層と有機層に分離した。得られた有機層を濃縮し、ビスフルオロスルホニルイミドトリエチルアンモニウム塩の粗体を14.1g得た。この水層から回収した粗体を19F−NMRにより定量を行ったところ、回収工程における回収率は54.1%(0.040mоl)であった。
Claims (5)
- 式[1]で表される「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」
の製造方法であって、以下の3工程を含むことを特徴とする製造方法。
有機塩基Bの存在下、ハロゲン化スルフリル(SO2X2X3;X2、X3は同一、又は異なるハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を表す。)とアンモニアとを反応させ、反応混合物を得る工程(反応工程)
前記反応混合物に水を添加し、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む有機混合物と、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を含む水層とに分離する工程(洗浄工程)
前記洗浄工程において分離された水層と有機塩基Aとを接触させ、「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」を有機塩基Aに抽出する工程(回収工程) - 請求項1に記載の方法であって、式[1]で表される「イミド酸と有機塩基Bからなる塩又は錯体」中のX1、及び、ハロゲン化スルフリルのX2、X3がそれぞれフッ素又は塩素のいずれかであることを特徴とする「イミド酸と有機塩基Bからなる塩または錯体」の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の方法において、反応工程で用いる有機塩基Bが、式[2]で表される3級アミン
- 請求項1乃至請求項3の何れかに記載の回収工程において、洗浄工程で分離された水層と有機塩基Aとを接触させる際に、アルカリ金属の炭酸塩もしくは炭酸水素塩、又はアルカリ土類金属の炭酸塩を存在させることを特徴とする「イミド酸と有機塩基Bからなる塩または錯体」の製造方法。
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