JP6631534B2 - (フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法 - Google Patents
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Description
(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド類の製造方法として、パーフルオロアルカンスルホンアミドにスルフリルフルオリドを反応させる方法(特許文献1)、パーフルオロアルカンスルホンアミドとフルオロ硫酸、三酸化硫黄を反応させる方法(特許文献2)、パーフルオロアルカンスルホンアミドとフルオロ硫酸、塩化チオニルを反応させる方法(特許文献3)、またはパーフルオロアルカンイソシアネートと三酸化硫黄、フッ化アンモニウム塩を反応させる方法(特許文献4)が知られている。
式[1]:
で表される(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法において、以下の工程を含むことを特徴とする、(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法。
式[2]:
で表されるパーフルオロアルカンスルホニルハライドに、溶媒の存在下、アンモニア(NH3)を反応させることにより、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩とアンモニウムハライドとを含む溶液を得る工程。
[第2工程]
第1工程で得られた溶液を濾別することにより、該溶液に含まれているアンモニウムハライドを分離除去し、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩を含む溶液を得る工程。
[第3工程]
第2工程で得られた、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩を含む溶液に対し、有機塩基を加えて、「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」とアンモニアを含む溶液を得、続いて該溶液からアンモニアを分離除去する工程。
[第4工程]
第3工程でアンモニアを分離除去して得られた「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」を含む溶液に対し、有機塩基の存在下、スルフリルフルオリドを加えることで(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩を得る工程。
[発明2]
第1工程において、溶媒がアセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホキシド、スルトン、ジグリム、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドである、発明1に記載の製造方法。
[発明3]
第1工程において、反応温度が0℃〜100℃である、発明1または2に記載の製造方法。
[発明4]
第2工程において、濾別する際の温度が10℃〜80℃である、発明1に記載の製造方法。
[発明5]
第3工程において、「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」とアンモニアを含む溶液に対し、該溶液からアンモニアを分離除去する際、0.02MPa〜0.1MPaの圧力条件下、20℃〜80℃で加熱することで行うことを特徴とする、発明1に記載の製造方法。
[発明6]
発明1乃至5の何れかの方法で(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩を製造し、次いで、該(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩にアルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩を反応させることを特徴とする、式[3]:
で表される(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩の製造方法。
また、(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩は、アルカリ金属の水酸化物、又はアルカリ土類金属の水酸化物を反応させることにより、容易に式[3]で表される(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩に誘導できる知見も得た。
続いて、第1〜4工程の方法で製造した(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩にアルカリ金属の水酸化物、又はアルカリ土類金属の水酸化物を反応させることにより、式[3]で表される(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩を得る製造方法も含め、以下、詳細に説明する。
<第1工程>
まず、第1工程について説明する。第1工程は、パーフルオロアルカンスルホニルハライドに、溶媒の存在下、アンモニア(NH3)を反応させることにより、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩とアンモニウムハライドとを含む溶液を得る工程である(スキーム1)。
温度条件としては、特に制限はないが、−50〜200℃の範囲で行えばよい。通常は0〜100℃が好ましく、特に0〜70℃がより好ましい。
−50℃よりも低い温度であれば反応速度が遅くなり、200℃を超える温度であれば、生成物の分解等が生じることもある。
<第2工程>
次に第2工程について説明する。第2工程は第1工程で得られた溶液を濾別することにより、該溶液に含まれているアンモニウムハライドを分離除去し、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩を含む溶液を得る工程である(スキーム2)。
<第3工程>
次に、第3工程について説明する。第3工程は第2工程で得られた、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩を含む溶液に対し、有機塩基を加えることで、「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」とアンモニアを含む溶液を得、続いて該溶液からアンモニアを分離除去する工程である(スキーム3)。
下記式
で表される3級アミン、
ピリジン、2,4,6−トリメチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ルチジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、3−(ジメチルアミノ)プロピルイミダゾール、ピラゾール,フラザン、キノリン、イソキノリン、プリン、1H−インダゾール、キナゾリン、シンノリン、キノキサリン、フタラジン、プテリジン、フェナントリジン、2,6−ジ−t−ブチルピリジン、2,2'−ビピリジン、4,4'−ジメチル−2,2'−ビピリジル、4,4'−ジメチル−2,2'−ビピリジル、5,5'−ジメチル−2,2'−ビピリジル、6,6'−t−ブチル−2,2'−ジピリジル、4,4'−ジフェニル−2,2'−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、2,7−ジメチル−1,10−フェナントロリン、5,6−ジメチル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン等の含窒素芳香族複素環式化合物、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン等のイミン系塩基、
が挙げられる。
前記第3級アミンの具体的な例は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N−エチルジイソプロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリフェニルアミン、トリベンジルアミン、トリス(2−エチルへキシル)アミン、N,N−ジメチルデシルアミン、N−ベンジルジメチルアミン、N−ブチルジメチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N,N′−ジメチルピペラジン、N−メチルピペコリン、N−メチルピロリドン、N−ビニル−ピロリドン、ビス(2−ジメチルアミノ−エチル)エーテル、N,N,N,N',N''−ペンタメチル−ジエチレントリアミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、N,N,N',N',N''−ペンタメチルジプロピレントリアミン、トリス(3−ジメチルアミノプロピル)アミン、テトラメチルイミノ−ビス(プロピルアミン)、N−ジエチル−エタノールアミン等である。
なお、本工程で得られた「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」を含む溶液に対し、そのまま第4工程の原料として使用することは、生産性という観点からも好ましい態様の一つである。
<第4工程>
次に第4工程について説明する。第4工程は第3工程で得られた「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」を含む溶液に、有機塩基の存在下、スルフリルフルオリドを加えて(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩を合成する工程である(スキーム4)。
次に、得られた(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩にアルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩を反応させ、式[3]で表される(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩を得る方法について説明する。
ここで、式[3]のうち、“M”はアルカリ金属又はアルカリ土類金属を表し、これは後述するアルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩におけるアルカリ金属、アルカリ土類金属に対応する。さらに、式[3]のうち、“n”はその該当する金属の価数と同数の整数を表す。
用いるアルカリ金属の水酸化物としては、水酸化リチウム(LiOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ルビジウム(RbOH)、水酸化セシウム(CsOH)が、アルカリ金属の炭酸塩としては炭酸リチウム(Li2CO3)、炭酸ナトリウム(Na2CO3)、炭酸カリウム(K2CO3)、炭酸ルビジウム(Rb2CO3)、炭酸セシウム(Cs2CO3)が、アルカリ土類金属の水酸化物としては、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、水酸化バリウム(Ba(OH)2)、水酸化ストロンチウム(Sr(OH)2)、アルカリ土類金属の炭酸塩としては炭酸マグネシウム(MgCO3)、炭酸カルシウム(CaCO3)、炭酸バリウム(BaCO3)、炭酸ストロンチウム(SrCO3)が挙げられ、好ましくは水酸化リチウム(LiOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ルビジウム(RbOH)、水酸化セシウム(CsOH)、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、水酸化カルシウム(Ca(OH)2)、水酸化バリウム(Ba(OH)2)、水酸化ストロンチウム(Sr(OH)2)が挙げられる。
また、これらのアルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩は1種または2種以上を組み合わせて用いることもできる。2種以上を用いる場合、同一のアルカリ金属の水酸化物と炭酸塩(例えば、水酸化カリウムと炭酸カリウム)の組み合わせ、又は同一のアルカリ土類金属の水酸化物と炭酸塩(例えば、水酸化マグネシウムと炭酸マグネシウム)の組み合わせを用いることが好ましい。
アルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩の使用量は、(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩1モルあたり1モル〜5モルが好ましく、より好ましくは1モル〜3モルである。5モルを超える量、すなわち過剰量の塩基を反応させた場合、反応は進行するが前記(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩等の「イミド酸と有機塩基からなる塩又は錯体」が分解してしまい、収率が低下してしまうことがある。一方、1モルよりも少ないと、変換率が低下することがある。
アルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩を反応させる際、溶媒を用いることができる。例えば水を溶媒として用いた場合、濃度を通常10質量%〜70質量%、好ましくは20質量%〜60質量%、より好ましくは30質量%〜60質量%となるように水を加えると良い。水の量が少なすぎると反応系内における攪拌が困難になり、また多すぎる場合は、反応後の処理が煩雑になることや、通常よりも大きな反応容器が必要となる。
なお、水以外の有機溶媒を用いることもできる。ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類等の溶媒が使用できる。また、水と共に組み合わせて使用することもできる。溶媒の使用量としては、(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩に対して通常0.5〜10倍容量、好ましくは1〜7倍容量の範囲から適宜選択される。しかしながら、水を用いても十分反応が進行する為、水以外の有機溶媒を特に用いるメリットは少ない。
反応温度に特別に制限はないが、通常−10℃〜110℃、好ましくは25〜80℃である。−10℃未満であると反応が充分に進行せず、収率低下の原因となり、経済的に不利となる、あるいは、反応速度が低下して反応終了までに長時間を要するなどの問題を生ずる場合がある。一方、110℃を超えると、副生物が生じやすく、また過剰な加熱はエネルギー効率が悪い。
反応時間としては、特に制限はないが、通常は24時間以内の範囲で行えばよく、イオンクロマトグラフィー、NMR等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質が殆ど消失した時点を終点とするのが好ましい。
本工程に用いられる反応器は、ステンレス鋼、ハステロイ、モネルなどの金属製容器や、四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、PFA樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、そしてガラスなどを内部にライニングしたもの等、常圧又は加圧下で十分反応を行うことができる反応器を使用することができる。
[実施例]
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、これらの実施態様に限られない。
500mlのステンレス製オートクレーブ反応器にアセトニトリル300gを入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、アンモニアを24.7g (1.45mol)入れ、次にトリフルオロメタンスルホニルフロリド66.3g (0.436mol)を内温0〜5℃を保ちながらゆっくり加えた。トリフルオロメタンスルホニルフロリドの導入が終了したらそのまま攪拌を13時間続けた。13時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩は0.415mol(収率95.1%)であった。
第2工程:
第1工程で得られた反応液を40℃に加温した後、桐山ロートで減圧濾過を実施した。ろ過した濾液中のフッ化アンモニウムの含量をイオンクロマトグラフィーで確認した結果、0.0046molであり、99%除去できていることを確認した。
第3工程:
第2工程で得られた溶液を、ジムロート冷却管を取り付けた反応器に移し、トリエチルアミン126g(1.25mol)を加えて0.064〜0.068MPaの減圧下、50〜55℃で12時間加熱し、アンモニアを遊離させた。反応後、イオンクロマトグラフィーでアンモニウムイオンの含量を確認した結果、0.42molから0.0007molまで低下したことを確認した(減少率99.8%)。
第4工程:
第3工程で得られた溶液を、1000mlのステンレス製オートクレーブ反応器に入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、スルフリルフルオリド63.15g (0.623mol)を内温0〜5℃に保ちながらゆっくり加えた。スルフリルフルオリドの導入が終了したらそのまま攪拌を17時間続けた。17時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、目的物とするトリエチルアンモニウム (フルオロスルホニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド塩を0.404mol、収率92.7%で得た。
500mlのステンレス製オートクレーブ反応器にアセトニトリル300gを入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、無水アンモニアを24.7g (1.45mol)入れ、次にペンタフルオロエタンスルホニルフルオリド88.1g(0.436molを内温0〜5℃を保ちながらゆっくり加えた。ペンタフルオロエタンスルホニルフルオリドの導入が終了したらそのまま攪拌を69時間続けた。69時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩は0.369mol(収率84.7%)であった。
第2工程〜第4工程:
第2工程以降は、実施例1と同様の方法にて反応を行った。その結果、目的物とするトリエチルアンモニウム (フルオロスルホニル)ペンタフルオロエタンスルホニルイミド塩を0.337mol、収率77.3%で得た。
500mlのステンレス製オートクレーブ反応器にアセトニトリル200gを入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、アンモニアを12.3g (0.725mol)入れ、次にノナフルオロブタンスルホニルフロリド65.9g(0.218mol)を内温0〜5℃を保ちながらゆっくり加えた。ノナフルオロブタンスルホニルフロリドの導入が終了したらそのまま攪拌を22時間続けた。22時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、ノナフルオロブタンスルホンアミドアンモニウム塩は0.177mol(収率81.2%)であった。
第2工程〜第4工程:
第2工程以降、実施例1と同様の方法にて反応を行った。その結果、目的物とするトリエチルアンモニウム (フルオロスルホニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド塩を0.157mol、収率72.0%で得た。
500mlのステンレス製オートクレーブ反応器にアセトニトリル300gを入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、無水アンモニアを24.7g(1.45mol)入れ、次にトリフルオロメタンスルホニルフルオリド66.3g(0.436mol)を内温0〜5℃を保ちながらゆっくり加えた。トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの導入が終了したらそのまま攪拌を18時間続けた。18時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩は0.415mol(収率95.1%)であった。
第2工程:
第1工程で得られた反応液に対し、室温下、桐山ロートを用いて減圧濾過を実施し、濾液を400g得た。19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩はろ過した濾液中に0.415mol含まれていることを確認した。また、ろ過した濾液中のフッ化アンモニウムの含量をイオンクロマトグラフィーで確認した結果、0.0112molであり、97%除去できていることを確認した。
第3工程〜第4工程:
第3工程以降は、トリエチルアミンの代わりにジエチルアミン91.4g(1.25mol)を使用した以外は実施例1と同様の方法にて反応を行うことにより、目的物とするジエチルアンモニウム (フルオロスルホニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド塩を0.376mol、収率86.2%で得た。
500mlのステンレス製オートクレーブ反応器にアセトニトリル300gを入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、無水アンモニアを24.7g(1.45mol)入れ、次にトリフルオロメタンスルホニルフルオリド66.3g(0.436mol)を内温0〜5℃を保ちながらゆっくり加えた。トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの導入が終了したらそのまま攪拌を15時間続けた。15時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩は0.415mol(収率95.1%)であった。
第2工程:
第1工程で得られた反応液を、室温下、桐山ロートで減圧濾過を実施し、濾液を400g得た。19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩はろ過した濾液中に0.415mol含まれていることを確認した。また、ろ過した濾液中のフッ化アンモニウムの含量をイオンクロマトグラフィーで確認した結果、0.0112molであり、97%除去できていることを確認した。
第3工程〜第4工程:
第3工程以降は、トリエチルアミンの代わりにピリジン98.8g(1.25mol)を使用した以外は実施例1と同様の方法にて反応を行うことにより、目的物とするピリジニウム―(フルオロスルホニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド塩を0.358mol、収率82.1%で得た。
[比較例1]
第1工程:
500mlのステンレス製オートクレーブ反応器にアセトニトリル300gを入れ、反応器を冷却し、液温が5℃以下になったら反応器内を脱気した。脱気後、無水アンモニアを24.7g(1.45mol)入れ、次にトリフルオロメタンスルホニルフルオリド66.3g(0.436mol)を内温0〜5℃を保ちながらゆっくり加えた。トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの導入が終了したらそのまま攪拌を15時間続けた。15時間後、反応液を19F NMRで定量した結果、トリフルオロメタンスルホンアミドアンモニウム塩は0.415mol(収率95.1%)であった。
Claims (8)
- 式[1]:
で表される(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法において、以下の工程を含むことを特徴とする、(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法。
[第1工程]
式[2]:
で表されるパーフルオロアルカンスルホニルハライドに、溶媒の存在下、アンモニア(NH3)を反応させることにより、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩とアンモニウムハライドとを含む溶液を得る工程。
[第2工程]
第1工程で得られた溶液を濾別することにより、該溶液に含まれているアンモニウムハライドを分離除去し、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩を含む溶液を得る工程。
[第3工程]
第2工程で得られた、パーフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウム塩を含む溶液に対し、有機塩基を加えて、「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」とアンモニアを含む溶液を得、続いて該溶液からアンモニアを分離除去する工程。
[第4工程]
第3工程でアンモニアを分離除去して得られた「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」を含む溶液に対し、有機塩基の存在下、スルフリルフルオリドを加えることで(フルオロスルホニル)パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩を得る工程。 - 第1工程において、溶媒がアセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホキシド、スルトン、ジグリム、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドである、請求項1に記載の製造方法。
- 第1工程において、反応温度が0℃〜100℃である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 第2工程において、濾別する際の温度が10℃〜80℃である、請求項1に記載の製造方法。
- 第3工程において、「パーフルオロアルカンスルホンアミドと有機塩基との塩」とアンモニアを含む溶液に対し、該溶液からアンモニアを分離除去する際、0.02MPa〜0.1MPaの圧力条件下、20℃〜80℃で加熱することで行うことを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 前記Rfが、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はノナフルオロブチル基であり、
前記Xがフッ素原子(F)であり、
前記溶媒がアセトニトリルであり、
前記有機塩基が、トリエチルアミン、ジエチルアミン又はピリジンである、
請求項1に記載の製造方法。 - 前記Rfが、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はノナフルオロブチル基であり、
前記Xがフッ素原子(F)であり、
前記溶媒がアセトニトリルであり、
前記有機塩基が、トリエチルアミン、ジエチルアミン又はピリジンである、
請求項6に記載の製造方法。
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