JP2013087019A - イミド塩の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】スルファミン酸と、ハロゲン化スルホン酸と、塩化チオニルとの混合物を加熱する。次に、この工程により得られた第1中間生成物とアルカリ金属フッ化物MFとを反応させて第2中間生成物を得る。そして、第2中間生成物とアルカリ金属フッ化物MFとを極性溶媒中で反応させる。以上の方法で、MN(SO2F)2(Mはアルカリ金属)が得られる。
【選択図】図1
Description
第1に、スルファミン酸と、ハロゲン化スルホン酸と、塩化チオニルとの混合物を加熱して反応させて第1中間生成物を得る。第1中間生成物にはHN(SO2X1)(SO2X2)が含まれる。この第1中間生成物から目的物であるMN(SO2F)2を得るためには、まず、第1中間生成物からHN(SO2X1)(SO2X2)を単離することが通常の手段として考えられるが、本発明では、当該HN(SO2X1)(SO2X2)の単離は行わず、第1中間生成物に残余する塩化チオニル等を除去して次の処理を行う。発明者は、このような方法でも目的物の収率は殆ど低下しないことを見出した。
第2工程で、第1中間生成物に含まれるHN(SO2X1)(SO2X2)の一方のハロゲン元素をフッ素に置換し、第3工程で他方のハロゲン元素をフッ素に置換する。このような2段階のハロゲン元素のフッ素化によれば、次のような効果が奏する。すなわち、第2工程で、HN(SO2X1)(SO2X2)をアルカリ金属塩に変換し、加水分解するHN(SO2X1)(SO2X2)を消滅させることにより、第3工程において、アルカリ金属フッ化物MFを溶解しやすい水を用いることを可能とする。すなわち、アルカリ金属フッ化物MFによるHN(SO2X1)(SO2X2)のフッ素化工程を、所定の溶媒中で行うのではなく、上記のように2段階で行うことにより、HN(SO2X1)(SO2X2)の加水分解を抑制し、かつHN(SO2X1)(SO2X2)のフッ素化に要する時間を短くすることができる。
アルカリ金属フッ化物MFは、非プロトン性極性溶媒よりもプロトン性極性溶媒に多く溶解する。このため、上記発明によれば、第2中間生成物とアルカリ金属フッ化物MFとの反応を促進することができる。
第1工程では、塩化チオニル(SOCl2)と、スルファミン酸(NH2−SO2OH)と、クロロスルホン酸(HSO3Cl)とを混合し反応させる。塩化チオニル(SOCl2)は、スルファミン酸(NH2−SO2OH)に対して塩素供与体として作用する。この反応により、第1中間生成物が得られる。第1中間生成物にはHN(SO2Cl)2が含まれる。
(第1工程)
スルファミン酸、クロロスルホン酸、塩化チオニルを不活性雰囲気で、モル比1.0:1.0:2.4となるように混合し、還流しながら加熱する。温度は130℃とする。
第1中間生成物を減圧下(650Pa以下)に所定時間放置し、第1中間生成物から塩化チオニル(SOCl2)を除去する。これは次の理由による。塩化チオニル(SOCl2)と水とは激しく反応する。一方、後工程には水を加える処理がある。塩化チオニル(SOCl2)が残存する場合、水と塩化チオニルとの反応により、反応系全体を制御することができなくなる。このため予め塩化チオニル(SOCl2)を除去する。
また、フッ化カリウム(KF)の量を次のように決めてもよい。すなわち、HN(SO2Cl)2の略全量をKN(SO2F)2に変換しかつ副生成物として生成する硫酸および塩酸の略全量を塩に変換することができる十分な量を、フッ化カリウム(KF)の投入量とする。
第3工程では、第2中間生成物に水を加えて、KN(SO2F)(SO2Cl)とフッ化カリウム(KF)とを反応させる。そして、この溶液を室温で12時間撹拌する。なお、この撹拌時、室温以上の温度にして撹拌してもよい。この処理により、KN(SO2F)2が生成する。
第4工程では、第3工程の第3中間生成物からKN(SO2F)2を抽出する。
具体的には、第3中間生成物を減圧し、水を除去する。これにより、フッ化カリウム(KF)、塩化カリウム(KCl)、硫酸カリウム(K2SO4)、硝酸カリウム(KNO3)、KN(SO2F)2の混合粉末(乾燥物)を得る。
スルファミン酸、フルオロスルホン酸、塩化チオニルを原料とする、KN(SO2F)2の製造方法を説明する。
第1工程では、スルファミン酸と、フルオロスルホン酸と、塩化チオニルとを反応させる。この反応により、HN(SO2Cl)(SO2F)が生成する。すなわち、実施例1では、第2工程の過程で生成する物質がこの工程で得られる。これは、スルファミン酸のOH基が塩素と置換し、これにより得られた中間体がフルオロスルホン酸と反応してスルホン化するためと考えられる。
KN(SO2F)2以外のMN(SO2F)2(Mはアルカリ金属)を目的生成物とするときは、第2工程で加えるアルカリ金属フッ化物として、目的生成物に対応する金属のフッ化物を用いる。具体的には、LiN(SO2F)2を生成するときはLiFを用いる。NaN(SO2F)2を生成するときはNaFを用いる。RbN(SO2F)2を生成するときはRbFを用いる。CsN(SO2F)2を生成するときはCsFを用いる。
本実施形態によれば以下の効果が得られる。
(1)本実施形態では、スルファミン酸と、ハロゲン化スルホン酸と、塩化チオニルとの混合物を加熱する。次に、第1工程により得られた第1中間生成物から余剰の塩化チオニルを除去し、これにアルカリ金属フッ化物MFを加え、両者を反応させる。そして、第2工程で得られた第2中間生成物と水とを反応させる。これにより、MN(SO2F)2(Mはアルカリ金属)が生成する。この方法によれば、従来の方法に比べて、短時間で、MN(SO2F)2を合成することができる。
すなわち、第1工程では、塩化チオニルとスルファミン酸とが反応することにより二酸化硫黄が発生する。二酸化硫黄の発生が止まることを目安にして、次工程に移行するため、スルファミン酸の未反応物を少なくすることができる。なお、気体の発生は、圧力計やフローメーターによりモニターすることもでき、気体の発生が止まったことも確認することができる。
なお、本発明の実施態様は上記実施形態にて示した態様に限られるものではなく、これを例えば以下に示すように変更して実施することもできる。
Claims (6)
- MN(SO2F)2(Mはアルカリ金属)で示されるイミド塩の製造方法であって、
スルファミン酸と、ハロゲン化スルホン酸と、塩化チオニルとの混合物を、加熱反応させて、第1中間生成物とする第1工程と、
前記第1中間生成物から未反応の前記塩化チオニルを除去した後に、無溶媒で、アルカリ金属フッ化物MFを加え、両者を反応させ、第2中間生成物とする第2工程と、
前記第2中間生成物とアルカリ金属フッ化物MFとを極性溶媒中で反応させて、前記イミド塩を生成する第3工程とを含む
ことを特徴とするイミド塩の製造方法。 - 請求項1に記載のイミド塩の製造方法において、
前記第2工程で反応させる前記アルカリ金属フッ化物MFの量は、前記第1中間生成物に対してモル量で過剰とする
ことを特徴とするイミド塩の製造方法。 - 請求項1または2に記載のイミド塩の製造方法において、
前記第3工程で生成された第3中間生成物から前記極性溶媒を除去して乾燥物とし、溶媒抽出により前記乾燥物から前記イミド塩を分離する
ことを特徴とするイミド塩の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載のイミド塩の製造方法において、
前記第1中間生成物と前記アルカリ金属フッ化物MFとを反応させる前に、前記アルカリ金属フッ化物MFから水分を除去する
ことを特徴とするイミド塩の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載のイミド塩の製造方法において、
前記極性溶媒はプロトン性極性溶媒である
ことを特徴とするイミド塩の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載のイミド塩の製造方法において、
前記第1工程で気体の発生が止まった後に、前記第2工程を行う
ことを特徴とするイミド塩の製造方法。
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