JP7441801B2 - フルオロスルホニル基を含有するイミド塩を調製するための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、次式(IV)の化合物
R2-(SO2)-NLi-(SO2)-F (IV)
[式中、R2は、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表し、R2は、好ましくはFを表す]
を調製するための方法であって、前記方法が、次式(A)のスルファミド
R0-(SO2)-NH2 (A)
[式中、R0は、OH、Cl、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表す]
を、少なくとも1つの硫黄含有酸および少なくとも1つの塩素化剤と反応させる工程a)を含み、前記工程a)が、
- 90℃~130℃の間、好ましくは100℃~130℃の間の温度、および
- 厳密に7バールabsを超える圧力
で行われる、方法に関する。
R1-(SO2)-NH-(SO2)-Cl (I)
[式中、R1は、Cl、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表し、R1は、好ましくはClを表す]
を生じる。
本発明による方法は、工程a)の後に、工程b)を含むことができ、前記工程b)は、先の工程で得られた式(I)の化合物を、必要に応じて少なくとも1つの有機溶媒SO1の存在下で、少なくとも1つのフッ素化剤と反応させることを含むことができる。
R2-(SO2)-NH-(SO2)-F (II)
[式中、R2は、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表す]
にフッ素化することができる。
本発明による方法は、工程b)の後に、先の工程(工程b))で得られた式(II)の化合物を、少なくとも1つのアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩を含む組成物と反応させる工程c)を含むことができる。
R2-(SO2)-NM-(SO2)-F (III)
[式中、R2は、先に定義される通りであり、Mは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の一価または二価のカチオンを表す]
を形成することを可能にする。
- 式(II)の化合物に対する、塩の塩基性度の数値で割ったアルカリ塩もしくはアルカリ土類塩のモル比が、1以上、好ましくは5未満、好ましくは3未満、優先的には1~2の間であり、かつ/または
- 水性組成物中の水の重量に対するアルカリ塩もしくはアルカリ土類塩の重量比が、0.1~2の間、好ましくは0.2~1の間、好ましくは0.3~0.7の間である
ように行われる。
本発明による方法は、工程c)の後に、先の工程(工程c))で得られた式(III)の化合物と少なくとも1つのリチウム塩との間の、必要に応じたカチオン交換工程d)を含むことができる。
R2-(SO2)-NLi-(SO2)-F (IV)
[式中、R2は、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表し、R2は、好ましくはFを表す]
に変換することを可能にするカチオン交換反応である。
本発明による方法はまた、前述の式(IV)の化合物を精製する工程を含むことができる。
i)式(IV)の化合物を、必要に応じて有機溶媒S’1に溶解させる工程;
ii)脱イオン水を用いて式(IV)の化合物を液体-液体抽出し、前記式(IV)の化合物の水溶液を回収する工程;
iii)前記式(IV)の化合物の前記水溶液を、必要に応じて濃縮する工程;
iv)少なくとも1つの有機溶媒S’2を用いて、前記水溶液から式(IV)の化合物を液体-液体抽出する工程;
v)前記有機溶媒S’2のエバポレーションにより、式(IV)の化合物を濃縮する工程;
vi)必要に応じて、式(IV)の化合物を結晶化させる工程。
本発明による方法は、以下の式(IV)の化合物、LiN(SO2F)2、LiNSO2CF3SO2F、LiNSO2C2F5SO2F、LiNSO2CF2OCF3SO2F、LiNSO2C3HF6SO2F、LiNSO2C4F9SO2F、LiNSO2C5F11SO2F、LiNSO2C6F13SO2F、LiNSO2C7F15SO2F、LiNSO2C8F17SO2FおよびLiNSO2C9F19SO2Fを生成するのに特に有利である。
スルファミン酸(1当量、1.24mol、120g)および95%硫酸(1当量、1.24mol、127.5g)を、撹拌装置を嵌めた1リットルのガラス反応器に充填する。塩化チオニル(4当量、4.9mol、583g)を、滴下漏斗を使用して反応器に徐々に添加する。反応媒体の温度を、35℃で2時間維持し、次に75℃に徐々に上昇させる。反応物を、スルファミン酸に完全に変換させるために、75℃の温度で64時間維持する。気化した塩化チオニルを凝縮し、それを反応媒体中に還流させるように、冷水で操作するコンデンサーを、反応器の通気ライン上に置く。反応によって生じ、コンデンサーによって凝縮されていないガス(HClおよびSO2)を、水を含有するバブラーに直接入れて、そこで吸収させる。
スルファミン酸(1当量、0.41mol、40g)および塩化チオニル(3.25当量、1.34mol、159.3g)を、ガラス反応器に充填する。20%発煙硫酸(1当量、0.41mol、38.9g)を、反応器に徐々に添加する。反応媒体を撹拌し、120℃の温度が得られるまで加熱する。反応器の圧力は、反応器通気の排出部上に置かれたオーバーフローを用いることによって、絶対8バールで制御する。オーバーフローの下流で、この通気を、水1kgを含有するバブラーに直接入れて、ガスを吸収させることができる。スルファミン酸に完全に変換させるための反応時間は、20時間である。最後に得られたビス(クロロスルホニル)イミドは、明黄色の外観を有する。反応の最後に、ビス(クロロスルホニル)イミド、残留塩化チオニルおよび可溶化SO2を含有する液体136.4gを回収する。
スルファミン酸(1当量、1.24mol、120g)および95%硫酸(1当量、1.24mol、127.5g)を、撹拌装置を嵌めた1リットルのガラス反応器に充填する。塩化チオニル(4当量、4.9mol、583g)を、滴下漏斗を使用して反応器に徐々に添加する。反応媒体の温度を、90℃に徐々に上昇させる。反応は、大気圧で行う。
スルファミン酸(1当量、1.24mol、120g)および95%硫酸(1当量、1.24mol、127.5g)を、撹拌装置を嵌めた1リットルのガラス反応器に充填する。塩化チオニル(4当量、4.9mol、583g)を、滴下漏斗を使用して反応器に徐々に添加する。反応媒体の温度を、90℃に徐々に上昇させる。反応器の圧力は、反応器通気の排出部上に置かれたオーバーフローを用いることによって、絶対8バールで制御する。オーバーフローの下流で、この通気を、水を含有するバブラーに直接入れて、ガスを吸収させることができる。
スルファミン酸(1当量、1.24mol、120g)および95%硫酸(1当量、1.24mol、127.5g)を、撹拌装置を嵌めた1リットルのガラス反応器に充填する。塩化チオニル(3.5当量、4.9mol、583g)を、滴下漏斗を使用して反応器に徐々に添加する。反応媒体の温度を、90℃に徐々に上昇させる。反応器の圧力は、反応器通気の排出部上に置かれたオーバーフローを用いることによって、絶対8バールで制御する。オーバーフローの下流で、この通気を、水を含有するバブラーに直接入れて、ガスを吸収させることができる。
LiFSIを、WO2014/080120の実施例3に記載されている手順に従って、実施例1~5で得られたビス(クロロスルホニル)イミドのそれぞれから調製した。
Claims (13)
- 次式(IV)の化合物
R2-(SO2)-NLi-(SO2)-F (IV)
[式中、R2は、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表し、R2は、好ましくはFを表す]
を調製するための方法であって、前記方法が、次式(A)のスルファミド
R0-(SO2)-NH2 (A)
[式中、R0は、OH、Cl、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表す]
を、少なくとも1つの硫黄含有酸および少なくとも1つの塩素化剤と反応させる工程a)を含み、前記工程a)が、
- 90℃~130℃の間、好ましくは100℃~130℃の間の温度、および
- 厳密に7バールabsを超える圧力
で行われる、方法。 - 化合物(A)が、R0がOHを表す化合物である、請求項1に記載の方法。
- 硫黄含有酸が、クロロスルホン酸(ClSO3H)、硫酸、発煙硫酸、およびそれらの混合物からなる群から選択され、硫黄含有酸が、好ましくは硫酸または発煙硫酸、優先的には硫酸である、請求項1または2に記載の方法。
- 塩素化剤が、塩化チオニル(SOCl2)、塩化オキサリル(COCl2)、五塩化リン(PCl5)、三塩化ホスホニル(PCl3)、三塩化ホスホリル(POCl3)、およびそれらの混合物からなる群から選択され、塩素化剤が、好ましくは塩化チオニルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- ・硫黄含有酸と化合物(A)(特に、R0=OHである)のモル比が、0.7~5の間、好ましくは0.9~5の間であり、かつ/または
・塩素化剤と化合物(A)(特に、R0=OHである)のモル比が、2~10の間、好ましくは2~5の間である、
請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。 - 工程a)が、90℃以上、好ましくは100℃以上、優先的には105℃以上、有利には110℃以上、さらにより有利には115℃以上、特に120℃以上の温度で行われる、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)が、105℃~130℃の間、好ましくは105℃~125℃の間、優先的には110℃~125℃の間、有利には115℃~125℃の間、さらにより有利には118℃~122℃の間、特に120℃の温度で行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)が、7.5バールabs以上、好ましくは8バールabs以上、より好ましくは9バールabs以上、優先的には10バールabs以上、有利には11バールabs以上、さらにより有利には12バールabs以上、好ましくは13バールabs以上、例えば15バールabs以上の圧力で行われる、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)の後に、工程b)を含み、前記工程b)が、先の工程で得られた式(I)の化合物
R1-(SO2)-NH-(SO2)-Cl (I)
[式中、R1は、Cl、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表し、R1は、好ましくはClを表す]
を、必要に応じて少なくとも1つの有機溶媒SO1の存在下で、少なくとも1つのフッ素化剤と反応させることを含む、
請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。 - フッ素化剤が、HF、KF、AsF3、BiF3、ZnF2、SnF2、PbF2、CuF2、およびそれらの混合物からなる群から選択され、フッ素化剤が、好ましくはHF、さらにより優先的には無水HFである、請求項9に記載の方法。
- 工程b)の後に、先の工程で得られた式(II)の化合物
R2-(SO2)-NH-(SO2)-F (II)
[式中、R2は、F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17またはC9F19の基のうち1つを表す]
を、少なくとも1つのアルカリ金属塩を含む組成物と反応させる工程c)を含む、
請求項9または10に記載の方法。 - アルカリ金属塩が、アルカリ金属炭酸塩、またはアルカリ金属水酸化物、またはアルカリ金属塩化物、またはアルカリ金属フッ化物であり、前記塩が、有利にはカリウム塩、有利にはK2CO3である、請求項11に記載の方法。
- 工程c)の後に、先の工程で得られた式(III)の化合物
R2-(SO2)-NM-(SO2)-F (III)
[式中、R2は、請求項1に記載の通りであり、Mは、アルカリ金属の一価または二価のカチオンを表す]
と少なくとも1つのリチウム塩との間のカチオン交換工程d)を含み、前記リチウム塩が、好ましくは式LiXの塩であり、Xが、フッ化物、塩化物、炭酸塩、テトラフルオロボレート、水酸化物、硫酸塩、塩素酸塩、過塩素酸塩、ニトリルまたは硝酸塩を表す、
請求項11または12に記載の方法。
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