CN103889893B - 制造酰亚胺盐的方法 - Google Patents

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Abstract

对氨基磺酸、卤代磺酸和亚硫酰氯的混合物进行加热而使得进行反应，从而制造第一中间产物。然后使所述第一中间产物与碱金属氟化物MF进行反应，从而制造第二中间产物。然后使所述第二中间产物与所述碱金属氟化物MF在极性溶剂中反应，从而获得期望的产物MN(SO2F)2(其中M为碱金属)。

Description

制造酰亚胺盐的方法
技术领域
本发明涉及制造酰亚胺盐的方法。
背景技术
近年来，酰亚胺盐如LiN(SO2F)2作为添加到用于锂离子二次电池的电解液中的支持盐已受到关注。KN(SO2F)2或NaN(SO2F)2或其混合物作为用于熔盐电池的电解质也受到关注。
以下文献中公开了制造KN(SO2F)2和KN(SO2F)2的方法。在非专利文献1中，使尿素与氟磺酸进行反应而制造HN(SO2Cl)2，然后在硝基甲烷或二氯甲烷溶剂中使其与KF进行反应而得到KN(SO2F)2。
同时，要求比常规方法更简易地制造酰亚胺盐的方法，酰亚胺盐典型地包括LiN(SO2F)2、KN(SO2F)2、NaN(SO2F)2等。这是因为，常规制造方法从原材料得到期望的产物需要许多步骤，并且因氟化反应漫长而导致耗费时间。
非专利文献1：Z.Anorg.Allg.Chem,2005,631,55-59
发明内容
发明要解决的问题
本发明的一个目的是提供能简单制造酰亚胺盐的酰亚胺盐制造方法。
解决问题的手段
为了解决上述问题，本发明的第一方面提供一种制造由MN(SO2F)2(其中M为碱金属)表示的酰亚胺盐的方法。所述方法包括：通过对氨基磺酸、卤代磺酸和亚硫酰氯的混合物进行加热而使得进行反应来制造第一中间产物的第一步骤；通过在无溶剂存在的情况下将碱金属氟化物MF添加到已除去未反应的所述亚硫酰氯的所述第一中间产物中而使得进行反应来制造第二中间产物的第二步骤；和通过使所述第二中间产物与碱金属氟化物MF在极性溶剂中反应来制造所述酰亚胺盐的第三步骤。
在常规制造方法中，通过HN(SO2X1)(SO2X2)(其中X1和X2独立地表示卤素元素；在下文同样适用)与碱金属氟化物MF在溶剂如二氯甲烷中的反应可以获得酰亚胺的碱金属盐。然而，所述反应很慢，因为碱金属氟化物MF几乎不溶于二氯甲烷中，使得碱金属氟化物MF的浓度不能增加。
同时，为了增加HN(SO2X1)(SO2X2)与碱金属氟化物的反应的速率，可以在对碱金属氟化物具有高溶解度的溶剂中进行反应。然而，已证实，即使当在碱金属氟化物的溶剂乙腈中进行反应时，反应速率也不增加。也可以使用水作为溶剂，因为碱金属氟化物极易溶于水中。然而，因为HN(SO2Cl)2水解，因此难以使用水作为溶剂。
考虑到上文，本发明人进行了广泛研究并且发现如下内容：
第一，对氨基磺酸、卤代磺酸和亚硫酰氯的混合物进行加热而使得进行反应并且获得第一中间产物。第一中间产物含有HN(SO2X1)(SO2X2)。从第一中间产物获得期望产物MN(SO2F)2的常规方法可以是从第一中间产物中分离HN(SO2X1)(SO2X2)。然而，在本发明中，不分离HN(SO2X1)(SO2X2)，或者在下一步之前，除去残留在第一中间产物中的亚硫酰氯等。本发明人已发现，即使用这种方式，期望产物的收率也几乎没有减小。
第二，已发现，含有HN(SO2X1)(SO2X2)的第一中间产物与碱金属氟化物MF在无溶剂存在的情况下的反应使得可以将一个卤素元素取代成氟并且在短时间内完成反应。如本文所用的在无溶剂存在的情况下的反应意思是在无常规技术中使用的溶剂如二氯甲烷的情况下的反应。
第三，已发现，与常规合成方法相比，第二步骤中获得的第二中间产物与碱金属氟化物MF在极性溶剂中的反应使得可得到期望的产物MN(SO2F)2并且合成方法的反应时间减少。
考虑到上文，包括以下步骤的本发明使得可制造期望的产物。也就是说，使氨基磺酸、卤代磺酸和亚硫酰氯进行反应，从而制得第一中间产物。然后，向已除去未反应的亚硫酰氯的第一中间产物中添加碱金属氟化物MF，之后添加极性溶剂，从而得到期望的产物MN(SO2F)2。根据所述方法，与常规方式相比，可以以简单的方式以减少的时间获得期望的产物。
因为所述方法无需从第一步骤的第一中间产物中分离HN(SO2X1)(SO2X2)，所以在工业观点上也不需要用于分离HN(SO2X1)(SO2X2)的蒸馏设施。因此，所述方法使得可以简单制造期望的产物。
在第二步骤中，由氟取代第一中间产物中所含的HN(SO2X1)(SO2X2)中的一个卤素元素，并且在第三步骤中由氟取代另一个卤素元素。以两步将卤素元素氟化可以提供以下效果。由此，在第二步骤中使HN(SO2X1)(SO2X2)转化为碱金属盐以除去可以水解的HN(SO2X1)(SO2X2)。这允许在第三步骤中使用碱金属氟化物MF极易溶解的水。也就是说，如上所述以两步进行而不是在特定溶剂中进行利用碱金属氟化物MF的HN(SO2X1)(SO2X2)的氟化抑制了HN(SO2X1)(SO2X2)的水解并且HN(SO2X1)(SO2X2)氟化所需的时间减少。
在制造酰亚胺盐的方法中，按摩尔量计，第二步骤中进行反应的碱金属氟化物MF的量优选相对于第一中间产物的量过量。
在第二步骤中，按摩尔量计，碱金属氟化物的添加量相对于第一中间产物的量过量。从而可以将由起始氨基磺酸获得的大部分中间产物(HN(SO2X1)(SO2X2))氟化。因此，未反应的HN(SO2X1)(SO2X2)的量可以减少，并且期望的产物的收率可以增加。
在制造酰亚胺盐的方法中，优选由通过从在第三步骤中获得的第三中间产物中除去极性溶剂而获得干燥物质，并且通过溶剂萃取分离酰亚胺盐。
由MN(SO2F)2表示的酰亚胺盐在某些溶剂中具有溶解度，不同于中间产物盐和酸的溶解度。因此，期望的产物MN(SO2F)2通过溶剂萃取从中间产物中分离。
在制造酰亚胺盐的方法中，在第一中间产物与碱金属氟化物MF的反应之前，从碱金属氟化物MF中除去水分。
HN(SO2X1)(SO2X2)因与水反应发生水解而生成副产物。根据本发明，从碱金属氟化物MF中除去水分，从而减少因水解导致的副产物产生。
在制造酰亚胺盐的方法中，极性溶剂优选是质子性极性溶剂。
碱金属氟化物MF在质子性极性溶剂中比在非质子性极性溶剂中的溶解度高。根据本发明，可以促进第二中间产物与碱金属氟化物MF的反应。
在制造酰亚胺盐的方法中，优选在第一步骤中气体的生成停止之后进行第二步骤。
在第一步骤中，由亚硫酰氯与氨基磺酸的反应产生二氧化硫。因此，二氧化硫的生成停止表明氨基磺酸的反应完成。根据本发明，二氧化硫的生成停止表明转到下一步。由此，可以减少未反应的氨基磺酸的量，从而导致收率增加。
附图说明
图1是KN(SO2F)2的制造图式，其中显示各步骤的中间产物。
具体实施方式
通过参考图1描述制造KN(SO2F)2的方法。
在第一步骤中，将亚硫酰氯(SOCl2)与氨基磺酸(NH2-SO2OH)和氯磺酸(HSO3Cl)混合以使得进行反应。亚硫酰氯(SOCl2)充当氨基磺酸(NH2-SO2OH)的氯供体。该反应得到第一中间产物。第一中间产物含有HN(SO2Cl)2。
第一步骤的产物包含HN(SO2Cl)2以及副产物，如二氧化硫、盐酸、硫酸和硝酸。硝酸的生成量明显少于盐酸和硫酸的生成量。因此，大部分氨基磺酸可以转化为HN(SO2Cl)2。在此将第一中间产物中除HN(SO2Cl)2以外的物质称为第一副产物。第一副产物包含未反应和残余的亚硫酰氯等。
在第二步骤中，向已除去过量亚硫酰氯的第一中间产物中添加氟化钾(KF)以使得进行反应。由此，获得KN(SO2F)(SO2Cl)。在该反应中，HN(SO2Cl)(SO2Cl)中的一个氯原子被氟取代，而另一个氯不被取代。硫酸、盐酸和硝酸与氟化钾反应而形成盐。按摩尔量计，氟化钾的量相对于第一中间产物的量过量。第二步骤的产物称为第二中间产物，并且将第二中间产物中除KN(SO2F)(SO2Cl)以外的物质称为第二副产物。
在第三步骤中，向第二中间产物中添加水，并且使得KN(SO2F)(SO2Cl)与氟化钾(KF)的反应继续进行而生成KN(SO2F)2。第三步骤的产物称为第三中间产物，并且将第三中间产物中除KN(SO2F)(SO2Cl)以外的物质称为第三副产物。
<实施例1>
(第一步骤)
将氨基磺酸、氯磺酸和亚硫酰氯在惰性气氛中在1.0:1.0:2.4的摩尔比下混合，并且在回流下加热。温度为130℃。
氨基磺酸与氯磺酸和亚硫酰氯的反应得到HN(SO2Cl)2。该反应还生成副产物，包含二氧化硫、硫酸和盐酸。由亚硫酰氯与氨基磺酸的反应产生二氧化硫。因此，二氧化硫的产生表明反应继续。因此，继续上述加热直到二氧化硫的生成停止。
在反应完成之后，将氯化钙管小心地贴附到反应系统的蒸气出口以使水分不被引入反应系统中，并且将整个反应系统冷却。由此，防止由水分的引入而造成的HN(SO2Cl)2的水解。
(第二步骤)
将第一中间产物置于减压(650Pa以下)下预定时间以从第一中间产物中除去亚硫酰氯(SOCl2)。进行该步骤是因为如下原因。亚硫酰氯(SOCl2)与水剧烈反应，同时需要在下一步添加水。残余的亚硫酰氯(SOCl2)因其与水的反应而阻止对整个反应系统的控制。使对应于已除去过量亚硫酰氯的第一中间产物的中间产物(以下称为中间产物A)与氟化钾(KF)在无溶剂存在的情况下进行反应。具体来说，向预先已干燥的氟化钾(KF)粉末中滴加中间产物A以进行反应。在添加时，氟化钾(KF)与HN(SO2Cl)2反应而产生KN(SO2F)(SO2Cl)。产生HCl作为副产物。当HCl的产生停止或热产生停止时，反应完成。
氟化钾(KF)与中间产物A的反应可以在溶剂的存在下进行。然而，不可以使用水作为溶剂，因为HN(SO2Cl)2水解。可以使用除水以外的极性溶剂，然而，氟化钾(KF)在除水以外的极性溶剂中具有低溶解度，从而导致氟化钾(KF)与第一中间产物的反应的速率降低。上述方法由此使得在高速下进行反应，因为氟化钾(KF)与第一中间产物的反应在无溶剂存在的情况下进行。
按摩尔量计，氟化钾(KF)的量相对于中间产物A的量过量。或者，氟化钾(KF)的量可以如下确定。由此，氟化钾(KF)的添加量是足以使几乎所有量的HN(SO2Cl)2转化成KN(SO2F)2并且使几乎所有量的副产物硫酸和盐酸转化成盐的量。
考虑到第三步骤中的反应，氟化钾的量大大过量。也就是说，通过考虑第三步骤中要溶于水中的氟化钾的量来确定氟化钾(KF)的添加量。因此，可以免去第三步骤中氟化钾(KF)的重复添加。
(第三步骤)
在第三步骤中，向第二中间产物中添加水以使得进行KN(SO2F)(SO2Cl)与氟化钾(KF)的反应。然后在室温下搅拌溶液12小时。可以在室温或高于室温的温度下对溶液进行搅拌。该处理生成KN(SO2F)2。
(第四步骤)
在第四步骤中，从在第三步骤中获得的第三中间产物中萃取KN(SO2F)2。具体来说，对第三中间产物进行减压，并且除去水。因此，获得氟化钾(KF)、氯化钾(KCl)、硫酸钾(K2SO4)、硝酸钾(KNO3)和KN(SO2F)2的混合粉末(干燥物质)。
然后将这些盐溶于乙醇中。向溶液中进一步添加二氯甲烷或己烷，从而获得混合溶液。氟化钾(KF)、氯化钾(KCl)、硫酸钾(K2SO4)和硝酸钾(KNO3)溶于混合溶液中，而KN(SO2F)2不溶。因此，KN(SO2F)2从混合溶液中析出。过滤或离心分离混合溶液以分离KN(SO2F)2。还可以利用柱色谱法萃取KN(SO2F)2。
由上述程序获得的KN(SO2F)2的收率按氨基磺酸计为90%。将第四步骤中获得的产物溶于水中并且由19F-NMR分析确定收率。通过离子色谱分析第四步骤中获得的产物，得出F-为0.17ppm，Cl-少于0.1ppm，SO4 2-为0.19ppm并且K+为1.5ppm。因此，证实上述制造方法得到KN(SO2F)2。
<实施例2>
描述了从作为原料的氨基磺酸、氟磺酸和亚硫酰氯制造KN(SO2F)2的方法。
在实施例2中，使用氟磺酸代替实施例1中的氯磺酸。
在第一步骤中，使氨基磺酸、氟磺酸和亚硫酰氯进行反应，得到HN(SO2Cl)(SO2F)。也就是说，在该步骤中获得在实施例1的第二步骤过程期间生成的物质。这可以归因于通过用氯取代氨基磺酸中的OH基团而获得的中间体的利用氟磺酸的磺化反应。
在第二步骤中，向已除去过量亚硫酰氯的第一步骤中获得的第一中间产物中添加氟化钾(KF)以使得进行反应。由此，几乎所有量的副产物，也就是硫酸和盐酸都转化成盐。
在第三步骤中，向第二步骤的第二中间产物中添加水。从而制得KN(SO2F)2。在第四步骤中，从第三步骤的第三中间产物中萃取KN(SO2F)2。
<制造MN(SO2F)2>
为了获得除KN(SO2F)2以外的MN(SO2F)2(其中M为碱金属)，第二步骤中添加的碱金属氟化物是对应于期望产物的金属氟化物。具体来说，为了获得LiN(SO2F)2，使用LiF。为了获得NaN(SO2F)2，使用NaF。为了获得RbN(SO2F)2，使用RbF。为了获得CsN(SO2F)2，使用CsF。
制造MN(SO2F)2的方法与实施例1相同。由此，第一到第四步骤使得可制造MN(SO2F)2。在MN(SO2F)2的制造中，在第一步骤中可以使用氟磺酸(HSO3F)代替氯磺酸(HSO3Cl)。
因此，本实施方式提供如下效果。
(1)加热氨基磺酸、卤代磺酸和亚硫酰氯的混合物。然后向已除去过量亚硫酰氯的第一步骤中获得的第一中间产物中添加碱金属氟化物MF以使得进行反应。然后进行第二步骤中获得的第二中间产物与水的反应。从而获得MN(SO2F)2(其中M为碱金属)。与常规方法相比，该方法使得以减少的时间合成MN(SO2F)2。
(2)按摩尔量计，第二步骤中进行反应的碱金属氟化物MF的量相对于第一中间产物的量过量。由此，未反应的HN(SO2X1)(SO2X2)的量可以减少，并且期望的产物的收率可以增加。
(3)从第三步骤中获得的第三中间产物中除去水以获得干燥物质，然后进行溶剂萃取以从干燥物质中分离期望的产物。用于溶剂萃取的溶剂是乙醇和二氯甲烷。或者，还可以使用乙醇和己烷。MN(SO2F)2几乎不溶于乙醇、二氯甲烷和己烷中，而除MN(SO2F)2以外的第三中间产物，即硫酸钾、氯化钾、氟化钾等可溶于乙醇和二氯甲烷任一种中或者乙醇和己烷任一种中。通过利用溶解度的差异，可以萃取期望的产物MN(SO2F)2。
(4)在第一中间产物与碱金属氟化物(MF)反应之前，从碱金属氟化物(MF)中除去水分。该除去水分的处理抑制HN(SO2X1)(SO2X2)因与水反应而水解。
(5)在第三步骤中，使用质子性极性溶剂水以进一步促进第二中间产物的干燥物质与碱金属氟化物(MF)的反应。与在非质子性极性溶剂中相比，碱金属氟化物MF更可溶于质子性极性溶剂中。因此，可以促进MN(SO2X1)(SO2F)与碱金属氟化物MF的反应。
(6)在第一步骤中气体的生成停止之后进行第二步骤。在第一步骤中，亚硫酰氯与氨基磺酸的反应生成二氧化硫。因为二氧化硫的生成停止表明转到下一步，所以可以减少未反应的氨基磺酸的量。气体的生成和气体生成的停止可以用压力计或流量计来证实。
本实施方式可以作如下修改。
在上述实施方式中，在第三步骤中使用质子性极性溶剂水。然而，可以使用任何溶剂，只要它溶解碱金属氟化物MF和MN(SO2X1)(SO2F)即可。例如，可以使用乙醇、乙腈等代替水。
在上述实施方式中，在第一步骤中混合亚硫酰氯(SOCl2)、氨基磺酸(NH2-SO2OH)和氯磺酸(HSO3Cl)而使得进行反应。然而，这些反应物可以逐步混合。例如，首先混合氨基磺酸(NH2-SO2OH)与亚硫酰氯(SOCl2)。在化合物充分反应之后，向其中混入氯磺酸(HSO3Cl)并且加热。根据这一程序，还可以获得第一步骤的期望产物HN(SO2Cl)2。

Claims (6)

1.一种制造由MN(SO2F)2表示的酰亚胺盐的方法，其中M为碱金属，所述方法包括：
通过对氨基磺酸、卤代磺酸和亚硫酰氯的混合物进行加热而使得进行反应来制造第一中间产物的第一步骤，所述第一中间产物含有HN(SO2X1)(SO2X2)，其中X1和X2独立地表示卤素元素，在下文同样适用；
通过在无溶剂存在的情况下将碱金属氟化物MF添加到已除去未反应的所述亚硫酰氯并且未分离HN(SO2X1)(SO2X2)的所述第一中间产物中进行反应来制造第二中间产物的第二步骤，所述第二中间产物含有其中一个卤素元素由氟取代的HN(SO2X1)(SO2X2)的碱金属盐；和
通过使所述第二中间产物与碱金属氟化物MF在极性溶剂中反应来制造所述酰亚胺盐的第三步骤。
2.根据权利要求1所述的制造酰亚胺盐的方法，其中：
按摩尔量计，在所述第二步骤中进行反应的所述碱金属氟化物MF的量相对于所述第一中间产物的量过量。
3.根据权利要求1或2所述的制造酰亚胺盐的方法，其中：
从在所述第三步骤中获得的第三中间产物中除去所述极性溶剂而获得干燥物质，并且通过溶剂萃取从所述干燥物质中分离所述酰亚胺盐。
4.根据权利要求1或2所述的制造酰亚胺盐的方法，其中：
在所述第一中间产物与所述碱金属氟化物MF的反应之前，从所述碱金属氟化物MF中除去水分。
5.根据权利要求1或2所述的制造酰亚胺盐的方法，其中：
所述极性溶剂是质子性极性溶剂。
6.根据权利要求1或2所述的制造酰亚胺盐的方法，其中：
在所述第一步骤中气体的生成停止之后进行所述第二步骤。
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