CN103313933B - 制造氟化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

通过向KF中滴加HN(SO2Cl)2形成中间产物，随后使中间产物与KF在水性溶剂中相互反应而合成KN(SO2F)2。

Description

制造氟化合物的方法
技术领域
本申请涉及一种制造氟化合物的方法，其中由氯化合物合成氟化合物。
背景技术
锂离子二次电池使用电解液。近年来，作为电解液的支持盐，酰亚胺如LiN(SO2F)2受到关注。此外，采用KN(SO2F)2或NaN(SO2F)2或它们的混合物作为熔融盐电池的熔融盐。为了使熔融盐电池运行，需要将熔融盐电池加热到熔融盐熔融的温度。KN(SO2F)2或NaN(SO2F)2或它们的混合物的熔点低于常规熔融盐的熔点。因此，降低熔融盐电池的运行温度的材料也受到关注。
专利文献1公开了使用吡啶作为催化剂且在乙腈溶剂中将反应原料氟化而形成KN(SO2F)2的方法。专利文献2公开了在硝基甲烷溶剂中将HN(SO2Cl)2氟化而形成KN(SO2F)2的方法。非专利文献1公开了使HN(SO2Cl)2和KF在二氯甲烷溶剂中相互反应而形成KN(SO2F)2的方法。
为了将熔融盐电池的价格控制在低水平下，必须抑制用于熔融盐电池的KN(SO2F)2或NaN(SO2F)2的制造成本。然而，在各文献中公开的制造方法中，完成HFS 1(HN(SO2Cl)2)的氟化需要48至72小时。因此，不能将KN(SO2F)2或NaN(SO2F)2的制造成本抑制在低水平下。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-182410号公报
专利文献2：日本特表2004-522681号公报
非专利文献
非专利文献1：Z.Anorg.Allg.Chem.2005,631,55-59
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供一种制造氟化合物的方法，所述方法能够在短时间内由卤化物获得氟化合物。
解决问题的手段
为了解决所述问题，根据本发明的第一方面，提供一种制造氟化合物的方法，其中利用氟取代由下列表达式(1)表示的卤素化合物的卤素元素，由此合成由下列表达式(2)表示的氟化合物。在该制造方法中，使卤素化合物与作为碱金属M的氟化物的碱金属氟化物MF在无溶剂条件下相互反应而形成中间产物；然后使中间产物与碱金属氟化物MF在极性溶剂中相互反应。
HN(SO2X1)(SO2X2)…(1)
MN(SO2F)2…(2)
其中X1和X2相互独立地表示Cl、Br和I中的任意元素，并且碱金属M表示Li、Na、K、Rb和Cs中的任意元素。
在现有技术中，为了获得氟化合物，使HN(SO2Cl)2与碱金属氟化物在溶剂如二氯甲烷中相互反应。然而，HN(SO2Cl)2与碱金属氟化物的反应速率低。这归因于以下事实：氟化合物不溶于二氯甲烷，因此HN(SO2Cl)2和碱金属氟化物仅能在氟化物的表面上相互反应。另一方面，也可以考虑使HN(SO2Cl)2与碱金属氟化物在用于在其中溶解氟化物的溶剂中相互反应。然而，即使当使HN(SO2Cl)2与碱金属氟化物在乙腈中相互反应时，反应速率也没有增加。或者，也可以考虑使HN(SO2Cl)2与碱金属氟化物在用于在其中溶解碱金属氟化物的水性溶剂中相互反应。然而，HN(SO2Cl)2与水反应而被水解。因此，不能合成目标产物。
本发明人发现：使HN(SO2X1)(SO2X2)与碱金属氟化物MF在无溶剂条件下相互反应，使得利用氟取代一个卤素元素；并且在短时间内完成反应。此外，本发明人发现：由反应得到的产物是MN(SO2X)(SO2F)；并且使MN(SO2X)(SO2F)与碱金属氟化物MF在极性溶剂中相互反应，这可以提供作为目标产物的MN(SO2F)2。此外，本发明人还发现，与现有技术的合成方法相比，该合成方法在更短的时间内完成。
在现有技术中，在一个步骤中，使HN(SO2Cl)2与KF在规定条件下相互反应，由此形成KN(SO2F)2。相反，根据本发明的方法，在第一步骤中，利用氟取代HN(SO2X1)(SO2X2)的一个卤素元素；且在第二步骤中，利用氟取代另一个卤素元素。根据这种两步法，首先，在第一步骤中，将HN(SO2X1)(SO2X2)转化成碱金属盐，由此消除HN(SO2X1)(SO2X2)。结果，在第二步骤中，可以使用易于溶解碱金属氟化物MF的水。
在氟化合物的制造方法中，优选的是，在使卤素化合物与碱金属氟化物相互反应之前，从碱金属氟化物中除去水分。
HN(SO2X1)(SO2X2)与水反应而被水解，从而导致副产物的形成。根据本发明，从碱金属氟化物中除去水分，这使得能够抑制由于水解而形成副产物。
在氟化合物的制造方法中，极性溶剂优选是极性质子溶剂。
与在极性非质子溶剂中相比，碱金属氟化物(MN(SO2X1)(SO2F))在极性质子溶剂中溶解得更多。因此，根据本发明，可以促进(MN(SO2X1)(SO2F))与碱金属氟化物MF之间的反应。
为了解决所述问题，根据本发明的第二方面，提供一种制造氟化合物的方法，其中利用氟取代由下列表达式(3)表示的卤素化合物的一个卤素元素，从而合成由下列表达式(4)表示的氟化合物。在所述制造方法中，使卤素化合物与作为碱金属M的氟化物的碱金属氟化物MF在无溶剂条件下相互反应。
HN(SO2X)2…(3)
MN(SO2X)(SO2F)…(4)
其中X表示Cl、Br和I中的任意元素，碱金属M表示Li、Na、K、Rb和Cs中的任意元素。
根据本发明，通过进行本发明第一步骤的反应，可以由HN(SO2X)2得到MN(SO2X)(SO2F)。根据该方法，与常规方法相比，可以在更短的时间内合成MN(SO2X)(SO2F)。
为了解决所述问题，根据本发明的第三方面，提供一种制造氟化合物的方法，其中利用氟取代由下列表达式(4)表示的卤素化合物的氟以外的卤素元素，从而合成由下列表达式(5)表示的氟化合物。在所述制造方法中，使卤素化合物与作为碱金属M的氟化物的碱金属氟化物MF在极性溶剂中相互反应。
MN(SO2X)(SO2F)…(4)
MN(SO2F)2…(5)
其中X表示Cl、Br和I中的任意元素；并且碱金属M表示Li、Na、K、Rb和Cs中的任意元素。
根据本发明，通过进行本发明第二步骤的反应，可以获得MN(SO2F)2。顺便提及，作为原料的MN(SO2X)(SO2F)的制造方法不限于其中使碱金属氟化物MF与HN(SO2X)2相互反应以形成其的制造方法。
附图说明
图1(A)是KN(SO2F)2的19F-NMR光谱图；图1(B)是将水添加到中间产物A中之后即刻的19F-NMR光谱图；图1(C)是将水添加到中间产物A后经过8小时之后的19F-NMR光谱图。
具体实施方式
参考表达式(A)，对由HN(SO2Cl)2合成KN(SO2F)2的制造方法进行说明。
通过常规制造方法形成HN(SO2Cl)2。随后，将HN(SO2Cl)2滴加到过量粉状KF中。当KF包含水分时，水与HN(SO2Cl)2可能相互反应而进行水解。因此，在向KF中滴加HN(SO2Cl)2之前，预先从KF中除去水分。然后，使HN(SO2Cl)2与KF相互反应而形成KN(SO2Cl)(SO2F)和HCl。反应在无溶剂状态下进行，且因此在约2～约3分钟内完成。将通过将HN(SO2Cl)2滴加到粉状KF中而形成的产物，即包含KN(SO2Cl)(SO2F)和KF的产物称为中间产物A。
随后，将作为溶剂的水添加到中间产物A中。KN(SO2Cl)(SO2F)不与水反应，从而不形成由水解产生的产物。另一方面，KF溶解于水而发生离子化。因此，KN(SO2Cl)(SO2F)中的Cl被氟取代。这导致KN(SO2F)2和KCl的形成。反应在约6～约7小时内大致完全，且在经过12小时之后几乎完全。随后，将反应体系减压，从而从反应物中蒸发水分。进一步地，将反应物蒸发，从而得到KN(SO2F)2。
<HN(SO2Cl)2的合成>
然后，对作为KN(SO2F)2的原料的HN(SO2Cl)2的合成方法进行说明。HN(SO2Cl)2的合成方法不限于以下方法。
首先，将氨基磺酸、氯磺酸和亚硫酰氯在惰性气氛下以1.0：1.0：2.4的摩尔比混合。然后，对混合溶液进行加热，并将蒸馏物的一部分回流。然后，从温度达到80℃的时间点起，亚硫酰氯沸腾，且反应开始。反应在130℃的温度下继续约8小时。在经过8小时之后，将氯化钙管附着在反应体系的气相出口上以防止水分进入反应体系。然后，将反应体系冷却，从而得到液态中间产物B。中间产物B包含作为目标产物的HN(SO2Cl)2。
随后，为了从中间产物B中提取HN(SO2Cl)2，在减压(650Pa以下)下在130℃温度下进行加热，由此挥发掉残余的亚硫酰氯。进一步地，在亚硫酰氯挥发完成的时间点，对反应体系进一步加热并约130℃的温度下对其进行蒸馏。结果，提取了作为目标产物的HN(SO2Cl)2。
<KN(SO2F)2的合成>
随后，对KN(SO2F)2的合成方法进行说明。
在第一步骤中，将粉末形成的KF预先干燥，从而从KF中除去水分。然后，将HN(SO2Cl)2预先加热到37℃以上而使其处于液体形式，并将其滴加到KF中。滴加到2.5～3.0摩尔的KF中的HN(SO2Cl)2的量为1.0摩尔。在此情况下，将KF设定为相对于HN(SO2Cl)2过量。换言之，以使得所有HN(SO2Cl)2都与KF反应的方式确定HN(SO2Cl)2和KF的量。
KF和HN(SO2Cl)2相互进行放热反应，从而导致形成HCl。当不再形成HCl或者不再产生热时，反应结束。反应生成KN(SO2Cl)(SO2F)。在反应中，未形成KN(SO2F)2。反应在2～3分钟内完成。反应时间变短的原因可以认为如下：KF与HN(SO2Cl)2不是在溶剂中相互接触，而是KF与HN(SO2Cl)2直接相互接触。
在第二步骤中，将水添加到第一步骤中得到的中间产物A中。将水的量设定为KF体积的约三倍的量。随后，在室温下将水溶液搅拌12小时。在该步骤中，可以在设定为等于或大于室温的温度下进行搅拌。
随后，将水溶液减压并干燥，从而获得KF、KCl和KN(SO2F)2的混合粉末。以下列方式分离KN(SO2F)2。例如，基于KN(SO2F)2的熔点低于KF和KCl的熔点的事实，可以将KN(SO2F)2分离。具体地，将混合粉末加热到KN(SO2F)2熔化而KF和KCl不熔化的温度。由此，使KN(SO2F)2熔化，并且使KF和KCl保持为固体物质。然后，通过离心分离器或过滤装置，将熔融物质和固体物质的混合物分成KN(SO2F)2、与KF和KCl。
或者，也可以基于KF、KCl和KN(SO2F)2对各种溶剂的溶解性的差异而分离KN(SO2F)2。具体地，可以使用其中选择可溶解KF和KCl且难溶解KN(SO2F)2的溶剂，并且KN(SO2F)2在该溶剂中析出的方法(重结晶法)。还或者，可以使用柱层析装置将KN(SO2F)2、与KF和KCl分离。
通过参考图1中的19F-NMR光谱对KN(SO2F)2的形成进行说明。
如图1(A)所示，单独的KN(SO2F)2的19F-NMR光谱中在77δ/ppm处具有一个峰。
图1(B)示出在第二步骤的初始阶段，即在将水添加到第一步骤的中间产物A中之后即刻的反应物和产物的19F-NMR光谱。在这一时期，可以观察到KN(SO2F)2、KN(SO2Cl)(SO2F)和KF的光谱。换言之，示出了在第二步骤中添加水之后立即形成KN(SO2F)2。
图1(C)示出在添加水之后经过8小时时反应物的19F-NMR光谱。在这一时期，KN(SO2Cl)(SO2F)的对应光谱几乎全部消失。换言之，在经过8小时之后，KN(SO2Cl)(SO2F)的氟化反应几乎完成。
根据本发明的实施方式，可以发挥如下有益效果。
(1)将HN(SO2Cl)2滴加到KF中而形成中间产物A。然后，使中间产物A与KF在水性溶剂中相互反应而合成KN(SO2F)2。根据该方法，与常规方法相比，可以在更短的时间内合成KN(SO2F)2。
(2)HN(SO2Cl)2与水反应而被水解，从而导致形成副产物。在这点上，根据本发明，在向KF中滴加HN(SO2Cl)2之前，从KF中除去水分。由此，可以抑制由于水解而形成副产物。
(3)在第二步骤中，将水用作溶剂。根据该方法，与将非极性溶剂用作溶剂时相比，更大量的KF可以溶解于水中。因此，可以促进KN(SO2Cl)(SO2F)与氟之间的反应。
顺便提及，本发明的实施方式可以如下改变。
在上述实施方式中，在第二步骤中，将水用作溶剂以在其中溶解中间产物A。然而，可以使用给定的极性溶剂。例如，可以使用乙醇或乙腈。
在上述实施方式中，利用HN(SO2Cl)2作为原料，合成了作为目标产物的KN(SO2F)2。然而，可以将HN(SO2X1)(SO2X2)用作原料。在此，X1和X2相互独立地表示Cl、Br和I中的任意元素。
或者，可以利用KN(SO2X)(SO2F)作为原料，合成作为目标产物的KN(SO2F)2。在此，X表示Cl、Br和I中的任意元素。在此情况下，使用与第二步骤中相同的合成方法。KN(SO2X)(SO2F)的合成方法不限于通过第一步骤得到的合成方法。
在上述实施方式中，对KN(SO2F)2的合成方法进行了说明，且可以通过相同的方法合成MN(SO2F)2。在此，M表示碱金属，即Li、Na、K、Rb和Cs中的任意元素。换言之，通过使用HN(SO2X)2或HN(SO2X1)(SO2X2)作为原料，根据第一步骤和第二步骤的步骤来合成MN(SO2F)2。此外，通过使用MN(SO2X)(SO2F)作为原料，根据第二步骤的步骤来合成MN(SO2F)2。应注意，在每个步骤中均使用对应于作为目标产物的碱金属盐的碱金属氟化物代替KF作为氟源。
在上述实施方式中，将KN(SO2F)2假设为目标产物。然而，可以将通过第一步骤形成的碱金属盐，即KN(SO2X)(SO2F)假设为要合成的目标产物。在此，X表示Cl、Br和I中的任意元素。KN(SO2X)(SO2F)的制造方法与第一步骤的制造方法相同。
此外，相似地，可以通过根据第一步骤的方法合成LiN(SO2X)(SO2F)、NaN(SO2X)(SO2F)、RbN(SO2X)(SO2F)和CsN(SO2X)(SO2F)。应注意，使用对应于作为目标产物的碱金属盐的碱金属氟化物代替第一步骤中使用的KF。

Claims (3)

1.一种制造氟化合物的方法，其中利用氟取代由下列表达式(1)表示的卤素化合物的卤素元素，由此合成由下列表达式(2)表示的氟化合物，
所述方法包括：使所述卤素化合物与作为碱金属M的氟化物的碱金属氟化物MF在无溶剂条件下相互反应使得进行第一氟取代而形成由下式(3)表示的中间产物而不合成由下式(2)表示的氟化合物，然后使所述中间产物与所述碱金属氟化物MF在极性溶剂中相互反应使得进行第二氟取代以由该中间产物合成由下式(2)表示的氟化合物，
HN(SO2X1)(SO2X2)…(1)
MN(SO2F)2…(2)
MN(SO2X1)(SO2F)…(3)
其中X1和X2相互独立地表示Cl、Br和I中的任意元素；并且
碱金属M表示Li、Na、K、Rb和Cs中的任意元素。
2.如权利要求1所述的制造氟化合物的方法，其中，
在使所述卤素化合物与所述碱金属氟化物相互反应之前，从所述碱金属氟化物中除去水分。
3.如权利要求1或2所述的制造氟化合物的方法，其中，
所述极性溶剂是极性质子溶剂。
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