CN107265419A - 双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的生产方法 - Google Patents

双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的生产方法。本发明涉及式(III)(SO3 ‑)N‑‑(SO3 ‑),3C+的双(磺酸)酰亚胺盐的生产方法，其中C+代表单价阳离子，所述方法包括式(I)(OH)‑SO2‑NH2的氨基硫酸与式(II)(OH)‑SO2‑X的卤代磺酸的反应并包括与基物的反应，其中X代表卤素原子，所述基物为用所述阳离子C+形成的盐。本发明还涉及式(V)F‑(SO2)‑NH‑(SO2)‑F的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸的生产方法以及式(VII)F‑(SO2)‑N‑‑(SO2)‑F,Li+的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐的生产方法。

Description

双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的生产 方法
本申请是申请号为201280025447.3、申请日为2012年04月06日、发明名称为“双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的生产方法”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠盐的制备方法，而且，本发明还涉及用于制备双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠的中间产物的制备方法，以及由此获得的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠在制造电解质及锂离子或钠离子型电池中的用途。
背景技术
锂离子或钠离子电池至少包含负极、正极、隔板及电解质。电解质由溶解在溶剂中的锂或钠盐组成，所述溶剂通常为有机碳酸酯的混合物，以具有粘度与介电常数之间的良好折衷。
最广泛使用的盐包括六氟磷酸锂(LiPF6)，其具有许多所需的品质但表现出以氢氟酸气体的形式分解的缺点。这存在安全性问题，尤其是在私人交通工具中即将使用锂离子电池的情况下。
因此，已经开发了其它盐，例如LiTFSI(双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂)和LiFSI(双(氟代磺酰基)酰亚胺锂)。这些盐表现出很小的自发分解或不表现出自发分解，而且，对于水解比LiPF6稳定。然而，LiTFSI表现出对铝集流体具有腐蚀性的缺点，LiFSI不存在该情况。因此，LiFSI看来是LiPF6的有前景的替代物。
存在若干用于制造双(氟代磺酰基)酰亚胺锂的已知合成路线。这些路线之一由全氟磺酸与脲的反应组成：此方面参见文献WO2010/113483。随后，将来自该反应的产物溶于水中，并且，以与四丁基铵的盐的形式沉淀出双(氟代磺酰基)酰亚胺。但是，由于该合成路线的总产率非常低，其大规模生产不可行。
另一路线在于二氟亚砜与氨的反应：此方面参见文献WO2010/113835。但是，该方法还形成许多副产物，其需要昂贵的纯化阶段。
此外，文献WO2009/123328概述了磺酰基酰亚胺化合物的制造。该文献特别描述了氨基硫酸与亚硫酰二氯之间的反应、然后与氯化磺酸的反应，以形成双(氯代磺酰基)酰亚胺，随后，使其经历氟化阶段。但是，双(氯代磺酰基)酰亚胺是不稳定的化合物，其无法承受纯化。由于该原因，直至氟化阶段结束，所存在的杂质仍留存，并且，使得分离更为困难。
因此，存在开发使得可以更简单的方式和/或以更好的产率获得LiFSI或NaFSI的方法实际需求。
发明内容
本发明首先涉及式(III)(SO3 -)-N--(SO3 -)3C+的双(磺酸(sulphonato))酰亚胺盐的制备方法，其中C+代表单价阳离子，所述方法包括式(I)(OH)-SO2-NH2的氨基硫酸与式(II)(OH)-SO2-X的卤代磺酸的反应并包括与基物(碱性物，base)的反应，其中X代表卤素原子，所述基物为用所述阳离子C+形成的盐。在其中C+为质子H+的情况中，所述基物为水。
根据一个实施方式，X代表氯原子。
根据一个实施方式，C+代表质子H+、钾离子K+、钠离子Na+、锂离子Li+或铯离子Cs+，优选质子H+、Na+离子和钾离子K+。
根据一个实施方式，所述方法包括式(I)的氨基硫酸与式(II)的卤代磺酸在包含阳离子C+的非亲核基物的存在下的反应，所述非亲核基物优选为碳酸钾K2CO3或碳酸钠Na2CO3。
根据替代实施方式，所述方法包括式(I)的氨基硫酸与式(II)的卤代磺酸在第一基物的存在下的反应，以提供式(IV)(OH)-SO2-NH-SO2-(OH)的双(磺酰基)酰亚胺，然后，式(IV)的双(磺酰基)酰亚胺与第二基物反应以获得式(III)的双(磺酸)酰亚胺盐，所述第二基物为用所述阳离子C+形成的盐。
根据一个实施方式，所述第一基物为三乙胺且所述第二基物选自氢氧化钾、氢氧化钠和碳酸钾。
根据另一替代实施方式，所述方法包括式(I)的氨基硫酸与式(II)的卤代磺酸在氯化剂例如亚硫酰二氯的存在下的反应，以在水解后提供式(IV)的双(磺酰基)酰亚胺。
根据一个实施方式，所述方法包括式(III)的双(磺酸)酰亚胺盐的纯化阶段，优选通过自水中或者自极性溶剂如醇中的重结晶。
本发明的另一主题为式(V)F-(SO2)-NH-(SO2)-F的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸的制备方法，包括如前所述制备式(III)的双(磺酸)酰亚胺盐，随后进行所述双(磺酸)酰亚胺盐的氟化。
根据一个实施方式，所述双(磺酸)酰亚胺盐的氟化包括所述双(磺酸)酰亚胺盐与优选选自氟化氢、二乙胺基三氟化硫和四氟化硫的氟化剂的反应。
根据替代实施方式，所述双(磺酸)酰亚胺盐的氟化包括：(a)借助于优选选自亚硫酰二氯、五氯化磷、磷酰氯和草酰氯的氯化剂使所述双(磺酸)酰亚胺盐发生氯化，以获得式(VI)Cl-(SO2)-N-(SO2)-Cl C+的双(氯代磺酰基)酰亚胺盐，然后，(b)借助于氟化剂使式(VI)的双(氯代磺酰基)酰亚胺盐发生氟化，以获得式(V)的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸，所述氟化剂优选选自氟化氢、二乙胺基三氟化硫、四氟化硫以及氟化盐尤其是氟化锌。
本发明的另一主题为式(VII)F-(SO2)-N--(SO2)-F M+的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠盐的制备方法，其中M代表Li或Na，所述方法包括如前所述制备式(V)的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸，然后，使该双(氟代磺酰基)酰亚胺酸与锂基物或钠基物发生反应。
本发明的非常特别的主题为式(VII)的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐的制备方法。
根据一个实施方式，所述锂基物或钠基物选自氢氧化锂、氢氧化钠、碳酸锂或碳酸钠。
本发明的另一主题为电解质的制造方法，包括如前所述制备式(VII)的双(氟代磺酰基)酰亚胺盐并使所述双(氟代磺酰基)酰亚胺盐溶解于溶剂中。
本发明的另一主题为电池或电池单元(battery cell)的制造方法，包括如前所述制造电解质并将该电解质插入到负极和正极之间。
本发明的另一主题为式(III)(SO3 -)-N--(SO3 -)3C+的双(磺酸)酰亚胺盐，其中C+代表单价阳离子。
根据一个实施方式，C+代表H+离子或Na+离子或Li+离子或Cs+离子或K+离子，且优选H+离子或Na+离子或K+离子。
本发明的另外的主题为式(VI)的双(氯代磺酰基)酰亚胺化合物(盐或酸)。该化合物能够在氟化阶段(b)之前分离。
本发明能够克服现有技术的缺点。更特别地，本发明提供了使得可以更简单的方式和/或更好的产率获得LiFSI或NaFSI的方法。
这通过开发双(磺酸)酰亚胺及阳离子的三盐的制备方法而完成，所述方法包括在加入至少一种为包含前述阳离子的盐的基物的条件下的氨基硫酸与卤代磺酸的反应。
该双(磺酸)酰亚胺三盐可随后用于制备双(氟代磺酰基)酰亚胺，这使得可进而获得LiFSI或NaFSI，其以比现有技术中所提供的合成路线更好的产率而实现。
相比于文献WO2009/123328，本发明方法包括双(氯代磺酰基)酰亚胺盐(VI)的分离，从而使得可除去在第一阶段期间形成的杂质例如残留的氯磺酸衍生物。
本发明的另一主题为高纯度的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或高纯度的双(氟代磺酰基)酰亚胺钠。
具体实施方式
现在，在以下描述中更详细地且没有默示限制地描述本发明：
本发明提供根据以下总体方案以三部分制备双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐：
1)(OH)-SO2-NH2+(OH)-SO2-X→(SO3 -)-N-(SO3 -)3C+
2)(SO3 -)-N--(SO3 -)3C+→F-(SO2)-NH-(SO2)-F
3)F-(SO2)-NH-(SO2)-F→F-(SO2)-N--(SO2)-F M+
第一部分-双(磺酸)酰亚胺三盐的制备
对于该第一部分，设想两种交替形式。第一交替形式对应于以下反应方案：
(OH)-SO2-NH2+(OH)-SO2-X+zCxBy→(SO3 -)-N--(SO3 -)3C++z’By’Hx’+CX
在前述方案中，(OH)-SO2-NH2为氨基硫酸，其式标记为(I)；(OH)-SO2-X为卤代磺酸(X代表卤素原子)，其式标记为(II)；且CxBy为非亲核基物(即，不能够通过永久加成(add)至(OH)-SO2-X而干扰反应的有机基物)，C+代表得自该基物的单价阳离子，而且，x、y、z、x’、y’和z’为整数或分数，使得乘积zx和乘积z’x’等于4。
三盐的式(SO3 -)-N--(SO3 -)3C+标记为(III)。
优选地，X代表氯。
C+代表例如钾离子K+。CxBy代表例如碳酸钾K2CO3。在该情况中，C代表钾K，B代表CO3，x具有值2，y具有值1，z具有值2，x’具有值2，y’具有值1且z’具有值2。
或者，C+可代表例如钠离子Na+、铯离子Cs+、锂离子Li+或H+离子。
以上反应可例如在0-150℃(优选0-50℃、更特别优选10-40℃、且尤其是15-30℃)的温度和大气压至最高达15巴的压力下实施。氨基磺酸优选为限量反应物且卤代磺酸(OH)-SO2-X可过量使用(1-3当量)。
第二交替形式对应于以下反应方案：
(OH)-SO2-NH2+(OH)-SO2-X+B’→(OH)-SO2-NH-SO2-(OH)+B’H+X-
(OH)-SO2-NH-SO2-(OH)+zCxBy→(SO3 -)-N--(SO3 -)3C++z’By’Hx’
在该方案中，(OH)-SO2-NH-SO2-(OH)为双(磺酰基)酰亚胺，其式标记为(IV)；X仍代表卤素原子；B’为亲核或非亲核基物；CxBy为亲核或非亲核基物，C+代表得自该基物的单价阳离子，而且，x、y、z、x’、y’和z’为整数或分数，使得乘积zx和乘积z’x’等于3。在以上反应方案中，这两个阶段是相继的阶段且不分离式(IV)的双(磺酰基)酰亚胺。
在其中C+为质子H+的情况下，第二交替形式仅包括第一阶段。
优选地，X代表氯。
C+代表例如钾离子K+。
CxBy代表例如氢氧化钾(KOH)、氢氧化钠(NaOH)或碳酸钾(K2CO3)。
B’代表例如三乙胺(NEt3)。
以上反应方案可例如在0-150℃(优选0-50℃、更特别优选10-40℃、且尤其是15-30℃)的温度和大气压至最高达15巴的压力下实施。氨基磺酸优选为限量反应物且卤代磺酸(OH)-SO2-X可过量使用(1-3当量)。基物B’还用作反应溶剂且基物CxBy过量添加直至获得8-14的碱性pH。
该在第一部分结束时，优选对式(III)的化合物(三盐或酸)进行纯化。这是因为所述三盐(III)或酸相对不溶于水，然而，在反应期间形成的杂质在碱性条件下非常容易溶解于水中。还可由其它极性溶剂例如醇进行所述纯化。
第二部分-双(氟代磺酰基)酰亚胺酸的制备
对于该第二部分，设想两种交替形式。第一交替形式包括氯化以及然后的氟化，而第二交替形式包括直接氟化。
第一交替形式对应于以下反应方案：
(SO3 -)-N--(SO3 -)3C++xA1→Cl-(SO2)-N--(SO2)-Cl C++A2
Cl-(SO2)-N--(SO2)-Cl C++3HF→F-(SO2)-NH-(SO2)-F+2HCl+CF
在该方案中，F-(SO2)-NH-(SO2)-F为双(氟代磺酰基)酰亚胺酸，其式标记为(V)；A1代表氯化剂；A2通常代表一种或多种来自氯化反应的产物；C+仍代表前述单价阳离子；x为整数或分数；且Cl-(SO2)-N--(SO2)-Cl C+为双(氯代磺酰基)酰亚胺盐，其式标记为(VI)。
A1可例如为亚硫酰二氯SOCl2(x＝1)，在该情况下，如果C+为钾离子，则A2代表2KCl+2SO2。
A1还可为五氯化磷(PCl5)、磷酰氯(POCl3)或草酰氯。
氯化反应可例如在0-150℃的温度和大气压至最高达15巴的压力下实施。氯化剂优选过量使用且通常作为溶剂。反应温度有利地在溶剂沸点附近。例如，在亚硫酰二氯的情况下，沸点在76℃附近且反应温度因此为例如60-90℃或者70-80℃。
至于氟化反应本身，后者可例如在0-350℃(优选0-50℃、更特别优选10-40℃、且尤其是15-30℃)的温度和大气压至15巴的压力下实施。
还可使用其它氟化剂代替HF，所述其它氟化剂例如为二乙胺基三氟化硫(DAST)或四氟化硫(SF4)、或者式CxFy的氟化物盐，其中x和y为正整数且C为阳离子。例如，CxFy可为氟化锌ZnF2，如文献WO2009/123328中所述的。
第二交替形式对应于例如以下反应方案：
(SO3 -)-N--(SO3 -)3C++5HF→F-(SO2)-NH-(SO2)-F+2H2O+3CF
在该方案中，C+仍代表前述单价阳离子，例如K+。
所述反应可例如在0-350℃(优选0-50℃、更特别优选10-40℃、且尤其是15-30℃)的温度和大气压至最高达15巴的压力下实施。氟化氢通常过量使用。所述反应在无溶剂的情况下实施。
可使用其它氟化剂代替氟化氢，所述其它氟化剂例如为二乙胺基三氟化硫(DAST)或四氟化硫(SF4)。
由于这样的氟化剂比氟化氢反应性更高，因此，在相同的压力和温度范围内，它们能够以比氟化氢小的过量来使用。
双(氟代磺酰基)酰亚胺酸随后经历纯化；由于杂质不溶或者仅微溶于有机溶剂中，因此，在所述反应的最后，使用有机溶剂从残留固体中提取该酸。该有机溶剂优选为碳酸二甲酯。
第三部分–MFSI的制备
该第三部分对应于以下反应方案：
F-(SO2)-NH-(SO2)-F+MB→F-(SO2)-N--(SO2)-F M++BH
F-(SO2)-N--(SO2)-F M+为LiFSI或NaFSI，其式标记为(VII)。MB为锂基物或钠基物，即，由锂阳离子Li+或钠阳离子Na+以及阴离子B-形成的盐形式的基物。该基物可例如为氢氧化锂、氢氧化钠、碳酸锂或碳酸钠。
该反应可例如在25℃-80℃的温度下实施。所述锂基物或钠基物以1-1.5当量的比例使用，优选在水中、或者在极性溶剂例如醇中。
根据本发明，双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠(MFSI)的纯度优选至少等于99.5重量％、有利地至少等于99.9重量％。
双(磺酸)酰亚胺盐中所存在的杂质(例如LiCl、LiF及FSO3Li或者NaCl、NaF及FSO3Na)各自优选占至多1000ppm且优选至多500ppm。
无论哪种制备方法，FSO3Li均优选占至多5ppm。
根据本发明的任意实施方式，双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠(MFSI)优选既不含水分也不含由来自元素周期表第11-15族及第4-6周期的阳离子(例如Zn、Cu、Sn、Pb、Bi)的盐组成的杂质。由于这些杂质的电化学活性，它们对Li或Na离子电池的容量具有不利影响。
电解质的制备
如前所述制备的MFSI可用于通过将其溶于适当溶剂中而制备电解质。
例如，如文献J.Electrochemical Society,2011,158,A74-82中所述的，LiFSI可以1mol/l的浓度溶于体积比5:2:3的碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二甲酯(DMC)和碳酸甲乙酯(EMC)的混合物中；这样的电解质表现出非常良好的导电性、良好的循环稳定性和高于4.2V的铝腐蚀。
该电解质可随后通过以本身已知的方式将其置于正极和负极之间而用于制造电池或电池单元。
本发明包括如下实施方式：
1.式(III)(SO3 -)-N--(SO3 -)3C+的双(磺酸)酰亚胺盐的制备方法，其中C+代表单价阳离子，所述方法包括式(I)(OH)-SO2-NH2的氨基硫酸与式(II)(OH)-SO2-X的卤代磺酸的反应并包括与基物的反应，其中X代表卤素原子，所述基物为用所述阳离子C+形成的盐。
2.项1的方法，其中X代表氯原子。
3.项1或2的方法，其中C+代表H+离子、钾离子K+、钠离子Na+、锂离子Li+或铯离子Cs+，优选钾离子K+。
4.项1-3之一的方法，所述方法包括式(I)的氨基硫酸与式(II)的卤代磺酸在包含C+阳离子的非亲核基物的存在下的反应，所述非亲核基物优选为碳酸钾K2CO3。
5.项1-3之一的方法，所述方法包括式(I)的氨基硫酸与式(II)的卤代磺酸在第一基物的存在下的反应，以提供式(IV)(OH)-SO2-NH-SO2-(OH)的双(磺酰基)酰亚胺，然后，式(IV)的双(磺酰基)酰亚胺与第二基物反应，以获得式(III)的双(磺酸)酰亚胺盐，所述第二基物为用所述阳离子C+形成的盐。
6.项5的方法，其中所述第一基物为三乙胺且所述第二基物选自氢氧化钾、氢氧化钠和碳酸钾。
7.项1-6之一的方法，包括式(III)的双(磺酸)酰亚胺盐的纯化阶段，优选通过自水中或者自极性溶剂如醇中的重结晶。
8.式(V)F-(SO2)-NH-(SO2)-F的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸的制备方法，包括根据项1-7之一制备式(III)的双(磺酸)酰亚胺盐，随后进行所述双(磺酸)酰亚胺盐的氟化。
9.项8的方法，其中所述双(磺酸)酰亚胺盐的氟化包括所述双(磺酸)酰亚胺盐与优选选自氟化氢、二乙胺基三氟化硫和四氟化硫的氟化剂的反应。
10.项8的方法，其中所述双(磺酸)酰亚胺盐的氟化包括：
(a)借助于优选选自亚硫酰二氯、五氯化磷、磷酰氯和草酰氯的氯化剂的所述双(磺酸)酰亚胺盐的氯化，以获得式(VI)Cl-(SO2)-N-(SO2)-Cl C+的双(氯代磺酰基)酰亚胺盐，然后
(b)借助于氟化剂的式(VI)的双(氯代磺酰基)酰亚胺盐的氟化，以获得式(V)的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸，所述氟化剂优选选自氟化氢、二乙胺基三氟化硫、四氟化硫以及氟化物盐尤其是氟化锌。
11.式(VII)F-(SO2)-N--(SO2)-F M+(M可为Li或Na)的双(氟代磺酰基)酰亚胺盐的制备方法，包括根据项8-10之一制备式(V)的双(氟代磺酰基)酰亚胺酸，然后，使该双(氟代磺酰基)酰亚胺酸与锂基物或钠基物反应。
12.项11的方法，其中所述锂基物或钠基物选自氢氧化锂、碳酸锂或碳酸钠。
13.电解质的制造方法，包括根据项11或12制备式(VII)的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠盐并且使所述双(氟代磺酰基)酰亚胺锂盐或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠盐溶解于溶剂中。
14.电池或电池单元的制造方法，包括根据项13制造电解质并且将该电解质插入到负极和正极之间。
15.双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠，其具有至少等于99.5重量％且优选至少等于99.9重量％的纯度。
16.式(VI)Cl-(SO2)-N--(SO2)-Cl C+的双(氯代磺酰基)酰亚胺盐，其中C+代表单价阳离子。
17.项16的盐，其中C+代表Na+离子或Li+离子或Cs+离子或K+离子，优选K+离子。
实施例
以下实施例说明本发明但不对其进行限制。
实施例1–双(磺酸)酰亚胺钾三盐的合成
在干燥的圆底玻璃烧瓶中在无溶剂的情况下进行反应。在搅拌下，向1.61g氨基磺酸中加入1.1ml氯化磺酸。随后，加入2ml三乙胺。使该反应混合物搅拌1天。通过加入20ml水来停止该反应。随后，加入2.79g氢氧化钾。最终产物沉淀并通过过滤收取，而且，以2×30ml的CH2Cl2进行洗涤。
实施例2–双(氯代磺酰基)酰亚胺钾的合成
向250ml圆底烧瓶中加入15.3g所述三盐。随后，逐滴加入60ml草酰氯，其后加入1ml二甲基甲酰胺。在回流下搅拌该反应介质3小时且该溶液变成黄色。在该反应的最后，过滤该溶液并获得包含氯化化合物和氯化钾的白色固体(重量＝19.0g)。
实施例3–双(氟代磺酰基)酰亚胺的合成
向800ml高压釜中加入双(氯代磺酰基)酰亚胺钾与氯化钾的19.0g混合物。随后，在环境温度下加入20g氟化氢。搅拌该反应介质3小时。随后，通过空气流除去过量的氟化氢以及释放的氯化氢。然后，获得具有金黄色的固体。

Claims (3)

1.包含至少99.9重量％的双(氟代磺酰基)酰亚胺锂或双(氟代磺酰基)酰亚胺钠和至多1000ppm的LiCl、LiF、LiFSO3或NaCl、NaF和NaFSO3的组合物，其中组合物不含由来自元素周期表第11-15族及第4-6周期的阳离子的盐组成的杂质。
2.权利要求2的组合物，其包含至多500ppm的LiCl、LiF、LiFSO3或NaCl、NaF和NaFSO3。
3.权利要求1或2的组合物，其包括至多5ppm的LiFSO3。
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WO (1) WO2012160280A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110642269A (zh) * 2019-09-27 2020-01-03 浙江中硝康鹏化学有限公司 一种碱金属氟化盐和碱金属硫酸盐的联合制备方法

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2975694B1 (fr) 2011-05-24 2013-08-02 Arkema France Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium
CA2880723C (en) * 2012-08-06 2017-09-05 Nippon Soda Co., Ltd. Method for producing bis(halosulfonyl)amine
JP6085194B2 (ja) * 2013-03-06 2017-02-22 公立大学法人首都大学東京 高分子電解質
CN103130691B (zh) * 2013-03-07 2014-09-17 武汉大学 一种铬雾抑制剂及其制备方法
US8722005B1 (en) * 2013-07-26 2014-05-13 Boulder Ionics Corporation Synthesis of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide
JP6296597B2 (ja) * 2013-10-16 2018-03-20 学校法人 関西大学 リチウムイオン二次電池
FR3014439B1 (fr) * 2013-12-05 2018-03-23 Rhodia Operations Procede de preparation de l'acide bis-fluorosulfonylimide et de ses sels.
FR3014438B1 (fr) * 2013-12-05 2017-10-06 Rhodia Operations Procede de preparation d'un compose fluore et soufre et de ses sels en milieu aqueux
FR3020060B1 (fr) * 2014-04-18 2016-04-01 Arkema France Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle
CN104477861B (zh) * 2014-11-24 2017-02-22 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种双氟磺酰亚胺盐的制备方法
WO2016093400A1 (en) * 2014-12-11 2016-06-16 Chun Bo.,Ltd Method for preparing lithium bis(fluorosulfonyl) imide salt and intermediate product obtained from the same
JP6246983B2 (ja) * 2015-06-23 2017-12-13 株式会社日本触媒 導電性材料とその製造方法及び精製方法、並びにこの導電性材料を用いた非水電解液並びに帯電防止剤
JP6621642B2 (ja) 2015-10-19 2019-12-18 株式会社マキタ バッテリ式音声出力器
KR20180083896A (ko) * 2015-11-13 2018-07-23 론자 리미티드 비스(플루오로설포닐)-이미드 및 그 염의 제조 방법
US10020538B2 (en) 2015-11-13 2018-07-10 Uchicago Argonne, Llc Salts for multivalent ion batteries
KR101718292B1 (ko) * 2015-11-26 2017-03-21 임광민 리튬 비스(플루오르술포닐)이미드의 신규한 제조방법
WO2017094598A1 (ja) * 2015-12-01 2017-06-08 日産化学工業株式会社 非水系二次電池
JP6873997B2 (ja) * 2015-12-04 2021-05-19 エスイーエス ホールディングス ピーティーイー．エルティーディー． ハイドロジェンビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
JP6696211B2 (ja) * 2016-02-19 2020-05-20 住友電気工業株式会社 リチウムイオン二次電池
EP3466873A4 (en) * 2016-05-27 2019-10-23 Nippon Shokubai Co., Ltd. PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIS (FLUORESULFONYL) IMID ALKALIMETAL SALT
KR101687374B1 (ko) 2016-06-07 2016-12-16 카보텍재료개발주식회사 디플루오로술포닐 이미드 또는 그 염의 제조 방법
KR101673535B1 (ko) * 2016-07-05 2016-11-07 카보텍재료개발주식회사 트리플루오로메탄술포닐 이미드 또는 그 염의 제조 방법
CN109476482B (zh) 2016-08-19 2022-02-18 日本曹达株式会社 含氟磺酰胺化合物的制造方法
JP2018035060A (ja) * 2016-08-30 2018-03-08 森田化学工業株式会社 リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド組成物
JP2018035059A (ja) * 2016-08-30 2018-03-08 森田化学工業株式会社 リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド組成物
JP7171555B2 (ja) * 2016-10-19 2022-11-15 ハイドロ－ケベック スルファミン酸誘導体およびその調製のためのプロセス
FR3059993A1 (fr) 2016-12-08 2018-06-15 Arkema France Procede de sechage et de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
FR3059994B1 (fr) 2016-12-08 2021-03-19 Arkema France Procede de sechage et de purification de lifsi
US20190157721A1 (en) * 2017-02-14 2019-05-23 Arkema France Lithium bis(fluorosulfonyl)imide Salt and Uses Thereof
FR3062961B1 (fr) * 2017-02-14 2020-09-04 Arkema France Sel de bis(fluorosulfonyl)imide de lithium et ses utilisations
FR3066760B1 (fr) * 2017-05-23 2020-05-22 Arkema France Procede de preparation de composes fluoroorganiques.
KR102223112B1 (ko) * 2017-11-24 2021-03-04 파미셀 주식회사 플루오로설포닐이미드 알칼리 금속염 및 이의 제조 방법
EP3489192A1 (en) * 2017-11-28 2019-05-29 Nippon Shokubai Co., Ltd. Lithium bis(fluorosulfonyl)imide composition
JP2019099388A (ja) * 2017-11-28 2019-06-24 株式会社日本触媒 溶液、電解液及びそれを含むリチウムイオン電池
JP6921464B2 (ja) * 2018-04-10 2021-08-18 エルジー・ケム・リミテッド リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法
FR3081456B1 (fr) * 2018-05-23 2020-12-18 Arkema France Procede de preparation de sel d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle
FR3081457B1 (fr) 2018-05-23 2020-05-08 Arkema France Procede de preparation du sel de lithium du bis(fluorosulfonyl)imide
FR3081721B1 (fr) * 2018-06-01 2022-04-15 Arkema France Procede de preparation d'un sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
KR101982601B1 (ko) 2018-09-11 2019-05-27 주식회사 천보 알콕시트리알킬실란을 이용한 불소음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
KR101982603B1 (ko) 2018-09-11 2019-05-27 주식회사 천보 불소음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법 (2)
KR101982602B1 (ko) 2018-09-11 2019-05-27 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법(1)
KR102007476B1 (ko) 2018-12-10 2019-08-05 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드 리튬염의 신규한 정제 방법
KR102007477B1 (ko) 2018-12-10 2019-08-05 주식회사 천보 비스(플루오로술포닐)이미드의 신규한 정제 방법
CN111517293B (zh) * 2019-02-03 2023-01-31 中国科学院上海有机化学研究所 双氟磺酰亚胺类化合物及其金属盐的制备方法
KR102259985B1 (ko) 2019-03-28 2021-06-03 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
KR102285465B1 (ko) 2019-03-28 2021-08-03 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
KR102259983B1 (ko) 2019-03-28 2021-06-03 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
KR102259982B1 (ko) 2019-03-28 2021-06-03 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
KR102285464B1 (ko) 2019-03-28 2021-08-03 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
KR102259984B1 (ko) 2019-03-28 2021-06-03 주식회사 천보 불소 음이온의 함유량이 저감된 비스(플루오로설포닐)이미드 리튬염(LiFSI)의 제조 방법
US11267707B2 (en) 2019-04-16 2022-03-08 Honeywell International Inc Purification of bis(fluorosulfonyl) imide
US20220238920A1 (en) * 2019-05-31 2022-07-28 Nippon Shokubai Co., Ltd. Electrolyte composition, solvent composition, non-aqueous electrolyte, and use thereof
CN110745795B (zh) * 2019-11-07 2022-08-26 兰州大学 利用电化学合成双氟磺酰亚胺锂的方法
CN113511639B (zh) * 2021-06-17 2023-03-14 深圳市研一新材料有限责任公司 一种双氟磺酰亚胺锂及其制备方法和应用
FR3130787B1 (fr) * 2021-12-16 2023-11-03 Arkema France Procédé de préparation du bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium
FR3138131A1 (fr) 2022-07-22 2024-01-26 Arkema France Composition de sel pour électrolyte à faible teneur en acétamide
FR3138132A1 (fr) 2022-07-22 2024-01-26 Arkema France Composition de sel pour électrolyte à faible teneur en ions sulfamate
WO2024061955A1 (en) 2022-09-22 2024-03-28 Specialty Operations France Method for manufacturing bis(halogeno sulfonyl)imide
EP4332055A1 (en) 2022-11-24 2024-03-06 Specialty Operations France Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
EP4332054A1 (en) 2022-11-24 2024-03-06 Specialty Operations France Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
EP4332056A1 (en) 2022-11-24 2024-03-06 Specialty Operations France Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide
CN115818593A (zh) * 2022-12-21 2023-03-21 浙江研一新能源科技有限公司 一种双氟磺酰亚胺钠的制备方法及钠离子电池

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011065502A1 (ja) * 2009-11-27 2011-06-03 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド塩およびフルオロスルホニルイミド塩の製造方法
WO2011149095A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3039021A1 (de) 1980-10-16 1982-05-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von alkalisalzen der imidodisulfonsaeure
WO1995026056A1 (fr) * 1994-03-21 1995-09-28 Centre National De La Recherche Scientifique Materiau a conduction ionique presentant de bonnes proprietes anti-corrosion
US5691081A (en) 1995-09-21 1997-11-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts
US6252111B1 (en) 1999-02-16 2001-06-26 Central Glass Company, Limited Method for producing sulfonimide or its salt
JP2009504790A (ja) 2005-08-22 2009-02-05 トランスファート プラス エスイーシー スルホニルイミド及びその誘導体を調製するための方法
CA2517248A1 (fr) * 2005-08-29 2007-02-28 Hydro-Quebec Procede de purification d'un electrolyte, electrolyte ainsi obtenu et ses utilisations
CA2619649C (fr) * 2005-08-29 2014-07-08 Hydro-Quebec Purification de sels de metal alcalin impurs par le carbure de calcium
CA2527802A1 (en) * 2005-12-12 2007-06-12 Christophe Michot Synthesis of anhydrous imides lithium salts containing fluorosulfonyl or fluorophosphoryl substituent
WO2007068822A2 (fr) 2005-12-12 2007-06-21 Phostech Lithium Inc. Sels de sulfonyl-1, 2, 4-triazole
JP4705476B2 (ja) 2006-01-10 2011-06-22 第一工業製薬株式会社 フッ素化合物の製造方法
EP2257495B1 (en) 2008-03-31 2013-07-03 Nippon Shokubai Co., Ltd. Sulfonylimide salt and method for producing the same
JP4660596B2 (ja) * 2009-01-22 2011-03-30 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
KR101291903B1 (ko) 2008-07-23 2013-07-31 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 비스(플루오로설포닐)이미드 음이온 화합물의 제조 방법과 이온대화합물
JP5443118B2 (ja) 2009-03-31 2014-03-19 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法、ビス（フルオロスルホニル）イミド塩及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス（フルオロスルホニル）イミド・オニウム塩の製造方法
JP5630048B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-26 セントラル硝子株式会社 イミド酸化合物の製造方法
JP5609879B2 (ja) 2009-09-04 2014-10-22 旭硝子株式会社 ビススルホニルイミドアンモニウム塩、ビススルホニルイミドおよびビススルホニルイミドリチウム塩の製造方法
CN101654229B (zh) 2009-09-04 2013-01-02 华中科技大学 一种制备含氟磺酰(磷酰)亚胺及其碱金属盐的方法
JP2011082033A (ja) 2009-10-07 2011-04-21 Mitsubishi Chemicals Corp 非水系電解液二次電池モジュール
US8828346B2 (en) * 2011-03-08 2014-09-09 Trinapco, Inc. Method of making fluorosulfonylamine
FR2975694B1 (fr) 2011-05-24 2013-08-02 Arkema France Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011065502A1 (ja) * 2009-11-27 2011-06-03 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド塩およびフルオロスルホニルイミド塩の製造方法
WO2011149095A1 (ja) * 2010-05-28 2011-12-01 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN110642269A (zh) * 2019-09-27 2020-01-03 浙江中硝康鹏化学有限公司 一种碱金属氟化盐和碱金属硫酸盐的联合制备方法
CN110642269B (zh) * 2019-09-27 2022-02-08 浙江中硝康鹏化学有限公司 一种碱金属氟化盐和碱金属硫酸盐的联合制备方法

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