CN107710492A - 导电性材料及其制备方法和精制方法,以及使用了该导电性材料的非水电解液和抗静电剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供浑浊降低的澄清的导电性材料及其制备方法和精制方法,以及含有该导电性材料的非水电解液和抗静电剂。本发明的导电性材料含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐和选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂,所述氟磺酰亚胺盐的浓度为0.1mol/L以上,浊度为50NTU/mol‑LiFSI以下;本发明的制备方法使用含有规定材料的滤材过滤上含有述氟磺酰亚胺盐和有机溶剂的溶液。通式(1)中,X表示F或者碳原子数为1‑6的氟烷基。
Description
技术领域
本发明涉及导电性材料。更具体地,涉及含有氟磺酰亚胺盐的导电性材料及其制备方法和精制方法,以及使用了该导电性材料的非水电解液和抗静电剂。
背景技术
氟磺酰亚胺盐或其衍生物用作各种蓄电设备的电解质、添加剂、选择性亲电子氟化剂、光产酸剂、热产酸剂、近红外线吸收色素等,是在各种用途中有用的化合物。
专利文献1中公开有如下方法,即在有机溶剂中将二磺酰胺鎓盐进行阳离子交换之后,将得到的碱金属盐的有机溶剂溶液用保留粒径0.1-10μm的过滤器过滤并浓缩、结晶得到高纯度的二磺酰胺碱金属盐。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2014/148258号小册子
发明内容
本发明的发明人经过深入研究发现,氟磺酰亚胺盐的溶液存在产生浑浊的情况,并且存在随着氟磺酰亚胺盐的浓度变高浑浊的程度变高的问题。这样的浑浊,例如将该溶液用作锂离子二次电池等的非水电解液时有可能成为隔膜发生堵塞的原因,并且将该溶液用作抗静电剂时有可能改变使用了抗静电剂的成型品的色调和外观。
通常,在锂离子二次电池这样的蓄电设备或防静电用途中使用的电解质溶液是使用不锈钢制的网或聚乙二醇、聚丙烯等聚烯烃制的网过滤之后,用于各种用途。然而,如上述难以通过用网过滤除去氟磺酰亚胺盐溶液的浑浊。
本发明是鉴于上述情况而完成的,其目的在于提供浑浊降低的澄清的导电性材料及其制备方法和精制方法。另外,本发明的目的也在于提供含有该导电性材料的非水电解液以及抗静电剂。
能够实现上述目的本发明的导电性材料,其特征在于,该导电性材料含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐和选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂,上述氟磺酰亚胺盐的浓度为0.1mol/L以上,使用福尔马肼标准溶液通过散射光测定法在25℃下测定时的浊度为50NTU/mol-LiFSI以下。
[化学式1]
(通式(1)中,X表示F或者碳原子数为1-6的氟烷基。)
上述有机溶剂中优选含有碳酸酯类溶剂。另外,上述导电性材料优选含有选自下述通式(2)表示的化合物、下述通式(3)表示的化合物、以及六氟砷酸锂中的至少一种的化合物。
LiPFl(CmF2m+1)6-l(0≦l≦6,1≦m≦2) (2)
LiBFn(CoF2o+1)4-n(0≦n≦4,1≦o≦2) (3)
含有上述导电性材料的非水电解液,以及含有上述导电性材料的抗静电剂也是本发明的优选实施方式之一。
另外本发明也包括上述导电性材料的制备方法和精制方法。本发明的制备方法和精制方法为含有上述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐和选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂的导电性材料的制备方法或精制方法,其特征在于,将上述含有氟磺酰亚胺盐的溶液,使用含有选自纤维素类树脂、聚酯类树脂、二氧化硅类材料和活性炭中的至少一种的材料的滤材进行过滤。
根据本发明的制备方法和精制方法,可以提供浑浊少澄清的导电性材料。另外,由于本发明的导电性材料的浊度为50NTU/mol-LiFSI以下,从而能够期待,含有本发明的导电性材料的非水电解液在各种蓄电设备中使用时难以发生不良,另外含有本发明的导电性材料的抗静电剂难以引起成型品的外观不良。
具体实施方式
1.导电性材料
本发明的导电性材料具有如下特征,含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐(有时也称为氟磺酰亚胺盐(1)。)和选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂,上述氟磺酰亚胺盐的浓度为0.1mol/L以上,浊度为50NTU/mol-LiFSI以下。
[化学式2]
(通式(1)中,X表示F或者碳原子数为1-6的氟烷基。)
使氟磺酰亚胺盐(1)溶解在有机溶剂中时该溶液存在发生浑浊的情况,如上述将该溶液在锂离子二次电池等的非水电解液中使用时这样的浑浊可能会成为引起隔膜发生堵塞的原因,另外将该溶液作为抗静电剂使用时可能会使使用了抗静电剂的成型品的色调和外观改变。本发明的发明人针对这些问题进行深入研究发现,含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液的氟磺酰亚胺盐的浓度为0.1mol/L以上时,浊度为50NTU/mol-LiFSI以下的情况下,可以抑制上述问题的发生,从而完成了本发明。
1-1.氟磺酰亚胺盐
本发明的导电性材料含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐。
[化学式3]
通式(1)中,X表示氟原子(F)或者碳原子数为1-6的氟烷基。因而,本发明中“氟磺酰亚胺”的用语,除了具有两个氟磺酰基的二(氟磺酰基)亚胺之外,也包括具有氟磺酰基和氟烷基磺酰基的N-(氟磺酰基)-N-(氟烷基磺酰基)亚胺。
碳原子数为1-6的氟烷基是指碳原子数为1-6的烷基具有的氢原子的一部分或者全部被氟取代的基团。氟烷基可以为直链状、支链状、环状、或者同时具有它们中2种以上结构。优选为直链状或者支链状的氟烷基,更优选为直链状的氟烷基。作为具体的氟烷基,例如可举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、五氟乙基、氟丙基、三氟丙基、七氟丙基、氟丁基、氟戊基、氟己基等。其中,优选氟原子或者碳原子数为1-3的氟烷基作为X。
作为具体的氟磺酰亚胺盐(1),例如可举出二(氟磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(三氟甲基磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(五氟乙基磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(七氟丙基磺酰基)亚胺锂等。优选为二(氟磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(三氟甲基磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(五氟乙基磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(七氟丙基磺酰基)亚胺锂,更优选为二(氟磺酰基)亚胺锂、(氟磺酰基)(三氟甲基磺酰基)亚胺锂。
本发明的导电性材料可以单独含有一种氟磺酰亚胺盐(1),另外,也可以含有2种以上的氟磺酰亚胺盐(1)。另外,氟磺酰亚胺盐(1)可以使用市售品,也可以使用通过以往公知的方法合成的产品。
氟磺酰亚胺盐(1)的浓度为导电性材料中0.1mol/L以上,优选为0.2mol/L以上,更优选为0.5mol/L以上,进一步优选为1mol/L以上,更进一步优选为1.3mol/L以上,特别优选为1.6mol/L以上,最优选为2mol/L以上;优选为6mol/L以下,更优选为5mol/L以下,进一步优选为4.5mol/L以下。氟磺酰亚胺盐(1)的浓度不足0.1mol/L时难以发生浊度的显著增加,并且氟磺酰亚胺盐(1)的浓度过稀时,可能难以作为导电性材料使用。另一方面,氟磺酰亚胺盐(1)的浓度过高时,在调制导电性材料时氟磺酰亚胺盐(1)可能残留不溶解,或者氟磺酰亚胺盐(1)可能会析出。
本发明的导电性材料可以含有与氟磺酰亚胺盐(1)不同的电解质盐。作为这样的电解质盐,例如可以使用以三氟甲烷磺酸根离子(CF3SO3 -)、氟磷酸根离子(PF6 -)、高氯酸根离子(ClO4 -)、四氟硼酸根离子(BF4 -)、六氟砷酸根离子(AsF6 -)、四氰基硼酸根离子([B(CN)4]-)、四氯化铝离子(AlCl4 -)、三氰甲基化物离子(C[(CN)3]-)、二氰胺离子(N[(CN)2]-)、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物离子(C[(CF3SO2)3]-)、六氟锑酸根离子(SbF6 -)和二氰三唑离子(DCTA)等作为阴离子的无机阳离子盐或者有机阳离子盐等的以往公知的电解质盐。
作为无机阳离子优选为碱金属阳离子和碱土类金属阳离子,作为有机阳离子优选为鎓阳离子。
本发明的公知的电解质盐中,优选使用选自通式(2):LiPFl(CmF2m+1)6-l(0≦l≦6,1≦m≦2)表示的化合物、通式(3):LiBFn(CoF2o+1)4-n(0≦n≦4,1≦o≦2)表示的化合物、以及六氟砷酸锂(LiAsF6)中的一种以上的化合物(以下也将它们称为其它电解质盐。)。
作为通式(2)表示的电解质盐(以下也称为电解质盐(2)),可优选举出LiPF6、LiPF3(CF3)3、LiPF3(C2F5)3,LiPF3(C3F7)3,LiPF3(C4F9)3等,更优选为LiPF6、LiPF3(C2F5)3,进一步优选为LiPF6。
作为通式(3)表示的电解质盐(以下也称为电解质盐(3)),可优选举出LiBF4,LiBF(CF3)3,LiBF(C2F5)3,LiBF(C3F7)3等,更优选为LiBF4、LiBF(CF3)3,进一步优选为LiBF4。
这些其它电解质盐可以单独使用一种,也可以将2种以上组合使用。其它电解质盐中优选为LiPF6、LiPF3(C2F5)3、LiBF4、LiBF(CF3)3,更优选为LiPF6、LiPF3(C2F5)3,进一步优选为LiPF6。
导电性材料中的其它电解质盐的浓度优选为0.1mol/L以上,更优选为0.2mol/L以上,进一步优选为0.5mol/L以上,优选为2.0mol/L以下,更优选为1.8mol/L以下,进一步优选为1.5mol/L以下。导电性材料中的其它电解质盐的浓度过高时,导电性材料的粘度可能会上升从而离子电导率降低。另一方面,其它电解质盐的浓度过低时,可能会难以得到期望的离子电导率。
本发明的导电性材料相对于氟磺酰亚胺盐(1)和其它电解质盐的总量100mol%优选含有氟磺酰亚胺盐(1)5mol%以上,更优选为10mol%以上,进一步优选为20mol%以上,优选为90mol%以下,更优选为80mol%以下,进一步优选为70mol%以下。导电性材料中的氟磺酰亚胺盐(1)的含量过多或者少时,都可能会难以得到期望的特性。
另外,本发明的导电性材料,优选在该导电性材料中含有的包括氟磺酰亚胺盐(1)和其它电解质盐的全部电解质盐的浓度的合计为0.1mol/L以上、6mol/L以下的范围内使用,更优选为0.2mol/L以上,进一步优选为0.5mol/L以上,更优选为5mol/L以下,进一步优选为4.5mol/L以下,更进一步优选为4.0mol/L以下。
1-2.有机溶剂
本发明的导电性材料含有选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂。
作为碳酸酯类的有机溶剂,可举出碳酸二甲酯(二甲基碳酸酯)、碳酸甲乙酯(甲基乙基碳酸酯)、碳酸二乙酯(二乙基碳酸酯)、碳酸二苯酯、甲基苯基碳酸酯等的链状碳酸酯类;碳酸乙烯酯(乙烯基碳酸酯)、碳酸丙烯酯(丙烯基碳酸酯)、2,3-二甲基碳酸乙烯酯、碳酸丁烯酯、碳酸亚乙烯酯、碳酸乙烯亚乙酯等的环状碳酸酯类。
作为酯类的有机溶剂,例如可举出苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等的芳香族羧酸酯类;γ-丁内酯、γ-戊内酯、δ-戊内酯等的内酯类;磷酸三甲酯、磷酸乙基二甲基酯、磷酸二乙基甲基酯、磷酸三乙酯等的磷酸酯类等。
作为酮类的有机溶剂,可举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等。
作为醇类的有机溶剂,可举出乙二醇、丙二醇、乙二醇单甲醚,乙二醇单乙醚、甲醇、乙醇、丙烷-1-醇,丙烷-2-醇、丁烷-2-醇等。
本发明的导电性材料,优选上述有机溶剂中含有碳酸酯类有机溶剂。碳酸酯类有机溶剂中,更优选为碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯。其中,由于碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯容易以低粘度溶解,因而优选。
将2种以上的有机溶剂混合使用时,其组合没有特别的限定,可以采用各种组合。例如可以使用2种以上的碳酸酯类有机溶剂(碳酸酯类以外的有机溶剂时也同样),也可以组合碳酸酯类有机溶剂以外的2种以上的有机溶剂,或者也可以组合碳酸酯类溶剂与其它有机溶剂。混合2种以上的有机溶剂时,混合溶剂中优选含有碳酸酯类有机溶剂。作为优选的组合,可举出链状碳酸酯类和环状碳酸酯类的组合。更优选为,链状碳酸酯类和碳酸乙烯酯的组合,特别是碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯或碳酸二乙酯,与碳酸乙烯酯的组合由于通用性高因而优选。
碳酸酯类有机溶剂与其它有机溶剂混合使用时,碳酸酯类有机溶剂与其它有机溶剂的混合比优选为5:95~95:5(体积比)。更优选为10:90~90:10,进一步优选为20:80~80:20。
有机溶剂优选在本发明的导电性材料100质量%中含有20质量%以上、99质量%以下。有机溶剂的含量过多时,可能会难以得到期望的特性,另一方面,有机溶剂的含量过少时,可能会容易发生介质的析出。更优选为30质量%以上,进一步优选为40质量%,更进一步优选为50质量%以上,更优选为90质量%以下,进一步优选为80质量%以下,特别优选为70质量%以下,最优选为60质量%以下。
1-3.添加剂
本发明的导电性材料,除了含有上述氟磺酰亚胺盐(1)、有机溶剂以及任意使用的电解质盐以外,以提高各种特性(例如,离子电导率、热稳定性,光稳定性、粘度特性、操作性等的特性)为目的还可以含有添加剂。作为这样的添加剂,例如可举出抗氧化剂、抗老化剂、光稳定剂、润滑剂、增强剂、填充剂等。
本发明的导电性材料100质量%中(将氟磺酰亚胺盐(1)、有机溶剂、任意使用的其它电解质盐以及添加剂的合计作为100质量%),添加剂的含量优选为0.01质量%以上、50质量%以下,更优选为0.1质量%以上,进一步优选为0.5质量%以上,更优选为20质量%以下,进一步优选为10质量%以下。添加剂的含量过多时,导电性材料本身的物理性质有可能受损,另一方面,添加剂的含量过少时,可能会不能得到期望的效果。
1-4.浊度
本发明的导电性材料的浊度为50NTU/mol-LiFSI以下。浊度是指示导电性材料的浑浊程度的值,其值越小表示浑浊越少导电性材料清澄。本发明按照ISO7027,通过散射光测定法(比浊测定法)测定浊度。更具体地,使用浊度计(例如浊度试验机(HACK社制2100P),按照ISO7027,用福尔马肼标准溶液进行校正后,测定试样溶液的浊度并将换算为浓度1mol/L的值的值作为该试样溶液的浊度。此外,导电性材料含有LiFSI以外的氟磺酰亚胺盐(1)或电解质盐(2)、(3)和六氟砷酸锂等的化合物时,也可以用上述相同的方式求出相当于LiFSI浓度1mol/L的浊度。浊度的测定优选在试样溶液调制后2小时以内实施。
本发明的导电性材料,优选浊度为40NTU/mol-LiFSI以下,更优选为30NTU/mol-LiFSI以下,进一步优选为25NTU/mol-LiFSI以下。浊度过高时,导电性材料用于非水电解液或抗静电剂时,可能会容易引起隔膜的堵塞、成型品的外观不良。虽然浊度越低越优选,但为了达到低浊度通常需要过度的精制,这可能会使制备工序复杂,并且在经济上也不优选。
导电性材料的离子电导率(25℃)优选为1×10-6S/cm以上。更优选为1×10-5S/cm以上,进一步优选为1×10-4S/cm以上。离子电导率在上述范围内时,将导电性材料用作后述的非水电解液时,或者用作抗静电剂时均能容易得到期望的特性。
离子电导率例如可以使用采用了SUS电极的阻抗分析仪HP4294A(商品名,东阳科技社制)或阻抗分析仪SI1260(商品名,Solartron社制)通过复阻抗法测定。
导电性材料的粘度(25℃)优选为500mPa·s以下。更优选为100mPa·s以下,进一步优选为50mPa·s以下。导电性材料的粘度的下限没有特别的限定,优选为1mPa·s以上。导电性材料的粘度在上述范围内时,过滤性提高因而优选。粘度例如能够通过Brookfield社制Rheometer(DV-III型,Cone:CPE)测定。
2.导电性材料的制备方法及精制方法
接下来,针对本发明的导电性材料的制备方法及精制方法进行说明。本发明的制备方法及精制方法具有如下特征,将含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液(即上述导电性材料。以下也称为氟磺酰亚胺盐(1)溶液。),使用含有选自纤维素类树脂、聚酯类树脂、玻璃类材料、二氧化硅类材料和活性炭中的至少一种材料的滤材(过滤器)进行过滤。
本发明的发明人为了得到浊度低澄清的含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液,进行了深入的研究发现,氟磺酰亚胺盐(1)溶液的浑浊是由该溶液中的悬浮物质引起的,并且该悬浮物质即使使用孔径小的滤材也难以去除。进一步研究的结果发现,通过使用使用了特定的材料的滤材过滤含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液,可以有效地降低浊度,从而完成了本发明。
本发明中过滤的时机没有特别的限定,将预先合成的氟磺酰亚胺盐(1)和有机溶剂及其他任意使用的成分混合调制含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液(导电性材料组合物)之后,可以直接连续过滤含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液,另外也可以将已调制的含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液,在作为例如后述的非水电解液或抗静电剂使用前进行过滤。本发明中将前者称为导电性材料的制备方法,将后者称为导电性材料的精制方法。
此外,可以单独实施本发明的制备方法、精制方法的任何一种,另外也可以通过本发明的制备方法得到导电性材料之后,将得到的导电性材料用本发明的精制方法精制。
本发明中,使用含有选自纤维素类树脂、聚酯类树脂、二氧化硅类材料和活性炭中的至少一种的材料的滤材(过滤器)。
由于水分是非水电解液中的杂质,通常不使用有可能吸附水的上述滤材,而多使用不锈钢网等。然而,本发明中,从使过滤后的导电性材料的浊度被显著改善来看,使用含有选自纤维素类树脂、聚酯类树脂、二氧化硅类材料和活性炭中的至少一种的具有极性的材料的滤材(过滤器)。通过使用这些材料而改善导电性材料的浊度,推测是具有极性的滤材吸附了成为浑浊的原因的悬浮物质。
作为纤维素类树脂,可举出以醋酸纤维素、脱脂棉、以纤维素为原料的纸和布等。作为聚酯类树脂,可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等。作为二氧化硅类材料,可举出玻璃类材料(硅酸盐材料等)、二氧化硅、硅藻土、无釉板(素焼板)等。作为活性炭,可举出气体活化炭、氯化锌活化炭等。
上述材料的形状没有特别的限定,可举出纤维状、粉状、粒状、块状、柱状、筒状、锤状、膜状(厚度没有特别的限定,也包含片、箔。以下相同。)等的形状。本发明中,优选使用含有选自纤维素纤维、聚酯纤维、玻璃纤维、二氧化硅纤维、活性炭(粒状、粉状或纤维状)、二氧化硅(粒状或粉状)以及硅藻土(粒状或粉状)中的至少一种的材料的滤材。
本发明涉及的滤材为含有至少一种上述材料的滤材即可,其形状和形态没有特别的限定。例如将上述材料成型为有纺布、无纺布、膜状或者板状的形状,将上述材料填充在任意的容器内的形态,或者将预先成型为任意的形状的材料(滤材)填充在任意的容器内的形态等任意一种均能在本发明中使用。更具体地,可举出平面滤纸、圆筒滤纸、筒式过滤器、胶囊过滤器、膜过滤器、中空纤维膜过滤器、褶皱膜过滤器、有纺布、无纺布和过滤板等。
使用本发明的制备方法的滤材,保留粒径优选为0.05μm-200μm,更优选为0.05μm-5μm,进一步优选为0.05μm-1μm。滤材的保留粒径在上述范围内时,微细的杂质也能够通过过滤去除。保留粒径过小时,滤材有容易发生堵塞的倾向,另一方面保留粒径过大时,有微细的杂质去除能力降低的倾向。此外,过滤对象为高浓度的溶液时,滤材的保留粒径优选为1μm以上,更优选为3μm以上,进一步优选为5μm以上,特别优选为7μm以上。
此外,保留粒径指的是JIS P 3801中规定的自然过滤硫酸钡之后,通过原液和滤液的硫酸钡的粒子数算出效率,将约99%以上分离的粒径作为保留粒径。保留粒径可以参考制造商的标称值,也可以按照上述方法测定。
能够在本发明中使用的具体的滤材中,作为含有纤维素的滤材,可举出ADVANTEC株式会社制的“1034-2”、No.1-No.7、“NA-17”(含有纤维素纤维和硅藻土)等,桐山制作所制桐山漏斗(注册商标)用滤纸No.3、No.4、No.5A、No.5B、No.5C、No.6、No.7等;作为含有聚酯的滤材,可举出中尾过滤器工业株式会社制的“TRG940B2K”等;作为含有玻璃(纤维)的滤材,可举出桐山制作所制的“SS-47”、ADVANTEC株式会社制的“GA-55”、“GA-100”、“GC-50”、“GC-55”、“GF-75”、“GS-25”等;作为含有二氧化硅(纤维)的滤材,可举出ADVANTEC株式会社制的“QR-100”、“QR-200”等;作为含有活性炭的滤材,可举出ADVANTEC株式会社制的“CP-20”等。
本发明可以单独使用一种滤材,也可以将2种以上滤材组合使用。因而本发明包括:将含有一种材料的滤材以1种或2种以上使用的方式(例如,2种以上玻璃纤维制滤纸的使用、玻璃纤维制滤纸和纤维素纤维制滤纸的并用);将含有2种以上的材料的滤材以1种或2种以上使用的方式(例如,由纤维素纤维和硅藻土组成的过滤板);或者组合它们的方式。
含有氟磺酰亚胺盐(1)的溶液的方法没有特别的限定,能够采用以往公知的方法。例如,作为过滤的方法,可举出自然过滤、减压过滤、加压过滤、离心过滤等。减压过滤与自然过滤相比能够在短时间内达到充分的浊度因而优选。
3.非水电解液
上述导电性材料可以用作双电层电容器、锂离子电容器、锂离子二次电池等的蓄电设备中所具备的非水电解液。由于本发明的导电性材料的浊度为50NTU/mol-LiFSI以下,含有该导电性材料的非水电解液难以发生隔膜的堵塞,难以产生长期使用时非水电解液中的悬浊成分分布不均匀导致的性能降低等不良。
本发明的非水电解液含有上述导电性材料。即,本发明的非水电解液只要是含有上述导电性材料的非水电解液即可,其构成没有特别的限定。因而,本发明中可以将上述导电性材料直接作为非水电解液使用,也可以根据需要含有以往的蓄电设备的非水电解液中使用的有机溶剂和各种添加剂等导电性材料以外的成分。
3-1.非水电解液用的有机溶剂
作为能够在本发明的非水电解液中使用的有机溶剂,除了上述的碳酸酯类、酯类、酮类和醇类的有机溶剂以外,还可举出醚类、硫化合物类、其它有机溶剂。另外,本发明的非水电解液也可以含有各种蓄电设备中代替溶剂使用的聚合物和聚合物凝胶等的介质等。
作为醚类有机溶剂,可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、2,6-二甲基四氢呋喃、四氢吡喃、冠醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚、1,4-二氧六环、1,3-二氧戊环等;作为硫化合物类有机溶剂,可举出二甲基砜、乙基甲基砜、二乙基砜、环丁砜、3-甲基环丁砜、2,4-二甲基环丁砜等;其它可举出硝基甲烷、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮、3-甲基-2-恶唑烷酮等。
它们中,优选为链状碳酸酯类、环状碳酸酯类等的碳酸酯类(碳酸酯类溶剂)、内酯类、醚类,更优选为碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯等,进一步优选为碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等的碳酸酯类溶剂。上述非水类溶剂可以一种单独使用,另外也可以2种以上组合使用。
使用聚合物、聚合物凝胶代替有机溶剂时可以采用以下的方法。即,在以往公知的方法成膜的聚合物中滴下将本发明的导电性材料等或导电性材料溶解在上述有机溶剂中的溶液,从而浸渍、负载导电性材料以及有机溶剂的方法;在聚合物的融点以上的温度下将聚合物和导电性材料溶融、混合之后,进行成膜,并将非水溶剂浸渍到膜中的方法(以上为凝胶电解质);预先将导电性材料等溶解在有机溶剂中的非水电解液与聚合物混合之后,将其通过流延法或涂布法成膜,并挥发有机溶剂的方法等。
作为代替有机溶剂使用的聚合物,可举出作为环氧化合物(环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、烯丙基缩水甘油醚等)的均聚物或共聚物的聚环氧乙烷(PEO)、聚环氧丙烷等的聚醚类聚合物,聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等的甲基丙烯酸类聚合物,聚丙烯腈(PAN)等的腈类聚合物,聚偏二氟乙烯(PVdF)、聚偏二氟乙烯-六氟丙烯等的氟类聚合物,以及它们的共聚物等。
3-2.非水电解液用添加剂
以提高蓄电设备的各种特性为目的,本发明的非水电解液还可以含有添加剂。
作为添加剂,可举出碳酸亚乙烯酯(VC)、碳酸乙烯基亚乙酯(VEC),碳酸甲基亚乙烯酯(MVC)、碳酸乙基亚乙烯酯(EVC)等的具有不饱和键的环状碳酸酯;碳酸氟代乙烯酯、碳酸三氟丙烯酯、碳酸苯基乙烯酯和碳酸亚赤藓酯等的碳酸酯化合物;琥珀酸酐、戊二酸酐、马来酸酐、柠康酸酐、戊烯二酸酐、衣康酸酐、二甘醇酸酐、环己烷二羧酸酐、环戊烷四羧酸二酐、苯基琥珀酸酐等的羧酸酐;亚硫酸乙烯酯、1,3-丙烷磺酸内酯、1,4-丁烷磺酸内酯、甲磺酸甲酯、白消安、环丁砜、环丁烯砜、二甲基砜、一硫化四甲基秋兰姆、三亚甲基二醇硫酸酯等的含硫化合物;1-甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-2-哌啶酮、3-甲基-2-恶唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、N-甲基琥珀酰亚胺的含氮化合物;单氟磷酸盐、二氟磷酸盐等的磷酸盐;庚烷、辛烷、环庚烷等的饱和烃化合物等。
上述添加剂,优选以本发明的非水电解液中的浓度为0.1质量%-10质量%的范围使用(更优选为0.2质量%-8质量%,进一步优选为0.3质量%-5质量%。导电性材料以及任意使用的有机溶剂和添加剂的合计为100质量%。)。添加剂的使用量过少时,有可能很难得到来源于添加剂的效果,另一方面,即使大量使用其它添加剂,也很难获得与添加量相当的效果,另外,非水电解液的粘度升高,电导率有可能下降。
本发明的非水电解液可以优选用作例如双电层电容器、锂离子电容器、锂离子二次电池等的非水电解液。
4.抗静电剂
本发明的导电性材料还作为赋予高分子材料抗静电性能的抗静电剂发挥作用。由于本发明的导电性材料的浊度为50NTU/mol-LiFSI以下,例如将导电性材料与高分子材料等进行混炼、成型为成型品时,能够将期望的色调忠实地再现于成型品,另外,通过含有本发明的抗静电剂的涂布液在成型品上形成防静电层时,也难以给被涂布面的外观带来改变,难以在成形品上引起外观不良。
本发明的抗静电剂含有上述导电性材料。即,本发明的抗静电剂只要是含有上述导电性材料的抗静电剂即可,其构成没有特别的限定。因而,本发明中可以将上述导电性材料直接用作抗静电剂,也可以根据需要含有以往的在抗静电剂中使用的以提高电导率、热稳定性、润湿性的各种特性为目的的添加剂等的导电性材料以外的成分。
4-1.抗静电剂用添加剂
作为能够在本发明的抗静电剂中使用的添加剂,可举出染料、颜料、填充剂、硅烷偶联剂、粘接性改进剂、稳定剂、流平剂、消泡剂、抗沉降剂、润滑剂和防锈剂等。
优选添加剂在本发明的抗静电剂中的浓度为0.01质量%-50质量%的范围中使用。更优选为0.1质量%-20质量%,进一步优选为0.5质量%-10质量%(导电性材料与任意使用的添加剂的合计为100质量%。)。添加剂的使用量过少时,有可能难以得到来源于添加剂的效果,另一方面,即使大量使用其它添加剂,也难以获得与添加量相当的效果。
4-2.含有抗静电剂的组合物和赋予抗静电性的成型品
将上述抗静电剂与高分子材料、溶剂等混合,即得到含有抗静电剂的组合物。
作为高分子材料,例如可举出热塑性树脂、热固性树脂和橡胶等。作为热塑性树脂,例如可举出聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等的聚烯烃类树脂及其组合物;聚缩醛、聚丙烯酸酯、丙烯酸树脂及其组合物;聚苯醚(PPE)、PPE/聚苯乙烯、PPE/聚酰胺(PA)、PPE/聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)等的聚苯醚类树脂及其组合物;聚醚酮、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、PBT/ABS等的聚酯类树脂及其组合物;聚碳酸酯(PC)、PC/ABS、PC/PET、PC/PBT等的聚碳酸酯类树脂及其组合物;聚氨酯及其组合物;聚氯乙烯、聚偏氯乙烯;聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺;聚苯硫醚类树脂及其组合物;聚砜等,优选使用它们中的1种或者2种以上。它们之中,从导电性良好的点来看,更优选为丙烯酸树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯树脂、环氧树脂,作为上述高分子材料,优选使用这些树脂中的至少一种。
作为上述热固性树脂,例如可举出酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、环氧树脂、硅树脂、聚氨酯树脂等,优选是使用它们中的1种或2种以上。
作为上述橡胶,例如可举出聚氨酯橡胶、丙烯酸橡胶、丙烯腈-丁二烯橡胶、氯醚橡胶、表氯醇-环氧乙烷共聚橡胶、硅橡胶、氟烯烃乙烯醚共聚物聚氨酯橡胶、苯乙烯丁二烯共聚物橡胶以及它们的发泡体等,优选使用它们中的1种或2种以上。
抗静电剂的掺合量可以根据用途适当决定,例如相对于高分子材料100质量份优选为0.1质量份-50质量份。更优选为1质量份以上,进一步优选为5质量份以上,更优选为20质量份以下,进一步优选为10质量份以下。抗静电剂的掺合量过多时,抗静电剂有可能溢出,另一方面,抗静电剂的掺合量过少时,可能会难以得到期望的抗静电性能。
本发明的抗静电剂,例如可以优选用作导电性片;PCT(Pressure Cooker Test)元件;电子照相式打印机或复印机等的带电部件、清洁部件、显影部件、转印部件;高分子热敏元件、家电·OA设备、游戏设备和办公设备等家用制品、IC(Integrated Circuit)托盘等的各种塑料容器、各种包装材料用薄膜、用于地板材料的片材、人造草皮、垫子以及汽车部件等的各种成型体;具有抗静电性的树脂材料等的抗静电剂。
本申请主张2015年6月23日申请的日本专利申请第2015-125926号为基础的优先权的利益。2015年6月23日申请的日本专利申请第2015-125926号的说明书的全部内容,引入到本发明中作为参考。
实施例
以下,通过举出实施例对本发明进行更具体的说明,本发明并不受下述实施例的限制,在符合前后文的主旨的范围内可以进行适当地变更实施,它们均包含在本发明的技术范围内。此外,下文中,如果没有特别的说明,“份”是指“质量份”的意思,“%”是指“质量%”的意思。
[浊度的测定]
本发明中按照ISO7027,通过散射光测定法(比浊测定法)测定浊度。更具体地,使用浊度试验机(HACK社制2100P),按照ISO7027,用福尔马肼标准溶液进行校正。接下来针对下述实施例和比较例中得到的二(氟磺酰)亚胺锂溶液(氟磺酰亚胺盐(1)浓度1mol/L,过滤前)和导电性材料(氟磺酰亚胺盐(1)浓度1mol/L,过滤后),在温度25℃下进行散射光测定法(比浊测定法)的测定,得到的值通过预先作成的校准曲线求出浊度。
实施例1
在碳酸二乙酯(DEC)(KISHIDA化学株式会社制,LBG级)中,溶解二(氟磺酰)亚胺锂(株式会社日本触媒制。以下称为“LiFSI”。)使浓度为1mol/L从而调制了二(氟磺酰)亚胺锂溶液。针对该二(氟磺酰)亚胺锂溶液测定浊度时浊度为80NTU/mol-LiFSI。
接下来,将作为滤材的纤维素纤维滤纸(ADVANTEC社制“1034-2”,保留粒径1μm)放置在ADVANTEC社制减压过滤用过滤器支撑器KGS-47(有效过滤面积9.6cm2)的多孔板部分,将其设置在钟形罩中,用真空泵开始减压。用二(氟磺酰)亚胺锂溶液100ml的一部分润湿滤材后,注入剩余的二(氟磺酰)亚胺锂溶液,减压过滤得到导电性材料No.1。这时的过滤时间为10秒。根据上述测定方法测定了得到的导电性材料No.1的浊度。结果如表1所示。
实施例2
除了使用玻璃纤维滤纸(桐山制作所制“SS-47”,保留粒径0.5μm)作为滤材以外与实施例1同样地调制导电性材料No.2,并测定了其浊度。结果如表1所示。
实施例3
除了不使用真空泵以外,与实施例1同样地调制导电性材料No.3,并测定了其浊度(自然过滤)。这时的过滤时间为60秒。结果如表1所示。
实施例4
除了使用由聚酯纤维构成的滤纸(中尾过滤器工业株式会社制“TRG940B2K”)作为滤材以外,与实施例1同样地调制导电性材料No.4,并测定了其浊度。这时的过滤时间为30秒。结果如表1所示。
实施例5
除了使用由纤维素纤维构成的过滤板(ADVANTEC社制“1034-2”)作为滤材以外与实施例1同样地调制导电性材料No.5,并测定了其浊度。这时的过滤时间为8秒。结果如表1所示。
实施例6
除了使用由纤维素纤维和硅藻土组成的滤纸(ADVANTEC社制“NA-17”,保留粒径0.3μm)作为滤材以外,与实施例1同样地调制导电性材料No.6,并测定了其浊度。这时的过滤时间为25秒。结果如表1所示。
比较例1
除了使用市售的不锈钢制网(800目、筛眼16μm,保留粒径(换算值)16μm)以外与实施例1同样地调制导电性材料No.7,并测定了其浊度。这时的过滤时间为5秒。结果如表1所示。
比较例2
除了作为滤材使用亲水性PTFE滤纸“H010A047”(ADVANTEC社制,亲水处理化产品,孔径大小0.1μm,保留粒径(换算值)0.1μm)以外与实施例1同样地调制导电性材料No.8,并测定了其浊度。这时的过滤时间为8秒。结果如表1所示。
比较例3
除了使用疏水性PTFE滤纸“T010A047”(ADVANTEC社制,孔径大小0.1μm,保留粒径(换算值)0.1μm)作为滤材以外与实施例1同样地进行二(氟磺酰)亚胺锂溶液的吸引过滤时,滤材排斥二(氟磺酰)亚胺锂溶液,不能过滤。
[表1]
由表1可知,比较例中虽然孔径大小为0.1μm(保留粒径0.1μm)但是氟磺酰亚胺(1)溶液的浊度不能降低,与之相对,使用含有特定的材料的滤材进行过滤的实施例的氟磺酰亚胺(1)溶液,过滤后的浊度均不满50NTU/mol-LiFSI,可知该溶液是清澄的。另外,通过实施例2、4和比较例1-3的结果可知,对于氟磺酰亚胺(1)溶液的浊度降低,不仅滤材的保留粒径,滤材的构成材料也有很大的影响。
实施例7
在碳酸二乙酯(DEC)中,溶解LiFSI以使浓度为3.3mol/L从而调制了LiFSI溶液。针对该LiFSI溶液测定浊度时,浊度为65NTU/mol-LiFSI。
接下来,将作为滤材的滤纸(桐山制作所制,桐山漏斗(注册商标)用滤纸No.5A,保留粒径7μm)放置在ADVANTEC社制加压过滤用支撑器KST-47(有效过滤面积12.5cm2)上,在压力0.5MPa下加压过滤上述的LiFSI溶液,得到导电性材料No.10。此时的过滤时间为134秒。根据上述测定方法测定了得到的导电性材料No.10的浊度。结果如表2所示。
实施例8
除了使用的滤纸变为桐山制作所制桐山漏斗(注册商标)用滤纸No.3(保留粒径5μm)以外,与实施例7同样地调制导电性材料No.11,并测定了浊度。结果如表2所示。
实施例9
除了将LiFSI的DEC溶液的浓度变为2.2mol/L以外,与实施例8同样地调制导电性材料No.12,并测定了浊度。结果如表2所示。
实施例10
除了将溶剂由碳酸二乙酯(DEC)变为碳酸乙烯酯(EC)以外,与实施例7同样地调制导电性材料No.13,并测定了浊度。结果如表2所示。
实施例11
除了将溶剂由碳酸二乙酯(DEC)变为碳酸乙烯酯(EC)以外,与实施例9同样地调制导电性材料No.14,并测定了浊度。结果如表2所示。
[表2]
通过以上的结果可知,根据本发明,能够提供浊度低澄清的导电性材料。因而,能够期待,含有本发明的导电性材料的非水电解液在各种蓄电设备中使用时难以发生不良,另外含有本发明的导电性材料的抗静电剂难以引起成型品的外观不良。
Claims (7)
1.一种导电性材料,其特征在于,该导电性材料含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐和选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂;所述氟磺酰亚胺盐的浓度为0.1mol/L以上,使用福尔马肼标准溶液通过散射光测定法在25℃下测定时的浊度为50NTU/mol-LiFSI以下,
通式(1)中,X表示F或者碳原子数为1-6的氟烷基。
2.根据权利要求1所述的导电性材料,其中,所述有机溶剂含有碳酸酯类溶剂。
3.根据权利要求1或2所述的导电性材料,其中,所述导电性材料含有选自下述通式(2)表示的化合物、下述通式(3)表示的化合物、以及六氟砷酸锂中的至少一种的化合物,
LiPFl(CmF2m+1)6-l(0≦l≦6,1≦m≦2) (2)
LiBFn(CoF2o+1)4-n(0≦n≦4,1≦o≦2) (3)。
4.一种非水电解液,其特征在于,其含有权利要求1-3中任意一项所述的导电性材料。
5.一种抗静电剂,其特征在于,其含有权利要求1-3中任意一项所述的导电性材料。
6.一种导电性材料的制备方法,该制备方法为含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐和选自碳酸酯类、酯类、酮类、醇类中的至少一种的有机溶剂的导电性材料的制备方法,其特征在于,将含有所述氟磺酰亚胺盐的溶液,使用含有选自纤维素类树脂、聚酯类树脂、二氧化硅类材料和活性炭中的至少一种的材料的滤材进行过滤,
通式(1)中,X表示F或者碳原子数为1-6的氟烷基。
7.一种导电性材料的精制方法,该制备方法为含有下述通式(1)表示的氟磺酰亚胺盐和选自碳酸酯类、酯类、酮类和醇类中的至少一种的有机溶剂的导电性材料的精制方法,其特征在于,将含有所述氟磺酰亚胺盐的溶液,使用含有选自纤维素类树脂、聚酯类树脂、二氧化硅类材料和活性炭中的至少一种的材料的滤材进行过滤,
通式(1)中,X表示F或者碳原子数为1-6的氟烷基。
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