WO2016208607A1 - 導電性材料とその製造方法及び精製方法、並びにこの導電性材料を用いた非水電解液並びに帯電防止剤 - Google Patents

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Abstract

濁りが低減された清澄な導電性材料と、その製造方法及び精製方法、並びにこの導電性材料を含む非水電解液及び帯電防止剤を提供する。　本発明の導電性材料は下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩と、カーボネート系、エステル系、ケトン系、アルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含み、上記フルオロスルホニルイミド塩の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ以上であり、濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であり、本発明の製造方法とは、上記フルオロスルホニルイミド塩と有機溶媒とを含む溶液を特定の材料を含む濾材を使用して濾過する。　（一般式（１）中、ＸはＦ、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。）

Description

導電性材料とその製造方法及び精製方法、並びにこの導電性材料を用いた非水電解液並びに帯電防止剤
　本発明は導電性材料に関する。より詳細には、フルオロスルホニルイミド塩を含む導電性材料とその製造方法及び精製方法、並びにこの導電性材料を用いた非水電解液並びに帯電防止剤に関する。
　フルオロスルホニルイミド塩やその誘導体は、各種蓄電デバイスの電解質、添加剤、選択的求電子フッ素化剤、光酸発生剤、熱酸発生剤、近赤外線吸収色素等として使用されるなど、様々な用途において有用な化合物である。
　特許文献１には、有機溶媒中でジスルホニルアミンオニウム塩をカチオン交換反応させた後、得られたアルカリ金属塩の有機溶媒溶液を保留粒子径０．１～１０μｍのフィルターでろ過し、濃縮、晶析させて高純度のジスルホニルアミンアルカリ金属塩を得る方法が開示されている。
国際公開第２０１４／１４８２５８号パンフレット
　本発明者は研究を重ねる中で、フルオロスルホニルイミド塩の溶液に濁りが生じる場合があり、これはフルオロスルホニルイミド塩の濃度が高くになるにつれ濁りの程度が高くなると言う問題があることを知見した。このような濁りは、例えば当該溶液をリチウムイオン二次電池等の非水電解液に使用した場合にはセパレーターに目詰まりを生じさせる原因となる虞があり、また当該溶液を帯電防止剤として用いる場合には帯電防止剤が用いられた成形品の色調や外観を変化させる虞がある。
　通常、リチウムイオン二次電池といった蓄電デバイスや帯電防止用途に用いられる電解質溶液は、ステンレス鋼製のメッシュや、ポリエチレン、ポリプロピレンといったポリオレフィン製のメッシュを使用して濾過した後、各種用途に用いられている。しかしながら、上述のようなメッシュによる濾過ではフルオロスルホニルイミド塩溶液の濁りを除去することは困難であった。
　本発明は上記の様な事情に着目してなされたものであって、その目的は、濁りが低減された清澄な導電性材料と、その製造方法及び精製方法を提供することにある。また、本発明は、当該導電性材料を含む非水電解液及び帯電防止剤を提供することも目的とする。
　上記目的を達成し得た本発明の導電性材料とは、下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩と、カーボネート系、エステル系、ケトン系、アルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含み、上記フルオロスルホニルイミド塩の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ以上であり、ホルマジン標準液を用いて散乱光測定法により２５℃で測定したときの濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であるところに特徴を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（一般式（１）中、ＸはＦ、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。）
　上記有機溶媒にはカーボネート系溶媒が含まれているのが好ましい。また、上記導電性材料は、下記一般式（２）で表される化合物、下記一般式（３）で表される化合物、及び六フッ化砒酸リチウムよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含むものであるのが好ましい。
ＬｉＰＦl（ＣmＦ2m+1）6-l（０≦ｌ≦６、１≦ｍ≦２）　　　　（２）
ＬｉＢＦn（ＣoＦ2o+1）4-n（０≦ｎ≦４、１≦ｏ≦２）　　　　（３）
　上記導電性材料を含む非水電解液、及び上記導電性材料を含む帯電防止剤は、本発明の好ましい実施態様の一つである。
　また本発明には上記導電性材料の製造方法及び精製方法が含まれる。本発明の製造方法及び精製方法は、上記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩と、カーボネート系、エステル系、ケトン系、アルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含む導電性材料の製造方法又は精製方法であって、上記フルオロスルホニルイミド塩を含む溶液を、セルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、二酸化ケイ素系材料、及び活性炭よりなる群から選択される少なくとも１種の材料を含む濾材を使用して濾過するところに特徴を有する。
　本発明の製造方法及び精製方法によれば、濁りが少なく清澄な導電性材料を提供することができる。また、濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下である本発明の導電性材料によれば、本発明の導電性材料を含む非水電解液は各種蓄電デバイスに用いた場合に不良を生じ難く、また本発明の導電性材料を含む帯電防止剤は成形品に外観不良を起こし難いものとなることが期待できる。
　１．導電性材料
　本発明の導電性材料とは、下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩（フルオロスルホニルイミド塩（１）と称する場合がある。）と、カーボネート系、エステル系、ケトン系、アルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含み、上記フルオロスルホニルイミド塩の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ以上であり、濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であるところに特徴を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（一般式（１）中、ＸはＦ、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。）
　フルオロスルホニルイミド塩（１）を有機溶媒に溶解させたときにその溶液に濁りが生じる場合があり、斯かる濁りは、上述のように当該溶液をリチウムイオン二次電池等の非水電解液に使用した場合にはセパレーターに目詰まりを生じさせる原因となる虞があり、また当該溶液を帯電防止剤として用いる場合には帯電防止剤が用いられた成形品の色調や外観を変化させる虞がある。本発明者はこれらの問題に着目してさらに検討を重ね、フルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液のフルオロスルホニルイミド塩の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ以上の場合に、濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であれば、上記問題の発生を抑制できることを見出し、本発明を完成した。
　１－１．フルオロスルホニルイミド塩
　本発明の導電性材料は、下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（１）中、Ｘはフッ素原子（Ｆ）、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。したがって、本発明において「フルオロスルホニルイミド」との文言には、フルオロスルホニル基を２つ有するビス（フルオロスルホニル）イミドの他、フルオロスルホニル基とフルオロアルキルスルホニル基とを有するＮ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（フルオロアルキルスルホニル）イミドが含まれる。
　炭素数１～６のフルオロアルキル基とは、炭素数１～６のアルキル基が有する水素原子の一部又は全部がフッ素で置換されたものである。フルオロアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状、又はこれらの内２以上の構造を合わせ持ったものでもよい。好ましくは直鎖状、又は分岐状のフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖状のフルオロアルキル基である。具体的なフルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、フルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロペンチル基、フルオロヘキシル基等が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子、及び炭素数１～３のフルオロアルキル基がＸとして好ましい。
　具体的なフルオロスルホニルイミド塩（１）としては、例えば、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（ヘプタフルオロプロピルスルホニル）イミド等が挙げられる。好ましくはリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（ヘプタフルオロプロピルスルホニル）イミドであり、より好ましくはリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド、リチウム(フルオロスルホニル)（トリフルオロメチルスルホニル）イミドである。
　本発明の導電性材料は１種のフルオロスルホニルイミド塩（１）を単独で含むものであってもよく、また、２種以上のフルオロスルホニルイミド塩（１）を含んでいてもよい。また、フルオロスルホニルイミド塩（１）は、市販品を使用してもよいし、従来公知の方法により合成した物を用いてもよい。
　フルオロスルホニルイミド塩（１）の濃度は導電性材料中０．１ｍｏｌ／Ｌ以上である。好ましくは０．２ｍｏｌ／Ｌ以上であり、より好ましくは０．５ｍｏｌ／Ｌ以上、さらに好ましくは１ｍｏｌ／Ｌ以上であり、よりさらに好ましくは１．３ｍｏｌ／Ｌ以上であり、特に好ましくは１．６ｍｏｌ／Ｌ以上であり、最も好ましくは２ｍｏｌ／Ｌ以上である。６ｍｏｌ／Ｌ以下であるのが好ましく、より好ましくは５ｍｏｌ／Ｌ以下であり、さらに好ましくは４．５ｍｏｌ／Ｌ以下である。フルオロスルホニルイミド塩（１）の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ未満の場合には濁度の顕著な増加は起こり難く、またフルオロスルホニルイミド塩（１）の濃度が希薄すぎる場合には導電性材料として使用し難い場合がある。一方フルオロスルホニルイミド塩（１）の濃度が高すぎると導電性材料調製時にフルオロスルホニルイミド塩（１）が溶け残ってしまったり、またフルオロスルホニルイミド塩（１）が析出する虞がある。
　本発明の導電性材料は、フルオロスルホニルイミド塩（１）とは異なる電解質塩を含んでいてもよい。斯かる電解質塩としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸イオン（ＣＦ3ＳＯ3 -）、フルオロリン酸イオン（ＰＦ6 -）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ4 -）、テトラフルオロ硼酸イオン（ＢＦ4 -）、ヘキサフルオロ砒酸イオン（ＡｓＦ6 -）、テトラシアノホウ酸イオン（［Ｂ（ＣＮ）4］-）、テトラクロロアルミニウムイオン（ＡｌＣｌ4 -）、トリシアノメチドイオン（Ｃ［（ＣＮ）3］-）、ジシアナミドイオン（Ｎ［（ＣＮ）2］-）、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン（Ｃ［（ＣＦ3ＳＯ2）3］-）、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン（ＳｂＦ6 -）およびジシアノトリアゾレートイオン（ＤＣＴＡ）等をアニオンとする無機カチオン塩又は有機カチオン塩等の従来公知の電解質塩が使用できる。
　無機カチオンとしてはアルカリ金属カチオン及びアルカリ土類金属カチオンが好ましく、有機カチオンとしてはオニウムカチオンが好ましい。
　本発明では公知の電解質塩の中でも、一般式（２）：ＬｉＰＦl（ＣmＦ2m+1）6-l（０≦ｌ≦６、１≦ｍ≦２）で表される化合物、一般式（３）：ＬｉＢＦn（ＣoＦ2o+1）4-n（０≦ｎ≦４、１≦ｏ≦２）で表される化合物、及び六フッ化砒酸リチウム（ＬｉＡｓＦ6）よりなる群から選択される１種以上の化合物が好ましく用いられる（以下、これらを他の電解質塩と称する場合がある。）。
　一般式（２）で表される電解質塩（以下、電解質塩（２）と称する場合がある）としては、ＬｉＰＦ6、ＬｉＰＦ3（ＣＦ3）3、ＬｉＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3、ＬｉＰＦ3（Ｃ3Ｆ7）3、ＬｉＰＦ3（Ｃ4Ｆ9）3等が好ましいものとして挙げられる。より好ましくはＬｉＰＦ6、ＬｉＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3であり、さらに好ましくはＬｉＰＦ6である。
　一般式（３）で表される電解質塩（以下、電解質塩（３）と称する場合がある）としては、ＬｉＢＦ4、ＬｉＢＦ（ＣＦ3）3、ＬｉＢＦ（Ｃ2Ｆ5）3、ＬｉＢＦ（Ｃ3Ｆ7）3等が好ましいものとして挙げられ、ＬｉＢＦ4、ＬｉＢＦ（ＣＦ3）3がより好ましく、ＬｉＢＦ4がさらに好ましい。
　これら他の電解質塩は１種を単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。他の電解質塩の中でもＬｉＰＦ6、ＬｉＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3、ＬｉＢＦ4、ＬｉＢＦ（ＣＦ3）3が好ましく、より好ましくはＬｉＰＦ6、ＬｉＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3であり、さらに好ましくはＬｉＰＦ6である。
　導電性材料中の他の電解質塩の濃度は０．１ｍｏｌ／Ｌ以上であるのが好ましく、より好ましくは０．２ｍｏｌ／Ｌ以上であり、さらに好ましくは０．５ｍｏｌ／Ｌ以上であり、２．０ｍｏｌ／Ｌ以下であるのが好ましく、より好ましくは１．８ｍｏｌ／Ｌ以下であり、さらに好ましくは１．５ｍｏｌ／Ｌ以下である。導電性材料中の他の電解質塩の濃度が高すぎると導電性材料の粘度が上昇してイオン伝導度が低下する虞がある。一方、他の電解質塩の濃度が低すぎると所望のイオン伝導度が得られ難くなる虞がある。
　本発明の導電性材料は、フルオロスルホニルイミド塩（１）と他の電解質塩の合計量１００ｍｏｌ％に対してフルオロスルホニルイミド塩（１）を５ｍｏｌ％以上含むものであるのが好ましい。より好ましくは１０ｍｏｌ％以上であり、さらに好ましくは２０ｍｏｌ％以上であり、９０ｍｏｌ％以下であるのが好ましく、より好ましくは８０ｍｏｌ％以下であり、さらに好ましくは７０ｍｏｌ％以下である。導電性材料中のフルオロスルホニルイミド塩（１）の含有量は多過ぎても少な過ぎても所望の特性が得られ難くなる虞がある。
　また、本発明の導電性材料は、当該導電性材料中に含まれるフルオロスルホニルイミド塩（１）と他の電解質塩を含む全ての電解質塩の濃度の合計が０．１ｍｏｌ／Ｌ以上、６ｍｏｌ／Ｌ以下となる範囲で使用するのが好ましい。より好ましくは０．２ｍｏｌ／Ｌ以上、より一層好ましくは０．５ｍｏｌ／Ｌ以上であり、より好ましくは５ｍｏｌ／Ｌ以下であり、より一層好ましくは４．５ｍｏｌ／Ｌ以下であり、さらに好ましくは４．０ｍｏｌ／Ｌ以下である。
　１－２．有機溶媒
　本発明の導電性材料は、カーボネート系、エステル系、ケトン系、アルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含む。
　カーボネート系の有機溶媒としては、炭酸ジメチル（ジメチルカーボネート）、炭酸エチルメチル（エチルメチルカーボネート）、炭酸ジエチル（ジエチルカーボネート）、炭酸ジフェニル、炭酸メチルフェニル等の鎖状炭酸エステル類；炭酸エチレン（エチレンカーボネート）、炭酸プロピレン（プロピレンカーボネート）、２，３－ジメチル炭酸エチレン、炭酸ブチレン、炭酸ビニレン、２－ビニル炭酸エチレン等の環状炭酸エステル類；が挙げられる。
　エステル系の有機溶媒としては、例えば、安息香酸メチル、安息香酸エチル等の芳香族カルボン酸エステル類；γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、δ－バレロラクトン等のラクトン類；リン酸トリメチル、リン酸エチルジメチル、リン酸ジエチルメチル、リン酸トリエチル等のリン酸エステル類；等が挙げられる。
　ケトン系の有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
　アルコール系の有機溶媒としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メタノール、エタノール、プロパン－１－オール、プロパン－２－オール、ブタン－２－オール等が挙げられる。
　本発明の導電性材料は、上記有機溶媒の中でもカーボネート系有機溶媒を含むのが好ましい。カーボネート系有機溶媒の中でも、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートがより好ましい。中でも、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネートは低粘度で溶解させやすいので好ましい。
　２種以上の有機溶媒を混合して用いる場合、その組み合わせは特に限定されず様々な組み合わせを採用することができる。例えば２種以上のカーボネート系有機溶媒を用いてもよく（カーボネート系以外の有機溶媒の場合も同様）、カーボネート系有機溶媒以外の２種以上の有機溶媒を組み合わせてもよく、又はカーボネート系溶媒と他の有機溶媒とを組み合わせて用いてもよい。２種以上の有機溶媒を混合する場合にも、混合溶媒にはカーボネート系有機溶媒が含まれているのが好ましい。好ましい組み合わせとしては、鎖状炭酸エステル類と環状炭酸エステル類の組み合わせが挙げられる。より好ましくは、鎖状炭酸エステル類とエチレンカーボネートとの組み合わせであり、特にジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート又はジエチルカーボネートと、エチレンカーボネートとの組み合わせは汎用性が高いので好ましい。
　カーボネート系有機溶媒と他の有機溶媒とを混合して用いる場合、カーボネート系有機溶媒と他の有機溶媒との混合比は、５：９５～９５：５（体積比）であるのが好ましい。より好ましくは１０：９０～９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　有機溶媒は、本発明の導電性材料１００質量％中２０質量％以上、９９質量％以下含まれているのが好ましい。有機溶媒の含有量が多すぎると所望の特性が得られ難くなる虞があり、一方、有機溶媒の含有量が少なすぎると媒質の析出が生じ易くなる虞がある。より好ましくは３０質量％以上であり、より一層好ましくは４０質量％であり、さらに好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以下であり、さらに好ましくは８０質量％以下であり、特に好ましくは７０質量％以下であり、最も好ましくは６０質量％以下である。
　１－３．添加剤
　本発明の導電性材料は、上記フルオロスルホニルイミド塩（１）、有機溶媒、及び任意で用いられる電解質塩以外に、各種特性（例えば、イオン伝導度、熱安定性、光安定性、粘度特性、作業性等の特性）の向上を目的とする添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば酸化防止剤、老化防止剤、光安定剤、滑剤、補強剤、充填剤等が挙げられる。
　添加剤の含有量は、本発明の導電性材料１００質量％中（フルオロスルホニルイミド塩（１）、有機溶媒、任意で用いられる他の電解質塩、及び添加剤の合計を１００質量％とする。）、０．０１質量％以上、５０質量％以下であるのが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上であり、さらに好ましくは０．５質量％以上であり、より好ましくは２０質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以下である。添加剤の含有量が多すぎると導電性材料本来の物性が損なわれるおそれがあり、一方、添加剤の含有量が少なすぎると所望の効果が得られなくなるおそれがある。
　１－４．濁度
　本発明の導電性材料は濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下である。濁度とは導電性材料の濁りの程度を指標する値であって、その値が小さいほど濁りが少なく導電性材料が清澄であることを意味する。本発明ではＩＳＯ７０２７に準拠して、散乱光測定法（ネフェロメトリー測定法）により濁度を測定する。より詳細には、濁度計（例えば濁度試験機（ＨＡＣＫ社製２１００Ｐ）を用い、ＩＳＯ７０２７に従って、ホルマジン標準液により校正を行った後、試料溶液の濁度を測定して濃度１ｍｏｌ／Ｌの値に換算した値を、その試料溶液の濁度とする。なお、導電性材料がＬｉＦＳＩ以外のフルオロスルホニルイミド塩（１）や、電解質塩（２）、（３）又は六フッ化砒酸リチウム等の化合物を含む場合も、上記と同じようにして、ＬｉＦＳＩ濃度１ｍｏｌ／Ｌあたりの濁度を求めればよい。濁度の測定は、試料溶液の調製後２時間以内に実施するのが好ましい。
　本発明の導電性材料は、好ましくは濁度が４０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であり、より好ましくは３０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であり、さらに好ましくは２５ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であるのが好ましい。濁度が高すぎると、導電性材料を非水電解液や帯電防止剤に用いた場合に、セパレーターの目詰まりや、成形品の外観不良を起こし易くなる虞がある。濁度は低いほど好ましいが、低濁度を達成するには通常過度の精製を行う必要があり、これは製造工程を煩雑にする虞があり、また経済的にも好ましくない。
　導電性材料のイオン伝導度（２５℃）は、１×１０-6Ｓ／ｃｍ以上であるのが好ましい。より好ましくは、１×１０-5Ｓ／ｃｍ以上であり、さらに好ましくは、１×１０-4Ｓ／ｃｍ以上である。イオン伝導度が上記範囲内であれば、導電性材料を後述する非水電解液として用いた場合にも、また帯電防止剤として用いた場合にもそれぞれ所望の特性が得られやすい。
　イオン伝導度は、例えばＳＵＳ電極を用いたインピーダンスアナライザーＨＰ４２９４Ａ（商品名、東陽テクニカ社製）やインピーダンスアナライザーＳＩ１２６０（商品名、ソーラトロン社製）を用いて行う複素インピーダンス法により測定することができる。
　導電性材料の粘度（２５℃）は、５００ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。より好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは５０ｍＰａ・ｓ以下である。導電性材料の粘度の下限は特に限定されないが、１ｍＰａ・ｓ以上であるのが好ましい。導電性材料の粘度が上記範囲内であれば、ろ過性が向上するので好ましい。粘度は、例えばブルックフィールド社製レオメータ（ＤＶ－ＩＩＩ型、コーン：ＣＰＥ）により測定することができる。
　２．導電性材料の製造方法及び精製方法
　次に本発明の導電性材料の製造方法及び精製方法について説明する。本発明の製造方法及び精製方法とは、フルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液（すなわち上記導電性材料。以下、フルオロスルホニルイミド塩（１）溶液と称する場合がある。）を、セルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、ガラス系材料、シリカ系材料、及び活性炭よりなる群から選択される少なくとも１種の材料を含む濾材（フィルター）を使用して濾過するところに特徴を有する。
　本発明者は、濁度が低く清澄なフルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液を得るべく検討を重ねる中で、フルオロスルホニルイミド塩（１）溶液の濁りは、当該溶液中の懸濁物質に起因するものであり、さらにこの懸濁物質は孔径の小さな濾材を使用しても除去し難いことを見出した。そしてさらに検討を重ねた結果、特定の材料を使用した濾材を使用してフルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液を濾過することで、効果的に濁度を低減できることを見出して本発明を完成した。
　本発明では濾過のタイミングは特に限定されず、予め合成されたフルオロスルホニルイミド塩（１）と有機溶媒とその他任意で用いられる成分とを混合してフルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液（導電性材料組成物）を調製した後、そのまま連続してフルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液を濾過してもよく、また一旦調製されたフルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液を、例えば、後述する非水電解液や帯電防止剤として使用する前に濾過を行ってもよい。本発明では前者を導電性材料の製造方法と称し、後者を導電性材料の精製方法と称する。
　なお、本発明の製造方法、精製方法は何れか１種を単独で実施してもよく、また本発明の製造方法により導電性材料を得た後、得られた導電性材料を本発明の精製方法で精製してもよい。
　本発明では、セルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、二酸化ケイ素系材料及び活性炭よりなる群から選択される少なくとも１種の材料を含む濾材（フィルター）を使用する。
非水電解液では水分は不純物となるため、通常は、水を吸着する可能性のある上記濾材ではなく、ステンレス鋼のメッシュ等が使われることが多かった。しかし、本発明では、濾過後の導電性材料の濁度が著しく改善されることから、セルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、二酸化ケイ素系材料及び活性炭よりなる群から選択される少なくとも１種の極性を有する材料を含む濾材（フィルター）を用いる。これらを用いることで導電性材料の濁度が改善されるのは、極性を有する濾材が濁りの原因となる懸濁物質を吸着してためであると推察される。
　セルロース系樹脂としては、セルロースアセテート、脱脂綿、セルロースを原料とする紙及び布等挙げられる。ポリエステル系樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等が挙げられる。二酸化ケイ素系材料としては、ガラス系材料（ケイ酸塩材料等）、シリカ、珪藻土、素焼板等が挙げられる。活性炭としては、ガス賦活炭、塩化亜鉛賦活炭等が挙げられる。
　上記材料の形状は特に限定されず、繊維状、粉状、粒状、ブロック状、柱状、筒状、錘状、フィルム状（厚みは特に限定されず、シート、箔も包含される。以下同様。）等の形状が挙げられる。本発明では、セルロース繊維、ポリエステル繊維、ガラス繊維、シリカ繊維、活性炭（粒状、粉状、又は繊維状）、シリカ（粒状、又は粉状）、及び珪藻土（粒状、又は粉状）よりなる群から選択される少なくとも１種の材料を含む濾材を使用するのが好ましい。
　本発明に係る濾材は上記材料を少なくとも１種含むものであれば、その形状や形態は特に限定されない。例えば上記材料を織布、不織布、フィルム状、又は板状に成形したもの、上記材料を任意の容器内に充填したもの、または予め任意の形状に成形した材料（濾材）を任意の容器内に充填したもの等はいずれも本発明で使用できる。より具体的には、平面濾紙、円筒濾紙、カートリッジフィルター、カプセルフィルター、メンブレンフィルター、中空糸膜フィルター、プリーツ膜フィルター、織布、不織布、及び濾過板等が挙げられる。
　本発明の製造方法で使用する濾材は、保留粒子径が好ましくは０．０５μｍ～２００μｍであり、より好ましくは０．０５μｍ～５μｍであり、さらに好ましくは０．０５μｍ～１μｍである。濾材の保留粒子径が上記範囲内であれば、微細な不純物も濾過により除去することができる。保留粒子径が小さすぎると濾材に目詰まりが生じ易くなる傾向があり、一方保留粒子径が大きすぎると微細な不純物の除去能が低くなる傾向がある。なお、濾過対象が高濃度の溶液の場合は、濾材の保留粒子径は１μｍ以上が好ましく、３μｍ以上がより好ましく、５μｍ以上がさらに好ましく、７μｍ以上が特に好ましい。
　なお、保留粒子径とはＪＩＳ　Ｐ　３８０１で規定された硫酸バリウムを自然濾過した後、原液と濾液の硫酸バリウムの粒子数により効率を算出し、約９９％以上分離している粒子径を保留粒子径と称する。保留粒子径は、製造業者の公称値を参考にしてもよく、上記方法に従って測定してもよい。
　本発明で使用できる具体的な濾材には、セルロースを含む濾材として、ＡＤＶＡＮＴＥＣ株式会社製の「１０３４－２」、Ｎｏ．１～Ｎｏ．７、「ＮＡ－１７」（セルロース繊維と珪藻土を含む）等、桐山製作所製桐山ロート（登録商標）用濾紙Ｎｏ．３，Ｎｏ．４，Ｎｏ．５Ａ，Ｎｏ．５Ｂ、Ｎｏ．５Ｃ，Ｎｏ．６，Ｎｏ．７等；ポリエステルを含む濾材として、中尾フィルター工業株式会社製の「ＴＲＧ９４０Ｂ２Ｋ」等；ガラス（繊維）を含む濾材として桐山製作所製の「ＳＳ－４７」、ＡＤＶＡＮＴＥＣ株式会社製の「ＧＡ－５５」、「ＧＡ－１００」、「ＧＣ－５０」、「ＧＣ－５５」、「ＧＦ－７５」、「ＧＳ－２５」等；シリカ（繊維）を含む濾材として、ＡＤＶＡＮＴＥＣ株式会社製の「ＱＲ－１００」、「ＱＲ－２００」等；活性炭を含む濾材として、ＡＤＶＡＮＴＥＣ株式会社製の「ＣＰ－２０」等が挙げられる。
　本発明では１種の濾材を単独で使用してもよく、また２種以上の濾材を組み合わせて使用してもよい。したがって本発明には、１種の材料を含む濾材を１又は２以上使用する態様（例えば、２以上のガラス繊維製濾紙の使用、ガラス繊維製濾紙とセルロース繊維製濾紙の併用）；２種以上の材料を含む濾材を１又は２以上使用する態様（例えば、セルロース繊維と珪藻土からなる濾過板）；又はこれらを組み合わせた態様；が含まれる。
　フルオロスルホニルイミド塩（１）を含む溶液の方法は特に限定されず、従来公知の方法が採用できる。例えば、濾過の方法としては、自然濾過、減圧濾過、加圧濾過、遠心濾過等が挙げられる。減圧濾過は自然濾過に比べて短時間で十分な濁度を達成できるので好ましい。
　３．非水電解液
　上記導電性材料は、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタ、リチウムイオン二次電池などの蓄電デバイスに備えられる非水電解液として使用することができる。本発明の導電性材料は濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下なので、この導電性材料を含む非水電解液はセパレーターの目詰まりや、長期使用時に非水電解液中の懸濁成分が偏在することによる性能の低下といった不良を生じ難いものとなる。
　本発明の非水電解液は上記導電性材料を含む。すなわち、本発明の非水電解液は上記導電性材料を含むものである限りその構成は特に限定されない。したがって、本発明では上記導電性材料をそのまま非水電解液として使用してもよいし、必要に応じて従来の蓄電デバイスの非水電解液に用いられる有機溶媒や各種添加剤といった導電性材料以外の成分を含んでいてもよい。
　３－１．非水電解液用の有機溶媒
　本発明の非水電解液に使用できる有機溶媒としては、上述したカーボネート系、エステル系、ケトン系、及びアルコール系の有機溶媒の他、エーテル系、硫黄化合物系、その他有機溶媒が挙げられる。また、本発明の非水電解液は、各種蓄電デバイスにおいて溶媒に代えて用いられるポリマー及びポリマーゲル等の媒体等を含んでいてもよい。
　エーテル系有機溶媒としては、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、２，６－ジメチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、クラウンエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエ－テル、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン等；硫黄化合物系有機溶媒としては、ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、スルホラン、３－メチルスルホラン、２，４－ジメチルスルホラン等；その他、ニトロメタン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン、３－メチル－２－オキサゾリジノン等が挙げられる。
　これらの中でも、鎖状炭酸エステル類、環状炭酸エステル類等の炭酸エステル類（カーボネート系溶媒）、ラクトン類、エーテル類が好ましく、炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジエチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン等がより好ましく、炭酸ジメチル、炭酸エチルメチル、炭酸ジエチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒がさらに好ましい。上記非水系溶媒は１種を単独で用いてもよく、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　ポリマーやポリマーゲルを有機溶媒に代えて用いる場合は次の方法を採用すればよい。すなわち、従来公知の方法で成膜したポリマーに本発明の導電性材料等又は導電性材料を上述の有機溶媒に溶解させた溶液を滴下して、導電性材料並びに有機溶媒を含浸、担持させる方法；ポリマーの融点以上の温度でポリマーと導電性材料とを溶融、混合した後、成膜し、ここに非水系溶媒を含浸させる方法（以上、ゲル電解質）；予め導電性材料等を有機溶媒に溶解させた非水電解液とポリマーとを混合した後、これをキャスト法やコーティング法により成膜し、有機溶媒を揮発させる方法；等が挙げられる。
　有機溶媒に代えて用いられるポリマーとしては、エポキシ化合物（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、アリルグリシジルエーテル等）の単独重合体又は共重合体であるポリエチレンオキシド（ＰＥＯ）、ポリプロピレンオキシド等のポリエーテル系ポリマー、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ)等のメタクリル系ポリマー、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮ）等のニトリル系ポリマー、ポリフッ化ビニリデン（ＰＶｄＦ）、ポリフッ化ビニリデン－ヘキサフルオロプロピレン等のフッ素系ポリマー、及びこれらの共重合体等が挙げられる。
　３－２．非水電解液用添加剤
　本発明の非水電解液は、蓄電デバイスの各種特性の向上を目的とする添加剤を含んでいてもよい。
　添加剤としては、ビニレンカーボネート（ＶＣ）、ビニルエチレンカーボネート（ＶＥＣ）、メチルビニレンカーボネート（ＭＶＣ）、エチルビニレンカーボネート（ＥＶＣ）等の不飽和結合を有する環状カーボネート；フルオロエチレンカーボネート、トリフルオロプロピレンカーボネート、フェニルエチレンカーボネート及びエリスリタンカーボネート等のカーボネート化合物；無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、フェニルコハク酸無水物等のカルボン酸無水物；エチレンサルファイト、１，３－プロパンスルトン、１，４－ブタンスルトン、メタンスルホン酸メチル、ブサルファン、スルホラン、スルホレン、ジメチルスルホン、テトラメチルチウラムモノスルフィド、トリメチレングリコール硫酸エステル等の含硫黄化合物；１－メチル－２－ピロリジノン、１－メチル－２－ピペリドン、３－メチル－２－オキサゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチルスクシンイミド等の含窒素化合物；モノフルオロリン酸塩、ジフルオロリン酸塩等のリン酸塩；ヘプタン、オクタン、シクロヘプタン等の飽和炭化水素化合物；等が挙げられる。
　上記添加剤は、本発明の非水電解液中の濃度が０．１質量％～１０質量％の範囲で用いるのが好ましい（より好ましくは０．２質量％～８質量％、さらに好ましくは０．３質量％～５質量％。導電性材料、及び任意で用いられる有機溶媒及び添加剤の合計を１００質量％とする。）。添加剤の使用量が少なすぎるときには、添加剤に由来する効果が得られ難い場合があり、一方、多量に他の添加剤を使用しても、添加量に見合う効果は得られ難く、また、非水電解液の粘度が高くなり伝導率が低下する虞がある。
　本発明の非水電解液は、例えば、電気二重層キャパシタ、リチウムイオンキャパシタ、リチウムイオン二次電池等の非水電解液として好適に用いることができる。
　４．帯電防止剤
　本発明の導電性材料は、高分子材料に帯電防止性能を付与する帯電防止剤としても機能する。本発明の導電性材料は濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であるので、例えば導電性材料を高分子材料等と混練、成形して成形品とする場合には、意図した色調を成形品に忠実に再現でき、また、本発明の帯電防止剤を含む塗布液により成形品に帯電防止層を形成する場合にも、被塗布面の意匠に変化を与え難く、成形品に外観不良を起こし難い。
　本発明の帯電防止剤は上記導電性材料を含む。すなわち、本発明の帯電防止剤は上記導電性材料を含むものである限りその構成は特に限定されない。したがって、本発明では上記導電性材料をそのまま帯電防止剤として使用してもよいし、必要に応じて従来の帯電防止剤に用いられている電気伝導率、熱安定性、濡れ性といった各種特性の向上を目的とする添加剤等の導電性材料以外の成分を含んでいてもよい。
　４－１．帯電防止剤用添加剤
　本発明の帯電防止剤に使用できる添加剤としては染料、顔料、充填剤、シランカップリング剤、接着性改良剤、安定剤、レベリング剤、消泡剤、沈降防止剤、潤滑剤、及び防錆剤等が挙げられる。
　添加剤は、本発明の帯電防止剤中の濃度が０．０１質量％～５０質量％となる範囲で用いるのが好ましい。より好ましくは０．１質量％～２０質量％であり、さらに好ましくは０．５質量％～１０質量％である（導電性材料と、任意で用いられる添加剤の合計を１００質量％とする。）。添加剤の使用量が少なすぎるときには、添加剤に由来する効果が得られ難い場合があり、一方、多量に他の添加剤を使用しても、添加量に見合う効果は得られ難くなる。
　４－２．帯電防止剤含有組成物及び帯電防止性が付与された成形品
　上記帯電防止剤を高分子材料や溶媒等と混合すれば、帯電防止剤含有組成物が得られる。
　高分子材料としては、例えば熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及びゴム等が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等のポリオレフィン系樹脂及びその組成物；ポリアセタール、ポリアクリレート、アクリル樹脂及びその組成物；ポリフェニレンエーテル（ＰＰＥ）、ＰＰＥ／ポリスチレン、ＰＰＥ／ポリアミド（ＰＡ）、ＰＰＥ／ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）等のポリフェニレンエーテル系樹脂及びその組成物；ポリエーテルケトン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ＰＢＴ／ＡＢＳ等のポリエステル系樹脂及びその組成物；ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＰＥＴ、ＰＣ／ＰＢＴ等のポリカーボネート系樹脂及びその組成物；ポリウレタン及びその組成物；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン；ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド；ポリフェニレンサルファイド系樹脂及びその組成物；ポリサルホン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することが好ましい。これらの中でも、導電性に優れる点から、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂がより好ましく、上記高分子材料として、これらの樹脂の少なくとも１種を用いることが好適である。
　上記熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することが好ましい。
　上記ゴムとしては、例えば、ウレタンゴム、アクリルゴム、アクリロニトリル－ブタジエンゴム、エピクロルヒドリンゴム、エピクロルヒドリン－エチレンオキサイド共重合ゴム、シリコンゴム、フルオロオレフィンビニルエーテル共重合体ウレタンゴム、スチレンブタジエン共重合体ゴム及びそれらの発泡体等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することが好ましい。
　帯電防止剤の配合量は用途に応じて適宜決定すればよいが、例えば高分子材料１００質量部に対して０．１質量部～５０質量部とするのが好ましい。より好ましくは１質量部以上、さらに好ましくは５質量部以上であり、より好ましくは２０質量部以下、さらに好ましくは１０質量部以下である。帯電防止剤の配合量が多すぎると、帯電防止剤がブリードしてしまう虞があり、一方、帯電防止剤の配合量が少なすぎると所期の帯電防止性能が得られ難くなる虞がある。
　本発明の帯電防止剤は、例えば、導電性シート；ＰＣＴ（Pressure Cooker Test）素子；電子写真式プリンターや複写機等の帯電部材、クリーニング部材、現像部材、転写部材；高分子感温体、家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器等のハウジング製品、ＩＣ（Integrated Circuit）トレー等の各種プラスチック容器、各種包材用フィルム、床材用シート、人工芝、マット、並びに、自動車部品等の各種成形体；帯電防止性を有する樹脂材料等の帯電防止剤として好適に用いることができる。
　本願は、２０１５年６月２３日に出願された日本国特許出願第２０１５－１２５９２６号に基づく優先権の利益を主張するものである。２０１５年６月２３日に出願された日本国特許出願第２０１５－１２５９２６号の明細書の全内容が、本願の参考のため援用される。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
　［濁度の測定］
　本発明ではＩＳＯ７０２７に準拠して、散乱光測定法（ネフェロメトリー測定法）により濁度を測定した。より詳細には、濁度試験機（ＨＡＣＫ社製２１００Ｐ）を用い、ＩＳＯ７０２７に従って、ホルマジン標準液により校正を行った。次いで下記実施例及び比較例で得られたリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液（フルオロスルホニルイミド塩（１）濃度１ｍｏｌ／Ｌ、濾過前）と導電性材料（フルオロスルホニルイミド塩（１）濃度１ｍｏｌ／Ｌ、濾過後）について、温度２５℃で散乱光測定法（ネフェロメトリー測定法）の測定を行い、得られた値と予め作成しておいた検量線より濁度を求めた。
　実施例１
　ジエチルカーボネート（ＤＥＣ）（キシダ化学株式会社製、ＬＢＧグレード）に、濃度が１ｍｏｌ／Ｌとなるようにリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド（株式会社日本触媒製。以下「ＬｉＦＳＩ」と称する。）を溶解させてリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液を調製した。このリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液について濁度を測定したところ８０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩであった。
　次いで、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製減圧濾過用フィルターホルダーＫＧＳ－４７（有効濾過面積９．６ｃｍ2）の目皿部分に濾材としてセルロース繊維濾紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製「１０３４－２」、保留粒子径１μｍ）を載せ、これを濾過鐘にセットし、真空ポンプで減圧を開始した。リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液１００ｍｌの一部で濾材を湿らせた後、残りのリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液を注ぎ、減圧濾過して、導電性材料Ｎｏ．１を得た。この時の濾過時間は１０秒であった。上記測定方法にしたがって得られた導電性材料Ｎｏ．１の濁度を測定した。結果を表１に示す。
　実施例２
　濾材としてガラス繊維濾紙（桐山製作所製「ＳＳ－４７」、保留粒子径０．５μｍ）を使用したこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．２を調製し、その濁度を測定した。結果を表１に示す。
　実施例３
　真空ポンプを用いなかったこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．３を調製し、その濁度を測定した（自然濾過）。このときの濾過時間は６０秒間であった。結果を表１に示す。
　実施例４
　濾材としてポリエステル繊維からなる濾紙（中尾フィルター工業株式会社製「ＴＲＧ９４０Ｂ２Ｋ」）を使用したこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．４を調製し、その濁度を測定した。このときの濾過時間は３０秒間であった。結果を表１に示す。
　実施例５
　濾材としてセルロース繊維からなる濾過板（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製「１０３４－２」）を使用したこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．５を調製し、その濁度を測定した。このときの濾過時間は８秒間であった。結果を表１に示す。
　実施例６
　濾材としてセルロース繊維と珪藻土からなる濾紙（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製「ＮＡ－１７」、保留粒子径０．３μｍ）を使用したこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．６を調製し、その濁度を測定した。このときの濾過時間は２５秒間であった。結果を表１に示す。
　比較例１
　市販のステンレス鋼製メッシュ（８００メッシュ、目開き１６μｍ、保留粒子径（換算値）１６μｍ）を使用したこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．７を調製し、その濁度を測定した。このときの濾過時間は５秒間であった。結果を表１に示す。
　比較例２
　濾材として親水性ＰＴＦＥ濾紙「Ｈ０１０Ａ０４７」（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、親水処理化品、ポアサイズ０．１μｍ、保留粒子径（換算値）０．１μｍ）を使用したこと以外は実施例１と同様にして導電性材料Ｎｏ．８を調製し、その濁度を測定した。このときの濾過時間は８秒間であった。結果を表１に示す。
　比較例３
　濾材として疎水性ＰＴＦＥ濾紙「Ｔ０１０Ａ０４７」（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、ポアサイズ０．１μｍ、保留粒子径（換算値）０．１μｍ）を使用したこと以外は実施例１と同様にしてリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液の吸引濾過を行おうとしたところ、濾材がリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド溶液をはじいてしまい濾過をすることができなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表１より、比較例ではポアサイズが０．１μｍ（保留粒子径０．１μｍ）であるにも拘わらずフルオロスルホニルイミド（１）溶液の濁度を低減できなかったのに対して、特定の材料を含む濾材を使用して濾過した実施例のフルオロスルホニルイミド（１）溶液は、濾過後の濁度がいずれも５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ未満であり、当該溶液が清澄であることが分かる。また、実施例２、４や比較例１～３の結果より、フルオロスルホニルイミド（１）溶液の濁度低減には、濾材の保留粒子径のみならず、濾材の構成材料も大きく影響することがわかる。
　実施例７
　ジエチルカーボネート（ＤＥＣ）に、濃度が３．３ｍｏｌ／ＬとなるようにＬｉＦＳＩを溶解させてＬｉＦＳＩ溶液を調製した。このＬｉＦＳＩ溶液について濁度を測定したところ、６５ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩであった。
　次いで、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製加圧濾過用ホルダーＫＳＴ－４７（有効濾過面積１２．５ｃｍ2）に濾材として濾紙（桐山製作所製、桐山ロート（登録商標）用濾紙Ｎｏ．５Ａ、保留粒子径７μｍ）を載せ、圧力０．５ＭＰａで上記のＬｉＦＳＩ溶液を加圧濾過して、導電性材料Ｎｏ．１０を得た。この時の濾過時間は１３４秒であった。上記測定方法にしたがって得られた導電性材料Ｎｏ．１０の濁度を測定した。結果を表２に示す。
　実施例８
　用いた濾紙を、桐山製作所製、桐山ロート（登録商標）用濾紙Ｎｏ．３（保留粒子径５μｍ）に変えた以外は、実施例７と同様にして導電性材料Ｎｏ．１１を調製し、濁度を測定した。結果を表２に示す。
　実施例９
　ＬｉＦＳＩのＤＥＣ溶液の濃度を２．２ｍｏｌ／Ｌに変えた以外は、実施例８と同様にして導電性材料Ｎｏ．１２を調製し、濁度を測定した。結果を表２に示す。
　実施例１０
　溶媒をジエチルカーボネート（ＤＥＣ）からエチレンカーボネート（ＥＣ）に変えた以外は、実施例７と同様にして導電性材料Ｎｏ．１３を調製し、濁度を測定した。結果を表２に示す。
　実施例１１
　溶媒をジエチルカーボネート（ＤＥＣ）からエチレンカーボネート（ＥＣ）に変えた以外は、実施例９と同様にして導電性材料Ｎｏ．１４を調製し、濁度を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　以上の結果より、本発明によれば、濁度が低く清澄な導電性材料を提供できることが分かる。したがって、本発明の導電性材料を含む非水電解液は各種蓄電デバイスに用いた場合に不良を生じ難く、また本発明の導電性材料を含む帯電防止剤は成形品に外観不良を起こし難いものとなることが期待できる。

Claims (7)

  1. 　下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩と、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）中、ＸはＦ、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。）
    　カーボネート系、エステル系、ケトン系、及びアルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒、を含み、
    　上記フルオロスルホニルイミド塩の濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌ以上であり、ホルマジン標準液を用いて散乱光測定法により２５℃で測定したときの濁度が５０ＮＴＵ／ｍｏｌ－ＬｉＦＳＩ以下であることを特徴とする導電性材料。
  2. 　上記有機溶媒が、カーボネート系溶媒を含む請求項１に記載の導電性材料。
  3. 　上記導電性材料が、下記一般式（２）で表される化合物、下記一般式（３）で表される化合物、及び六フッ化砒酸リチウムよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む請求項１又は２に記載の導電性材料。
    ＬｉＰＦl（ＣmＦ2m+1）6-l（０≦ｌ≦６、１≦ｍ≦２）　　　　（２）
    ＬｉＢＦn（ＣoＦ2o+1）4-n（０≦ｎ≦４、１≦ｏ≦２）　　　　（３）
  4. 　請求項１～３のいずれかに記載の導電性材料を含むことを特徴とする非水電解液。
  5. 　請求項１～３のいずれかに記載の導電性材料を含むことを特徴とする帯電防止剤。
  6. 　下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩と、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（１）中、ＸはＦ、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。）
    　カーボネート系、エステル系、ケトン系、及びアルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含む導電性材料の製造方法であって、
    　上記フルオロスルホニルイミド塩を含む溶液を、セルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、二酸化ケイ素系材料、及び活性炭よりなる群から選択される少なくとも１種の材料を含む濾材を使用して濾過することを特徴とする導電性材料の製造方法。
  7. 　下記一般式（１）で表されるフルオロスルホニルイミド塩と、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（１）中、ＸはＦ、又は炭素数１～６のフルオロアルキル基を表す。）
    　カーボネート系、エステル系、ケトン系、及びアルコール系よりなる群から選択される少なくとも１種の有機溶媒を含む導電性材料の精製方法であって、
    　上記フルオロスルホニルイミド塩を含む溶液を、セルロース系樹脂、ポリエステル系樹脂、二酸化ケイ素系材料、及び活性炭よりなる群から選択される少なくとも１種の材料を含む濾材を使用して濾過することを特徴とする導電性材料の精製方法。
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