CN103347811B - 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法 - Google Patents

氟磺酰亚胺铵盐的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明通过使N-（氯磺酰基）-N-（氟磺酰基）亚胺铵盐等化合物〔I〕与氟化氢反应，从而得到N,N-二（氟磺酰基）亚胺铵盐等化合物〔II〕。通过使得到的化合物〔II〕与碱金属化合物等反应，从而得到N,N-二（氟磺酰基）亚胺碱金属盐等化合物〔IV〕。

Description

氟磺酰亚胺铵盐的制造方法
技术领域
本发明涉及一种氟磺酰亚胺铵盐的制造方法。更详细而言，本发明涉及一种高效地制造尽可能抑制了降低电解质特性等的金属杂质的混入的氟磺酰亚胺铵盐的方法。
本申请基于2011年2月10日在日本申请的特愿2011-027563号主张优先权，将其内容援引于此。
背景技术
氟磺酰亚胺盐是作为电解质、燃料电池的电解液中的添加物、选择性吸电子等在各种各样的领域中有用的化合物（专利文献1）。通过使用了碱金属化合物、化合物的反应，从而能够得到氟磺酰亚胺碱金属盐、各种氟磺酰亚胺盐。氟磺酰亚胺铵盐作为氟磺酰亚胺碱金属盐、该铵盐以外的氟磺酰亚胺盐的制造中间体是有用的。
对于氟磺酰亚胺铵盐的合成法提出了各种方案。例如，非专利文献1中公开了由二（氟磺酰基）亚胺和氨合成二（氟磺酰基）亚胺铵盐的方法。
专利文献2中公开了通过使二（氯磺酰基）亚胺与化合物反应而得到氯磺酰亚胺盐，使该氯磺酰亚胺盐与含有选自第11族～第15族、第4周期～第6周期的元素（其中，砷和锑除外）中的至少1种元素的氟化物反应来合成双［二（氟磺酰基）亚胺］盐的方法。作为专利文献2中记载的制法中使用的氟化物，公开了氟化锌（ZnF2）、氟化铜（CuF2）、氟化铋（BiF2）等。它们均是常温下为固体的物质。
另外，非专利文献2或3中公开了将三氟化砷（AsF3）、三氟化锑（SbF3）用作氟化剂，由二（氯磺酰基）亚胺直接合成二（氟磺酰基）亚胺的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表平08-511274号
专利文献2：日本特开2010-168308号
非专利文献
非专利文献1：Zeitschrift fuer Chemie(1987),27(6),227-8
非专利文献2：John K.Ruff和Max Lustig,Inorg.Synth.11,138-140(1968年)
非专利文献3：Jean’ne M.Shreeve等，Inorg.Chem.1998,37(24),6295-6303
发明内容
作为非专利文献1中记载的合成法的原料的二（氟磺酰基）亚胺可以通过用强酸处理二（氟磺酰基）亚胺盐而游离化来得到。但是，由于二（氟磺酰基）亚胺本身是强酸，所以难以工业制造。虽有使用离子交换树脂合成二（氟磺酰基）亚胺的方法，但工序繁琐，不适合工业化生产。
对于专利文献2中记载的合成法，由于来自上述氟化物的金属元素降低电解质的特性，所以需要除去来自氟化物的金属元素。为了完全除去该金属元素，必须进行繁琐的精制操作。
非专利文献2或3中记载的合成法中使用的AsF3比较昂贵。由于As和Sb均是具有高毒性的元素，所以在操作性上存在困难。特别是在使用AsF3的合成法中，副生出难以与目标生成物分离的化合物。因此，非专利文献2或3中公开的合成法不适合工业生产。
本发明的课题在于提供一种高效地制造尽可能抑制降低电解质特性等的金属杂质的混入的氟磺酰亚胺铵盐的方法，并且提供一种由氟磺酰亚胺铵盐制造不含有降低电解质特性等的金属杂质的氟磺酰亚胺盐的方法。
本发明人等为了解决上述课题而反复进行了深入研究。其结果发现通过使特定的氯磺酰亚胺铵盐与氟化氢反应，从而能够工业上容易地合成氟磺酰亚胺铵盐。另外，发现通过使碱金属化合物等与这样得到的氟磺酰亚胺铵盐反应，从而能够得到不含有降低电解质特性等的金属杂质的氟磺酰亚胺碱金属盐等。本发明是基于这些见解而完成的。
即，本发明包括以下内容。
（1）一种由式〔II〕表示的氟磺酰亚胺铵盐（以下，有时记为化合物〔II〕）的制造方法，包括使式〔I〕表示的化合物（以下，有时记为化合物〔I〕）与氟化氢反应。
（2）根据上述（1）中记载的制造方法，进一步包括使式〔III〕表示的化合物（以下，有时记为化合物〔III〕）与氨或其盐反应而得到由式〔I〕表示的化合物。
（3）一种由式〔IV〕表示的氟磺酰亚胺盐（以下，有时记为化合物〔IV〕）的制造方法，包括使选自碱金属化合物、化合物以及有机胺化合物中的至少1种化合物与用上述（1）或（2）中记载的方法得到的由式〔II〕表示的氟磺酰亚胺铵盐反应。
（式〔I〕中，R1表示氟原子、氯原子或具有1～6个碳原子的氟代烷基。）
（式〔II〕中，R2表示氟原子或具有1～6个碳原子的氟代烷基。）
（式〔III〕中，R1表示与式〔I〕中的含义相同的物质。）
（式（IV）中，Mn+表示碱金属阳离子或阳离子（NH4 +除外），n表示与碱金属阳离子或阳离子（NH4 +除外）的价数相当且为1～3中的任意整数，R2表示与式〔II〕中的含义相同的物质。）
（4）根据上述（3）中记载的制造方法，与上述式〔II〕表示的氟磺酰亚胺铵盐反应的化合物是碱金属的氢氧化物或叔胺化合物，上述式（IV）中的Mn+表示碱金属阳离子或叔铵阳离子。
根据本发明，能够工业上高效地制造氟磺酰亚胺铵盐。另外，通过使碱金属化合物等与这样得到的氟磺酰亚胺铵盐反应，从而能够制造不含有降低电解质特性等的金属杂质的其它氟磺酰亚胺盐。
具体实施方式
以下，“氟磺酰亚胺”的表述只要没有特别说明就指具有2个氟磺酰基的二（氟磺酰基）亚胺以及具有氟磺酰基和氟烷基磺酰基的N-（氟磺酰基）-N-（氟烷基磺酰基）亚胺。另外，对于“氯磺酰亚胺”也同样。上述“氟烷基”是指在具有1～6个碳原子的烷基中有1个以上氢原子被氟原子取代的基团，例如包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、三氟乙基、五氟乙基等。
（化合物〔II〕的制造方法）
本发明涉及的化合物〔II〕的制造方法包括使化合物〔I〕与氟化氢反应。
本发明中使用的化合物〔I〕是由式〔I〕表示的化合物。
式〔I〕中，R1表示氟原子、氯原子或具有1～6个碳原子的氟代烷基。其中，R1优选为氯原子。
R1中的构成氟代烷基的碳原子的个数为1～6个，优选为1～4个，更优选为1～2个。作为氟代烷基，可举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、全氟正丙基、氟丙基、全氟异丙基、氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、全氟正丁基、全氟异丁基、全氟叔丁基、全氟仲丁基、氟戊基、全氟戊基、全氟异戊基、全氟叔戊基、氟己基、全氟正己基、全氟异己基等。其中，优选三氟甲基、五氟乙基或全氟正丙基，更优选三氟甲基或五氟乙基。
作为化合物〔I〕的具体例，可举出N-（氯磺酰基）-N-（氟磺酰基）亚胺铵盐、二（氯磺酰基）亚胺铵盐、N-（氯磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氯磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氯磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺铵盐等。
化合物〔I〕不特别受该制造方法限制。化合物〔I〕的优选的制法是通过使化合物〔III〕与氨或其盐反应的制造法。
作为化合物〔I〕的合成反应中使用的氨的盐，可举出氯化铵、溴化铵、碘化铵等卤化铵等。
化合物〔III〕是由式〔III〕表示的化合物。
式〔III〕中的R1可举出与式〔I〕中的含义相同的物质。
作为化合物〔III〕的具体例，可举出N-（氯磺酰基）-N-（氟磺酰基）亚胺、二（氯磺酰基）亚胺、N-（氯磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺、N-（氯磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺、N-（氯磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺等。
化合物〔III〕可以是市售品，可以是例如用Z.Anorg.Allg.Chem2005,631,55-59中记载的方法合成的化合物。例如，作为由式〔III〕表示的化合物之一的二（氯磺酰基）亚胺可以通过使氯磺酰异氰酸酯与氯磺酸反应而得到（参照Chemisch Berichte1964,95,849-850）。
另外，N-（氯磺酰基）-N-（氟烷基磺酰基）亚胺可以通过氯磺酰异氰酸酯与氟代烷基磺酸的反应、氟代烷基磺酰基异氰酸酯与氯磺酸的反应等得到。
化合物〔III〕与氨或其盐的反应可以通过将它们在溶剂中或无溶剂下混合来进行（例如，参照J.Inorg.Nucl.Chem.1978,40,2001-2003）。反应温度优选为-40℃～200℃，更优选为-20℃～100℃。反应时间因反应规模而异，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
相对于化合物〔III〕1摩尔，化合物〔III〕与氨或其盐的反应中的氨及其盐的使用量优选为1摩尔～5摩尔，更优选为1摩尔～2摩尔。
作为溶剂，例如可举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基唑烷酮、戊腈、苄腈、乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、氯仿等非质子性溶剂。从精制时的操作性高的观点出发，优选低沸点溶剂。作为具有这样的优异特性的溶剂，可举出乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、四氯化碳或氯仿。
这样得到的化合物〔I〕可以在如上所述的合成反应后，在不进行精制的情况下在本发明涉及的化合物〔II〕的制法中使用，或者可以根据常规方法进行后处理和精制，在本发明涉及的化合物〔II〕的制法中使用。
本发明中使用的氟化氢是由分子式HF表示的化合物。由于氟化氢是无色的气体或液体，所以可以通过配管等容易地输送到反应装置内。
氟化氢可以通过将萤石（主成分为氟化钙CaF2的矿石）与浓硫酸混合、加热来制造。另外，也可以通过使氟F2与水反应而得到。
相对于化合物〔I〕1摩尔，氟化氢的使用量优选为1摩尔～20摩尔，更优选为1摩尔～10摩尔，进一步优选为1摩尔～5摩尔。
化合物〔I〕与氟化氢的反应可以在有机溶剂中或无溶剂下进行。可以在该反应中使用的有机溶剂只要不阻碍氟化反应就没有特别限定。例如可举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基唑烷酮、乙腈、戊腈、苄腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、氯仿等非质子性溶剂。从使氟化反应顺利进行的观点出发，优选使用极性溶剂。作为优选的溶剂，可举出乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙酸丁酯。
该有机溶剂优选脱水使用。如果水存在，则二（氯磺酰基）亚胺、二（氯磺酰基）亚胺铵盐变得容易分解，因此收率可能降低。
氟化反应时的温度可以根据反应的进行情况适当调整，优选为-40℃～200℃，更优选为-20℃～100℃。反应所需要的时间因反应规模而异，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
可以根据本发明涉及的制造方法得到化合物〔II〕。
式〔II〕中，R2表示氟原子或具有1～6个碳原子的氟代烷基。氟代烷基可举出与R1的说明中举出的含义相同的物质。
作为由式〔II〕表示的化合物的具体例，可举出二（氟磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺铵盐等。其中，优选二（氟磺酰基）亚胺铵盐。
化合物〔II〕作为用于制造由式〔IV〕表示的氟磺酰亚胺盐的中间体是有用的。另外，这样得到的化合物〔II〕作为构成一次电池、锂（离子）二次电池等二次电池、电解电容器、双电层电容器、燃料电池、太阳电池、电致彩色显示元件等电化学设备的离子导体的材料也是有用的。
（化合物〔IV〕的制造方法）
本发明涉及的化合物〔IV〕的制造方法包括使选自碱金属化合物、化合物以及有机胺化合物中的至少1种化合物与利用上述制造方法得到的化合物〔II〕反应。
该反应可以通过在溶剂的存在下将化合物〔II〕与选自碱金属化合物、化合物以及有机胺化合物中的至少1种化合物混合来进行。
作为该反应中使用的碱金属化合物，可举出LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH等氢氧化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐，LiHCO3、NaHCO3、KHCO3、RbHCO3、CsHCO3等碳酸氢盐，LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl等氯化物，LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr等溴化物，LiF、NaF、KF、RbF、CsF等氟化物，CH3OLi、EtOLi、t-BuOK、t-BuONa等醇盐化合物，NaH、KH、LiH等氢化物以及i-Pr2NLi、EtLi、BuLi以及t-BuLi（应予说明，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基）等烷基锂化合物等。其中，优选氢氧化物。如果使用氢氧化物，则在该反应中生成氨副产物，因此可以通过将该氨减压除去来使平衡处于促进反应的状态。如果使用碱金属化合物，则能够用过滤、水洗而除去无机盐副产物，因此可以容易地精制。
相对于化合物〔II〕1摩尔，碱金属化合物的使用量优选为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～5摩尔。
作为该反应中使用的化合物，可举出咪唑化合物、吡唑化合物、吡啶化合物、吡咯烷化合物、哌啶化合物、吗啉化合物、季铵化合物等氮系化合物；季化合物、叔膦化合物等磷系化合物；锍化合物等硫系化合物、胍化合物、异脲化合物、异硫脲化合物等。其中，优选咪唑化合物、吡啶化合物等有机化合物。另外，优选化合物不含有降低电解质特性等的金属元素。
作为咪唑化合物的具体例，可举出1,3-二甲基咪唑氯化物、1-乙基-3-甲基咪唑氯化物、1-丁基-3-甲基咪唑氯化物、1-己基-3-甲基咪唑氯化物、1-辛基-3-甲基咪唑氯化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑氯化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑氯化物、1,3-二烯丙基咪唑氯化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑氯化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑氯化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑氯化物等氯化物；1,3-二甲基咪唑溴化物、1-乙基-3-甲基咪唑溴化物、1-丁基-3-甲基咪唑溴化物、1-己基-3-甲基咪唑溴化物、1-辛基-3-甲基咪唑溴化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑溴化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑溴化物、1,3-二烯丙基咪唑溴化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑溴化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑溴化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑溴化物等溴化物；
1,3-二甲基咪唑碘化物、1-乙基-3-甲基咪唑碘化物、1-丁基-3-甲基咪唑碘化物、1-己基-3-甲基咪唑碘化物、1-辛基-3-甲基咪唑碘化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑碘化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑碘化物、1,3-二烯丙基咪唑碘化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑碘化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑碘化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑碘化物等碘化物；1,3-二甲基咪唑氢氧化物、1-乙基-3-甲基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物、1-己基-3-甲基咪唑氢氧化物、1-辛基-3-甲基咪唑氢氧化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑氢氧化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑氢氧化物、1,3-二烯丙基咪唑氢氧化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑氢氧化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑氢氧化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑氢氧化物等氢氧化物。
作为吡唑化合物的具体例，可举出2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑氯化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑氯化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑氯化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑氯化物等氯化物；2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑溴化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑溴化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑溴化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑溴化物等溴化物；2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑氢氧化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑氢氧化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑氢氧化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑氢氧化物等氢氧化物。
作为吡啶化合物的具体例，可举出1-丙酮基吡啶氯化物、1-氨基吡啶碘化物、2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐、1,1’-［联苯-4,4’-二基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶）双（六氟磷酸盐）、1,1’-［联苯-4,4’-二基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶）二溴化物、1,1’-双（2,4-二硝基苯基）-4,4’-联吡啶二氯化物、双（2,4,6-三甲基吡啶）溴六氟磷酸盐、2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐、4-溴吡啶氢溴酸盐、4-溴吡啶盐酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶溴化物、1-丁基-3-甲基吡啶溴化物、1-丁基-3-甲基吡啶氯化物、1-丁基-4-甲基吡啶氯化物、1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐、1-丁基吡啶溴化物、1-丁基吡啶氯化物、1-丁基吡啶六氟磷酸盐、1-丁基吡啶四氟硼酸盐、4-氨基甲酰基-1-十六烷基吡啶氯化物、1-（氨基甲酰甲基）吡啶氯化物、3-氨基甲酰基-1-甲基吡啶氯化物、4-吡啶甲基氯化物盐酸盐、2-（氯甲基）吡啶盐酸盐、3-（氯甲基）吡啶盐酸盐、
2-氯-1-甲基吡啶碘化物、2-氯-1-甲基吡啶对甲苯磺酸盐、4-氯吡啶盐酸盐、十六烷基吡啶氯化物、1-氰基-4-（二甲氨基）吡啶四氟硼酸盐、1-（氰基甲基）吡啶氯化物、环双（百草枯-1,4-亚苯基）四（六氟磷酸盐）、1,1’-二苄基-4,4’-联吡啶二氯化物水合物、2,6-二氯-1-氟吡啶三氟甲烷磺酸盐、1,1’-二氟-2,2’-联吡啶双（四氟硼酸盐）、1,1’-二庚基-4,4’-联吡啶二溴化物、2,6-吡啶二醇盐酸盐、4-二甲氨基-1-新戊基吡啶氯化物、4-二甲氨基吡啶过溴化物、4-（二甲氨基）-1-（三苯基甲基）吡啶氯化物、1,1’-二甲基-4,4’-联吡啶二氯化物水合物、1,1’-二甲基-4,4’-联吡啶二氯化物、1-（二甲氨基甲酰基）-4-（2-磺乙基）吡啶氢氧化物分子内盐、2,6-二甲基吡啶对甲苯磺酸盐、1,1’-二正辛基-4,4’-联吡啶二溴化物、1,1’-二苯基-4,4’-联吡啶二氯化物、1-十二烷基吡啶氯化物、
1-乙基-3-（羟甲基）吡啶乙基硫酸盐、1-乙基-4-（甲氧基羰基）吡啶碘化物、1-乙基-3-甲基吡啶双（三氟甲烷磺酰基）亚胺、1-乙基-3-甲基吡啶乙基硫酸盐、1-乙基吡啶溴化物、1-乙基吡啶氯化物、1-氟-2,6-二氯吡啶四氟硼酸盐、2-氟-1-甲基吡啶对甲苯磺酸盐、1-氟吡啶吡啶七氟二硼酸盐、1-氟吡啶四氟硼酸盐、1-氟吡啶三氟甲烷磺酸盐、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐、吉拉尔特试剂P、1-十六烷基-4-甲基吡啶氯化物水合物、十六烷基吡啶溴化物水合物、十六烷基吡啶氯化物一水合物、异烟酰氯盐酸盐、MDEPAP、1-甲基吡啶-2-醛肟氯化物、1-甲基吡啶氯化物、NDEPAP、1-十八烷基-4-（4-苯基-1,3-丁二烯基）吡啶溴化物、
N-十八烷基-4-苯乙烯基吡啶溴化物、1-（10,12-二十五碳二炔基）吡啶溴化物、1-苯甲酰甲基吡啶溴化物、1,1’-［1,4-亚苯基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶）双（六氟磷酸盐）、1,1’-［1,4-亚苯基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶）二溴化物、N-苯基烟酰胺盐酸盐、1-丙基吡啶氯化物、吡啶-2-碳酰氯盐酸盐、吡啶-2-羧酸盐酸盐、吡啶氢溴酸盐、吡啶盐酸盐、吡啶过溴化物、氯铬酸吡啶、重铬酸吡啶、氟铬酸吡啶、吡啶3-硝基苯磺酸盐、吡啶聚（氟化氢）、吡啶对甲苯磺酸盐、吡啶三氟甲磺酸盐、溴吡斯的明、吡哆胺二盐酸盐一水合物、吡哆醇盐酸盐、3-吡啶乙酸盐酸盐、2-吡啶乙酸盐酸盐、1-（4-吡啶基）吡啶氯化物盐酸盐水合物、1-（3-磺丙基）吡啶氢氧化物分子内盐、α,β,γ,δ-四（1-甲基吡啶-4-基）卟啉对甲苯磺酸盐、1-（三氟乙酰基）-4-（二甲氨基）吡啶三氟乙酸盐、1-甲基吡啶-3-羧酸盐酸盐、2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐等。
作为吡咯烷化合物的具体例，可举出1-丁基-1-甲基吡咯烷溴化物、1-丁基-1-甲基吡咯烷氯化物、1-丁基-1-丙基吡咯烷溴化物、1-丁基-1-丙基吡咯烷氯化物等。
作为哌啶化合物的具体例，可举出1-丁基-1-甲基哌啶溴化物等。
作为吗啉化合物的具体例，可举出4-丙基-4-甲基吗啉氯化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉氯化物、4-丙基-4-甲基吗啉溴化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉溴化物、4-丙基-4-甲基吗啉氢氧化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉氢氧化物等。
作为季铵化合物的具体例，可举出丙基三甲基铵氯化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氟化物、甲基三辛基铵氟化物、环己基三甲基铵氟化物、2-羟乙基三甲基铵氟化物等氟化物；丙基三甲基铵氯化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氯化物、甲基三辛基铵氯化物、环己基三甲基铵氯化物、2-羟乙基三甲基铵氯化物等氯化物；丙基三甲基铵溴化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵溴化物、甲基三辛基铵溴化物、环己基三甲基铵溴化物、2-羟乙基三甲基铵溴化物等溴化物；丙基三甲基铵碘化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵碘化物、甲基三辛基铵碘化物、环己基三甲基铵碘化物、2-羟乙基三甲基铵碘化物等碘化物；丙基三甲基铵氢氧化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氢氧化物、甲基三辛基铵氢氧化物、环己基三甲基铵氢氧化物、2-羟乙基三甲基铵氢氧化物等氢氧化物；丙基三甲基乙酸铵、二乙基-2-甲氧基乙基甲基乙酸铵、甲基三辛基乙酸铵、环己基三甲基乙酸铵、2-羟乙基三甲基乙酸铵等乙酸盐；丙基三甲基硫酸氢铵、二乙基-2-甲氧基乙基甲基硫酸氢铵、甲基三辛基硫酸氢铵、环己基三甲基硫酸氢铵、2-羟乙基三甲基硫酸氢铵等硫酸氢盐。
作为化合物的具体例，可举出丙酮基三苯基氯化、烯丙基三苯基溴化、烯丙基三苯基氯化、戊基三苯基溴化、六氟磷酸1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基磷酸盐、1H-苯并三唑-1-基氧基三（二甲基氨基）六氟磷酸盐、苄基三苯基溴化、苄基三苯基氯化、（溴甲基）三苯基溴化、3-溴丙基三苯基溴化、反式-2-丁烯-1,4-双（三苯基氯化）、丁基三苯基溴化、（4-羧基丁基）三苯基溴化、（3-羧基丙基）三苯基溴化、（4-氯苄基）三苯基氯化、（2-氯苄基）三苯基氯化、（氯甲基）三苯基氯化、肉桂基三苯基溴化、（氰基甲基）三苯基氯化、环丙基三苯基溴化、二叔丁基甲基四苯基硼酸盐、（2,4-二氯苄基）三苯基氯化、2-二甲氨基乙基三苯基溴化、2-（1,3-二烷-2-基）乙基三苯基溴化、2-（1,3-二氧戊环-2-基）乙基三苯基溴化、
（1,3-二氧戊环-2-基）甲基三苯基溴化、4-乙氧基苄基三苯基溴化、乙氧基羰基甲基（三苯基）溴化、乙基三苯基溴化、乙基三苯基碘化、（甲酰基甲基）三苯基氯化、庚基三苯基溴化、己基三苯基溴化、（2-羟基苄基）三苯基溴化、异丙基三苯基碘化、甲氧基羰基甲基（三苯基）溴化、（甲氧基甲基）三苯基氯化、（N-甲基-N-苯基氨基）三苯基碘化、甲基三苯基溴化、甲基三苯基碘化、（1-萘甲基）三苯基氯化、（4-硝基苄基）三苯基溴化、双（四氟硼酸）μ-氧-双［三（二甲氨基）］、苯甲酰基甲基三苯基溴化、四丁基苯并三唑盐、四丁基双（1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二硫醇）镍（III）络合物、四丁基溴化、四丁基氯化、四丁基六氟磷酸盐、四丁基氢氧化、四丁基四氟硼酸盐、四丁基四苯基硼酸盐、溴化四乙基、四乙基六氟磷酸盐、四乙基四氟硼酸盐、四（羟甲基）氯化、四（羟甲基）硫酸盐、四正辛基溴化、
四苯基溴化、四苯基氯化、四苯基碘化、四苯基四苯基硼酸盐、四苯基四对甲苯硼酸盐、三丁基（氰甲基）氯化、三丁基（1,3-二氧戊环-2-基甲基）溴化、三丁基十二烷基溴化、三丁基十六烷基溴化、三丁基甲基碘化、三丁基正辛基溴化、三叔丁基四氟硼酸盐、三叔丁基四苯基硼酸盐、三环己基四氟硼酸盐、2-（三甲基硅烷基）乙氧基甲基三苯基氯化、（2-三甲基硅烷基乙基）三苯基碘化、（3-三甲基硅烷基-2-丙炔基）三苯基溴化、三苯基炔丙基溴化、三苯基丙基溴化、三苯基（十四烷基）溴化、三苯基乙烯基溴化等。
另外，可举出能够衍生阳离子的三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦等有机膦化合物等。
作为锍化合物的具体例，可举出二甲巯基丙酸、三甲基磺酰基氯化物、三甲基磺酰基溴化物、三甲基磺酰基碘化物等。
作为胍化合物的具体例，可举出胍氯化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍氯化物、胍溴化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍溴化物、胍氢氧化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍氢氧化物等。
作为异脲化合物的具体例，可举出2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲氯化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲溴化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲氢氧化物等。
作为异硫脲化合物的具体例，可举出2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲氯化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲溴化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲氢氧化物等。
其中，优选氢氧化化合物。如果使用氢氧化化合物，则在该反应中生成氨副产物，因此可以通过将该氨减压除去来使平衡处于促进该反应的状态。如果使用化合物，则能够用过滤、水洗而除去无机盐副产物，因此可以容易地精制。
相对于化合物〔II〕1摩尔，化合物的使用量优选为0.3摩尔～10摩尔，更优选为0.3摩尔～5摩尔。
作为该反应中使用的有机胺化合物，可举出三甲胺、三乙胺、三丁胺等叔胺，1,4-二氮杂双环［2.2.2］辛烷等环状胺，三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐、三丁胺盐酸盐、1,4-二氮杂双环［2.2.2］辛烷盐酸盐、三甲胺氢溴酸盐、三乙胺氢溴酸盐、三丁胺氢溴酸盐等叔胺盐，1,4-二氮杂双环［2.2.2］辛烷氢溴酸盐等环状胺盐。
其中，优选叔胺、环状胺，更优选叔胺。如果使用叔胺、环状胺，则在该反应中生成氨副产物，因此可以通过将该氨减压除去来使平衡处于促进该反应的状态。另一方面，如果使用叔胺盐、环状胺盐，则能够用过滤、水洗而除去无机盐副产物，因此可以容易地精制。
相对于化合物〔II〕1摩尔，有机胺化合物的使用量优选为0.3摩尔～10摩尔，更优选为0.3摩尔～5摩尔。
该反应中使用的有机溶剂没有特别限定。例如作为优选的溶剂可举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基唑烷酮、乙腈、戊腈、苄腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯等非质子性溶剂。其中，由于乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙酸丁酯可以在化合物〔I〕与氟化氢的反应和化合物〔II〕与选自碱金属化合物、化合物以及有机胺化合物中的至少1种化合物的反应中的任一反应中使用，所以无需更换溶剂，可以在同一溶剂中连续进行上述反应，因此优选。
该反应时的温度没有特别限定，优选为0℃～200℃，更优选为10℃～100℃。反应所需要的时间因反应规模而异，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
反应可以在常压下实施，如果在使用具有氢氧化物离子的化合物的情况下，在减压下实施，则可除去氨副产物，平衡移动，容易合成目标产物。减压时，反应压力没有特别限定，优选大气压～0.01torr，更优选在0℃～100℃下溶剂回流的程度的真空度。
可以通过上述的反应来得到化合物〔IV〕。
式〔IV〕中，Mn+表示碱金属阳离子、阳离子（NH4 +除外），n表示与碱金属阳离子或阳离子（NH4 +除外）的价数相当且为1～3中的任意整数，R2表示与式〔II〕中的含义相同的物质。
作为碱金属阳离子，可举出锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子、铷阳离子、铯阳离子。其中，优选锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子。
作为阳离子（NH4 +阳离子除外），可举出阳离子、氧阳离子、锍阳离子、氟阳离子、氯阳离子、溴阳离子、碘阳离子、硒阳离子、碲阳离子、砷阳离子、锑阳离子、铋阳离子；
亚胺阳离子、二氮烯阳离子、硝阳离子、重氮阳离子、亚硝阳离子、二阳离子、二氮烯二阳离子、重氮二阳离子；咪唑阳离子、吡啶阳离子、季铵阳离子、叔铵阳离子、仲铵阳离子、伯铵阳离子、哌啶阳离子、吡咯烷阳离子、吗啉阳离子、吡唑阳离子、胍阳离子、异脲阳离子、异硫脲阳离子等。
阳离子优选具有有机基团的阳离子，即有机阳离子。作为有机基团，可以举出饱和或不饱和烃基等。饱和或不饱和烃基可以是直链、支链或环状的基团。对于饱和或不饱和烃基而言，构成其的碳原子的个数优选为1～18个，更优选为1～8个。对于有机基团而言，作为构成其的原子或原子团，优选具有氢原子、氟原子、氨基、亚氨基、酰胺基、醚基、羟基、酯基、羟基、羧基、氨基甲酰基、氰基、砜基、硫醚基；氮原子、氧原子或硫原子，更优选具有氢原子、氟原子、醚基、羟基、氰基以及砜基的基团。这些原子或原子团可以仅具有1个，也可以具有2个以上。应予说明，2个以上有机基团键合的情况下，该键可以形成于有机基团的主骨架间，另外，也可以形成于有机基团的主骨架与上述原子团之间，或者形成于上述原子团间。
作为具有有机基团的阳离子，可举出1,3-二甲基咪唑阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑阳离子、1-丙基-3-甲基咪唑阳离子、1-丁基-3-甲基咪唑阳离子、1-戊基-3-甲基咪唑阳离子、1-己基-3-甲基咪唑阳离子、1-庚基-3-甲基咪唑阳离子、1-辛基-3-甲基咪唑阳离子、1-癸基-3-甲基咪唑阳离子、1-十四烷基-3-甲基咪唑阳离子、1-十六烷基-3-甲基咪唑阳离子、1-十八烷基-3-甲基咪唑阳离子、1-烯丙基-3-乙基咪唑阳离子、1-烯丙基-3-丁基咪唑阳离子、1,3-二烯丙基咪唑阳离子、1-乙基-2,3-二甲基咪唑阳离子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑阳离子、1-己基-2,3-二甲基咪唑阳离子、1-十六烷基-2,3-二甲基咪唑阳离子等咪唑阳离子；
1-乙基吡啶阳离子、1-丁基吡啶阳离子、1-己基吡啶阳离子、1-辛基吡啶阳离子、1-乙基-3-甲基吡啶阳离子、1-乙基-3-羟甲基吡啶阳离子、1-丁基-3-甲基吡啶阳离子、1-丁基-4-甲基吡啶阳离子、1-辛基-4-甲基吡啶阳离子、1-丁基-3,4-二甲基吡啶阳离子、1-丁基-3,5-二甲基吡啶阳离子等吡啶阳离子；
四甲基铵阳离子、四乙基铵阳离子、四丙基铵阳离子、四丁基铵阳离子、四庚基铵阳离子、四己基铵阳离子、四辛基铵阳离子、三乙基甲基铵阳离子、丙基三甲基铵阳离子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵阳离子、甲基三辛基铵阳离子、环己基三甲基铵阳离子、2-羟乙基三甲基铵阳离子、三甲基苯基铵阳离子、苄基三甲基铵阳离子、苄基三丁基铵阳离子、苄基三乙基铵阳离子、二甲基二硬脂基铵阳离子、二烯丙基二甲基铵阳离子、2-甲氧基乙氧基甲基三甲基铵阳离子、四（五氟乙基）铵阳离子等季铵阳离子；
三甲基铵阳离子、三乙基铵阳离子、三丁基铵阳离子、二乙基甲基铵阳离子、二甲基乙基铵阳离子、二丁基甲基铵阳离子、4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷阳离子等叔铵阳离子；二甲基铵阳离子、二乙基铵阳离子、二丁基铵阳离子等仲铵阳离子；甲基铵阳离子、乙基铵阳离子、丁基铵阳离子、己基铵阳离子、辛基铵阳离子等伯铵阳离子；
N-甲氧基三甲基铵阳离子、N-乙氧基三甲基铵阳离子、N-丙氧基三甲基铵等有机铵阳离子；1-丙基-1-甲基哌啶阳离子、1-（2-甲氧基乙基）-1-甲基哌啶阳离子等哌啶阳离子；1-丙基-1-甲基吡咯烷阳离子、1-丁基-1-甲基吡咯烷阳离子、1-己基-1-甲基吡咯烷阳离子、1-辛基-1-甲基吡咯烷阳离子等吡咯烷阳离子；4-丙基-4-甲基吗啉阳离子、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉阳离子等吗啉阳离子；2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑阳离子、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑阳离子、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑阳离子、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑阳离子等吡唑阳离子；
胍、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍阳离子等胍阳离子；三甲基锍阳离子等锍阳离子；三己基十四烷基阳离子等阳离子；2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲阳离子等异脲阳离子；2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲阳离子等异硫脲阳离子。
其中，优选1,3-二甲基咪唑阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑阳离子、1-丁基-3-甲基咪唑阳离子、1-己基-3-甲基咪唑阳离子、1-辛基-3-甲基咪唑阳离子、1-烯丙基-3-乙基咪唑阳离子、1-烯丙基-3-丁基咪唑阳离子、1,3-二烯丙基咪唑阳离子、1-乙基-2,3-二甲基咪唑阳离子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑阳离子、1-己基-2,3-二甲基咪唑阳离子等咪唑阳离子；丙基三甲基铵阳离子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵阳离子、甲基三辛基铵阳离子、环己基三甲基铵阳离子、2-羟乙基三甲基铵阳离子、三甲基铵阳离子、三乙基铵阳离子、三丁基铵阳离子、4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷阳离子等有机铵阳离子。其中，作为阳离子，更优选不含有降低电解质特性等的金属元素的阳离子，例如叔铵阳离子，具体而言，三甲基铵阳离子、三乙基铵阳离子、三丁基铵阳离子。
作为化合物〔IV〕的具体例，可举出二（氟磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺锂盐；二（氟磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺钾盐；二（氟磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺钠盐；
二（氟磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丁基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基吡啶盐；二（氟磺酰基）亚胺1-己基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-己基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-己基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-己基吡啶盐；二（氟磺酰基）亚胺1-辛基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-辛基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-辛基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-辛基吡啶盐；二（氟磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶盐；二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐；
二（氟磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐；
二（氟磺酰基）亚胺三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三甲基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺三乙基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三乙基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三乙基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三乙基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺三丁基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三丁基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三丁基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三丁基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶盐；二（氟磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷盐、二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷盐；
二（氟磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉盐；二（氟磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐；
二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍盐；二（氟磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三甲基锍盐；二（氟磺酰基）亚胺三己基十四烷基盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三己基十四烷基盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三己基十四烷基盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三己基十四烷基盐；
二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐；二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲盐，N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲盐。
根据本发明的制造方法得到的化合物〔IV〕的降低电解质特性等的金属杂质的混入量与用现有方法得到的化合物相比少，所以可以优选用作构成一次电池、锂离子、二次电池等二次电池、电解电容器、双电层电容器、燃料电池、太阳电池、电致彩色显示元件等电化学设备的离子导体的材料。
实施例
以下，举出实施例更具体地说明本发明。应予说明，本发明不受以下实施例限制，当然可以在可适于本发明的主旨的范围内适当增加改变来实施，这些也包括在本发明的技术范围内。
合成例1
在安装有搅拌器、温度计以及回流管的500ml的反应容器中装入氯磺酸（ClSO3H）123.9g（1.10mol）、氯磺酰异氰酸酯98.1g（0.70mol）。将该混合液在搅拌下用2.5小时升温至130℃，在该温度下反应9小时。反应结束后，进行减压蒸馏，分馏98.5℃～101℃/4.2torr的馏分。以无色透明的液态物的形式得到二（氯磺酰基）亚胺77.9g（0.36mol）。
实施例1
（二（氯磺酰基）亚胺铵盐的合成）
在反应容器中装入合成例1中得到的二（氯磺酰基）亚胺21.4g（100mmol）。向其中添加乙腈100ml和氯化铵5.4g（100mmol），在23～26℃下边搅拌边反应1.5小时。反应结束后，滤出固体，用乙腈进行清洗。在减压下从得到的有机相中馏去溶剂。得到黄色油状物质25.4g。
（二（氟磺酰基）亚胺铵盐的合成）
在反应容器中，在-20℃下装入无水氟化氢5.2ml（240mmol）和乙腈30ml。用6分钟向其中添加上述合成的二（氯磺酰基）亚胺铵盐15.3g的乙腈30ml溶液。添加结束后，用1.5小时加热至80℃，在80～84℃下回流2.5小时进行反应。反应结束后，冷却至室温，通过氮气鼓泡赶出氟化氢。向其中添加乙酸乙酯和水，接着用碳酸氢铵中和。滤去固体。其后，对有机相进行分液。用乙酸乙酯萃取水相3次。混合各萃取操作中得到的有机相，将其用水清洗。接着，在减压下馏去溶剂。将得到的物质用19F-NMR进行分析。测量分析谱图的峰的面积，对由氯到氟的取代比例进行定量。得到二（氟磺酰基）亚胺铵盐10.5g（53.4mmol）。
实施例2
（二（氟磺酰基）亚胺钾盐的合成）
在反应容器中装入二（氟磺酰基）亚胺铵盐6.2g（23.5mmol）、乙酸丁酯47ml以及氢氧化钾16.5g（58.8mmol）的20%的水溶液，在65torr的减压下、于37℃回流1小时。将反应液冷却到25℃。其后，进行分液，用乙酸丁酯24ml萃取水相3次。混合各萃取操作中得到的有机相，在减压下馏去溶剂。向其中添加二氯甲烷39ml，室温下搅拌30分钟。其后，滤出结晶。将得到的结晶用二氯甲烷39ml进行清洗，室温下减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺钾盐4.6g。用阳离子色谱进行定量分析，结果生成物全部为钾盐，不含有铵离子。
实施例3
（二（氟磺酰基）亚胺锂盐的合成）
向二（氟磺酰基）亚胺铵盐9.8g（49.6mmol）中添加乙酸丁酯99ml、氢氧化锂一水合物6.2g（148.8mmol）以及水37ml，在65torr减压下、于37℃加热回流1小时。将反应液冷却到25℃。其后，进行分液，用乙酸丁酯50ml萃取水层3次。混合各萃取操作中得到的有机相，用水3ml清洗2次。其后，在减压下馏去溶剂。向其中添加二氯甲烷50ml，室温下搅拌19小时。其后，滤出结晶。将得到的结晶用二氯甲烷50ml进行清洗，室温下进行减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺锂盐4.5g。用阳离子色谱进行定量分析，结果生成物全部为锂盐，不含有铵离子。
实施例4
（二（氟磺酰基）亚胺钠盐的合成）
在二（氟磺酰基）亚胺铵盐4.9g（24.7mmol）中添加乙酸丁酯49ml和氢氧化钠12.4g（61.8mmol）的20%的水溶液，在65torr减压下、于37℃加热回流1小时。将反应液冷却到25℃。其后，进行分液，用乙酸丁酯25ml萃取水层3次。混合各萃取操作中得到的有机相，在减压下馏去溶剂。向其中添加二氯甲烷41ml，室温下搅拌15分钟。其后，滤出结晶。将得到的结晶用二氯甲烷20ml进行清洗，室温下进行减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺钠盐3.5g。用阳离子色谱进行定量分析，结果生成物全部为钠盐，不含有铵离子。
实施例5
（二（氟磺酰基）亚胺三乙基铵盐的合成）
向分液漏斗中添加二（氟磺酰基）亚胺铵盐0.88g（4.46mmol）、乙酸丁酯10ml、三乙胺盐酸盐1.38g（10.00mmol）以及水1ml进行混合。其后，进行分液，用水1ml清洗有机相4次。在减压下馏去溶剂，得到二（氟磺酰基）亚胺三乙基铵盐1.02g。测定1H-NMR，结果确认生成三乙基铵盐。
产业上的可利用性
根据本发明，能够工业上高效地制造氟磺酰亚胺铵盐。另外，通过使碱金属化合物等与这样得到的氟磺酰亚胺铵盐反应，从而能够制造不含有降低电解质特性等的金属杂质的其它氟磺酰亚胺盐。

Claims (2)

1.一种由式〔IV〕表示的氟磺酰亚胺盐的制造方法，其特征在于，包括使由式〔I〕表示的化合物与氟化氢反应，得到由式〔II〕表示的氟磺酰亚胺铵盐的工序，以及使选自碱金属化合物、化合物以及有机胺化合物中的至少1种化合物与由式〔II〕表示的氟磺酰亚胺铵盐反应的工序，
式中，R1表示氟原子、氯原子或具有1～6个碳原子的氟代烷基，R2表示氟原子或具有1～6个碳原子的氟代烷基，Mn+表示碱金属阳离子或阳离子，n表示与碱金属阳离子或阳离子的价数相当且为1～3中的任意整数，其中，阳离子不包括NH4 +。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，与所述式〔II〕表示的氟磺酰亚胺铵盐反应的化合物是碱金属的氢氧化物或叔胺化合物，所述式(IV)中的Mn+表示碱金属阳离子或叔铵阳离子。
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