CN103391896A - 氟磺酰亚胺铵盐的制造方法 - Google Patents

氟磺酰亚胺铵盐的制造方法 Download PDF

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Abstract

通过使N,N-二（氯磺酰基）亚胺等化合物〔I〕与NH4F（HF）p反应，得到N,N-二（氟磺酰基）亚胺铵盐等化合物〔II〕。通过使得到的化合物〔II〕与碱金属化合物等反应，得到N,N-二（氟磺酰基）亚胺碱金属盐等化合物〔IV〕。

Description

氟磺酰亚胺铵盐的制造方法
技术领域
本发明涉及氟磺酰亚胺铵盐的制造方法。更详细而言，本发明涉及有效率地制造无限地抑制了降低电解质特性等的金属杂质的混入的氟磺酰亚胺铵盐的方法。
本申请基于2011年3月3日在日本申请的特愿2011-046738号主张优先权，将其内容援引于此。
背景技术
氟磺酰亚胺盐是作为电解质、燃料电池的电解液中的添加物、选择性吸电子材料等在各种领域中有用的化合物（专利文献1）。通过使用了碱金属化合物、
Figure BDA00003719635800011
化合物的阳离子交换反应，可以得到氟磺酰亚胺碱金属盐、各种氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719635800012
盐。氟磺酰亚胺铵盐作为氟磺酰亚胺碱金属盐、该铵盐以外的氟磺酰亚胺盐的制造中间体是有用的。
提出各种氟磺酰亚胺铵盐的合成法。例如，非专利文献1中公开了由二（氟磺酰基）亚胺与氨合成二（氟磺酰基）亚胺铵盐的方法。
专利文献2中公开了通过使二（氯磺酰基）亚胺与
Figure BDA00003719635800014
化合物反应而得到氯磺酰亚胺盐，使其与包含选自第11族～第15族、第4周期～第6周期的元素（但是，砷和锑除外）中的至少1种元素的氟化物反应，从而合成双［二（氟磺酰基）亚胺］盐的方法。作为用于专利文献2所述的制法的氟化物，公开了氟化锌（ZnF2）、氟化铜（CuF2）、氟化铋（BiF2）等。这些均是常温下为固体的物质。
此外，非专利文献2或3中公开了将三氟化砷（AsF3）、三氟化锑（SbF3）作为氟化剂使用，由二（氯磺酰基）亚胺合成二（氟磺酰基）亚胺的方法。
专利文献1：日本特表平08-511274号公报
专利文献2：日本特开2010-168308号公报
非专利文献1：Zeitschrift fuer Chemie（1987）,27（6）,227-8
非专利文献2：John K.Ruff,and Max Lustig,Inorg.Synth.11,138-140（1968年）
非专利文献3：Jean′ne M.Shreeve et al.,Inorg.Chem.1998,37（24）,6295-6303
发明内容
作为非专利文献1中记载的合成法的原料的二（氟磺酰基）亚胺是通过用强酸处理二（氟磺酰基）亚胺盐而游离化来得到的。然而，由于二（氟磺酰基）亚胺本身是强酸，所以工业的制造不容易。虽然有使用离子交换树脂而合成二（氟磺酰基）亚胺的方法，但工序繁杂，不适合工业上的生产。
专利文献2中记载的合成法中，由于来自上述氟化物的金属元素使电解质的特性降低，所以需要除去来自氟化物的金属元素。为了完全除去该金属元素，必须进行繁杂的精制操作。
用于非专利文献2或3中记载的合成法的AsF3比较昂贵。由于As和Sb均是有高毒性的元素，因而在操作性上存在困难。尤其，使用AsF3的合成法中，副生出难以与目的生成物分离的化合物。因此，非专利文献2或3所公开的合成法不适合工业上的生产。
本发明的课题是提供一种有效率地制造无限地抑制降低电解质特性等的金属杂质的混入的氟磺酰亚胺铵盐的方法，以及提供一种由氟磺酰亚胺铵盐制造不包含使电解质特性等降低的金属杂质的氟磺酰亚胺盐的方法。
本发明的发明人等为了解决上述课题而反复进行了深入研究。其结果发现通过使特定的氯磺酰亚胺与NH4F（HF）p（p表示0～10中的任一实数）所示的氟化剂反应，可以在工业上容易地合成氟磺酰亚胺铵盐。此外，发现通过使这样的得到的氟磺酰亚胺铵盐与金属化合物等作用而进行阳离子交换，可以得到不包含使电解质特性等降低的金属杂质的氟磺酰亚胺金属盐等。本发明基于这些见解而完成。
即，本发明包含以下内容。
（1）一种式〔II〕所示的氟磺酰亚胺铵盐（以下，有时记为化合物〔II〕）的制造方法，其中，包括使式〔I〕所示的化合物（以下，有时记为化合物〔I〕）与式〔III〕所示的氟化剂（以下，有时记为氟化剂〔III〕）反应。
（2）一种式〔IV〕所示的氟磺酰亚胺盐（以下，有时记为化合物〔IV〕）的制造方法，其中，包括使选自金属化合物、
Figure BDA00003719635800031
化合物和有机胺化合物中的至少1种的化合物与用上述（1）所述的方法得到的式〔II〕所示的氟磺酰亚胺铵盐反应。
（3）如（2）所述的氟磺酰亚胺盐的制造方法，其中，上述至少1种化合物选自碱金属化合物、
Figure BDA00003719635800032
化合物和有机胺化合物。
Figure BDA00003719635800033
（式〔I〕中，R1表示具有1～6个碳原子的氟代烷基、氟原子或氯原子。）
（式〔II〕中，R2表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子。）
NH4F(HF)P    〔III〕
（式〔III〕中，p表示0～10中的任一实数。）
Figure BDA00003719635800041
（式〔IV〕中，Mn+表示金属阳离子或
Figure BDA00003719635800042
阳离子（NH4 +除外），n相当于金属阳离子或
Figure BDA00003719635800043
阳离子（NH4 +除外）的价数且表示1～4中的任一整数，R2表示与式〔II〕中的含义相同的物质。）
根据本发明，可以在工业上有效率地制造氟磺酰亚胺铵盐。此外，通过使这样的得到的氟磺酰亚胺铵盐进行阳离子交换反应，可以制造不包含使电解质特性等降低的金属杂质的其他的氟磺酰亚胺盐。
具体实施方式
（化合物〔II〕的制造方法）
本发明涉及的化合物〔II〕的制造方法包含使化合物〔I〕与氟化剂〔III〕反应。
用于本发明的化合物〔I〕是式〔I〕所示的化合物。
式〔I〕中，R1表示具有1～6个碳原子的氟代烷基、氟原子或氯原子。其中，R1优选为氯原子。
R1中的构成氟代烷基的碳原子的数为1～6个，优选为1～4个，更优选为1～2个。作为氟代烷基，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、全氟正丙基、氟丙基、全氟异丙基、氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、全氟正丁基、全氟异丁基、全氟叔丁基、全氟仲丁基、氟戊基、全氟戊基、全氟异戊基、全氟叔戊基、氟己基、全氟正己基、全氟异己基等。其中，优选三氟甲基、五氟乙基或全氟正丙基，更优选三氟甲基或五氟乙基。
作为化合物〔I〕的具体例，可以举出N-（氯磺酰基）-N-（氟磺酰基）亚胺、二（氯磺酰基）亚胺、N-（氯磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺、N-（氯磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺、N-（氯磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺等。
化合物〔I〕也可以是市售品，例如可以是以Z.Anorg.Allg.Chem2005,631,55-59记载的方法合成的化合物。例如，式〔I〕所示的化合物之一的二（氯磺酰基）亚胺可以通过氯磺酰基异氰酸酯与氯磺酸的反应来得到（参照Chemisch Berichte 1964,95,849-850）。
此外，N-（氯磺酰基）-N-（氟烷基磺酰基）亚胺可以通过氯磺酰基异氰酸酯与氟代烷基磺酸的反应、氟代烷基磺酰基异氰酸酯与氯磺酸的反应等得到。
用于本发明的氟化剂〔III〕是式〔III〕所示的化合物。
NH4F(HF)P    〔III〕
式〔III〕中，p表示0～10中的任一实数，优选为0～4中的任一实数，更优选为0～4中的任一整数。作为氟化剂〔III〕的具体例，可以举出NH4F、NH4F HF、NH4F 2HF、NH4F 3HF、NH4F 4HF等。其中，优选NH4F、NH4F HF。
氟化剂〔III〕可以使用市售品。此外，NH4F可以由氨通过无水氟化氢使其析出而得到。也可以由加热氯化铵和氟化钠的混合物且使其升华而得到。
NH4F HF、NH4F 2HF、NH4F 3HF、NH4F 4HF等可以由以任意的比例使氨通过无水氟化氢而得到，也可以在氢氟酸（水溶液）中混合氨水溶液，使水蒸发并进行浓缩而得到。此外，可以热分解NH4F而得到。进一步，可以使无水氟化氢通过NH4F HF、NH4F 2HF、NH4F 3HF而得到。
相对于化合物〔I〕1摩尔，氟化剂〔III〕的使用量优选1摩尔～20摩尔，更优选1摩尔～10摩尔，进一步优选1摩尔～5摩尔。
化合物〔I〕与氟化剂〔III〕的反应可以在有机溶剂中或在无溶剂的状态下进行。该反应中可以用的有机溶剂只要不阻碍氟化反应，则没有特别的限定。例如可以举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基
Figure BDA00003719635800062
唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、三氯甲烷等非质子性溶剂。从使氟化反应顺利地进行的观点出发，优选使用极性溶剂。作为适合的溶剂，可以举出乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙酸丁酯。
该有机溶剂优选进行脱水而使用。如果水存在，则化合物〔I〕容易分解，因而有可能收率降低。
氟化反应时的温度可以根据反应的进行状况适当调整，优选为-40℃～200℃，更优选为-20℃～100℃。反应所需的时间因反应规模而不同，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
根据本发明的制造方法可以得到化合物〔II〕。化合物〔II〕是式〔II〕所示的氟磺酰亚胺铵盐。
Figure BDA00003719635800063
式〔II〕中，R2表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子。氟代烷基可以举出与R1的说明中举出的基团相同的基团。
作为式〔II〕所示的化合物的具体例，可以举出二（氟磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺铵盐等。这些之中优选二（氟磺酰基）亚胺铵盐。
化合物〔II〕作为用于制造式〔IV〕所示的氟磺酰亚胺盐的中间体是有用的。此外，化合物〔II〕作为构成一次电池、锂（离子）二次电池等二次电池、电解电容器、双电层电容器、燃料电池、太阳能电池、电致彩色显示元件等电化学设备的离子导体的材料也是有用的。
（化合物〔IV〕的制造方法）
本发明的化合物〔IV〕的制造方法包括使选自金属化合物、
Figure BDA00003719635800071
化合物和有机胺化合物中的至少1种化合物与用上述制造方法得到的化合物〔II〕反应（以下，有时记为阳离子交换反应）。
该阳离子交换反应可以在溶剂的存在下，通过混合化合物〔II〕与选自金属化合物、
Figure BDA00003719635800072
化合物和有机胺化合物中的至少1种化合物而进行。上述至少1种化合物优选选自碱金属化合物、
Figure BDA00003719635800073
化合物和有机胺化合物，更优选碱金属化合物。
用于阳离子交换反应的金属化合物，只要是与化合物〔II〕进行阳离子交换反应的金属化合物，就没有特别的限定，优选为碱金属化合物。作为碱金属化合物，可以举出LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH等氢氧化物；Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐；LiHCO3、NaHCO3、KHCO3、RbHCO3、CsHCO3等碳酸氢盐；LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl等氯化物；LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr等溴化物；LiF、NaF、KF、RbF、CsF等氟化物；CH3OLi、EtOLi、t-BuOK、t-BuONa等醇盐化合物；NaH、KH、LiH等氢化物化合物；i-Pr2NLi、EtLi、BuLi、t-BuLi（其中，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基）等烷基锂化合物等。其中，优选为氢氧化物。如果使用氢氧化物，则由于阳离子交换反应中副生成氨，可以通过减压除去该氨而使平衡成为促进阳离子交换反应的状态。如果使用碱金属化合物，由于可以用过滤、水洗而除去副生成的无机盐，所以可以容易地精制。
相对于化合物〔II〕1摩尔，碱金属化合物的使用量优选为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～5摩尔。
作为用于阳离子交换反应的
Figure BDA00003719635800074
化合物，可以举出咪唑
Figure BDA00003719635800075
化合物、吡唑
Figure BDA00003719635800076
化合物、吡啶
Figure BDA00003719635800077
化合物、吡咯烷
Figure BDA00003719635800078
化合物、哌啶
Figure BDA00003719635800079
化合物、吗啉
Figure BDA000037196358000710
化合物、季铵化合物等氮系
Figure BDA000037196358000711
化合物；季化合物、叔膦化合物等磷系
Figure BDA000037196358000713
化合物；锍化合物等硫系
Figure BDA000037196358000714
化合物、胍
Figure BDA000037196358000715
化合物、异脲
Figure BDA000037196358000716
化合物、异硫脲
Figure BDA000037196358000717
化合物等。其中，优选有机
Figure BDA000037196358000718
化合物。此外，
Figure BDA000037196358000719
化合物优选不包含使电解质特性等降低的金属元素。
作为咪唑
Figure BDA00003719635800081
化合物的具体例，可以举出1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719635800082
氯化物、1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800083
氯化物、1-丁基-3-甲基咪唑氯化物、1-己基-3-甲基咪唑氯化物、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800086
氯化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358000832
氯化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA00003719635800087
氯化物、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA00003719635800088
氯化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719635800089
氯化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000810
氯化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000811
氯化物等氯化物；1,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000812
溴化物、1-乙基-3-甲基咪唑溴化物、1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000814
溴化物、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000815
溴化物、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000816
溴化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358000817
溴化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA000037196358000818
溴化物、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037196358000819
溴化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑溴化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000821
溴化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000822
溴化物等溴化物；
1,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000823
碘化物、1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000824
碘化物、1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000825
碘化物、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000826
碘化物、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000827
碘化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358000828
碘化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA000037196358000829
碘化物、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037196358000830
碘化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000831
碘化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000833
碘化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000834
碘化物等碘化物；1,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000835
氢氧化物、1-乙基-3-甲基咪唑氢氧化物、1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000837
氢氧化物、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000838
氢氧化物、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358000839
氢氧化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358000840
氢氧化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA000037196358000841
氢氧化物、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037196358000842
氢氧化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000843
氢氧化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000844
氢氧化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358000845
氢氧化物等氢氧化物。
作为吡唑
Figure BDA000037196358000846
化合物的具体例，可以举出2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000847
氯化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000848
氯化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑氯化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑氯化物等氯化物；2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000851
溴化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000852
溴化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000853
溴化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000854
溴化物等溴化物；2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000855
氢氧化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000856
氢氧化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000857
氢氧化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358000858
氢氧化物等氢氧化物。
作为吡啶
Figure BDA000037196358000859
化合物的具体例，可以举出1-丙酮基吡啶
Figure BDA000037196358000860
氯化物、1-氨基吡啶
Figure BDA000037196358000861
碘化物、2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐、1,1’-［联苯基-4,4’-二基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶
Figure BDA00003719635800091
）双（六氟磷酸盐）、1,1’-［联苯基-4,4’-二基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶
Figure BDA00003719635800092
）二溴化物、1,1’-双（2,4-二硝基苯基）-4,4’-联吡啶
Figure BDA00003719635800093
二氯化物、双（2,4,6-三甲基吡啶）溴六氟磷酸盐、2-溴-1-乙基吡啶
Figure BDA00003719635800095
四氟硼酸盐、4-溴吡啶氢溴酸盐、4-溴吡啶盐酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800096
溴化物、1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800097
溴化物、1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800098
氯化物、1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800099
氯化物、1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000910
六氟磷酸盐、1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358000911
溴化物、1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358000912
氯化物、1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358000913
六氟磷酸盐、1-丁基吡啶四氟硼酸盐、4-氨基甲酰基-1-十六烷基吡啶
Figure BDA000037196358000915
氯化物、1-（氨基甲酰甲基）吡啶
Figure BDA000037196358000916
氯化物、3-氨基甲酰基-1-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000917
氯化物、4-吡啶甲基氯化物盐酸盐、2-（氯甲基）吡啶盐酸盐、3-（氯甲基）吡啶盐酸盐、
2-氯-1-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000918
碘化物、2-氯-1-甲基吡啶对甲苯磺酸盐、4-氯吡啶盐酸盐、十六烷基吡啶
Figure BDA000037196358000920
氯化物、1-氰基-4-（二甲氨基）吡啶
Figure BDA000037196358000921
四氟硼酸盐、1-（氰基甲基）吡啶
Figure BDA000037196358000922
氯化物、环双（百草枯-1,4-亚苯基）四（六氟磷酸盐）、1,1’-二苄基-4,4’-联吡啶
Figure BDA000037196358000923
二氯化物水合物、2,6-二氯-1-氟吡啶
Figure BDA000037196358000924
三氟甲烷磺酸盐、1,1’-二氟-2,2’-联吡啶
Figure BDA000037196358000925
双（四氟硼酸盐）、1,1’-二庚基-4,4’-联吡啶
Figure BDA000037196358000926
二溴化物、2,6-吡啶二醇盐酸盐、4-二甲氨基-1-新戊基吡啶氯化物、4-二甲氨基吡啶
Figure BDA000037196358000928
过溴化物、4-（二甲氨基）-1-（三苯基甲基）吡啶
Figure BDA000037196358000930
氯化物、1,1’-二甲基-4,4’-联吡啶
Figure BDA000037196358000929
二氯化物水合物、1,1’-二甲基-4,4’-联吡啶
Figure BDA000037196358000931
二氯化物、1-（二甲基氨基甲酰基）-4-（2-磺乙基）吡啶
Figure BDA000037196358000932
氢氧化物分子内盐、2,6-二甲基吡啶
Figure BDA000037196358000933
对甲苯磺酸盐、1,1’-二正辛基-4,4’-联吡啶
Figure BDA000037196358000934
二溴化物、1,1’-二苯基-4,4’-联吡啶
Figure BDA000037196358000935
二氯化物、1-十二烷基吡啶
Figure BDA000037196358000936
氯化物、
1-乙基-3-（羟基甲基）吡啶
Figure BDA000037196358000937
乙基硫酸盐、1-乙基-4-（甲氧基羰基）吡啶
Figure BDA000037196358000938
碘化物、1-乙基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000939
双（三氟甲烷磺酰基）亚胺、1-乙基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000940
乙基硫酸盐、1-乙基吡啶溴化物、1-乙基吡啶氯化物、1-氟-2,6-二氯吡啶四氟硼酸盐、2-氟-1-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000944
对甲苯磺酸盐、1-氟吡啶吡啶七氟二硼酸盐、1-氟吡啶
Figure BDA000037196358000945
四氟硼酸盐、1-氟吡啶
Figure BDA000037196358000947
三氟甲烷磺酸盐、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶
Figure BDA000037196358000948
四氟硼酸盐、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶
Figure BDA000037196358000950
三氟甲烷磺酸盐、吉拉尔特试剂P、1-十六烷基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000949
氯化物水合物、十六烷基吡啶
Figure BDA000037196358000951
溴化物水合物、十六烷基吡啶
Figure BDA000037196358000952
氯化物一水合物、异烟酰氯盐酸盐、MDEPAP、1-甲基吡啶
Figure BDA000037196358000953
-2-醛肟氯化物、1-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800101
氯化物、NDEPAP、1-十八烷基-4-（4-苯基-1,3-丁二烯基）吡啶
Figure BDA00003719635800102
溴化物、
N-十八烷基-4-苯乙烯基吡啶溴化物、1-（10,12-二十五碳二炔基）吡啶
Figure BDA00003719635800103
溴化物、1-苯甲酰甲基吡啶
Figure BDA00003719635800104
溴化物、1,1’-［1,4-亚苯基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶
Figure BDA00003719635800105
）双（六氟磷酸盐）、1,1’-［1,4-亚苯基双（亚甲基）］双（4,4’-联吡啶
Figure BDA00003719635800106
）二溴化物、N-苯基烟酰胺盐酸盐、1-丙基吡啶
Figure BDA00003719635800107
氯化物、吡啶-2-碳酰氯盐酸盐、吡啶-2-羧酸盐酸盐、吡啶氢溴酸盐、吡啶盐酸盐、吡啶
Figure BDA00003719635800108
过溴化物、氯铬酸吡啶
Figure BDA00003719635800109
、重铬酸吡啶、氟铬酸吡啶
Figure BDA000037196358001011
、吡啶
Figure BDA000037196358001012
3-硝基苯磺酸盐、吡啶
Figure BDA000037196358001013
聚（氟化氢）、吡啶
Figure BDA000037196358001014
对甲苯磺酸盐、吡啶
Figure BDA000037196358001015
三氟甲烷磺酸盐、溴吡斯的明、吡哆胺二盐酸盐一水合物、吡哆醇盐酸盐、3-吡啶乙酸盐酸盐、2-吡啶乙酸盐酸盐、1-（4-吡啶）吡啶
Figure BDA000037196358001016
氯化物盐酸盐水合物、1-（3-磺丙基）吡啶氢氧化物分子内盐、α,β,γ,δ-四（1-甲基吡啶
Figure BDA000037196358001018
-4-基）卟啉对甲苯磺酸盐、1-（三氟乙酰基）-4-（二甲氨基）吡啶
Figure BDA000037196358001019
三氟乙酸盐、1-甲基吡啶
Figure BDA000037196358001020
-3-羧酸盐酸盐、2,4,6-三甲基吡啶
Figure BDA000037196358001021
对甲苯磺酸盐等。
作为吡咯烷化合物的具体例，可以举出1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358001023
溴化物、1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358001024
氯化物、1-丁基-1-丙基吡咯烷
Figure BDA000037196358001025
溴化物、1-丁基-1-丙基吡咯烷
Figure BDA000037196358001026
氯化物等。
作为哌啶
Figure BDA000037196358001027
化合物的具体例，可以举出1-丁基-1-甲基哌啶
Figure BDA000037196358001028
溴化物等。
作为吗啉
Figure BDA000037196358001029
化合物的具体例，可以举出4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358001030
氯化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358001031
氯化物、4-丙基-4-甲基吗啉溴化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358001033
溴化物、4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358001034
氢氧化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358001035
氢氧化物等。
作为季铵化合物的具体例，可以举出丙基三甲基铵氯化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氟化物、甲基三辛基铵氟化物、环己基三甲基铵氟化物、2-羟基乙基三甲基铵氟化物等氟化物；丙基三甲基铵氯化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氯化物、甲基三辛基铵氯化物、环己基三甲基铵氯化物、2-羟基乙基三甲基铵氯化物等氯化物；丙基三甲基铵溴化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵溴化物、甲基三辛基铵溴化物、环己基三甲基铵溴化物、2-羟基乙基三甲基铵溴化物等溴化物；丙基三甲基铵碘化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵碘化物、甲基三辛基铵碘化物、环己基三甲基铵碘化物、2-羟基乙基三甲基铵碘化物等碘化物；丙基三甲基铵氢氧化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氢氧化物、甲基三辛基铵氢氧化物、环己基三甲基铵氢氧化物、2-羟基乙基三甲基铵氢氧化物等氢氧化物；丙基三甲基乙酸铵、二乙基-2-甲氧基乙基甲基乙酸铵、甲基三辛基乙酸铵、环己基三甲基乙酸铵、2-羟基乙基三甲基乙酸铵等乙酸盐；丙基三甲基硫酸氢铵、二乙基-2-甲氧基乙基甲基硫酸氢铵、甲基三辛基硫酸氢铵、环己基三甲基硫酸氢铵、2-羟基乙基三甲基硫酸氢铵等硫酸氢盐。
作为
Figure BDA00003719635800111
化合物的具体例，可以举出丙酮基三苯基氯化
Figure BDA00003719635800112
、烯丙基三苯基溴化
Figure BDA00003719635800113
、烯丙基三苯基氯化
Figure BDA00003719635800114
、戊基三苯基溴化
Figure BDA00003719635800115
、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基
Figure BDA00003719635800116
六氟磷酸盐、1H-苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）
Figure BDA00003719635800117
六氟磷酸盐、苄基三苯基溴化、苄基三苯基氯化、（溴甲基）三苯基溴化
Figure BDA000037196358001110
、3-溴丙基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001111
、反式-2-丁烯-1,4-双（三苯基氯化
Figure BDA000037196358001113
）、丁基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001114
、（4-羧基丁基）三苯基溴化
Figure BDA000037196358001112
、（3-羧基丙基）三苯基溴化、（4-氯苄基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001116
、（2-氯苄基）三苯基氯化、（氯甲基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001118
、肉桂基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001119
、（氰基甲基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001120
、环丙基三苯基溴化、二叔丁基甲基
Figure BDA000037196358001122
四苯基硼酸盐、（2,4-二氯苄基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001123
、2-二甲氨基乙基三苯基溴化、2-（1,3-二
Figure BDA000037196358001125
烷-2-基）乙基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001126
、2-（1,3-二氧戊环-2-基）乙基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001127
、
（1,3-二氧戊环-2-基）甲基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001128
、4-乙氧基苄基三苯基溴化、乙氧基羰基甲基（三苯基）溴化
Figure BDA000037196358001130
、乙基三苯基溴化、乙基三苯基碘化
Figure BDA000037196358001132
、（甲酰基甲基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001133
、庚基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001134
、己基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001135
、（2-羟基苄基）三苯基溴化、异丙基三苯基碘化
Figure BDA000037196358001137
、甲氧基羰基甲基（三苯基）溴化
Figure BDA000037196358001138
、（甲氧基甲基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001139
、（N-甲基-N-苯基氨基）三苯基碘化
Figure BDA000037196358001140
、甲基三苯基溴化
Figure BDA000037196358001141
、甲基三苯基碘化、（1-萘基甲基）三苯基氯化
Figure BDA000037196358001143
、（4-硝基苄基）三苯基溴化
Figure BDA000037196358001144
、双（四氟硼酸）μ-氧-双［三（二甲氨基）
Figure BDA000037196358001145
］、苯甲酰甲基三苯基溴化、四丁基
Figure BDA000037196358001147
苯并三唑盐、四丁基
Figure BDA000037196358001148
双（1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮-4,5-二硫醇）镍（III）络合物、四丁基溴化
Figure BDA000037196358001150
、四丁基氯化
Figure BDA000037196358001151
、四丁基
Figure BDA000037196358001149
六氟磷酸盐、四丁基氢氧化、四丁基
Figure BDA000037196358001153
四氟硼酸盐、四丁基
Figure BDA000037196358001154
四苯基硼酸盐、四乙基溴化
Figure BDA000037196358001155
、四乙基
Figure BDA000037196358001156
六氟磷酸盐、四乙基
Figure BDA000037196358001157
四氟硼酸盐、四（羟基甲基）氯化
Figure BDA00003719635800121
、四（羟基甲基）
Figure BDA00003719635800122
硫酸盐、四正辛基溴化
Figure BDA00003719635800123
、
四苯基溴化
Figure BDA00003719635800124
、四苯基氯化、四苯基碘化
Figure BDA00003719635800126
、四苯基
Figure BDA00003719635800127
四苯基硼酸盐、四苯基
Figure BDA00003719635800128
四对甲苯基硼酸盐、三丁基（氰基甲基）氯化
Figure BDA00003719635800129
、三丁基（1,3-二氧戊环-2-基甲基）溴化
Figure BDA000037196358001210
、三丁基十二烷基溴化
Figure BDA000037196358001211
、三丁基十六烷基溴化
Figure BDA000037196358001212
、三丁基甲基碘化
Figure BDA000037196358001213
、三丁基正辛基溴化
Figure BDA000037196358001214
、三叔丁基
Figure BDA000037196358001215
四氟硼酸盐、三叔丁基
Figure BDA000037196358001216
四苯基硼酸盐、三环己基
Figure BDA000037196358001217
四氟硼酸盐、2-（三甲基硅烷基）乙氧基甲基三苯基氯化
Figure BDA000037196358001218
、（2-三甲基硅烷基乙基）三苯基碘化
Figure BDA000037196358001219
、（3-三甲基硅烷基-2-丙炔基）三苯基溴化
Figure BDA000037196358001220
、三苯基炔丙基溴化
Figure BDA000037196358001222
、三苯基丙基溴化
Figure BDA000037196358001223
、三苯基（十四烷基）溴化、三苯基乙烯基溴化
Figure BDA000037196358001224
等。
此外，可以举出可以衍生
Figure BDA000037196358001225
阳离子的三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦等有机膦化合物等。
作为锍化合物的具体例，可以举出二甲基锍基丙酸、三甲基磺酰氯、三甲基磺酰溴、三甲基磺酰碘等。
作为胍
Figure BDA000037196358001226
化合物的具体例，可以举出胍氯化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358001228
氯化物、胍
Figure BDA000037196358001229
溴化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358001230
溴化物、胍
Figure BDA000037196358001231
氢氧化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358001232
氢氧化物等。
作为异脲
Figure BDA000037196358001233
化合物的具体例，可以举出2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA000037196358001234
氯化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA000037196358001235
溴化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA000037196358001236
氢氧化物等。
作为异硫脲
Figure BDA000037196358001237
化合物的具体例，可以举出2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037196358001238
氯化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037196358001239
溴化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037196358001240
氢氧化物等。
其中，优选为氢氧化
Figure BDA000037196358001241
化合物。如果使用氢氧化化合物，则由于阳离子交换反应中副生成氨，可以通过减压除去该氨而使平衡成为促进阳离子交换反应的状态。如果使用
Figure BDA000037196358001243
化合物，由于可以用过滤、水洗除去副生成的无机盐，所以可以容易地精制。
相对于化合物〔II〕1摩尔，化合物的使用量优选为0.3摩尔～10摩尔，更优选为0.3摩尔～5摩尔。
作为用于阳离子交换反应的有机胺化合物，可以举出三甲胺、三乙胺、三丁胺等叔胺、1,4-二氮杂双环［2.2.2］辛烷等环状胺、三甲胺盐酸盐、三乙胺盐酸盐、三丁胺盐酸盐、1,4-二氮杂双环［2.2.2］辛烷盐酸盐、三甲胺氢溴酸盐、三乙胺氢溴酸盐、三丁胺氢溴酸盐等叔胺盐、1,4-二氮杂双环［2.2.2］辛烷氢溴酸盐等环状胺盐。
其中，优选叔胺、环状胺。如果使用叔胺、环状胺，则由于阳离子交换反应中副生成氨，可以通过减压除去该氨而使平衡成为促进反应的状态。如果使用叔胺盐、环状胺盐，由于可以用过滤、水洗除去副生成的无机盐，所以可以容易地精制。
相对于化合物〔II〕1摩尔，有机胺化合物的使用量优选为0.3摩尔～10摩尔，更优选为0.3摩尔～5摩尔。
用于阳离子交换反应的有机溶剂没有特别的限定。例如，作为适合的有机溶剂可以举出碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二
Figure BDA00003719635800131
烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、环丁砜、3-甲基环丁砜、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基
Figure BDA00003719635800132
唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯等非质子性溶剂。其中，由于乙腈、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙酸丁酯可以用于化合物〔I〕与氟化氢的反应以及化合物〔II〕的阳离子交换反应中的任一者，所以不需要更换溶剂，可以在同一的溶剂中继续进行上述反应，因而优选。
阳离子交换反应时的温度没有特别的限定，优选为0℃～200℃，更优选为10℃～100℃。反应需要的时间由反应规模而不同，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
虽然反应能够在常压下实施，但是在阳离子交换时使用具有氢氧化物离子的化合物的情况下，如果在减压下实施，则除去副生成的氨，平衡偏移，容易合成目标产物。在减压的情况下，反应压力没有特别的限定，优选为大气压～0.01torr，更优选在0℃～100℃下溶剂回流的程度的真空度。
反应容器是玻璃或是氟树脂、聚乙烯制等树脂制都没有问题，但是式〔III〕所示的氟化剂的p为1以上时，如果是玻璃制，则收率降低，因而优选为树脂制，更优选为氟树脂制。
可以由上述的阳离子交换反应得到化合物〔IV〕。化合物〔IV〕是式〔IV〕所示的氟磺酰亚胺盐。
Figure BDA00003719635800141
式〔IV〕中，Mn+表示金属阳离子、
Figure BDA00003719635800142
阳离子（NH4 +除外），n相当于金属阳离子或
Figure BDA00003719635800143
阳离子（NH4 +除外）的价数且表示1～4中的任一整数（优选1～3中的任一整数），R2表示与式〔II〕中的含义相同的物质。
作为金属阳离子没有特别的限制，优选为碱金属阳离子。作为碱金属阳离子，可以举出锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子、铷阳离子、铯阳离子。其中，优选为锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子。
作为
Figure BDA00003719635800144
阳离子（NH4 +阳离子除外），可以举出阳离子、氧
Figure BDA00003719635800146
阳离子、锍阳离子、氟
Figure BDA00003719635800147
阳离子、氯阳离子、溴
Figure BDA00003719635800149
阳离子、碘阳离子、硒阳离子、碲
Figure BDA000037196358001411
阳离子、阳离子、锑
Figure BDA000037196358001413
阳离子、铋
Figure BDA000037196358001414
阳离子；亚胺阳离子、二氮烯
Figure BDA000037196358001415
阳离子、硝
Figure BDA000037196358001416
阳离子、重氮阳离子、亚硝
Figure BDA000037196358001418
阳离子、
Figure BDA000037196358001419
二阳离子、二氮烯
Figure BDA000037196358001420
二阳离子、重氮二阳离子；咪唑
Figure BDA000037196358001422
阳离子、吡啶
Figure BDA000037196358001423
阳离子、季铵阳离子、叔铵阳离子、仲铵阳离子、伯铵阳离子、哌啶
Figure BDA000037196358001424
阳离子、吡咯烷
Figure BDA000037196358001425
阳离子、吗啉
Figure BDA000037196358001426
阳离子、吡唑
Figure BDA000037196358001427
阳离子、胍
Figure BDA000037196358001428
阳离子、异脲
Figure BDA000037196358001429
阳离子、异硫脲阳离子等。
Figure BDA000037196358001431
阳离子优选具有有机基团的
Figure BDA000037196358001432
阳离子，即有机阳离子。作为有机基团，可以举出饱和或不饱和烃基等。饱和或不饱和烃基可以是直链、支链或环状的烃基。对于饱和或不饱和烃基而言，构成其的碳原子数优选1～18个，更优选1～8个。对于有机基团而言，构成其的原子或原子团优选氢原子、氟原子、氨基、亚氨基、酰胺基、醚基、羟基、酯基、羟基、羧基、氨基甲酰基、氰基、砜基、硫醚基、氮原子、氧原子或硫原子；更优选具有氢原子、氟原子、醚基、羟基、氰基或砜基的有机基团。这些原子或原子团可以只有1个，也可以有2个以上。此外，2个以上的有机基团键合时，该键可以是形成于有机基团的主骨格间的键，此外，也可以是形成于有机基团的主骨架与上述的原子团之间，或形成于上述原子团间的键。
作为具有有机基团的
Figure BDA00003719635800154
阳离子，可以举出1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719635800155
阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800156
阳离子、1-丙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800157
阳离子、1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800158
阳离子、1-戊基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800159
阳离子、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001510
阳离子、1-庚基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001511
阳离子、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001512
阳离子、1-癸基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001513
阳离子、1-十四烷基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001514
阳离子、1-十六烷基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001515
阳离子、1-十八烷基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001516
阳离子、1-烯丙基-3-乙基咪唑阳离子、1-烯丙基-3-丁基咪唑阳离子、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037196358001519
阳离子、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001520
阳离子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001521
阳离子、1-己基-2,3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001522
阳离子、1-十六烷基-2,3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001523
阳离子等咪唑
Figure BDA000037196358001524
阳离子；
1-乙基吡啶
Figure BDA000037196358001525
阳离子、1-丁基吡啶阳离子、1-己基吡啶
Figure BDA000037196358001527
阳离子、1-辛基吡啶
Figure BDA000037196358001528
阳离子、1-乙基-3-甲基吡啶阳离子、1-乙基-3-羟基甲基吡啶
Figure BDA000037196358001530
阳离子、1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037196358001531
阳离子、1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037196358001532
阳离子、1-辛基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037196358001533
阳离子、1-丁基-3,4-二甲基吡啶
Figure BDA000037196358001534
阳离子、1-丁基-3,5-二甲基吡啶阳离子等吡啶
Figure BDA00003719635800153
阳离子；
四甲基铵阳离子、四乙基铵阳离子、四丙基铵阳离子、四丁基铵阳离子、四庚基铵阳离子、四己基铵阳离子、四辛基铵阳离子、三乙基甲基铵阳离子、丙基三甲基铵阳离子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵阳离子、甲基三辛基铵阳离子、环己基三甲基铵阳离子、2-羟基乙基三甲基铵阳离子、三甲基苯基铵阳离子、苄基三甲基铵阳离子、苄基三丁基铵阳离子、苄基三乙基铵阳离子、二甲基二硬脂基铵阳离子、二烯丙基二甲基铵阳离子、2-甲氧基乙氧基甲基三甲基铵阳离子、四（五氟乙基）铵阳离子等季铵阳离子；
三甲基铵阳离子、三乙基铵阳离子、三丁基铵阳离子、二乙基甲基铵阳离子、二甲基乙基铵阳离子、二丁基甲基铵阳离子、4-氮杂-1-氮
Figure BDA00003719635800151
双环［2.2.2］辛烷阳离子等叔铵阳离子；
二甲基铵阳离子、二乙基铵阳离子、二丁基铵阳离子等仲铵阳离子；
甲基铵阳离子、乙基铵阳离子、丁基铵阳离子、己基铵阳离子、辛基铵阳离子等伯铵阳离子；
N-甲氧基三甲基铵阳离子、N-乙氧基三甲基铵阳离子、N-丙氧基三甲基铵等有机铵阳离子；
1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719635800161
阳离子、1-（2-甲氧基乙基）-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719635800162
阳离子等哌啶
Figure BDA00003719635800163
阳离子；
1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA00003719635800164
阳离子、1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA00003719635800165
阳离子、1-己基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA00003719635800166
阳离子、1-辛基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA00003719635800167
阳离子等吡咯烷
Figure BDA00003719635800168
阳离子；
4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA00003719635800169
阳离子、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358001611
阳离子等吗啉
Figure BDA000037196358001610
阳离子；
2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑阳离子、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358001613
阳离子、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358001614
阳离子、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358001615
阳离子等吡唑
Figure BDA000037196358001616
阳离子；
胍
Figure BDA000037196358001617
、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358001618
阳离子等胍阳离子；
三甲基锍阳离子等锍阳离子；
三己基十四烷基阳离子等
Figure BDA000037196358001621
阳离子；
2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA000037196358001622
阳离子等异脲
Figure BDA000037196358001623
阳离子；以及
2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲阳离子等异硫脲
Figure BDA000037196358001625
阳离子。
其中，
Figure BDA000037196358001626
阳离子优选不包含使电解质特性等降低的金属元素。具体而言，优选为1,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001627
阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001628
阳离子、1-丁基-3-甲基咪唑阳离子、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001630
阳离子、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001631
阳离子、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358001632
阳离子、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA000037196358001633
阳离子、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037196358001634
阳离子、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001635
阳离子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001636
阳离子、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001637
阳离子等咪唑
Figure BDA000037196358001638
阳离子；丙基三甲基铵阳离子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵阳离子、甲基三辛基铵阳离子、环己基三甲基铵阳离子、2-羟基乙基三甲基铵阳离子、三甲基铵阳离子、三乙基铵阳离子、三丁基铵阳离子、4-氮杂-1-氮
Figure BDA00003719635800171
双环［2.2.2］辛烷阳离子等有机铵阳离子。
作为化合物〔IV〕的具体例，可以举出二（氟磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺锂盐；二（氟磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺钾盐；二（氟磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺钠盐；
二（氟磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719635800172
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719635800173
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719635800174
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800176
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800178
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719635800179
盐；二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001710
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001713
盐；二（氟磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001714
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001715
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001716
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001717
盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001718
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001719
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001720
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037196358001721
盐；二（氟磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358001722
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037196358001723
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA00003719635800181
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA00003719635800182
盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA00003719635800183
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA00003719635800184
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA00003719635800185
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA00003719635800186
盐；二（氟磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA00003719635800187
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA00003719635800188
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA00003719635800189
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037196358001810
盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001811
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001813
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001814
盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001815
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001816
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001817
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑盐；二（氟磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001820
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001821
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037196358001822
盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358001823
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358001824
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358001825
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基吡啶
Figure BDA000037196358001826
盐；二（氟磺酰基）亚胺1-己基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-己基吡啶
Figure BDA000037196358001828
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-己基吡啶
Figure BDA000037196358001829
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-己基吡啶
Figure BDA000037196358001830
盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-辛基吡啶
Figure BDA000037196358001831
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-辛基吡啶
Figure BDA000037196358001832
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-辛基吡啶
Figure BDA00003719635800191
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-辛基吡啶
Figure BDA00003719635800192
盐；二（氟磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800193
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800195
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基-3-甲基吡啶盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800197
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800198
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA00003719635800199
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-3-甲基吡啶盐；二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037196358001913
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-4-甲基吡啶盐；
二（氟磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺甲基三辛基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺环己基三甲基铵盐；
二（氟磺酰基）亚胺三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三甲基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺三乙基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三乙基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三乙基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三乙基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺三丁基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三丁基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三丁基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三丁基铵盐；二（氟磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮
Figure BDA00003719635800201
双环［2.2.2］辛烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮
Figure BDA00003719635800202
双环［2.2.2］辛烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮
Figure BDA00003719635800203
双环［2.2.2］辛烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺4-氮杂-1-氮双环［2.2.2］辛烷盐；
二（氟磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719635800205
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719635800206
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719635800207
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719635800208
盐；二（氟磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA00003719635800209
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358002010
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358002011
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358002012
盐、二（氟磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358002013
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358002014
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037196358002015
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丁基-1-甲基吡咯烷盐；
二（氟磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358002017
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358002018
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358002019
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037196358002020
盐；二（氟磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037196358002021
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑盐；
二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358002025
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358002026
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358002027
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037196358002028
盐；二（氟磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三甲基锍盐；二（氟磺酰基）亚胺三己基十四烷基
Figure BDA00003719635800211
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三己基十四烷基
Figure BDA00003719635800212
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三己基十四烷基
Figure BDA00003719635800213
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三己基十四烷基盐；
二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA00003719635800215
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA00003719635800216
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA00003719635800217
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA00003719635800219
盐；二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA00003719635800218
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037196358002110
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037196358002111
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037196358002112
盐。
由于根据本发明的制造方法得到的化合物〔IV〕与用以往方法得到的化合物相比，使电解质特性等降低的金属杂质的混入量少，可以适合用作构成一次电池、锂离子二次电池等二次电池、电解电容器、双电层电容器、燃料电池、太阳能电池、电致彩色显示元件等电化学设备的离子导体的材料。
实施例
以下，举出实施例来更具体地说明本发明。此外，本发明不受以下实施例的限制，当然能够在能适合于本发明的主旨的范围内适当地加以变更而实施，这些也均包含于本发明的技术范围内。
合成例1
（二（氯磺酰基）亚胺的合成）
在安装有搅拌器、温度计和回流管的500ml反应容器中加入氯磺酸（ClSO3H）123.9g（1.10mol）、氯磺酰基异氰酸酯98.1g（0.70mol）。在搅拌下，用2.5小时将该混合液升温至130℃，在该温度下反应9小时。反应完成后，进行减压蒸馏，分馏98.5℃～101℃/4.2torr的馏分。以无色透明的液状物的形式得到二（氯磺酰基）亚胺77.9g（0.36mol）。
实施例1
（二（氟磺酰基）亚胺铵盐的合成）
在氟树脂制反应容器中加入合成例1中得到的二（氯磺酰基）亚胺1.07g（5.0mmol）。向其中添加10ml的乙腈和0.89g（24.0mmol）的NH4F，在80～84℃回流4小时使其反应。反应完成后，冷却至室温，过滤不溶物，用乙腈10ml洗涤。接着，在减压下镏去溶剂。用19F-NMR定量分析得到的物质，结果确认含有二（氟磺酰基）亚胺铵盐0.95g（4.8mmol）。
实施例2
（二（氟磺酰基）亚胺铵盐的合成）
在氟树脂制反应容器中加入合成例1中得到的二（氯磺酰基）亚胺1.07g（5.0mmol）。向其中添加10ml的乙腈和1.37g（24.0mmol）的NH4FHF，在80～84℃回流4小时使其反应。反应完成后，冷却至室温，过滤不溶物，用乙腈10ml洗涤。接着，在减压下镏去溶剂。用19F-NMR定量分析得到的物质，结果确认含有二（氟磺酰基）亚胺铵盐0.94g（4.8mmol）。
实施例3
（二（氟磺酰基）亚胺钾盐的合成）
在反应容器中加入二（氟磺酰基）亚胺铵盐1.98g（10.0mmol）、乙酸丁酯10ml、以及氢氧化钾1.40g（25.0mmol）的20%水溶液，以65torr、37℃回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸丁酯10ml萃取水相3次。将各萃取操作中得到的有机相混合，在减压下镏去溶剂。得到二（氟磺酰基）亚胺钾盐1.93g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，全部生成物是钾盐且不包含铵离子。
实施例4
（二（氟磺酰基）亚胺锂盐的合成）
在二（氟磺酰基）亚胺铵盐3.8g（18.9mmol）中添加乙酸丁酯38ml、氢氧化锂一水合物2.4g（56.7mmol）和水14.3ml，以75torr、40℃加热回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸丁酯19ml萃取水相3次。将各萃取操作中得到的有机相混合，用水1.5ml洗涤。然后，在减压下镏去溶剂。得到二（氟磺酰基）亚胺锂盐3.4g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，全部生成物是钾盐且不包含铵离子。
实施例5
（二（氟磺酰基）亚胺钠盐的合成）
在二（氟磺酰基）亚胺铵盐15.8g（79.8mmol）中添加乙酸丁酯160ml、以及氢氧化钠40.0g（200.0mmol）的20%水溶液，以65torr、37℃加热回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸丁酯80ml萃取水相3次。将各萃取操作中得到的有机相混合，在减压下镏去溶剂。对其添加二氯甲烷80ml，在室温下搅拌15分钟。然后，过滤分离结晶。得到的结晶用二氯甲烷80ml洗涤，在室温下使其减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺钠盐13.4g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，全部生成物是钾盐且不包含铵离子。
产业上的利用可能性
根据本发明，可以在工业上有效率地制造氟磺酰亚胺铵盐。此外，通过使这样的得到的氟磺酰亚胺铵盐进行阳离子交换反应，可以制造不包含使电解质特性等降低的金属杂质的其他的氟磺酰亚胺盐。

Claims (3)

1.一种式〔II〕所示的氟磺酰亚胺铵盐的制造方法，其中，包括使式〔I〕所示的化合物与式〔III〕所示的氟化剂反应，
Figure FDA00003719635700011
式〔I〕中，R1表示具有1～6个碳原子的氟代烷基、氟原子或氯原子；
NH4F(HF)p   〔III〕
式〔III〕中，p表示0～10中的任一实数；
式〔II〕中，R2表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子。
2.一种式〔IV〕所示的氟磺酰亚胺盐的制造方法，其中，包括使选自金属化合物、
Figure FDA00003719635700015
化合物和有机胺化合物中的至少1种化合物与用权利要求1所述的方法得到的式〔II〕所示的氟磺酰亚胺铵盐反应，
Figure FDA00003719635700014
式〔IV〕中，Mn+表示金属阳离子或
Figure FDA00003719635700016
阳离子，n相当于金属阳离子或
Figure FDA00003719635700017
阳离子的价数且表示1～4中的任一整数，R2表示与式〔II〕中的含义相同的物质，其中，
Figure FDA00003719635700018
阳离子不包括NH4 +。
3.如权利要求2所述的氟磺酰亚胺盐的制造方法，其中，所述至少1种化合物选自碱金属化合物、化合物和有机胺化合物。
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