JP2009292728A - 新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法を提供する。
【解決手段】［Ｍ］ｎ＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ；化合物（１）、ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ；化合物（２）、化合物（２）と［Ｍ］ｎ＋（［ＯＨ］−）ｎとを反応させる化合物（１）の製造方法、ＲＦ−ＳＯ２ＦおよびＣｌ−ＱＦ−ＳＯ２Ｆをアミン化合物の存在下にアンモニアと反応させ、さらにプロトン酸と反応させる化合物（２）の製造方法。ただし、［Ｍ］ｎ＋はｎ価の陽イオンを、ｎは１〜４の整数を、ＲＦは炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または−ＱＦ−Ｃｌを、ＱＦは炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基を、示す。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法に関する。
スルホンイミド基（−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−）を有するフルオロスルホンイミド類としては、ＣＦ３−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＣＦ２ＣＦ３等のペルフルオロスルホンイミド、その塩が知られている（特許文献１など参照。）。また、前記ペルフルオロスルホンイミドの特定塩は、イオン性液体を形成することが知られており、種々の用途へ応用が試みられている。
一方、クロロフルオロスルホンアミドとしては、Ｃｌ−ＣＦ２−ＳＯ２ＮＨ２が知られている（非特許文献１参照。）。Ｃｌ−ＣＦ２−ＳＯ２ＮＨ２に関しては、沸点と蒸気圧とが知られるにとどまる。
特表平１１−５１２５６３号公報 Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７９，９７２−９７５
本発明者らは、クロロフルオロスルホンイミド類は、ペルフルオロスルホンイミド類に比較して、沸点が高く低揮発性であると考えた。そして、鋭意検討の結果、新規なクロロフルオロスルホンイミド類を見いだし、さらにクロロフルオロスルホンイミドの塩が安定な電解質を形成しうることを見いだした。
すなわち、本発明は下記発明を提供する。
＜１＞ 下式（１）で表される化合物。
［Ｍ］ｎ＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１）。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
［Ｍ］ｎ＋：ｎ価の陽イオン
ｎ：１〜４の整数。
ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
＜２＞ 下式（１１）で表される化合物。
［Ｍ］ｎ＋（［Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１１）。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
［Ｍ］ｎ＋：ｎ価の陽イオン
ｎ：１〜４の整数。
ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
＜３＞ 下式（２）で表される化合物と式［Ｍ］ｎ＋（［ＯＨ］−）ｎで表される化合物とを反応させる下式（１）で表される化合物の製造方法。
ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２）。
［Ｍ］ｎ＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１）。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
［Ｍ］ｎ＋：ｎ価の陽イオン
ｎ：１〜４の整数。
ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
＜４＞ 下式（２）で表される化合物。
ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２）。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
＜５＞ 下式（２１）で表される化合物。
Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２１）。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
＜６＞ 下式（３）で表される化合物および下式（３１）で表される化合物を、アミン化合物の存在下にアンモニアと反応させ、さらにプロトン酸と反応させる下式（２）で表される化合物の製造方法。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
本発明によれば、化学的に安定な、低揮発性かつ難燃性のイオン性化合物からなる電解質が提供される。さらに、本発明のイオン性化合物のカチオン種を選択することにより、新規なイオン性液体が提供される。
本明細書においては、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。また、基中の記号は特に記載しない限り前記と同義である。
本発明は、下記化合物（１）を提供する。
［Ｍ］ｎ＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１）。
化合物（１）は、ｎ価の陽イオンである［Ｍ］ｎ＋と、ｎ個の１価の陰イオンである［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−との塩である。
化合物（１）のｎは１であるのが好ましく、化合物（１）の［Ｍ］ｎ＋は１価の陽イオン（以下、［Ｍ１］＋ともいう。以下同様。）であるのが好ましい。
［Ｍ１］＋は、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンが好ましく、アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンが特に好ましい。
アルカリ金属イオンは、リチウムイオン、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンが好ましく、リチウムイオンが特に好ましい。
アンモニウムイオンは、特に限定されず、［ＮＨ４］＋であってもよく、有機アンモニウムイオンであってもよい。
有機アンモニウムイオンは、非環状有機アンモニウムイオンであってもよく、環状有機アンモニウムイオンであってもよい。有機アンモニウムイオンの炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜２０が特に好ましい。
非環状有機アンモニウムイオンは、式［Ｎ（ＲＡ）４］＋で表されるイオン（ただし、ＲＡは炭素数１〜１０の１価炭化水素基または炭素数１〜１０の１価ハロゲン化炭化水素基を示す。）が好ましい。４個のＲＡは、同一であってもよく、異なっていてもよい。また、ＲＡ中に炭素原子−炭素原子結合が存在する場合、該炭素原子−炭素原子結合間には−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挿入されていてもよい。
ＲＡは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。
環状有機アンモニウムイオンは、正荷電した窒素原子を含む環構造を有する有機カチオンが好ましく、イミダゾリウム、ピラゾリウム、ピラジニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピロリジニウム、ピペリジニウム、キノリニウムまたはトリアジニウムが特に好ましい。また、環状有機アンモニウムイオンの環を形成する炭素原子には、炭素数１〜６のアルキル基、フッ素原子または炭素数１〜６のフルオロアルキル基が結合していてもよい。
イミダゾリウムは下記イオン（ｉｍ−１）であり、ピラゾリウムは下記イオン（ｐｉ−１）であり、ピラジニウムは下記イオン（ｐｉ−２）であり、ピリジニウムは下記イオン（ｐｙ−１）であり、ピリダジニウムは下記イオン（ｐｙ−２）であり、ピリミジニウムは下記イオン（ｐｙ−３）であり、ピロリジニウムは下記イオン（ｐｒ−１）であり、ピペリジニウムは下記イオン（ｐｐ−１）であり、キノリニウムは下記イオン（ｑｕ−１）であり、トリアゾリウムは下記イオン（ｔｒ−１）であり、または下記イオン（ｔｒ−２）であるのが、それぞれ好ましい。
Figure 2009292728
ただし、式中の記号は下記の意味を示す（以下同様。）。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５、Ｚ１６およびＺ１７は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価炭化水素基または炭素数１〜２０の１価フッ素化炭化水素基を示す。
また、Ｚ１〜Ｚ１７中に炭素原子−炭素原子結合が存在する場合、該炭素原子−炭素原子結合間には−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−が挿入されていてもよい。
Ｚ１〜Ｚ１７は、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。
化合物（１）のＲＦは、式−ＱＦ−Ｃｌで表される基が好ましい。すなわち、化合物（１）の１価の陰イオン部分［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−は［Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−が好ましい。ＱＦは、ジフルオロメチレン基（−ＣＦ２−）が好ましい。
化合物（１）は、下記化合物（１１）が好ましく、下記化合物（１１−１）が特に好ましい。
［Ｍ］ｎ＋（［Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１１）、
［Ｍ１］＋［Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］− （１１−１）。
化合物（１）の具体例としては、下記化合物が挙げられる。
Figure 2009292728
なお、ｎが２である場合の化合物（１）は下記化合物（１−２）（［Ｍ２］２＋は２価の陽イオンを示す。以下同様。）であり、ｎが３である場合の化合物（１）は下記化合物（１−３）（［Ｍ３］３＋は３価の陽イオンを示す。以下同様。）であり、ｎが４である場合の化合物（１）は下記化合物（１−４）（［Ｍ４］４＋は４価の陽イオンを示す。以下同様。）である。
［Ｍ２］２＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）２ （１−２）、
［Ｍ３］３＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）３ （１−３）、
［Ｍ４］４＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）４ （１−４）。
［Ｍ２］２＋の具体例としては、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、銅（ＩＩ）イオンが挙げられる。
［Ｍ３］３＋の具体例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）イオンが挙げられる。
化合物（１）は、下記化合物（２）と式［Ｍ］ｎ＋（［ＯＨ］−）ｎで表される化合物（以下、水酸化物ともいう。）を反応させることにより製造できる。
ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２）。
前記反応においては、化合物（２）に対して水酸化物の（１．００〜２．００）×ｎ倍モルを用いるのが好ましく、（１．０５〜１．５０）×ｎ倍モルを用いるのが特に好ましい。前記反応における温度は、０〜２００℃が好ましく、４０〜１２０℃が特に好ましい。前記反応における圧力は、特に限定されない。前記反応は、溶媒の存在下に行ってもよく、溶媒の不存在下に行ってもよい。
水酸化物の具体例としては、水酸化リチウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化エトラメチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニム、水酸化トリエチルメチルアンモニム、水酸化ジエチルメチルメトキシエチルアンモニウム、水酸化−１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、水酸化-１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、水酸化−１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウム、水酸化−１−エチル−２−メチルピラゾリウム、水酸化−１−メチル−２−プロピルピラゾリウム、水酸化−１−メチルピリジニウム、水酸化−１−ヘキシルピリジニウム、水酸化−１−ブチルピリジニウム、水酸化−１−エチルピリジニウム、水酸化−１−プロピル−３−メチルピリジニウム、水酸化−１−エチル−１−メチルピロリジニウム、水酸化−１−メチル−１−プロピルピロリジニウム、水酸化−１−エチル−１−メチルピペリジニウム、水酸化−１−メチル−１−プロピルピペリジニウム、水酸化−１−メチル−２−プロピル−１，２，４−トリアゾリウム、水酸化−１−エチル−２−メチル−１，２，４−トリアゾリウム、水酸化−１−プロピル−２−メチル−１，２，３−トリアゾリウム、水酸化−１−エチル−２−メチル−１，２，３−トリアゾリウム、水酸化−１−メチルピリダジニウム、水酸化−１−ヘキシルピリダジニウム、水酸化−１−ブチルピリダジニウム、水酸化−１−エチルピリダジニウム、水酸化−１−プロピル−３−メチルピリダジニウム、水酸化−１−メチルピリミジニウム、水酸化−１−ヘキシルピリミジニウム、水酸化−１−ブチルピリミジニウム、水酸化−１−エチルピリミジニウム、水酸化−１−プロピル−３−メチルピリミジニウム、水酸化−１−メチルピラジニウム、水酸化−１−ヘキシルピラジニウム、水酸化−１−ブチルピラジニウム、水酸化−１−エチルピラジニウム、水酸化−１−プロピル−３−メチルピラジニウム、水酸化−１−エチルキノリニウム、水酸化−１−エチル−４−メチルキノリニウムが挙げられる。水酸化物は、水和物を使用してもよい。
化合物（２）のＲＦは、式−ＱＦ−Ｃｌで表される基が好ましい。ＱＦは、ジフルオロメチレン基（−ＣＦ２−）が好ましい。
化合物（２）は、下記化合物（２１）が好ましい。
Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２１）。
化合物（２）は、新規化合物である。下記化合物（３）および下記化合物（３１）をアミン化合物の存在下にアンモニアと反応させ、さらにプロトン酸と反応させる化合物（２）の製造方法を提供する。
ＲＦ−ＳＯ２Ｆ （３）、
Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２Ｆ （３１）。
化合物（３）および下記化合物（３１）とアンモニアの反応においては、化合物（３）と化合物（３１）の総量に対して、１．０〜１．５倍モルのアンモニアを用いるのが好ましい。
前記反応における温度は、−２０〜＋２００℃が好ましく、＋１０〜＋８０℃が特に好ましい。前記反応における圧力は、特に限定されない。前記反応は、溶媒の存在下に行ってもよく、溶媒の不存在下に行ってもよい。前記反応は、溶媒の存在下に行ってもよく、溶媒の不存在下に行ってもよい。溶媒は、反応基質に対して不活性な溶媒であれば特に限定されない。
化合物（３）のＲＦは、式−ＱＦ−Ｃｌで表される基が好ましい（すなわち、化合物（３）は化合物（３１）であるのが好ましい。）。ＱＦは、ジフルオロメチレン基（−ＣＦ２−）が好ましい。
アミン化合物は、式（ＲＢ）３Ｎで表される化合物（ただし、炭素数１〜６のアルキル基であり、３個のＲＢは同一であってもよく異なっていてもよい。）が好ましく、Ｎ（ＣＨ３）３、Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２）３、Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）３、Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３ＣＨ２）２またはＮ（ＣＨ３）２（ＣＨ３ＣＨ２）が特に好ましい。
プロトン酸は、塩酸、硝酸または硫酸が好ましく、濃硫酸が特に好ましい。
本発明の化合物（１）は、新規化合物である。本発明者らは、化合物（１）が、広い温度範囲（−７０℃〜＋３００℃）において、化学的に安定なイオン性液体を形成することを見いだした。さらに、化合物（１）は、沸点が高く低揮発性で、他の化合物と高い相溶性を有する導電性に優れた化合物であるとの知見を得た。
本発明は、化合物（１）を有効成分とする組成物を提供する。本発明の組成物は、化合物（１）からなる組成物であってもよく、化合物（１）と他の化合物を含む組成物であってもよい。本発明の組成物は、化合物（１）の１〜１００質量％を含むのが好ましい。本発明の組成物が、他の化合物を含む場合には、他の化合物の０超〜９９質量％を含むのが好ましい。他の化合物は、液状の化合物であってもよく、固体状の化合物であってもよい。また、他の化合物は、有機化合物であってもよく無機化合物であってもよい。
本発明の組成物における化合物（１）の種類、ならびに他の化合物の種類およびと配合量は、本発明の組成物の用途にしたがって、適宜変更される。
たとえば、本発明の組成物をリチウム２次電池用電解質として使用する場合、組成物は［Ｍ］ｎ＋がリチウムイオンである化合物（１）を含むのが好ましい。
本発明の組成物を電気二重層キャパシタ用電解質として使用する場合、組成物は、［Ｍ］ｎ＋が有機アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンである化合物（１）と有機カーボネートとを含むのが好ましい。該組成物は、化合物（１）の４０〜８０質量％を含み、かつ有機カーボネートの２０〜６０質量％を含むのが好ましい。カーボネートは、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、またはメチルエチルカーボネートが好ましい。
本発明の組成物を帯電防止剤として使用する場合には、本発明の組成物は、［Ｍ］ｎ＋がリチウムイオン、有機アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンである化合物（１）を含むのが好ましい。
また、本発明の組成物は、用途にしたがって種々の形態で使用されうる。本発明の組成物は、単独で使用してもよく、他の材料と組み合わせて使用してもよい。
本発明の組成物を単独で使用する用途としては、電気化学デバイス用電解質（リチウム２次電池用電解質、電気二重層キャパシタ用電解質、燃料電池用電解質等。）、溶媒（化学反応用溶媒、抽出用溶媒、電解浴用溶媒等。）、熱媒体、光学分割剤、潤滑剤、ガスセンサー用ガス検出剤、温度センサー用感温剤、ガス吸収剤、薬剤（経皮吸収促進剤、酵素コーティング剤等。）、液浸露光方法における液浸液が挙げられる。本発明の組成物は、その物性（低揮発性、高相溶性、高導電性、難燃性等。）の観点から、電気化学デバイス用電解質、溶媒、または熱媒体として特に有用である。
本発明の組成物を他の材料と組み合わせる用途としては、電気化学デバイス部材（リチウム２次電池部材、電気二重層キャパシタ部材、燃料電池部材等。）、帯電防止剤、分散剤が挙げられる。
本発明の組成物と他の材料を組み合わせて得た物品の具体例としては、本発明の組成物を多孔性担体に含浸して得られた担体、本発明の組成物を他の材料に混練または添加して得られた複合材料等が挙げられる。
前記多孔性担体の具体例としては、多孔性炭素材料（活性炭等。）、多孔性無機材料（無機ガラス、シリカゲル、セラミックス等。）、多孔性樹脂が挙げられる。前記担体は、本発明の組成物の物性（低揮発性、高相溶性、高導電性、難燃性等。）が付与された担体であり、電気化学デバイス用部材として特に有用である。
前記複合材料における他の材料の具体例としては、炭素材料（カーボンナノチューブ、フラーレン、ダイヤモンド等。）、熱可塑性樹脂（含フッ素樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、セルロース、ポリオレフィン系樹脂（ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル等。）、スチレン系樹脂（ポリスチレン、ＡＢＳ等。）、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等。）、（メタ）アクリル系樹脂（ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート等。）、ポリアミド系樹脂（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロンＭＸＤ６等。）、ポリカーボネート系樹脂（ビスフェノールＡポリカーボネート等。）、ポリエーテル系樹脂（ポリフェニレンエーテル、ポリアセタール等。）が挙げられる。
他の材料が炭素材料である複合材料は、流動性が改善された、加工性に優れる複合炭素材料となりうる。
他の材料が熱可塑性樹脂である複合材料は、低揮発性、高相溶性、高導電性、および難燃性が付与された複合材料であり、電気化学デバイス部材、表示素子用部材、光学異方性フィルム、導電性フィルム、帯電防止性フィルム、光電変換素子、アクチュエータ素子、感光素子として有用である。
本発明を、実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
＜例１＞ ＣＦ２ＣｌＳＯ２Ｆ；化合物（３１）の製造例
真空に引いたオートクレーブ（ハステロイ製、内容積５００ｍＬ）に、テトラフルオロエタンサルトン（９００ｇ）を仕込んだ。つぎに、オートクレーブ内温２０℃以下にて、オートクレーブに水（８９．０ｇ）を吸引させて添加した。添加終了後、オートクレーブ内温２５℃にて、オートクレーブ内を１２時間撹拌した。つづいて、オートクレーブ内の副生ＨＦを留去した後に、オートクレーブ内容物を蒸留精製してＣＦ２（ＳＯ２Ｆ）（ＣＯＯＨ）（８６３ｇ）を得た。
４つ口フラスコ（ガラス製、内容積２Ｌ）に、ＰＣｌ５（６２５ｇ）を仕込み、ＣＦ２（ＳＯ２Ｆ）（ＣＯＯＨ）（５３４ｇ）をフラスコを氷冷撹拌しながら２時間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃にてフラスコ内を１２時間撹拌した後に、フラスコ内容物を蒸留精製してＣＦ２（ＳＯ２Ｆ）（ＣＯＣｌ）（４８１ｇ）を得た。
高圧水銀灯（出力３００ワット）を備えた光反応器（石英製、内容積１Ｌ）に光源冷却用ジャケットを設置した。光源冷却用ジャケットには、６０℃の蒸留水を流通させた。また、光反応器のガス出口には３０℃の冷却水を流通させたコンデンサーを設置した。さらに、その先には生成ガスを捕集するための−７８℃のトラップ（ＳＵＳ３１６製、内容積５００ｍＬ）を設置した。
光反応器に、ＣＦ２（ＳＯ２Ｆ）（ＣＯＣｌ）（６５ｇ）を仕込み、光反応器内温８０℃にて１０時間光照射して光反応を行った。反応終了後、トラップの留分として化合物（３１）（３２ｇ）を得た。また光反応器中にＦＯ２ＳＣＦ２ＣＦ２ＳＯ２Ｆ（８．４ｇ）を回収した。
＜例２＞ ［ＮＨ４］＋［ＣＦ２ＣｌＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２ＣＦ２Ｃｌ］−；化合物（１Ｎ）の製造例
オートクレーブ（ハステロイ製、内容積５００ｍＬ）に、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）とＮ（ＣＨ２ＣＨ３）３（５５．５ｇ）を仕込み、オートクレーブ内温−７８℃にてＣＦ２ＣｌＳＯ２Ｆ（９０．６ｇ）を手早く仕込み、すぐにオートクレーブを密閉した。つぎに、オートクレーブ内温−４０℃にて、マスフローコントローラを用い、ＮＨ３ガス（９．３４ｇ）を一定量ずつ２時間かけてオートクレーブに導入した。その後、オートクレーブ内を１２時間撹拌した。
オートクレーブ内雰囲気をパージし、オートクレーブ内を窒素ガスで２時間バブリングした後に、クリーム色でスラリー状のオートクレーブ内容物を回収して、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、さらに真空乾燥して粘調な液体（９９．７ｇ）を得た。前記液体を１９Ｆ−ＮＭＲで分析した結果、化合物（１Ｎ）（純度約５０％）の生成を確認した。
＜例３＞ ［ＣＦ２ＣｌＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２ＣＦ２Ｃｌ］；化合物（１Ｈ）の製造例
氷冷した受器（内容積３００ｍＬ）を連結したフラスコ（内容積５００ｍＬ）に、例２で得た液体（８９．３ｇ）と濃硫酸（３２０ｇ）を仕込んだ。なお、受器の先には−７８℃のガラストラップを連結した。
フラスコを加熱しフラスコ内温１００℃にてフラスコ内を真空ポンプで減圧すると、受器に白色結晶が留出しはじめた（なお、フラスコと受器をつなぐガラス配管は、固結による閉塞を回避するために５０℃以上に加熱した。）。さらに、白色結晶の留出が停止するまでフラスコ内温を１２０℃に加熱した。加熱終了後、受器に留出した白色結晶（６５．４ｇ）を回収して、１９Ｆ−ＮＭＲ分析した結果、化合物（１Ｈ）（純度７０％。）の生成を確認した。
＜例４＞ ［Ｌｉ］＋［ＣＦ２ＣｌＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２ＣＦ２Ｃｌ］−；化合物（１Ｌ）の製造例
氷冷下のフラスコ（内容積５０ｍＬ）に、例３で得た白色結晶（６．２ｇ）と水（３０ｍｌ）を仕込み、白色結晶を水に溶解させた。つぎに、フラスコ内容物が塩基性になるまで、フラスコにＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１．３５ｇ）を添加した。
フラスコ内の水を留去した後に、フラスコ内容物（白色固体）をアセトニトリルに溶解させて得られた溶液を、ろ過した。得られたろ液のアセトニトリルを留去して白色固体を得た。前記白色固体を、ジオキサンとアセトニトリルの混合溶媒中で再結晶し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（展開溶媒：７５体積％ヘキサンと２５体積％酢酸エチルからなる混合溶媒。）して、高純度な化合物（１Ｌ）（１．３６ｇ）を得た。
本発明の化合物は、溶媒（化学反応用溶媒、抽出用溶媒、電解浴用溶媒等。）、熱媒体、光学分割剤、潤滑剤、ガスセンサー用ガス検出剤、温度センサー用感温剤、ガス吸収剤、薬剤（経皮吸収促進剤、酵素コーティング剤等。）、液浸露光方法における液浸液、電気化学デバイス用電解質（２次電池用電解質、電気二重層キャパシタ用電解質、燃料電池用電解質等。）、電気化学デバイス部材（２次電池部材、電気二重層キャパシタ部材、燃料電池部材等。）、表示素子用部材、光学異方フィルム、導電フィルム、帯電防止性フィルム、光電変換素子、アクチュエータ素子、感光素子等の用途に有用な化合物である。

Claims (6)

  1. 下式（１）で表される化合物。
    ［Ｍ］ｎ＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１）。
    ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
    ［Ｍ］ｎ＋：ｎ価の陽イオン
    ｎ：１〜４の整数。
    ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
    ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
  2. 下式（１１）で表される化合物。
    ［Ｍ］ｎ＋（［Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１１）。
    ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
    ［Ｍ］ｎ＋：ｎ価の陽イオン
    ｎ：１〜４の整数。
    ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
  3. 下式（２）で表される化合物と式［Ｍ］ｎ＋（［ＯＨ］−）ｎで表される化合物とを反応させる下式（１）で表される化合物の製造方法。
    ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２）。
    ［Ｍ］ｎ＋（［ＲＦ−ＳＯ２−Ｎ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ］−）ｎ （１）。
    ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
    ［Ｍ］ｎ＋：ｎ価の陽イオン
    ｎ：１〜４の整数。
    ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
    ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
  4. 下式（２）で表される化合物。
    ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２）。
    ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
    ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
    ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
  5. 下式（２１）で表される化合物。
    Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２１）。
    ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
    ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
  6. 下式（３）で表される化合物および下式（３１）で表される化合物を、アミン化合物の存在下にアンモニアと反応させ、さらにプロトン酸と反応させる下式（２）で表される化合物の製造方法。
    ＲＦ−ＳＯ２Ｆ （３）、
    Ｃｌ−ＱＦ−ＳＯ２Ｆ （３１）、
    ＲＦ−ＳＯ２−ＮＨ−ＳＯ２−ＱＦ−Ｃｌ （２）。
    ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
    ＲＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基または式−ＱＦ−Ｃｌで表される基。
    ＱＦ：炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基。
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