TWI461392B - 氟磺醯基醯亞胺銨鹽之製造方法 - Google Patents

氟磺醯基醯亞胺銨鹽之製造方法 Download PDF

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Description

氟磺醯基醯亞胺銨鹽之製造方法
本發明係關於一種氟磺醯基醯亞胺銨鹽之製造方法。更詳細而言，本發明係關於一種有效率地製造「會使電解質特性等降低之金屬雜質之混入」受到無限抑制之氟磺醯基醯亞胺銨鹽的方法。
本案係基於2011年3月3日在日本提出申請之特願2011-046738號而主張優先權，並將其內容援用於此。
氟磺醯基醯亞胺鹽在電解質、對燃料電池之電解液的添加物、選擇性吸電子材等各種領域中，是一種有用的化合物(專利文獻1)。藉由使用有鹼金屬化合物或鎓化合物之陽離子交換反應，可獲得氟磺醯基醯亞胺鹼金屬鹽或各種氟磺醯基醯亞胺鎓鹽。氟磺醯基醯亞胺銨鹽可用作氟磺醯基醯亞胺鹼金屬鹽或該銨鹽以外之氟磺醯基醯亞胺鎓鹽的製造中間體。
多種氟磺醯基醯亞胺銨鹽之合成法已被提出。例如，非專利文獻1中揭示有：由二(氟磺醯基)醯亞胺與氨合成二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽之方法。
專利文獻2中揭示有如下方法：使二(氯磺醯基)醯亞胺與鎓化合物進行反應而獲得氯磺醯基醯亞胺鎓鹽，將其與含有選自由第11族~第15族、第4周期~第6周期之元素(其中，砷及銻除外)組成之群中之至少1種元素的氟化物進行反應，藉此合成雙〔二(氟磺醯基)醯亞胺〕鎓鹽。作 為專利文獻2記載之製法中所使用的氟化物，揭示有氟化鋅(ZnF2 )、氟化銅(CuF2 )、氟化鉍(BiF2 )等。該等皆為常溫固體之物質。
此外，非專利文獻2或3中揭示有如下方法：將三氟化砷(AsF3 )、三氟化銻(SbF3 )用作氟化劑，由二(氯磺醯基)醯亞胺合成二(氟磺醯基)醯亞胺。
專利文獻1：日本特表平08-511274號
專利文獻2：日本特開2010-168308號公報
非專利文獻1：Zeitschrift fuer Chemie(1987),27(6),227-8
非專利文獻2：John K.Ruff,and Max Lustig,Inorg.Synth.11,138-140(1968年)
非專利文獻3：Jean'ne M.Shreeve et al.,Inorg.Chem.1998,37(24),6295-6303
作為非專利文獻1中記載之合成法之原料的二(氟磺醯基)醯亞胺，係以強酸處理二(氟磺醯基)醯亞胺鹽使其游離化而獲得。然而，由於二(氟磺醯基)醯亞胺本身為強酸，故工業上之製造並不容易。雖有使用離子交換樹脂來合成二(氟磺醯基)醯亞胺之方法，但由於步驟繁複，因此不適合工業上的生產。
專利文獻2記載之合成法中，由於來自上述氟化物之金屬元素會使電解質特性降低，因此必須去除來自氟化物之金屬元素。為了完全去除該金屬元素，不得不進行繁複的 純化操作。
用於非專利文獻2或3中記載之合成法的AsF3 相對高價。由於As及Sb皆為具有高毒性之元素，故作業性方面有其難處。尤其，在使用AsF3 之合成法中，會副生成難以與目的生成物分離之化合物。因此，非專利文獻2或3中揭示之合成法並不適合工業上的生產。
本發明之課題在於提供一種有效率地製造「會使電解質特性等降低之金屬雜質之混入」受到無限抑制之氟磺醯基醯亞胺銨鹽的方法，及提供一種從氟磺醯基醯亞胺銨鹽製造不含會使電解質特性等降低之金屬雜質之氟磺醯基醯亞胺鹽的方法。
本發明人等為了解決上述課題而深入研究。結果發現，藉由使特定之氯磺醯基醯亞胺與NH4 F(HF)p (p表示0~10中任一實數。)表示之氟化劑進行反應，可在工業上輕易地合成氟磺醯基醯亞胺銨鹽。此外也發現，使金屬化合物等與以此種方式獲得之氟磺醯基醯亞胺銨鹽作用來進行陽離子交換，藉此可獲得不含會使電解質特性等降低之金屬雜質之氟磺醯基醯亞胺金屬鹽等。本發明係基於該等見解而完成。
亦即，本發明包含以下內容。
(1)一種式〔II〕表示之氟磺醯基醯亞胺銨鹽(以下有時記為化合物〔II〕。)之製造方法，包含使式〔I〕表示之化合物(以下有時記為化合物〔I〕。)、與式〔III〕表示之氟化劑(以下有時記為氟化劑〔III〕。)進行反應。
(2)一種式〔IV〕表示之氟磺醯基醯亞胺鹽(以下有時記為化合物〔IV〕。)之製造方法，包含使選自由金屬化合物、鎓化合物及有機胺化合物組成之群中的至少1種化合物與以上述(1)中記載之方法獲得之式〔II〕表示之氟磺醯基醯亞胺銨鹽進行反應。
(3)如(2)中記載之氟磺醯基醯亞胺鹽之製造方法，其中，上述至少1種化合物係選自由鹼金屬化合物、鎓化合物及有機胺化合物組成之群。
(式〔I〕中，R1 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基、氟原子、或氯原子。)
(式〔II〕中，R2 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基、或氟原子。)
NH4 F(HF)p 〔III］(式〔III〕中，p表示0~10中任一實數。)
(式〔IV〕中，Mn+ 表示金屬陽離子或鎓陽離子(NH4 + 除外)，n相當於金屬陽離子或鎓陽離子(NH4 + 除外)之價數且表示1~4中任一整數，R2 表示與式〔II〕中之R2 相同者。)
藉由本發明，即可在工業上有效率地製造氟磺醯基醯亞胺銨鹽。此外，藉由使以此種方式獲得之氟磺醯基醯亞胺銨鹽進行陽離子交換反應，可製造不含會使電解質特性等降低之金屬雜質的其他氟磺醯基醯亞胺鹽。
 (化合物〔II〕之製造方法)
本發明之化合物〔II〕之製造方法包含使化合物〔I〕與氟化劑〔III〕進行反應。用於本發明之化合物〔I〕係式〔I〕表示之化合物。
式〔I〕中，R1 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基、氟原子、或氯原子。該等之中，R1 較佳為氯原子。
R1 中之構成氟化烷基之碳原子之數為1~6個、較佳為1~4個、更佳為1~2個。作為氟化烷基，可舉出氟甲基、二 氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、全氟正丙基、氟丙基、全氟異丙基、氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、全氟正丁基、全氟異丁基、全氟三級丁基、全氟二級丁基、氟戊基、全氟戊基、全氟異戊基、全氟三級戊基、氟己基、全氟正己基、全氟異己基等。該等之中，較佳為三氟甲基、五氟乙基或全氟正丙基，更佳為三氟甲基或五氟乙基。作為化合物〔I〕之具體例，可舉出N-(氯磺醯基)-N-(氟磺醯基)醯亞胺、二(氯磺醯基)醯亞胺、N-(氯磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺、N-(氯磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺、N-(氯磺醯基)-N-(全氟正丙基磺醯基)醯亞胺等。
化合物〔I〕可為市售品，例如可為以Z.Anorg.Allg.Chem 2005,631,55-59中記載之方法合成者。例如，式〔I〕表示之化合物之一的二(氯磺醯基)醯亞胺，可藉由氯磺醯基異氰酸酯與氯磺酸之反應來獲得(參照Chemisch Berichte 1964,95,849-850)。
此外，N-(氯磺醯基)-N-(氟烷基磺醯基)醯亞胺可藉由氯磺醯基異氰酸酯與氟化烷基磺酸之反應、氟化烷基磺醯基異氰酸酯與氯磺酸之反應等來獲得。
用於本發明之氟化劑〔III〕係式〔III〕表示之化合物。
NH4 F(HF)p 〔III〕
式〔III〕中，p表示0~10中任一實數，較佳為0~4中 任一實數，更佳為0~4中任一整數。作為氟化劑〔III〕之具體例，可舉出NH4 F、NH4 F HF、NH4 F 2HF、NH4 F 3HF、NH4 F 4HF等。該等之中，較佳為NH4 F、NH4 F HF。
氟化劑〔III〕可使用市售者。此外，NH4 F可藉由使氨通過無水氟化氫使其析出而獲得。亦可藉由加熱氯化銨與氟化鈉之混合物並使其昇華來獲得。
NH4 F HF、NH4 F 2HF、NH4 F 3HF、NH4 F 4HF等可藉由以任意比例使氨通過無水氟化氫而獲得，亦可將氨水溶液與氟化氫酸(水溶液)混合，將水蒸發濃縮而獲得。此外，可熱分解NH4 F而獲得。進一步，可使無水氟化氫通過NH4 FHF、NH4 F 2HF、NH4 F 3HF而獲得。
氟化劑〔III〕之使用量相對於化合物〔I］1莫耳較佳為1莫耳~20莫耳、更佳為1莫耳~10莫耳、再更佳為1莫耳~5莫耳。
化合物〔I〕與氟化劑〔III〕之反應可在有機溶劑中或以無溶劑進行。該反應中可使用之有機溶劑只要不妨礙氟化反應則無特別限定。例如可舉出，碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊環(4-methyl-1,3-dioxolane)、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、環丁碸、3-甲基環丁碸、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基唑烷酮(N-methyl oxazolidinone)、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙 酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、氯仿等非質子性溶劑。從使氟化反應順利進行之觀點來看，較佳為使用極性溶劑。作為適合的溶劑，可舉出乙腈、乙酸乙酯、乙酸異丙酯或乙酸丁酯。
該有機溶劑較佳為脫水再使用。若水存在，則化合物〔I〕變得容易分解，因此有產率下降之虞。
氟化反應時之溫度可因應反應進行狀況適當調整，較佳為-40℃~200℃、更佳為-20℃~100℃。反應所需時間因反應規模而異，較佳為0.1小時~48小時、更佳為0.5小時~24小時。
藉由本發明之製造方法，可獲得化合物〔II〕。化合物〔II〕係式〔II〕表示之氟磺醯基醯亞胺銨鹽。
式〔II〕中，R2 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基或氟原子。氟化烷基可舉出與R1 之說明中所舉相同者。
作為式〔II〕表示之化合物之具體例，可舉出二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟正丙基磺醯基)醯亞胺銨鹽等。該等之中較佳為二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽。
化合物〔II〕可用作用以製造式〔IV〕表示之氟磺醯基醯亞胺鹽的中間體。此外，化合物〔II〕亦可用作構成一次電池、鋰(離子)二次電池等二次電池、電解電容器、電雙層電容器、燃料電池、太陽電池、電子呈色元件等電化學裝置之離子傳導體的材料。
(化合物〔IV〕之製造方法)
本發明之化合物〔IV〕之製造方法包含：使選自由金屬化合物、鎓化合物及有機胺化合物組成之群中的至少1種化合物與藉由上述製造方法所獲得之化合物〔II〕進行反應(以下有時記為陽離子交換反應。)。
此陽離子交換反應，可在溶劑存在下，將化合物〔II〕與選自由金屬化合物、鎓化合物及有機胺化合物組成之群中的至少1種化合物加以混合來進行。上述至少1種化合物較佳為選自由鹼金屬化合物、鎓化合物、及有機胺化合物組成之群，更佳為鹼金屬化合物。
用於陽離子交換反應之金屬化合物，只要是會與化合物〔Ⅱ〕進行陽離子交換反應者則無特別限定，較佳為鹼金屬化合物。作為鹼金屬化合物，可舉出LiOH、NaOH、KOH、RbOH、CsOH等氫氧化物；Li2 CO3 、Na2 CO3 、K2 CO3 、Rb2 CO3 、Cs2 CO3 等碳酸鹽；LiHCO3 、NaHCO3 、KHCO3 、RbHCO3 、CsHCO3 等碳酸氫鹽；LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl等氯化物；LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr等溴化物；LiF、NaF、KF、RbF、CsF等氟化物；CH3 OLi、EtOLi、t-BuOK、t-BuONa等烷氧化物化合物；NaH、KH，LiH等氫化物 化合物；i-Pr2 NLi、EtLi、BuLi、t-BuLi(其中，Et表示乙基、Pr表示丙基、Bu表示丁基)等烷基鋰化合物等。該等之中，較佳為氫氧化物。若使用氫氧化物，則由於陽離子交換反應中會副生成氨，故可藉由減壓去除該氨而使平衡成為促進陽離子交換反應之狀態。若使用鹼金屬化合物，則由於可藉由過濾或水洗去除副生成之無機鹽，故可輕易地進行純化。
鹼金屬化合物之使用量相對於化合物〔II〕1莫耳較佳為1莫耳~10莫耳、更佳為1莫耳~5莫耳。
作為用於陽離子交換反應之鎓化合物，可舉出咪唑鎓化合物、吡唑鎓化合物、吡啶鎓化合物、吡咯啶鎓化合物、哌啶鎓化合物、啉鎓化合物、四級銨化合物等氮系鎓化合物；四級鏻化合物、三級膦化合物等磷系鎓化合物；鋶化合物等硫系鎓化合物、胍鎓化合物、異脲鎓(isouronium)化合物、異硫脲鎓(isothiouronium)化合物等。該等之中，較佳為有機鎓化合物。此外，鎓化合物較佳為不含會使電解質特性等下降之金屬元素。
作為咪唑鎓化合物之具體例，可列舉：氯化1,3-二甲基咪唑鎓、氯化1-乙基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-丁基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-己基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-辛基-3-甲基咪唑鎓、氯化1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓、氯化1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓、氯化1,3-二烯丙基咪唑鎓、氯化1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓、氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓、氯化1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓等氯化 物；溴化1,3-二甲基咪唑鎓、溴化1-乙基-3-甲基咪唑鎓、溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓、溴化1-己基-3-甲基咪唑鎓、溴化1-辛基-3-甲基咪唑鎓、溴化1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓、溴化1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓、溴化1,3-二烯丙基咪唑鎓、溴化1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓、溴化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓、溴化1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓等溴化物；碘化1,3-二甲基咪唑鎓、碘化1-乙基-3-甲基咪唑鎓、碘化1-丁基-3-甲基咪唑鎓、碘化1-己基-3-甲基咪唑鎓、碘化1-辛基-3-甲基咪唑鎓、碘化1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓、碘化1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓、碘化1,3-二烯丙基咪唑鎓、碘化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓、碘化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓、碘化1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓等碘化物；氫氧化1,3-二甲基咪唑鎓、氫氧化1-乙基-3-甲基咪唑鎓、氫氧化1-丁基-3-甲基咪唑鎓、氫氧化1-己基-3-甲基咪唑鎓、氫氧化1-辛基-3-甲基咪唑鎓、氫氧化1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓、氫氧化1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓、氫氧化1,3-二烯丙基咪唑鎓、氫氧化1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓、氫氧化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓、氫氧化1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓等氫氧化物。
作為吡唑鎓化合物之具體例，可列舉：氯化2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、氯化2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、氯化2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、氯化2-己基-1,3,5 -三甲基吡唑鎓等氯化物；溴化2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、溴化2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、溴化2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、溴化2-己基-1,3,5-三甲基吡唑鎓等溴化物；氫氧化2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、氫氧化2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、氫氧化2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓、氫氧化2-己基-1,3,5-三甲基吡唑鎓等氫氧化物。
作為吡啶鎓化合物之具體例，可列舉：氯化1-丙酮基吡啶鎓、碘化1-胺基吡啶鎓、2-苄氧基-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸鹽、1,1'-[聯苯基-4,4'-二基雙(亞甲基)]雙(4,4'-聯吡啶鎓)雙(六氟磷酸鹽)、二溴化1,1'-[聯苯基-4,4'-二基雙(亞甲基)]雙(4,4'-聯吡啶鎓)、二氯化1,1'-雙(2,4-二硝基苯基)-4,4'-聯吡啶鎓、雙(2,4,6-三甲基吡啶)溴鎓六氟磷酸鹽、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸鹽、4-溴吡啶氫溴酸鹽、4-溴吡啶鹽酸鹽、溴化1-丁基-4-甲基吡啶鎓、溴化1-丁基-3-甲基吡啶鎓、氯化1-丁基-3-甲基吡啶鎓、氯化1-丁基-4-甲基吡啶鎓、1-丁基-4-甲基吡啶鎓六氟磷酸鹽、溴化1-丁基吡啶鎓、氯化1-丁基吡啶鎓、1-丁基吡啶鎓六氟磷酸鹽、1-丁基吡啶鎓四氟硼酸鹽、氯化4-胺甲醯基-1-十六烷基吡啶鎓、氯化1-(胺甲醯基甲基)吡啶鎓、氯化3-胺甲醯基-1-甲基吡啶鎓、氯化4-吡啶甲基鹽酸鹽、2-(氯甲基)吡啶鹽酸鹽、3-(氯甲基)吡啶鹽酸鹽、碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓、2-氯-1-甲基吡啶鎓 對甲苯磺酸鹽、4-氯吡啶鹽酸鹽、氯化十六烷基吡啶鎓、1-氰基-4-(二甲胺基)吡啶鎓四氟硼酸鹽、氯化1-(氰基甲基)吡啶鎓、環雙(巴拉刈-1,4-伸苯基)四(六氟磷酸鹽)、二氯化1,1'-二苄基-4,4'-聯吡啶鎓水合物、2,6-二氯-1-氟吡啶鎓三氟甲烷磺酸鹽、1,1'-二氟-2,2'-聯吡啶鎓雙(四氟硼酸鹽)、二溴化1,1'-二庚基-4,4'-聯吡啶鎓、2,6-吡啶二醇鹽酸鹽、氯化4-二甲胺基-1-新戊基吡啶鎓、過溴化4-二甲胺基吡啶鎓溴化物、氯化4-(二甲胺基)-1-(三苯基甲基)吡啶鎓、二氯化1,1'-二甲基-4,4'-聯吡啶鎓水合物、二氯化1,1'-二甲基-4,4'-聯吡啶鎓、氫氧化1-(二甲基胺甲醯基)-4-(2-磺乙基)吡啶鎓分子內鹽、2,6-二甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、二溴化1,1'-二-正辛基-4,4'-聯吡啶鎓、二氯化1,1'-二苯基-4,4'-聯吡啶鎓、氯化1-十二烷基吡啶鎓、1-乙基-3-(羥基甲基)吡啶鎓乙基硫酸鹽、碘化1-乙基-4-(甲氧基羰基)吡啶鎓、1-乙基-3-甲基吡啶鎓雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、1-乙基-3-甲基吡啶鎓乙基硫酸鹽、溴化1-乙基吡啶鎓、氯化1-乙基吡啶鎓、1-氟-2,6-二氯吡啶鎓四氟硼酸鹽、2-氟-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、1-氟吡啶鎓吡啶七氟二硼酸鹽、1-氟吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-氟吡啶鎓三氟甲烷磺酸鹽、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓四氟硼酸鹽、1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸鹽、吉拉德試劑P、氯化1-十六烷基-4-甲基吡啶鎓水合物、溴化十六烷基吡啶鎓水合物 、氯化十六烷基吡啶鎓一水合物、氯化異菸鹼醯鹽酸鹽、MDEPAP、氯化1-甲基吡啶鎓-2-醛肟、氯化1-甲基吡啶鎓、NDEPAP、溴化1-十八烷基-4-(4-苯基-1,3-丁二烯基)吡啶鎓、溴化N-十八烷基-4-苯乙烯基吡啶、溴化1-(10,12-二十五碳二炔)吡啶鎓、溴化1-苯甲醯甲基吡啶鎓、1,1'-[1,4-伸苯基雙(亞甲基)]雙(4,4'-聯吡啶鎓)雙(六氟磷酸鹽)、二溴化1,1'-[1,4-伸苯基雙(亞甲基)]雙(4,4'-聯吡啶鎓)、N-苯基菸鹼醯胺鹽酸鹽、氯化1-丙基吡啶鎓、吡啶-2-甲醯氯鹽酸鹽、吡啶-2-羧酸鹽酸鹽、吡啶氫溴酸鹽、吡啶鹽酸鹽、過溴化吡啶鎓溴化物、氯鉻酸吡啶鎓、重鉻酸吡啶鎓、氟鉻酸吡啶鎓、吡啶鎓3-硝基苯磺酸鹽、吡啶鎓聚(氟化氫)、吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、吡啶鎓三氟甲烷磺酸鹽、溴化吡斯的明(pyridostigmine bromide)、吡哆胺二鹽酸鹽一水合物、吡哆醇鹽酸鹽、3-吡啶乙酸鹽酸鹽、2-吡啶乙酸鹽酸鹽、氯化1-(4-吡啶)吡啶鎓鹽酸鹽水合物、氫氧化1-(3-磺丙基)吡啶鎓分子內鹽、α,β,γ,δ-四(1-甲基吡啶鎓-4-基)卟啉對甲苯磺酸鹽、1-(三氟乙醯基)-4-(二甲胺基)吡啶鎓三氟乙酸鹽、1-甲基吡啶鎓-3-羧酸鹽酸鹽、2,4,6-三甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽等。
作為吡咯啶鎓化合物之具體例，可列舉：溴化1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓、氯化1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓、溴化1-丁基-1-丙基吡咯啶鎓、氯化1-丁基-1-丙基吡 咯啶鎓等。
作為哌啶鎓化合物之具體例，可列舉：溴化1-丁基-1-甲基哌啶鎓等。
作為啉鎓化合物之具體例，可列舉：氯化4-丙基-4-甲基啉鎓、氯化4-(2-甲氧基乙基)-4-甲基啉鎓、溴化4-丙基-4-甲基啉鎓、溴化4-(2-甲氧基乙基)-4-甲基啉鎓、氫氧化4-丙基-4-甲基啉鎓、氫氧化4-(2-甲氧基乙基)-4-甲基啉鎓等。
作為四級銨化合物之具體例，可列舉：氟化丙基三甲基銨、氟化二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨、氟化甲基三辛基銨、氟化環己基三甲基銨、氟化2-羥基乙基三甲基銨等氟化物；氯化丙基三甲基銨、氯化二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨、氯化甲基三辛基銨、氯化環己基三甲基銨、氯化2-羥基乙基三甲基銨等氯化物；溴化丙基三甲基銨、溴化二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨、溴化甲基三辛基銨、溴化環己基三甲基銨、溴化2-羥基乙基三甲基銨等溴化物；碘化丙基三甲基銨、碘化二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨、碘化甲基三辛基銨、碘化環己基三甲基銨、碘化2-羥基乙基三甲基銨等碘化物；氫氧化丙基三甲基銨、氫氧化二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨、氫氧化甲基三辛基銨、氫氧化環己基三甲基銨、氫氧化2-羥基乙基三甲基銨等氫氧化物；丙基三甲基乙酸銨、二乙基-2-甲氧基乙基甲基乙酸銨、甲基三辛基乙酸銨、環己基三甲基乙酸銨、2-羥基乙基三甲基乙酸銨等乙酸鹽；丙基三甲基硫酸氫銨、二乙基-2- 甲氧基乙基甲基硫酸氫銨、甲基三辛基硫酸氫銨、環己基三甲基硫酸氫銨、2-羥基乙基三甲基硫酸氫銨等硫酸氫鹽。
作為鏻化合物之具體例，可列舉：氯化丙酮基三苯基鏻、溴化烯丙基三苯基鏻、氯化烯丙基三苯基鏻、溴化戊基三苯基鏻、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯啶基鏻六氟磷酸鹽、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲胺基)鏻六氟磷酸鹽、溴化苄基三苯基鏻、氯化苄基三苯基鏻、溴化(溴甲基)三苯基鏻、溴化3-溴丙基三苯基鏻、反式-2-丁烯-1,4-雙(氯化三苯基鏻)、溴化丁基三苯基鏻、溴化(4-羧基丁基)三苯基鏻、溴化(3-羧基丙基)三苯基鏻、氯化(4-氯苄基)三苯基鏻、氯化(2-氯苄基)三苯基鏻、氯化(氯甲基)三苯基鏻、溴化桂皮基三苯基鏻、氯化(氰基甲基)三苯基鏻、溴化環丙基三苯基鏻、二-三級丁基甲基鏻四苯基硼酸鹽、氯化(2,4-二氯苄基)三苯基鏻、溴化2-二甲胺基乙基三苯基鏻、溴化2-(1,3-二烷-2-基)乙基三苯基鏻、溴化2-(1,3-二氧戊環-2-基)乙基三苯基鏻、溴化(1,3-二氧戊環-2-基)甲基三苯基鏻、溴化4-乙氧基苄基三苯基鏻、溴化乙氧基羰基甲基(三苯基)鏻、溴化乙基三苯基鏻、碘化乙基三苯基鏻、氯化(甲醯基甲基)三苯基鏻、溴化庚基三苯基鏻、溴化己基三苯基鏻、溴化(2-羥基苄基)三苯基鏻、碘化異丙基三苯基鏻、溴化甲氧基羰基甲基(三苯基)鏻、氯化(甲氧基甲基 )三苯基鏻、碘化(N-甲基-N-苯基胺基)三苯基鏻、溴化甲基三苯基鏻、碘化甲基三苯基鏻、氯化(1-萘基甲基)三苯基鏻、溴化(4-硝基苄基)三苯基鏻、雙(四氟硼酸)μ-側氧基雙[三(二甲胺基)鏻]、溴化苯甲醯甲基三苯基鏻、四丁基鏻苯并三唑鹽、四丁基鏻雙(1,3-二硫醇-2-硫酮-4,5-二硫醇鹽)鎳(III)錯合物、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、四丁基鏻六氟磷酸鹽、氫氧化四丁基鏻、四丁基鏻四氟硼酸鹽、四丁基鏻四苯基硼酸鹽、溴化四乙基鏻、四乙基鏻六氟磷酸鹽、四乙基鏻四氟硼酸鹽、氯化四(羥基甲基)鏻、四(羥基甲基)鏻硫酸鹽、溴化四-正辛基鏻、溴化四苯基鏻、氯化四苯基鏻、碘化四苯基鏻、四苯基鏻四苯基硼酸鹽、四苯基鏻四-對甲苯基硼酸鹽、氯化三丁基(氰基甲基)鏻、溴化三丁基(1,3-二氧戊環-2-基甲基)鏻、溴化三丁基十二烷基鏻、溴化三丁基十六烷基鏻、碘化三丁基甲基鏻、溴化三丁基-正辛基鏻、三-三級丁基鏻四氟硼酸鹽、三-三級丁基鏻四苯基硼酸鹽、三環己基鏻四氟硼酸鹽、氯化2-(三甲基矽基)乙氧基甲基三苯基鏻、碘化(2-三甲基矽基乙基)三苯基鏻、溴化(3-三甲基矽基-2-丙炔基)三苯基鏻、溴化三苯基炔丙基鏻、溴化三苯基丙基鏻、溴化三苯基(十四烷基)鏻、溴化三苯基乙烯基鏻等。
又，可列舉能夠衍生出鏻陽離子之三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦等有機膦化合物等。
作為鋶化合物之具體例，可列舉：二甲基鋶基丙酸鹽、三甲基磺醯氯、三甲基磺醯溴、三甲基磺醯碘等。
作為胍鎓化合物之具體例，可列舉：氯化胍、氯化2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍、溴化胍、溴化2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍、氫氧化胍、氫氧化2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍等。
作為異脲鎓化合物之具體例，可列舉：氯化2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓、溴化2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓、氫氧化2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓等。
作為異硫脲鎓化合物之具體例，可列舉：氯化2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓、溴化2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓、氫氧化2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓等。
該等之中，較佳為氫氧化鎓化合物。若使用氫氧化鎓化合物，則由於陽離子交換反應中會副生成氨，故可藉由減壓去除該氨而使平衡成為促進陽離子交換反應之狀態。若使用鎓化合物，則由於可藉由過濾或水洗而去除副生成之無機鹽，故可輕易地進行純化。
鎓化合物之使用量相對於1莫耳之化合物〔II〕較佳為0.3莫耳~10莫耳，更佳為0.3莫耳~5莫耳。
作為用於陽離子交換反應之有機胺化合物，可舉出：三甲胺、三乙胺、三丁胺等三級胺，或1,4-二吖雙環[2.2.2]辛烷等環狀胺，或三甲胺鹽酸鹽、三乙胺鹽酸鹽、三丁胺鹽酸鹽、1,4-二吖雙環[2.2.2]辛烷鹽酸鹽，或三甲胺氫溴 酸鹽、三乙胺氫溴酸鹽、三丁胺氫溴酸鹽等三級胺鹽，或1,4-二吖雙環[2.2.2]辛烷氫溴酸鹽等環狀胺鹽。
該等之中，較佳為三級胺、環狀胺。若使用三級胺、環狀胺，則由於陽離子交換反應中會副生成氨，故可藉由減壓去除該氨而使平衡成為促進反應之狀態。若使用三級胺鹽、環狀胺鹽，則由於可藉由過濾或水洗而去除副生成之無機鹽，故可輕易地進行純化。
有機胺化合物之使用量相對於化合物〔II〕1莫耳較佳為0.3莫耳~10莫耳、更佳為0.3莫耳~5莫耳。
用於陽離子交換反應之有機溶劑並無特別限定。作為較佳者例如可列舉：碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,3-二烷、4-甲基-1,3-二氧戊環、甲酸甲酯、乙酸甲酯、丙酸甲酯、碳酸二甲酯、碳酸乙基甲酯、碳酸二乙酯、環丁碸、3-甲基環丁碸、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基唑烷酮、乙腈、戊腈、苯甲腈、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、硝基甲烷、硝基苯等非質子性溶劑。該等之中，由於乙腈、乙酸乙酯、乙酸異丙酯或乙酸丁酯可使用於化合物〔I〕與氟化氫之反應及化合物〔II〕之陽離子交換反應中之任一者，故無需更換溶劑而可利用相同之溶劑繼續進行上述反應，因此較佳。
陽離子交換反應時之溫度並無特別限定，較佳為0℃~200℃、更佳為10℃~100℃。反應所需時間因反應規模而 異，較佳為0.1小時~48小時、更佳為0.5小時~24小時。
雖然反應亦可在常壓下實施，但於陽離子交換時使用具有氫氧化物離子之化合物的情形下，若在減壓下實施，則可去除副生成之氨，平衡發生偏移，容易合成目標物。在減壓的情形下，反應壓力並無特別限定，較佳為大氣壓~0.01torr，更佳為於0℃~100℃溶劑回流之程度的減壓度。
反應容器不論是玻璃或是氟樹脂、聚乙烯製等樹脂製皆無問題，但由於在式〔III〕表示之氟化劑之p為1以上的情況下若為玻璃製則產率降低，故較佳為樹脂製，更佳為氟樹脂製。
可藉由上述陽離子交換反應獲得化合物〔IV〕。化合物〔IV〕係式〔IV〕表示之氟磺醯基醯亞胺鹽。
式〔IV］中，Mn+ 表示金屬陽離子、鎓陽離子(NH4 + 除外)，n相當於金屬陽離子或鎓陽離子(NH4 + 除外)之價數且表示1~4中任一整數(較佳為1~3中任一整數)，R2 表示與式〔II〕中之R2 相同者。
金屬陽離子並無特別限制，較佳為鹼金屬陽離子。作為鹼金屬陽離子可舉出：鋰陽離子、鈉陽離子、鉀陽離子、銣陽離子、銫陽離子。該等之中較佳為鋰陽離子、鈉陽 離子、鉀陽離子。
作為鎓陽離子(NH4 + 陽離子除外)，可列舉：鏻陽離子、氧鎓陽離子、鋶陽離子、氟鎓陽離子、氯鎓陽離子、溴鎓陽離子、錪陽離子、陽離子、碲鎓陽離子、鉮陽離子、銻鎓陽離子、鉍鎓陽離子；亞胺(iminium)陽離子、二氮烯鎓(diazenium)陽離子、硝鎓陽離子、重氮鎓陽離子、亞硝鎓陽離子、肼鎓(hydrazonium)雙陽離子、二氮烯鎓雙陽離子、重氮鎓雙陽離子；咪唑鎓陽離子、吡啶鎓陽離子、四級銨陽離子、三級銨陽離子、二級銨陽離子、一級銨陽離子、哌啶鎓陽離子、吡咯啶鎓陽離子、啉鎓陽離子、吡唑鎓陽離子、胍鎓陽離子、異脲鎓陽離子、異硫脲鎓陽離子等。
鎓陽離子較佳為具有有機基之鎓陽離子，即有機鎓陽離子。作為有機基，可列舉飽和或不飽和烴基等。飽和或不飽和烴基可為直鏈、支鏈或環狀者。飽和或不飽和烴基之構成其之碳原子數較佳為1~18個，更佳為1~8個。作為有機基之構成其之原子或原子團，較佳為氫原子、氟原子、胺基、亞胺基、醯胺基、醚基、羥基、酯基、羥基、羧基、胺甲醯基、氰基、碸基、硫化物基；具有氮原子、氧原子、或硫原子者，更佳為具有氫原子、氟原子、醚基、羥基、氰基及碸基者。該等原子或原子團可僅具有1個或亦可具有2個以上。再者，於鍵結有2個以上有機基之情形時，該鍵結可為形成於有機基之主骨架之間者，又，亦可為形成於有機基之主骨架與上述原子團之間、或形成於上述 原子團之間者。
作為具有有機基之鎓陽離子，可列舉：1,3-二甲基咪唑鎓陽離子、1-乙基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-丙基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-丁基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-戊基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-己基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-庚基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-辛基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-癸基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-十四烷基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-十六烷基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-十八烷基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓陽離子、1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓陽離子、1,3-二烯丙基咪唑鎓陽離子、1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓陽離子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓陽離子、1-己基-2,3-甲基咪唑鎓陽離子、1-十六烷基-2,3-甲基咪唑鎓陽離子等咪唑鎓陽離子；1-乙基吡啶鎓陽離子、1-丁基吡啶鎓陽離子、1-己基吡啶鎓陽離子、1-辛基吡啶鎓陽離子、1-乙基-3-甲基吡啶鎓陽離子、1-乙基-3-羥基甲基吡啶鎓陽離子、1-丁基-3-甲基吡啶鎓陽離子、1-丁基-4-甲基吡啶鎓陽離子、1-辛基-4-甲基吡啶鎓陽離子、1-丁基-3,4-二甲基吡啶鎓陽離子、1-丁基-3,5-二甲基吡啶鎓陽離子等吡啶鎓陽離子；四甲基銨陽離子、四乙基銨陽離子、四丙基銨陽離子、四丁基銨陽離子、四庚基銨陽離子、四己基銨陽離子、四辛基銨陽離子、三乙基甲基銨陽離子、丙基三甲基銨陽 離子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨陽離子、甲基三辛基銨陽離子、環己基三甲基銨陽離子、2-羥基乙基三甲基銨陽離子、三甲基苯基銨陽離子、苄基三甲基銨陽離子、苄基三丁基銨陽離子、苄基三乙基銨陽離子、二甲基二硬脂基銨陽離子、二烯丙基二甲基銨陽離子、2-甲氧基乙氧基甲基三甲基銨陽離子、四(五氟乙基)銨陽離子等四級銨陽離子；三甲基銨陽離子、三乙基銨陽離子、三丁基銨陽離子、二乙基甲基銨陽離子、二甲基乙基銨陽離子、二丁基甲基銨陽離子、4-氮雜-1-氮鎓雙環[2.2.2]辛烷(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane)陽離子等三級銨陽離子；二甲基銨陽離子、二乙基銨陽離子、二丁基銨陽離子等二級銨陽離子；甲基銨陽離子、乙基銨陽離子、丁基銨陽離子、己基銨陽離子、辛基銨陽離子等一級銨陽離子；N-甲氧基三甲基銨陽離子、N-乙氧基三甲基銨陽離子、N-丙氧基三甲基銨陽離子等有機銨陽離子；1-丙基-1-甲基哌啶鎓陽離子、1-(2-甲氧基乙基)-1-甲基哌啶鎓陽離子等哌啶鎓陽離子；1-丙基-1-甲基吡咯啶鎓陽離子、1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓陽離子、1-己基-1-甲基吡咯啶鎓陽離子、1-辛基-1-甲基吡咯啶鎓陽離子等吡咯啶鎓陽離子；4-丙基-4-甲基啉鎓陽離子、4-(2-甲氧基乙基)-4-甲基啉鎓陽離子等啉鎓陽離子； 2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓陽離子、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑鎓陽離子、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓陽離子、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑鎓陽離子等吡唑鎓陽離子；胍鎓、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍鎓陽離子等胍鎓陽離子；三甲基鋶陽離子等鋶陽離子；三己基十四烷基鏻陽離子等鏻陽離子；2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓陽離子等異脲鎓陽離子；及2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓陽離子等異硫脲鎓陽離子。
該等之中，鎓陽離子較佳為不含會使電解質特性等降低之金屬元素。具體來說，較佳為：1,3-二甲基咪唑鎓陽離子、1-乙基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-丁基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-己基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-辛基-3-甲基咪唑鎓陽離子、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓陽離子、1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓陽離子、1,3-二烯丙基咪唑鎓陽離子、1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓陽離子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓陽離子、1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓陽離子等咪唑鎓陽離子；丙基三甲基銨陽離子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨陽離子、甲基三辛基銨陽離子、環己基三甲基銨陽離子、2-羥基乙基三甲基銨陽離子、三甲基銨陽離子、三乙基銨陽離子、三丁基銨陽離子、4- 氮雜-1-氮鎓雙環[2.2.2]辛烷陽離子等有機銨陽離子。
作為化合物〔IV〕之具體例，可列舉：二(氟磺醯基)醯亞胺鋰鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺鋰鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺鋰鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺鋰鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺鉀鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺鉀鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺鉀鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺鉀鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺鈉鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺鈉鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺鈉鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺鈉鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1,3-二甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟 磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-己基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-己基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-己基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-己基-3-甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-辛基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-辛基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-辛基-3-甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-辛基-3-甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙 基磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-烯丙基-3-丁基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1,3-二烯丙基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1,3-二烯丙基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1,3-二烯丙基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1,3-二烯丙基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙 基磺醯基)醯亞胺1-己基-2,3-二甲基咪唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-辛基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-辛基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-辛基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-辛基吡啶鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-乙基-3-甲基吡啶鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-3-甲基吡啶鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-丁基-4-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丁基-4-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-4-甲基吡啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-4-甲基吡啶鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺二 乙基-2-甲氧基乙基甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺二乙基-2-甲氧基乙基甲基銨鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺甲基三辛基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺甲基三辛基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺甲基三辛基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺甲基三辛基銨鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺環己基三甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺環己基三甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺環己基三甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺環己基三甲基銨鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺三甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺三甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺三甲基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺三甲基銨鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺三乙基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺三乙基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺三乙基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺三乙基銨鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺三丁基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺三丁基銨鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺三丁基銨鹽、 N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺三丁基銨鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺4-氮雜-1-氮鎓雙環[2.2.2]辛烷鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺4-氮雜-1-氮鎓雙環[2.2.2]辛烷鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺4-氮雜-1-氮鎓雙環[2.2.2]辛烷鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺4-氮雜-1-氮鎓雙環[2.2.2]辛烷鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基哌啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基哌啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基哌啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基哌啶鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丙基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、或二(氟磺醯基)醯亞胺1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺1-丁基-1-甲基吡咯啶鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺4-丙基-4-甲基啉鎓鹽、N -(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺4-丙基-4-甲基啉鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺4-丙基-4-甲基啉鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺4-丙基-4-甲基啉鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺三甲基鋶鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺三甲基鋶鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺三甲基鋶鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺三甲基鋶鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺三己基十四烷基鏻鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺三己基十四烷基鏻鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺三己基十四烷基鏻鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺 三己基十四烷基鏻鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異脲鎓鹽；二(氟磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(三氟甲基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(五氟乙基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓鹽、N-(氟磺醯基)-N-(全氟-正丙基磺醯基)醯亞胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基異硫脲鎓鹽。
由於依據本發明之製造方法所獲得之化合物〔IV〕與利用以往方法所獲得者相比，會使電解質特性等降低之金屬雜質之混入量較少，故適合用作構成一次電池、鋰離子二次電池等二次電池、電解電容器、電雙層電容器、燃料電池、太陽電池、電子呈色元件等電化學裝置之離子傳導體的材料。
【實施例】
以下，列舉實施例更具體地說明本發明。再者，本發明並不受以下實施例之限制，當然能在可適合於本發明主旨之範圍內適當地加以變更而實施，該等均包含於本發明之技術範圍內。
合成例1 (二(氯磺醯基)醯亞胺之合成)
於安裝有攪拌器、溫度計及回流管之500ml反應容器中，加入氯磺酸(ClSO3 H)123.9g(1.10mol)、氯磺醯基異氰酸酯98.1g(0.70mol)。於攪拌下花2.5小時將此混合液升溫至130℃，於同溫度使其反應9小時。反應結束後，進行減壓蒸餾並分裝98.5℃~101℃/4.2torr之餾份。獲得77.9g(0.36mol)之二(氯磺醯基)醯亞胺的無色透明液狀物。
實施例1 (二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽之合成)
於氟樹脂製反應容器中，加入由合成例1獲得之二(氯磺醯基)醯亞胺1.07g(5.0mmol)。於其中添加乙腈10ml及NH4 F 0.89g(24.0mmol)，以80~84℃回流4小時使其進行反應。反應結束後，冷卻至室溫，過濾不溶物，以乙腈10ml洗淨。接著，於減壓下餾去溶劑。以19 F-NMR定量分析所得物質，結果確認到含有二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽0.95g(4.8mmol)。
實施例2 (二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽之合成)
於氟樹脂製反應容器中，加入由合成例1獲得之二(氯磺醯基)醯亞胺1.07g(5.0mmol)。於其中添加乙腈10ml及NH4 F HF 1.37g(24.0mmol)，以80~84℃回流4小時使其進行反應。反應結束後，冷卻至室溫，過濾不溶物，以乙腈10ml洗淨。接著，於減壓下餾去溶劑。以19 F-NMR定量分 析所得物質，結果確認到含有二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽0.94g(4.8mmol)。
實施例3 (二(氟磺醯基)醯亞胺鉀鹽之合成)
於反應容器中，加入二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽1.98g(10.0mmol)、乙酸丁酯10ml、及氫氧化鉀1.40g(25.0mmol)之20%水溶液，以65torr、37℃回流1小時。將反應液冷卻至25℃。其後，進行分液，以乙酸丁酯10ml萃取水相3次。將於各萃取操作中獲得之有機相加以混合，於減壓下餾去溶劑。獲得二(氟磺醯基)醯亞胺鉀鹽1.93g。利用陽離子層析法進行定量分析的結果，全部生成物皆為鉀鹽且不含銨離子。
實施例4 (二(氟磺醯基)醯亞胺鋰鹽之合成)
對二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽3.8g(18.9mmol)添加乙酸丁酯38ml、氫氧化鋰1水和物2.4g(56.7mmol)及水14.3ml，於75torr、40℃加熱回流1小時。將反應液冷卻至25℃。其後，進行分液，以乙酸丁酯19ml萃取水相3次。將於各萃取操作中獲得之有機相加以混合，以水1.5ml洗淨。其後，於減壓下餾去溶劑。獲得二(氟磺醯基)醯亞胺鋰鹽3.4g。利用陽離子層析法進行定量分析的結果，全部生成物皆為鋰鹽且不含銨離子。
實施例5 (二(氟磺醯基)醯亞胺鈉鹽之合成)
對二(氟磺醯基)醯亞胺銨鹽15.8g(79.8mmol)添加乙酸丁酯160ml、及氫氧化鈉40.0g(200.0mmol)之20%水溶液，於65torr、37℃加熱回流1小時。將反應液冷卻至25℃。其後，進行分液，以乙酸丁酯80ml萃取水相3次。將於各萃取操作中獲得之有機相加以混合，於減壓下餾去溶劑。對其添加二氯甲烷80ml，於室溫攪拌15分鐘。其後，將結晶過濾分離。以二氯甲烷80ml洗淨所得之結晶，於室溫中使其減壓乾燥。獲得二(氟磺醯基)醯亞胺鈉鹽13.4g。利用陽離子層析法進行定量分析的結果，全部生成物皆為鈉鹽且不含銨離子。
[產業上之可利用性]
藉由本發明，可在工業上有效率地製造氟磺醯基醯亞胺銨鹽。此外，藉由使以此種方式獲得之氟磺醯基醯亞胺銨鹽進行陽離子交換反應，可製造不含會使電解質特性等降低之金屬雜質的其他氟磺醯基醯亞胺鹽。

Claims (4)

  1. 一種由式〔II〕表示之氟磺醯基醯亞胺銨鹽之製造方法， (式〔II〕中，R2 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基、或氟原子)，該製造方法包含使式〔I〕： (式〔I〕中，R1 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基、氟原子、或氯原子)表示之化合物與式〔III〕：NH4 F(HF)p 〔III〕(式〔III〕中，p表示0~10中任一實數)表示之氟化劑進行反應。
  2. 一種由式〔IV〕表示之氟磺醯基醯亞胺鹽之製造方法， (式〔IV〕中，Mn+ 表示金屬陽離子或鎓陽離子(NH4 + 除外 )，n相當於金屬陽離子或鎓陽離子(NH4 + 除外)之價數且表示1~4中任一整數，R2 表示與式〔II〕中之R2 相同者)，該製造方法包含如下步驟：步驟1：以請求項1之方法獲得式〔II〕表示的氟磺醯基醯亞胺銨鹽， (式〔II〕中，R2 表示具有1~6個碳原子之氟化烷基、或氟原子)；步驟2：使選自由金屬化合物、鎓化合物及有機胺化合物組成之群中的至少1種化合物與該氟磺醯基醯亞胺銨鹽進行反應。
  3. 如申請專利範圍第2項之氟磺醯基醯亞胺鹽之製造方法，其中，該至少1種化合物係選自由鹼金屬化合物、鎓化合物及有機胺化合物組成之群。
  4. 如申請專利範圍第3項之氟磺醯基醯亞胺鹽之製造方法，其中，該至少1種化合物係鹼金屬化合物之氫氧化物，於減壓下使該鹼金屬化合物之氫氧化物與該式〔II〕表示之氟磺醯基醯亞胺銨鹽進行反應。
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