DE19607832A1 - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden sowie deren Salze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden sowie deren Salze

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden und deren Salze.
Aus EP 0 057 327 B1 sind cyclische Perfluoralkanbis(sulfonyl)imide bzw. Salze dieser Verbindungen bekannt, die mindestens zwei Ringkohlenstoff­ atome aufweisen. Verbindungen dieser Art können durch Ringschluß­ reaktion aus entsprechenden offenkettigen Vorstufen erhalten werden. Gemäß der genannten Patentschrift werden die Verbindungen in der Weise hergestellt, daß man durch eine Lösung eines entsprechenden Perfluoralkan-bis-sulfonylfluorids gasförmigen Ammoniak leitet. Hierbei werden die Ringverbindungen gebildet, die zunächst in Form der Ammoniumsalze anfallen. Durch Austauschreaktion können die Imide oder Imidsalze mit anderen Kationen erhalten werden.
Aus WO 88/03331 geht hervor, daß so hergestellte Salze von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden, wie insbesondere die entsprechenden Lithiumsalze, als Leitsalze in nichtwäßrigen Elektrolyten für Lithium-Sekundärbatterien eingesetzt werden können.
EP 0 057 327 B1 ist zu entnehmen, daß das dort beschriebene Herstel­ lungsverfahren nur wenig befriedigende Produktausbeuten liefert. Eigene Untersuchungen bestätigen dies und zeigen darüber hinaus, daß die Zielprodukte mit unerwünschten Nebenprodukten und sonstigen Verun­ reinigungen behaftet anfallen, von denen sie nur schwer und unter weite­ ren Ausbeuteverlusten abzutrennen sind. Für die Anwendung als Bestand­ teil von Batterieelektrolyten ist jedoch eine hohe und reproduzierbare Reinheit dieser Verbindungen von essentieller Bedeutung.
Es wurde nun gefunden, daß sich cyclische Perfluoralkanbis(sulfonyl)imide bzw. deren Salze in nahezu quantitativer Ausbeute und weitestgehend frei von Nebenprodukten und Verunreinigungen erhalten lassen, wenn man eine Lösung des entsprechenden Perfluoralkan-bis-sulfonylfluorids langsam und unter intensiver Durchmischung zu flüssigem Ammoniak dosiert.
Weiterhin wurde gefunden, daß sich mit dem erfindungsgemäßen Ver­ fahren die an sich neue Verbindung Cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid sowie deren Salze erhalten lassen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden bzw. deren Salzen durch Ring­ schlußreaktion von entsprechenden Perfluoralkan-bis-sulfonylfluoriden, bei dem man eine Lösung des Perfluoralkan-bis-sulfonylfluorids langsam und unter intensiver Durchmischung zu flüssigem Ammoniak dosiert.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin die neuen Ammonium- und Lithium-Salze von Cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid.
Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung von Lithium­ cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid als Leitsalz in nichtwäßrigen Elektrolyten für Lithium-Sekundärbatterien.
Gegenstand der Erfindung sind schließlich nichtwäßrige Elektrolyte für Lithium-Sekundärbatterien, die die Verbindung Lithium-cyclo-difluor­ methanbis(sulfonyl)imid enthalten sowie Lithium-Sekundärbatterien, die derartige Elektrolyte enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren geht von den gleichen nichtcyclischen Ausgangsverbindungen aus und basiert im Prinzip auf der gleichen Ring­ schlußreaktion wie bei den bekannten Verfahren. Wesentlicher Unter­ schied ist jedoch das hier die Ausgangsverbindung in und bei der Tempe­ ratur von flüssigem Ammoniak cyclisiert wird, wobei aufgrund der gewählten Reaktionsbedingungen der Reaktionspartner Ammoniak im Verlaufe der Umsetzung immer im Überschuß vorliegt. Vermutlich wird durch diesen Ammoniaküberschuß und die niedrige Reaktionstemperatur die Bildung von Nebenprodukten und Verunreinigungen weitestgehend unterdrückt.
Flüssiger Ammoniak wird in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Ammoniakgas bei entsprechender Kühlung erzeugt. Die Temperatur des flüssigen Ammoniak liegt bei -70°C oder auch darunter. Eine für den Labor- bis Technikumsmaßstab geeignete Kühlung läßt sich mit Hilfe von Trockeneis (festes Kohlendioxid), Methanol-Trockeneis-Kältemischungen oder mit flüssigem Stickstoff bewerkstelligen. Die Verflüssigung erfolgt durch Einkondensieren des Ammoniakgases in das gekühlte Reaktionsgefäß.
Das Perfluoralkanbis(sulfonyl)imid wird in Form einer Lösung in einem geeigneten organischen Lösungsmittel eingesetzt. Günstig hat sich Tetra­ hydrofuran (THF) als Lösungsmittel erwiesen. Es ist zweckmäßig das flüssige Ammoniak-Kondensat ebenfalls in THF aufzunehmen. Zur Durch­ führung der Cyclisierungsreaktion wird die Lösung des Ausgangsproduktes langsam und unter intensiver Durchmischung zu dem flüssigen Ammoniak bzw. seiner THF-Lösung dosiert. Die Zugabe kann in kleinen Portionen, etwa durch Zutropfen, die Durchmischung mittels Rühren des Reaktions­ gemisches erfolgen. Hierbei ist darauf zu achten, daß das Reaktionsgemisch auf der Temperatur des flüssigen Ammoniak gehalten und entsprechende Reaktionswärme durch Kühlen abgeführt wird. Nach Abschluß der Reaktion und Abdampfen des überschüssigen Ammoniak kann das Zielprodukt durch Extraktion des Rückstandes mit THF und Entfernen des Lösungsmittels in Form des entsprechenden Ammoniumsalzes gewonnen werden. Die Reaktionsausbeute ist hoch bis nahezu quantitativ. Weitere Aufreinigungs­ operationen sind in der Regel nicht erforderlich.
Die so erhaltenen Ammonium-cyclo-perfluoralkanbis(sulfonyl)imide können durch einfache Austauschreaktion in die entsprechenden Imide oder in andere Metallsalze überführt werden. Von besonderem Interesse ist die Umwandlung in entsprechende Lithium-Salze durch Umsetzung mit Lithiumhydroxid. Auch diese Reaktion läuft nahezu quantitativ und ohne Bildung von Nebenprodukten und Verunreinigungen ab.
Hierzu wird beispielsweise die Ammoniumverbindung mit Lithiumhydroxid-Mo­ nohydrat in THF gekocht bis kein Ammoniak mehr entsteht.
Auch in diesem Verfahrensschritt ist die Ausbeute nahezu quantitativ.
Überraschend ist, daß mit dem erfindungsgemäßen Verfahren die bislang nicht beschriebenen homologen 4-Ringverbindungen erhalten werden können. Es sind dies die Verbindungen Cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid sowie die entsprechenden Ammonium- und Lithium-Salze.
Entgegen landläufigen Erwartungen hat sich weiterhin herausgestellt, daß die vorgenannten 4-Ringverbindungen außerordentlich stabil sind. So tritt bei trockener Lagerung bei einer Temperatur von 100°C keine Zersetzung ein. Erst ab Temperaturen oberhalb 230°C zeigen sich nach mehreren Stunden leichte Gelbverfärbungen des ansonsten farblosen Materials. Auch bei Lagerung in Lösung z. B. in organischen Lösungsmitteln, wie THF oder Acetonitril, sind selbst nach Wochen keine Farbveränderungen fest­ stellbar oder Zersetzungsprodukte nachzuweisen.
Die erfindungsgemäße neue Verbindung Lithium-cyclo-difluromethanbis- (sulfonyl)imid eignet sich bereits aus diesem Grund vorzüglich als Leitsalz in nichtwäßrigen Elektrolyten für Lithium-Sekundärbatterien.
Derartige Elektrolyte enthalten neben Lithium-organischen Salzen, wie es die vorgenannte Verbindung eine ist, ein oder mehrere nichtwäßrige organische Lösungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe. Nähere Einzelheiten zu derartigen Elektrolyten und dem Aufbau und der Funktionsweise von Lithium-Sekundärbatterien sind dem einschlägigen Fachmann bekannt. Die erfindungsgemäße Verbindung kann in völliger Analogie, wie für diese Anwendung bekannte Lithium-Verbindungen eingesetzt werden. Hierbei zeigt die erfindungsgemäße Verbindung ebenfalls eine außergewöhnliche Stabilität. Die entsprechenden Batterie­ zellen zeigen vorzügliche Eigenschaften bezüglich Kapazität und Spannungskonstanz und eine uneingeschränkte Funktionsfähigkeit über eine überdurchschnittlich hohe Zahl an Lade-Entlade-Zyklen hinweg.
Beispiel 1 Ammonium-cycloperfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imide
In einen 250 ml fassenden, mit Trockeneis gekühlten Zweihalskolben, ver­ sehen mit einem Intensivkühler (Temperatur -70°C), kondensiert man durch ein Gaseinleitungsrohr 55 ml wasserfreies Ammoniak ein. Danach ersetzt man das Einleitungsrohr durch einen Tropftrichter und tropft 55 ml trockenes THF hinzu.
Anschließend tropft man langsam (120 min) und unter Rühren eine Lösung aus 200 mmol des jeweiligen Perfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl­ fluorides) (n = 1-3) in 100 ml THF zu der THF-Ammoniak-Lösung. Während des Zutropfens wird der Reaktionskolben weiter mit Trockeneis gekühlt.
Während der exothermen Reaktion fällt das sich bildende Ammonium­ fluorid und auch ein Teil des entstehenden Ammoniumimides aus. Nach Beendigung der Reaktion läßt man das verbleibende Ammoniak durch Erwärmen der Suspension auf Raumtemperatur verdampfen. Der Nieder­ schlag wird über eine Fritte mit 100 ml THF extrahiert.
Die vereinigten THF-Lösungen werden destillativ vom Lösungsmittel befreit und der verbleibende farblose Feststoff wird im Vakuum bei 40°C getrocknet.
Tabelle 1
Ammonium-cyclo-perfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imide (n = 1-3)
Beispiel 2 Lithium-cyclo-pertluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imide
Zu einer Lösung aus 100 mmol des entsprechenden Ammonium-cyclo­ perfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imides in 60 ml THF gibt man unter Rühren 4,6 g (110 mmol) Lithiumhydroxid-Monohydrat. Die Suspension wird solange gekocht bis keine Ammoniakentwicklung mehr feststellbar ist (ca. 120 min). Nach Filtration der Reaktionslösung und Entfernen des Lösungs­ mittels wird der verbleibende Feststoff in Wasser aufgenommen und mit Aktivkohle gekocht (ca. 180 min).
Danach wird die Suspension filtriert, das Wasser abgezogen und der verbleibende farblose Feststoff im Hochvakuum getrocknet. Anschließend wird dieser Feststoff nochmals in 50 ml wasserfreiem THF gelöst, filtriert und das Lösungsmittel erneut entfernt.
Um die Lithiumimide von noch anhaftenden THF-Resten zu befreien, werden diese dreimal in 50-60 ml n-Pentan suspendiert und das Lösungs­ mittel jeweils wieder entfernt.
Die Lithium-cyclo-perfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imide werden dann 8 Stunden lang im Hochvakuum auf dem Wasserbad getrocknet. Man erhält farblose, kristalline Salze.
Tabelle 2
Lithium-cyclo-perfluoralkan-1,n-bis(sulfonyl)imide (n = 1-3)
Lithium-cyclo-difluormethan-1,1-bis(sulfonyl)imid
Lithiumgehalt: gef.: 3,49% ber.: 3,49%
¹³C-NMR (CD₃CN, 75,4 MHz, ges.): δ = 133,94 (t, ¹JCF = 366,9 Hz)
¹⁹F-NMR (CD₃CN, C₆F₆ extern), 75,4 MHz): δ = -86,95(s)
Lithium-cyclo-tetrafluorethan-1,2-bls(sulfonyl)imid
Lithiumgehalt: gef.: 2,80% ber.: 2,79%
¹³C-NMR (CD₃CN, 125,76 MHz, 30 Gew.-%): δ = 115,58 (tt, ¹JCF = 306,6 Hz), ²JCF = 22,6 Hz)
¹⁹F-NMR (CD₃CN, C₆F₆ extern), 75,4 MHz, 30 Gew.-%): δ = -113,72 (s)
Lithium-cyclo-hexafluorpropan-1,3-bis(sulfonyl)imid
Lithiumgehalt: gef.: 2,31% ber.: 2,31%
¹³C-NMR (CD₃CN, 125,76 MHz, 30 Gew.-%): δ = 110,72 (tqi, ¹JCF = 273,0 Hz), ²JCF = 25,5 Hz), 113,96 (tt, ¹JCF = 298,1 Hz), ²JCF = 25,3 Hz)
¹⁹F-NMR (CD₃CN, C₆F₆ extern), 75,4 MHz, 30 Gew.-%): δ = -125,21 (qi, ³JFF = 8,6 Hz), -118,77 (t, ³JFF = 8,5 Hz)

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imi­ den bzw. deren Salze durch Ringschlußreaktion von entspre­ chenden Perfluoralkan-bis-sulfonylfluoriden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung des Perfluoralkan-bis-sulfonylfluorids langsam und unter intensiver Durchmischung zu flüssigem Ammoniak dosiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Perfluoralkan-bis-sulfonylfluorid in THF gelöst ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das zunächst erhaltene Ammoniumsalz des cyclischen Perfluor­ alkanbis(sulfonyl)imids durch Austauschreaktion in das entsprechende Imid oder in ein anderes Metallsalz überführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ammoniumsalz des cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imids mit Lithiumhydroxid umsetzt, wobei man das entsprechende Lithiumsalz erhält.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Difluormethanbis(sulfonyl)fluorid zu Ammonium-cyclo-difluor­ methanbis(sulfonyl)imid um setzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man anschließend mit Lithiumhydroxid zu Lithium-cyclo-difluormethanbis- (sulfonyl)imid umsetzt.
7. Die Verbindungen der Gruppe
Cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid
Ammonium-cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid
Lithium-cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid.
8. Die Verbindung Lithium-cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid.
9. Verwendung der Verbindung Lithium-cyclo-difluormethanbis- (sulfonyl)imid als Leitsalz in nichtwäßrigen Elektrolyten für Lithium-Sekundärbatterien.
10. Nichtwäßrige Elektrolyte für Lithium-Sekundärbatterien enthaltend die Verbindung Lithium-cyclo-difluormethanbis(sulfonyl)imid.
11. Lithium-Sekundärbatterien enthaltend einen Elektrolyten gemäß Anspruch 10.
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