CN1212688A - 环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺及该类新四元酰亚胺化合物的制备方法 - Google Patents

环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺及该类新四元酰亚胺化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺及其盐的制备方法。新的环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺化合物特别适宜作为导电性盐用于锂式蓄电池的非水电解质中。

Description

环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺 及该类新四元酰亚胺化合物的制备方法
本发明涉及一种环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺及其盐的制备方法。
欧洲专利0057327B1业已公开至少含有两个环碳原子的环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺及它们的盐。该类化合物可由相应的开链前体经环化作用制得。根据上述专利说明书的记载，该类化合物的制备采用将氨气通过相应全氟烷基-二-磺酰氟溶液的方法。并且通过该方法可初步得到铵盐形式的成环化合物。利用交换反应还可制得酰亚胺或与其它阳离子形成的亚氨盐。
WO88/03331公开了将由上述方法制得的环状全氟烷基二(磺酰基)亚氨盐，例如优选相应的锂盐，作为导电盐用于锂式蓄电池的非水电解质中。
由欧洲专利0057327B1可看出，其所述制备方法并不能获得令人满意的产物产率。我们的研究也证实了这点，并且进一步发现所得的目的产物夹杂有副产物和其它杂质，而将它们分离出来却十分的困难并会进一步使产率蒙受损失。然而这些化合物的可重现高纯度对于它们作为电池电解质组分的应用却是极其重要的。
业已发现，如果将相应的全氟烷基-二-磺酰氟缓慢计量并充分完全地混合到液氨中即可获得实际可定量的产率以及基本不含副产物和杂质的环状全氟烷基(磺酰基)亚胺及其盐。
还可以发现，利用本发明的制备方法可制得本身是新化合物的环状-二氟甲基二(磺酰基)亚胺及其盐。
因此，本发明涉及一种通过环化相应全氟烷基-二-磺酰氟来制备环状全氟烷基(磺酰基)亚胺及其盐的方法，其中该全氟烷基-二-磺酰氟溶液被缓慢计量并使其充分完全地混合到液氨中。
本发明还涉及新的环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺的铵盐和锂盐。
本发明还涉及环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂作为导电性盐在锂式蓄电池非水电解质中的应用。
本发明最后还涉及应用于锂式蓄电池的包含环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂化合物在内的非水电解质以及包含该电解质的锂式蓄电池。
本发明所述制备方法采用与已知方法相同的非环状起始化合物作为起始反应物并且也基于同样的环化作用机理。但这种情况下的实质性区别在于起始化合物是在液氨内及其温度条件下进行成环反应，根据所选用反应条件的需要，另一反应参与物-氨需在整个反应过程中始终处于过量。而副产物和杂质的生成会因过量的氨和较低的反应温度而基本受到抑制。
按照本身已知的方式将氨气经适当的冷却冷凝成液氨。液氨的温度为-70℃甚至更低。适宜试验室中试规模的冷却方法可借助于干冰(固体二氧化碳)、甲醇/干冰冷冻混合物或借助于液氮的有效作用。该液化作用是将氨气冷凝到冷却反应容器中。
将全氟烷基二(磺酰基)亚胺制成溶解在适宜有机溶剂中的溶液形式来使用。四氢呋喃(THF)被证明是优选的溶剂。并且用THF吸收液体氨冷凝物十分便利。为完成该环化作用应缓慢计量作为起始反应物的上述溶液并将其充分完全地混合到液氨或其THF溶液中。上述加料可分小批进行，例如滴加法，并且通过搅拌该反应混合物可使混合达到完全。反应混合物应保证维持在液氨的温度下并通过冷却将相应的反应热量除去。当反应结束且将过量氨除去后，残余物用THF提取并再将溶剂除去以得到相应铵盐形式的目标化合物。该反应的产率很高并实际上已达到定量化，因而不需要进一步的纯制。
环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺铵盐可以通过简单的交换反应转化成相应的酰亚胺化合物或与其它金属形成的盐。与氢氧化锂反应转化制得的相应锂盐是十分有价值的。并且这种反应实际上已定量化并且不产生副产物和杂质。
上述反应可例如是：该铵化合物与氢氧化锂一水合物在THF中沸腾直至无氨生成。
而该反应步骤中的产量也达到了实际定量。
令人吃惊地是，按照本发明方法还可以制得迄今未有记载的同系的四元环化合物。它们就是环状-二氟甲基二(磺酰基)亚胺及其相应的铵盐和锂盐。
与常规可接受的推测所不同的是，还发现上述4-元环化合物是极其稳定的，因此，干燥储存在100℃条件下时并不发生分解。仅当温度高于230℃并经过数小时后无色物质才会出现微黄的变色现象。当在溶液中储存后，例如储存在有机溶剂(如THF或乙腈)中后，颜色并未发生改变并且即使经过数周后仍检测不出分解产物。
仅出于该原因，本发明所述的新的环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂化合物特别适宜作为导电盐用于锂式蓄电池的非水电解质中。
除了作为上述化合物的有机锂盐，该电解质还包含有一种或多种非水有机溶剂以及(如果需要)其他添加剂。有关这些电解质以及该锂式蓄电池的构造和功能方式的更具体内容对于相关专业人员都是熟知的。也可采用与上述具有同样用途的已知锂化合物完全类似的形式使用本发明化合物，并且本发明化合物同样表现出适宜的稳定性。相应的电池在电容和恒定电压及高于平均(above-average)充电-放电循环数量的非限制功能容量方面都显示出优异特性。
实施例
环状-全氟烷基-1,n-二(磺酰基)亚胺铵盐
将55ml无水氨经一气体入口管冷凝到容量为250ml的在干冰中冷却并带有强冷却器(温度-70℃)的双瓶颈烧瓶中。此后，将入口管换成滴液漏斗并滴加55ml干燥THF。
随后将含有200mmol特定全氟烷基-1,n-二(磺酰氟)(n=1-3)的100mlTHF的溶液在搅拌下缓慢(120分钟)滴加到THF-氨溶液中。在滴加过程中反应烧瓶仍继续以干冰冷却。
在该放热反应中生成的氟化铵以及一些酰亚胺铵盐将会沉淀出来。反应终止时将混悬液加热至室温以蒸除残余的氨。而上述沉淀在一过滤器板上用100mlTHF提取。
通过蒸馏将THF合并溶液中的溶剂除去并且将残余的无色固体在40℃的温度下真空干燥。
表1：环状全氟烷基-1,n-二-(磺酰基)亚胺铵盐(n=1-3)
    n  m离析物[g]     产率[g] M产物[g/mol]     经验式
    123     43.2253.2363.23 29.42或70％44.75或86％50.25或81％     210.17250.18310.19 CH4F2N2O4S2C2H4F4N2O4S2C3H4F6N2O4S2
实施例2：环状全氟烷基-1,n-二-(磺酰基)亚胺锂
将4.6g(110mmol)的氢氧化锂一水合物加至含有100mmol相应环状全氟烷基-1,n-二(磺酰基)亚胺铵盐的60mlTHF的溶液中并同时搅拌。将该悬浮液加热至沸腾直至不再有可检测出的氨逸出(约120分钟)。反应溶液经过滤及除去溶剂后，残余固体溶于水并与活性炭共沸(180分钟)。
然后，过滤该悬浮液并汽提除去水分，残余的无色固体在高度真空条件下干燥。随后再将该固体溶解在50ml无水THF中并过滤该溶液且再次除去溶剂。
为将酰亚胺锂从仍附着THF的残余物中游离出来需将上述物质悬浮在50-60ml正戊烷中并反复进行三次而每次都将溶剂除去。
然后将环状全氟烷基-1,n-二-(磺酰基)亚胺锂在高度真空下和水浴中干燥8小时。得到无色的结晶盐。
表2：环状全氟烷基-1,n-二-(磺酰基)亚胺锂(n=1-3)
    n     m离析物[g]     产率[g] M产物[g/mol]     经验式
    123     21.0226.0231.02 19.31或97％24.16或97％28.71或96％     199.07249.08299.09 CF2LiNO4S2C2F4LiNO4S2C3F6LiNO4S2
环状二氟甲基-1,1-二-(磺酰基)亚胺锂：
锂含量：实测值：3.49％计算值：3.49％
13C-NMR(CD3CN,75.4MHz,总值)：δ=133.94(t,1JCF=366.9Hz)
19F-NMR(CD3CN,C6H6外标)，75.4MHz):δ=-86.95(s)
环状四氟乙基-1,2-二-(磺酰基)亚胺锂：
锂含量：实测值：2.80％计算值：2.79％
13C-NMR(CD3CN,125.76MHz,重量的30％):δ=115.58(tt,1JCF=306.6Hz),2JCF=22.6Hz)
19F-NMR(CD3CN,C6H6，外标)，75.4MHz，重量的30％):δ=-113.72(s)
环状六氟丙基-1,3-二-(磺酰基)亚胺锂：
锂含量：实测值：2.31％计算值：2.31％
13C-NMR(CD3CN,125.76MHz,重量的30％):δ=110.72(tqi,1JCF=273.0Hz),2JCF=25.5Hz),113.96(tt,1JCF=298.1Hz),2JCF=25.3Hz)
19F-NMR(CD3CN,C6H6，外标)，75.4MHz，重量的30％):δ=-125.21(qi,3JFF=8.6Hz),-118.77(t,3JFF=8.5Hz)

Claims (11)

1．一种通过环化相应全氟烷基-二-磺酰氟以制备环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺及其盐的方法，其特征在于：将该全氟烷基-二-磺酰氟溶液缓慢计量并将其充分完全地混入液氨中。
2．权利要求1中的制备方法，其特征在于：将该全氟烷基-二-磺酰氟溶解在THF中。
3．权利要求1或2中的制备方法，其特征在于：初步获得的环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺铵盐可通过交换反应转化为相应的酰亚胺或另一种金属盐。
4．权利要求3中的制备方法，其特征在于：该环状全氟烷基二(磺酰基)亚胺铵盐与氢氧化锂反应得到相应的锂盐。
5．权利要求1或2中的制备方法，其特征在于：将二氟甲基二-磺酰氟转化为环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺铵盐。
6．权利要求5中的制备方法，其特征在于：产物可随后与氢氧化锂反应得到环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂。
7．一组化合物：环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺、环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺铵盐和环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂。
8．环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂化合物。
9．环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂化合物作为导电性盐在锂式蓄电池的非水电解质中的应用。
10．用于锂式蓄电池的非水电解质，其含有环状二氟甲基二(磺酰基)亚胺锂化合物。
11．包括权利要求10中的电解质的锂式蓄电池。
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