WO2012118063A1 - フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法 - Google Patents

フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2012118063A1
WO2012118063A1 PCT/JP2012/054888 JP2012054888W WO2012118063A1 WO 2012118063 A1 WO2012118063 A1 WO 2012118063A1 JP 2012054888 W JP2012054888 W JP 2012054888W WO 2012118063 A1 WO2012118063 A1 WO 2012118063A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
salt
hydroxide
cation
fluorosulfonyl
imide
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/054888
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
坪倉　史朗
鈴木　徹
道明 丸山
恭幸 相浦
Original Assignee
日本曹達株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=46757995&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2012118063(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 日本曹達株式会社 filed Critical 日本曹達株式会社
Priority to JP2013502357A priority Critical patent/JP5723439B2/ja
Priority to KR1020137022580A priority patent/KR20130116939A/ko
Priority to US13/985,915 priority patent/US9233849B2/en
Priority to KR1020157012318A priority patent/KR101632857B1/ko
Priority to EP12752499.9A priority patent/EP2662332B1/en
Priority to CA2826375A priority patent/CA2826375C/en
Priority to CN201280010507.4A priority patent/CN103384641B/zh
Priority to SG2013058201A priority patent/SG192235A1/en
Priority to ES12752499.9T priority patent/ES2668217T3/es
Publication of WO2012118063A1 publication Critical patent/WO2012118063A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01D—COMPOUNDS OF ALKALI METALS, i.e. LITHIUM, SODIUM, POTASSIUM, RUBIDIUM, CAESIUM, OR FRANCIUM
    • C01D1/00—Oxides or hydroxides of sodium, potassium or alkali metals in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/30—Hydrogen technology
    • Y02E60/50—Fuel cells

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a fluorine-containing sulfonylimide salt. More specifically, the present invention relates to a method for efficiently producing a fluorine-containing sulfonylimide alkali metal salt or a fluorine-containing sulfonylimide onium salt (excluding an ammonium salt) from a fluorine-containing sulfonylimide ammonium salt.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2011-046739 filed in Japan on March 3, 2011, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • a fluorine-containing sulfonylimide salt is a compound useful in various fields as an electrolyte, an additive to an electrolytic solution of a fuel cell, a selective electron-absorbing material, etc.
  • Patent Document 1 Various methods for synthesizing fluorine-containing sulfonylimide salts have been proposed.
  • Patent Document 2 proposes a method for producing a fluorine-containing sulfonylimide salt by reacting a fluorine-containing sulfonylimide onium salt with an alkali metal compound.
  • N- (fluorosulfonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) imido triethylammonium salt and an aqueous solution in which lithium hydroxide monohydrate is dissolved are mixed under normal pressure, and the solvent is added.
  • N- (fluorosulfonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) imide lithium salt was obtained.
  • Patent Document 3 a tetrahydrofuran solution of lithium hydroxide monohydrate is added to a tetrahydrofuran solution of ammonium cyclo-perfluoroalkane-1, n-bis [sulfonyl] imide, and the mixture is boiled for 120 minutes. It is described that perfluoroalkane-1, n-bis [sulfonyl] imide was obtained.
  • an object of the present invention is to provide a method for efficiently producing a fluorine-containing sulfonylimide alkali metal salt or a fluorine-containing sulfonylimide onium salt (excluding an ammonium salt) from a fluorine-containing sulfonylimide ammonium salt.
  • the present inventors have made extensive studies to solve the above problems.
  • the fluorine-containing sulfonylimide ammonium salt was subjected to a cation exchange reaction at low temperature under reduced pressure using at least one compound selected from the group consisting of metal hydroxides and onium hydroxides. It has been found that an imide metal salt or a fluorine-containing sulfonylimidoonium salt (excluding an ammonium salt) can be produced efficiently.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the fluorine-containing sulfonylimide ammonium salt represented by the formula [I] is at least selected from the group consisting of metal hydroxides and onium hydroxides.
  • a method for producing a fluorine-containing sulfonylimide salt represented by the formula [II] (hereinafter sometimes referred to as compound [II]), which comprises subjecting a single compound to cation exchange reaction under reduced pressure.
  • R 1 and R 2 each independently represents a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a fluorine atom. R 1 and R 2 are bonded to form a ring. May be formed.
  • M n + represents a metal cation or onium cation (excluding NH 4 + )
  • n corresponds to the valence of the metal cation or onium cation (excluding NH 4 + )
  • R 1 and R 2 are the same as those in formula [I], and R 1 and R 2 may combine to form a ring.
  • a fluorine-containing sulfonylimide metal salt or a fluorine-containing sulfonylimide onium salt can be industrially efficiently produced from a fluorine-containing sulfonylimide ammonium salt.
  • the method for producing the compound [II] according to the present invention comprises using at least one compound selected from the group consisting of a metal hydroxide and an onium hydroxide as the compound [I], and performing a cation exchange reaction under reduced pressure. It is included.
  • the at least one compound is preferably selected from the group consisting of alkali metal hydroxides and onium hydroxides, and more preferably alkali metal hydroxides.
  • the compound [I] used in the present invention is a compound represented by the formula [I].
  • R 1 and R 2 each independently represents a fluorinated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a fluorine atom. R 1 and R 2 may combine to form a ring. Of these, R 1 and R 2 are preferably fluorine atoms.
  • the number of carbon atoms constituting the fluorinated alkyl group is 1 to 6, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2.
  • Fluoroalkyl groups include fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, fluoroethyl group, difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3- Trifluoropropyl group, perfluoro-n-propyl group, fluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, fluorobutyl group, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoroisobutyl group, Perfluoro-t-butyl group, perfluoro-sec-butyl group, fluoropentyl group, perfluoropentyl group, perfluoroisopentyl group, perfluoroisopent
  • a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group or a perfluoro-n-propyl group is preferable, and a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group is more preferable.
  • compound [I] include di (fluorosulfonyl) imidoammonium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) imidoammonium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (pentafluoro Ethylsulfonyl) imidoammonium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (perfluoro-n-propylsulfonyl) imidoammonium salt; cyclodifluoromethanebis (sulfonyl) imidoammonium salt, cyclotetrafluoroethanebis (sulfonyl) imidoammonium Salt (also known as 4,4,5,5-tetrafluoro-1,3,2-dithiazolidine-1,1,3,3-tetraoxide ammonium salt), cyclohexafluoropropan
  • Compound [I] is not particularly limited by its production method.
  • Compound [I] may be a commercially available product or may be produced by the method described in JP 2010-168249 A.
  • the metal hydroxide used in the cation exchange reaction is not particularly limited as long as it can react with the compound [I] to exchange cation, but is preferably an alkali metal hydroxide.
  • alkali metal hydroxide include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, rubidium hydroxide, and cesium hydroxide. Of these, lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide are preferred. These compounds may be hydrates.
  • An onium hydroxide used in the cation exchange reaction is a substance composed of an onium cation and a hydroxide anion.
  • onium hydroxide 1,3-dimethylimidazolium hydroxide, 1-ethyl-3-methylimidazolium hydroxide, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, 1-hexyl-3-methylimidazolium hydroxy 1-octyl-3-methylimidazolium hydroxide, 1-allyl-3-ethylimidazolium hydroxide, 1-allyl-3-butylimidazolium hydroxide, 1,3-diallylimidazolium hydroxide, 1-allyl-3-ethylimidazolium hydroxide, 1-allyl-3-butylimidazolium hydroxide, 1,3-diallylimidazolium hydroxide, Hydroxides of imidazolium such as ethyl-2,3-dimethylimidazolium hydroxide
  • Phosphonium hydroxides such as trihexyl tetradecylphosphonium hydroxide; Sulfonium hydroxides such as trimethylsulfonium hydroxide; Guanidinium hydroxides such as guanidinium hydroxide, 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylguanidinium hydroxide; Isouronium hydroxides such as 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylisouronium hydroxide; and isothionium such as 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylisothiouronium hydroxide Examples include auronium hydroxide.
  • the amount of metal hydroxide and onium hydroxide used can be appropriately adjusted according to the average valence of cations derived from the hydroxide. Specifically, the amount of metal hydroxide and onium hydroxide is preferably 1 g equivalent to 10 g equivalent, more preferably 1 g equivalent to 5 g equivalent, relative to 1 g equivalent of compound [I]. When only the alkali metal hydroxide is used, the amount of the alkali metal hydroxide is preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 5 mol, relative to 1 mol of the compound [I]. .
  • the amount of the onium hydroxide varies depending on the valence of the onium cation, but is preferably 0.3 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [I]. More preferably, the amount is 0.3 mol to 5 mol.
  • the cation exchange reaction in the present invention can be carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited.
  • water alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol; ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether; toluene, benzene, xylene
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane, n-heptane, etc .
  • aliphatic hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, etc.
  • Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate; And these Mixed solvent consisting of two or more; and the like.
  • a solvent capable of forming a two-layer state with water is preferable.
  • ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate are particularly preferable.
  • the temperature during the cation exchange reaction is preferably lower than the boiling point of the solvent at normal pressure.
  • the temperature during the cation exchange reaction is preferably 0 ° C. to 200 ° C., more preferably 0 ° C. to 100 ° C., further preferably 10 to 100 ° C., and particularly preferably 10 to 60 ° C.
  • the time required for the reaction varies depending on the reaction scale, but is preferably 0.1 hour to 48 hours, more preferably 0.5 hour to 24 hours.
  • the cation exchange reaction is carried out under reduced pressure.
  • ammonia produced as a by-product in the cation exchange reaction is removed, the equilibrium is biased, and the target product can be synthesized efficiently.
  • the degree of vacuum is preferably such that the solvent is refluxed at the above temperature.
  • the pressure during the reaction is not particularly limited as long as it is lower than atmospheric pressure, but is preferably not more than 10 torr lower than atmospheric pressure, more preferably not more than 100 torr lower than atmospheric pressure, more preferably not more than 300 torr lower than atmospheric pressure. It is.
  • the lower limit of the pressure depends on the vapor pressure of the solvent, but is preferably 0.01 torr, more preferably 10 torr.
  • Compound [II] can be obtained by the above cation exchange reaction.
  • Compound [II] is a fluorine-containing sulfonylimide salt represented by the formula [II].
  • M n + represents a metal cation or onium cation (excluding NH 4 + )
  • n corresponds to the valence of the metal cation or onium cation (excluding NH 4 + )
  • 1 to Any integer of 4 is shown, and R 1 and R 2 are the same as those in formula [I].
  • R 1 and R 2 may combine to form a ring.
  • the metal cation is not particularly limited, but is preferably an alkali metal cation.
  • alkali metal cation examples include a lithium cation, a sodium cation, a potassium cation, a rubidium cation, and a cesium cation. Of these, lithium cation, sodium cation and potassium cation are preferred.
  • Examples of onium cations include 1,3-dimethylimidazolium cation, 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, 1-butyl-3-methylimidazolium cation, and 1-hexyl-3- Methyl imidazolium cation, 1-octyl-3-methyl imidazolium cation, 1-allyl-3-ethyl imidazolium cation, 1-allyl-3-butyl imidazolium cation, 1,3-diallyl imidazolium hydroxide, 1- Imidazolium cations such as ethyl-2,3-dimethylimidazolium cation, 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium cation, 1-hexyl-2,3-dimethylimidazolium cation;
  • Phosphonium cations such as trihexyl tetradecylphosphonium cation; Sulfonium cations such as trimethylsulfonium cation; Guanidinium cations such as guanidinium cation and 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylguanidinium cation; Isouronium cations such as 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylisouronium cation; and isothiouronium cations such as 2-ethyl-1,1,3,3-tetramethylisothiouronium cation Can be mentioned.
  • the compound [II] include di (fluorosulfonyl) imide lithium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) imide lithium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (pentafluoro Ethylsulfonyl) imide lithium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (perfluoro-n-propylsulfonyl) imide lithium salt, 4,4,5,5-tetrafluoro-1,3,2-dithiazolidine-1, Lithium salts such as 1,3,3-tetraoxide lithium salt, 4,4,5,5,6,6-hexafluoro-1,3,2-dithiazinane-1,1,3,3-tetraoxide lithium salt
  • Di (fluorosulfonyl) imide potassium salt N- (fluorosulfonyl) -N- (trifluoromethyls
  • Di (fluorosulfonyl) imidotrihexyltetradecylphosphonium salt N- (fluorosulfonyl) -N- (trifluoromethylsulfonyl) imidotrihexyltetradecylphosphonium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (pentafluoroethylsulfonyl) ) Phosphonium salt compounds such as imidotrihexyltetradecylphosphonium salt, N- (fluorosulfonyl) -N- (perfluoro-n-propylsulfonyl) imidotrihexyltetradecylphosphonium salt;
  • Compound [II] obtained according to the production method of the present invention is a secondary battery such as a primary battery or a lithium ion secondary battery, an electrolytic capacitor, an electric double layer capacitor, a fuel cell, a solar cell, or an electrochemical device such as an electrochromic element.
  • a secondary battery such as a primary battery or a lithium ion secondary battery, an electrolytic capacitor, an electric double layer capacitor, a fuel cell, a solar cell, or an electrochemical device such as an electrochromic element.
  • Example 1 Synthesis of di (fluorosulfonyl) imide potassium salt
  • a reaction vessel was charged with a 20% aqueous solution of 6.2 g (23.5 mmol) of di (fluorosulfonyl) imidoammonium salt, 47 ml of butyl acetate, and 16.5 g (58.8 mmol) of potassium hydroxide, and an absolute pressure of 65 torr (about 8 torr). 669 kPa) and refluxed at a temperature of 37 ° C. for 1 hour. The reaction was cooled to 25 ° C. Thereafter, the solution was separated, and the aqueous phase was extracted three times with 24 ml of butyl acetate.
  • Example 2 Synthesis of di (fluorosulfonyl) imide lithium salt
  • di (fluorosulfonyl) imidoammonium salt 99 ml of butyl acetate, 6.2 g (148.8 mmol) of lithium hydroxide monohydrate, and 37 ml of water, and an absolute pressure of 65 torr ( The mixture was heated to reflux for 1 hour at a temperature of about 8.669 kPa) and a temperature of 37 ° C. The reaction was cooled to 25 ° C. Thereafter, the solution was separated, and the aqueous phase was extracted three times with 50 ml of butyl acetate.
  • Example 3 Synthesis of di (fluorosulfonyl) imide sodium salt
  • Example 4 Synthesis of di (fluorosulfonyl) imidoammonium salt
  • 2.14 g (10.0 mmol) of di (chlorosulfonyl) imide was charged into a fluororesin reaction vessel.
  • Ethyl acetate (20 ml) and NH 4 F (1.78 g, 48.0 mmol) were added thereto, and the mixture was refluxed at 75 ° C. for 4 hours for reaction. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and washed with 2.5 ml of water to obtain di (fluorosulfonyl) imidoammonium salt.
  • a fluorine-containing sulfonylimide alkali metal salt or a fluorine-containing sulfonylimide onium salt (excluding an ammonium salt) can be industrially efficiently produced from a fluorine-containing sulfonylimide ammonium salt.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩などのフッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩と、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物とを、減圧下において４０℃程度の低温で反応させることによって、Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ，Ｎ－ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩などのフッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩を得る。

Description

フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法
　本発明はフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法に関する。より詳細に、本発明は、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を効率良く製造する方法に関する。
　本願は、２０１１年３月３日に、日本に出願された特願２０１１－０４６７３９号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　フッ素含有スルホニルイミド塩は、電解質や、燃料電池の電解液への添加物、選択的吸電子材などとして様々な分野において有用な化合物である（特許文献１）。
　フッ素含有スルホニルイミド塩の合成法が種々提案されている。例えば、特許文献２には、フッ素含有スルホニルイミドオニウム塩とアルカリ金属化合物とを反応させることによって、フッ素含有スルホニルイミド塩を製造する方法が提案されている。具体的に、特許文献２では、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドトリエチルアンモニウム塩と水酸化リチウム一水和物を溶解した水溶液とを常圧下において混合し、溶媒を蒸留乾固することによって、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドリチウム塩を得ている。
　また、特許文献３には、アンモニウムシクロ－パーフルオロアルカン－１，ｎ－ビス〔スルホニル〕イミドのテトラヒドロフラン溶液に、水酸化リチウム一水塩のテトラヒドロフラン溶液を添加し、１２０分間煮沸することによってリチウムシクロ－パーフルオロアルカン－１，ｎ－ビス〔スルホニル〕イミドを得たことが記載されている。
特表平０８－５１１２７４号公報 特開２０１０－１６８２４９号公報 特表２０００－５０６１３２号公報
　特許文献２や３に記載の方法では、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩とアルカリ金属塩とのカチオン交換反応が効率よく進行しない場合があった。
　そこで、本発明の課題は、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を効率良く製造する方法を提供することにある。
　本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた。その結果、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、低温減圧下において、カチオン交換反応させることによって、フッ素含有スルホニルイミド金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を効率よく製造できることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は、
（１）式〔I〕で表されるフッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩（以下、化合物〔I〕と表記することがある。）に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、減圧下において、カチオン交換反応させることを含む式〔II〕で表されるフッ素含有スルホニルイミド塩（以下、化合物〔II〕と表記することがある。）の製造方法や、
（２）前記少なくとも１種の化合物がアルカリ金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる（１）に記載のフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式〔I〕中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するフッ化アルキル基、またはフッ素原子を示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式〔II〕中、Ｍn+は、金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）を示し、ｎは金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）の価数に相当し且つ１～４のいずれかの整数を示し、Ｒ1およびＲ2は式〔I〕におけるものと同じものを示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。）
　本発明によれば、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミド金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を工業的に効率よく製造することができる。
（化合物〔II〕の製造方法）
　本発明に係る化合物〔II〕の製造方法は、化合物〔I〕に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、減圧下において、カチオン交換反応させることを含むものである。前記少なくとも１種の化合物は、アルカリ金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれることが好ましく、アルカリ金属水酸化物であることがより好ましい。
　本発明に用いられる化合物〔I〕は、式〔I〕で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式〔I〕中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するフッ化アルキル基、またはフッ素原子を示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。これらのうち、Ｒ1およびＲ2は、フッ素原子が好ましい。
　Ｒ1およびＲ2における、フッ化アルキル基を構成する炭素原子の数は、１～６個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。フッ化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ペルフルオロ－ｎ－プロピル基、フルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、フルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、ペルフルオロ－ｎ－ブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ－ｔ－ブチル基、ペルフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、フルオロペンチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロイソペンチル基、ペルフルオロ－ｔ－ペンチル基、フルオロヘキシル基、ペルフルオロ－ｎ－ヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基などを挙げることができる。これらの中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基またはペルフルオロ－ｎ－プロピル基が好ましく、トリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基がより好ましい。
　化合物〔I〕の具体例としては、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドアンモニウム塩や；　シクロジフルオロメタンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩、シクロテトラフルオロエタンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩（別名：４，４，５，５－テトラフルオロ－１，３，２－ジチアゾリジン－１，１，３，３－テトラオキシドアンモニウム塩）、シクロヘキサフルオロプロパンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩（別名：４，４，５，５，６，６－ヘキサフルオロ－１，３，２－ジチアジナン－１，１，３，３－テトラオキシドアンモニウム塩）などの環状フルオロアルカンビス（スルホニル）イミドアンモニウム塩を挙げることができる。これらのうちジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩が好ましい。
　化合物〔I〕は、その製造方法によって特に制限されない。化合物〔I〕は、市販品であってもよいし、特開２０１０－１６８２４９号公報に記載の方法によって製造されたものであってもよい。
　カチオン交換反応に用いられる金属水酸化物としては、化合物〔I〕と反応してカチオン交換するものであれば特に制限されないが、アルカリ金属水酸化物であるのが好ましい。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどを挙げることができる。これらのうち、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。これらの化合物は、水和物であってもよい。
　カチオン交換反応に用いられるオニウム水酸化物（オニウムヒドロキシド）は、オニウムカチオンと水酸化物アニオンとからなる物質である。オニウム水酸化物として、１，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－オクチル－３－メチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－アリル－３－エチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－アリル－３－ブチルイミダゾリウムヒドロキシド、１，３－ジアリルイミダゾリウムヒドロキシド、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシド、１－ヘキシル－２，３－ジメチルイミダゾリウムヒドロキシドなどのイミダゾリウムの水酸化物；
　２－エチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシド、２－プロピル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシド、２－ブチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシド、２－ヘキシル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムヒドロキシドなどのピラゾリウムの水酸化物；
　１－エチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチルピリジニウムヒドロキシド、１－ヘキシルピリジニウムヒドロキシド、１－オクチルピリジニウムヒドロキシド、１－エチル－３－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－エチル－３－ヒドロキシメチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－３－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－４－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－オクチル－４－メチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－３，５－ジメチルピリジニウムヒドロキシドなどのピリジニウムの水酸化物；
　１－プロピル－1－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－オクチル－１－メチルピロリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－１－プロピルピロリジニウムヒドロキシドなどのピロリジニウムの水酸化物；
　１－プロピル－１－メチルピペリジニウムヒドロキシド、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムヒドロキシド、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウムヒドロキシドなどのピペリジニウムの水酸化物；
　４－プロピル－４－メチルモルホリニウムヒドロキシド、４－（２－メトキシエチル）－４－メチルモルホリニウムヒドロキシドなどのモルホリニウムの水酸化物；
　テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘプチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、プロピルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジエチル－２－メトキシエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリオクチルアンモニウムヒドロキシド、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジステアリルアンモニウムヒドロキシド、ジアリルジメチルアンモニウムヒドロキシド、２－メトキシエトキシメチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラキス（ペンタフルオロエチル）アンモニウムヒドロキシド、Ｎ－メトキシトリメチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ－エトキシトリメチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ－プロポキシトリメチルアンモニウムヒドロキシドなど４級アンモニウムの水酸化物；
　トリヘキシルテトラデシルホスホニウムヒドロキシドなどのホスホニウムの水酸化物；
　トリメチルスルホニウムヒドロキシドなどのスルホニウムの水酸化物；
　グアニジニウムヒドロキシド、２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルグアニジニウムヒドロキシドなどのグアニジニウムの水酸化物；
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウムヒドロキシドなどのイソウロニウムの水酸化物；　および
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウムヒドロキシドなどのイソチオウロニウムの水酸化物を挙げることができる。
　これらのアルカリ金属水酸化物またはオニウム水酸化物を用いると、カチオン交換反応においてアンモニアが副生する。このアンモニアを減圧下において除去しながら反応させることによって平衡をカチオン交換反応が促進する状態に偏らせることができる。
　金属水酸化物およびオニウム水酸化物の使用量は、該水酸化物に由来するカチオンの平均価数に応じて適宜調整することができる。具体的には、金属水酸化物およびオニウム水酸化物の量は、化合物〔I〕１ｇ当量に対して、好ましくは１ｇ当量～１０ｇ当量、より好ましくは１ｇ当量～５ｇ当量である。アルカリ金属水酸化物だけを使用する場合には該アルカリ金属水酸化物の量は、化合物〔I〕１モルに対して、好ましくは１モル～１０モル、より好ましくは１モル～５モルである。オニウム水酸化物だけを使用する場合には該オニウム水酸化物の量は、オニウムカチオンの価数に応じて異なるが、化合物〔I〕１モルに対して、好ましくは０．３モル～１０モル、より好ましくは０．３モル～５モルである。
　本発明におけるカチオン交換反応は、溶媒の存在下で行うことができる。
　該溶媒は、特に限定されない。例えば、水；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノール、ｎ－ブタノール等のアルコール系溶媒；ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。これらのうち、精製時の作業性からは、水と２層状態を形成し得る溶媒が好ましい。具体的には、酢酸エチル、酢酸イソプロピル及び酢酸ブチルが特に好ましい。
　カチオン交換反応時の温度は、溶媒の常圧における沸点よりも低いことが好ましい。具体的に、カチオン交換反応時の温度は、好ましくは０℃～２００℃、より好ましくは０℃～１００℃、さらに好ましくは１０～１００℃、特に好ましくは１０～６０℃である。反応に要する時間は、反応規模によって異なるが、好ましくは０．１時間～４８時間、より好ましくは０．５時間～２４時間である。
　カチオン交換反応は、減圧下で実施する。減圧下で実施するとカチオン交換反応で副生するアンモニアが除去され、平衡が偏り、効率よく目的物を合成することができる。真空度は、上記の温度において溶媒が還流する程度にすることが好ましい。
　反応時の圧力は、大気圧より低い圧力であれば特に限定されないが、好ましくは大気圧より１０ｔｏｒｒ低い圧力以下、より好ましくは大気圧より１００ｔｏｒｒ低い圧力以下、さらに好ましくは大気圧より３００ｔｏｒｒ低い圧力以下である。圧力の下限は、溶媒の蒸気圧に依存するが、好ましくは０．０１ｔｏｒｒ、より好ましくは１０ｔｏｒｒである。
　上記のカチオン交換反応によって化合物〔II〕を得ることができる。化合物〔II〕は、式〔II〕で表されるフッ素含有スルホニルイミド塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式〔II〕中、Ｍn+は、金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）を示し、ｎは金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）の価数に相当し且つ１～４のいずれかの整数（好ましくは１～３のいずれかの整数）を示し、Ｒ1およびＲ2は式〔I〕におけるものと同じものを示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい。
　金属カチオンとしては、特に制限されないが、アルカリ金属カチオンであるのが好ましい。アルカリ金属カチオンとしては、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、ルビジウムカチオン、セシウムカチオンなどを挙げることができる。これらのうちリチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオンが好ましい。
　オニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）としては、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－オクチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－エチルイミダゾリウムカチオン、１－アリル－３－ブチルイミダゾリウムカチオン、１，３－ジアリルイミダゾリウムヒドロキシド、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオンなどのイミダゾリウムカチオン；
　２－エチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオン、２－プロピル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオン、２－ブチル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオン、２－ヘキシル－１，３，５－トリメチルピラゾリウムカチオンなどのピラゾリウムカチオン；
　１－エチルピリジニウムカチオン、１－ブチルピリジニウムカチオン、１－ヘキシルピリジニウムカチオン、１－オクチルピリジニウムカチオン、１－エチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－エチル－３－ヒドロキシメチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－４－メチルピリジニウムカチオン、１－オクチル－４－メチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウムカチオン、１－ブチル－３，５－ジメチルピリジニウムカチオンなどのピリジニウムカチオン；
　１－プロピル－1－メチルピロリジニウムカチオン、１－ブチル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－ヘキシル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－オクチル－１－メチルピロリジニウムカチオン、１－ブチル－１－プロピルピロリジニウムカチオンなどのピロリジニウムカチオン；
　１－プロピル－１－メチルピペリジニウムカチオン、１－ブチル－１－メチルピペリジニウムカチオン、１－（２－メトキシエチル）－１－メチルピペリジニウムカチオンなどのピペリジニウムカチオン；
　４－プロピル－４－メチルモルホリニウムカチオン、４－（２－メトキシエチル）－４－メチルモルホリニウムカチオンなどのモルホリニウムカチオン；
　テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラヘプチルアンモニウムカチオン、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラオクチルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、プロピルトリメチルアンモニウムカチオン、ジエチル－２－メトキシエチルメチルアンモニウムカチオン、メチルトリオクチルアンモニウムカチオン、シクロヘキシルトリメチルアンモニウムカチオン、２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムカチオン、トリメチルフェニルアンモニウムカチオン、ベンジルトリメチルアンモニウムカチオン、ベンジルトリブチルアンモニウムカチオン、ベンジルトリエチルアンモニウムカチオン、ジメチルジステアリルアンモニウムカチオン、ジアリルジメチルアンモニウムカチオン、２－メトキシエトキシメチルトリメチルアンモニウムカチオン、テトラキス（ペンタフルオロエチル）アンモニウムカチオン、Ｎ－メトキシトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ－エトキシトリメチルアンモニウムカチオン、Ｎ－プロポキシトリメチルアンモニウムカチオンなど４級アンモニウムカチオン；
　トリヘキシルテトラデシルホスホニウムカチオンなどのホスホニウムカチオン；
　トリメチルスルホニウムカチオンなどのスルホニウムカチオン；
　グアニジニウムカチオン、２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルグアニジニウムカチオンなどのグアニジニウムカチオン；
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウムカチオンなどのイソウロニウムカチオン；　および
　２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウムカチオンなどのイソチオウロニウムカチオンを挙げることができる。
　化合物〔II〕の具体例としては、ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドリチウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドリチウム塩、４，４，５，５－テトラフルオロ－１，３，２－ジチアゾリジン－１，１，３，３－テトラオキシドリチウム塩、４，４，５，５，６，６－ヘキサフルオロ－１，３，２－ジチアジナン－１，１，３，３－テトラオキシドリチウム塩などのリチウム塩化合物や、
　ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドカリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドカリウム塩などのカリウム塩化合物や、
　ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドナトリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドナトリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドナトリウム塩などのナトリウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド１，３－ジメチルイミダゾリウム塩などのイミダゾリウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドピラゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドピラゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドピラゾリウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドピラゾリウム塩などのピラゾリウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド１－エチルピリジニウム塩などのピリジニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドピロリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドピロリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドピロリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドピロリジニウム塩などのピロリジニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド１－プロピル－１－メチルピペリジニウム塩などのピペリジニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド４－プロピル－４－メチルモルホリニウム塩などのモルホリニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドテトラメチルアンモニウム塩などの４級アンモニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドトリヘキシルテトラデシルホスホニウム塩などのホスホニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドトリメチルスルホニウム塩などのスルホニウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミドグアニジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミドグアニジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミドグアニジニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミドグアニジニウム塩などのグアニジウム塩化合物；
　ジ（フルオロスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソウロニウム塩などのイソウロニウム塩化合物；　および
　ジ（フルオロスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩、Ｎ－（フルオロスルホニル）－Ｎ－（ペルフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル）イミド２－エチル－１，１，３，３－テトラメチルイソチオウロニウム塩などのイソチオウロニウム塩化合物を挙げることができる。
　本発明の製造方法に従って得られる化合物〔II〕は、一次電池、リチウムイオン二次電池などの二次電池、電解コンデンサ、電気二重層キャパシタ、燃料電池、太陽電池、エレクトロクロミック素子などの電気化学デバイスを構成するイオン伝導体の材料として好適に用いることができる。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、本発明の趣旨に適合し得る範囲で適宜に変更を加えて実施することが勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
実施例１
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　反応容器に、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩６．２ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）、酢酸ブチル４７ｍｌ、および水酸化カリウム１６．５ｇ（５８．８ｍｍｏｌ）の２０％水溶液を仕込み、絶対圧力６５ｔｏｒｒ（約８．６６９ｋＰａ）、温度３７℃で１時間還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル２４ｍｌで３回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。これに塩化メチレン３９ｍｌを添加し、２０℃で３０分間撹拌した。その後、結晶を濾別した。得られた結晶を塩化メチレン３９ｍｌで洗浄し、２０℃で減圧乾燥させた。ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩４．６ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、生成物のすべては、カリウム塩であり、アンモニウムイオンを含まないものであった。
実施例２
（ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩の合成）
　ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩９．８ｇ（４９．６ｍｍｏｌ）に、酢酸ブチル９９ｍｌ、水酸化リチウム・１水和物６．２ｇ（１４８．８ｍｍｏｌ）、および水３７ｍｌを添加し、絶対圧力６５ｔｏｒｒ（約８．６６９ｋＰａ）、温度３７℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル５０ｍｌで３回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、水３ｍｌで２回洗浄した。その後、減圧下で溶媒を留去した。これに塩化メチレン５０ｍｌを添加し、２０℃で１９時間撹拌した。その後、結晶を濾別した。得られた結晶を塩化メチレン５０ｍｌで洗浄し、２０℃で減圧乾燥させた。ジ（フルオロスルホニル）イミドリチウム塩４．５ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、生成物のすべてがリチウム塩であり、アンモニウムイオンを含まないものであった。
実施例３
（ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩の合成）
　ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩４．９ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）に、酢酸ブチル４９ｍｌ、および水酸化ナトリウム１２．４ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）の２０％水溶液を添加し、絶対圧力６５ｔｏｒｒ（約８．６６９ｋＰａ）、温度３７℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル２５ｍｌで３回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。これに塩化メチレン４１ｍｌを添加し、２０℃で１５分間撹拌した。その後、結晶を濾別した。得られた結晶を塩化メチレン２０ｍｌで洗浄し、２０℃で減圧乾燥させた。ジ（フルオロスルホニル）イミドナトリウム塩３．５ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、生成物のすべてがナトリウム塩であり、アンモニウムイオンを含まないものであった。
実施例４
（ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の合成）
　フッ素樹脂製反応容器に、ジ（クロロスルホニル）イミド２．１４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これに酢酸エチル２０ｍｌ、ＮＨ４Ｆ１．７８ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で４時間還流して反応させた。反応終了後、室温に冷却し、水２．５ｍｌで洗浄し、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩を得た。
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　上記で得られたジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の酢酸エチル溶液に、水酸化カリウム０．８４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の１０％水溶液を添加し、絶対圧力２２５ｔｏｒｒ（約２９．９９７ｋＰａ）、温度４０℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩１．５５ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩とアンモニウム塩が９７：３のモル比であった。
比較例１
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　反応容器に、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩０．９０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、酢酸ブチル１０ｍｌ、および水酸化カリウム０．４０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の１０％水溶液を仕込み、大気圧（約１０１．３２５ｋＰａ）、温度２０℃で１時間撹拌した。その後、分液し、水相を酢酸ブチル１０ｍｌで２回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。ジ（フルオロスルホニル）イミド塩０．６６ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩とアンモニウム塩とのモル比は９１：９であった。
比較例２
（ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の合成）
　フッ素樹脂製反応容器に、ジ（クロロスルホニル）イミド２．１４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。これに酢酸エチル２０ｍｌ、ＮＨ4Ｆ１．７８ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で４時間還流して反応させた。反応終了後、室温に冷却し、水２．５ｍｌで洗浄し、ジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩を得た。
（ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩の合成）
　上記で得られたジ（フルオロスルホニル）イミドアンモニウム塩の酢酸エチル溶液に、水酸化カリウム０．８４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）の１０％水溶液を添加し、大気圧（約１０１．３２５ｋＰａ）、温度４０℃で１時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却した。その後、分液し、水相を酢酸エチル２０ｍｌで２回抽出した。各抽出操作において得られた有機相を混ぜ合わせ、減圧下で溶媒を留去した。ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩１．３８ｇが得られた。陽イオンクロマトで定量分析した結果、ジ（フルオロスルホニル）イミドカリウム塩とアンモニウム塩とのモル比は８４：１６であった。
　本発明によれば、フッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩から、フッ素含有スルホニルイミドアルカリ金属塩またはフッ素含有スルホニルイミドオニウム塩（アンモニウム塩を除く）を工業的に効率よく製造することができる。

Claims (2)

  1. 　式〔I〕：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式〔I〕中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するフッ化アルキル基、またはフッ素原子を示す。Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい）
    で表されるフッ素含有スルホニルイミドアンモニウム塩に、金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いて、減圧下において、カチオン交換反応させることを含む、式〔II〕：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式〔II〕中、Ｍn+は、金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）を示し、ｎは金属カチオンまたはオニウムカチオン（ＮＨ4 +を除く。）の価数に相当し且つ１～４のいずれかの整数を示し、Ｒ1およびＲ2は式〔I〕におけるものと同じものを示し、Ｒ1とＲ2とが結合して環を形成してもよい）
    で表されるフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法。
  2. 　前記少なくとも１種の化合物がアルカリ金属水酸化物およびオニウム水酸化物からなる群から選ばれる請求項１に記載のフッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法。
PCT/JP2012/054888 2011-03-03 2012-02-28 フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法 WO2012118063A1 (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013502357A JP5723439B2 (ja) 2011-03-03 2012-02-28 フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法
KR1020137022580A KR20130116939A (ko) 2011-03-03 2012-02-28 불소 함유 술포닐이미드염의 제조 방법
US13/985,915 US9233849B2 (en) 2011-03-03 2012-02-28 Process for producing fluorine-containing sulfonylimide salt
KR1020157012318A KR101632857B1 (ko) 2011-03-03 2012-02-28 불소 함유 술포닐이미드염의 제조 방법
EP12752499.9A EP2662332B1 (en) 2011-03-03 2012-02-28 Manufacturing method for fluorine-containing sulfonyl imide salt
CA2826375A CA2826375C (en) 2011-03-03 2012-02-28 Process for producing fluorine-containing sulfonylimide salt
CN201280010507.4A CN103384641B (zh) 2011-03-03 2012-02-28 含氟磺酰亚胺盐的制造方法
SG2013058201A SG192235A1 (en) 2011-03-03 2012-02-28 Process for producing fluorine-containing sulfonylimide salt
ES12752499.9T ES2668217T3 (es) 2011-03-03 2012-02-28 Método de fabricación de sal de sufonilimida que contiene flúor

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-046739 2011-03-03
JP2011046739 2011-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012118063A1 true WO2012118063A1 (ja) 2012-09-07

Family

ID=46757995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2012/054888 WO2012118063A1 (ja) 2011-03-03 2012-02-28 フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9233849B2 (ja)
EP (1) EP2662332B1 (ja)
JP (1) JP5723439B2 (ja)
KR (2) KR101632857B1 (ja)
CN (1) CN103384641B (ja)
CA (1) CA2826375C (ja)
ES (1) ES2668217T3 (ja)
SG (1) SG192235A1 (ja)
TW (1) TWI515164B (ja)
WO (1) WO2012118063A1 (ja)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015056625A1 (ja) * 2013-10-17 2015-04-23 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩およびその製造方法
WO2015072353A1 (ja) * 2013-11-18 2015-05-21 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末、およびその製造方法
JP2016105370A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 セントラル硝子株式会社 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池
JP2018055882A (ja) * 2016-09-27 2018-04-05 株式会社日本触媒 ビス（フルオロスルホニル）イミドのアルカリ金属塩と有機溶媒とを含む電解液材料の製造方法、及びビス（フルオロスルホニル）イミドのアルカリ金属塩と有機溶媒とを含む電解液材料
JP2020500133A (ja) * 2016-12-08 2020-01-09 アルケマ フランス リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を乾燥及び精製するための方法
JP2020500132A (ja) * 2016-12-08 2020-01-09 アルケマ フランス ＬｉＦＳＩを乾燥及び精製するための方法
JP2021526500A (ja) * 2018-06-01 2021-10-07 アルケマ フランス リチウム ビス（フルオロスルホニル）イミド塩を精製するための方法
WO2022186160A1 (ja) 2021-03-01 2022-09-09 株式会社日本触媒 電解質成形体の製造方法及び電解質成形体
WO2023276812A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 組成物の製造方法及び非水電解液
WO2023276561A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 非水電解液の製造方法
WO2023276568A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 スルホニルイミド水溶液の精製方法、非水電解液の製造方法及び電解質組成物の製造方法

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108284A1 (ja) 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法
US9096502B2 (en) 2011-03-03 2015-08-04 Nippon Soda Co., Ltd. Production process for fluorosulfonylimide ammonium salt
KR101741939B1 (ko) * 2013-03-18 2017-05-30 닛뽕소다 가부시키가이샤 디술포닐아민알칼리 금속염의 제조 방법
JP6489910B2 (ja) * 2014-05-15 2019-03-27 キヤノン株式会社 ヒドロキシ化合物、イオン導電剤、および導電性樹脂組成物
JP6478775B2 (ja) 2014-05-15 2019-03-06 キヤノン株式会社 アミン化合物及びイオン導電剤、導電性樹脂組成物
CN105523530B (zh) * 2014-10-23 2018-09-07 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种双(氟磺酰)亚胺钾的制备方法
WO2017080831A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Lonza Ltd Method for the preparation of bis(fluorosulfonyl)-imide and of its salts
KR101718292B1 (ko) * 2015-11-26 2017-03-21 임광민 리튬 비스(플루오르술포닐)이미드의 신규한 제조방법
WO2018144480A1 (en) * 2017-01-31 2018-08-09 Synthio Chemicals, LLC Method for producing a hygroscopic alkali metal salt electrolyte solution
KR102396198B1 (ko) 2017-04-10 2022-05-10 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 포스포릴이미드염의 제조방법, 당해 염을 포함하는 비수전해액의 제조방법 및 비수 이차 전지의 제조방법
CN106976849B (zh) * 2017-04-20 2020-05-26 江苏国泰超威新材料有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂的提纯方法
CN107244662B (zh) * 2017-05-31 2019-03-15 上海康鹏科技有限公司 一种双（氟代磺酰基）亚胺钾盐的制备方法
US20190267636A1 (en) * 2018-02-27 2019-08-29 GM Global Technology Operations LLC Enhancing catalyst activity of a pem fuel cell electrode with an ionic liquid additive
CN108373143B (zh) * 2018-03-22 2020-06-16 厦门大学 一种双氟磺酰亚胺锂的除氯提纯方法
FR3081724A1 (fr) * 2018-06-01 2019-12-06 Arkema France Procede de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
EP4332057A1 (en) * 2021-04-30 2024-03-06 Soon Ho Lee Method for producing high-purity cesium bisfluorosulfonylimide to improve stability of lithium battery
EP4392365A1 (en) 2021-08-27 2024-07-03 Specialty Operations France Reactive distillation process for preparing fluorosulfonylimide salts

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5795813A (en) * 1980-10-16 1982-06-14 Hoechst Ag Manufacture of alkali metal salt of imidodisulfonic acid
JPH08511274A (ja) 1994-03-21 1996-11-26 サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シャンティフィク 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料
JP2000506132A (ja) 1996-03-01 2000-05-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 環状パーフルオロアルカンビス（スルホニル）イミドとこのような新規な四員環イミドの製造方法
JP2010168249A (ja) 2009-01-22 2010-08-05 Nippon Shokubai Co Ltd フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP2010189372A (ja) * 2008-03-31 2010-09-02 Nippon Shokubai Co Ltd フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882128A (en) 1969-01-03 1975-05-06 Petrolite Corp Isocyanated imides of hydrocarbon anhydrides and blends thereof
EP0971854B1 (fr) 1998-02-03 2006-11-29 Acep Inc. Nouveaux materiaux utiles en tant que solutes electrolytiques
US6508940B1 (en) 2000-10-20 2003-01-21 Sachem, Inc. Process for recovering onium hydroxides from solutions containing onium compounds
US7919629B2 (en) 2005-12-12 2011-04-05 Phostech Lithium Inc. Sulphonyl-1,2,4-triazole salts
JP2009292728A (ja) 2006-09-22 2009-12-17 Asahi Glass Co Ltd 新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法
JP5402634B2 (ja) 2007-08-17 2014-01-29 旭硝子株式会社 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法
CN101980955B (zh) * 2008-03-31 2013-07-03 株式会社日本触媒 磺酰亚胺盐及其制备方法
JP5208782B2 (ja) 2009-01-22 2013-06-12 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
CN102046523A (zh) 2008-07-23 2011-05-04 第一工业制药株式会社 双(氟磺酰基)亚胺阴离子化合物的制备方法和离子对化合物
CN101503382A (zh) 2009-03-13 2009-08-12 中国科学院上海有机化学研究所 一种氟烷基磺酰亚胺及其氟烷基磺酰亚胺盐、制备方法和用途
JP5609879B2 (ja) 2009-09-04 2014-10-22 旭硝子株式会社 ビススルホニルイミドアンモニウム塩、ビススルホニルイミドおよびビススルホニルイミドリチウム塩の製造方法
WO2012108284A1 (ja) 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法
US9096502B2 (en) 2011-03-03 2015-08-04 Nippon Soda Co., Ltd. Production process for fluorosulfonylimide ammonium salt

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5795813A (en) * 1980-10-16 1982-06-14 Hoechst Ag Manufacture of alkali metal salt of imidodisulfonic acid
JPH08511274A (ja) 1994-03-21 1996-11-26 サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シャンティフィク 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料
JP2000506132A (ja) 1996-03-01 2000-05-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 環状パーフルオロアルカンビス（スルホニル）イミドとこのような新規な四員環イミドの製造方法
JP2010189372A (ja) * 2008-03-31 2010-09-02 Nippon Shokubai Co Ltd フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP2010168249A (ja) 2009-01-22 2010-08-05 Nippon Shokubai Co Ltd フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2662332A4

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015056625A1 (ja) * 2013-10-17 2015-04-23 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩およびその製造方法
WO2015072353A1 (ja) * 2013-11-18 2015-05-21 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末、およびその製造方法
JP6034981B2 (ja) * 2013-11-18 2016-11-30 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末、およびその製造方法
JPWO2015072353A1 (ja) * 2013-11-18 2017-03-16 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末、およびその製造方法
JP2017052689A (ja) * 2013-11-18 2017-03-16 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末
US10214419B2 (en) 2013-11-18 2019-02-26 Nippon Soda Co., Ltd. Granules or powder of disulfonylamide salt and method for producing same
JP2016105370A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 セントラル硝子株式会社 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池
JP2018055882A (ja) * 2016-09-27 2018-04-05 株式会社日本触媒 ビス（フルオロスルホニル）イミドのアルカリ金属塩と有機溶媒とを含む電解液材料の製造方法、及びビス（フルオロスルホニル）イミドのアルカリ金属塩と有機溶媒とを含む電解液材料
JP2020500133A (ja) * 2016-12-08 2020-01-09 アルケマ フランス リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を乾燥及び精製するための方法
JP2020500132A (ja) * 2016-12-08 2020-01-09 アルケマ フランス ＬｉＦＳＩを乾燥及び精製するための方法
US11084723B2 (en) 2016-12-08 2021-08-10 Arkema France Method for drying and purifying LiFSI
US11316200B2 (en) 2016-12-08 2022-04-26 Arkema France Method for drying and purifying lithium bis(fluorosulfonyl)imide salt
JP2021526500A (ja) * 2018-06-01 2021-10-07 アルケマ フランス リチウム ビス（フルオロスルホニル）イミド塩を精製するための方法
WO2022186160A1 (ja) 2021-03-01 2022-09-09 株式会社日本触媒 電解質成形体の製造方法及び電解質成形体
WO2023276812A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 組成物の製造方法及び非水電解液
WO2023276561A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 非水電解液の製造方法
WO2023276568A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 スルホニルイミド水溶液の精製方法、非水電解液の製造方法及び電解質組成物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103384641B (zh) 2015-11-25
US9233849B2 (en) 2016-01-12
ES2668217T3 (es) 2018-05-17
CA2826375A1 (en) 2012-09-07
TW201240912A (en) 2012-10-16
KR101632857B1 (ko) 2016-06-22
KR20150058557A (ko) 2015-05-28
EP2662332B1 (en) 2018-03-28
CA2826375C (en) 2016-02-16
JPWO2012118063A1 (ja) 2014-07-07
EP2662332A1 (en) 2013-11-13
KR20130116939A (ko) 2013-10-24
SG192235A1 (en) 2013-09-30
TWI515164B (zh) 2016-01-01
EP2662332A4 (en) 2014-12-17
US20130323155A1 (en) 2013-12-05
JP5723439B2 (ja) 2015-05-27
CN103384641A (zh) 2013-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5723439B2 (ja) フッ素含有スルホニルイミド塩の製造方法
JP5886998B2 (ja) フルオロスルホニルイミド塩の製造方法
EP2674395B1 (en) Process for production of fluorosulfonylimide ammonium salt
JP2018172274A (ja) フルオロスルホニル基を含むイミド塩を調製するための方法
US8759578B2 (en) Method for manufacturing fluorine-containing imide compound
JP2011246385A (ja) 含フッ素スルホニルイミド化合物の製造方法
JP5518573B2 (ja) フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法
TW201527267A (zh) 二磺醯基胺鹽及其製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12752499

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013502357

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2826375

Country of ref document: CA

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012752499

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13985915

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20137022580

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE