CN103384641A - 含氟磺酰亚胺盐的制造方法 - Google Patents

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Abstract

通过使N,N-二（氟磺酰基）亚胺铵盐等含氟磺酰亚胺铵盐与氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物在减压下、40℃左右的低温进行反应，得到N,N-二（氟磺酰基）亚胺锂盐、N,N-二（氟磺酰基）亚胺钾盐、N,N-二（氟磺酰基）亚胺钠盐等含氟磺酰亚胺碱金属盐。

Description

含氟磺酰亚胺盐的制造方法
技术领域
本发明涉及含氟磺酰亚胺盐的制造方法。更详细而言，本发明涉及由含氟磺酰亚胺铵盐有效率地制造含氟磺酰亚胺碱金属盐或含氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719529100011
盐（铵盐除外）的方法。
本申请基于2011年3月3日在日本申请的特愿2011-046739号主张优先权，将其内容援引于此。
背景技术
含氟磺酰亚胺盐是作为电解质、燃料电池的电解液的添加物、选择性吸电子材料等在各种领域中有用的化合物（专利文献1）。
提出有各种含氟磺酰亚胺盐的合成法。例如，专利文献2中提出了通过使含氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719529100012
盐与碱金属化合物反应而制造含氟磺酰亚胺盐的方法。具体而言，在专利文献2中，通过在常压下将N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三乙基铵盐与溶解有氢氧化锂一水合物的水溶液混合，蒸留干燥溶剂，得到N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺锂盐。
此外，专利文献3中记载有通过在环全氟烷-1,n-双〔磺酰基〕亚胺铵的四氢呋喃溶液中添加氢氧化锂一水合物的四氢呋喃溶液，煮沸120分钟，得到环全氟烷-1,n-双〔磺酰基〕亚胺锂。
专利文献1：日本特表平08-511274号公报
专利文献2：日本特开2010-168249号公报
专利文献3：日本特表2000-506132号公报
发明内容
在专利文献2、3记载的方法中，有时含氟磺酰亚胺铵盐与碱金属盐的阳离子交换反应没有效率良好地进行。
因此，本发明的课题是提供由含氟磺酰亚胺铵盐效率良好地制造含氟磺酰亚胺碱金属盐或含氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719529100025
盐（铵盐除外）的方法。
本发明的发明人等为了解决上述课题而反复进行了深入研究。其结果发现使用选自金属氢氧化物和
Figure BDA00003719529100026
氢氧化物中的至少1种化合物与含氟磺酰亚胺铵盐在低温减压下进行阳离子交换反应，可以效率良好地制造含氟磺酰亚胺金属盐或含氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719529100027
盐（铵盐除外）。本发明是基于这些见解而完成。
即，本发明如下：
（1）式〔II〕所示的含氟磺酰亚胺盐（以下，有时记为化合物〔II〕）的制造方法，其中，包括使用选自金属氢氧化物和氢氧化物中的至少1种化合物与式〔I〕所示的含氟磺酰亚胺铵盐（以下，有时记为化合物〔I〕）在减压下进行阳离子交换反应。
（2）如（1）所述的含氟磺酰亚胺盐的制造方法，其中，上述至少1种化合物选自碱金属氢氧化物和
Figure BDA00003719529100029
氢氧化物。
Figure BDA00003719529100021
（式〔I〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子。R1和R2也可以成键而形成环。）
Figure BDA00003719529100022
（式〔II〕中，Mn+表示金属阳离子或
Figure BDA00003719529100023
阳离子（NH4 +除外），n相当于金属阳离子或
Figure BDA00003719529100024
阳离子（NH4 +除外）的价数且表示1～4中的任一整数，R1和R2表示与式〔I〕中的含义相同的物质。R1和R2也可以成键而形成环。）
根据本发明，可以在工业上效率良好地由含氟磺酰亚胺铵盐制造含氟磺酰亚胺金属盐或含氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719529100031
盐（铵盐除外）。
具体实施方式
（化合物〔II〕的制造方法）
本发明的化合物〔II〕的制造方法包括使用选自金属氢氧化物和
Figure BDA00003719529100032
氢氧化物中的至少1种化合物与化合物〔I〕在减压下进行阳离子交换反应。上述至少1种化合物优选选自碱金属氢氧化物和
Figure BDA00003719529100033
氢氧化物，更优选碱金属氢氧化物。
用于本发明的化合物〔I〕是式〔I〕所示的化合物。
Figure BDA00003719529100034
式〔I〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子。R1和R2也可以成键而形成环。其中，R1和R2优选为氟原子。
R1和R2中的构成氟代烷基的碳原子的数为1～6个，优选为1～4个，更优选为1～2个。作为氟代烷基，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、全氟正丙基、氟丙基、全氟异丙基、氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、全氟正丁基、全氟异丁基、全氟叔丁基、全氟仲丁基、氟戊基、全氟戊基、全氟异戊基、全氟叔戊基、氟己基、全氟正己基、全氟异己基等。其中，优选为三氟甲基、五氟乙基或全氟正丙基，更优选为三氟甲基或五氟乙基。
作为化合物〔I〕的具体例，可以举出二（氟磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺铵盐；环二氟甲烷双（磺酰基）亚胺铵盐、环四氟乙烷双（磺酰基）亚胺铵盐（别名：4,4,5,5-四氟-1,3,2-二（四氢噻唑）-1,1,3,3-四氧化物铵盐）、环六氟丙烷双（磺酰基）亚胺铵盐（别名：4,4,5,5,6,6-六氟-1,3,2-二噻嗪-1,1,3,3-四氧化物铵盐）等环状氟烷双（磺酰基）亚胺铵盐。其中，优选为二（氟磺酰基）亚胺铵盐。
化合物〔I〕不特别地受其制造方法限制。化合物〔I〕可以是市售品，也可以是根据日本特开2010-168249号公报所述的方法制造的。
作为用于阳离子交换反应的金属氢氧化物，如果是与化合物〔I〕反应而进行阳离子交换的金属氢氧化物，则没有特别的限制，优选为碱金属氢氧化物。作为碱金属氢氧化物，可以举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯等。其中，优选为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾。这些化合物也可以是水合物。
用于阳离子交换反应的
Figure BDA00003719529100041
氢氧化物（氢氧化
Figure BDA00003719529100042
）是由
Figure BDA00003719529100043
阳离子和氢氧化物阴离子形成的物质。作为
Figure BDA00003719529100044
氢氧化物，可以举出1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719529100045
氢氧化物、1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719529100046
氢氧化物、1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719529100048
氢氧化物、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA000037195291000439
氢氧化物、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA00003719529100049
氢氧化物、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA000037195291000410
氢氧化物、1，3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037195291000411
氢氧化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000412
氢氧化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000413
氢氧化物、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000414
氢氧化物等咪唑
Figure BDA000037195291000415
的氢氧化物；
2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000416
氢氧化物、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000417
氢氧化物、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000418
氢氧化物、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000419
氢氧化物等吡唑
Figure BDA000037195291000420
的氢氧化物；
1-乙基吡啶
Figure BDA000037195291000423
氢氧化物、1-丁基吡啶
Figure BDA000037195291000421
氢氧化物、1-己基吡啶
Figure BDA000037195291000422
氢氧化物、1-辛基吡啶氢氧化物、1-乙基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000425
氢氧化物、1-乙基-3-羟基甲基吡啶
Figure BDA000037195291000426
氢氧化物、1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000427
氢氧化物、1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000429
氢氧化物、1-辛基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000428
氢氧化物、1-丁基-3,4-二甲基吡啶氢氧化物、1-丁基-3,5-二甲基吡啶
Figure BDA000037195291000431
氢氧化物等吡啶的氢氧化物；
1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037195291000433
氢氧化物、1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037195291000434
氢氧化物、1-己基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037195291000435
氢氧化物、1-辛基-1-甲基吡咯烷氢氧化物、1-丁基-1-丙基吡咯烷
Figure BDA000037195291000437
氢氧化物等吡咯烷
Figure BDA000037195291000438
的氢氧化物；
1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719529100051
氢氧化物、1-丁基-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719529100052
氢氧化物、1-（2-甲氧基乙基）-1-甲基哌啶
Figure BDA00003719529100053
氢氧化物等哌啶的氢氧化物；
4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA00003719529100055
氢氧化物、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉
Figure BDA00003719529100056
氢氧化物等吗啉的氢氧化物；
四甲基铵氢氧化物、四乙基铵氢氧化物、四丙基铵氢氧化物、四丁基铵氢氧化物、四庚基铵氢氧化物、四己基铵氢氧化物、四辛基铵氢氧化物、三乙基甲基铵氢氧化物、丙基三甲基铵氢氧化物、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵氢氧化物、甲基三辛基铵氢氧化物、环己基三甲基铵氢氧化物、2-羟基乙基三甲基铵氢氧化物、三甲基苯基铵氢氧化物、苄基三甲基铵氢氧化物、苄基三丁基铵氢氧化物、苄基三乙基铵氢氧化物、二甲基二硬脂基铵氢氧化物、二烯丙基二甲基铵氢氧化物、2-甲氧基乙氧基甲基三甲基铵氢氧化物、四（五氟乙基）铵氢氧化物、N-甲氧基三甲基铵氢氧化物、N-乙氧基三甲基铵氢氧化物、N-丙氧基三甲基铵氢氧化物等季铵的氢氧化物；
三己基十四烷基
Figure BDA00003719529100058
氢氧化物等
Figure BDA00003719529100059
的氢氧化物；
三甲基锍氢氧化物等锍的氢氧化物；
胍
Figure BDA000037195291000510
氢氧化物、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA000037195291000511
氢氧化物等胍
Figure BDA000037195291000512
的氢氧化物；
2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA000037195291000513
氢氧化物等异脲
Figure BDA000037195291000514
的氢氧化物；以及
2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037195291000515
氢氧化物等异硫脲
Figure BDA000037195291000516
的氢氧化物。
若使用这些碱金属氢氧化物或
Figure BDA000037195291000517
氢氧化物，则在阳离子交换反应中副生成氨。通过一边在减压下除去该氨，一边使其反应，可以使平衡向促进阳离子交换反应的状态偏移。
金属氢氧化物和
Figure BDA000037195291000518
氢氧化物的使用量可以根据来自该氢氧化物的阳离子的平均价数而适当地调整。具体而言，相对于化合物〔I〕1g当量，金属氢氧化物和
Figure BDA000037195291000519
氢氧化物的量优选为1g当量～10g当量，更优选为1g当量～5g当量。仅使用碱金属氢氧化物时，相对于化合物〔I〕1摩尔，该碱金属氢氧化物的量优选为1摩尔～10摩尔，更优选为1摩尔～5摩尔。仅使用
Figure BDA00003719529100061
氢氧化物时，该
Figure BDA00003719529100062
氢氧化物的量根据
Figure BDA00003719529100063
阳离子的价数而不同，相对于化合物〔I〕1摩尔，优选为0.3摩尔～10摩尔，更优选为0.3摩尔～5摩尔。
本发明中的阳离子交换反应可以在溶剂的存在下进行。
该溶剂没有特别的限定。例如可以举出水；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等醇系溶剂；二
Figure BDA00003719529100064
烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、乙二醇二甲基醚等醚系溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪族烃系溶剂；二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂；乙腈、苄腈等腈系溶剂；乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂和由它们的二种以上形成的混合溶剂等。其中，从精制时的操作性而言，优选与水能形成2层状态的溶剂。具体而言，特别优选为乙酸乙酯、乙酸异丙酯和乙酸丁酯。
阳离子交换反应时的温度优选比溶剂的常压中的沸点低。具体而言，阳离子交换反应时的温度优选为0℃～200℃，更优选为0℃～100℃，进一步优选为10～100℃，特别优选为10～60℃。反应所需的时间根据反应规模而不同，优选为0.1小时～48小时，更优选为0.5小时～24小时。
阳离子交换反应在减压下实施。若在减压下实施，则可以除去阳离子交换反应中副生成的氨，平衡偏移，效率良好地合成目标产物。优选真空度设为在上述的温度下溶剂回流的程度。
反应时的压力只要是低于大气压的压力，则没有特别的限定，优选为比大气压低10torr的压力以下，更优选为比大气压低100torr的压力以下，进一步优选为比大气压低300torr的压力以下。压力的下限虽然依赖于溶剂的蒸气压，优选为0.01torr，更优选为10torr。
可以通过上述的阳离子交换反应而得到化合物〔II〕。化合物〔II〕是式〔II〕所示的含氟磺酰亚胺盐。
式〔II〕中，Mn+表示金属阳离子或
Figure BDA00003719529100072
阳离子（NH4 +除外），n相当于金属阳离子或阳离子（NH4 +除外）的价数且表示1～4中的任一整数（优选为1～3中的任一整数），R1和R2表示与式〔I〕中的含义相同的物质。R1和R2也可以成键而形成环。
作为金属阳离子，没有特别的限制，优选为碱金属阳离子。作为碱金属阳离子，可以举出锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子、铷阳离子、铯阳离子等。其中，优选为锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子。
作为
Figure BDA00003719529100074
阳离子（NH4 +除外），可以举出1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719529100075
阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719529100076
阳离子、1-丁基-3-甲基咪唑阳离子、1-己基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719529100078
阳离子、1-辛基-3-甲基咪唑
Figure BDA00003719529100079
阳离子、1-烯丙基-3-乙基咪唑
Figure BDA000037195291000710
阳离子、1-烯丙基-3-丁基咪唑
Figure BDA000037195291000711
阳离子、1,3-二烯丙基咪唑
Figure BDA000037195291000712
氢氧化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000713
阳离子、1-丁基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000714
阳离子、1-己基-2,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000715
阳离子等咪唑
Figure BDA000037195291000716
阳离子；
2-乙基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000717
阳离子、2-丙基-1,3,5-三甲基吡唑阳离子、2-丁基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000719
阳离子、2-己基-1,3,5-三甲基吡唑
Figure BDA000037195291000720
阳离子等吡唑
Figure BDA000037195291000721
阳离子；
1-乙基吡啶
Figure BDA000037195291000722
阳离子、1-丁基吡啶
Figure BDA000037195291000723
阳离子、1-己基吡啶
Figure BDA000037195291000724
阳离子、1-辛基吡啶
Figure BDA000037195291000725
阳离子、1-乙基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000726
阳离子、1-乙基-3-羟基甲基吡啶
Figure BDA000037195291000727
阳离子、1-丁基-3-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000728
阳离子、1-丁基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000729
阳离子、1-辛基-4-甲基吡啶
Figure BDA000037195291000730
阳离子、1-丁基-3,4-二甲基吡啶
Figure BDA000037195291000731
阳离子、1-丁基-3,5-二甲基吡啶阳离子等吡啶
Figure BDA000037195291000733
阳离子；
1-丙基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037195291000734
阳离子、1-丁基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037195291000735
阳离子、1-己基-1-甲基吡咯烷阳离子、1-辛基-1-甲基吡咯烷
Figure BDA000037195291000737
阳离子、1-丁基-1-丙基吡咯烷
Figure BDA000037195291000738
阳离子等吡咯烷
Figure BDA000037195291000739
阳离子；
1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA000037195291000740
阳离子、1-丁基-1-甲基哌啶阳离子、1-（2-甲氧基乙基）-1-甲基哌啶
Figure BDA000037195291000742
阳离子等哌啶
Figure BDA000037195291000743
阳离子；
4-丙基-4-甲基吗啉阳离子、4-（2-甲氧基乙基）-4-甲基吗啉阳离子等吗啉
Figure BDA00003719529100083
阳离子；
四甲基铵阳离子、四乙基铵阳离子、四丙基铵阳离子、四丁基铵阳离子、四庚基铵阳离子、四己基铵阳离子、四辛基铵阳离子、三乙基甲基铵阳离子、丙基三甲基铵阳离子、二乙基-2-甲氧基乙基甲基铵阳离子、甲基三辛基铵阳离子、环己基三甲基铵阳离子、2-羟基乙基三甲基铵阳离子、三甲基苯基铵阳离子、苄基三甲基铵阳离子、苄基三丁基铵阳离子、苄基三乙基铵阳离子、二甲基二硬脂基铵阳离子、二烯丙基二甲基铵阳离子、2-甲氧基乙氧基甲基三甲基铵阳离子、四（五氟乙基）铵阳离子、N-甲氧基三甲基铵阳离子、N-乙氧基三甲基铵阳离子、N-丙氧基三甲基铵阳离子等季铵阳离子；
三己基十四烷基阳离子等
Figure BDA00003719529100085
阳离子；
三甲基锍阳离子等锍阳离子；
胍
Figure BDA00003719529100086
阳离子、2-乙基-1,1,3,3-四甲基胍
Figure BDA00003719529100087
阳离子等胍
Figure BDA00003719529100088
阳离子；
2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA00003719529100089
阳离子等异脲
Figure BDA000037195291000810
阳离子；以及
2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲阳离子等异硫脲
Figure BDA000037195291000812
阳离子。
作为化合物〔II〕的具体例，可以举出二（氟磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺锂盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺锂盐、4,4,5,5-四氟-1,3,2-二（四氢噻唑）-1,1,3,3-四氧化物锂盐、4,4,5,5,6,6-六氟-1,3,2-二噻嗪-1,1,3,3-四氧化物锂盐等锂盐化合物、
二（氟磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺钾盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺钾盐等钾盐化合物、
二（氟磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺钠盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺钠盐等钠盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑
Figure BDA000037195291000813
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719529100091
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑
Figure BDA00003719529100092
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1,3-二甲基咪唑盐等咪唑
Figure BDA00003719529100094
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺吡唑
Figure BDA00003719529100095
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺吡唑
Figure BDA00003719529100096
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺吡唑
Figure BDA00003719529100097
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺吡唑
Figure BDA00003719529100098
盐等吡唑
Figure BDA00003719529100099
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺1-乙基吡啶
Figure BDA000037195291000910
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-乙基吡啶
Figure BDA000037195291000911
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-乙基吡啶
Figure BDA000037195291000912
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-乙基吡啶
Figure BDA000037195291000913
盐等吡啶
Figure BDA000037195291000914
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺吡咯烷
Figure BDA000037195291000915
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺吡咯烷
Figure BDA000037195291000916
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺吡咯烷盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺吡咯烷
Figure BDA000037195291000917
盐等吡咯烷
Figure BDA000037195291000919
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA000037195291000920
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA000037195291000921
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺1-丙基-1-甲基哌啶
Figure BDA000037195291000923
盐等哌啶
Figure BDA000037195291000924
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037195291000926
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037195291000927
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺4-丙基-4-甲基吗啉
Figure BDA000037195291000928
盐等吗啉
Figure BDA000037195291000929
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺四甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺四甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺四甲基铵盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺四甲基铵盐等季铵盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺三己基十四烷基
Figure BDA000037195291000930
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三己基十四烷基
Figure BDA000037195291000931
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三己基十四烷基盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三己基十四烷基
Figure BDA00003719529100102
盐等
Figure BDA00003719529100103
盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺三甲基锍盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺三甲基锍盐等锍盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺胍
Figure BDA00003719529100104
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺胍
Figure BDA00003719529100106
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺胍
Figure BDA00003719529100105
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺胍盐等胍盐化合物；
二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲
Figure BDA000037195291001011
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异脲盐等异脲
Figure BDA000037195291001013
盐化合物；以及
二（氟磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037195291001014
盐、N-（氟磺酰基）-N-（三氟甲基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037195291001015
盐、N-（氟磺酰基）-N-（五氟乙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037195291001016
盐、N-（氟磺酰基）-N-（全氟正丙基磺酰基）亚胺2-乙基-1,1,3,3-四甲基异硫脲
Figure BDA000037195291001018
盐等异硫脲
Figure BDA000037195291001017
盐化合物。
根据本发明的制造方法得到的化合物〔II〕可以适合地用作构成一次电池、锂离子二次电池等二次电池、电解电容器、双电层电容器、燃料电池、太阳能电池、电致彩色显示元件等电化学设备的离子导体的材料。
实施例
以下，举出实施例来更具体地说明本发明。此外，本发明不受以下实施例的限制，当然能够在能适合于本发明的主旨的范围内适当地加以变更而实施，这些也均包含于本发明的技术的范围内。
实施例1
（二（氟磺酰基）亚胺钾盐的合成）
在反应容器中装入二（氟磺酰基）亚胺铵盐6.2g（23.5mmol）、乙酸丁酯47ml、以及氢氧化钾16.5g（58.8mmol）的20%水溶液，在绝对压力65torr（约8.669kPa）、温度37℃下回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸丁酯24ml萃取水相3次。合并各萃取操作中得到的有机相，在减压下镏去溶剂。向其添加二氯甲烷39ml，在20℃搅拌30分钟。然后，进行过滤分离结晶。用二氯甲烷39ml洗涤得到的结晶，在20℃使其减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺钾盐4.6g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，全部的生成物是钾盐，且不包含铵离子。
实施例2
（二（氟磺酰基）亚胺锂盐的合成）
在二（氟磺酰基）亚胺铵盐9.8g（49.6mmol）中添加乙酸丁酯99ml、氢氧化锂一水合物6.2g（148.8mmol）和水37ml，在绝对压力65torr（约8.669kPa）、温度37℃下加热回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸丁酯50ml萃取水相3次。合并各萃取操作中得到的有机相，用水3ml洗涤2次。然后，在减压下镏去溶剂。向其添加二氯甲烷50ml，在20℃搅拌19小时。然后，进行过滤分离结晶。用二氯甲烷50ml洗涤得到的结晶，在20℃使其减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺锂盐4.5g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，全部的生成物是锂盐，且不包含铵离子。
实施例3
（二（氟磺酰基）亚胺钠盐的合成）
在二（氟磺酰基）亚胺铵盐4.9g（24.7mmol）中添加乙酸丁酯49ml、以及氢氧化钠12.4g（61.8mmol）的20%水溶液，在绝对压力65torr（约8.669kPa）、温度37℃下加热回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸丁酯25ml萃取水相3次。合并各萃取操作中得到的有机相，在减压下镏去溶剂。向其添加二氯甲烷41ml，在20℃搅拌15分钟。然后，进行过滤分离结晶。用二氯甲烷20ml洗涤得到的结晶，在20℃使其减压干燥。得到二（氟磺酰基）亚胺钠盐3.5g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，全部的生成物是钠盐，且不包含铵离子。
实施例4
（二（氟磺酰基）亚胺铵盐的合成）
在氟树脂制反应容器中装入二（氯磺酰基）亚胺2.14g（10.0mmol）。向其添加20ml的乙酸乙酯、1.78g（48.0mmol）的NH4F，在75℃回流4小时而使其反应。反应完成后，冷却至室温，用水2.5ml进行洗涤，得到二（氟磺酰基）亚胺铵盐。
（二（氟磺酰基）亚胺钾盐的合成）
在上述所得到的二（氟磺酰基）亚胺铵盐的乙酸乙酯溶液中添加氢氧化钾0.84g（15.0mmol）的10%水溶液，在绝对压力225torr（约29.997kPa）、温度40℃下加热回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸乙酯20ml萃取水相2次。合并各萃取操作中得到的有机相，在减压下镏去溶剂。得到二（氟磺酰基）亚胺钾盐1.55g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，二（氟磺酰基）亚胺钾盐与铵盐的摩尔比为97：3。
比较例1
（二（氟磺酰基）亚胺钾盐的合成）
在反应容器中装入二（氟磺酰基）亚胺铵盐0.90g（4.6mmol）、乙酸丁酯10ml、以及氢氧化钾0.40g（7.2mmol）的10%水溶液，在大气压（约101.325kPa）、温度20℃下搅拌1小时。然后，进行分液，用乙酸丁酯10ml萃取水相2次。合并各萃取操作中得到的有机相，在减压下镏去溶剂。得到二（氟磺酰基）亚胺盐0.66g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，二（氟磺酰基）亚胺钾盐与铵盐的摩尔比为91：9。
比较例2
（二（氟磺酰基）亚胺铵盐的合成）
在氟树脂制反应容器中装入二（氯磺酰基）亚胺2.14g（10.0mmol）。向其添加20ml的乙酸乙酯、1.78g（48.0mmol）的NH4F，在75℃回流4小时而使其反应。反应完成后，冷却至室温，用水2.5ml进行洗涤，得到二（氟磺酰基）亚胺铵盐。
（二（氟磺酰基）亚胺钾盐的合成）
在上述所得到的二（氟磺酰基）亚胺铵盐的乙酸乙酯溶液中添加氢氧化钾0.84g（15.0mmol）的10%水溶液，在大气压（约101.325kPa）、温度40℃下加热回流1小时。反应液冷却至25℃。然后，进行分液，用乙酸乙酯20ml萃取水相2次。合并各萃取操作中得到的有机相，在减压下镏去溶剂。得到二（氟磺酰基）亚胺钾盐1.38g。用阳离子色谱法进行定量分析的结果，二（氟磺酰基）亚胺钾盐与铵盐的摩尔比为84：16。
根据本发明，可以在工业上由含氟磺酰亚胺铵盐效率良好地制造含氟磺酰亚胺碱金属盐或含氟磺酰亚胺
Figure BDA00003719529100131
盐（铵盐除外）。

Claims (2)

1.一种式〔II〕所示的含氟磺酰亚胺盐的制造方法，其中，包括使用选自金属氢氧化物和
Figure FDA00003719529000013
氢氧化物中的至少1种化合物与式〔I〕所示的含氟磺酰亚胺铵盐在减压下进行阳离子交换反应，
Figure FDA00003719529000011
式〔I〕中，R1和R2各自独立地表示具有1～6个碳原子的氟代烷基或氟原子；R1和R2也可以成键而形成环；
Figure FDA00003719529000012
式〔II〕中，Mn+表示金属阳离子或
Figure FDA00003719529000014
阳离子，n相当于金属阳离子或
Figure FDA00003719529000015
阳离子的价数且表示1～4中的任一整数，R1和R2表示与式〔I〕中的含义相同的物质，R1和R2也可以成键而形成环，其中，
Figure FDA00003719529000016
阳离子不包括NH4 +。
2.如权利要求1所述的含氟磺酰亚胺盐的制造方法，其中，所述至少1种化合物选自碱金属氢氧化物和
Figure FDA00003719529000017
氢氧化物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106976849A (zh) * 2017-04-20 2017-07-25 江苏国泰超威新材料有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂的提纯方法
CN112165978A (zh) * 2018-06-01 2021-01-01 阿科玛法国公司 纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012108284A1 (ja) 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法
EP2660196B1 (en) 2011-03-03 2017-05-03 Nippon Soda Co., Ltd. Manufacturing method for fluorosulfonylimide ammonium salt
WO2014148258A1 (ja) * 2013-03-18 2014-09-25 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミンアルカリ金属塩の製造方法
JP2016212947A (ja) * 2013-10-17 2016-12-15 日本曹達株式会社 ジスルホニルアミド塩およびその製造方法
CN105658572B (zh) * 2013-11-18 2017-09-19 日本曹达株式会社 二磺酰亚胺盐的颗粒或粉末及其制造方法
JP6489910B2 (ja) * 2014-05-15 2019-03-27 キヤノン株式会社 ヒドロキシ化合物、イオン導電剤、および導電性樹脂組成物
JP6478775B2 (ja) 2014-05-15 2019-03-06 キヤノン株式会社 アミン化合物及びイオン導電剤、導電性樹脂組成物
CN105523530B (zh) * 2014-10-23 2018-09-07 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种双(氟磺酰)亚胺钾的制备方法
JP6361486B2 (ja) * 2014-12-01 2018-07-25 セントラル硝子株式会社 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池
CN108349737A (zh) 2015-11-13 2018-07-31 隆萨有限公司 用于制备双(氟磺酰基)-酰亚胺及其盐的方法
KR101718292B1 (ko) * 2015-11-26 2017-03-21 임광민 리튬 비스(플루오르술포닐)이미드의 신규한 제조방법
JP6792394B2 (ja) * 2016-09-27 2020-11-25 株式会社日本触媒 ビス（フルオロスルホニル）イミドのアルカリ金属塩と有機溶媒とを含む電解液材料の製造方法
FR3059993A1 (fr) * 2016-12-08 2018-06-15 Arkema France Procede de sechage et de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
FR3059994B1 (fr) 2016-12-08 2021-03-19 Arkema France Procede de sechage et de purification de lifsi
CN110870125A (zh) * 2017-01-31 2020-03-06 塞斯欧化学制品有限公司 制备吸湿性碱金属盐电解质溶液的方法
KR102396198B1 (ko) 2017-04-10 2022-05-10 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 포스포릴이미드염의 제조방법, 당해 염을 포함하는 비수전해액의 제조방법 및 비수 이차 전지의 제조방법
CN107244662B (zh) * 2017-05-31 2019-03-15 上海康鹏科技有限公司 一种双（氟代磺酰基）亚胺钾盐的制备方法
US20190267636A1 (en) * 2018-02-27 2019-08-29 GM Global Technology Operations LLC Enhancing catalyst activity of a pem fuel cell electrode with an ionic liquid additive
CN108373143B (zh) * 2018-03-22 2020-06-16 厦门大学 一种双氟磺酰亚胺锂的除氯提纯方法
FR3081724A1 (fr) * 2018-06-01 2019-12-06 Arkema France Procede de purification du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
KR20230150995A (ko) 2021-03-01 2023-10-31 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 전해질 성형체의 제조방법 및 전해질 성형체
EP4332057A1 (en) * 2021-04-30 2024-03-06 Soon Ho Lee Method for producing high-purity cesium bisfluorosulfonylimide to improve stability of lithium battery
WO2023276812A1 (ja) 2021-06-30 2023-01-05 株式会社日本触媒 組成物の製造方法及び非水電解液
JPWO2023276568A1 (zh) 2021-06-30 2023-01-05
JPWO2023276561A1 (zh) 2021-06-30 2023-01-05
WO2023025776A1 (en) 2021-08-27 2023-03-02 Solvay Sa Reactive distillation process for preparing fluorosulfonylimide salts

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4374818A (en) * 1980-10-16 1983-02-22 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkali metal salts of imidodisulfonic acid
CN101503382A (zh) * 2009-03-13 2009-08-12 中国科学院上海有机化学研究所 一种氟烷基磺酰亚胺及其氟烷基磺酰亚胺盐、制备方法和用途
CN101778835A (zh) * 2007-08-17 2010-07-14 旭硝子株式会社 经精制的含氟二磺酰亚胺的铵盐的制造方法
CN101980955A (zh) * 2008-03-31 2011-02-23 株式会社日本触媒 磺酰亚胺盐及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3882128A (en) 1969-01-03 1975-05-06 Petrolite Corp Isocyanated imides of hydrocarbon anhydrides and blends thereof
DE69535612T2 (de) 1994-03-21 2008-07-24 Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) Ionenleitendes material mit guten korrosionshemmenden eigenschaften
DE19607832A1 (de) * 1996-03-01 1997-09-04 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von cyclischen Perfluoralkanbis(sulfonyl)imiden sowie deren Salze
DE69934170T2 (de) 1998-02-03 2007-09-27 Acep Inc., Montreal Neue als elektrolytische solubilisate geeignete werkstoffe
US6508940B1 (en) 2000-10-20 2003-01-21 Sachem, Inc. Process for recovering onium hydroxides from solutions containing onium compounds
WO2007068822A2 (fr) 2005-12-12 2007-06-21 Phostech Lithium Inc. Sels de sulfonyl-1, 2, 4-triazole
JP2009292728A (ja) 2006-09-22 2009-12-17 Asahi Glass Co Ltd 新規なクロロフルオロスルホンイミド類およびその製造方法
JP4621783B2 (ja) * 2008-03-31 2011-01-26 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP5208782B2 (ja) 2009-01-22 2013-06-12 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
JP4660596B2 (ja) 2009-01-22 2011-03-30 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法
CN102046523A (zh) 2008-07-23 2011-05-04 第一工业制药株式会社 双(氟磺酰基)亚胺阴离子化合物的制备方法和离子对化合物
WO2011027867A1 (ja) * 2009-09-04 2011-03-10 旭硝子株式会社 ビススルホニルイミドアンモニウム塩、ビススルホニルイミドおよびビススルホニルイミドリチウム塩の製造方法
WO2012108284A1 (ja) 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法
EP2660196B1 (en) 2011-03-03 2017-05-03 Nippon Soda Co., Ltd. Manufacturing method for fluorosulfonylimide ammonium salt

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4374818A (en) * 1980-10-16 1983-02-22 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkali metal salts of imidodisulfonic acid
CN101778835A (zh) * 2007-08-17 2010-07-14 旭硝子株式会社 经精制的含氟二磺酰亚胺的铵盐的制造方法
CN101980955A (zh) * 2008-03-31 2011-02-23 株式会社日本触媒 磺酰亚胺盐及其制备方法
CN101503382A (zh) * 2009-03-13 2009-08-12 中国科学院上海有机化学研究所 一种氟烷基磺酰亚胺及其氟烷基磺酰亚胺盐、制备方法和用途

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106976849A (zh) * 2017-04-20 2017-07-25 江苏国泰超威新材料有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂的提纯方法
CN112165978A (zh) * 2018-06-01 2021-01-01 阿科玛法国公司 纯化双(氟磺酰基)酰亚胺锂盐的方法

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CA2826375A1 (en) 2012-09-07
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