CN104755418B - 用于制备含有氟磺酰基基团的酰亚胺盐的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于获得包含至少一个氟磺酰基基团的氟化化合物的氟化方法。本发明的主题更具体涉及用于制备式(II)的氟化化合物的方法，其包括至少一个如下的步骤：根据以下方案(I)(II)，使式(I)的化合物与无水氢氟酸在至少一种有机溶剂中反应，其中除在其中R1＝Cl，则R2＝F1的特殊情况下之外，R1与R2相同，且当R1与R2相同时，R1和R2代表具有大于0的哈米特参数σp的吸电子基团，如F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H2F5、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C3F5OCF3、C2F4OCF3、C2H2F2OCF3、CF2OCF3、C6F13、C7F15、C8F17或C9F19，且M代表氢原子、碱或碱土金属或季铵阳离子。

Description

用于制备含有氟磺酰基基团的酰亚胺盐的方法
技术领域
本发明涉及用于获得包含至少一个氟磺酰基(fluorosulfonyl)基团的氟化化合物的氟化方法。
背景技术
磺酰亚胺类型的阴离子由于它们非常低的碱性而在储能领域中(以在电池中的无机盐或在超级电容器中的有机盐的形式)或在离子液体的领域中日益普遍。由于电池市场正在全面扩张且电池制造成本的降低变成主要的挑战，所以用于大规模且低成本地合成该类型的阴离子的方法是必要的。
在Li离子电池的具体领域中，当前最常用的盐为LiPF6，但是这种盐显示出许多缺点，如有限的热稳定性、对水解的不稳定性和因此的电池的较低的安全性。近来，已经研究了具有FSO2 -基团的新型盐且其已经展示出许多优势，例如较好的离子电导率和耐水解性。这些盐之一LiFSI(LiN(FSO2)2)已经显示出非常有利的性质，这使其成为替代LiPF6的良好候选材料。
已经描述了很少的用于合成LiFSI或其相应酸的方法，但是显而易见的是，在所有这些方法中，关键步骤为S-F键形成步骤。
所描述的第一种合成途径(Appel&Eisenbauer，Chem Ber.95，246-8，1962)在于使氟磺酸(FSO3H)与脲反应。从而，FSO3H的使用使得已经可使S-F键形成，但是这种产物的腐蚀性和毒性性质不容许该方法的工业化。
第二种途径(Ruff&Lustig，Inorg.Synth.1968，11，138_43)在于，首先合成具有下式(ClSO2)2NH的二氯化化合物，然后与AsF3进行氯/氟交换。然而，这种方法由于AsF3的毒性和高的价格而不能工业化。
文献WO 02/053494描述了第三种途径，其由以下组成：使用单价阳离子的氟化物在疏质子溶剂中对(ClSO2)2NH进行Cl/F交换，所述单价阳离子可为碱金属阳离子或鎓型阳离子(NR4 +)。根据所述文献，反应被证明是非常缓慢的。
文献WO 07/068822的实施例10描述了在无水氢氟酸中的双(氟磺酰)亚胺的合成。从而，反应在高压釜中用1g的双(氯磺酰)亚胺和4g的无水HF在多种反应温度和时间进行。所述文献教导了，即使在130℃的温度，反应产率也不超过55％。此外，它教导了，杂质的存在使得在工业规模上分离困难。所述文献得出结论：使用HF合成双(氟磺酰)亚胺是不令人满意的，且推荐使用氟化锂。
尽管存在这种偏见，但是申请人已经开发了通过利用无水氢氟酸来制造包含至少一个氟磺酰基基团的氟化化合物(包括双(氟磺酰)亚胺)的方法。这种方法具有易于推广到工业规模的优势，且HF还具有廉价的优势。
发明内容
令人惊讶地，申请人已经观察到，当式(I)–R1(SO2)2ClNM的化合物与无水氢氟酸在有机溶剂中反应时，关于氟化化合物的产率实质上是定量的(quantitative)。
根据本发明的用于制备氟化化合物的方法包括至少一个如下的步骤：使式(I)的化合物与无水氢氟酸在至少一种有机溶剂中反应。根据本发明，可如下示意性地表示与无水氢氟酸反应的步骤：
其中：
-除在其中R1＝Cl，则R2＝F的特殊情况下之外，R1与R2相同。当R1与R2相同时，R1和R2代表具有大于0的哈米特参数σp的吸电子基团，如F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H2F5、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C3F5OCF3、C2F4OCF3、C2H2F2OCF3、CF2OCF3、C6F13、C7F15、C8F17或C9F19；
-M代表氢原子、碱金属、碱土金属或季铵阳离子。
所述有机溶剂优选具有1至70、有利地5至65的给体数(donor number)。溶剂的给体数代表值-ΔH，ΔH是在溶剂和五氯化锑之间的相互作用的焓(Journal of SolutionChemistry，vol.13，No.9，1984)。作为溶剂，尤其可提及酯、腈或二腈、醚或二醚、胺或膦。
乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙腈、丙腈、异丁腈、戊二腈、二氧六环、四氢呋喃、三乙胺、三丙胺、二乙基异丙基胺、吡啶、三甲基膦、三乙基膦和二乙基异丙基膦可适合作为溶剂。
与无水氢氟酸反应的步骤可在温度T下实施，所述温度T优选为0℃至所使用的溶剂或溶剂混合物的沸点。有利地，该温度为5℃至所述溶剂或溶剂混合物的沸点。
根据本发明，与无水氢氟酸反应的步骤可在压力P下实施，所述压力P优选为0至16巴绝对压力。
根据本发明的方法优选通过如下实施：在与无水HF反应的步骤之前，使所述式(I)的化合物溶解在所述溶剂或溶剂混合物中。
所述式(I)的化合物与所述溶剂或溶剂混合物之间的重量比例优选为0.001至10，且有利地为0.005至5。
优选以气态形式将HF引入到反应介质中。
所使用的所述式(I)的化合物与HF之间的摩尔比例优选为0.01至0.5，且有利地为0.05至0.5。
与HF反应的步骤可在封闭介质中或在开放介质中实施。
在不受说明束缚的情况下，给体溶剂的使用容许形成溶剂-HF络合物(复合物)，从而使得可放大氟原子的亲核性。这样的络合物的使用容许温和氟化所述式(I)的化合物，同时从而避免附带的(寄生的，parasitic)断裂反应。
根据本发明的方法使得可具有85％至100％的氟化产率，这相较于现有技术方法是明显提高的。
当在式(I)中的M等于H时，根据本发明的方法可包括在所述氟化步骤之后的阳离子交换步骤，以获得碱金属盐、碱土金属盐或季铵阳离子盐。
根据本发明的方法对于制备具有下式的氟化化合物是特别有利的：LiN(FSO2)2、LiNSO2CF3SO2F、LiNSO2C2F5SO2F、LiNSO2CF2OCF3SO2F、LiNSO2C3HF6SO2F、LiNSO2C4F9SO2F、LiNSO2C5F11SO2F、LiNSO2C6F13SO2F、LiNSO2C7F15SO2F、LiNSO2C8F17SO2F和LiNSO2C9F19SO2F。
本发明通过以下实施例进行说明，但是本发明不限于所述实施例。
实施例1：
在800ml高压釜中，将28g的(ClSO2)2NH溶解于50ml的乙腈中。然后添加10g的HF。压力于是为0.34巴绝对压力，且温度保持在10℃。将反应在封闭介质中搅拌18小时。通过泵送除去过量的HF。然后用碳酸锂处理反应介质。将溶液过滤，然后蒸发，且通过19F NMR分析残留物。分析表明存在85％的完全氟化的产物(FSO2)2NLi、7.5％的FSO3Li和7.5％的FSO2NH2。后两者为在起始产品的分解的过程中形成的化合物。
实施例2：
在800ml高压釜中，将31.7g的(ClSO2)2NH溶解于50ml的乙腈中。然后添加10g的HF。压力于是为0.75巴绝对压力，且温度保持在20℃。将反应在封闭介质中搅拌18小时。通过泵送除去过量的HF。然后用碳酸锂处理反应介质。将溶液过滤，然后蒸发，且通过19F NMR分析残留物。分析表明存在100％的完全氟化的产物(FSO2)2NLi，并且不存在分解产物FSO3Li和FSO2NH2。
实施例3：
在800ml高压釜中，将61g的(ClSO2)2NH溶解于50ml的1,4-二氧六环中。然后添加20g的HF。压力于是为2.3巴绝对压力，且温度保持在25℃。将反应在封闭介质中搅拌18小时。通过泵送除去过量的HF。然后用碳酸锂处理反应介质。将溶液过滤，然后蒸发，且通过19FNMR分析残留物。分析表明存在100％的完全氟化的产物(FSO2)2NLi，并且不存在分解产物FSO3Li和FSO2NH2。

Claims (16)

1.用于制备式(II)的氟化化合物的方法，其包括至少一个如下的步骤：根据以下方案，使式(I)的化合物与无水氢氟酸在至少一种有机溶剂中反应：
其中：
除在其中R1＝Cl，则R2＝F的特殊情况下之外，R1与R2相同，且在R1与R2相同时，R1和R2代表具有大于0的哈米特参数σp的吸电子基团，且M代表氢原子、碱金属、碱土金属或季铵阳离子，
其中所述有机溶剂具有1至70的给体数，
其中以气态形式将HF引入到反应介质中,
其中T表示温度且P表示压力。
2.根据权利要求1所述的方法，其中R1和R2代表F、CF3、CHF2、CH2F、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2F5、C3F7、C3H2F5、C3H4F3、C3HF6、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C5F11、C3F5OCF3、C2F4OCF3、C2H2F2OCF3、CF2OCF3、C6F13、C7F15、C8F17或C9F19。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述有机溶剂具有5至65的给体数。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述溶剂选自酯、腈、醚、胺或膦。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述腈为二腈。
6.根据权利要求4所述的方法，其中所述醚为二醚。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其中，反应步骤在温度T下实施，所述温度T为0℃至所述溶剂或溶剂混合物的沸点。
8.根据权利要求7所述的方法，其中所述温度T为5℃至所述溶剂或溶剂混合物的沸点。
9.根据权利要求1或2所述的方法，其中，反应步骤在压力P下实施，所述压力P为0至16巴绝对压力。
10.根据权利要求1或2所述的方法，其中，在与无水HF反应的步骤之前，使所述式(I)的化合物溶解在所述溶剂或溶剂混合物中。
11.根据权利要求1或2所述的方法，其中，所述式(I)的化合物与所述溶剂或溶剂混合物之间的重量比例为0.001至10。
12.根据权利要求11所述的方法，其中所述式(I)的化合物与所述溶剂或溶剂混合物之间的重量比例为0.005至5。
13.根据权利要求1或2所述的方法，其中，使用的所述式(I)的化合物与HF之间的摩尔比例为0.01至0.5。
14.根据权利要求13所述的方法，其中使用的所述式(I)的化合物与HF之间的摩尔比例为0.05至0.5。
15.根据权利要求1或2所述的方法，其中，所述方法包括在氟化步骤之后的阳离子交换步骤，以获得碱金属盐、碱土金属盐或季铵阳离子盐。
16.根据权利要求1或2所述的方法，其中，所述式(II)的化合物为LiN(FSO2)2、LiNSO2CF3SO2F、LiNSO2C2F5SO2F、LiNSO2CF2OCF3SO2F、LiNSO2C3HF6SO2F、LiNSO2C4F9SO2F、LiNSO2C5F11SO2F、LiNSO2C6F13SO2F、LiNSO2C7F15SO2F、LiNSO2C8F17SO2F或LiNSO2C9F19SO2F。
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