CN108349737A - 用于制备双(氟磺酰基)-酰亚胺及其盐的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及双(氟磺酰基)‑酰亚胺的制备方法，该方法从双(氯磺酰基)‑酰亚胺或其相应的衍生物开始，所述双(氯磺酰基)‑酰亚胺或其相应的衍生物在氯磺酰异氰酸酯存在下与HF反应，并且使用一定的萃取步骤以用于从水溶液中萃取双(氟磺酰基)‑酰亚胺；本发明也可用于制备双(氟磺酰基)‑酰亚胺及其衍生物的某些盐。

Description

用于制备双(氟磺酰基)-酰亚胺及其盐的方法
本发明涉及双(氟磺酰基)-酰亚胺的制备方法，该方法从双(氯磺酰基)-酰亚胺或其相应的衍生物开始，所述双(氯磺酰基)-酰亚胺或其相应的衍生物在氯磺酰异氰酸酯存在下与HF反应，并且使用某些萃取步骤以用于从水溶液中萃取双(氟磺酰基)-酰亚胺；本发明也可用于制备双(氟磺酰基)-酰亚胺的某些盐及其衍生物。
背景技术
在下文中，如果没有特别说明，则使用以下含义：
ACN 乙腈；
ClSI 双(氯磺酰基)-酰亚胺，即式(2)化合物；
CSI 氯磺酰异氰酸酯，即式(3)化合物；
CSOS，CSA 氯磺酸；
DCB 二氯苯，如果没有另外说明，其是1,2-二氯苯；
DCE 二氯乙烷，如果没有另外说明，其是1,2-二氯乙烷；
DCM 二氯甲烷；
DFACl 二氟乙酰氯；
DFAF 二氟乙酰氟；
卤化物 其代表氟化物、氯化物、溴化物或碘化物，优选氟化物、氯化物或溴化物，更优选氟化物或氯化物，甚至更优选氯化物；
卤素 F、Cl、Br或I，优选F、Cl或Br，更优选F或Cl。
HFSI 双(氟磺酰基)-酰亚胺，即式(1)化合物；
LiFSI 锂双(氟磺酰)亚胺，即式(5)的化合物；
Mp 熔点；
MTBE 甲基叔丁基醚；
TEA 三乙胺；
THF 四氢呋喃；
MeTHF 2-甲基四氢呋喃；
VN 戊腈；
wt％、重量％ 重量百分比。
为了本发明的目的，蒸馏和蒸发意思基本上相同，即挥发性化合物的汽化；这优选地从混合物中除去所述挥发性化合物。蒸馏和蒸发之间的区别主要在于用于所述蒸发的装置的类型。因此，如果没有另外说明，则蒸馏和蒸发这两个术语在本文中可互换使用。
双(氟磺酰基)-酰亚胺的盐(例如LiFSI)用于电化学装置中电解质的生产，示例是锂离子电池。HFSI是用于生产双(氟磺酰基)-酰亚胺的盐的中间体。
US2013/0331609 A1公开了一种分两步骤制备氟磺酰亚胺金属盐的方法，在第一步骤中，双(氯磺酰基)-酰亚胺与氟化剂NH4F反应，得到双(氟磺酰基)-酰亚胺铵，在第二步骤中，用LiOH将双(氟磺酰基)-酰亚胺铵转化为双(氟磺酰基)-酰亚胺锂。第一步骤在溶剂存在下进行，在该实施例中，使用乙腈并且反应在回流条件下在80℃至84℃下进行4小时。
WO2009/123328A1公开了一种方法，该方法通过各自对称或不对称氯磺酰亚胺与含有选自第11族元素到第15族和第4周期至第6周期(不包括砷和锑)中的至少一种元素的氟化合物反应，在溶剂中制备对称和不对称氟磺酰亚胺的金属盐，然后将这些金属盐在第二步骤中，在阳离子交换反应中转化成各种胺与对称和不对称氟磺酰亚胺的盐。
US2015/0246812 A1公开了由对称和不对称氯磺酰亚胺制备对称和不对称氟磺酰亚胺的方法，其中反应在有机溶剂中进行。
WO2015/012897A1公开了一种使用HF由ClSI生产FSI的方法，其中通过反应产生的HCl在反应期间被选择性地除去以产生至少80％产率的HFSI。该反应在环境压强(例如大气压)下进行。反应时间远远超过3小时。当以连续的方式进行反应时，这两个要求(即相当长的反应时间以及在反应过程中从反应混合物中分离HCl的要求)都需要一个特殊的连续搅拌釜反应器(“CSTR”)，该反应器装备有用于在反应期间所需的HCl分离的装置。在简单连续工作的管状反应器中进行反应会产生问题。
还公开了用Br和I代替Cl与F交换，即用氟化氢将氢化双(卤代磺酰基)酰亚胺(HXSI)转化以生产氢化双(氟磺酰基)酰亚胺(HFSI)，其中每个X独立地为非氟-卤化物，如Cl、Br或I。
WO2015/004220A1公开了一种在升高的温度下通过连续反应制备亚氨基二磺酰基化合物的方法。
US7,919,629B2在实施例10中公开了经蒸馏的ClSI(其通过在真空下蒸馏获得)与HF的反应，并且报道了其中该示例在130℃下2小时的收率为55％。比较例(i)中该实施例10的再现和CSI含量的测定显示通过所述真空蒸馏获得的起始材料ClSI中残余含量为0.3重量％的CSI。根据本发明的实施例8显示出82％的相当高的收率。
Rolf Appel等人，Chemische Berichte，1962,95,1753-1755在第1755页公开了从CSI和CSOS制备ClSI。最终产物通过在真空下蒸馏粗产物而获得。根据比较例(i)，在真空下蒸馏后，可以假定在ClSI中残留物含量为0.3重量％。
EP0 055 899 A2在实施例1中公开了从CSI和CSOS制备ClSI。最终产物通过在真空下蒸馏粗产物而获得，然后将该蒸馏产物用于进一步反应。根据比较例(i)，在真空下蒸馏后，可以在ClSI中假定残余含量为0.3重量％。
EP 2 662 332 A在实施例4中公开了通过使双(氯磺酰基)酰亚胺与NH4F在乙酸乙酯中反应制备双(氟磺酰基)-酰亚胺化铵。
EP 2 660 196 A公开了通过使双(氯磺酰基)酰亚胺和NH4F(HF)p反应制备双(氟磺酰基)-酰亚胺铵的方法。根据[0030]，反应在有机溶剂中进行，优选在使用前脱水，或者在不存在溶剂的情况下进行。实施例1使用乙腈作为溶剂。
EP 2 674 395 A在[102]中公开了制备双(氟磺酰基)-酰亚胺的铵盐的方法，其中在乙腈中的无水氟化氢与双(氯磺酰基)酰亚胺铵反应。接着加入乙酸乙酯和水，分离有机相并将水相用乙酸乙酯萃取3次。将萃取操作中获得的有机相合并，并将合并的有机相用水洗涤，并从有机相中分离出双(氟磺酰基)-酰亚胺铵。双(氟磺酰基)-酰亚胺铵始终保持在有机相中。
EP 2 505 551 A1在实验实施例1中公开了双(氯磺酰基)酰亚胺和ZnF2之间的氟化反应。该反应在乙酸丁酯中进行。反应溶液在反应后加入氨水中。形成两相，除去水相，所期望的氟磺酰亚胺以双(氯磺酰基)-酰亚胺的铵盐的形式存在于有机层中。
EP 2 578 533 A1在实验实施例1-1中公开了双(氯磺酰基)酰亚胺和ZnF2。该反应在乙酸丁酯中进行。反应溶液在反应后加入氨水中。形成两相，除去水相，所期望的氟磺酰亚胺以双(氯磺酰基)-酰亚胺铵盐的形式存在于有机层中。
需要一种从ClSI开始制备双(氟磺酰基)-酰亚胺盐的方法，其不需要在氟化反应中强制性地使用溶剂，其在氟化反应中不需要强制性金属盐，并且其具有少量步骤，其以高产率生产双(氟磺酰基)-酰亚胺盐，并且其中氟化反应以间歇方式和连续方式两者方式在连续反应器中以及也在连续管式反应器中进行。该方法应允许用HF氟化，并且不应当要求使用HF以外的其他形式的F源，例如NH4F或ZnF2。
该方法应该允许纯化HFSI，该HFSI可以容易地结合到制备HFSI的方法中，该方法允许例如去除水溶性杂质。
此外，该方法应该允许制备和纯化HFSI，而不强制要求形成HFSI盐，例如铵盐。此外，该方法应允许随后制备HFSI盐，如LiFSI。该方法应该允许以高收率制备所述盐。它应该允许以间歇方式和连续方式两者方式在连续反应器中以及还在连续管式反应器中进行。
该方法在氟化反应过程中不需要分离HCl以提高收率，如WO2015/012897A1所公开的，并且应该允许在相对较短的反应时间内进行氟化反应。
发现可以从水中而不是从有机溶剂中纯化HFSI，并且可以用有机溶剂从水中萃取HFSI，而不强制要求使用氨或形成HFSI的铵盐。
该纯化可用于制备HFSI和制备HFSI盐。
用于纯化或制备HFSI以及制备双(氟磺酰基)-酰亚胺盐的本发明方法可以从ClSI开始并且可以通过HFSI作为中间体进行，其在氟化反应中不需要溶剂，其氟化反应中不需要金属盐，它使用HF形式的F，它具有很少的步骤，尽管HF在ClSI中的溶解度和混溶性差，但它在氟化反应中以高收率生成HFSI，反之亦然，并且氟化反应可以以间歇方式或以连续方式并且还在连续管式反应器中进行，并且该方法的特征在于反应时间短，特别是在氟化反应中的反应时间短。
该方法不需要在氟化反应过程中分离由氟化反应形成的HCl，并仍然以良好收率提供中间体HFSI。鉴于WO2015/012897A1的公开内容，这是意想不到的。此外，出乎意料的是，在与HF的反应中使用含有CSI的ClSI比使用如US 7,919,629 B2中公开的通过蒸馏获得的ClSI提供显著更高的产率。这在本文中用比较例(i)与实施例8进行了例示。
现有技术没有公开使用用于制备HFSI的ClSI，其中该ClSI故意包含CSI，相反，现有技术中的各种制备实施例始终以ClSI的蒸馏结束，其明显用于纯化ClSI以进一步使用，并且在这种蒸馏之后CSI的残余含量被确定为仅为0.3重量％。现有技术中也没有动机或暗示在存在CSI的情况下进行HFSI的制备，并且现有技术没有暗示CSI的存在会提高HFSI的产量。特别是对于LiFSI在电池中的使用，LiFSI的纯度是关键问题，并且各种专利申请通过要求高纯度LiFSI来考虑该要求。同样出于这个原因，本领域技术人员将不考虑从未(例如通过蒸馏)纯化的ClSI开始，并且因此将含有大量的杂质，这些杂质在制备HFSI的反应中以及在制备HFSI的盐的反应中导致副产物。这些副产品需要分离以获得电池中所需的LiFSI的高纯度特性。
与现有技术中的公开相比，氟化反应可以用相对较短的反应时间进行，这允许也在连续管形反应器中不仅间歇地进行氟化反应，而且还以连续的方式进行氟化反应。
发明内容
本发明的主题是一种制备式(I)化合物的方法
所述方法包括步骤STEP1，步骤STEPMIX和步骤STEPEXTR；
步骤1包括反应REAC1-1；
在REAC1-1中，式(II)化合物与HF在温度TEMP1-1下反应，
TEMP1-1至少为80℃；
其中在REAC1-1开始时，在所述反应混合物中存在式(III)化合物；
在REAC1-1开始时，存在于反应混合物中的式(III)化合物的量为至少0.5％，该％为重量％且基于所述REAC1-1开始时所述反应混合物的重量计算，所述反应混合物的重量不包括HF的重量；
X与X1或与X2相同；
X1和X2相同或不同且彼此独立地选自F、Cl、Br、I、RESF和甲苯基；
条件是所述残基X1和X2中的至少一个是Cl、Br或I；
RESF是未经取代的或经取代基OCF3取代的氟化C1-9烷基；
在STEPMIX中，式(I)化合物通过混合MIX与水混合，MIX提供混合物MIXWAT，MIXWAT是式(I)化合物与水的混合物，
在STEPEXTR中，式(I)化合物通过萃取EXTR从MIXWAT中萃取，EXTR是用有机溶剂SOLVORG从MIXWAT萃取式(I)化合物，SOLVORG是与水形成双相体系的有机溶剂；
EXTR提供溶液SOLCOMP1形式的式(I)化合物，所述SOLCOMP1为式(I)化合物在SOLVORG中的溶液。
具体实施方式
“氟化烷基”意味着至少一个H被交换为F。
REAC1-1的反应产物是式(I)化合物。
优选地，
RESF是未经取代或经取代基OCF3取代的氟化C1-6烷基；
更优选地，
RESF是未经取代或经取代基OCF3取代的氟化C1-4烷基；
甚至更优选地，
RESF是未经取代或经取代基OCF3取代的氟化C1-2烷基。
特别地，本文中的任何RESF是全氟烷基(perfluoroalkyl)。
RESF的具体实施方案是例如CF3、CHF2、CH2F、C2F5、C2HF4、C2H2F3、C2H3F2、C2H4F、C3F7、C3HF6、C3H2F5、C3H4F3、C3H6F、C4F9、C4H2F7、C4H4F5、C4H8F、C5F11、C5H10F、C3F5OCF3、C2F4OCF3、C2H2F2OCF3、CF2OCF3、C6F13、C6H12F、C7F15、C8F17和C9F19；
优选为CF3、CHF2、CH2F、氟乙基(fluoroethyl)、二氟乙基(difluoroethyl)、2,2,2-三氟乙基(2,2,2-trifluoroethyl)、五氟乙基(pentafluoroethyl)、3,3,3-三氟丙基(3,3,3-trifluoropropyl)、全氟正丙基(perfluoro-n-propyl)、氟丙基(fluoropropyl)、全氟异丙基(perfluoroisopropyl)、氟丁基(fluorobutyl)、3,3,4,4,4-五氟丁基(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)、全氟正丁基(perfluoro-n-butyl)、全氟异丁基(perfluoroisobutyl)、全氟叔丁基(perfluoro-t-butyl)、全氟仲丁基(perfluoro-sec-butyl)、氟戊基(fluoropentyl)、全氟戊基(perfluoropentyl)、全氟异戊基(perfluoroisopentyl)、全氟叔戊基(perfluoro-t-pentyl)、氟己基(fluorohexyl)、全氟正己基(perfluoro-n-hexyl)和全氟异己基(perfluoroisohexyl)等。
更优选为三氟甲基、五氟乙基和全氟正丙基；
甚至更优选为三氟甲基和五氟乙基。
优选地，
X1和X2相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：F、Cl、Br、I、RESF(RESF优选为C1-6全氟烷基)、和甲苯基；
更优选地，
X1和X2相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：F、Cl、Br、RESF(RESF优选为C1-6全氟烷基)、和甲苯基；
甚至更优选地，
X1和X2相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：F、Cl、和RESF(RESF优选为C1-4全氟烷基)；
特别地，
X1和X2相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：Cl和RESF(RESF优选为C1-2全氟烷基)；
更特别地，
X1和X2相同或不同并且独立各自为Cl或CF3。
优选地，
X选自F、Cl、Br、I、RESF和甲苯基。
更优选地，
X选自F、Cl、Br、I、RESF(RESF优选为C1-6全氟烷基)和甲苯基。
甚至更优选地，X选自F、Cl、Br、RESF(RESF优选为C1-6全氟烷基)和甲苯基。
特别地，
X选自F、Cl和RESF，RESF优选为C1-4全氟烷基。
更特别地，
X选自Cl和RESF，RESF优选为C1-2全氟烷基。
更特别地，
X为Cl或CF3。
式(I)化合物的具体实施方案是式(1)化合物和式(1-CF3)化合物。
式(II)化合物的具体实施方案是式(2)化合物和式(2-CF3)化合物。
式(III)化合物的具体实施方案是式(3)化合物。
式(III)化合物也可在REAC1-1期间反应，如果发生这种情况，则从开始到结束，式(III)化合物不一定存在于REAC1-1中。因此，术语“在REAC1-1开始时式(III)化合物存在于反应混合物中”还包括REAC1-1在式(III)化合物存在下开始的情况，或者式(III)化合物在REAC1-1开始时存在于反应混合物中的情况，并且它还包括式(III)化合物存在于REAC1-1中或REAC1-1期间的情况，并且它还包括在REAC1-1期间式(III)化合物的量减少的情况。
优选地，在REAC1-1开始时存在于反应混合物中的式(III)化合物的量在REAC1-1的量为至少0.5％，更优选至少0.75％，甚至更优选至少1％，特别是至少2％，更特别是至少3％，甚至更特别是至少4％，％是重量％并且基于REAC1-1开始时反应混合物的重量计算，所述反应混合物的重量不包括HF的重量。
优选不超过50％，更优选不超过25％，甚至更优选不超过15％，特别是不超过12.5％，更特别是不超过10％的式(III)化合物在REAC1-1开始时存在于反应混合物中，％为重量％并且是基于REAC1-1开始时反应混合物的重量计算，所述反应混合物的重量不包括HF的重量。
任何下限可以与REAC1-1开始时存在的式(III)化合物的任何上限结合。
优选地，REAC1-1以连续方式进行。
STEP 1可以包含纯化PUR1，在PUR1中，式(I)化合物通过萃取、蒸馏、蒸发、膜辅助分离或其组合进行纯化；
优选通过蒸馏或蒸发进行纯化。
PUR1在REAC1-1之后进行。
膜辅助分离优选膜辅助全蒸发或蒸气渗透，或膜辅助过滤。
优选地，蒸馏或蒸发通过使用膜蒸发器、刮膜蒸发器、降膜蒸发、精馏、闪蒸、短程蒸馏或其组合进行；
更优选通过使用降膜蒸发、精馏、刮膜蒸发器或其组合进行蒸馏或蒸发；
甚至更优选地，蒸馏或蒸发通过使用与精馏或刮膜蒸发器结合的降膜蒸发来进行。
优选地，连续进行PUR1。
本发明的另一主题是纯化式(I)化合物的方法，其中该方法包括步骤STEPMIX和步骤STEPEXTR。
优选地，MIXWAT具有含量为0.5％至50％，更优选0.5％至35％，甚至更优选0.5％至20％，尤其是1％至10％，更特别是2％至8％的式(I)化合物，所述％为重量％并且基于水和式(I)化合物的组合量计算，优选基于MIXWAT的重量计算。
因此，式(I)化合物和水以获得所述式(I)化合物在水中的所述含量这样的比例混合。
可通过将水加入式(I)化合物或通过将式(I)化合物加入水中来进行MIX。
MIX可以以间歇方式或以连续方式进行，优选连续进行MIX。
优选地，MIX优选通过使用混合器，优选静态混合器来进行。这种混合器对技术人员是已知的。
优选地，MIX在不存在有机溶剂的情况下进行。
优选地，MIX在不存在除水以外的溶剂的情况下进行。
优选地，MIX在不存在含氮有机碱的情况下进行。
优选地，MIX在不存在含氮有机碱的盐的情况下进行。
优选地，在不存在有机碱的情况下进行MIX。
优选地，MIX在不存在有机碱的盐的情况下进行。
优选地，MIX在不存在碱的情况下进行。
优选地，MIX在不存在碱的盐的情况下进行。
优选地，MIX在-5至50℃，更优选0至40℃下进行。
优选地，MIX在环境压强下进行。可以在升高的压强下进行MIX，优选在从环境压强到10巴，更优选从环境压强到5巴，甚至更优选从环境压强到2.5巴的压强下进行MIX。
优选地，MIX的混合时间TIMEMIX为1分钟至2小时，更优选2分钟至1.5小时，甚至更优选5分钟至1小时，尤其是5分钟至30分钟。
在另一个优选实施方案中，TIMEMIX为5分钟至10小时。
优选地，SOLVORG选自基于碳酸酯的溶剂、基于脂族醚的溶剂、基于酯的溶剂、基于酰胺的溶剂、基于硝基的溶剂、基于硫的溶剂、基于腈的溶剂、基于酮的溶剂和其混合物。
优选地，SOLVORG选自式(SOLVORG-I)化合物、式(SOLVORG-II)化合物、式(SOLVORG-III)化合物、式(SOLVORG-IV)化合物、(SOLVORG-V)化合物、式(SOLVORG-VI)化合物、式(SOLVORG-VII)化合物、式(SOLVORG-VIII)化合物、式(SOLVORG-X)化合物、式(SOLVORG-XI)化合物和式(SOLVORG-XII)化合物；
R1和R2是相同或不同的并且是C1-4烷基；或者
R1和R2一起形成连接所述两个氧原子并由此形成5元环的CH2CH2链，CH2CH2链未被取代或被1或2个C1-4烷基残基取代；
优选地，R1和R2相同或不同，并且是C1-2烷基；或者
R1和R2一起形成连接所述两个氧原子并由此形成5元环的CH2CH2链，CH2CH2链未经取代或经C1-2烷基取代；
R3和R4相同或不同且彼此独立地为C1-4烷基，并且m1为1、2、3或4；
优选地，
R3和R4相同或不同并且彼此独立地为C1-2烷基，并且m1为1或2；
R5和R6相同或不同并且彼此独立地为C1-4烷基，并且m2为2、3或4；
优选地，
R5和R6相同或不同并且彼此独立地为C1-2烷基，并且m2为2或3；
R7和R8相同或不同并且彼此独立地为C1-6烷基或C5-6环烷基；
优选地，R7和R8相同或不同并且彼此独立地为C2-5烷基或C5环烷基；
R9和R10相同或不同且彼此独立地为H或C1-4烷基，
R34为O或SO2，且
R40为CH2或O；
优选地，
R9和R10相同或不同且彼此独立地为H或甲基，并且当R34是SO2时，则R40是CH2；
R30是H或C1-4烷基，且
R31是C1-4烷基；
优选地，
R30是H或C1-2烷基，且
R31是C1-4烷基；
R32是H或C1-2烷基，且
R35是CH2、CH2CH2或N-C1-4烷基；
优选地，
R32是H，且
R35是CH2、CH2CH2或N-CH3；
R36是C1-2烷基或苯基；
优选地，
R36是甲基或苯基；
R37是C2-7烷基或苯基；
优选地，
R37是乙基、正丙基、异丙基、丁基、戊基、庚基或苯基；
R38和R39相同或不同并且彼此独立地为C1-4烷基；
优选地，R38和R39总共具有4或7个C原子；
更优选地，R38和R39总共具有4或6个C原子；
甚至更优选地，R38和R39总共具有5或6个C原子。
优选基于碳酸酯的溶剂为例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯和碳酸二乙酯。
优选基于脂族醚的溶剂为例如二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧杂环己烷、4-甲基-1,3-二氧戊环(4-methyl-1,3-dioxolan)、环戊基甲基醚、二丙基醚、二乙基醚、甲基叔丁基醚、叔戊基甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚和三甘醇二甲基醚。
优选地，基于酯的溶剂为例如甲酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯。
优选地，基于酰胺的溶剂例如是N-甲基噁唑烷酮。
优选地，基于硝基的溶剂例如是硝基甲烷和硝基苯。
优选地，基于硫的溶剂例如是环丁砜和3-甲基环丁砜。
优选地，基于腈的溶剂为例如丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈、己腈、辛腈和苯甲腈。
优选地，基于酮的溶剂是例如3,3-二甲基-2-丁酮和2,4-二甲基-3-戊酮。
更优选地，SOLVORG选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧六环、4-甲基-1,3-二氧戊环、环戊基甲基醚、二异丙醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、叔戊基甲基醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、三甘醇二甲醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、N-甲基噁唑烷酮、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈、己腈、辛腈、苯甲腈、3,3-二甲基-2-丁酮、2,4-二甲基-3-戊酮及其混合物。
甚至更优选地，SOLVORG选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧六环、环戊基甲基醚、二异丙醚、二乙基醚、甲基叔丁基醚、叔戊基甲基醚、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈、3,3-二甲基-2-丁酮、2,4-二甲基-3-戊酮及其混合物。
特别地，SOLVORG选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二异丙基醚、二乙基醚、甲基叔丁基醚、叔戊基甲基醚、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈、3,3-二甲基-2-丁酮、2,4-二甲基-3-戊酮及其混合物。
更特别地，SOLVORG选自THF、MeTHF、二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、戊腈、3,3-二甲基-2-丁酮和2,4-二甲基-3-戊酮。
甚至更特别地，SOLVORG选自THF、MeTHF、二乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、乙酸乙酯、乙酸叔丁酯、戊腈、3,3-二甲基-2-丁酮和2,4-二甲基-3-戊酮。
具体地，SOLVORG选自THF、MeTHF、甲基-叔丁基醚、乙酸乙酯、乙酸叔丁酯、戊腈、3,3-二甲基-2-丁酮和2,4-二甲基-3-戊酮。
更具体地，SOLVORG是甲基-叔丁基醚或乙酸丁酯或戊腈。
甚至更具体地，SOLVORG是甲基叔丁基醚或乙酸叔丁酯。
优选地，SOLVORG具有低沸点。
优选地，MIXWAT:SOLVORG的重量比为0.5:1至15:1，更优选1:1至10:1，甚至更优选3:1至8:1。
EXTR可以进行多于一次，优选1、2、3、4或5次，更优选1、2或3次，甚至更优选1或2次。
EXTR可以间歇式进行或以连续方式进行，优选EXTR连续进行，即采用连续萃取方法进行。连续萃取方法对于本领域技术人员是公知的，例如逆流工艺或错流工艺。
如果EXTR进行多于一次，那么在EXTR后将从每次萃取获得的有机相合并。
在该工艺(如MIXWAT或SOLCOMP1)中出现的任何物质的溶液可以过滤以去除不溶性杂质。这种过滤是本领域技术人员已知的，典型的网目尺寸为0.1微米至10微米。
在该工艺(如SOLCOMP1)中出现的任何物质的有机溶液可以通过用水萃取纯化，这可以一次进行或不止一次。这可以用于去除水溶性杂质。
式(I)化合物可以通过本领域技术人员公知的方法分离和纯化。这些方法包括萃取、蒸馏、蒸发、膜辅助分离(如膜辅助渗透蒸发或膜辅助过滤)；优选通过使用薄膜蒸发器、刮膜蒸发器、降膜蒸发、蒸馏、精馏、闪蒸或短程蒸馏进行分离和纯化；更优选刮膜式蒸发器进行。
优选地，任何水被蒸发或蒸馏掉，水也可以通过膜分离来分离。
优选地，通过蒸发或通过蒸馏除去或至少部分地除去任何SOLVORG。
本发明的另一个主题是制备式(V)化合物的方法；
n1是1、2或3；
M选自碱金属、碱土金属和Al；
该方法包括STEP1和步骤STEP2；
STEP1如本文所定义，其所有实施方案也如此；
在STEP 2中，式(I)化合物的H与M进行交换。
STEP2在STEP1之后进行。
该方法不一定包含STEPMIX或STEPEXTR；在一个实施方案中，该方法不包括STEPMIX；在另一个实施方案中，该方法不包括STEPEXTR；在又一个实施方案中，所述方法不包含STEPMIX且不包含STEPEXTR。
优选地，在M为碱金属的情况下，n1为1；
在M为碱土金属的情况下，n1为2；
在M为Al的情况下，n为3。
优选地，M选自由Na、K、Li、Mg和Al组成的组；
更优选地，M选自由Na、K和Li组成的组；
甚至更优选，M为Na或Li；
特别地，M为Li。
式(V)化合物的具体实施方案为式(5)化合物和式(5-CF3)化合物。
本发明的另一主题是制备式(V)化合物的方法；该方法包括STEP1、STEPMIX、STEPEXTR和STEP2；
其中STEP1、STEPMIX、STEPEXTR和STEP2如本文所定义，其所有实施方案也如此。
本发明的另一个主题是一种制备式(I-AMI)化合物的方法；
化合物AMI选自N(R100)(R200)R300和N(R400)R500；
R100、R200、R300相同或不同且选自H、C1-6烷基和卤代C1-6烷基；或
R100和R200与N一起形成饱和的5、6、7或8元杂环RINGA；
R400和R500与N一起形成不饱和的5、6、7或8元杂环RINGB；
RINGA和RINGB可以具有1个或2个选自N、O和S的额外的环内杂原子；
RINGA和RINGB未经取代或经1、2或3个相同或不同的选自C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基和卤素的取代基取代；
该方法包括STEP1和步骤STEP2-1；
在STEP2-1中，将式(I)化合物的H与H-AMI交换；
STEP1如本文所定义，其所有实施方案也如此。
STEP2-1在STEP 1之后进行。
在STEP 2-1中式(I)化合物的H与H-AMI的交换提供了式(I-AMI)化合物。
H-AMI是AMI的质子化形式。
优选地，R100、R200、R300相同或不同，并选自H、C1-4烷基和卤代C1-4烷基；或
R100和R200与N一起形成饱和的5或6元杂环RINGA；
R400和R500与N一起形成不饱和5-6元杂环RINGB；
RINGA和RINGB可以具有1个选自N、O和S的另外的环内杂原子；
RINGA和RINGB未经取代或经1、2或3个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、F、Cl和Br；
更优选地，
R100、R200、R300相同或不同并且选自H、C1-4烷基和卤代C1-4烷基；或者
R100和R200与N一起形成饱和的5或6元杂环RINGA；
R400和R500与N一起形成不饱和5或6元杂环RINGB；
RINGA和RINGB可以有1个额外的环内N原子；
RINGA和RINGB是未经取代的或经1、2或3个相同或不同的选自C1-2烷基、卤代C1-2烷基、C1-2烷氧基、F和Cl的取代基取代；
甚至更优选地，R100、R200、R300相同或不同，并且选自H、C1-4烷基和卤代C1-4烷基；
特别地，R100、R200、R300相同或不同，并且选自H、C1-4烷基和卤代C1-4烷基；
条件是只有一个取代基可以是H。
AMI的具体实施方案选自NH3、NH2CH3、NH(CH3)2、N(CH3)3、N(H2)CH2CH3、NH(CH2CH3)2、TEA、吡咯烷、哌啶、吡咯、吡唑、咪唑和吡啶；
吡咯烷、哌啶、吡咯、吡唑、咪唑和吡啶是未经取代或经1或2个选自C1-2烷基、F和Cl的取代基取代；
AMI的甚至更具体的实施方案选自NH3、NH2CH3、NH(CH3)2、N(CH3)3、N(H2)CH2CH3、NH(CH2CH3)2、TEA、吡咯烷、哌啶、吡咯、吡唑、咪唑和吡啶；
吡咯烷、哌啶、吡咯、吡唑、咪唑和吡啶是未经取代或经1或2个C1-2烷基取代基取代；
AMI的甚至更具体的实施方案选自NH3、NH2CH3、NH(CH3)2、N(CH3)3、N(H2)CH2CH3、NH(CH2CH3)2、TEA、吡咯烷和哌啶；
吡咯烷和哌啶是未经取代或经1或2个C1-2烷基取代基取代；
AMI的甚至更具体的实施方案选自NH3、NH2CH3、NH(CH3)2、N(CH3)3、N(H2)CH2CH3、NH(CH2CH3)2、和TEA。
经取代的吡啶的示例为2-甲基-5-乙基-吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。
AMI的具体实施方案为TEA。
式(I-AMI)化合物的特定实施方案为式(I-TEA)化合物、式(1-AMI)化合物、式(1-TEA)化合物、式(1-AMI-CF3)化合物和化合物(1-TEA-CF3)。
本发明的另一主题是制备式(I-AMI)化合物的方法；该方法包括STEP1、STEPMIX、STEPEXTR和STEP2-1；
其中STEP1、STEPMIX、STEPEXTR和STEP2-1如本文所定义，其所有实施方案也如此。
优选地，STEP2-1包含反应REAC2-1；
REAC2-1是式(I)化合物与AMI的反应。
REAC2-1的反应产物是式(I-AMI)化合物。
REAC2-1可以间歇式或以连续方式进行，优选REAC2-1连续进行。
优选地，AMI的摩尔量为式(I)化合物的摩尔量的0.5至20倍，更优选0.8至10倍，甚至更优选0.9至5倍，甚至更优选0.9至3倍。
在另一个优选的实施方案中，AMI的摩尔量为式(I)化合物的摩尔量的1至10倍。
优选地，REAC2-1在含水介质中，更优选在水中进行。
优选地，水的重量为式(I)化合物重量的0.5至50倍，更优选为1至25倍，进一步优选为1至10倍，特别优选为1至5倍。
优选地，REAC2-1在水中并且在1至12，更优选2至12，甚至更优选4至12，特别是为5至11，更特别为6至11，甚至更特别为6至10的pH下进行。
在另一个优选的实施方案中，REAC2-1在水中并且在2至11，甚至更优选3至11，特别是优选3至10，更优选4至10的pH下进行。
优选地，通过AMI的量调节pH。可以通过加入碱如另外的AMI或碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物进一步调节pH。
优选地，REAC2-1在温度TEMP2-1下进行，TEMP2-1为0-100℃，更优选5-80℃，甚至更优选10-60℃，特别是10-50℃，更特别是20至50℃，在另一个更特别的实施方案中为10至40℃。
优选地，REAC2-1在环境压强下进行，其也可以在环境压强至10巴，更优选从环境压强至5巴，甚至更优选从环境压强至2.5巴的压强下进行。
优选地，REAC2-1的反应时间TIME2-1为1分钟至2小时，更优选2分钟至1.5小时，甚至更优选5分钟至1小时，尤其是5分钟至30分钟。
在另一个优选实施方案中，TIME2-1为5分钟至10小时。
优选地，式(I)化合物加入AMI。
优选地，在水性介质中进行REAC2-1并且在REAC2-1之后用溶剂EXTRSOLV2-1或SOLVORG通过萃取EXTR2-1从水性介质中萃取式(I-AMI)化合物，EXTR2-1提供以溶液SOL-I-AMI形式存在的式(I-AMI)化合物，SOL-I-AMI是在EXTRSOLV2-1或SOLVORG中的式(I-AMI)化合物的溶液；
EXTRSOLV2-1与水形成双相体系；
SOLVORG如本文所定义，其所有实施方案也如此。
因此，STEP2-1优选包含EXTR2-1。
优选地，EXTRSOLV2-1是有机溶剂。
优选地，EXTRSOLV2-1具有低沸点。
优选地，EXTRSOLV2-1选自基于碳酸酯的溶剂、基于脂族醚的溶剂、基于酯的溶剂、基于酰胺的溶剂、基于硝基的溶剂，基于硫的溶剂，基于腈的溶剂以及它们的混合物。
优选地，基于碳酸酯的溶剂例如是碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯和碳酸二乙酯。
优选地，基于脂族醚的溶剂为例如二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧杂环己烷、4-甲基-1,3-二氧戊环、环戊基甲基醚、二异丙基醚、二乙醚、叔丁基醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚和三甘醇二甲醚。
优选地，基于酯的溶剂例如是甲酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯。
优选地，基于酰胺的溶剂例如是N-甲基噁唑烷酮。
优选地，基于硝基的溶剂例如是硝基甲烷和硝基苯。优选地，基于硫的溶剂例如是环丁砜和3-甲基环丁砜。
优选地，基于腈的溶剂优选为例如丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈、己腈、辛腈和苯甲腈。
更优选地，EXTRSOLV2-1选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧六环、4-甲基-1,3-二氧戊环、环戊基甲基醚、二异丙醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、三甘醇二甲醚、甲酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、N-甲基噁唑烷酮、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈、己腈、辛腈、苯甲腈、及其混合物。
甚至更优选地，EXTRSOLV2-1选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、二甲氧基甲烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,3-二氧六环、环戊基甲基醚、二异丙醚、二乙基醚、甲基叔丁基醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈及其混合物。
特别地，EXTRSOLV2-1选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二异丙基醚、二乙基醚、甲基叔丁基醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈及其混合物。
更特别地、EXTROLV2-1选自乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯、丙腈、异丁腈、丁腈、戊腈及其混合物。
更特别地，EXTRSOLV2是戊腈。
在一个优选的实施方案中，EXTRSOLV2-1或SOLVORG的重量是式(I)化合物的重量的0.5-50倍，更优选1-25倍，甚至更优选1-10倍。
在另一个优选实施方案中，[水性介质，在REAC2-1之后式(I-AMI)化合物从该水性介质萃取]:EXTRSOLV2-1的重量比，或
[水性介质，在REAC2-1之后式(I-AMI)化合物从该水性介质萃
取]:SOLVORG的重量比，分别为0.5:1至15:1，更优选1:1至10:1，甚
至更优选3:1至8:1。
在一个实施方案中，可以通过用水萃取以除去水溶性杂质来纯化SOL-1-AMI。
EXTR2-1可以是进行多于一次，优选1、2、3、4或5次，更优选1、2或3次。
EXTR2-1可以以间歇方式或以连续方式进行，优选EXTR连续进行，即以连续进行萃取方法进行。本领域技术人员公知连续的萃取方法，为例如逆流工艺或错流工艺。
如果EXTR2-1进行多于一次，则在EXTR2-1后合并有机相。
式(I-AMI)化合物可以通过本领域技术人员公知的方法分离和纯化。这些方法包括萃取、蒸馏、蒸发、膜辅助分离，如膜辅助渗透蒸发或膜辅助过滤。
优选地，步骤2包括反应REAC2；
REAC2是式(I)化合物与化合物MET2的反应；
MET2选自由M[OH]n1、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐和碱金属卤化物、以及碱土金属碳酸盐、碱土金属碳酸氢盐和碱土金属卤化物组成的组；
REAC2的反应产物是式(V)化合物。
优选地，MET2选自由Na、K、Li、Mg或Al的氢氧化物，Na、K、Li或Mg的碳酸盐，Na、K、Li或Mg的碳酸氢盐，以及Na、K、Li或Mg的卤化物组成的组；
更优选地，MET2选自Na、K或Li的氢氧化物，Na、K或Li的碳酸盐，Na、K或Li的碳酸氢盐，和Na、K或Li的卤化物；
甚至更优选地，MET2选自Li的氢氧化物、Li的碳酸盐、Li的碳酸氢盐和Li的卤化物。
氢氧化物和卤化物是MET2的优选实施方案，更优选氢氧化物。MET2可以含有结晶水。
MET2可以原样使用或作为混合物MIX-M使用，MIX-M是MET2与水、与SOLVORGANT、与EXTRSOLV2-1或与其组合的混合物；
优选地，MET2可以作为混合物MIX-M使用，MIX-M是MET2与水的混合物、与SOLVORGANT的混合物、与EXTRSOLV2-1的混合物或其组合。
SOLVORGANT选自SOLVORG、ANTSOLV2或其混合物；
优选地，SOLVORGANT是SOLVORG；
SOLVORG、EXTRSOLV2-1和ANTSOLV2如本文所定义，其所有实施方案也如此。
ANTSOLV2是式(V)化合物的溶解度差的溶剂。
ANTSOLV2可以是式(V)化合物溶解度差的任何溶剂(V)。
优选地，ANTSOLV2是有机溶剂。
优选地，ANTSOLV2选自基于芳族烃的溶剂、基于脂族烃的溶剂及其混合物。
优选地，基于芳族烃的溶剂是未经取代的或经由选自烷基、烷氧基和卤素组成的组的一个或多个相同或不同的取代基取代；
更优选地，所述基于芳香烃的溶剂是未经取代的或经1、2、3或4个相同或不同的选自由取代基C1-4烷基、C1-4烷氧基、F、Cl和Br组成的组的取代基。
典型的基于芳族烃的溶剂是未经取代的或经取代的苯或萘，优选未经取代或经取代的苯，如苯甲醚、甲苯、二甲苯、氯苯或1,2-二氯苯。
优选地，基于脂族烃的溶剂是未经取代的、全卤代的或被一个或多个相同或不同的选自由烷基、烷氧基和卤素组成的组的取代基取代；
更优选基于脂族烃的溶剂为未经取代、全卤代或被一个或多个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自取代基C1-4烷基、C1-4烷氧基、F、Cl和Br；
基于全卤代的脂族烃的溶剂优选为基于全氟代或全氯代或全氯氟的脂族烃的溶剂。
基于脂族烃的溶剂的示例包括链烷烃(paraffin)、异链烷烃、烷基环己烷和环烷烃(cycloparaffin)。
链烷烃的示例包括己烷、庚烷、辛烷、癸烷、十二烷、十一烷、十三烷和含链烷烃的混合溶剂。
含链烷烃的混合溶剂例如为Nippon Oil Corporation制造No.0SOLVENT L。
异链烷烃的示例包括：
异己烷、异辛烷、异十二烷、异十六烷、低分子量聚丁烯LV-7(四-六聚体(tetrahexamers)：数均分子量约300)、LV-50(六-九聚体(hexa-enneamers)：数均分子量约450)、LV-100(八-十二聚体(octa-dodecamers)：数均分子量约500)[均由Nippon OilCorporation制造]；氢化型聚丁烯OH(八-七聚体(octa-heptamers)：数均分子量约350)、5H(六-八聚体(hexa-octamers)：数均分子量约400)，10H-T(七-十聚体(hepta-decamers)：数均分子量约470)全部例如由Idemitsu Kosan Co.，Ltd.制造]；和市售的含异链烷烃的混合溶剂(例如，Idemitsu Kosan Co.,Ltd.的IP SOLVENT，Shell Chemicals Co.,Ltd.的SHELLSOL T系列，Exxon Chemicals K.K.的ISOPER系列)等。
异链烷烃例如为由Exxon Mobil Corporation制造的“IsoparTME”或“IsoparTMG”或由Maruzen Petrochemical Co.,Ltd.制造的“Marukasol R”。
环烷烃的示例包括烷基环己烷，市售环烷烃溶剂，如甲基环己烷，乙基环己烷，SWACLEAN 150(别名：C9和C10烷基环己烷的混合物)[均由例如Maruzen PetrochemicalCo.,Ltd.制造]，Naphtesol系列和Cactus Solvent系列[均由例如Nippon OilCorporation制造]等。
烷基环己烷例如是甲基环己烷、乙基环己烷、C9环己烷、C10环己烷、C11环己烷。
市场上含有正链烷烃、异链烷烃和环烷烃的混合溶剂可以使用。
优选地，全卤代或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的基于脂族烃的溶剂和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的基于芳族烃的溶剂包括氯苯、二氯苯、三氯苯、二氯甲烷和二氯乙烷；
更优选氯苯、1,2-二氯苯、二氯甲烷和二氯乙烷。
特别地，ANTSOLV2选自1,2,4-三甲基苯、四氢化萘、十氢化萘、链烷烃、异链烷烃、环烷烃、烷基环己烷、茴香醚、氯苯、二氯苯、三氯苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷及其混合物；
更特别地，ANTSOLV2选自由1,2,4-三甲基苯、烷基环己烷、茴香醚、氯苯、二氯苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷及其混合物组成的组；
甚至更特别地、ANTSOLV2选自1,2,4-三甲基苯、甲基环己烷、乙基环己烷、C9环己烷、C10环己烷、茴香醚、氯苯、二氯苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷及其混合物；
特别地，ANTSOLV2选自茴香醚、二氯苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷及其混合物；
更特别地，ANTSOLV2选自1,2-二氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷及其混合物。
用于洗涤的典型溶剂是二氯甲烷、戊烷或己烷，优选二氯甲烷。
在一个优选实施方案中，MIX-M是水溶液，即MET2作为水溶液使用。
优选地，MET2作为1重量％至饱和溶液的水溶液，甚至更优选3重量％至饱和溶液的水溶液使用，该重量％基于水溶液的重量计算。
优选地，在MET2是LiOH的情况下，MET2作为1-13重量％的水溶液使用。
如果MIX-M是MET2与水的混合物，那么用于制备MIX-M的水的重量优选为MET2重量的0.5至50倍，更优选1至25倍，甚至更优选1至12.5倍。
在另一优选实施方案中，MIX-M是MET2与SOLVORGANT的混合物。
优选地，用于制备MIX-M的SOLVORGANT的重量为MET2重量的0.5-50倍，更优选1-25倍，甚至更优选1至12.5倍。
优选地，REAC2在温度TEMP2下进行，TEMP2为-20至50℃，更优选-10至40℃，甚至更优选-5至40℃，特别是-4至30℃，更特别是-3至25℃。
优选地，REAC2在环境压强下进行，其也可以在环境压强至10巴的压强下进行，更优选从环境压强至5巴，甚至更优选从环境压强至2.5巴下进行。
优选地，REAC2的反应时间TIME2为0.01秒至5小时，更优选0.1秒至4小时，甚至更优选0.1秒秒至3小时。
在另一个优选实施方案中，TIME2为5分钟至10小时。
REAC2可以间歇方式或以连续方式进行。优选地，REAC2连续地进行。例如，用于REAC2的连续装置是萃取离心机或萃取塔。
在一个实施方案中，式(I)化合物以SOLCOMP1的形式用于REAC2中。
本发明的另一主题是一种用于制备式(V)化合物的方法；
该方法包括STEP 1和STEP 2；
STEP 1和STEP 2如本文所定义，其全部实施方案也如此；
其中在REAC2中，MET2原样使用或作为混合物MIX-M使用，
MIX-M是MET2与SOLVORGANT的混合物、MET2与EXTRSOLV2-1的混合物或MET2与SOLVORGANT和EXTRSOLV2-1的组合的混合物，或
MIX-M是MET2与SOLVORGANT的混合物、MET2与EXTRSOLV2-1的混合物或MET2与SOLVORGANT和EXTRSOLV2-1的组合的混合物以及MET2与水的混合物，或
MIX-M是MET2与水的混合物；
在一个优选实施方案中，MIX-M是MET2与SOLVORGANT的混合物，MET2与EXTRSOLV2-1的混合物或MET2与SOLVORGANT和EXTRSOLV2-1的组合的混合物；更优选地，MIX-M是MET2与SOLVORGANT的混合物，甚至更优选地，MIX-M是MET2与SOLVORG的混合物；
在另一个优选的实施方案中，MIX-M是MET2与水的混合物；
在另一个优选实施方案中，MET2原样使用。
本发明的另一主题是制备式(V)化合物的方法；该方法包括STEP 1、STEP 2-1和STEP 2-2；
在STEP 2-2中，式(I-AMI)化合物的H-AMI与M交换；
STEP1、STEP2-1、AMI、H-AMI、式(I-AMI)化合物和M如本文所定义，其所有实施方案也如此。
本发明的另一主题是一种制备式(V)化合物的方法；该方法包括STEP1、STEPMIX、STEPEXTR、STEP2-1和STEP2-2；
其中STEP1、STEPMIX、STEPEXTR、STEP2-1和STEP2-2如本文所定义，其所有实施方案也如此。
优选地，式(I)化合物用于从STEP1或STEPEXTR获得的REAC2或REAC2-1中，其中STEP1可以包括PUR1。
优选地，当MET2在REAC2中原样使用时，在REAC2期间或之后加入溶剂，例如加入SOLVORGANT或EXTRSOLV2-1。
优选地，STEP2-2包含反应REAC2-2；
REAC2-2是式(I-AMI)化合物与MET2的反应；
MET2如本文所定义，其所有实施方案也如此。
REAC2-2的反应产物是式(V)的化合物。
当n1为1时，则MET2的摩尔量优选为在REAC2的情况下式(I)化合物的摩尔量的或在REAC2-2的情况下式(I-AMI)化合物的摩尔量的1至100倍，更优选1至50倍，甚至更优选1至10倍，特别是1至5倍，更特别是1至3倍，甚至更特别是1至2倍，尤其是1至1.5倍，尤其是1至1.2倍。在n1为1的情况下，MET2的摩尔量的下限也可以分别低于式(I)化合物或式(I-AMI)化合物的摩尔量的1倍，因为最终问题主要是产率和成本的，MET2是否过量使用，或者式(I)化合物或式(I-AMI)化合物是否相应地过量使用。例如，在n1为1的情况下，MET2的摩尔量的下限也可以分别是例如式(I)化合物或式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.85或0.9或0.95倍，这些下限可以与上述任何一个上限相结合。
当n1为2时，则MET2的摩尔量优选为在REAC2的情况下式(I)化合物的摩尔量的或在REAC2-2的情况下式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.5至50倍，更优选0.5至25倍，甚至更优选0.5至5倍，特别是0.5至2.5倍，更特别是0.5至1.5倍，甚至更特别是0.5至1倍。在n1为2的情况下，MET2的摩尔量的下限也可以分别低于式(I)化合物或式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.5倍，因为最终问题主要是产率和成本的，MET2是否过量使用，或者式(I)化合物或式(I-AMI)化合物是否相应地过量使用。例如，在n1为2的情况下，MET2的摩尔量的下限也可以分别是例如式(I)化合物或式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.35或0.4或0.45倍，这些下限可以与上述任何一个上限相结合。
当n1为3时，则MET2的摩尔量优选为在REAC2的情况下式(I)化合物的摩尔量的或在REAC2-2的情况下式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.33至33倍，更优选0.33至17.33倍，甚至更优选0.33至3.33倍，特别是0.33至1.733倍，更特别是0.33至1倍，甚至更特别是0.33至0.733倍。在n1为3的情况下，MET2的摩尔量的下限也可以分别低于式(I)化合物或式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.33倍，因为最终问题主要是产率和成本的，MET2是否过量使用，或者式(I)化合物或式(I-AMI)化合物是否相应地过量使用。例如，在n1为3的情况下，MET2的摩尔量的下限也可以分别是例如式(I)化合物或式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.25或0.3倍，这些下限可以与上述任何一个上限相结合。
优选地，REAC2-2在温度TEMP2-2下进行，TEMP2-2为-20至100℃，更优选-10至80℃，甚至更优选0至60℃，特别是10到60℃，更特别是20到50℃。
在另一个优选实施方案中，REAC2-2在温度TEMP2-2下进行，TEMP2-2为-20至50℃，更优选-10至40℃，甚至更优选-5至40℃，特别是-4至30℃，更特别是-3至25℃。
优选地，REAC2-2在环境压强下进行，其也可以在环境压强至10巴，更优选环境压强至5巴，甚至更优选环境压强至2.5巴的压强下进行。
优选地，REAC2-2的反应时间TIME2-2为0.01秒至5小时，更优选0.1秒至4小时，甚至更优选0.1秒至3小时。
在另一个优选的实施方案中，TIME2-2为5分钟至10小时。
REAC2-2可以间歇地或连续进行。优选地，REAC2-2连续进行。例如，用于REAC2-2的连续装置是萃取离心机或萃取塔。
优选地，式(I-AMI)化合物用于从REAC2-1或EXTR2-1获得的REAC2-2中，更优选从EXTR2-1获得的REAC2-2中。
在EXTR2-1之后且优选在REAC2-2之前，在EXTRSOLV2-1中的式(IAMI)化合物的溶液可以与NH3混合；
优选地，使用的NH3是式(I-AMI)化合物的摩尔量的0.0001至100倍，更优选0.001至50倍，甚至更优选0.01至50倍；
在另一个优选实施方案中，NH3以使得在加入NH3后的pH值为1至12、更优选2至12、甚至更优选4至12、尤其是5至11、更尤其是6至11这样的量使用。
式(V)化合物可以通过本领域技术人员公知的方法分离和纯化。这些方法包括萃取，蒸馏，蒸发，膜辅助分离，如膜辅助渗透蒸发或膜辅助过滤，还包括结晶或沉淀；任何结晶或沉淀都可以在溶剂的帮助下进行，其中式(V)化合物仅具有很差的溶解性。
优选地，任何水或任何AMI可以通过蒸发或通过蒸馏除去或至少部分除去，水也可以是通过膜分离除去和分离或至少部分地除去和分离。
优选地，可以通过蒸发或通过蒸馏除去或至少部分除去任何溶剂，例如SOLVORG，EXTRO LV2-1或任何ANTSOLV2。
优选地，式(I-AMI)化合物以SOL-I-AMI的形式用于REAC2-2中。
式(V)化合物优选从REAC2-2以混合物SOLCOMP5-2-2的形式获得，SOLCOMP5-2-2是式(V)化合物在EXTRSOLOL2-1中，在SOLVORGANT中或其组合中的混合物。
式(V)化合物优选以溶液或混合物SOLCOMP5的形式从REAC2获得，SOLCOMP5为式(V)化合物在SOLVORGANT中，即在SOLVORG中，在ANTSOLV2或在它们的组合中的溶液或混合物，优选SOLCOMP5具有溶液的形式。
当MET2以水溶液形式或以与水的混合物形式或以氢氧化物的形式使用时，或当MET2含有结晶水时，则可在REAC2或REAC2-2中形成两层，这意味着可以形成双相系统，即SOLCOMP5或SOLCOMP5-2-2形式的有机层和水层。
优选地，任何水层与以SOLCOMP5或SOLCOMP5-2-2形式存在的所述有机层分离，然后分离式(V)化合物。
水也可以存在于SOLCOMP5或SOLCOMP5-2-2中，例如取决于水在SOLVORGANT或EXTRSOLV2-1中的溶解度。
SOLVORG的性质和ANTSOLV2的性质，即SOLVORGANT的性质，以及EXTRSOLV2-1的性质(特别是考虑到它们在水中的溶解度)，决定SOLVORG、ANTSOLV2和EXTRSOLV2-1的量以便优选分别在REAC2之后或在REAC2-2之后获得两相体系，例如在MET2用作水溶液或与水的混合物的情况下，优选在REAC2之后或在REAC2-2之后的双相系统是期望的。额外的SOLVORG、ANTSOLV2或EXTRSOLV2-1或额外的水可以分别在REAC2之后或REAC2-2之后加入，以便获得这样的双相体系。
例如，[MET2的水溶液或MET2与水的混合物]：[SOLVORG或ANTSOLV2或SOLVORGANT或EXTRSOLV2-1]的重量比为0.05：1至1：1，更优选为0.1：1至0.8：1，甚至更优选为0.1：1至0.6：1。
例如，水：[SOLVORG或ANTSOLV2或SOLVORGANT或EXTRSOLV2-1或其组合]的重量比为0.05:1至1:1，更优选0.1:1至0.8:1，甚至更优选0.1：1至0.6：1。
分别在REAC2和REAC2-2之后，SOLCOMP5和SOLCOMP5-2-2分别可以通过用水萃取纯化，这可以进行一次或多次。这可以用于除去水溶性杂质。
原则上，任何方法中出现的物质的任何溶液，例如在有机溶剂中，例如在SOLVORG、ANTSOLV2、SOLVORGANT或EXTRSOLV2-1中的式(I)化合物的溶液、式(I-AMI)化合物的溶液或式(V)化合物的溶液，可以通过用水萃取来纯化，这可以进行一次或多次，或者可以以连续的方式进行。这可以例如用于去除水溶性杂质。
为了从SOLCOMP5或从SOLCOMP5-2-2中分离式(V)化合物，在后一种情况下例如从其在EXTRSOLV2-1中的溶液中分离式(V)的化合物，优选通过蒸发(优选在减压下)除去任何水和任何AMI。蒸发优选以蒸馏的形式进行。优选地，任何SOLVORG或任何ANTSOLV2或任何EXTSOLV2-1至少部分地通过蒸发除去，优选在减压下除去。由此获得浓缩形式的SOLCOMP5或SOLCOMP5-2-2，在后一种情况下，例如式(V)化合物在EXTRSOLV21中的浓缩溶液。优选地，所述式(V)化合物在所述浓缩的SOLCOMP5或所述浓缩的SOLCOMP5-2-2中(例如所述式(V)化合物在所述EXTRSOLV2-1中的浓缩溶液)的浓度为式(V)化合物的30-55重量％，更优选35-50重量％，所述重量％是基于所述浓缩的SOLCOMP5的、所述浓缩的SOLCOMP5-2-2的或在EXTRSOLV2-1中的所述浓缩的式(V)化合物溶液的总重量计算。
任何溶液，如式(I)化合物在SOLVORG中、在ANTSOLV2，在SOLVORGANT中、在EXTRSOLV2-1中、在水中或在其组合中的溶液，式(I-AMI)化合物在SOLVORG中、在ANTSOLV2，在SOLVORGANT中、在EXTRSOLV2-1中、在水中或在其组合中的溶液；式(V)化合物在SOLVORG中、在ANTSOLV2中，在SOLVORGANT中、在EXTRSOLV2-1中、在水中或在其组合中的溶液，可以过滤以除去不溶性杂质。这种过滤对于本领域技术人员来说是已知的，典型的筛目尺寸为0.1微米至10微米。
优选地，式(V)的化合物通过沉淀PRECIP2从SOLCOMP5(即式(V)化合物在SOLVORG中，或在ANTSOLV2中，即SOLVORGANT中的溶液或混合物)沉淀；或从SOLCOMP5-2-2沉淀。
优选地，在PRECIP2之前或作为PRECIP2的一部分，SOLCOMP5或SOLCOMP5-2-2优选通过经由蒸馏去除部分SOLVORG、部分ANTSOLV2(即SOLVORGANT)或部分EXTRSOLV2-1进行浓缩。
优选PRECIP2通过蒸馏DIST2或通过结晶CRYST2或通过两者的组合来进行。
优选地，在PRECIP2中加入ANTSOLV2。
ANTSOLV2可以例如当SOLCOMP5是SOLVORG中的式(V)化合物的溶液或混合物时加入PRECIP2中；当ANTSOLV2已经存在于SOLCOMP5中时，ANTSOLV2当然也可以加入到PRECIP2中，这可以取决可能存在于SOLCOMP5中以促进结晶的ANTSOLV2的量。
优选地，任何ANTSOLV2在DIST2或CRYST2之前，期间或之后加入，优选在DIST2之前或期间或在CRYST2之前或期间加入。
冷却可用于CRYST2中。
在PRECIP2中沉淀的式(V)化合物可通过过滤、洗涤和干燥分离。
优选在70℃或更低的温度下进行任何蒸馏，更优选60℃或更低的温度下进行。
任何结晶优选通过冷却来增强，优选通过冷却至30℃或更低的温度来进行。
优选在PRECIP2之后通过过滤式(V)化合物获得的任何母液(mother liquor)优选再循环到PRECIP2中。
本文公开的任何方法还可以包括步骤STEPDISSOL-S1，在STEPDISSOL-S1中，式(I)的化合物(优选如从STEP1获得的)溶解于SOLVORG中以提供溶液SOLCOMP1-S1，SOLCOMP-S1是式(I)化合物在SOLVORG中的溶液；STEP1和SOLVORG如本文所定义，它们的所有实施方案也如此。
优选地，用于在STEPDISSOL-S1溶解式(I)化合物的SOLVORG的重量是式(I)化合物重量的0.5至50倍，更优选1至25倍，甚至更优选1至10倍。
本发明的另一个主题是制备式(I)化合物的方法；该方法包括STEP1和STEPDISSOL-S1；STEP1和STEPDISSOL-S1如本文所定义，它们的所有实施方案也如此。
STEPDISSOL-S1在STEP1之后进行。
该方法不一定包含STEPMIX或STEPEXTR；在一个实施方案中，该方法不包括STEPMIX；在另一个实施方案中，该方法不包括STEPEXTR；在又一个实施方案中，该方法不包括STEPMIX并且不包括STEPEXTR。
本发明的另一主题是制备式(V)化合物的方法；所述方法包括STEP1、STEPDISSOL-S1和STEP2；如本文所定义，它们的所有实施方案也如此。
STEPDISSOL-S1在STEP1之后进行。
STEP2在STEPDISSOL-S1之后进行。
该方法不一定包含STEPMIX或STEPEXTR；在一个实施方案中，该方法不包括STEPMIX；在另一个实施方案中，该方法不包括STEPEXTR；在又一个实施方案中，该方法不包含STEPMIX并且不包含STEPEXTR。
STEP2在STEP1之后，STEPMIX之后，STEPEXTR之后或STEPDISSOL-S1之后进行。
SOLCOMP1-S1可以以如本文针对SOLCOMP1所述的方式类似的方式处理；式(I)化合物可以以本文所述的方式类似的方式用于SOLCOMP1-S1形式的REAC2，对于SOLCOMP1用于REAC2，也适用于所有实施方案。
因此，在使用SOLCOMP1的任何地方，SOLCOMP1-S1也可用于代替SOLCOMP1。
用于制备式(V)化合物的方法的优选实施方案包括以下操作，优选以给定顺序进行，优选以从STEP1获得的式(I)化合物开始；任选地，STEP1包含PUR1：
·STEPMIX提供MIXWAT；
·STEPEXTR提供SOLCOMP1；
·可选用水萃取SOLCOMP1以除去水溶性杂质；
·具有REAC2(使用SOLCOMP1)的STEP2提供SOLCOMP5；
·任选地在任何阶段从SOLCOMP5中分离水，优选在REAC2之后，优选通过膜分离以减少水量进行；
·通过经由蒸馏或蒸发(优选用薄膜蒸发器)除去部分SOLVORG和可能存在的任何水的至少一部分，以任选浓缩SOLCOMP5；
·任选在任何阶段过滤SOLCOMP5，优选过滤浓缩的SOLCOMP5，以去除不溶性杂质；
·通过经由蒸馏或蒸发并优选通过冷却(任选地加入ANTSOLV2)除去SOLVORG以任选进行结晶，所述加入ANTSOLV2优选在蒸馏期间或在蒸馏后进行；
·任选通过过滤分离。
用于制备式(V)化合物的方法的另一优选实施方案包括以下操作，优选以给定顺序进行，以式(I)化合物开始，优选以从STEP1中获得的式(I)化合物开始；任选地，STEP1包含PUR1：
·STEPDISSOL-S1提供SOLCOMP1-S1；
·可选用水萃取SOLCOMP1-S1以除去水溶性杂质；
·具有REAC2(使用SOLCOMP1-S1)的STEP2提供SOLCOMP5；
·任选地在任何阶段从SOLCOMP5中分离水，优选在REAC2之后，优选通过膜分离以减少水量进行；
·通过经由蒸馏或蒸发(优选用薄膜蒸发器)除去部分SOLVORG和可能存在的任何水的至少一部分，以任选浓缩SOLCOMP5；
·任选在任何阶段过滤SOLCOMP5，优选过滤浓缩的SOLCOMP5，以去除不溶性杂质；
·通过经由蒸馏或蒸发并优选通过冷却(任选地加入ANTSOLV2)除去SOLVORG以任选进行结晶，所述加入ANTSOLV2优选在蒸馏期间或在蒸馏后进行；
·任选通过过滤分离。
用于制备式(V)化合物的方法的另一优选实施方案包括以下操作，优选以给定顺序进行，以式(I)化合物开始，优选以从STEP1中制得的式(I)化合物开始；任选地，STEP1包含PUR1：
·STEP 2提供SOLCOMP5，其中MET2以MIX-M的形式或原样(as such)使用，MIX-M是MET2与SOLVORGANT的混合物；优选地，SOLVORGANT是SOLVORG；当MET2在REAC2中原样使用时，优选在REAC2期间或之后加入溶剂如SOLVORGANT；
任选地用水萃取SOLCOMP5以除去水溶性杂质；
任选地从SOLCOMP5中分离水，优选通过膜分离以减少水量进行；
·优选通过经由蒸馏或蒸发(优选用薄膜蒸发器)除去部分SOLVORGANT和可能存在的任何水的至少一部分，以任选浓缩SOLCOMP5；
·任选在任何阶段过滤SOLCOMP5，优选过滤浓缩的SOLCOMP5，以去除不溶性杂质；
·通过经由蒸馏或蒸发并优选通过冷却(任选地加入ANTSOLV2)除去SOLVORGANT以任选进行结晶，所述加入ANTSOLV2优选在蒸馏或蒸发期间或在蒸馏或蒸发后进行；
·任选通过过滤分离。
优选地，REAC1-1在压强PRESSURE1-1下进行。
优选地，PRESSURE1-1至少为环境压强，更优选至少2巴，甚至更优选至少5巴，非常甚至更优选至少10巴，非常非常甚至更优选至少20巴，尤其至少30巴，更尤其至少40巴，甚至更尤其至少45巴，非常甚至更尤其至少50巴，非常非常甚至更尤其至少55巴，特别地至少60巴，更特别地至少65巴，甚至更特别地至少70巴，非常甚至更特别地至少75巴，非常非常甚至更特别地至少80巴。
压强的上限主要由装置及其提供和/或承受压强的能力决定。纯粹出于这些考虑并且在不限制本发明的情况下，PRESSURE1-1优选为高达1000巴，更优选为高达750巴，甚至更优选为高达600巴，特别是高达500巴。
PRESSURE1-1的任何下限可以与PRESSURE1-1的任何上限组合；
优选地，PRESSURE1-1为环境压强至1000巴，更优选为2巴至1000巴，甚至更优选为5巴至1000巴，非常甚至更优选为10巴至1000巴，非常非常甚至更优选为20巴至1000巴，尤其30巴至1000巴，更尤其是40巴至1000巴，甚至更尤其是45巴至1000巴，非常甚至更尤其是50巴至1000巴，特别是55巴至1000巴，更特别是从60巴至1000巴，甚至更特别是65巴至1000巴，非常甚至更特别是70巴至750巴，非常非常甚至更特别是75巴至600巴，非常非常非常甚至更特别是80巴至500巴。
优选地，REAC1-1在温度TEMP1-1下进行。
优选地，TEMP1-1为至少80℃，更优选为至少90℃，甚至更优选为至少100℃，尤其是至少110℃，更尤其是至少120℃，甚至更尤其为至少125℃，特别是至少130℃，更特别是至少135℃，甚至更特别是至少140℃，非常甚至更特别是至少145℃，非常非常甚至更特别是至少150℃，非常非常非常甚至更特别地至少155℃，非常非常非常非常甚至更特别是至少160℃。
温度的上限主要由组分在升高的温度下的滞留时间决定，滞留时间越短，温度会越高；并且还由在升高的温度下对装置所选材料的抗腐蚀性决定。纯粹出于这些考虑并且在不限制本发明的情况下，TEMP1-1可以优选高达300℃，更优选高达290℃，甚至更优选高达280℃，尤其高达270℃，更尤其高达260℃，甚至更尤其高达250℃，特别高达240℃，更特别高达230℃。
优选地，TEMP1-1为80至300℃，更优选为90至300℃，100至300℃，甚至更优选为110至290℃，尤其为120至280℃，更尤其为130至280℃，甚至更尤其为130至280℃，特别是140至280℃，更特别是145至280℃，甚至更特别是150至250℃，非常甚至更特别是150至230℃，非常非常甚至更特别是155至230℃。
TEMP1-1的给定最小点、最大点和/或范围中的任何一个可以与PRESSURE1-1的给定最小值、最大点和/或范围中的任何一个组合。
优选地，在装置DEVICE1-1中将式(II)化合物和HF的混合物加热至TEMP1-1中，REAC1-1在DEVICE1-1中进行。
优选地，TIME1-1是混合物优选在DEVICE1-1中暴露于加热(优选加热至TEMP1-1)的时间。在TIME1-1期间进行REAC1-1。因此，TIME1-1优选为滞留时间，并且优选为混合物在DEVICE1-1中的滞留时间。
优选地，TIME1-1为1分钟至2小时，更优选为2分钟至1.5小时，甚至更优选为5分钟至1小时，特别是5分钟至30分钟。
优选地，在REAC1-1中产生的HCl在REAC1-1期间不被选择性地除去，以以至少80％的产率产生式(I)化合物；更优选地，在REAC1-1中产生的HCl在REAC1-1期间不被选择性地除去，以以更高的产率产生式(I)化合物；甚至更优选地，REAC1-1中产生的HCl在REAC1-1期间不被选择性地除去。
在另一个优选的实施方案中，在REAC1-1中产生的HCl不被选择性地除去，以以至少80％的产率产生式(I)化合物；更优选地，在REAC1-1中产生的HCl不被选择性地除去，以以更高的产率产生式(I)化合物；甚至更优选地，在REAC1-1中产生的HCl不被选择性地除去。
优选地，基于式(II)化合物的摩尔量，HF的摩尔量优选为2至40倍，更优选为2至20倍，并且甚至更优选为2至12.5倍，尤其为2至10倍，更尤其为2至5倍，甚至更尤其为2至4倍，特别是2至3倍，更特别为2至2.5倍。
原则上，相对于式(II)化合物的摩尔量，也可以以低于2当量的亚化学计量的量使用HF。自然在这种情况下，相对于式(II)化合物，产率将是较低的。而且本实施例也包括在本发明中。因此且优选地，基于式(II)化合物的摩尔量，HF的摩尔量为0.1至40倍，更优选为0.2至40倍，并且甚至更优选为0.5至40倍，尤其为1至40倍，更尤其为1.5至40倍，甚至更尤其为1.75至40倍。
优选地，残基(residue)X1和X2中的至少一个是Cl或Br，更优选是Cl。
优选地，在残基X1和X2中只有一个为Cl、Br或I的情况下，基于式(II)化合物的摩尔量，HF的量的下限LOWLIMIT为1当量；在两个残基X1和X2相同或不同并且选自由Cl、Br和I组成的组的情况下，LOWLIMIT为2当量。优选的是，基于式(II)化合物的摩尔量，HF的摩尔量为从LOWLIMIT至40倍，更优选为从LOWLIMIT至20倍，甚至更优选为从LOWLIMIT至12.5倍，尤其是从LOWLIMIT至10倍，更尤其是从LOWLIMIT至5倍，甚至更尤其是从LOWLIMIT至4倍，特别是从LOWLIMIT至3倍，更特别是从LOWLIMIT至2.5倍。
原则上，相对于式(II)化合物的摩尔量，也可以以低于LOWLIMIT的亚化学计量的量使用HF。自然在这种情况下，相对于式(II)化合物，产率将是较低的。而且本实施方案也包括在本发明中。因此也优选地，基于式(II)化合物的摩尔量，HF的摩尔量为LOWLIMIT的0.1至40倍，更优选为0.2至40倍，甚至更优选为0.5至40倍，尤其为1至40倍，更尤其为1.5至40倍，甚至更尤其为1.75至40倍。
这些较低范围中的任何一个可以与本文给出的较高的范围中的任何一个组合，反之亦然。
在优选实施方案中，STEP1包括两个连续步骤，步骤STEP1-1和步骤STEP1-3；
在STEP1-1中，混合物MIXTURE1-1在装置DEVICE1-1中加热至TEMP1-1，MIXTURE1-1是式(II)化合物和HF的混合物，REAC1-1在DEVICE1-1中进行，得到反应混合物，在STEP1-3中，来自DEVICE1-1的反应混合物通过装置DEVICE1-3，DEVICE1-3是用于背压调节的装置。
优选地，STEP1包括第三步骤，即在STEP1-3之前或之后进行(优选在STEP1-1和STEP1-3之间)的步骤STEP1-2，在STEP1-2中，来自DEVICE1-1的反应混合物通过装置DEVICE1-2，DEVICE1-2是用于冷却反应混合物的装置。
优选地，通过DEVICE1-2、或DEVICE1-3、或DEVICE1-2和DEVICE1-3的组合对反应混合物的影响来冷却反应混合物。
DEVICE1-1、DECIVE1-2和DEVICE1-3是连续工作装置。
时间TIME1-2是反应混合物被冷却(优选冷却至温度TEMP1-2)的时间。优选地，可以通过DEVICE1-2的操作、通过DEVICE1-3的操作、或通过DEVICE1-2和DEVICE1-3的操作来进行冷却。因此，TIME1-2优选为滞留时间，并且优选为反应混合物在DEVICE1-2和/或DEVICE1-3中的滞留时间。
优选地，TIME1-2为0.1秒至2小时，更优选为0.5秒至1小时，甚至更优选为1秒至30分钟，尤其为10秒至30分钟，更尤其为25秒至25分钟，甚至更尤其为1分钟到25分钟。
STEP1-2中的冷却优选进行到TEMP1-2，优选地，TEMP1-2为0至150℃，更优选为10至100℃，甚至更优选为10至50℃，尤其为从15至40℃，更尤其为15至30℃。
优选地，该方法还包括步骤STEP1-4，STEP1-4在STEP1-3之后进行，在STEP1-4中，来自DEVICE1-3的反应混合物通过装置DEVICE1-4，DEVICE1-4是用于从反应混合物中的液体组分分离气体组分的装置。
REAC1-1的副产物是HCl。
优选地，将MIXTURE1-1供给到DEVICE0-1中，在通过DEVICE1-1的过程中，通过REAC1-1将初始供给的MIXTURE1-1逐渐转化为反应混合物。
优选地，DEVICE1-1选自由以下项组成的组：管、微反应器、壳管式热交换器、板式热交换器和用于从流体交换热量的任何常见装置；更优选地是管；甚至更优选地是盘管。
优选地，DEVICE1-2选自由以下项组成的组：管、微反应器、壳管式热交换器、板式热交换器和用于从反应混合物换热的任何常见装置；更优选地是管；甚至更优选地是盘管。
特别地，DEVICE1-1和DEVICE1-2是盘管。
优选地，DEVICE1-3是传统的背压调节装置。
优选地，DEVICE1-4是能够将气体组分与液体分离的装置，适用于此目的的任何已知装置可用于此目的，更优选地，DEVICE1-4是容器(vessel)、塔(column)或旋风分离器。
优选在DEVICE1-1中的加热可以通过任何已知的措施进行，优选通过电加热或通过用流体热载体加热来进行。
优选在DEVICE1-2中的冷却可以通过任何已知的措施进行，优选地通过流体冷却介质进行。
根据反应的规模并且因此根据其中进行该方法的设备的规模，反应混合物的冷却不仅通过DEVICE1-2对反应混合物的作用进行，即不仅在反应混合物通过DEVICE1-2期间进行，而且另外通过DEVICE1-3对反应混合物的作用进行，即通过DEVICE1-3有助于冷却。当反应的规模相当小时(例如当该方法在实验室规模上进行时)尤其如此，而在生产规模上进行该方法的情况下，通常主要在通过DEVICE1-2期间进行冷却。
在另一个实施方案中，特别是在生产规模上，还可以通过受DEVICE1-3影响的膨胀和压强释放来实现冷却。
此外，在通过DEVICE1-2期间冷却和通过受DEVICE1-3影响的膨胀的冷却的组合也是可能的。
因此，当描述涉及DEVICE1-2中的冷却时，该涉及还包括在DEVICE1-3中进行冷却以及在装置DEVICE1-2和DEVICE1-3两者中进行冷却。
优选地，在DEVICE1-1中的加热和在DEVICE1-2中的冷却以管中管(tube-in-tube)设置的形式实现，以容器中管(tube-in-container)设置的形式实现，以壳管式热交换器、板热交换器或用于从混合物或反应混合物换热的任何常用装置的形式实现；
更优选地，在DEVICE1-1中的加热和在DEVICE1-2中的冷却以管中管设置的形式实现，或者以容器中管设置的形式实现。
通过优选在DEVICE1-1中将混合物加热到TEMP1-1，来优选在DEVICE1-1中触发REAC1-1。
在DEVICE1-1中且优选在DEVICE1-2中的PRESSURE1-1由DEVICE1-3控制和维护。
HF和式(II)化合物可作为预混混合物供给到DEVICE1-1中，或分别供给到DEVICE1-1中并在DEVICE1-1中混合。
为了在DEVICE1-1之前混合HF和式(II)化合物或在DEVICE1-1中混合HF和式(II)化合物，可以使用现有技术中已知的任何合适的混合装置，例如常规支管连接(例如，T或Y形接管)、或静态混合装置。
优选地，只有当DEVICE1-1中存在HF和式(II)化合物两者时，才在DEVICE1-1中进行加热到TEMP1-1。
单独或以混合物的形式供给HF和式(II)化合物是通过装置DEVICE1-0进行的。
DEVICE1-0是常规用于抵抗压力输送流体的加压装置(pressuring device)，例如泵。当将HF和式(II)化合物单独供给到DEVICE1-1中时，优选地，DEVICE1-0对于每种组分试剂都具有相应的装置：用于输送HF的装置DEVICE1-0-HF，以及用于输送式(II)化合物的装置DEVICE1-0-COMP-II。
优选地，DEVICE1-1和DEVICE1-2在操作期间彼此永久流体连接并且都在PRESSURE1-1下。
优选地，DEVICE1-0是在DEVICE1-1中和DEVICE1-2中针对DEVICE1-3建立PRESSURE1-1的装置，这是在TEMP1-1下执行REAC1-1所必需的。
更优选地，HF和式(II)化合物被预混合，并且然后被供给到DEVICE1-1中。
PRESSURE1-1可以是由于所选TEMP1-1下的蒸气压而需要的压强，PRESSURE1-1也可以高于蒸气压。考虑选择比蒸气压高的PRESSURE1-1可能例如是DEVICE1-0的要求。特别是当REAC1-1连续进行时，那么通常选择PRESSURE1-1并将其设置为高于蒸气压。
在DEVICE1-1和任何DEVICE1-2是管，特别是盘管的情况下，尽管努力避免热点或冷点，但是由于结构限制或由于密度波动等，也可能发生热点或冷点。因此，鉴于可能的热点或冷点，本文提及的任何温度是指平均温度。
可用于DEVICE1-3的常规背压调节装置不连续地工作，即通过交替的打开和关闭，它们在保持压力的同时释放产品流。这自然导致压力的变化。鉴于PRESSURE1-1的这些可能的变化，本文提及的任何压强意味着是平均压强。
与HF和式(II)化合物的混合物以及由REAC1-1产生的反应混合物接触的所有部件都是由相应的材料制成的，这些材料在相应的条件下都能抵抗化学品的侵蚀，即不锈钢、哈氏合金(hastelloy)(例如，哈氏合金B或哈氏合金C)、钛、钽、碳化硅、氮化硅等，它们也可以被钝化或衬有对化学物质是惰性的材料(例如PTFE)。
来自DEVICE1-3的式(I)化合物可以使用。
优选地，任何气体组分与式(I)化合物分离。该分离优选在DEVICE1-4中进行。因此，来自DEVICE1-3或来自DEVICE1-4的式(I)化合物可以用于任何后续反应，优选不经进一步纯化。来自DEVICE1-3或来自DEVICE1-4的产物可进行进一步纯化，优选通过除去任何残留的低沸点残余物进一步纯化从DEVICE1-3或DEVICE1-4获得的液相，除去任何残留的低沸点残余物优选通过使用薄膜蒸发器、刮膜蒸发器、降膜蒸发、蒸馏、精馏、闪蒸或短程蒸馏进行；更优选地通过刮膜蒸发器进行。
式(II)化合物是已知的化合物并且可以通过已知的方法制备。
式(II)化合物可以以纯化形式使用，例如通过蒸馏或蒸发和任何其它已知方法纯化。
在REAC1-1中与HF反应的式(II)化合物也可以以混合物MIX-II-III的形式或以混合物MIXTURE-TRIPLE的形式用于REAC11；由此式(III)的化合物在REAC1-1的开始就存在。
MIX-II-III是式(II)化合物与式(III)化合物的混合物。
优选地，MIX-II-III中的式(III)化合物的量为至少0.5％，更优选至少0.75％，甚至更优选至少1％，特别是至少2％，更特别是至少3％，甚至更特别是至少4％，该％是重量％并且基于MIXII-III的总重量计算。
优选地，MIX-II-III含有的式(III)化合物不多于50％，更优选不多于25％，甚至更优选不多于15％，特别不多于12.5％，更特别不多于10％，该％是重量％，并且基于MIX-II-III的总重量计算。
任何下限均可与MIX-II-III中式(III)化合物的量的任何上限相结合。
优选地，MIX-II-III中两种组分的总含量为50至100％，更优选为75至100％，甚至更优选为90至100％，特别是95至100％，更特别是97.5至100％，甚至更特别是98至100％，该％为基于MIX-II-III的总重量的重量％。
MIXTURE-TRIPLE包含三种组分，即式(II)化合物，式(III)化合物和式(IV)化合物，其相对比例如下：
式(II)化合物为2至100％，
式(III)化合物为49至0％，和
式(IV)的化合物为49至0％；
X2在本文中定义，其所有实施方案也如此；
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cu2+、Al3+、Ti3+、Fe2+、Fe3+、B3+、 [N(R20)(R21)(R22)R23]+、和[P(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H、C1-8烷基、C5-6环烷基、苯基、苄基、乙烯基和烯丙基；
n为1、2或3；
所述％是重量百分比并且基于MIXTURE-TRIPLE中所述三种组分的总
重量计算；所述三种组分的相对比率合计为100％。
表述“X与X1或与X2相同”是指X来自式(III)的化合物，即X是X1；或X来源于式(IV)的化合物，这意味着X是X2。优选地，如果X不是F，那么X与X2相同，这意味着X源自式(IV)的化合物。
优选地，
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cu2+、Al3+、Ti3+、Fe2+、Fe3+、B3+、 [N(R20)(R21)(R22)R23]+、和[P(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H、C1-8烷基、C5-6环烷基、苯基、苄基、乙烯基和烯丙基；
n为1、2或3。
更优选地，
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Al3+、和[N(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H、C1-4烷基、苯基、苄基、乙烯基和烯丙基；
n为1、2或3。
甚至更优选地，
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、 和[N(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H和C1-4烷基；
n为1。
特别地，
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、 和[N(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自C1-4烷基；
n为1。
更特别的是，Rn+选自由H+，Li+和Na+组成的组；n是1。
更特别的是，Rn+是H+；n是1。
优选地，X1和X2相同或不同且彼此独立地选自F、Cl、Br、I、RESF(RESF优选为C1-6全氟烷基)和甲苯基；
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cu2+、Al3+、Ti3+、Fe2+、Fe3+、B3+、 [N(R20)(R21)(R22)R23]+、和[P(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H、C1-8烷基、C5-6环烷基、苯基、苄基、乙烯基和烯丙基；
n为1、2或3。
更优选地，
X1和X2相同或不同且彼此独立地选自F、Cl、Br、RESF(RESF优选为C1-6全氟烷基)和甲苯基；
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Al3+、和[N(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H、C1-4烷基、苯基、苄基、乙烯基和烯丙基；
n为1、2或3。
甚至更优选地，
X1和X2相同或不同且彼此独立地选自F、Cl、和RESF(RESF优选为C1-4全氟烷基)；
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、 和[N(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自由以下项组成的组：H和C1-4烷基；
n为1。
特别地，
X1和X2相同或不同且彼此独立地选自Cl和RESF(RESF优选为C1-2全氟烷基)；
Rn+选自由以下项组成的组：H+、Li+、Na+、
和[N(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同，并且彼此独立地选自C1-4烷基；
n为1。
更特别的是，X1和X2相同或不同且彼此独立地选自Cl或CF3；
Rn+选自由H+，Li+和Na+组成的组；n是1。
更特别的是，X1和X2相同或不同且彼此独立地选自Cl或CF3；Rn+是H+；n是1。
式(IV)化合物的具体实例是氯磺酸和三氟甲基磺酸。
在一个特定实施方案中，
式(I)化合物是式(1)化合物，
式(II)化合物是式(2)化合物，
式(III)化合物是式(3)化合物，
式(IV)化合物为氯磺酸，
这意指X、X1和X2是Cl，Rn+是H+，并且n是1。
在另一特定实施方案中，
式(I)化合物是式(1-CF3)化合物，
式(II)化合物是式(2-CF3)化合物，
式(III)化合物是式(3)化合物，
并且式(IV)化合物是三氟甲基磺酸，
这意指X1是Cl，Rn+是H+，并且X和X2是CF3，并且n是1。
在优选的实施方案中，MIXTURE-TRIPLE包含三种组分：式(II)化合物、式(III)化合物和式(IV)化合物。
在另一个优选的实施方案中，MIXTURE-TRIPLE包含式(II)化合物，但不包含式(III)化合物或式(IV)化合物，至少不以主要量(essential amounts)存在。这例如是式(III)化合物以纯化形式使用的情况，例如式(III)化合物通过蒸馏或蒸发等纯化的情况。
在另一个优选的实施方案中，MIXTURE-TRIPLE基本上由式(II)化合物组成。
在另一个优选的实施方案中，MIXTURE-TRIPLE基本上由式(II)化合物、式(III)化合物和式(IV)化合物三种组分组成。
在另一个优选的实施方案中，MIXTURE-TRIPLE中三种组分的相对比例为
2至100％的式(II)化合物，
49至0％的式(III)化合物，以及
49至0％的式(IV)化合物；
更优选地为：
2％至99％的式(II)化合物，
49％至0.5％的式(III)化合物，和
49％至0.5％的式(IV)化合物；
甚至更优选为：
2％至98％的式(II)化合物，
49％至1％的式(III)化合物，和
49％至1％的式(IV)化合物；
尤其是：
2％至96％的式(II)化合物，
49％至2％的式(III)化合物，和
49％至2％的式(IV)化合物；
更尤其是：50％至96％的式(II)化合物，
25％至2％的式(III)化合物，和
25％至2％的式(IV)化合物；
甚至更尤其是：
70％至96％的式(II)化合物，
15％至2％的式(III)化合物，和
15％至2％的式(IV)化合物；
特别是：
75％至96％的式(II)化合物，
12.5％至2％的式(III)化合物，和
12.5％至2％的式(IV)化合物；
更特别是：75％至94％的式(II)化合物，
12.5％至3％的式(III)化合物，和
12.5％至3％的式(IV)化合物；
甚至更特别是：
75％至92％的式(II)化合物，
12.5％至4％的式(III)化合物，和
12.5％至4％的式(IV)化合物；
该％为重量百分比，并且基于MIXTURE-TRIPLE中三种组分的组合重量计算；三种组分的相对比例加起来为100％。
优选地，MIXTURE-TRIPLE中的三种组分的总含量为50至100％，更优选为75至100％，甚至更优选为90至100％，尤其是95至100％，更尤其是为97.5至100％，甚至更尤其为98至100％，％为基于MIXTURE-TRIPLE的总重量的重量％。
优选地，在REAC1-1中与HF反应的式(II)化合物以MIX-II-III的形式或以MIXTURE-TRIPLE的形式用于REAC1-1中。
优选地，在步骤STEP0中制备式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE；
STEP0包括反应REAC0-1；
REAC0-1是式(III)化合物与式(IV)化合物的反应。
STEP0在STEP1之前进行。
优选地，REAC0-1中式(IV)化合物的摩尔量为式(III)化合物的摩尔量的0.5至1.5倍，更优选0.75至1.25倍，甚至更优选0.85至1.15倍。
优选地，REAC0-1在TEMP0-1的温度下进行，TEMP0-1为180至300℃，更优选为190至280℃，甚至更优选为200至260℃，尤其为210至255℃，更尤其为220-255℃。
优选地，REAC0-1在时间TIME0-1内进行，TIME0-1为0.5秒至4小时，更优选为1秒至2小时，甚至更优选为1分钟至1小时，尤其为2分钟至30分钟，更尤其为2分钟至20分钟，甚至更尤其为3分钟至17分钟。
REAC0-1在压强PRESSURE0-1下进行，优选地，PRESSURE0-1为10至1000巴，更优选为20至600巴，甚至更优选为50至500巴，尤其为60至400巴，更尤其为从65至300巴，甚至更尤其为65至200巴，特别是65至150巴。
优选地，REAC0-1以连续的方式进行。
在优选实施方案中，STEP0包括一个步骤，即步骤STEP0-1；STEP0-1包含反应REAC0-1；在STEP0-1中，在DEVICE0-1中将式(III)化合物和式(IV)化合物的混合物MIXTURE0-1加热至TEMP0-1，REAC0-1在DEVICE0-1中进行，得到反应混合物。
在另一个更优选的实施方案中，STEP0包括另一步骤STEP0-3；STEP0-3在STEP0-1之后进行；在STEP0-3中，来自DEVICE0-1的反应混合物通过装置DEVICE0-3，DEVICE0-3是用于背压调节的装置。
在另一个更优选的实施方案中，STEP0包括另一步骤STEP0-2；STEP0-2在STEP0-1之后或STEP0-3之后进行；在STEP0-2中，来自DEVICE0-1或DEVICE0-3的反应混合物通过装置DEVICE0-2，DEVICE0-2是用于冷却反应混合物的装置；
在另一优选实施方案中，STEP0包括所有三个步骤STEP0-1、STEP0-2和STEP0-3；优选地，STEP0-2在STEP0-1之后且在STEP03之前进行。
优选地，通过DEVICE0-2或DEVICE0-3或DEVICE0-2和DEVICE0-3的组合对反应混合物的作用来冷却反应混合物。
优选地，DEVICE0-1、DECIVE0-2和DEVICE0-3是连续工作的装置。
优选地，该方法包括在STEP0-3之后进行的另一步骤STEP0-4，在STEP0-4中，来自DEVICE0-3的反应混合物通过装置DEVICE0-4，DEVICE0-4是用于从反应混合物中分离CO2的装置。
优选地，REAC0-1在管式反应器中进行。
优选地，在通过DEVICE0 1期间将MIXTURE0-1供给到DEVICE0-1中，通过REAC0-1将初始供给的MIXTURE0-1逐渐转化为反应混合物。
DEVICE0-1、DEVICE0-2、DEVICE0-3或DEVICE0-4的反应混合物可以是式(II)的化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE。
MIX-II-III和MIXTURE-TRIPLE可以根据已知方法制备，例如通过混合三种组分制备。
MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE中除了相应的两个或三个组分之外，还有的其他组分可以是例如溶剂，REAC0-1可以在这样的溶剂存在下进行。这种溶剂可以是分别对MIX-II-III和MIXTURE-TTRIPLE的两种或三种组分呈惰性并且优选对HF也是惰性的任何溶剂。这种溶剂的实例公开在US 2015/0246812 A1中。
作为有机溶剂，可以特别提及以下物质：酯、腈或二腈、醚或二醚、胺或膦，例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙腈、丙腈、异丁腈、戊二腈、二氧六环、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、三乙胺、三丙胺、二乙基异丙胺、吡啶、三甲基膦、三乙基膦和二乙基异丙基膦，优选乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙腈、二氧六环、四氢呋喃和甲基四氢呋喃。
REAC1-1也可以在这种溶剂存在下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在有机溶剂的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在含氮有机碱的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在含氮有机碱的盐的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在有机碱的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在有机碱的盐的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在碱的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在碱的盐的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在碱的盐的情况下进行。
优选地，REAC0-1或REAC1-1或两者都在不存在金属盐的情况下进行。
优选地，来自DEVICE0-1、DEVICE0-2、DEVICE0-3或DEVICE0-4的反应混合物是MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE。
优选地，DEVICE0-1选自由以下项组成的组：管、微反应器、壳管式热交换器、板式热交换器和用于从混合物换热的任何常见装置；更优选地是管；甚至更优选地是盘管。
优选地，DEVICE0-2选自由以下项组成的组：管、微反应器、壳管式热交换器、板式热交换器和用于从反应混合物换热的任何常用装置；更优选地是管；甚至更优选地是盘管。
特别地，DEVICE0-1和DEVICE0-2是盘管。
优选地，DEVICE0-3是常规的背压调节装置。
优选地，DEVICE0-4是能够从液体中分离出气态CO2的装置，任何适用于此目的的已知装置都可用于此目的，更优选地，DEVICE0-4是塔、旋风分离器或容器。
优选在DEVICE0-1中的加热可以通过任何已知的措施进行，优选通过电加热或通过用流体热载体加热来进行。
DEVICE0-2中的冷却可以通过任何已知的措施进行，优选通过流体冷却介质进行。
根据反应的规模并且因此根据其中进行该方法的设备的规模上，反应混合物的冷却可以通过DEVICE0-2对反应混合物的作用进行，即在反应混合物通过DEVICE0-2期间进行，或者可以通过DEVICE0-3对反应混合物的作用进行，即通过DEVICE0-3有助于冷却。当反应的规模相当小时(例如当该方法在实验室规模上进行时)尤其如此，而在生产规模上进行该方法的情况下，通常主要在通过DEVICE0-2期间进行冷却。在另一个实施方案中，特别是在生产规模上，还可以通过受DEVICE0-3影响的膨胀和压强释放来实现冷却。
此外，在通过DEVICE0-2期间冷却和通过受DEVICE0-3影响的膨胀的冷却的组合也是可能的。
优选地，在DEVICE0-1中的加热和在DEVICE0-2中的冷却以管中管设置的形式实现，以容器中管设置的形式实现，以壳管式热交换器、板热交换器或用于从混合物或反应混合物换热的任何常用装置的形式实现；
更优选地，在DEVICE0-1中的加热和在DEVICE0-2中的冷却以管中管设置的形式实现，或者以容器中管设置的形式设置。
通过将MIXTURE0-1加热到TEMP0-1，优先在DEVICE0-1中触发REAC0-1。
在STEP0-2中的冷却优选进行到温度TEMP0-2，TEMP0-2优选为0至180℃，更优选为0至150℃，甚至更优选为10至120℃，尤其为15至100℃，更尤其为15至90℃，甚至更尤其为15至85℃，特别是20至85℃。
优选地，REAC0-1通过反应混合物在DEVICE0-2中或在DEVICE0-3中或在两者中的冷却来淬灭，优选通过冷却至TEMP0-2来淬灭。
当式(2)化合物通过式(3)化合物与氯磺酸反应在REAC0-1中制备时，那么纯式(2)化合物的熔点为约35℃，因此TEMP0-2的最低可能值由反应转化决定，因为反应混合物中残留的式(3)化合物和残留的氯磺酸自然会降低反应混合物在反应后的熔点并允许较低的TEMP0-2值。
DEVICE0-1中和可选地DEVICE0-2中的PRESSURE0-1由DEVICE0-3控制和保持。
TIME0-1是MIXTURE0-1暴露于加热和加热至TEMP0-1的时间。在TIME0-1期间，REAC0-1发生。因此，优选地，TIME0-1是滞留时间，当REAC0-1在DEVICE0-1中发生时，TIME0-1优选为混合物在DEVICE0-1中的滞留时间。
时间TIME0-2是反应混合物冷却至TEMP0-2的时间。冷却可以通过DEVICE0-2的作用、DEVICE0-3的作用或DEVICE0-2和DEVICE0-3的作用来进行。冷却淬灭反应。因此，优选地，TIME0-2是滞留时间，并且优选地是反应混合物在DEVICE0-2中、在DEVICE0-3中或在两者中的滞留时间。
优选地，TIME0-2为0.1秒至2小时，更优选为0.5秒至1小时，甚至更优选为1秒至30分钟，尤其为10秒至30分钟，更尤其为25秒至25分钟，甚至更尤其为1分钟至25分钟。
优选地，TIME0-2为TIME0-1的0.0001至0.5倍，更优选为0.001至0.3倍。
式(III)化合物和式(IV)化合物可以作为预混混合物供给到DEVICE0-1中，或分别供给到DEVICE0-1中并在DEVICE0-1中混合。
为了在DEVICE0-1之前或在DEVICE0-1中混合，可以使用现有技术中已知的任何合适的用于混合的装置，例如常规支管连接(例如，T或Y形接管)或静态混合装置。
优选地，只有在式(III)化合物和式(IV)化合物在DEVICE0-1中作为混合物存在时，才在DEVICE0-1中加热至TEMP0-1。
式(III)化合物和式(IV)化合物单独或以混合物形式的供给是通过装置DEVICE0-0进行的。
DEVICE0-0是通常用于克服压力输送流体的加压装置，例如泵。当式(III)化合物和式(IV)化合物分别供给到DEVICE0-1中时，优选地，DEVICE0-0针对每个组分分别具有相应的装置：用于输送式(III)化合物的装置DEVICE0-0-COMP3和用于输送式(IV)化合物的装置DEVICE0-0-CSA。
优选地，DEVICE0-1和任何DEVICE0-2和任何DEVICE0-3在操作期间彼此永久流体连接并且都在PRESSURE0-1下。
优选地，DEVICE0-0是在DEVICE0-1中和DEVICE0-2中针对DEVICE0-3构建PRESSURE0-1的装置，这对在TEMP0-1下执行REAC0-1是必需的。
更优选地，式(III)化合物和式(IV)化合物在环境压强和环境温度下被混合，然后被供给到DEVICE0-1中。
在DEVICE0-1和/或DEVICE0-2是管，特别是盘管的情况下，尽管努力避免热点或冷点，但是由于结构上的限制或由于密度波动，热点或冷点可能发生。因此，考虑到可能的热点或冷点，任何提到的温度是指平均温度。
可用于DEVICE0-3的常规背压调节装置通常不连续地工作，即通过打开和关闭，它们在保持压强的同时释放产品流。这自然导致压强的变化。因此，PRESSURE0-1是指平均压强。
与MIXTURE0-1和反应混合物接触的所有部件均由相应的材料制成，这些材料在相应的条件下都能抵抗化学品的侵蚀，即不锈钢、哈氏合金(hastelloy)(例如，哈氏合金B或哈氏合金C)、钛、钽、碳化硅、氮化硅等，它们也可以被钝化或衬有对化学物质是惰性的材料(例如PTFE)。
来自DEVICE0-1、DEVICE0-2、DEVICE0-3或DEVICE0 4，优选来自DEVICE0-3或DEVICE0-4的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE可以在没有进一步纯化的情况下用于REAC1-1，在进一步纯化的情况下，优选地，式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE，例如从DEVICE0-4获得的液相，通过除去任何低沸点残余物进一步纯化，除去任何低沸点残余物优选通过使用膜蒸发器、刮膜蒸发器、降膜蒸发、蒸馏、精馏、闪蒸或短程蒸馏来进行；更优选地通过刮膜蒸发器来进行。
在特别优选的实施方案中，REAC0-1和REAC1-1连续且连贯地进行，优选不中断组分的流动；优选地，DEVICE0-1和DEVICE1-1优选地以流体连接的方式连接，例如通过DEVICE0-2连接。
在这种情况下，DEVICE0-3、DEVICE0-4和DEVICE1-0不是强制需要的，而PRESSURE0-1和PRESSURE1-1可以相同，并且可以由DEVICE0-0克服DEVICE1-3的作用来建立。
根据整个设备机构的尺寸和结构，DEVICE0-2也不是强制需要的，或者DEVICE0-2可以简单地通过连接DEVICE0-1和DEVICE1-1的一个或多个装置(例如，管)来实现。
优选地，来自DEVICE0-1或来自任何DEVICE0-2的反应混合物可以用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE；
更优选地，来自任何DEVICE0-2的反应混合物可以用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE；
甚至更优选地，来自DEVICE0-1的反应混合物在DEVICE0-2中被冷却至温度TEMP0-2，温度TEMP0-2为120至210℃，优选为120至200℃，更优选为120至180℃；然后将来自DEVICE0-2的混合物用作用于DEVICE1-1中的REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE。
在另一个优选的实施方案中，来自任何DEVICE0-3或任何DEVICE0-4的反应混合物可用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE。
在另一优选实施方案中，PRESSURE0-1和PRESSURE1-1不相同，更优选地，PRESSURE1-1低于PRESSURE0-1；
更优选地，来自DEVICE0-3的反应混合物用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE；
甚至更优选地，来自DEVICE0-4的反应混合物用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE。
在来自DEVICE0-1或DEVICE0-2的反应混合物直接用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE的情况下，STEP0-1之后的任何冷却，优选在STEP0-2中的冷却，不一定像在来自REAC0-1的反应混合物(即来自DEVICE0-1、DEVICE0-2或DEVICE0-3的反应混合物)不直接且不立即(而在两者之间有一些时间间隔)用作用于REAC1-1的式(II)化合物、MIX-II-III或MIXTURE-TRIPLE的情况下那样密集。在这种情况下，STEP0-1之后的任何冷却，如STEP0-2中的冷却，应优选确保在这种冷却后的目标温度低于从REAC0-1获得的反应混合物的分解温度。
优选地，使用从DEVICE1-3或DECIVE1-4获得的式(I)化合物进行MIX以提供MIXWAT。
MIX是以间歇方式或以连续方式进行的；优选地，连续进行MIX；更优选地，REAC1-1和MIX连续进行；甚至更优选地，REAC1-1和MIX连续地并且接连地进行；特别是REAC1-1和MIX连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
EXTR以间歇方式或以连续方式进行；优选地，EXTR连续地进行；更优选地，REAC1-1、MIX和EXTR连续进行；甚至更优选地，REAC1-1、MIX和EXTR连续地并且接连地进行；特别是REAC1-1、MIX和EXTR连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
REAC2以间歇方式或以连续方式进行；优选地，REAC2连续地进行；更优选REAC1-1、MIX、EXTR和REAC2连续进行；甚至更优选地，REAC1-1、MIX、EXTR和REAC2连续地并且接连地进行；特别是，REAC1-1、MIX、EXTR和REAC2连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
特别是，REAC0-1、REAC1-1和MIX连续进行；优选地，REAC0-1，REAC1-1和MIX连续地并且接连地进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1和MIX连续地并且接连地进行而不中断组分的流动。
在另一特定实施方案中，REAC0-1、REAC1-1、MIX和EXTR连续进行；优选地，REAC0-1、REAC1-1、MIX和EXTR连续地并且接连地进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1，MIX和EXTR连续地并且接连地进行而不中断组分的流动。
在另一特定实施方案中，REAC0-1、REAC1-1、MIX、EXTR和REAC2连续进行；优选地，REAC0-1、REAC1-1、MIX、EXTR和REAC2连续地并且接连地进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1、MIX、EXTR和REAC2连续并连续进行而不中断组分的流动。
在另一特定实施方案中，REAC1-1和REAC2连续进行；优选地，REAC0-1、REAC1-1和REAC2连续进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1和REAC2连续进行并且不中断组分的流动。
REAC2-1以间歇方式或以连续方式进行；优选地，REAC2-1连续进行；更优选地，REAC1-1和REAC2-1连续进行；甚至更优选地，REAC1-1和REAC2-1连续地并且接连地进行；特别是，REAC1-1和REAC2-1连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
EXTR2-1以间歇方式或以连续方式进行；优选地，EXTR2-1连续进行；更优选地，REAC1-1、REAC2-1和EXTR2-1连续进行；甚至更优选地，REAC1-1、REAC2-1和EXTR2-1连续且连续地进行；特别是REAC1-1、REAC2-1和EXTR2-1连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
REAC2-2以间歇方式或以连续方式进行；优选地，REAC2-2连续地进行；更优选REAC1-1、REAC2-1、EXTR2-1和REAC2-2连续进行；甚至更优选地，REAC1-1、REAC2-1、EXTR2-1和REAC2-2连续地并且接连地进行；特别是REAC1-1、REAC2-1、EXTR2-1和REAC2-2连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
特别是，REAC0-1、REAC1-1和REAC2-1连续进行；优选地，REAC0-1、REAC1-1和REAC2-1连续地并且接连地进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1和REAC2-1连续地并且接连地进行而不中断组分的流动。
在另一特定实施方案中，REAC0-1、REAC1-1、REAC2-1和EXTR2-1连续进行；优选地，REAC0-1、REAC1-1、REAC2-1和EXTR2-1连续地并且接连地进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1、REAC2-1和EXTR2-1连续地并且接连地进行而不中断组分的流动。
在另一特定实施方案中，REAC0-1、REAC1-1、REAC2-1、EXTR2-1和REAC2-2连续进行；优选地，REAC0-1、REAC1-1、REAC2-1、EXTR2-1和REAC2-2连续地并且接连地进行；更优选地，REAC0-1、REAC1-1、REAC2-1、EXTR2-1和REAC2-2连续地并且接连地进行，而不中断组分的流动。
所描述的每个步骤优选地连续进行，并且任何描述的组合中的任何所描述的步骤优选地连续进行并且不中断组分的流动。
实施例
方法
如果没有另外说明，则HFSI的产率在作为溶剂的D3-乙腈中使用苯磺酰氟作为内部参考通过19F-NMR来测定。
通常，除非另有说明，否则含有FSI衍生物(如LiFSI、HFSI、NaFSI等)的产物至少用19F NMR进行分析和表征，有时也用元素分析例如以确定各自的金属，用GC(气相色谱)例如以分析溶剂，和离子色谱法例如以检测离子杂质。
材料
根据WO2015/004220A1的实施例15制备式(II)化合物。在WO2015/004220A1的该实施例15中陈述的95％的转化意味着该式(II)化合物中存在5％的残留CSI。因此，该式(II)化合物可以看作是含有5％的残留CSI的MIX-II-III，即MIX-II-III-5。因此，假设该式(II)化合物中也存在等量的氯磺酸。因此该式(II)化合物也可以被看作是混合物MIXTURE-TRIPLE-90-5-5；MIXTURE-TRIPLE-90-5-5包含约90％的式(2)化合物、5％的式(3)化合物和5％的氯磺酸，该％是基于MIXTURE-TRIPLE-90-5-5的总重量的重量百分比。在下面的“MIXTURE-TRIPLE-90-5-5”是指所述式(II)化合物和所述MIX-II-III-5。
根据WO2015/004220A1的实施例5制备式(II)化合物。WO2015/004220A1的该实施例5中所述的92.4％的转化意味着该式(II)化合物中存在7.6％的残留CSI。因此，该式(II)化合物可以看作是含有约7.5％的残留CSI的MIX-II-III，即MIX-II-III-7.5。因此，假设该式(II)化合物中也存在等量的氯磺酸。因此该式(II)化合物也可以被看作是混合物MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5；MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5含有约85％的式(2)化合物、约7.5％的式(3)化合物和约7.5％的氯磺酸，该％为基于MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5的总重量的重量百分比。在下面的“MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5”是指所述式(II)化合物和所述MIX-II-III-7.5。
实施例1
该实施例是利用以下实现的：
·DEVICE1-0-HF：来自ISCO Teledyne的活塞泵260D
·DEVICE1-0-COMP-II：来自ISCO Teledyne的活塞泵260D
·DEVICE1-1是1/8英寸的盘管，其内部容积VOLUME1为3.8毫升，由哈氏合金C制成。容器中盘管(coiled-tube-in-container)设置被用于加热。加热介质是常规油。
·DEVICE1-2是1/8英寸的管，其内部容积为约1.5mL，由哈氏合金C制成。通过简单地将管与具有室温的空气接触来进行冷却。
·DEVICE1-3：SAMSON Microvalve 3510-7型的气动控制阀，其Cv值为0.01。
·DEVICE 1-4：基本上为HCl和过量的HF的任何气体组分在由不锈钢制成的通风容器中与反应混合物分离。
在80巴的PRESSURE1-1下将MIXTURE-TRIPLE-90-5-5与HF同时供给到DEVICE1-1中，MIXTURE-TRIPLE-90-5-5通过DEVICE1-0-COMP-II以0.118ml/min的流速供给，HF通过DEVICE1-0-HF以0.137ml/min的流速供给。TIME1-1约为15分钟，TEMP1-1为160℃。由该流速导致的HF:MIXTURE-TRIPLE-90-5-5的摩尔比为约8:1。然后将来自DEVICE1-1的反应混合物在DEVICE1-2中冷却至TEMP1-2，TEMP1-2为室温，TIME1-2为约5.9分钟，然后通过DEVICE1-3膨胀到DEVICE1-4中。收集的液体通过19F NMR被证实为HFSI。基于MIXTURE-TRIPLE-90-5-5中的式(2)化合物计算，产率为89％。
实施例2
重复实施例1，唯一的区别是通过DEVICE1-0-COMP-II以0.198ml/min的流速供给MIXTURE-TRIPLE-90-5-5，并通过DEVICE1-0-HF以流速0.057ml/min供给HF，由该流速得到约2:1的HF:MIXTURE-TRIPLE-90-5-5的摩尔比。
其他参数与实施例1中的参数相同。
基于MIXTURE-TRIPLE-90-5-5中的式(2)化合物计算，产率为72％。
实施例3
该实施例是利用以下进行的：
·DEVICE0-0：来自ISCO Teledyne的活塞泵260D
·DEVICE1-0-HF：来自ISCO Teledyne的活塞泵260D
·DEVICE0-1：由哈氏合金C制成的内部容积VOLUME0为5毫升的1/8英寸盘管。容器中盘管设置被用于加热。加热介质是常规油。
·DEVICE1-1是1/8英寸的盘管，其内部容积VOLUME1为3.8毫升，由哈氏合金B制成。容器中盘管设置被用于加热。加热介质是常规油。
·DEVICE1-2是1/8英寸的管，其内部容积VOLUME1为1.5mL，由哈氏合金C制成。通过简单地将管与具有室温的空气接触来进行冷却。
·DEVICE1-3：SAMSON Microvalve 3510-7型的气动控制阀，其Cv值为0.01。
·DEVICE1-4：填充有15wt％的NaOH水溶液的玻璃容器，其用于淬灭目的并中和任何HCl和HF。
在80巴的PRESSURE0-1下并以0.77ml/min的流速将CSOS和式(3)化合物的等摩尔混合物通过DEVICE0-0供给到DEVICE0-1中。DEVICE0-1的TEMP0-1为230℃，TIME0-1为约5分钟。
此实施例的得到的MIXTURE-TRIPLE的流离开DEVICE0-1。取该MIXTURE-TRIPLE的样品，分析显示式(3)化合物的含量约为10.7wt％。
因此该MIXTURE-TRIPLE是式(II)化合物，该式(II)化合物中存在10.7％的残留CSI。因此，该式(II)化合物可以看作是含有10.7％的残留CSI的MIX-II-III，即MIX-II-III-10。假设该式(II)化合物中也存在等量的氯磺酸，这意味着该MIXTURE-TRIPLE中三种组分的相对比例约为：
80％的式(2)化合物，
10％的式(3)化合物，和
10％氯磺酸；该％是基于该MIXTURE-TRIPLE的总重量的重量百分比。
因此该式(II)化合物也可以看作混合物MIXTURE-TRIPLE-80-10-10；MIXTURE-TRIPLE-80-10-10含有大约80％式(2)化合物、大约10％式(3)化合物和大约10％氯磺酸，所述％为基于MIXTURE-TRIPLE-80-10-10的总重量的重量％。在下面的“MIXTURE-TRIPLE-80-10-10”是指所述式(II)化合物和所述MIX-II-III-10。
然后在80巴的PRESSURE1-1下以0.24ml/min的流速将室温的HF通过DEVICE1-0-HF供给到该MIXTURE-TRIPLE的流中，得到进入DEVICE 1-1的该MIXTURE-TRIPLE和HF的混合物。DEVICE1-1的TEMP1-1为160℃，TIME1-1为约3分钟。由该流速导致的HF：该MIXTURE-TRIPLE的摩尔比为约3:1。离开DEVICE1-1的反应混合物然后进入DEVICE1-2，TEMP1-2为室温。然后通过DEVICE1-3使离开DEVICE1-2的反应混合物膨胀，然后将该反应混合物供给到DEVICE1-4中进行淬灭。在DEVICE1-3和DEVICE1-4之间取该反应混合物的样品，将样品与水(1重量份样品与9重量份水)混合，并通过19F NMR进行分析，19F NMR证实其为HFSI。
基于式(3)化合物计算，产率为70％。
实施例4
重复实施例1，区别是：通过DEVICE1-0-COMP-II以1.07ml/min的流速供给MIXTURE-TRIPLE-90-5-5。通过DEVICE1-0-HF以0.46ml/min的流速供给HF。
TIME1-1约2.5分钟。
由该流速导致的HF：MIXTURE-TRIPLE-90-5-5的摩尔比约为3:1。
TIME1-2约为1.5分钟。
基于MIXTURE-TRIPLE-90-5-5中的式(2)化合物计算，产率为90％。
实施例5
重复实施例1，区别是：MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5通过DEVICE1-0-COMP-II以1.22g/min的流速供给。
HF通过DEVICE1-0-HF以0.18g/min的流速供给。
TIME1-1约5分钟。
由该流速导致的HF：MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5的摩尔比约为1.9:1。
在这些条件下制备HFSI。
产率为61.6％。
实施例6
将根据实施例5制备的234.9g HFSI加入到水(373g)和TEA(285.2g)的溶液中，同时保持温度为10至20℃。然后通过加入TEA(125.6g)将pH值调节至9。然后用VN萃取混合物(2次，每次140g)。将有机层合并(475.68g，21.69wt％的HFSI，通过ACN中的定量19F-NMR测定)，并在25℃下用水萃取(2次，每次153.6g)。将NH3(3.91g)加入到有机层中，从而再次形成水层，其被分离并丢弃。然后向有机层中加入LiOH水溶液(95.81g，约12.5wt％，LiOH xH2O“电池级”和水)，分离出所形成的水层并丢弃，然后加入LiOH水溶液(95.61g，约12.5wt％，由LiOH x H2O“电池级”和水制备)。水层再次分离并丢弃。获得的是LiFSI在VN/TEA(414.83g)中的溶液。
将该溶液在60℃下在真空(30毫巴)下浓缩，并过滤，以提供LIFSI的溶液(140.22g，36.71wt％)。然后在60℃下在真空(约7毫巴)下蒸馏该LiFSI的溶液。在蒸馏过程中，连续加入DCB(543g)，并且同时收集馏出物(467g)，同时在蒸馏容器中保持大致总是相同的体积。在完成加入DCB后，晶体形成并通过过滤收集，并用DCM洗涤(2次，每次50g)。晶体在真空下在60℃下干燥。得到LiFSI(40.23g)，其为白色固体。
实施例7
1059.4g HFSI水溶液(基于水溶液总重量为5重量％的HFSI；根据实施例3通过在DEVICE1-3和DEVICE1-4之间获得反应混合物，然后将反应混合物与相应量的水混合制备)加入到PTFE反应器中，然后加入169.8g甲基叔丁基醚(MTBE)并在25℃下混合，然后分离所形成的层。萃取重复一次。将来自两次萃取的合并的有机层(368.4g)加回到反应器中并冷却至约-2℃，然后在约-2℃至约20℃的温度下加入120.5g LiOH一水合物的水溶液(17重量％的LiOH一水合物)。加入64.7g甲基叔丁基醚。两层已经形成，将这些层被分开。在60℃下在真空下除去MTBE，直到MTBE中LiFSI浓度达到约40重量％。通过在减压(从200mbar至5mbar)和在12℃至55℃的温度下进一步蒸发MTBE来结晶LiFSI，在该MTBE蒸发过程中，LiFSI结晶并形成悬浮液，并且与此MTBE蒸发的同时，以保持悬浮液的体积大致恒定这样的速率投配715g 1,2-二氯苯作为抗溶剂。过滤悬浮液并洗涤滤饼(每次用约70g二氯甲烷，洗涤三次)，分离LiFSI，其为白色晶体。在60℃下干燥晶体3小时后，分离出20.6g LiFSI，其为白色粉末。
对比实施例(i)
在US 7,919,629B2的实施例10中，在130℃下重复实验2小时。产率为55％，与该实验中Michot报道的产率相同。
在实施例10中，Michot使用经蒸馏的ClSI，但没有说明在该经蒸馏的ClSI起始原料中式(3)化合物的任何残留含量，即CSI。比较实施例(i)也使用在真空下蒸馏制备的ClSI起始材料进行。该ClSI起始材料中的CSI含量确定为0.3重量％。由于我们的比较实施例(i)中获得了与在D1中报道的相同的55％的产率，因此假定在Michot实验中ClSI的残余含量相同。
实施例8
重复对比实施例(i)，不同之处在于使用1g的MIXTURE TRIPLE-85-7.5-7.5代替所报道的1g的ClSI。
产率为82％，显著高于对比实施例(i)中用ClSI获得的55％的产率。
实施例9至15
重复实施例5，其区别如表1所示：
在这些条件下，制备HFSI。
表1
实施例 PRESSURE1-1 TEMP1-1 产率
[巴] [℃] [％]
9 80 140 88
10 80 110 58
11 60 160 81
12 40 160 84
13 20 160 84
14 12.5 160 74
15 5 160 72
实施例16至20
根据实施例13制备的HFSI用水稀释以提供HFSI在水中的溶液，其中HFSI的浓度为14重量％，该重量％基于水和HFSI的总重量计算。
将40克这种HFSI在水中的溶液与20克溶剂A混合10分钟。形成两层并将该两层分离，并通过19F NMR测定有机层中的HFSI含量，得到产率，详情在表2中给出。
表2
实施例 溶剂A 有机层中的HFSI 萃取的产率
[重量％] [％]
16 THF 14.46 77.4
17 乙酸乙酯 15.22 79.6
18 二乙醚 17.16 81.21
19 MeTHF 17.06 87.2
20 3,3-二甲基-2-丁酮 16.91 63.5
实施例21至24
根据实施例3制备的HFSI用水稀释以提供HFSI在水中的溶液，其中HFSI的浓度为5重量％，该重量％基于水和HFSI的总重量计算。
将60克这种HFSI在水中的溶液与20克溶剂B混合10分钟。形成两层并将该两层分离，并通过19F NMR测定有机层中的HFSI含量，得到产率，详情在表3中给出。
表3
实施例 溶剂A 有机层中的HFSI 萃取的产率
[重量％] [％]
21 戊腈 6.79 46.5
22 MTBE 10.46 84.8
23 乙酸叔丁酯 5.94 39.2
24 二异丙基醚 5.45 38.1
实施例25
所述实施例是用以下进行的：
·DEVICE1-0-HF：来自ISCO Teledyne的活塞泵260D
·DEVICE1-0-COMP-II：来自ISCO Teledyne的活塞泵260D
·DEVICE1-1为1/4英寸螺旋管，其内部容积VOLUME1为32毫升，由哈氏合金C制成。容器中盘管设置被用于加热。加热介质是常规油。
·DEVICE1-2是1/8英寸的管，其内部容积为1.5mL，由哈氏合金C制成。通过简单地将管与具有室温的空气接触来进行冷却。
·DEVICE1-3：SAVON Microvalve 3510-7型的气动控制阀，其Cv值为0.01。
·DEVICE1-4：基本上为HCl和过量的HF的任何气体组分在由聚四氟乙烯制成的通风容器中与反应混合物分离。
在50巴的PRESSURE1-1下，将MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5与HF同时供给到DEVICE1-1中，MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5通过DEVICE1-0-COMP-II以4.6ml/min的流速供给，并且HF通过DEVICE1-0-HF以1.77ml/min的流速供给。TIME1-1约为5分钟，TEMP1-1为160℃。由该流速导致的HF:MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5的摩尔比约为2.4:1，然后将来自DEVICE1-1的反应混合物在DEVICE1-2中冷却至TEMP1-2，TEMP1-2为室温，TIME1-2约为15秒，并且该反应混合物然后通过DEVICE1-3被膨胀到DEVICE1-4中。收集到的液体被19F NMR证实为HFSI。
基于MIXTURE-TRIPLE-85-7.5-7.5中的式(2)化合物计算，产率为89％。
实施例26-Mg(FSI)2
HFSI根据实施例11制备，并用水稀释以提供HFSI在水中的溶液，其中HFSI的浓度为约10.5重量％，所述重量％基于水和HFSI的总重量计算。
将426g这种HFSI在水中的溶液装入PTFE反应器中，加入130g甲基叔丁基醚(MTBE)，在25℃下混合并分层。重复萃取。合并有机层，它们含有309.3g HFSI(在MTBE中约13％，产率通过19F NMR测定)。
将103g合并的有机层加回到反应器中，并在10至20℃的温度下加入13.5g Mg(OH)2悬浮液(20重量％水溶液)。加热至室温后，大部分固体Mg(OH)2溶解并分离出有机层。在60℃真空下除去MTBE，直到在MTBE和水的混合物中获得浓度约40重量％的Mg(FSI)2。Mg(FSI)2在减压(200毫巴至5毫巴)和12至55℃的温度下结晶。
投配133克1,2-二氯苯，同时在该投配期间通过蒸馏除去MTBE和水，同时保持反应器中的液位(level)水平恒定。将反应器的内含物冷却至室温，固体以淤浆形式固化。过滤淤浆后，滤饼用30g二氯甲烷洗涤三次。在60℃下干燥3小时后，分离出5.8克白色的Mg(FSI)2。
Mp＝40至42℃。
实施例27-1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓FSI
HFSI根据实施例11制备，并用水稀释以提供HFSI在水中的溶液，其中HFSI的浓度为约10.5重量％，所述重量％基于水和HFSI的总重量计算。
将426g这种HFSI在水中的溶液装入PTFE反应器中，加入130g甲基叔丁基醚(MTBE)，在25℃下混合并分层。重复萃取。合并有机层，它们含有309.3g HFSI(在MTBE中约13％，产率通过19F NMR测定)。
将102g合并的有机层加回到反应器中，并在10℃至20℃的温度下加入12.6g 1-甲基-1-丙基吡咯烷.HCl。加热至室温后，形成两层，除去水层。向有机层中加入20g水并在室温下混合15分钟。将这些层分离并重复萃取。将有机层用硫酸钠干燥，过滤并在60℃下在17mbar的减压下蒸发MTBE。得到14.6g 1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓FSI，其为黄色液体(结构用1H和19F NMR证实)。
实施例28-NaFSI(来自二甲基戊酮)
HFSI根据实施例11制备，并用水稀释以提供HFSI在水中的溶液，其中HFSI的浓度为约10.5重量％，所述重量％基于水和HFSI的总重量计算。
将800克这种在水中的溶液装入PTFE反应器中，并在25℃下与200克2,4-二甲基-3-戊酮混合，分离两层，分离有机相。重复用200g 2,4-二甲基-3-戊酮进行萃取。将合并的有机层(473.6g在2,4-二甲基-3-戊酮中的HFSI溶液，通过19F NMR确定产率)加回到反应器中，并在10至20℃的温度下添加48.6g NaOH水溶液(25重量％)。形成两层，丢弃水层。重复用NaOH萃取。在60℃下在真空下除去2,4-二甲基-3-戊酮直至获得NaFSI的浓度为约30重量％的溶液。该溶液通过1微米过滤器过滤以除去相应的小颗粒和固体颗粒。在减压(200毫巴至5毫巴)和20℃至40℃的温度下通过投配103g 1,2-二氯苯并通过蒸馏同时除去2,4-二甲基-3-戊酮和水同时保持反应器中的液位水平不变而使NaFSI结晶。NaFSI以淤浆形式结晶，过滤淤浆并用100g二氯甲烷总共洗涤滤饼三次，分离出41.4g NaFSI滤饼。在60℃下干燥滤饼三小时后，分离NaFSI，其为白色粉末。
实施例29-HFSI的蒸馏
根据实施例25制备的HFSI(包含2.4重量％的CSI和77.07重量％的HFSI)在具有1米Sulzer DX填料的1升间歇塔(batch column)中蒸馏。再沸器的夹套温度最高为140℃。
馏分1至6在60毫巴绝对压强和回流8至1下蒸馏，馏分7和8在23毫巴和回流4至1下蒸馏。表4显示结果。
通过这种蒸馏，可以实现HFSI的99％以上的纯度。
实施例30-使用LiCl(与蒸馏的HFSI)得到的LiFSI
将10.78g LiCl悬浮于90.73g碳酸二甲酯中并冷却至10℃以下。在1.5小时的期间内，向该混合物中加入按照实施例29通过混合馏分5和6制备的50.26g HFSI，同时保持温度在0℃至10℃的范围内。加热至20至25℃后，通过在降低的压强(40至50毫巴)和40℃下蒸馏除去溶剂。得到15.84克馏出物。使用1微米过滤器过滤含有LiFSI的残留物以除去剩余的LiCl和小颗粒。在降低的压强(200至5毫巴)和20至60℃的温度下，通过投配221克1,2-二氯苯并同时通过蒸馏除去碳酸二甲酯同时保持反应器中的液位水平恒定而使LiFSI结晶。LiFSI以淤浆形式结晶，过滤淤浆并洗涤滤饼(总共用150g二氯甲烷洗涤三次)后，得到30.86g LiFSI滤饼。在60℃下持续3小时干燥滤饼后，得到26.3g LiFSI，其为白色粉末。
实施例31-使用LiOH一水合物(与蒸馏HFSI)得到的LiFSI
将10.88g一水合LiOH悬浮于90.65g碳酸二乙酯中并冷却至0至10℃。在1.5小时的期间内，向该悬浮液中加入按照实施例29通过混合馏分5和6制备的50.11克HFSI，同时保持温度在0℃至10℃的范围内。加热至20至25℃后，通过在降低的压强(50至60毫巴)和50℃下蒸馏除去碳酸二乙酯和水。得到6.82克馏出物。使用1微米过滤器过滤含有LiFSI的残留物以除去未溶解的LiOH和小颗粒。
在降低的压强(200至5毫巴)和20至60℃的温度下，通过投配1,2-二氯苯并同时通过蒸馏除去碳酸二甲酯同时保持反应器中的液位水平恒定而使LiFSI结晶。LiFSI以淤浆形式结晶，过滤淤浆并洗涤滤饼(总共用150g二氯甲烷洗涤三次)后，得到27.03g LiFSI滤饼。在60℃下持续3小时干燥滤饼后，得到23.06g LiFSI，其为白色粉末。

Claims (15)

1.制备式(I)化合物的方法
所述方法包括步骤STEP1，步骤STEPMIX和步骤STEPEXTR；
STEP1包括反应REAC1-1；
在REAC1-1中，式(II)化合物与HF在温度TEMP1-1下反应，
TEMP1-1至少为80℃；
其中在REAC1-1开始时，在反应混合物中存在式(III)化合物；
在REAC1-1开始时，存在于所述反应混合物中的式(III)化合物的量为至少0.5％，该％为重量％且基于所述REAC1-1开始时所述反应混合物的重量计算，所述反应混合物的重量不包括HF的重量；
X与X1或与X2相同；
X1和X2相同或不同且彼此独立地选自F、Cl、Br、I、RESF和甲苯基；
条件是所述残基X1和X2中的至少一个是Cl、Br或I；
RESF是未经取代的或经取代基OCF3取代的氟化C1-9烷基；
在STEPMIX中，式(I)化合物通过混合MIX与水混合，MIX提供混合物MIXWAT，MIXWAT是式(I)化合物与水的混合物，
在STEPEXTR中，式(I)化合物通过萃取EXTR从MIXWAT中萃取，EXTR是用有机溶剂SOLVORG从MIXWAT萃取式(I)化合物，SOLVORG是与水形成双相体系的有机溶剂；
EXTR提供溶液SOLCOMP1形式的式(I)化合物，所述SOLCOMP1为式(I)化合物在SOLVORG中的溶液。
2.一种制备式(V)化合物的方法；
n1是1、2或3；
M选自由碱金属、碱土金属和Al组成的组；
该方法包括STEP1和步骤STEP2；
STEP1如权利要求1所述；
在STEP2中，式(I)化合物中的H与M交换。
3.根据权利要求2所述的方法，其中M选自由Na、K、Li、Mg和Al组成的组。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其中
该方法包括STEPMIX和STEPEXTR；
其中STEPMIX和STEPEXTR如权利要求1中所定义。
5.制备式(I-AMI)化合物的方法；
化合物AMI选自N(R100)(R200)R300和N(R400)R500；
R100、R200、R300相同或不同且选自H、C1-6烷基和卤代C1-6烷基；或
R100和R200与N一起形成饱和的5、6、7或8元杂环RINGA；
R400和R500与N一起形成不饱和的5、6、7或8元杂环RINGB；
RINGA和RINGB能具有1个或2个选自N、O和S的额外的环内杂原子；
RINGA和RINGB未经取代或经1、2或3个相同或不同的选自由C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基和卤素组成的组的取代基取代；
该方法包括STEP1和步骤STEP2-1；
在STEP2-1中，将式(I)化合物的H与H-AMI交换；
STEP1如权利要求1中定义。
6.根据权利要求5所述的方法，其中
所述方法包括STEPMIX和STEPEXTR；
其中STEPMIX和STEPEXTR如权利要求1中所定义。
7.制备式(V)化合物的方法；其中
该方法包括STEP1、STEP2-1和步骤STEP2-2；
在STEP2-2中，将式(I-AMI)化合物的H-AMI与M交换；
STEP 1如权利要求1中所定义，而STEP 2-1如权利要求5中所定义。
8.根据权利要求7所述的方法，其中
所述方法包括STEPMIX和STEPEXTR；
其中STEPMIX和STEPEXTR如权利要求1中所定义。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中STEP1包含纯化PUR1，在PUR1中，式(I)化合物通过萃取、蒸馏、蒸发、膜辅助分离或其组合进行纯化。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，其中
在步骤STEPDISSOL-S1中，将从STEP1获得的式(I)化合物溶于SOLVORG中以提供溶液SOLCOMP1-S1，SOLCOMP-S1为式(I)化合物在SOLVORG中的溶液；
STEP1和SOLVORG如在权利要求1中所定义。
11.制备式(I)化合物的方法；
该方法包括STEP1和STEPDISSOL-S1；
STEP1如权利要求1中所定义，而STEPDISSOL-S1如权利要求10中所定义。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法，其中
TEMP1-1至少为90℃。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的方法，其中
残基X1和X2中的至少一个是Cl或Br。
14.根据权利要求1-13中任一项所述的方法，其中
式(II)化合物以混合物MIX-II-III的形式用于REAC1-1；
MIX-II-III是式(II)化合物与式(III)化合物的混合物。
15.根据权利要求1-14中任一项所述的方法，其中
式(II)化合物在步骤STEP 0中制备；
STEP 0包括反应REAC0-1；
REAC0-1是式(III)化合物与式(IV)化合物的反应；
X2如此处所定义，其所有实施方案也如此；
Rn+选自由H+、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Cu2+、Al3+、Ti3+、Fe2+、Fe3+、B3+、
[N(R20)(R21)(R22)R23]+和[P(R20)(R21)(R22)R23]+；
R20、R21、R22和R23相同或不同且彼此独立地选自其由H、C1-8烷基、C5-6环烷基、苯基，苄基、乙烯基和烯丙基组成的组；
n为1、2或3。
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