CN113710649A - 双(氟磺酰基)亚胺的纯化 - Google Patents

双(氟磺酰基)亚胺的纯化 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种产生纯化的双(氟磺酰基)亚胺的方法，该方法包括提供包含双(氟磺酰基)亚胺和氟磺酸的液体混合物，并且然后使该液体混合物与气态氨接触。气态氨与氟磺酸反应以产生氟硫酸铵。该方法还包括将液体混合物与氟硫酸铵分离。

Description

双(氟磺酰基)亚胺的纯化
技术领域
本公开涉及从氟磺酸和双(氟磺酰基)亚胺的液体混合物中除去氟磺酸的方法。
背景技术
双(氟磺酰基)亚胺(HFSI)是产生用于锂离子电池中的双(氟磺酰基)亚胺锂(LiFSI)的关键原材料。HFSI可通过若干种方法制备。例如，HFSI可通过脲与氟磺酸的反应来制备，如公式1所示：
公式1 5HSO3F+2CO(NH2)2→HN(SO2F)2+2CO2+3NH4SO3F。
在另一个示例中，HFSI可通过异氰酸氟磺酯与氟磺酸的反应制得，如公式2所示：
公式2HSO3F+FSO2NCO→HN(SO2F)2+CO2。
在公式1和公式2的反应以及制备HFSI的其他反应中，HFSI通常被过量的氟磺酸污染。HFSI和氟磺酸分别在170℃和165℃下沸腾，因此由于分离两种物质所需的塔，使得蒸馏纯化既困难又昂贵。需要一种改进的从HFSI中除去氟磺酸的方法来提供高纯度HFSI以用作双(氟磺酰基)亚胺锂生产中的原材料。
发明内容
本公开提供了使用气态氨产生纯化的双(氟磺酰基)亚胺的方法。
在其一种形式中，本公开提供了一种用于产生纯化的双(氟磺酰基)亚胺的方法。该方法包括提供包含双(氟磺酰基)亚胺和氟磺酸的液体混合物，并且然后使液体混合物与气态氨接触。气态氨与氟磺酸反应以产生氟硫酸铵。该方法还包括将液体混合物与氟硫酸铵分离。
附图说明
图1示出了粗制HFSI的19F NMR光谱。
图2示出了根据本公开的19F NMR光谱，其包括在用氨对图1的粗制HFSI进行第一次处理后经纯化的HFSI放大128倍的光谱的一部分。
图3示出了根据本公开的19F NMR光谱，其包括在用氨对图2的纯化的HFSI进行第二次处理后经纯化的HFSI放大512倍的光谱的一部分。
具体实施方式
本公开提供了从包含氟磺酸和双(氟磺酰基)亚胺(HFSI)的液体混合物中除去氟磺酸以纯化HFSI的方法。已发现氨可用于容易且廉价地将氟磺酸与HFSI分离。在HFSI的存在下，氨根据公式3优先与氟磺酸反应以产生氟硫酸铵：
公式3：NH3+HSO3F→NH4SO3F。
重要的是，在一些情况下，诸如当HFSI如公式1所示通过脲与氟磺酸的反应制备时，该纯化方法不将任何新的副产物引入产物流中，因为氟硫酸铵已在根据公式1的HFSI合成中产生。
纯化前包含HFSI和氟磺酸的液体混合物中氟磺酸的浓度可低至约0.001摩尔％(mol％)、约0.002mol％、约0.005mol％、约0.01mol％、约0.02mol％、约0.05mol％、约0.1mol％、约0.2mol％、约0.5mol％、约1mol％、约2mol％、约5mol％、或约10mol％，或高至约15mol％、20mol％、约25mol％、约30mol％、约35mol％、约40mol％、约45mol％、约50mol％、约55mol％、约60mol％、约65mol％、或约70mol％，或在前述值中的任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约0.001mol％至约70mol％、约0.002mol％至约65mol％、约0.005mol％至约60mol％、约0.01mol％至约55mol％、约0.02mol％至约50mol％、约0.05mol％至约45mol％、约0.1mol％至约40mol％、约0.2mol％至约35mol％、约0.5mol％至约30mol％、约1mol％至约25mol％、约2mol％至约20mol％、约5mol％至约15mol％、约0.5mol％至约50mol％、约1mol％至约40mol％、约2mol％至约30mol％、约5mol％至约20mol％、约1mol％至约10mol％、或约0.1mol％至约20mol％。
从HFSI中除去氟磺酸包括使包含HFSI和氟磺酸的液体混合物与气态氨接触，使得气态氨与氟磺酸反应以产生氟硫酸铵，如公式3所示。使液体混合物与气态氨接触可包括将气态氨引入到容纳液体混合物的容器的顶部空间中，以及任选地搅拌该混合物。当氨与氟磺酸反应时，容器中的压力将降低。当容器中的压力不再降低时，表明反应基本完成。反应的温度不是关键性的。
另选地或除此之外，使液体混合物与气态氨接触可包括将气态氨鼓泡通过液体混合物。另选地或除此之外，使液体混合物与气态氨接触可包括使液体混合物和气态氨流动通过回流塔。
可在低至约100千帕(kPa)、约110kPa、约120kPa、约130kPa、或约140kPa、或高达约150kPa、约160kPa、约170kPa、约180kPa、约190kPa、或约200kPa，或在前述值中的任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约100kPa至约200kPa、约110kPa至约190kPa、约120kPa至约180kPa、约130kPa至约170kPa、约140kPa至约160kPa、约140kPa至约150kPa、或约150kPa至约160kPa的绝对压力下将气态氨供应至反应，例如。
将液体混合物与氟硫酸铵分离可包括从液体混合物中过滤固体氟硫酸铵。另选地或除此之外，将液体混合物与氟硫酸铵分离可包括从液体混合物中喷雾干燥固体氟硫酸铵。另选地或除此之外，将液体混合物与氟硫酸铵分离可包括从氟硫酸铵中闪蒸HFSI，留下固体氟硫酸铵。
在将氟硫酸铵与液体混合物分离之后，液体混合物中HFSI的浓度可低至约90mol％、约92mol％、约94mol％、约95mol％、约96mol％、或约97mol％，或高达约98mol％、约98.5mol％、约99mol％、约99.5mol％、约99.7mol％、或约99.9mol％，或在前述值中的任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约90mol％至约99.9mol％、约92mol％至约99.7mol％、约94mol％至约99.5mol％、约95mol％至约99mol％、约96mol％至约98.5mol％、约97mol％至约98mol％、或约98.5mol％至约99.9mol％。
任选地，如上所述使包含HFSI和氟磺酸的液体混合物与气态氨接触并且然后将液体混合物与氟硫酸铵分离的方法可根据需要重复多次，以消除残余的氟磺酸，并且分离出附加的氟硫酸铵，以进一步纯化HFSI。
在重复该方法之前，包含HFSI和氟磺酸的液体混合物中残余氟磺酸的浓度可低至约0.005摩尔％(mol％)、约0.007mol％、约0.01mol％、约0.02mol％、约0.03mol％，约0.04mol％、约0.5mol％、约0.06mol％、约0.08mol％、约0.1mol％、约0.15mol％、或约0.2mol％，或高至约0.3mol％、约0.5mol％、约1mol％、约1.5mol％、约2mol％、约3mol％、约5mol％、约10mol％、约15mol％、或约20mol％，或在前述值中的任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约0.005mol％至约20mol％、约0.007mol％至约15mol％、约0.01mol％至约10mol％、约0.02mol％至约5mol％、约0.03mol％至约3mol％、约0.04mol％至约2mol％、约0.05mol％至约1.5mol％、约0.06mol％至约1mol％、约0.08mol％至约0.5mol％、约0.1mol％至约0.3mol％、约0.15mol％至约0.2mol％、或约0.1mol％至约2mol％。
在将附加的氟硫酸铵与液体混合物分离之后，液体混合物中HFSI的浓度可低至约95mol％、约96mol％、或约97mol％、约98mol％、或约98.5mol％，或高达约99mol％、约99.5mol％、约99.7mol％、约99.9mol％、或约99.95mol％，或在前述值中的任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约95mol％至约99.95mol％、约96mol％至约99.9mol％、约97mol％至约99.7mol％、约98mol％至约99.5mol％、约98.5mol％至约99mol％、或约99.5mol％至约99.95mol％。
与本领域已知的仅依赖于蒸馏以从HFSI中除去氟磺酸的方法相比，本文所述的方法更加节能和资本有效。此外，与本领域已知的方法不同，本文所述的方法不向体系中引入任何附加的水或有机溶剂。因此，与本领域已知的方法相比，本发明在从HFSI中除去氟磺酸方面表现出显著的改善。
在一些实施方案中，该方法可包括在提供用于根据上述方法纯化包含氟磺酸和HFSI的液体混合物之前蒸馏该液体混合物。如果蒸馏方法仅需要产生中度纯的HFSI，而不是依赖于本文所述的方法来进一步纯化HFSI至所需的质量，则通过蒸馏从HFSI中除去氟磺酸的能量和资本成本显著降低。
蒸馏后和纯化前包含HFSI和氟磺酸的液体混合物中氟磺酸的浓度可低至约0.1mol％、约0.5mol％、约1mol％、约2mol％、约4mol％、或约6mol％，或高至约8mol％、约10mol％、约15mol％、或约20mol％，或在前述值中的任何两个前述值之间限定的任何范围内，诸如例如约0.1mol％至约20mol％、约2mol％至约15mol％、约4mol％至约10mol％、约6mol％至约8mol％、或约8mol％至约10mol％。
如本文所用，短语“在任意两个前述值之间限定的任意范围内”字面上是指任意范围可选自在此类短语之前列出的任意两个值，而无论这些值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如，一对值可选自两个较低值、两个较高值、或者较低值和较高值。如本文所用，单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数，除非上下文中另外明确地指出其他情况。
关于不精确的术语，术语“约”和“大约”可互换使用，是指包括所述测量并且还包括合理接近所述测量的任何测量的测量。如相关领域的普通技术人员所理解和容易确定的，合理接近所述测量的测量值与所述测量值偏差相当小的量。例如，此类偏差可归因于测量误差或进行微小调整以优化性能。在确定相关领域的普通技术人员将不容易确定此类相当小的差值的值的情况下，术语“约”和“大约”可理解为是指所述值的±10％。
应当理解，上述说明仅仅是对本公开的例示。在不脱离本公开的情况下，本领域中的技术人员可设计出各种另选方案和修改形式。因此，本公开旨在涵盖落入所附权利要求书的范围内的所有此类另选方案、修改形式和变型。
实施例
实施例1-利用氨从HFSI中除去氟磺酸
在该实施例中，展示了如上所述利用气态氨纯化HFSI和氟磺酸的混合物。通过氟-19核磁共振光谱分析HFSI和氟磺酸的起始混合物，并且发现包含约92.6mol％HFSI和约7.4mol％氟磺酸。19F NMR光谱示于图1中。通过在绝对压力介于约130kPa和约150kPa之间将气态氨引入到包含HFSI和氟磺酸的混合物的烧瓶的顶部空间中来纯化混合物。使用涂覆TeflonTM的磁力搅拌棒搅拌烧瓶的内容物。监测压力时，将烧瓶在室温下静置。观察到反应是放热的，因为烧瓶将根据存在的氟磺酸的量而升温。在观察到压力降低至小于约3kPa的残压并将烧瓶冷却至环境压力之后，将另一份气态氨引入烧瓶的顶部空间中并在监测压力的同时搅拌内容物。重复向顶部空间中再充入气态氨并搅拌的过程，直到压力稳定远高于残压水平，这表明反应基本上完成。将烧瓶中的混合物闪蒸并回收第一馏出液。第一馏出液为澄清无色液体。通过红外光谱分析烧瓶中剩余的固体白色粉末，并确认为氟硫酸铵。
通过氟-19核磁共振光谱分析第一馏出液，并且发现包含约98.8mol％HFSI和约1.2mol％氟磺酸。图2示出了19F NMR光谱，以及放大128倍以能够准确看见指示氟磺酸的峰的光谱插图部分。通过在绝对压力介于约130kPa和约150kPa之间将气态氨引入到包含第一馏出液的烧瓶顶部空间中来纯化第一馏出液。使用涂覆TeflonTM的磁力搅拌棒搅拌烧瓶的内容物。监测压力时，将烧瓶在室温下静置。在观察到压力降低至小于约3kPa的残压并将烧瓶冷却至环境压力之后，将另一份气态氨引入烧瓶的顶部空间中并在监测压力的同时搅拌内容物。重复向顶部空间中再充入气态氨并搅拌的过程，直到压力稳定远高于残压水平，这表明反应基本上完成。将烧瓶中的第一馏出液闪蒸，并且回收第二馏出液。第二馏出液为澄清无色液体。
通过氟-19核磁共振光谱分析第二馏出液，并且发现包含HFSI，并且没有可观察到的氟磺酸。图3示出了19F NMR光谱，以及放大512倍以能够准确看见指示氟磺酸的峰的光谱插图部分。不存在指示氟磺酸的峰，表明即使光谱在512倍放大倍率下也没有观察到残余氟磺酸。
方面
方面1为一种产生纯化的双(氟磺酰基)亚胺的方法。所述方法包括提供包含双(氟磺酰基)亚胺和氟磺酸的液体混合物；使所述液体混合物与气态氨接触，其中所述气态氨与所述氟磺酸反应以产生氟硫酸铵；以及将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离。
方面2为根据方面1所述的方法，其中在提供步骤中，所述液体混合物中所述氟磺酸的浓度为约0.001mol％至约70mol％。
方面3为根据方面1或方面2所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括将所述气态氨引入到容纳所述液体混合物的容器的顶部空间中。
方面4为根据方面3所述的方法，其中所述气态氨在介于约100kPa和约200kPa之间的压力下供应。
方面5为根据方面1至4中任一项所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括将所述气态氨鼓泡通入所述液体混合物中。
方面6为根据方面1至4中任一项所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括使所述气态氨和所述液体混合物在回流塔中流动。
方面7为根据方面1至6中任一项所述的方法，其中将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离包括从所述液体混合物中过滤所述氟硫酸铵。
方面8为根据方面1至6中任一项所述的方法，其中将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离包括从所述氟硫酸铵中闪蒸所述双(氟磺酰基)亚胺。
方面9为根据方面1至8中任一项所述的方法，其中在将所述氟硫酸铵与所述液体混合物分离之后，所述液体混合物中双(氟磺酰基)亚胺的浓度为约90mol％至约99.95mol％。
方面10为根据方面1至9中任一项所述的方法，所述方法还包括：
在将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离之后提供所述液体混合物，所述液体混合物包含所述双(氟磺酰基)亚胺和残余氟磺酸；
使所述液体混合物与气态氨接触，其中所述气态氨与所述液体混合物中的所述残余氟磺酸反应以产生附加的氟硫酸铵；以及将所述液体混合物与所述附加的氟硫酸铵分离。
方面11为根据方面10所述的方法，其中在提供步骤中，所述液体混合物中所述残余氟磺酸的浓度为约0.005mol％至约20mol％。
方面12为根据方面10或方面11所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括将所述气态氨引入到包含所述液体混合物的容器的顶部空间中。
方面13为根据方面12所述的方法，其中所述气态氨在介于约100kPa和约200kPa之间的压力下供应。
方面14为根据方面10或方面11所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括将所述气态氨鼓泡通入所述液体混合物中。
方面15为根据方面10或方面11所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括使所述气态氨和所述液体混合物在回流塔中流动。
方面16为根据方面10至15中任一项所述的方法，其中将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离包括从所述液体混合物中过滤所述氟硫酸铵。
方面17为根据方面10至15中任一项所述的方法，其中将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离包括从所述氟硫酸铵中闪蒸所述双(氟磺酰基)亚胺。
方面18为根据方面10至17中任一项所述的方法，其中在将所述附加的氟硫酸铵与所述液体混合物分离之后，所述液体混合物中的所述双(氟磺酰基)亚胺浓度为约98mol％至约99.95mol％。
方面19为根据方面10至18中任一项所述的方法，还包括在提供步骤之前蒸馏包含双(氟磺酰基)亚胺和氟磺酸的液体混合物。
方面20为根据方面19所述的方法，其中在提供步骤中，所述液体混合物中氟磺酸的浓度为约1mol％至约20mol％。

Claims (10)

1.一种产生纯化的双(氟磺酰基)亚胺的方法，所述方法包括：
提供包含双(氟磺酰基)亚胺和氟磺酸的液体混合物；
使所述液体混合物与气态氨接触，其中所述气态氨与所述氟磺酸反应以产生氟硫酸铵；以及
将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离。
2.根据权利要求1所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括将所述气态氨引入到包含所述液体混合物的容器的顶部空间中。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述气态氨在介于约100kPa和约200kPa之间的压力下供应。
4.根据权利要求1所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括将所述气态氨鼓泡通入所述液体混合物中。
5.根据权利要求1所述的方法，其中使所述液体混合物与气态氨接触包括使所述气态氨和所述液体混合物在回流塔中流动。
6.根据权利要求1所述的方法，其中将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离包括从所述液体混合物中过滤所述氟硫酸铵。
7.根据权利要求1所述的方法，其中将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离包括从所述氟硫酸铵中闪蒸所述双(氟磺酰基)亚胺。
8.根据权利要求1所述的方法，其中在将所述氟硫酸铵与所述液体混合物分离之后，所述液体混合物中所述双(氟磺酰基)亚胺的浓度为约90mol％至约99.95mol％。
9.根据权利要求1所述的方法，所述方法还包括：
在将所述液体混合物与所述氟硫酸铵分离之后提供所述液体混合物，所述液体混合物包含所述双(氟磺酰基)亚胺和残余氟磺酸；
使所述液体混合物与气态氨接触，其中所述气态氨与所述液体混合物中的所述残余氟磺酸反应以产生附加的氟硫酸铵；以及
将所述液体混合物与所述附加的氟硫酸铵分离。
10.根据权利要求9所述的方法，其中在将所述附加的氟硫酸铵与所述液体混合物分离之后，所述液体混合物中的所述双(氟磺酰基)亚胺浓度为约98mol％至约99.95mol％。
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