KR20170030116A - 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법 - Google Patents

리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법에 관한 것으로서, 1-메틸이미다졸(Methylimidazole)을 출발물질로 하여 알릴브로마이드(allyl bromide)와 4가화 반응을 통해 이미다졸륨브로마이드(imidazolium bromide)를 합성하는 단계, 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드(fluorosulfonyl imide, FSI)를 음이온 치환(anion metathesis) 반응을 통해 교반하여 이온성 액체를 합성하는 단계, 합성한 이온성 액체에 리튬트리플루오로설포닐이미드(lithium trifluorosulfonyl imide, LiTFSI)를 넣어 교반하는 단계, 및 교반한 이온성 액체에 이산화황(SO2)을 주입하는 단계를 포함하며, 이를 통해 이온성 액체를 전해질 첨가제 또는 단독 전해질로 사용하여 안정적인 리튬-이산화황 전지 특성을 발현할 수 있다.

Description

리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법 {Ionic liquid electrolyte for sodium-sulfur dioxide secondary battery and manufacturing method of the same}
본 발명은 Li-SO2 구동을 위한 이온성 액체 물질을 개발하고 이온성 액체 또는 그 일부를 Li-SO2 전지의 단독 전해질 또는 첨가제로 사용할 수 있는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
리튬-이산화황(Li-SO2) 이차전지는 상온 용융염 형태의 물질을 전해질로 사용하여 기존 리튬이차전지의 낮은 에너지 밀도를 크게 개선시키고 이를 이용하여 대용량 전력저장의 전력 공급원으로 사용 가능한 새로운 전지 시스템이다. 그러나 Li-SO2용 전해질을 구성하는 SO2는 전해질 내에 가스 상태로 존재하여 시간이 지남에 따라 휘발이 가능한 잠재적인 문제점을 지니고 있다.
이에 액체 상태의 전해질을 이용해 Li-SO2 전지를 안정적으로 동작시키는 새로운 방안이 요청된다.
한국공개특허공보 제10-2012-0131558호 (2012.12.05)
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은, SO2의 포집특성이 우수하며 전기화학적으로 안정성이 우수한 이온성 액체를 단독 전해질 또는 첨가제로 사용함으로서 Li-SO2 전지의 전반적인 성능을 향상시킬 수 있는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법을 제공하기 위한 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법은, 1-메틸이미다졸(Methylimidazole)을 출발물질로 하여 알릴브로마이드(allyl bromide)와 4가화 반응을 통해 이미다졸륨브로마이드(imidazolium bromide)를 합성하는 단계, 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드(fluorosulfonyl imide, FSI)를 음이온 치환(anion metathesis) 반응을 통해 교반하여 이온성 액체를 합성하는 단계, 합성한 이온성 액체에 리튬트리플루오로설포닐이미드(lithium trifluorosulfonyl imide, LiTFSI)를 넣어 교반하는 단계, 및 교반한 이온성 액체에 이산화황(SO2)을 주입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법에 있어서, 상기 이미다졸륨브로마이드를 합성하는 단계는, 0℃에서 아세토니트릴(MeCN, CH3CN)을 용매로 사용하여 1-메틸이미다졸을 교반시키고, 상온에서 24 내지 72시간 동안 알릴브로마이드를 넣어 교반하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법에 있어서, 상기 이미다졸륨브로마이드를 합성하는 단계는, 이미다졸륨브로마이드를 합성한 후 남은 여액을 제거하는 단계, 에틸아세테이트(ethyl acetate) 및 디에틸에테르(diethyl ether)를 이용해 잔존 반응물을 제거하는 단계, 및 건조 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법에 있어서, 상기 이온성 액체를 합성하는 단계는, 상온에서 물을 용매로 사용하여 이미다졸륨브로마이드를 교반시키고, 상온에서 24시간 동안 리튬플루오로설포닐이미드(lithium fluorosulfonyl imide, LiFSI)를 넣어 교반하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법에 있어서, 상기 이온성 액체를 합성하는 단계는, 합성된 이온성 액체에, 디클로로메탄(dichloromethane, CH2CL2)과 물을 용매로 이용해 용매 추출(solvent extraction)을 실시하여 이온성 액체 층을 분리하는 단계, 분리된 이온성 액체 층을 알루미늄 산화물(aluminum oxide, Al2O3) 컬럼에 통과시켜 불순물을 제거함으로써 정제하는 단계, 정제된 이온성 액체에서 잔류 용매를 제거하고 건조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액은, 1-메틸이미다졸을 출발물질로 하여 알릴브로마이드와 4가화 반응을 통해 이미다졸륨브로마이드를 합성하고, 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드를 음이온 치환 반응을 통해 교반하며, 교반한 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드에 리튬플루오로설포닐이미드를 넣어 교반하고, 교반한 이미다졸륨브로마이드, 플루오로설포닐이미드 및 리튬플루오로설포닐이미드에 이산화황(SO2)을 주입하여 제조되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액 및 이의 제조 방법에 따르면 이온성 액체를 전해질 첨가제 또는 단독 전해질로 사용하여 안정적인 리튬-이산화황 전지 특성을 발현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 이온성 액체를 합성하는 과정을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온성 액체 전해질을 포함한 리튬-이산화황 전지의 특성을 나타낸 도면이다.
하기의 설명에서는 본 발명의 실시예를 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며, 그 이외 부분의 설명은 본 발명의 요지를 흩트리지 않도록 생략될 것이라는 것을 유의하여야 한다.
이하에서 설명되는 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념으로 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 바람직한 실시예에 불과할 뿐이고, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
본 발명은 양이온과 음이온으로 구성된 이온성 액체 전해질을 제조한 후 단독 혹은 기존 알루미늄계 무기 전해질과 함께 리튬-이산화황(Li-SO2) 전지의 전해질로 사용하는 방안과 관련한 것이다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 보다 상세하게 설명하기로 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따라 이온성 액체를 합성하는 과정을 나타낸 도면이다.
본 실시예에서는 Li-SO2에 적용할 이온성 액체를 합성하고 여기에 SO2를 주입하여 Li-SO2에 적용 가능한 이온성 액체 기반의 전해질을 제조하였다.
도 1을 참조하면 이온성 액체의 합성 과정을 설명하면, 먼저 1-메틸이미다졸(Methylimidazole)을 출발물질로 하여 알릴브로마이드(allyl bromide)와 4가화 반응을 통해 중간체인 이미다졸륨브로마이드(imidazolium bromide)를 합성하였다.
이 경우 예를 들어 1-메틸이미다졸을 250ml 용량의 둥근 바닥 플라스크(round bottom flask)에 위치시키고, 100ml의 아세토니트릴(MeCN, CH3CN)을 용매로 사용하여 0℃에서 교반을 진행한다. 그리고 반응물인 알릴브로마이드를 천천히 첨가하고 상온에서 24 내지 72 시간 동안 교반을 실시한다. 그리고 교반 반응 후 남은 여액은 회전 농축기(rotary evaporator)를 통하여 제거하고, 에틸아세테이트(ethyl acetate) 및 디에틸에테르(diethyl ether)를 이용해 잔존 반응물을 제거한다. 이후 상온의 진공 조건하에서 24시간 이상 건조시켜 중간체인 이미다졸륨브로마이드가 합성된다.
그리고 도 1에 도시된 바와 같이 중간체인 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드(fluorosulfonyl imide, FSI)의 음이온 치환(anion metathesis) 반응을 통해 이온성 액체([AM]Im-FSI)를 합성한다.
예를 들어 이미다졸륨브로마이드를 250ml 용량의 둥근 바닥 플라스크에 위치시키고, 물을 용매로 사용하여 상온에서 교반을 진행한 다음, 여기에 LiFSI(lithium fluorosulfonyl imide, LiFSI)를 추가로 넣어 상온에서 24시간 이상 교반을 진행하여 이온성 액체를 생성한다. 그리고 합성된 이온성 액체에, 디클로로메탄(dichloromethane, CH2CL2)과 물을 용매로 이용해 용매 추출(solvent extraction)을 실시하여 이온성 액체 층을 분리하고, 분리된 이온성 액체 층을 알루미늄 산화물(aluminum oxide, Al2O3) 컬럼(column)에 통과시켜 불순물을 제거함으로써 정제한다. 이후 정제된 이온성 액체에서 잔류 용매를 제거한 다음, 상온 진공조건하에서 24시간 건조하여 최종 이온성 액체([AM]Im-FSI)를 얻는다.
그리고 Li-SO2 전지에 사용할 전해액 제조를 위해서는, 합성된 이온성 액체를 제조 용기 내에 위치시키고 리튬트리플루오로설포닐이미드(lithium trifluorosulfonyl imide, LiTFSI)를 넣어 교반을 진행한다. 이후 교반한 이온성 액체에 이산화황(SO2)을 1.5기압으로 12시간 동안 주입하여 포화 상태를 유지하고, 액체 상태의 전해액을 회수하여 Li-SO2 전지의 전해액으로 활용 가능하다.
이때 생성된 이온성 전해액은 Li-SO2 전지의 단독 전해질로 사용가능하고, 첨가제로도 활용이 가능하다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 이온성 액체 전해질을 포함한 리튬-이산화황 전지의 특성을 나타낸 도면이다.
도 2는 제조된 이온성 액체 전해질의 전기화학적 특성 평가 결과가 도시하는데, 가로축은 전해질의 정전 용량(capacity)을 나타내고, 세로축은 전압(voltage)을 나타낸다.
이때 전지는 리튬 메탈(lithium metal)을 음극(anode)으로, 탄소(carbon, C)가 코팅된 니켈 메쉬(nickel mesh)를 양극(cathode)으로 사용하였으며 전해액으로는 도 1을 참조하여 설명한 실시예에 따라 제조된 이온성 액체 전해질을 사용하였다.
도 2에 도시된 바를 참조하면 제조된 이온성 액체 전해질은 평균방전전압 2.5V의 전압 프로파일(voltage profile)을 나타내었으며, 이러한 이온성 액체 전해질을 이용해 Li-SO2 전지로서의 작동이 가능함을 확인할 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하여 설명한 실시예에서는 양이온으로 이미다졸륨(imidazolium), 음이온으로 플루오로설포닐이미드(fluoromethansulfonyl imide, FSI), 치환체로는 알릴(allyl)기 및 메틸(methyl)기를 도입하고자 하였지만 본 발명의 기술적 범위는 이에 한정되는 것이 아니다.
본 발명의 실시예에 따라서 양이온으로는 이미다졸륨(imidazolium), 피롤리디늄(pyrrolidinium), 피페리디늄(piperidinium) 등의 4가 암모늄계 이온이 사용될 수 있고, 음이온으로는 트리플루오로설포닐이미드(trifluoromethanesulfonyl imide, TFSI), 플루오로설포닐이미드(fluoromethansulfonyl imide, FSI), 헥사 플루오로 포스페이트(hexafluorophosphate, pf6), 테트라 플루오로 보레이트(tetrafluoroborate), 과염소산염(perchlorate, ClO4), 불소(fluorine, F), 염소(chlorine, Cl), 브로민(bromine, Br), 요오드(iodine, I), 시안화물(cyanide, CN-) 등 -1가를 갖는 이온이 사용될 수 있으며, 치환체로는 C1 내지 C20 사이의 알킬(alkyl), 알켄(alkene), 알킨(alkyne)계 물질, OR, SR 등의 리간드 후보 물질 등이 사용될 수 있다. 그리고 이러한 모든 실시예는 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
한편, 본 명세서와 도면에 개시된 실시예들은 이해를 돕기 위해 특정 예를 제시한 것에 지나지 않으며, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다. 여기에 개시된 실시예들 이외에도 본 발명의 기술적 사상에 바탕을 둔 다른 변형예들이 실시 가능하다는 것은, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명한 것이다. 또한, 본 명세서와 도면에서 특정 용어들이 사용되었으나, 이는 단지 본 발명의 기술 내용을 쉽게 설명하고 발명의 이해를 돕기 위한 일반적인 의미에서 사용된 것이지, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.

Claims (6)

1-메틸이미다졸(Methylimidazole)을 출발물질로 하여 알릴브로마이드(allyl bromide)와 4가화 반응을 통해 이미다졸륨브로마이드(imidazolium bromide)를 합성하는 단계;
이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드(fluorosulfonyl imide, FSI)를 음이온 치환(anion metathesis) 반응을 통해 교반하여 이온성 액체를 합성하는 단계;
합성한 이온성 액체에 리튬트리플루오로설포닐이미드(lithium trifluorosulfonyl imide, LiTFSI)를 넣어 교반하는 단계; 및
교반한 이온성 액체에 이산화황(SO2)을 주입하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 이미다졸륨브로마이드를 합성하는 단계는,
0℃에서 아세토니트릴(MeCN, CH3CN)을 용매로 사용하여 1-메틸이미다졸을 교반시키고, 상온에서 24 내지 72시간 동안 알릴브로마이드를 넣어 교반하는 것을 특징으로 하는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 이미다졸륨브로마이드를 합성하는 단계는,
이미다졸륨브로마이드를 합성한 후 남은 여액을 제거하는 단계;
에틸아세테이트(ethyl acetate) 및 디에틸에테르(diethyl ether)를 이용해 잔존 반응물을 제거하는 단계; 및
건조 단계;
를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 이온성 액체를 합성하는 단계는,
상온에서 물을 용매로 사용하여 이미다졸륨브로마이드를 교반시키고, 상온에서 24시간 동안 리튬플루오로설포닐이미드(lithium fluorosulfonyl imide, LiFSI)를 넣어 교반하는 것을 특징으로 하는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법.
제1항에 있어서,
상기 이온성 액체를 합성하는 단계는,
합성된 이온성 액체에, 디클로로메탄(dichloromethane, CH2CL2)과 물을 용매로 이용해 용매 추출(solvent extraction)을 실시하여 이온성 액체 층을 분리하는 단계;
분리된 이온성 액체 층을 알루미늄 산화물(aluminum oxide, Al2O3) 컬럼에 통과시켜 불순물을 제거함으로써 정제하는 단계;
정제된 이온성 액체에서 잔류 용매를 제거하고 건조하는 단계;
를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액의 제조 방법.
1-메틸이미다졸을 출발물질로 하여 알릴브로마이드와 4가화 반응을 통해 이미다졸륨브로마이드를 합성하고, 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드를 음이온 치환 반응을 통해 교반하며, 교반한 이미다졸륨브로마이드와 플루오로설포닐이미드에 리튬플루오로설포닐이미드를 넣어 교반하고, 교반한 이미다졸륨브로마이드, 플루오로설포닐이미드 및 리튬플루오로설포닐이미드에 이산화황(SO2)을 주입하여 제조되는 것을 특징으로 하는 리튬-이산화황 전지용 이온성 액체 전해액.
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