DE102019208914A1 - Salz mit Anion mit unfluorierter Dialkylamid-Sulfonyl- und/oder -Sulfoximid-Gruppe und mit Perfluoralkyl-Sulfonyl-Gruppe - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Salz, insbesondere ein Lithiumsalz, welches in Alkalimetall-Zellen und/oder -Batterien und/oder Elektrolyten und/oder Additiven hierfür einsetzbar ist. Um eine gute lonenleitfähigkeit sowie Temperatur- und Hochspannungsstabilität zu erzielen und eine Korrosion von Aluminium, beispielsweise eines Stromableiters, zu verhindern, umfasst das Salz mindestens ein Alkalimetallion und/oder mindestens eine Ammoniumverbindung und mindestens ein Anion, welches- mindestens eine unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe und/oder mindestens eine unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe und- mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe umfasst. Darüber hinaus betrifft die Erfindung einen Elektrolyten, ein Additiv, eine Zelle, eine Batterie und ein Herstellungsverfahren.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Salz, insbesondere ein Lithiumsalz, welches in Alkalimetall-Zellen und/oder -Batterien und/oder Elektrolyten und/oder Additiven hierfür einsetzbar ist, sowie einen Elektrolyten, ein Additiv, eine Zelle, eine Batterie und ein Herstellungsverfahren.
  • Stand der Technik
  • Polymerelektrolyt-Lithium-Ionen-Zellen und/oder -Batterien können hohe Energiedichten, beispielsweise von > 400 Wh/kg, und - insbesondere aufgrund einer Vermeidung von Flüssigelektrolyten - eine hohe Sicherheit aufweisen.
  • Es ist von besonderem Interesse in Polymerelektrolyt-Lithium-Ionen-Zellen und/oder -Batterien Hochvolt-Kathodenaktivmaterialien einzusetzen. In Gegenwart von Hochvolt-Kathodenaktivmaterialien weisen jedoch die meisten herkömmlichen Lithium-Leitsalze nur eine beschränkte elektrochemische Stabilität auf.
  • In der wissenschaftlichen Veröffentlichung: Journal of Power Sources 68 (997) 320 werden Probleme mit einer Korrosion eines Aluminium-Stromableiters beschrieben. Auch können Probleme bei einer Ausbildung einer stabilen Schutzschicht und mit der Stabilität bei hohen Temperaturen auftreten.
  • Als Lösung dieser Probleme wird ein Einsatz von zusätzlichen Lösungsmitteln, wie Stickstoff umfassenden polaren Lösungsmitteln, oder Methyldifluoracetat (Electrochemistry Communications 7 (2005) 1000; Electrochemical and SolidState Letters, 8 (2005) A459), eine Modifikation von herkömmlichen Lithium-Leitsalzen, wie Lithiumbis(trifluormethansulfonyl)imid (LiTFSI; IUPAC: Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid) oder Lithiumhexafluorophosphat (LiPF6), (Electrochemistry Communications 13 (2011) 265; Electrochimica Acta 114 (2013) 95) oder einer Entwicklung von neuen Salzen (Electrochemical and Solid-State Letters, 11 (2008) C19; Electrochemical and Solid-State Letters, 12 (2009) A155; Electrochimica Acta 55 (2010) 1450; Journal of Power Sources 195 (2010) 5344)) oder die Zugabe von ionischen Flüssigkeiten als Weichmacher (Electrochemistry Communications 5 (2003) 1016) vorgeschlagen.
  • Die Druckschriften US 2014/154591 A1 , US 2014/272601 A1 und US 2008/138715 A1 beschreiben Lithium-Leitsalze.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Salz, umfassend mindestens ein Alkalimetallion, insbesondere mindestens ein Alkalimetallkation, und/oder mindestens eine Ammoniumverbindung, insbesondere mindestens ein Ammoniumverbindungskation, und mindestens ein Anion.
  • Dabei umfasst das mindestens eine Anion insbesondere
    • - mindestens eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonylGruppe, und/oder mindestens eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und
    • - mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe.
    Unter einer Ammoniumverbindung, insbesondere einem Ammoniumverbindungskation, kann insbesondere eine Verbindung verstanden werden, welche mindestens ein positiv geladenes Stickstoffatom mit vier daran gebundenen Bindungspartnern aufweist. Dabei können die vier Bindungspartner insbesondere jeweils unabhängig voneinander organische Reste oder Wasserstoff sein.
  • Unter einer unfluorierten, beispielsweise unhalogenierten, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, kann insbesondere eine funktionelle Gruppe der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0001
    verstanden werden, wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Alkylgruppe stehen. †steht dabei insbesondere für eine Bindungsstelle beziehungsweise Bindung, über welche die unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, an einen Substituenten angebunden werden kann.
  • Unter einer Sulfoximid-Gruppe (siehe IUPAC Regel C-633.1), welche auch als Sulfoximin-Gruppe bezeichnet werden kann, kann insbesondere eine von der Struktureinheit: >S(=O)=N- ableitbare, funktionelle Gruppe verstanden werden.
  • Unter einer unfluorierten, beispielsweise unhalogenierten, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, kann insbesondere eine funktionelle Gruppe der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0002
    verstanden werden, wobei R1' und R2' jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Alkylgruppe stehen. †stehen dabei insbesondere jeweils für eine Bindungsstelle beziehungsweise Bindung, über welche die unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, jeweils an einen Substituenten angebunden werden kann. Die unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, kann somit insbesondere zweibindig und/oder verbrückend sein.
  • Unter einer (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, kann insbesondere eine funktionelle Gruppe der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0003
    verstanden werden, wobei R3 für eine perfluorierte Alkylgruppe steht. †steht dabei insbesondere für eine Bindungsstelle beziehungsweise Bindung, über welche die (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, an einen Substituenten angebunden werden kann.
  • Das mindestens eine Anion kann sich insbesondere durch eine verbesserte Delokalisation der negativen Ladung und damit durch eine verringerte Ladungsdichte auszeichnen. So kann vorteilhafterweise eine gute Dissoziation und damit eine gute lonenleitfähigkeit erzielt werden.
  • Aufgrund der verringerten Ladungsdichte kann das Salz zudem einen verringerten Schmelzpunkt, beispielsweise von weniger als 190 °C, aufweisen. Durch den niedrigen Schmelzpunkt kann dabei das Salz, insbesondere insofern dieses im Betriebstemperaturfenster der Zelle flüssig ist, zudem - beispielsweise wie ionische Flüssigkeiten - als Weichmacher für Polymere, beispielsweise für einen Polymerelektrolyten, dienen und auch auf diese Weise die lonenleitfähigkeit erhöhen.
  • Darüber hinaus kann das Salz vorteilhafterweise bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise von 200 °C, und/oder bei hohen Zellspannungen, beispielsweise von 4,5 V gegen, insbesondere metallisches, Lithium (Li+/Li), stabil sein.
  • Zudem kann das Salz vorteilhafterweise auch eine zumindest deutlich verringerte oder sogar keine Korrosion, insbesondere Aluminium-Korrosion, beispielsweise eines Stromableiters, zeigen, was auf eine verringerte Acidität schließen lassen kann.
  • Insgesamt kann so vorteilhafterweise ein Salz zur Verfügung gestellt werden, welches eine gute lonenleitfähigkeit aufweist, temperatur- und hochspannungsstabil ist und Aluminium kaum oder insbesondere nicht korrodiert.
  • Das Salz kann daher besonders vorteilhaft in Alkalimetall-Zellen und/oder - Batterien, beispielsweise in Alkalimetall-Ionen-Zellen und/oder -Batterien, beispielsweise in Lithium-Zellen und/oder -Batterien und/oder in Natrium-Zellen und/oder -Batterien, insbesondere in Lithium-Zellen und/oder -Batterien, beispielsweise in Lithium-Ionen-Zellen und/oder -Batterien und/oder in Natrium-Ionen-Zellen und/oder -Batterien, insbesondere in Lithium-Ionen-Zellen und/oder -Batterien, zum Beispiel in Form von Festelektrolyt-Zellen und/oder -Batterien, beispielsweise in Form von Polymerelektrolyt-Zellen und/oder -Batterien, zum Beispiel in Form von Feststoff-Zellen und/oder -Batterien, beispielsweise in sogenannten All-solid-state-Zellen und/oder -Batterien (Englisch: all solid state; Deutsch: alles Feststoff), insbesondere mit einer hohen Energiedichte und/oder mit einem Hochvolt-Kathodenaktivmaterial und/oder mit einer erhöhten Betriebstemperatur, und/oder in Elektrolyten und/oder Additiven hierfür eingesetzt werden.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform umfasst das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0004
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0005
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0006
    R1 und R2 können dabei insbesondere jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Alkylgruppe, stehen.
  • R1' und R2' können dabei insbesondere jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Alkylgruppe stehen.
  • R3 kann dabei insbesondere für eine perfluorierte Alkylgruppe stehen.
  • R' kann dabei insbesondere für einen Substituenten stehen, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, umfasst.
  • R'' kann dabei insbesondere für einen Substituenten stehen, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, umfasst, wobei R''' für einen Substituenten stehen kann, welcher insbesondere mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und/oder mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, zum Beispiel mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe und/oder mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, umfasst. Zum Beispiel kann dabei R'' für einen Substituenten stehen, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, umfasst, wobei R''' für einen Substituenten stehen kann, welcher mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, umfasst.
  • Oder R'' kann dabei beispielsweise für einen Substituenten stehen, welcher insbesondere mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und/oder mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, zum Beispiel mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, und/oder mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, umfasst, wobei R''' für einen Substituenten stehen kann, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, umfasst.
  • R'''' kann dabei insbesondere für einen Substituenten stehen, welcher mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, und/oder mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, umfasst.
  • R' und/oder R'' und/oder R''' und/oder R'''', insbesondere R' und/oder - R'' oder R''' - und/oder R'''', können beispielsweise, insbesondere jeweils unabhängig voneinander, für einen Substituenten stehen, welcher zusätzlich mindestens ein, beispielsweise verbrückendes, Stickstoffatom, zum Beispiel in Form einer, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe oder in Form einer tertiären Amin-Gruppe, beispielsweise in Form einer, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe, umfasst. Dabei kann die mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, beziehungsweise die mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und/oder die mindestens eine, insbesondere unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe, zum Beispiel über das zusätzliche mindestens eine, beispielsweise verbrückende, Stickstoffatom, zum Beispiel in Form einer, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe oder in Form einer tertiären Amin-Gruppe, beispielsweise in Form einer, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe, angebunden sein.
  • Unter einer, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe kann insbesondere eine funktionelle Gruppe der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0007
    verstanden werden. †stehen dabei insbesondere jeweils für eine Bindungsstelle beziehungsweise Bindung, über welche die, insbesondere negativ geladene, Azanid-Gruppe jeweils an einen Substituenten angebunden werden kann. Die, insbesondere negativ geladene, Azanid-Gruppe kann somit insbesondere zweibindig und/oder verbrückend sein.
  • Insbesondere können R' und/oder R'' und/oder R''' und/oder R'''', beispielsweise R' und/oder - R'' oder R''' - und/oder R'''', insbesondere jeweils unabhängig voneinander, für einen Substituenten mit mindestens einer negativen Ladung stehen. R'' und R''' können dabei insbesondere für Substituenten stehen, von denen zumindest einer - gegebenenfalls auch beide - mindestens eine negative Ladung aufweisen.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform umfasst R' und/oder R'' und/oder R''' und/oder R'''', insbesondere R' und/oder - R'' oder R''' - und/oder R'''', mindestens eine negative Ladung in Form einer, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe, beispielsweise in Form einer verbrückenden, insbesondere negativ geladenen, Azanid-Gruppe.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform umfasst oder ist das Salz ein Alkalimetall-Salz. So kann Alkalimetallsalz - im Gegensatz zu herkömmlichen ionischen Flüssigkeiten - Ionen, beispielsweise Lithiumionen, für die lonenleitfähigkeit bereitstellen und dadurch die lonenleitfähigkeit sowohl durch den Weichmachereffekt als auch insbesondere durch eine Bereitstellung von Ionen, beispielsweise Lithiumionen, erhöhen.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform umfasst oder ist das Salz ein Lithium-Salz, welches mindestens ein Lithiumion umfasst. So kann das Salz besonders vorteilhaft als Lithium-Leitsalz und/oder Additiv in Lithium-Zellen und/oder -Batterien eingesetzt werden. Vorzugsweise umfasst oder ist das Salz daher ein Lithium-Salz, welches mindestens ein Lithiumion umfasst.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausgestaltung dieser Ausführungsform umfasst oder ist das Salz ein Kalium-Salz, welches mindestens ein Kaliumion umfasst. Kalium-Salze können einfach synthetisiert werden. Das Kalium-Salz kann vorteilhafterweise als solches beispielsweise als Additiv, beispielsweise auch in einer Lithium-Zelle und/oder -Batterie, eingesetzt werden. Zudem kann das Kalium-Salz auf einfache Weise durch lonenaustausch in ein Lithium-Salz umgewandelt werden. Das Lithium-Salz kann dann wiederum vorteilhafterweise als Lithium-Leitsalz und/oder als Additiv, beispielsweise in einer Lithium-Zelle und/oder -Batterie, eingesetzt werden.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausgestaltung dieser Ausführungsform umfasst oder ist das Salz ein Natrium-Salz, welches mindestens ein Natriumion umfasst. So kann das Salz besonders vorteilhaft als Natrium-Leitsalz und/oder Additiv in Natrium-Zellen und/oder -Batterien eingesetzt werden.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform umfasst oder ist das Salz ein Ammoniumverbindungssalz, welches mindestens eine Ammoniumverbindung, insbesondere als Kation, umfasst.
  • Unter einem Ammoniumverbindungssalz kann insbesondere ein Salz verstanden werden, welches als Kation mindestens eine Ammoniumverbindung umfasst.
  • Ammoniumverbindungssalze können vorteilhafterweise einen geringen Schmelzpunkt aufweisen und/oder ionische Flüssigkeiten sein und als Weichmacher für Polymere, zum Beispiel für einen Polymerelektrolyten, zum Beispiel eines Separators und/oder einer Kathode, dienen und/oder die lonenleitfähigkeit erhöhen.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform umfasst oder ist das Salz ein Salz einer organischen Ammoniumverbindung, welches mindestens eine organische Ammoniumverbindung, insbesondere als Kation, umfasst. Beispielsweise kann das Salz dabei ein Dialkylammonium-Salz sein.
  • Im Rahmen einer weiteren, insbesondere alternativen oder zusätzlichen Ausgestaltung dieser Ausführungsform ein Ammoniumsalz, welches mindestens ein Ammoniumion (NH4 +) umfasst.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform stehen R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe oder eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe oder eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Propylgruppe, beispielsweise eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, n-Propylgruppe oder eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, i-Propylgruppe, oder eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Butylgruppe, beispielsweise eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, n-Butylgruppe oder eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, i-Butylgruppe oder eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, t-Butylgruppe.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform stehen R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform stehen R1' und R2' jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Propylgruppe, beispielsweise für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, n-Propylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, i-Propylgruppe, oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Butylgruppe, beispielsweise für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, n-Butylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, i-Butylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, t-Butylgruppe.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform stehen R1' und R2' jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe oder für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform stehen R1 und R2 für voneinander unterschiedliche unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Alkylgruppen. Durch eine asymmetrische Ausgestaltung kann vorteilhafterweise die Kristallisationstendenz und/oder der Schmelzpunkt verringert werden. Dies kann sich wiederum - wie bereits beschrieben - vorteilhaft auf die lonenleitfähigkeit und/oder auf Weichmachereigenschaften und/oder auf ein Erzielen eines flüssigen Aggregatszustandes auswirken. Beispielsweise kann dabei R1 für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe und R2 für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe stehen.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform stehen R1 und R2 für zueinander gleiche unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Alkylgruppen. So kann vorteilhafterweise die Synthese weiter vereinfacht werden. Beispielsweise können dabei R1 und R2 jeweils für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe oder R1 und R2 jeweils für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe stehen.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform stehen R1' und R2' für voneinander unterschiedliche unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Alkylgruppen. Durch eine asymmetrische Ausgestaltung kann vorteilhafterweise die Kristallisationstendenz und/oder der Schmelzpunkt verringert werden. Dies kann sich wiederum - wie bereits beschrieben - vorteilhaft auf die lonenleitfähigkeit und/oder auf Weichmachereigenschaften und/oder auf ein Erzielen eines flüssigen Aggregatszustandes auswirken. Beispielsweise kann dabei R1' für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe und R2' für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe stehen.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform stehen R1' und R2' für zueinander gleiche unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Alkylgruppen. So kann vorteilhafterweise die Synthese weiter vereinfacht werden. Beispielsweise können dabei R1' und R2' jeweils für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Methylgruppe oder R1' und R2' jeweils für eine unfluorierte, insbesondere unhalogenierte, Ethylgruppe stehen.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform steht R3 für eine perfluorierte Methylgruppe, insbesondere eine Trifluormethyl-Gruppe (-CF3), oder für eine perfluorierte Ethylgruppe, insbesondere für eine Pentafluorethyl-Gruppe (-C2F5) oder für eine perfluorierte Propylgruppe, insbesondere für eine perfluorierte n-Propylgruppe oder für eine perfluorierte i-Propylgruppe, beispielsweise für eine n- oder i-Heptafluorpropyl-Gruppe (-n-C3F7 oder -i-C3F7), oder für eine perfluorierte Butylgruppe, insbesondere für eine perfluorierte n-Butylgruppe oder für eine perfluorierte i-Butylgruppe oder für eine perfluorierte t-Butylgruppe, beispielsweise für eine n- oder i- oder t-Heptafluorpropyl-Gruppe (-n-C4F9 oder -i-C4F9 oder -t-C4F9).
  • In einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht R3 für eine perfluorierte Methylgruppe, insbesondere eine Trifluormethyl-Gruppe (-CF3).
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform umfasst das Salz beziehungsweise das mindestens eine Anion
    • - mindestens zwei unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppen, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfonylGruppen, und/oder
    • - mindestens zwei unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen, und/oder
    • - mindestens zwei (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen, beispielsweise mindestens zwei S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen.
  • So kann die Ladung noch besser delokalisiert und/oder der Schmelzpunkt weiter erniedrigt werden und dadurch die lonenleitfähigkeit und/oder die Weichmachereigenschaften weiter verbessert werden. Zum Beispiel kann das Salz beziehungsweise das mindestens eine Anion mindestens zwei unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen, beispielsweise mindestens zwei unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen, insbesondere S-(N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen, beispielsweise mindestens zwei S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen, umfassen.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform weist das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0008
    auf. Beispielsweise kann dabei das Salz ein Alkalimetall[(perfluoralkyl)sulfonyl]-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid und/oder ein Dialkylammonium-[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)sulfonyl]azanid umfassen oder sein.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform weist das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0009
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0010
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0011
    auf. Me kann insbesondere für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Methylgruppe, insbesondere -CH3, stehen. Et kann insbesondere für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Ethylgruppe, insbesondere -C2H5, stehen.
  • Beispielsweise kann dabei das Salz ein Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl]-[(methylethylamid)sulfonyl]azanid und/oder ein Alkalimetall[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid und/oder ein Alkalimetall[(trifluormethyl)-sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid und/oder ein Methylethylammonium-[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid und/oder ein Dimethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid und/oder ein Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl]-[(diethylamid)sulfonyl]azanid umfassen oder sein.
  • Im Rahmen einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform umfasst das Salz die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0012
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0013
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0014
    beziehungsweise weist diese auf.
  • Dabei kann das Salz insbesondere als Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl]-[(methylethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise als Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise als Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid bezeichnet werden.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform weist das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0015
    auf. Insbesondere durch das konjugierte Doppelbindungssystem kann so vorteilhafterweise eine besonders hohe Ladungsdelokalisation beziehungsweise eine besonders niedrige Ladungsdichte erzielt und/oder der Schmelzpunk weiter erniedrigt werden und dadurch die lonenleitfähigkeit und/oder die Weichmachereigenschaften weiter verbessert werden.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform weist das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0016
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0017
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0018
    auf. Me kann insbesondere für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Methylgruppe, insbesondere -CH3, stehen. Et kann insbesondere für eine unfluorierte, beispielsweise unhalogenierte, Ethylgruppe, insbesondere -C2H5, stehen.
  • Im Rahmen einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform umfasst das Salz die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0019
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0020
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0021
    beziehungsweise weist diese auf.
  • Das Salze kann beispielsweise mittels Kernresonanzspektroskopie (NMR; Englisch: Nuclear Magnetic Resonance) und/oder anderen analytischen Methoden nachgewiesen werden.
  • Hinsichtlich weiterer technischer Merkmale und Vorteile des erfindungsgemäßen Salzes wird hiermit explizit auf die Erläuterungen im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Elektrolyten, dem erfindungsgemäßen Additiv, der erfindungsgemäßen Zelle, der erfindungsgemäßen Batterie und dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren sowie auf die Figur und die Figurenbeschreibung verwiesen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Elektrolyt, welcher mindestens ein erfindungsgemäßes Salz umfasst.
  • Insbesondere kann der Elektrolyt für eine Alkalimetall-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Alkalimetall-Ionen-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise für eine Lithium-Zelle und/oder -Batterie und/oder für eine Natrium-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Lithium-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise für eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie und/oder für eine Natrium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder - Batterie, zum Beispiel in Form einer Festelektrolyt-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise in Form einer Polymerelektrolyt-Zelle und/oder -Batterie, zum Beispiel in Form einer Feststoff-Zelle und/oder -Batterie, wie in Form einer sogenannten All-solid-state-Zelle und/oder -Batterie (Englisch: all solid state; Deutsch: alles Feststoff), beispielsweise mit einer hohen Energiedichte und/oder mit einem Hochvolt-Kathodenaktivmaterial und/oder mit einer erhöhten Betriebstemperatur, ausgelegt sein.
  • Zum Beispiel kann der Elektrolyt mindestens ein erfindungsgemäßes Lithiumsalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Ammoniumverbindungssalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Kaliumsalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Natriumsalz umfassen. Beispielsweise kann der Elektrolyt mindestens ein erfindungsgemäßes Lithiumsalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Ammoniumverbindungssalz umfassen. Insbesondere kann der Elektrolyt mindestens ein erfindungsgemäßes Lithiumsalz umfassen.
  • Das mindestens eine erfindungsgemäße Salz kann dabei als Leitsalz und/oder als Elektrolytadditiv verwendet werden.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform umfasst der Elektrolyt mindestens ein weiteres Salz. Beispielsweise kann der Elektrolyt mindestens ein weiteres Lithium-Salz und/oder mindestens ein, gegebenenfalls weiteres, Lithium-Leitsalz, beispielsweise Lithiumbis(trifluormethansulfonyl)imid (LiTFSI; IUPAC: Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid) und/oder (Lithium-4,5-dicyan-2-(trifluormethyl)imidazol) (LiTDI) und/oder Lithiumtetrafluoroborat (LiBF4) und/oder Lithiumhexafluorphosphat (LiPF6) und/oder Lithiumbis(fluorsulfonyl)imid (Li[N(SO2F)2], LiFSI) und/oder Lithiumbis(oxalato)borat (LiB(C2O4)2, LiBOB) und/oder Lithiumdifluor(oxalato)borat (Li[BF2(C2O4)], LiDFOB), umfassen.
  • Insbesondere kann das mindestens eine erfindungsgemäße Salz in Kombination mit mindestens einem, gegebenenfalls weiteren, Lithium-Leitsalz und/oder als Bestandteil einer Salz-Mischung, beispielsweise einer Lithium-Leitsalz-Mischung, und/oder als Elektrolytadditiv eingesetzt werden.
  • Grundsätzlich kann der Elektrolyt ein Flüssigelektrolyt oder ein Gelelektrolyt oder ein Festelektrolyt, insbesondere ein Polymerelektrolyt, sein.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform ist der Elektrolyt ein Polymerelektrolyt. Zum Beispiel kann der Elektrolyt ein Polymerelektrolyt sein, welcher mindestens ein Polyalkylenoxid, beispielsweise Polyethylenoxid (PEO), umfasst. Polymerelektrolyte können besonders vorteilhaft in Lithium-Zellen eingesetzt werden.
  • Hinsichtlich weiterer technischer Merkmale und Vorteile des erfindungsgemäßen Elektrolyten wird hiermit explizit auf die Erläuterungen im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz, dem erfindungsgemäßen Additiv, der erfindungsgemäßen Zelle, der erfindungsgemäßen Batterie und dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren sowie auf die Figur und die Figurenbeschreibung verwiesen.
  • Darüber hinaus betrifft die Erfindung ein Additiv für eine Alkalimetall-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Alkalimetall-Ionen-Zelle und/oder - Batterie, beispielsweise für eine Lithium-Zelle und/oder -Batterie und/oder für eine Natrium-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Lithium-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise für eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie und/oder für eine Natrium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie, welches mindestens ein erfindungsgemäßes Salz, beispielsweise mindestens ein erfindungsgemäßes Lithiumsalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Ammoniumverbindungssalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Kaliumsalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Natriumsalz, zum Beispiel mindestens ein erfindungsgemäßes Lithiumsalz und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Kaliumsalz, umfasst oder ist. Beispielsweise kann das Additiv ein Kathodenmaterialadditiv und/oder ein Anodenmaterialadditiv und/oder ein Elektrolytadditiv und/oder ein Separatormaterialadditiv sein.
  • Insbesondere kann das Additiv für eine Alkalimetall-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Alkalimetall-Ionen-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise für eine Lithium-Zelle und/oder -Batterie und/oder für eine Natrium-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Lithium-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise für eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie und/oder für eine Natrium-Ionen-Zelle und/oder -Batterie, insbesondere für eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder - Batterie, zum Beispiel in Form einer Festelektrolyt-Zelle und/oder -Batterie, beispielsweise in Form einer Polymerelektrolyt-Zelle und/oder -Batterie, zum Beispiel in Form einer Feststoff-Zelle und/oder -Batterie, wie in Form einer sogenannten All-solid-state-Zelle und/oder -Batterie (Englisch: all solid state; Deutsch: alles Feststoff), beispielsweise mit einer hohen Energiedichte und/oder mit einem Hochvolt-Kathodenaktivmaterial und/oder mit einer erhöhten Betriebstemperatur, ausgelegt sein.
  • Hinsichtlich weiterer technischer Merkmale und Vorteile des erfindungsgemäßen Additivs wird hiermit explizit auf die Erläuterungen im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz, der erfindungsgemäßen Zelle, dem erfindungsgemäßen Elektrolyten, der erfindungsgemäßen Batterie und dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren sowie auf die Figur und die Figurenbeschreibung verwiesen.
  • Weiterhin betriff die Erfindung eine Alkalimetall-Zelle, insbesondere eine Alkalimetall-Ionen-Zelle, beispielsweise eine Lithium-Zelle und/oder eine Natrium-Zelle, insbesondere eine Lithium-Zelle, beispielsweise eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder eine Natrium-Ionen-Zelle, insbesondere eine Lithium-Ionen-Zelle, welche mindestens ein erfindungsgemäßes Alkalimetallsalz, insbesondere Lithiumsalz, und/oder mindestens einen erfindungsgemäßen Elektrolyten und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Additiv umfasst.
  • Die Zelle kann beispielsweise eine Alkalimetall-Zelle, insbesondere eine Alkalimetall-Ionen-Zelle, beispielsweise eine Lithium-Zelle und/oder eine Natrium-Zelle, insbesondere eine Lithium-Zelle, beispielsweise eine Lithium-Ionen-Zelle und/oder eine Natrium-Ionen-Zelle, insbesondere eine Lithium-Ionen-Zelle, zum Beispiel in Form einer Festelektrolyt-Zelle, beispielsweise in Form einer Polymerelektrolyt-Zelle, zum Beispiel in Form einer Feststoff-Zelle, wie in Form einer sogenannten All-solid-state-Zelle und/oder -Batterie (Englisch: all solid state; Deutsch: alles Feststoff), beispielsweise mit einer hohen Energiedichte und/oder mit einem Hochvolt-Kathodenaktivmaterial und/oder mit einer erhöhten Betriebstemperatur, sein.
  • Die Zelle kann insbesondere eine Anode, eine Kathode und einen zwischen der Anode und der Kathode angeordneten Separator aufweisen.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform umfasst die Kathode und/oder der Separator mindestens einen erfindungsgemäßen Elektrolyten, insbesondere Polymerelektrolyten, und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Additiv.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform umfasst die Kathode mindestens ein Kathodenaktivmaterial mit einem Kathodenpotential von ≥ 3,5 V, insbesondere von ≥ 4,0 V, gegen, insbesondere metallisches, Lithium (Li+/Li). Zum Beispiel kann das mindestens eine Kathodenaktivmaterial Lithium-Nickel-Kobalt-Aluminium-Oxid (NCA), zum Beispiel LiNi0,8Co0,15Al0,05O2) und/oder Lithium-Nickel-Mangan-Kobalt-Oxide (NMC), zum Beispiel LiNi0,8Mn0,1Co0,1O2 (NMC811), und/oder mindestens eine Spinellverbindung, beispielsweise der Formel LiMxMn2-xO4 mit M = Ni, Co, Cu, Cr und/oder Fe, zum Beispiel LiMn2O4 und/oder LiNi0.5Mn1.5O4), und/oder mindestens eine Olivinverbindung, beispielsweise der Formel LiMPO4 mit M = Mn, Ni, Co, Cu, Cr und/oder Fe, zum Beispiel LiFePO4 und/oder LiMnPO4, umfassen oder sein.
  • Im Rahmen einer weiteren, alternativen oder zusätzlichen Ausführungsform umfasst die Anode metallisches Lithium, insbesondere als Anodenaktivmaterial. Zum Beispiel kann die Anode eine Lithiummetall-Anode, beispielsweise in Form einer Lithiummetallfolie, sein.
  • Hinsichtlich weiterer technischer Merkmale und Vorteile der erfindungsgemäßen Zelle wird hiermit explizit auf die Erläuterungen im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz, dem erfindungsgemäßen Elektrolyten, dem erfindungsgemäßen Additiv, der erfindungsgemäßen Batterie und dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren sowie auf die Figur und die Figurenbeschreibung verwiesen.
  • Außerdem betrifft die Erfindung eine Alkalimetall-Batterie, insbesondere eine Alkalimetall-Ionen-Batterie, beispielsweise eine Lithium-Batterie und/oder eine Natrium-Batterie, insbesondere eine Lithium-Batterie, beispielsweise eine Lithium-Ionen-Batterie und/oder eine Natrium-Ionen-Batterie, insbesondere eine Lithium-Ionen-Batterie, welche mindestens eine erfindungsgemäße Zelle umfasst. Insbesondere kann die Batterie zwei oder mehr erfindungsgemäße Zellen umfassen.
  • Die Batterie kann beispielsweise eine Alkalimetall-Batterie, insbesondere eine Alkalimetall-Ionen-Batterie, beispielsweise eine Lithium-Batterie und/oder eine Natrium-Batterie, insbesondere eine Lithium-Batterie, beispielsweise eine Lithium-Ionen-Batterie und/oder eine Natrium-Ionen-Batterie, insbesondere eine Lithium-Ionen-Batterie, zum Beispiel in Form einer Festelektrolyt-Batterie, beispielsweise in Form einer Polymerelektrolyt-Batterie, zum Beispiel in Form einer Feststoff-Batterie, wie in Form einer sogenannten All-solid-state-Zelle und/oder -Batterie (Englisch: all solid state; Deutsch: alles Feststoff), beispielsweise mit einer hohen Energiedichte und/oder mit einem Hochvolt-Kathodenaktivmaterial und/oder mit einer erhöhten Betriebstemperatur, sein.
  • Hinsichtlich weiterer technischer Merkmale und Vorteile der erfindungsgemäßen Batterie wird hiermit explizit auf die Erläuterungen im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz, dem erfindungsgemäßen Elektrolyten, dem erfindungsgemäßen Additiv, der erfindungsgemäßen Zelle und dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren sowie auf die Figur und die Figurenbeschreibung verwiesen.
  • Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Salzes.
  • In dem Verfahren wird eine Verbindung mit mindestens einer (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere S-(Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, und mit mindestens einer reaktiven Gruppe, insbesondere mit einem elektrophilen Schwefelatom, mit mindestens einem unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin umgesetzt. So kann vorteilhafterweise ein einerfindungsgemäßes Salz in Form eines Ammoniumverbindungssalzes, insbesondere mit einem Dialkylammoniumion als Kation, beispielsweise in hohen Ausbeuten und/oder einer hohen Reinheit, hergestellt werden.
  • Danach, insbesondere direkt danach oder ein oder mehr Reaktionsschritte danach, kann eine Umsetzung mit mindestens einem Alkalimetallsalz, beispielsweise Lithiumsalz, durchgeführt werden.
  • Das mindestens eine Alkalimetallsalz kann beispielsweise mindestens ein Lithiumsalz und/oder mindestens ein Kaliumsalz und/oder mindestens ein Natriumsalz umfassen oder sein. Insbesondere kann das mindestens eine Alkalimetallsalz mindestens ein Lithiumsalz umfassen oder sein.
  • Beispielsweise kann das mindestens eine Alkalimetallsalz mindestens ein Alkalimetallcarbonat und/oder mindestens ein Alkalimetallhydroxid und/oder mindestens ein Alkalimetallnitrid umfassen oder sein.
  • Zum Beispiel kann das mindestens eine Alkalimetallsalz Lithiumcarbonat (Li2CO3) und/oder Lithiumhydroxid (LiOH) und/oder Lithiumnitrid (LiN3) und/oder Kaliumcarbonat (K2CO3) und/oder Kaliumhydroxid (KOH) und/oder Kaliumnitrid (KN3) und/oder Natriumcarbonat (Na2CO3) und/oder Natriumhydroxid (NaOH) und/oder Natriumnitrid (NaN3) umfassen oder sein.
  • Zum Beispiel kann ein Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl]-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, insbesondere mit einer Ammoniumverbindung, beispielsweise mit einer Dialkylammoniumverbindung, als Kation und mit einem Imid basierten Anion, welches insbesondere als Azanid bezeichnet werden kann, zum Beispiel ein Dialkylammonium-[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)sulfonyl]azanid, durch eine Umsetzung eines [(Perfluoralkyl)sulfonyl][halogensulfonyl]imid, beispielsweise eines N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[halogensulfonyl]imids, mit mindestens einem unfluorierten, beispielsweise unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, insbesondere gemäß dem folgenden Reaktionsschema 1:
    Figure DE102019208914A1_0022
    hergestellt werden. R1, R2 und R3 können dabei insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein. X kann dabei insbesondere für ein Halogen, beispielsweise für Chlor, stehen.
  • So kann zum Beispiel Methylethylammonium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid durch eine Umsetzung von [(Trifluormetyl)sulfonyl][chlorsulfonyl]imid, beispielsweise von N-[(Trifluormetyl)sulfonyl]-N-[chlorsulfonyl]imid, mit Methylethylamin gemäß dem folgenden Reaktionsschema 1':
    Figure DE102019208914A1_0023
    hergestellt werden. Analog hierzu kann zum Beispiel Dimethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid durch eine Umsetzung von [(Trifluormetyl)sulfonyl][chlorsulfonyl]imid, beispielsweise von N-[(Trifluormetyl)sulfonyl]-N-[chlorsulfonyl]imid, mit Dimethylamin beziehungsweise Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)-sulfonyl]azanid durch eine Umsetzung von [(Trifluormetyl)sulfonyl][chlorsulfonyl]-imid, beispielsweise von N-[(Trifluormetyl)sulfonyl]-N-[chlorsulfonyl]imid, mit Diethylamin hergestellt werden.
  • Das Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beispielsweise das Ammoniumverbindung-N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, insbesondere das Reaktionsprodukt von Reaktionsschema 1, beziehungsweise das Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid, insbesondere das Reaktionsprodukt von Reaktionsschema 1', beziehungsweise das, insbesondere analog hierzu hergestellte, Dimethylammonium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid kann durch eine Umsetzung mit mindestens einem Alkalimetallsalz, zum Beispiel mit einem Alkalimetallcarbonat und/oder Alkalimetallhydroxid und/oder Alkalimetallnitrid, beispielsweise mit mindestens einem Lithiumsalz, zum Beispiel Lithiumcarbonat (Li2CO3) und/oder Lithiumhydroxid (LiOH) und/oder Lithiumnitrid (LiN3), oder mit mindestens einem Kaliumsalz, zum Beispiel Kaliumcarbonat (K2CO3) und/oder Kaliumhydroxid (KOH) und/oder Kaliumnitrid (KN3), oder mit mindestens einem Natriumsalz, zum Beispiel Natriumcarbonat (Na2CO3) und/oder Natriumhydroxid (NaOH) und/oder Natriumnitrid (NaN3), zu einem Alkalimetall[(perfluoralkyl)sulfonyl]-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beispielsweise einem Alkalimetall-N-[(Per-fluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)-sulfonyl]azanid beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)-sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid umgesetzt werden. So kann vorteilhafterweise ein einerfindungsgemäßes Salz in Form eines Alkalimetallsalzes, beispielsweise in Form eines Lithiumsalzes oder Natriumsalzes oder Kaliumsalzes, hergestellt werden.
  • Dabei ist es möglich, die Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin und die Umsetzung mit dem mindestens einen Alkalimetallsalz im Anschluss aneinander und/oder in einem Reaktionsbehälter, insbesondere als sogenannte Eintopfreaktion, durchzuführen. So kann das Alkalimetallsalz auf besonders einfache und kostengünstige Weise hergestellt werden.
  • Zum Beispiel kann das Reaktionsprodukt der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, insbesondere von Reaktionsschema 1 beziehungsweise 1', beispielsweise das Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beispielsweise das Ammoniumverbindung-N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beziehungsweise das Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise das, insbesondere analog hierzu hergestellte, Dimethylammonium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid direkt im Anschluss, insbesondere an die in Reaktionsschema 1 beziehungsweise 1' gezeigte Reaktion, mit mindestens einem Alkalimetallsalz, insbesondere gemäß dem folgenden Reaktionsschema 2*,:
    Figure DE102019208914A1_0024
    insbesondere zu einem Alkalimetall[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)-sulfonyl]azanid, beispielsweise einem Alkalimetall-N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)-sulfonyl]azanid umgesetzt werden. R1, R2 und R3 können dabei insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein. A+ kann dabei insbesondere für ein Alkalimetallion, beispielsweise für ein Lithiumion (Li+) oder ein Natriumion (Na+) oder ein Kaliumion (K+), insbesondere für ein Lithiumion (Li+), stehen. Das mindestens eine Alkalimetallsalz kann dabei insbesondere mindestens ein Alkalimetallhydroxid, zum Beispiel Lithiumhydroxid (LiOH) und/oder Kaliumhydroxid (KOH) und/oder Natriumhydroxid (NaOH) umfassen oder sein. Das dabei ausgebildete Ammoniumverbindungssalz kann dabei insbesondere die Ammoniumverbindung, beispielsweise die Dialkylammoniumverbindung, zum Beispiel das NH2R1R2-Ammoniumion, als Kation und das Anion des eingesetzten Alkalimetallsalzes, beispielsweise ein Hydroxid-Anion, umfassen beziehungsweise daraus ausgebildet sein.
  • Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid kann so zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Methylethylamin, insbesondere von Reaktionsschema 1', beispielsweise das Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid, direkt im Anschluss, insbesondere an die in Reaktionsschema 1' gezeigte Reaktion, mit Lithiumhydroxid, insbesondere gemäß dem folgenden speziellen Reaktionsschema (2*'), umgesetzt wird:
    Figure DE102019208914A1_0025
    Analog hierzu kann zum Beispiel Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Dimethylamin, insbesondere das Dimethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid, direkt im Anschluss mit Lithiumhydroxid, umgesetzt wird. Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid kann analog hierzu zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Diethylamin, insbesondere das Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid, direkt im Anschluss mit Lithiumhydroxid, umgesetzt wird.
  • Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid kann so zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Methylethylamin, insbesondere von Reaktionsschema 1', beispielsweise das Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid, direkt im Anschluss, insbesondere an die in Reaktionsschema 1' gezeigte Reaktion, mit Kaliumhydroxid, insbesondere gemäß dem folgenden speziellen Reaktionsschema (2*''), umgesetzt wird:
    Figure DE102019208914A1_0026
    Analog hierzu kann zum Beispiel Kalium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Dimethylamin, insbesondere das Dimethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid, direkt im Anschluss mit Kaliumhydroxid, umgesetzt wird. Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid kann analog hierzu zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Diethylamin, insbesondere das Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid, direkt im Anschluss mit Kaliumhydroxid, umgesetzt wird.
  • Um die Reinheit zu erhöhen und beispielsweise eine Produktaufbereitung zu vermeiden, kann es jedoch vorteilhaft sein, das Herstellungsverfahren als mehrstufiges Syntheseverfahren durchzuführen.
  • Zum Beispiel kann nach der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Methylethylamin oder Dimethylamin oder Diethylamin, insbesondere gemäß Reaktionsschema 1 beziehungsweise 1', das Reaktionsprodukt hiervon, insbesondere das Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beispielsweise das Ammoniumverbindung-N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beziehungsweise das Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid, beziehungsweise das Dimethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise das Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid zunächst durch eine, insbesondere im Anschluss an die in Reaktionsschema 1 beziehungsweise 1' gezeigte Reaktion durchgeführte, Umsetzung mit mindestens einer Wasserstoffsäure (HX), beispielsweise mit mindestens einem Halogenwasserstoff, insbesondere gemäß dem folgenden Reaktionsschema 2:
    Figure DE102019208914A1_0027
    insbesondere zu einem Wasserstoff-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-[(dialkylamid)sulfonyl]amin, beispielsweise einem Wasserstoff-N-[(perfluor-alkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]amin, beziehungsweise Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin beziehungsweise Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]amin beziehungsweise Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]amin neutralisiert werden. R1, R2 und R3 können dabei insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein. X kann dabei insbesondere für ein Halogen, beispielsweise für Chlor, stehen.
  • Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin kann so zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Methylethylamin, insbesondere von Reaktionsschema 1', beispielsweise das Methylethyl-ammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid, zunächst mit Salzsäure (Chlorwasserstoff), insbesondere gemäß dem folgenden speziellen Reaktionsschema 2', neutralisiert wird:
    Figure DE102019208914A1_0028
    Analog hierzu kann zum Beispiel Wasserstoff[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]amin dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Dimethylamin, beispielsweise das Dimethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethyl-amid)sulfonyl]azanid, zunächst mit Salzsäure (Chlorwasserstoff) neutralisiert wird. Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]amin kann zum Beispiel analog hierzu dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise Diethylamin, beispielsweise das Diethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid, zunächst mit Salzsäure (Chlorwasserstoff) neutralisiert wird.
  • Nach der Neutralisation, insbesondere gemäß Reaktionsschema 2 beziehungsweise 2', kann dann das Reaktionsprodukt hiervon, insbesondere das Wasserstoff-[(perfluoralkyl)sulfonyl][(dialkylamid)sulfonyl]amin, beispielsweise das Wasserstoff-N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]amin, beziehungsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethyl-amid)sulfonyl]amin beziehungsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]amin beziehungsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]amin mit mindestens einem Alkalimetallsalz, insbesondere gemäß dem Reaktionsschema 3:
    Figure DE102019208914A1_0029
    insbesondere zu einem Alkalimetall-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beispielsweise einem Alkalimetall-N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-N-[(dialkylamid)sulfonyl]azanid, beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethyl-amid)sulfonyl]azanid beziehungsweise einem Alkalimetall[(trifluormethyl)-sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid umgesetzt werden. R1, R2 und R3 können dabei insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein. A+ kann dabei insbesondere für ein Alkalimetallion, beispielsweise für ein Lithiumion (Li+) oder ein Kaliumion (K+) oder ein Natriumion (Na+), insbesondere für ein Lithiumion (Li+), stehen. Das mindestens eine Alkalimetallsalz kann dabei insbesondere mindestens ein Alkalimetallcarbonat, zum Beispiel Lithiumcarbonat (Li2CO3) und/oder Kaliumcarbonat (K2CO3) und/oder Natriumcarbonat (Na2CO3), umfassen oder sein. Die in Reaktionsschema ausgebildete Säure des Alkalimetallsalzanions kann dabei beispielsweise Kohlensäure (H2CO3) sein.
  • Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid kann so zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Neutralisation, insbesondere von Reaktionsschema 2', beispielsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin, mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise Lithiumcarbonat, insbesondere gemäß dem folgenden speziellen Reaktionsschema 3', umgesetzt wird:
    Figure DE102019208914A1_0030
    Analog hierzu kann zum Beispiel Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Neutralisation, beispielsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]amin, mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise Lithiumcarbonat umgesetzt wird. Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid kann analog hierzu zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Neutralisation, beispielsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]amin, mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise Lithiumcarbonat umgesetzt wird.
  • Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid kann so zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Neutralisation, insbesondere von Reaktionsschema 2', beispielsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin, mit mindestens einem Kaliumsalz, beispielsweise Kaliumcarbonat, insbesondere gemäß dem folgenden speziellen Reaktionsschema 3", umgesetzt wird:
    Figure DE102019208914A1_0031
    Analog hierzu kann zum Beispiel Kalium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]azanid dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Neutralisation, beispielsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(dimethylamid)sulfonyl]amin, mit mindestens einem Kaliumsalz, beispielsweise Kaliumcarbonat umgesetzt wird. Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]azanid kann analog hierzu zum Beispiel dadurch hergestellt werden, dass das Reaktionsprodukt von der Neutralisation, beispielsweise das Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(diethylamid)sulfonyl]amin, mit mindestens einem Kaliumsalz, beispielsweise Kaliumcarbonat umgesetzt wird.
  • Ein Salz, dessen Anion mindestens eine (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe, beispielsweise mindestens zwei (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel ein Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0032
    kann beispielsweise durch eine Umsetzung mindestens eines [(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximids, beispielsweise N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-sulfoximids, mit mindestens einem unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, beispielsweise über die im Folgenden beschriebenen Syntheserouten, hergestellt werden.
  • Dabei kann zum Beispiel zunächst das [(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise das N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximid, durch Umsetzung eines [(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfonamids, beispielsweise mit Thionylchlorid (Dichlorsulfoxid), zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema I, hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0033
    R1, R2 und R3 können dabei insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfonamid, beispielsweise mit Thionylchlorid (Dichlorsulfoxid), zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema I', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0034
    Im Rahmen einer Ausgestaltung kann das [(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise das N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximid, insbesondere das Reaktionsprodukt von Reaktionsschema I, mit dem mindestens einem unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin in einem organischen Amin als Lösungsmittel (Amin-LM), insbesondere gemäß dem Reaktionsschema IIa:
    Figure DE102019208914A1_0035
    insbesondere zu einem Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise einem Ammoniumverbindung-N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-sulfoximid-Salz, insbesondere mit einer Ammoniumverbindung (Amin+) als Kation und mit einem Suloximid basierten Anion, umgesetzt werden. Auch hierbei können R1, R2 und R3 insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann ein Ammoniumverbindung[(trifluormethyl)sulfonyl]-[methylethylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-sulfoximid-Salz, durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, mit Methylethylamin in mindestens einem Amin, beispielsweise Triethylamin und/oder Diisopropylethylamin (DIPEA), als Lösungsmittel, zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema IIa', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0036
    Analog hierzu kann zum Beispiel ein Ammoniumverbindung[(trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-sulfoximid-Salz, durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, mit Dimethylamin in mindestens einem Amin, beispielsweise Triethylamin und/oder Diisopropylethylamin (DIPEA), als Lösungsmittel hergestellt werden. Ein Ammoniumverbindung[(trifluormethyl)sulfonyl]-[diethylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-sulfoximid-Salz kann zum Beispiel analog hierzu durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, mit Diethylamin in mindestens einem Amin, beispielsweise Triethylamin und/oder Diisopropylethylamin (DIPEA), als Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Im Rahmen einer anderen Ausgestaltung kann das [(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise das N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]sulfoximid, insbesondere das Reaktionsprodukt von Reaktionsschema I, zunächst mit Cäsiumfluorid und dann mit dem mindestens einem unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, insbesondere gemäß dem Reaktionsschema IIb:
    Figure DE102019208914A1_0037
    insbesondere zu einem Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise einem Ammoniumverbindung-N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-sulfoximid-Salz, insbesondere mit einer Ammoniumverbindung (Amin+) als Kation und mit einem Suloximid basierten Anion, umgesetzt werden. Auch hierbei können R1, R2 und R3 insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann ein Ammoniumverbindung[(trifluormethyl)sulfonyl]-[methylethylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-sulfoximid-Salz, durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, zunächst mit Cäsiumfluorid und dann mit Methylethylamin, zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema IIb', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0038
    Analog hierzu kann zum Beispiel ein Ammoniumverbindung[(trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-sulfoximid-Salz, durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, zunächst mit Cäsiumfluorid und dann mit Dimethylamin hergestellt werden. Ein Ammoniumverbindung[(trifluormethyl)sulfonyl][diethylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise ein Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-sulfoximid-Salz, kann zum Beispiel analog hierzu durch Umsetzung von [(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, beispielsweise N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]sulfoximid, zunächst mit Cäsiumfluorid und dann mit Diethylamin hergestellt werden.
  • Nach der Umsetzung mit dem mindestens einen unfluorierten, insbesondere unhalogenierten, N,N-Dialkylamin, insbesondere nach Reaktionsschema IIa beziehungsweise IIb, kann dann das Reaktionsprodukt hiervon, insbesondere das Ammoniumverbindung[(perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]sulfoximid-Salz, beispielsweise das Ammoniumverbindung-N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-sulfoximid-Salz, insbesondere mit einer Ammoniumverbindung (Amin+) als Kation und mit einem Suloximid basierten Anion, mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, beispielsweise mit einer Kombination von elementarem Chlor (Cl2) und Cäsiumfluorid (CsF), insbesondere gemäß dem Reaktionsschema III:
    Figure DE102019208914A1_0039
    insbesondere zu einem [(Perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise einem N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-S-fluor-sulfoximid, umgesetzt werden. Auch hierbei können R1, R2 und R3 insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann ein [(Trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise ein N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-S-fluor-sulfoximid, durch Umsetzung eines Ammoniumverbindung-[(trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]sulfoximid-Salzes, beispielsweise eines Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-sulfoximid-Salzes, mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, beispielsweise in Form einer Kombination von elementarem Chlor (Cl2) und Cäsiumfluorid (CsF), zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema III', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0040
    Analog hierzu kann zum Beispiel ein [(Trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]-fluorsulfoximid, beispielsweise ein N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-S-fluor-sulfoximid, durch Umsetzung eines Ammoniumverbindung-[(trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]sulfoximid-Salzes, beispielsweise eines Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-sulfoximid-Salzes, mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, beispielsweise in Form einer Kombination von elementarem Chlor (CI2) und Cäsiumfluorid (CsF) hergestellt werden. Ein [(Trifluormethyl)sulfonyl][diethylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise ein N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-S-fluor-sulfoximid, kann analog hierzu zum Beispiel durch Umsetzung eines Ammoniumverbindung-[(trifluormethyl)sulfonyl][diethylamid]sulfoximid-Salzes, beispielsweise eines Ammoniumverbindung-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-sulfoximid-Salzes, mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, beispielsweise in Form einer Kombination von elementarem Chlor (Cl2) und Cäsiumfluorid (CsF) hergestellt werden.
  • Im Rahmen einer Ausgestaltung kann nach der Umsetzung mit dem mindestens einen Oxidations- und Fluorierungsmittel, insbesondere nach Reaktionsschema III, das Reaktionsprodukt hiervon, insbesondere das [(Perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise das N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-S-fluor-sulfoximid, mit mindestens einem Alkalimetallsalz, beispielsweise mit mindestens einem Alkalimetallnitrid, insbesondere gemäß dem Reaktionsschema IVa:
    Figure DE102019208914A1_0041
    insbesondere zu einem Alkalimetallsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0042
    umgesetzt werden. Auch hierbei können R1, R2 und R3 insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann ein Lithiumsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Methylethylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Trifluormethyl)sulfonylGruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Methylethylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0043
    durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]fluorsulfoximids, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-S-fluor-sulfoximids, mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise mit Lithiumnitrid (LiN3), zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema IVa', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0044
  • Analog hierzu kann zum Beispiel ein Lithiumsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Dimethylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Dimethylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Trifluormethyl)sulfonylGruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0045
    durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]fluorsulfoximids, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-S-fluor-sulfoximids, mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise mit Lithiumnitrid (LiN3), hergestellt werden.
  • Ein Lithiumsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Diethylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Diethylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0046
    kann zum Beispiel analog hierzu durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl]-[diethylamid]fluorsulfoximids, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-S-fluor-sulfoximids, mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise mit Lithiumnitrid (LiN3), hergestellt werden.
  • Im Rahmen einer anderen Ausgestaltung kann nach der Umsetzung mit dem mindestens einen Oxidations- und Fluorierungsmittel, insbesondere nach Reaktionsschema III, das Reaktionsprodukt hiervon, insbesondere das [(Perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise das N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-S-fluor-sulfoximid, mit mindestens einem Aminierungsmittel, beispielsweise mit einem Ammoniumsalz einer Amin substiuerten Carbonsäure, zum Beispiel mit dem Ammoniumsalz von aminsubstituerter Ameisensäure (NH4O2CNH2), insbesondere gemäß dem Reaktionsschema IVb:
    Figure DE102019208914A1_0047
    insbesondere zu einem [(Perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]aminsulfoximid, beispielsweise einem N-[(perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-S-amin-sulfoximid, umgesetzt werden. Auch hierbei können R1, R2 und R3 insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann ein [(Trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]aminsulfoximid, beispielsweise einer N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-S-amin-sulfoximid, durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]-fluorsulfoximid-Salzes, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-S-fluor-sulfoximid-Salzes, insbesondere aus Reaktionsschema III', mit mindestens einem Aminierungsmittel, beispielsweise mit dem Ammoniumsalz von aminsubstituerter Ameisensäure (NH4O2CNH2), zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema IVb', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0048
    Nach der Umsetzung mit dem mindestens einen Aminierungsmittel, insbesondere nach Reaktionsschema IVb, kann das Reaktionsprodukt hiervon, insbesondere das [(Perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]aminsulfoximid, beispielsweise das N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-S-amin-sulfoximid, mit weiterem Reaktionsprodukt aus der Umsetzung mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, insbesondere gemäß Reaktionsschema III, zum Beispiel mit [(Perfluoralkyl)sulfonyl][dialkylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise mit N-[(Perfluoralkyl)sulfonyl]-S-[dialkylamid]-S-fluor-sulfoximid, und mit mindestens einem Alkalimetallsalz, beispielsweise mit mindestens einem Alkalimetallhydroxid, insbesondere gemäß dem Reaktionsschema IVb':
    Figure DE102019208914A1_0049
    insbesondere zu einem Alkalimetallsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonylGruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0050
    umgesetzt werden. Auch hierbei können R1, R2 und R3 insbesondere wie im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz erläutert ausgestaltet sein.
  • Zum Beispiel kann ein Lithiumsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Methylethylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Trifluormethyl)sulfonylGruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Methylethylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0051
    durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]aminsulfoximids, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-S-amin-sulfoximids, insbesondere aus Reaktionsschema IVb, mit weiterem Reaktionsprodukt aus der Umsetzung mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, insbesondere gemäß Reaktionsschema III', zum Beispiel mit dem [(Trifluormethyl)sulfonyl][methylethylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise mit dem N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[methylethylamid]-S-fluor-sulfoximid, und mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise mit Lithiumhydroxid, zum Beispiel gemäß dem folgenden Reaktionsschema IVb'', hergestellt werden:
    Figure DE102019208914A1_0052
    Analog hierzu kann zum Beispiel ein Lithiumsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Dimethylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Dimethylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Trifluormethyl)sulfonylGruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0053
    durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]aminsulfoximids, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-S-amin-sulfoximids, mit weiterem Reaktionsprodukt aus der Umsetzung mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, zum Beispiel mit dem [(Trifluormethyl)sulfonyl][dimethylamid]fluorsulfoximid, beispielsweise mit dem N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[dimethylamid]-S-fluor-sulfoximid, und mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise mit Lithiumhydroxid, hergestellt werden.
  • Ein Lithiumsalz dessen Anion mindestens eine (N,N-Diethylamid)sulfoximid-Gruppe und mindestens eine (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppe, insbesondere mindestens zwei (N,N-Diethylamid)sulfoximid-Gruppen und mindestens zwei (Trifluormethyl)sulfonyl-Gruppen, umfasst, zum Beispiel zu einem Salz der allgemeinen chemischen Formel:
    Figure DE102019208914A1_0054
    kann zum Beispiel analog hierzu durch Umsetzung des [(Trifluormethyl)sulfonyl][diethylamid]aminsulfoximids, beispielsweise des N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-S-amin-sulfoximids, mit weiterem Reaktionsprodukt aus der Umsetzung mit mindestens einem Oxidations- und Fluorierungsmittel, zum Beispiel mit dem [(Trifluormethyl)sulfonyl][diethylamid]-fluorsulfoximid, beispielsweise mit dem N-[(Trifluormethyl)sulfonyl]-S-[diethylamid]-S-fluor-sulfoximid, und mit mindestens einem Lithiumsalz, beispielsweise mit Lithiumhydroxid, hergestellt werden.
  • Hinsichtlich weiterer technischer Merkmale und Vorteile des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens wird hiermit explizit auf die Erläuterungen im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Salz, dem erfindungsgemäßen Elektrolyten, dem erfindungsgemäßen Additiv, der erfindungsgemäßen Zelle und der erfindungsgemäßen Batterie sowie auf die Figur und die Figurenbeschreibung verwiesen.
  • Figurenliste
  • Weitere Vorteile und vorteilhafte Ausgestaltungen der erfindungsgemäßen Gegenstände werden durch die Zeichnung und die Ausführungsbeispiele veranschaulicht und in der nachfolgenden Beschreibung erläutert. Dabei ist zu beachten, dass die Zeichnung und die Ausführungsbeispiele nur beschreibenden Charakter haben und nicht dazu gedacht sind, die Erfindung in irgendeiner Form einzuschränken. Es zeigt
    • 1 einen schematischen Graphen zur Veranschaulichung der Lithiumionenleitfähigkeit von Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid in Polyethylenoxid in Abhängigkeit von der Temperatur.
  • Ausführungsbeispiel 1: Herstellung von Methylethylammonium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid:
  • Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid wurde durch eine Umsetzung von [(Trifluormetyl)sulfonyl][chlorsulfonyl]imid, beispielsweise von N-[(Trifluormetyl)sulfonyl]-N-[chlorsulfonyl]imid, mit Methylethylamin gemäß dem folgenden Reaktionsschema 1':
    Figure DE102019208914A1_0055
    hergestellt. So konnte Methylethylammonium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid auf besonders einfache Weise hergestellt werden.
  • Ausführungsbeispiel 2: Herstellung von Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid mittels Eintopf-Reaktion:
  • Das Reaktionsprodukt von Ausführungsbeispiel 1: Methylethyl-ammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid wurde in einer so genannten Eintopf-Reaktion mit Lithiumhydroxid gemäß dem folgenden Reaktionsschema 2*':
    Figure DE102019208914A1_0056
    zu Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid umgesetzt. So konnte Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid auf besonders einfache Weise, beispielsweise in einer Reinheit beziehungsweise Ausbeute von mehr als 90 %, hergestellt werden.
  • Ausführungsbeispiel 3: Herstellung von Kalium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid mittels Eintopf-Reaktion:
  • Das Reaktionsprodukt von Ausführungsbeispiel 1: Methylethylammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid wurde in einer so genannten Eintopf-Reaktion mit Kaliumhydroxid gemäß dem folgenden Reaktionsschema 2*'':
    Figure DE102019208914A1_0057
    zu Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid umgesetzt. So konnte Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid auf besonders einfache Weise, beispielsweise in einer Reinheit beziehungsweise Ausbeute von mehr als 88 %, hergestellt werden.
  • Ausführungsbeispiel 4: Herstellung von Wasserstoff[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin:
  • Das Reaktionsprodukt von Ausführungsbeispiel 1: Methylethyl-ammonium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid wurde mit Salzsäure gemäß dem folgenden Reaktionsschema 2':
    Figure DE102019208914A1_0058
    zu Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin umgesetzt. So konnte Wasserstoff[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethyl-amid)sulfonyl]amin auf besonders einfache Weise hergestellt werden.
  • Ausführungsbeispiel 5: Herstellung von Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methyl-ethylamid)sulfonyl]azanid mittels mehrstufiger Synthese:
  • Das Reaktionsprodukt von Ausführungsbeispiel 4: Wasserstoff[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin wurde mit Lithiumcarbonat gemäß dem folgenden Reaktionsschema 3':
    Figure DE102019208914A1_0059
    zu Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid umgesetzt. Das Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid konnte so in einer besonders hohen Reinheit beziehungsweise Ausbeute, beispielsweise in einer Reinheit beziehungsweise Ausbeute von mehr als 99 %, hergestellt werden.
  • Ausführungsbeispiel 6: Herstellung von Kalium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid mittels mehrstufiger Synthese:
  • Das Reaktionsprodukt von Ausführungsbeispiel 4: Wasserstoff[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]amin wurde mit Kaliumcarbonat gemäß dem folgenden Reaktionsschema 3":
    Figure DE102019208914A1_0060
    zu Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid umgesetzt. Das Kalium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid konnte so in einer besonders hohen Reinheit beziehungsweise Ausbeute, beispielsweise in einer Reinheit beziehungsweise Ausbeute von mehr als 99 %, hergestellt werden.
  • Eigenschaften von Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]-azanid
  • Das Protonen-NMR von Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid wies bei 3,04 ppm ein Quartet mit einem Integral von 2 Wasserstoffatomen, bei 2,65 ppm ein Singulet mit einem Integral von 3 Wasserstoffatomen und bei 1,12 ppm ein Triplet mit einem Integral von 3 Wasserstoffatomen auf.
  • Das Fluor-NRM von Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]-azanid wies ein Singulet bei -79,03 ppm auf.
  • Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid zeigte sich in sauren und basischen Medien bei Raumtemperatur und bei 80 °C über einen Zeitraum von 7 Tagen als stabil.
  • In Propylencarbonat gelöst wies Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid eine Anodenstabilität von 4,6 V gegen, insbesondere metallisches, Lithium (Li+/Li) auf.
  • Eine 0,1 M-Lösung von Lithium[(trifluormethyl)-sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid in Dimethylether (DME) wies bei Raumtemperatur eine Leitfähigkeit von 4,3·10-5 S/cm auf.
  • Als alleiniges Salz in Polyethylenoxid (PEO) mit einer Konzentration von 1 Lithiumion pro 20 Ethylenoxid-Einheiten betrug die Leitfähigkeit von Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid 5,38·10-4 S/cm. Unter diesen Bedingungen wies Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid (LiTFSI) eine Leitfähigkeit von 1,15·10-3 S/cm auf.
  • 1 zeigt einen schematischen Graphen zur Veranschaulichung der Lithiumionenleitfähigkeit von Mischungen 11,11* aus über zwei unterschiedliche Syntheserouten hergestelltem Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethyl-amid)sulfonyl]azanid und Polyethylenoxid mit einer Konzentration von 1 Lithiumion pro 20 Ethylenoxid-Einheiten in Abhängigkeit von der Temperatur im Vergleich zu einer entsprechenden Mischung von Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid (LiTFSI) in Polyethylenoxid 10 unter gleichen Bedingungen.
  • 1 zeigt, dass Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]-azanid einen eine hohe Lithiumionenleitfähigkeit und eine ähnliche Temperaturabhängigkeit der Lithiumionenleitfähigkeit, wie Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid (LITFSI) aufweist. Dabei ist die Lithiumionenleitfähigkeit von Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethyl-amid)sulfonyl]azanid zwar etwas geringer als die Lithiumionenleitfähigkeit von Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid (LITFSI). Jedoch weist Lithium[(trifluormethyl)sulfonyl][(methylethylamid)sulfonyl]azanid vorteilhafterweise eine bessere Temperaturstabilität und Hochspannungsstabilität als Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid (LITFSI) auf und zeigt zudem im Gegensatz zu Lithiumbis[(trifluormethyl)sulfonyl]azanid (LITFSI) kaum beziehungsweise keine Korrosion von Aluminium.
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  • Zitierte Patentliteratur
    • US 2014154591 A1 [0006]
    • US 2014272601 A1 [0006]
    • US 2008138715 A1 [0006]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Veröffentlichung: Journal of Power Sources 68 (997) 320 [0004]

Claims (20)

  1. Salz, umfassend mindestens ein Alkalimetallion und/oder mindestens eine Ammoniumverbindung und mindestens ein Anion, wobei das mindestens eine Anion - mindestens eine unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe und/oder mindestens eine unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe und - mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe umfasst.
  2. Salz nach Anspruch 1, wobei das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0061
    umfasst, wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte Alkylgruppe stehen und wobei R' für einen Substituenten steht, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe umfasst, und/oder wobei R1' und R2' jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte Alkylgruppe stehen und wobei R'' für einen Substituenten steht, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe umfasst und wobei R''' für einen Substituenten steht, welcher mindestens eine, insbesondere unfluorierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe und/oder mindestens eine, insbesondere unfluorierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe umfasst oder wobei R'' für einen Substituenten steht, welcher mindestens eine, insbesondere unfluorierte, (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe, und/oder mindestens eine, insbesondere unfluorierte, (N,N-Dialkylamid)sulfonylGruppe, umfasst und wobei R''' für einen Substituenten steht, welcher mindestens eine (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppe umfasst, und/oder wobei R3 für eine perfluorierte Alkylgruppe steht und wobei R'''' für einen Substituenten steht, welcher mindestens eine unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppe und/oder mindestens eine unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppe umfasst.
  3. Salz nach Anspruch 2, wobei R' und/oder R'' und/oder R''' und/oder R'''' mindestens eine negative Ladung in Form einer, insbesondere verbrückenden, Azanid-Gruppe umfasst.
  4. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Salz - ein Lithium-Salz, welches mindestens ein Lithiumion umfasst, und/oder - ein Kalium-Salz, welches mindestens ein Kaliumion umfasst, und/oder - ein Natrium-Salz, welches mindestens ein Natriumion umfasst, und/oder - ein Ammoniumverbindungssalz, welches mindestens eine Ammoniumverbindung umfasst, insbesondere ein Salz einer organischen Ammoniumverbindung, welches mindestens eine organische Ammoniumverbindung umfasst, und/oder - ein Ammonium-Salz, welches mindestens ein Ammoniumion umfasst, umfasst oder ist.
  5. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Salz ein Lithiumsalz ist, welches mindestens ein Lithiumion umfasst.
  6. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte Methylgruppe oder für eine unfluorierte Ethylgruppe oder für eine unfluorierte Propylgruppe oder für eine unfluorierte Butylgruppe stehen, insbesondere wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte Methylgruppe oder für eine unfluorierte Ethylgruppe stehen, und/oder wobei R1' und R2' jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte Methylgruppe oder für eine unfluorierte Ethylgruppe oder für eine unfluorierte Propylgruppe oder für eine unfluorierte Butylgruppe stehen, insbesondere wobei R1' und R2' jeweils unabhängig voneinander für eine unfluorierte Methylgruppe oder für eine unfluorierte Ethylgruppe stehen.
  7. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei R1 und R2 für voneinander unterschiedliche unfluorierte Alkylgruppen stehen, insbesondere wobei R1 für eine unfluorierte Methylgruppe und R2 für eine unfluorierte Ethylgruppe steht, oder wobei R1 und R2 für zueinander gleiche unfluorierte Alkylgruppen stehen, insbesondere wobei R1 und R2 jeweils für eine unfluorierte Methylgruppe oder R1 und R2 jeweils für eine unfluorierte Ethylgruppe stehen, und/oder wobei R1' und R2' für voneinander unterschiedliche unfluorierte Alkylgruppen stehen, insbesondere wobei R1' für eine unfluorierte Methylgruppe und R2' für eine unfluorierte Ethylgruppe steht, oder wobei R1' und R2' für zueinander gleiche unfluorierte Alkylgruppen stehen, insbesondere wobei R1' und R2' jeweils für eine unfluorierte Methylgruppe oder R1' und R2' jeweils für eine unfluorierte Ethylgruppe stehen.
  8. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R3 für eine perfluorierte Methylgruppe oder für eine perfluorierte Ethylgruppe oder für eine perfluorierte Propylgruppe oder für eine perfluorierte Butylgruppe steht, insbesondere wobei R3 für eine perfluorierte Methylgruppe, insbesondere eine Trifluormethyl-Gruppe, steht.
  9. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei das mindestens eine Anion - mindestens zwei unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfonyl-Gruppen und/oder - mindestens zwei unfluorierte (N,N-Dialkylamid)sulfoximid-Gruppen und/oder - mindestens zwei (Perfluoralkyl)sulfonyl-Gruppen umfasst.
  10. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei das mindestens eine Anion die allgemeine chemische Formel:
    Figure DE102019208914A1_0062
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0063
    umfasst.
  11. Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei das Salz die allgemeine chemische Formel
    Figure DE102019208914A1_0064
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0065
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0066
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0067
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0068
    und/oder
    Figure DE102019208914A1_0069
    umfasst.
  12. Elektrolyt, umfassend mindestens ein Salz, insbesondere Lithiumsalz, nach einem der Ansprüche 1 bis 11.
  13. Elektrolyt nach Anspruch 12, wobei der Elektrolyt mindestens ein weiteres Salz, insbesondere mindestens ein weiteres Lithium-Salz beziehungsweise mindestens ein Lithium-Leitsalz, umfasst.
  14. Elektrolyt nach Anspruch 12 oder 13, wobei der Elektrolyt ein Polymerelektrolyt ist.
  15. Additiv für eine Alkalimetall-Zelle, insbesondere Lithium-Zelle, umfassend mindestens ein Salz, insbesondere Lithiumsalz, nach einem der Ansprüche 1 bis 11.
  16. Alkalimetall-Zelle, insbesondere Lithium-Zelle, mit einer Anode, einer Kathode und einem zwischen der Anode und der Kathode angeordneten Separator, umfassend mindestens ein Salz, insbesondere Lithiumsalz, nach einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder mindestens einen Elektrolyten nach einem der Ansprüche 12 bis 14 und/oder mindestens ein Additiv nach Anspruch 15 umfasst.
  17. Alkalimetall-Zelle nach Anspruch 16, wobei die Kathode und/oder der Separator mindestens einen Elektrolyten, insbesondere Polymerelektrolyten, nach einem der Ansprüche 12 bis 14 und/oder mindestens ein Additiv nach Anspruch 15 umfasst.
  18. Alkalimetall-Zelle nach Anspruch 16 oder 17, wobei die Kathode mindestens ein Kathodenaktivmaterial mit einem Kathodenpotential von ≥ 3,5 V, insbesondere von ≥ 4,0 V, gegen Lithium umfasst und/oder wobei die Anode metallisches Lithium umfasst.
  19. Alkalimetall-Batterie, insbesondere Lithium-Batterie, umfassend mindestens eine Zelle nach einem der Ansprüche 16 bis 18.
  20. Verfahren zur Herstellung eines Salzes nach einem der Ansprüche 1 bis 11, in dem eine Verbindung mit mindestens einer (Perfluoralkyl)sulfonylGruppe und mit mindestens einer reaktiven Gruppe, insbesondere mit einem elektrophilen Schwefelatom, mit mindestens einem unfluorierten N,N-Dialkylamin umgesetzt wird, insbesondere wobei danach eine Umsetzung mit mindestens einem Alkalimetallsalz, insbesondere Lithiumsalz, durchgeführt wird.
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