WO2001038319A1 - Dioxolone und ihre verwendung als elektrolyte - Google Patents

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Matthias Rieland
Dirk Seffer
Wolfgang Kalbreyer
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Solvay Fluor Und Derivate Gmbh
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
    • H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
    • H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
    • H01M6/162—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte
    • H01M6/164—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte characterised by the electrolyte by the solvent

Definitions

  • the invention relates to a novel use for 1,3-dioxol- (4) -ones and to new dioxolones.
  • Lithium batteries have an electrolyte comprising a conductive salt and a non-aqueous solvent.
  • a very good conductive salt is LiPF .
  • other lithium salts such as LiBF 4 , lithium salts of trifluoromethanesulfonic acid or of bis- (trifluoromethanesulfonyl) iid can also be used.
  • solvents used are alkylene carbonates, ethers, formamides, sulfolanes or methylsulfolanes. Certain nitriles or nitrogen-containing compounds such as nitromethane, pyrrolidinones etc. can also be used.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which can be used as solvents for electrolytes. This object is achieved by the invention.
  • the present invention provides compounds of the general formula (I)
  • R 1 and R 2 are identical or different and represent hydrogen, Cl-C3-alkyl, Cl-C3-alkyl substituted by one or more halogen atoms and R3 and R4 are identical or different and represent Cl-C3-alkyl or by at least 1 fluorine atom substituted Cl-C3-alkyl are available as solvents, especially in electrolytes of Li batteries.
  • R and R are preferably independently of one another hydrogen or methyl.
  • R 3 preferably represents methyl
  • R 4 preferably represents trifluoromethyl.
  • a very particularly preferred compound is 2-trifluoromethyl-2, 5, 5-trimethyl-1, 3-dioxolone- (4).
  • the compounds of formula (I) can be used as the sole solvent in electrolytes. It is preferably used together with at least one other aprotic solvent.
  • the known solvents for electrolytes can be used as a further solvent. Usable types of solvents are described, for example, in the literature reference by Ue et al. mentioned. Alkylene carbonates, lactones, nitriles and formamides are particularly useful. Mixtures with dialkylamides of fluorinated carboxylic acids, for example N, N-dialkylamides of trifluoroacetic acid, are also very advantageous.
  • Alkyl here means C1-C3-alkyl.
  • amides of trifluoroacetic acid in which the amide nitrogen is incorporated into a saturated 5-ring or 6-ring system, which can also contain further heteroatoms, are also very useful.
  • the amide group can be formed by the pyrrolidinyl, morpholinyl or piperidinyl radical.
  • the molar ratio of the compound of formula (I) and the other solvent is in the range from 1: 0.1 to 1:10.
  • electrolytes which are a compound of the general formula (I) and a conductive salt included, also subject of the invention.
  • Preferred conductive salts include the lithium cation as the cation, although, for example, quaternary ammonium cations are also useful.
  • the preferred anion of the conducting salt is the simply negatively charged anion PF 6 , but the simply negatively charged anions BF 4 , CF 3 S0 3 , C10 4 or [N (S0 2 CF 3 ) 2 ] can also be used.
  • a further electrolyte solvent is preferably contained in the electrolyte, preferably an alkylene carbonate or an N, N-disubstituted amide of trifluoroacetic acid, such as the abovementioned, in particular N, N-dialkylamide, of trifluoroacetic acid, alkyl preferably being C1-C3-alkyl.
  • R 1 and R 2 are identical or different and represent hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkyl substituted by one or more halogen atoms and R ⁇ and R ⁇ are identical or different and represent C1-C3-alkyl or C1-C3-alkyl substituted by at least 1 fluorine atom, with the proviso that at least 1 halogen atom is contained in the molecule and where R and R are not CF ⁇ Cl or CF 3 at the same time mean.
  • R 1 and R 2 are identical or different and represent hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkyl substituted by one or more halogen atoms
  • R ⁇ and R ⁇ are identical or different and represent C1-C3-alkyl or C1-C3-alkyl substituted by at least 1 fluorine atom, with the proviso that at least 1 halogen atom is contained in the molecule and where R and R are not CF ⁇
  • the already known compounds of the general formula (I) are prepared by the known production methods.
  • the new compounds of the general formula (I) according to the invention are prepared in such a way that ⁇ -hydroxycarboxylic acids of the general formula R ⁇ C (OH) C (O) OH with ketones of the general formula R 3 C (0) R 4 , wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given above, to give compounds of the general formula (I).
  • Catalytic amounts of acid can be added to increase the reaction rate.
  • the technology in particular with regard to the range of available solvents, particularly in the case of electrolytes for batteries, is enriched by the invention.
  • Dimethylglycolic acid (31.2 g; 0.3 mol; 104 g / mol -1 ) was suspended in trifluoroacetone (200 ml; 250.4 g; 2.23 mol; 112 g mol "1 ; 1.252 g cm -3 ). Excess trifluoroacetone also formed the solvent for the reaction and could be easily recovered by distillation after the reaction was complete.
  • LiPF 6 was dissolved in the solvent at 20 ° C.
  • the solubility was determined by NMR spectroscopy. It was 1.09 mol LiPF 6 / l.

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Abstract

Es wurde festgestellt, daß 1,3-Dioxol-(4)-one als Lösungsmittel für Lithium-Batterien verwendet werden können. Beschrieben werden auch neue Dioxolone.

Description

DIOXOLONE UND IHRE VERWENDUNG ALS ELEKTROLYTE
Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige Verwendungsmöglichkeit für 1, 3-Dioxol- (4) -one sowie auf neue Dioxo- lone.
Lithium-Batterien weisen einen Elektrolyten auf, der ein Leitsalz umfaßt sowie ein nichtwäßriges Lösungsmittel. Ein sehr gutes Leitsalz ist LiPF.; verwendbar sind aber auch andere Lithiumsalze wie LiBF4, Lithiumsalze der Trifluormethan- sulfonsäure oder von Bis- (Trifluormethansulfonyl) i id, Als Lösungsmittel werden beispielsweise Alkylencarbonate, Ether, Formamide, Sulfolane oder Methylsulfolane eingesetzt. Brauchbar sind auch bestimmte Nitrile oder stickstoffhaltige Verbindungen wie Nitromethan, Pyrrolidinone etc. siehe z. B. Makoto Ue, Kazuhiko Ida und Shoichiro Mori in J. Electrochem. Soc. 141 (1994), Seiten 2989 bis 2996.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere, als Lösungsmittel für Elektrolyte verwendbare Verbindungen anzugeben. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die vorliegende Erfindung sieht vor, Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000002_0001
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cl-C3-Alkyl, durch ein oder mehr Halogenatome substituiertes Cl-C3-Alkyl stehen und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für Cl-C3-Alkyl oder durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes Cl-C3-Alkyl stehen als Lösungsmittel, insbesondere in Elektrolyten von Li-Batterien, zu verwenden.
1 2
R und R stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl. R3 steht vorzugsweise für Methyl, R4 steht vorzugsweise für Trifluormethyl . Eine ganz besonders bevorzugte Verbindung ist 2-Trifluormethyl-2 , 5 , 5-trimethyl- 1 , 3-dioxolon- ( 4 ) .
Die Verbindungen der Formel (I) können als alleiniges Lösungsmittel in Elektrolyten verwendet werden. Bevorzugt wird es zusammen mit mindestens einem weiteren, aprotischen Lösungsmittel eingesetzt. Als weiteres Lösungsmittel können die bereits bekannten Lösungsmittel für Elektrolyte verwendet werden. Brauchbare Lösungsmitteltypen sind beispielsweise in der angegebenen Literaturstelle von Ue et al. erwähnt. Besonders gut brauchbar sind Alkylencarbonate, Lactone, Nitrile und Formamide. Sehr vorteilhaft sind auch Gemische mit Dial- kylamiden von fluorierten Carbonsäuren, beispielsweise N,N- Dialkylamiden der Trifluoressigsäure. "Alkyl" steht hier für Cl-C3-alkyl. Sehr gut brauchbar sind auch Gemische mit solchen Amiden der Trifluoressigsäure, in welchen der Amid- Stickstoff in ein gesättigtes 5-Ring- ode,r 6-Ringsystem eingebaut ist, welches auch weitere Heteroatome enthalten kann. So kann die Amidgruppe durch den Pyrrolidinyl-, Morpholinyl- oder Piperidinylrest gebildet sein. Das Mol-Verhältnis der Verbindung der Formel (I) und des anderen Lösungsmittels liegt im Bereich von 1:0,1 bis 1:10.
Neben den Lösungsmittelgemischen sind Elektrolyte, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ein Leitsalz enthalten, ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Bevorzugte Leitsalze umfassen als Kation das Lithium-Kation, obwohl beispielsweise guartäre Ammonium-Kationen ebenfalls brauchbar sind. Bevorzugtes Anion des Leitsalzes ist das einfach negativ geladene Anion PF6, brauchbar sind aber auch die einfach negativ geladenen Anionen BF4, CF3S03, C104 oder [N(S02CF3) 2] . Bevorzugt ist im Elektrolyten ein weiteres Elektrolytlösungs- mittel enthalten, vorzugsweise ein Alkylencarbonat oder ein N,N-disubstituiertes Amid der Trifluoressigsäure, wie die obengenannten, insbesondere N,N-Dialkylamid der Trifluoressigsäure, wobei Alkyl vorzugsweise für Cl-C3-Alkyl steht.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neu. Diese neuen Verbindungen sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Es handelt sich um Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, durch ein oder mehr Halogenatome substituiertes C1-C3-Alkyl stehen und R^ und R^ gleich oder verschieden sind und für C1-C3 -Alkyl oder durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C3-Alkyl stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens 1 Halogenatom im Molekül enthalten ist und m denen R und R nicht gleichzeitig CF^Cl oder CF3 bedeuten. Die bevorzugten Bedeutungen für die Substituenten R bis R sind weiter oben erläutert.
Die bereits bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (siehe Weygand, Burger, Che . Ber . 99, 1966, Seite 2880 - 2889) werden nach den bekannten Herstellmethoden hergestellt. Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) stellt man so her, daß man α-Hydroxycarbon- säuren der allgemeinen Formel R^C (OH) C (O) OH mit Ketonen der allgemeinen Formel R3C(0)R4, worin R1, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung besitzen, zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umsetzt. Zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit kann man katalytische Mengen an Säure zugeben. Dabei verwendet man vorzugsweise anorganische Säuren, beispielsweise Phosphorsäure oder Schwefelsäure. Die letztere ist besonders bevorzugt. Dies gilt ganz besonders dann, wenn man Trifluor- aceton als Keton einsetzt.
Die Technik, insbesondere im Hinblick auf die Palette der verfügbaren Lösungsmittel besonders bei Elektrolyten für Batterien, wird durch die Erfindung bereichert.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
Beispiele
Beispiel 1;
Herstellung von 2-Trifluormethyl-2 , 2 , 5-trimethyl-l, 3-dioxo- lon-(4)
(H3C) + H20
Figure imgf000005_0001
Dimethylglykolsäure (31,2 g; 0,3 Mol; 104 g/Mol-1) wurde in Trifluoraceton (200 ml; 250,4 g; 2,23 Mol; 112 g Mol"1; 1,252 g cm-3) suspendiert. Überschüssiges Trifluoraceton bildete zugleich das Lösungsmittel für die Reaktion und konnte nach beendeter Reaktion leicht destillativ zurückgewonnen werden.
Zu dieser Suspension wurde unter Eiskühlung langsam 10 ml konzentrierte H2S04 getropft. Die Reaktionsmischung wurde bis zur völligen Auflösung der Dimethylglykolsäure am Rückfluß (-25 °C) erwärmt. Nach 1 bis 2 Stunden war die Reaktion abgeschlossen. Erkennbar war das Reaktionsende an der entstandenen klaren Lösung. Die untere Phase bestand vor allem aus Schwefelsäure und wurde nach beendeter Reaktion abgetrennt. Die organische Phase wurde dann destillativ gereinigt.
2-Trifluormethyl-2 , 5 , 5-trimethyl-l , 3-dioxolon- (4) :
Ausbeute: 33,1 g (58 %; bezogen auf eingesetzte Dimethylglykolsäure) Kp: 75 bis 77 °C bei 10 mbar
D: 1,212 g cm-3
1H-NMR: 1,52 ppm (Singulett, CH3 in 5-Position) , 1,53 ppm
(Singulett, CH3 in 5-Position) 1,71 ppm (Triplett, CH3 in 2-Position)
13C-NMR: 20,99 ppm (Singulett, CH3 in 5-Position) , 24,46 ppm
(Singulett, CH3 in 5-Position) , 27,05 ppm
(Singulett, CH3 in 2-Position) , 78,76 ppm
(Singulett, Ring C5), 103,40 ppm (Quartett, Ring C2 ) , 121,78 ppm (Quartett, CF3 ) , 173,68 ppm (Singulett, CO) bezogen auf CDC13 19F-NMR: -86,14 ppm (Singulett, CF3 )
Beispiel 2:
Herstellung eines Elektrolyten mit LiPF6
In einer Glovebox mit einem H20-Gehalt von 1 ppm in der Atmosphäre wurde LiPF6 im Lösungsmittel bei 20 °C gelöst. Die Löslichkeit wurde NMR-spektroskopisch ermittelt. Sie betrug 1, 09 Mol LiPF6/l.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000007_0001
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, durch ein oder mehr Halogenatome substituiertes C1-C3-Alkyl stehen und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für C1-C3-Alkyl oder durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C3-Alkyl stehen, als Lösungsmittel, insbesondere in Batterien.
2. Elektrolyte, umfassend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ein Leitsalz.
3. Elektrolyte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Leitsalz ein Li-Salz ist, vorzugsweise ein Salz ausgewählt aus der Gruppe umfassend LiPF6, LiBF4 und LiN(S03CF3)2.
4. Elektrolyte nach Anspruch 2 oder 3 , gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt eines weiteren Elektrolytlö- sungsmittels .
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000008_0001
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, durch ein oder mehr Halogenatome substituiertes C1-C3-Alkyl stehen und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für C1-C3-Alkyl oder durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C3-Alkyl stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens 1 Halogenatom im Molekül enthalten ist
1 2 und R und R nicht gleichzeitig CF2C1 oder CF3 bedeuten.
6. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Wasserstoff oder Methyl steht.
7. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für Wasserstoff oder Methyl steht.
8. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R3 Methyl und R4 Trifluormethyl bedeutet.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 5, wobei man α-Hydroxycar- bonsäuren der allgemeinen Formel R1R2C (OH) C (O) OH mit Ketonen der allgemeinen Formel R3C(0)R4, worin R1, R2 , R3 und R4 die obengenannte Bedeutung besitzen, gegebenenfalls unter Zusatz von katalytischen Mengen an Säure zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umsetzt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit einer Säure, vorzugsweise H S04 oder H3P04, umsetzt, wenn R3 für CF3 steht.
11. Gemisch, umfassend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und mindestens ein weiteres E- lektrolytlösungsmittel .
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Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1263779B (de) * 1965-08-18 1968-03-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dioxolan-5-onen
US4071665A (en) * 1972-09-18 1978-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company High energy density battery with dioxolane based electrolyte
DD130508A1 (de) * 1977-04-20 1978-04-05 Peter Czerny Strahlungsempfindliches material
DD158650A1 (de) * 1981-04-28 1983-01-26 Herrmann Matschiner Verfahren zur herstellung von 2-(2,2-dichlorvinyloxy)-bzw.2-(2,2-dichlervinylthio)-carbonsaeuren sowie ihrer ester
JPS62219476A (ja) * 1986-03-20 1987-09-26 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> リチウム二次電池
JPS62290070A (ja) * 1986-06-09 1987-12-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電解質電池
EP0272644A2 (de) * 1986-12-23 1988-06-29 ZAMBON S.p.A. Zwischenprodukte und deren Verwendung für die Synthese von organischen Verbindungen
US4952330A (en) * 1989-05-25 1990-08-28 Eveready Battery Company, Inc. Nonaqueous electrolyte
EP0529802A1 (de) * 1991-08-13 1993-03-03 Eveready Battery Company Nichtwässrige Elektrolyten
JPH0750175A (ja) * 1993-08-04 1995-02-21 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 非水溶媒電解質二次電池
JPH0750174A (ja) * 1993-08-04 1995-02-21 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 非水溶媒電解質二次電池
JPH07240232A (ja) * 1994-01-07 1995-09-12 Sony Corp 非水電解液二次電池
JPH10199567A (ja) * 1997-01-10 1998-07-31 Hitachi Ltd 非水電解液二次電池

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1263779B (de) * 1965-08-18 1968-03-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Dioxolan-5-onen
US4071665A (en) * 1972-09-18 1978-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company High energy density battery with dioxolane based electrolyte
DD130508A1 (de) * 1977-04-20 1978-04-05 Peter Czerny Strahlungsempfindliches material
DD158650A1 (de) * 1981-04-28 1983-01-26 Herrmann Matschiner Verfahren zur herstellung von 2-(2,2-dichlorvinyloxy)-bzw.2-(2,2-dichlervinylthio)-carbonsaeuren sowie ihrer ester
JPS62219476A (ja) * 1986-03-20 1987-09-26 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> リチウム二次電池
JPS62290070A (ja) * 1986-06-09 1987-12-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電解質電池
EP0272644A2 (de) * 1986-12-23 1988-06-29 ZAMBON S.p.A. Zwischenprodukte und deren Verwendung für die Synthese von organischen Verbindungen
US4952330A (en) * 1989-05-25 1990-08-28 Eveready Battery Company, Inc. Nonaqueous electrolyte
EP0529802A1 (de) * 1991-08-13 1993-03-03 Eveready Battery Company Nichtwässrige Elektrolyten
JPH0750175A (ja) * 1993-08-04 1995-02-21 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 非水溶媒電解質二次電池
JPH0750174A (ja) * 1993-08-04 1995-02-21 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 非水溶媒電解質二次電池
JPH07240232A (ja) * 1994-01-07 1995-09-12 Sony Corp 非水電解液二次電池
JPH10199567A (ja) * 1997-01-10 1998-07-31 Hitachi Ltd 非水電解液二次電池

Non-Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. KONDO ET AL.: "Synthesis of the cyanohydrin of methyl perfluoroheptyl ketone and reaction of the ketone with hydrogen cyanide", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. 26, 1984, pages 59 - 67, XP000926276 *
F. WEYGAND ET AL.: "2,2-Bis-trifluormethyl-1,3-dioxolone-(4)", CHEMISCHE BERICHTE, vol. 99, 1966, pages 280 - 4, XP002166206 *
FENG PNZHEN: "Free radical ring opening polymerization of cyclic acrylates", CHINESE JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, vol. 10, no. 4, 1992, pages 350 - 5, XP000926274 *
H. E. SIMMONS ET AL.: "Fluoroketones. I", J. AM. CHEM. SOC., vol. 82, May 1960 (1960-05-01), pages 2288 - 96, XP002166207 *
I. L. KNUNYANTS ET AL., IZV. AKAD. NAUK SSSR, SER. KHIM., no. 4, 1981, pages 860 - 3, XP000926275 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 012, no. 080 (E - 590) 12 March 1988 (1988-03-12) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 012, no. 187 (E - 615) 31 May 1988 (1988-05-31) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1995, no. 05 30 June 1995 (1995-06-30) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1996, no. 01 31 January 1996 (1996-01-31) *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1998, no. 12 31 October 1998 (1998-10-31) *
UE M ET AL: "ELECTROCHEMICAL PROPERTIES OF ORGANIC LIQUID ELECTROLYTES BASED ON QUATERNARY ONIUM SALTS FOR ELECTRICAL DOUBLE-LAYER CAPACITORS", JOURNAL OF THE ELECTROCHEMICAL SOCIETY,ELECTROCHEMICAL SOCIETY. MANCHESTER, NEW HAMPSHIRE,US, vol. 141, no. 11, November 1994 (1994-11-01), pages 2989 - 2996, XP002911304, ISSN: 0013-4651 *
V. R. LIKHTEROV ET AL., KHIM. GETEROTSIKL. SOEDIN., no. 10, 1985, pages 1316 - 8, XP000926272 *
W. J. BAILEY ET AL.: "Free radical ring-opening polymerization of cyclic acrylates", POLYM. PREPR. (AM. CHEM. SOC., DIV. POLYM. CHEM., vol. 28, no. 1, 1987, pages 154 - 5, XP000926273 *

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