WO2001039313A1 - Neuartige verwendung von methylenverbrückten diestern - Google Patents

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Matthias Rieland
Dirk Seffer
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Definitions

  • the invention relates to a novel use for methylene-bridged diesters and new compounds.
  • Lithium ion batteries have an electrolyte that includes a conductive salt and a non-aqueous, aprotic solvent.
  • a very good conductive salt is LiPF 6 , although other cations such as quaternary onium ions can also be used.
  • Other usable lithium salts are LiBF, lithium salts of trifluoromethanesulfonic acid or lithium salts of bis (trifluoromethanesulfonyl) imide.
  • solvents used are alkylene carbonates, ethers, formamides, sulfolanes or methylsulfolanes. Certain nitriles or nitrogen-containing compounds, such as nitromethane, pyrrolidinones, etc., can also be used.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which can be used as solvents for electrolytes. This object is achieved by the invention.
  • compounds of the general formula (I) R 1 -C (0) -0-CR 2 R 3 -0-C (0) -R 4 , in which R 1 and R 4 are identical or different and are used for Cl-C4- Alkyl or for Cl-C4-alkyl substituted by at least 1 fluorine atom and R 2 and R 3 are identical or different and R 2 is hydrogen and R 3 is hydrogen or CH 3 , is used as solvent in electrolytes, in particular of lithium ion batteries.
  • R 1 and R 4 are preferably the same and are CF 3 .
  • R 2 and R 3 are preferably the same and are hydrogen
  • the compounds of formula (I) can be used as the sole solvent in electrolytes.
  • a compound of the formula (I) is preferably used together with at least one other aprotic organic solvent.
  • the known solvents for electrolytes can be used as a further solvent. Usable types of solvents are described, for example, in the literature reference by Ue et al. mentioned. Alkylene carbonates, lactones, nitriles and form amides are particularly useful. Mixtures with dialkylamides of fluorinated carboxylic acids, for example of N, N-dialkylamides of trifluoroacetic acid, are also very advantageous.
  • Alkyl here preferably stands for C1-C4-alkyl.
  • the molar ratio of the compound of formula (I) and the other solvent is in the range from 1: 0.1 to 1:10.
  • electrolytes which contain a compound of the general formula (I) and a conductive salt and, if appropriate, further known electrolyte solvents are also a subject of the invention.
  • Preferred conductive salts include the lithium cation as the cation, although quaternary ammonium cations, for example, are also useful.
  • the preferred anion of the conductive salt is the simply negatively charged anion PF 6 , but the simply negatively charged anions BF, CF 3 SO 3 , CIO 4 or [N (S0 2 CF 3 ) 2 ] are also useful - another is preferred in the electrolyte according to the invention Contain electrolyte solvents, preferably an alkylene carbonate or an N, N-dialkylamide of trifluoroacetic acid, where alkyl is C1-C3-alkyl. Amides of tri-luoroacetic acid in which the amide nitrogen is incorporated in a 5- or 6-ring system, which can also contain heteroatoms such as oxygen, can also be used as a further electrolyte solvent.
  • electrolyte solvents preferably an alkylene carbonate or an N, N-dialkylamide of trifluoroacetic acid, where alkyl is C1-C3-alkyl.
  • amides the trifluoroacetic acid in which the amide group is formed by the pyrrolidinyl, morpholinyl or piperidinyl group are new.
  • Compounds of the general formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the abovementioned meaning with the exception of compounds in which R 1 and R 4 are CH 3 are also an object of the invention.
  • a very particularly preferred compound is CF 3 -C (0) -0-CH 2 -0-C (0) -CF 3 .
  • anhydrides of the formula R 1 -C (O) -0 (O) -CR 4 are used with aldehydes of the formula RR 3 C (0), their oligomers or polymers in the presence of catalytic amounts of Acid around.
  • the substituents R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given above.
  • the technology in particular with regard to the range of available solvents, particularly in the case of electrolytes for batteries, is enriched by the invention.

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Abstract

Methylenverbrückte Diester können als Lösemittel in Elektrolyten für Lithiumionen-Batterien verwendet werden. Beschrieben werden auch neue Verbindungen des Typs methylenverbrückter Diester.

Description

Neuartige Verwendung von methylenverbrückten Diestern
Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige Verwendungsmöglichkeit für methylenverbrückte Diester und neue Verbindungen.
Lithiumionen-Batterien weisen einen Elektrolyten auf, der ein Leitsalz umfaßt sowie ein nichtwäßriges , aprotisches Lösungsmittel. Ein sehr gutes Leitsalz ist LiPF6, obwohl andere Kationen wie quartemare Onium-Ionen ebenfalls brauchbar sind. Andere brauchbare Lithiumsalze sind LiBF , Lithiumsalze der Trifluormethansulfonsäure oder Lithiumsalze von Bis-(tri- fluormethansulfonyl) imid. Als Lösungsmittel werden beispielsweise Alkylencarbonate , Ether, Formamide, Sulfolane oder Methylsulfolane eingesetzt. Brauchbar sind auch bestimmte Nitrile oder stickstoffhaltige Verbindungen, wie Nitromethan, Pyrrolidinone etc. siehe z. B. Macoto Ue, Kazuhiko Ida, und Shoichiro Mori in J. Electrochem. Soc . 141 (1994), Seiten 2989 - 2996.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere, als Lösungsmittel für Elektrolyte verwendbare Verbindungen anzugeben. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. Erfindungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R1-C(0)-0-CR2R3-0-C(0)-R4, worin R1 und R4 gleich oder verschieden sind und für Cl-C4-Alkyl oder für durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes Cl-C4-Alkyl stehen und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und R2 Wasserstoff und R3 Wasserstoff oder CH3 bedeuten, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbesondere von Lithiumionen-Batterien, verwendet. Bevorzugt sind R1 und R4 gleich und bedeuten CF3.
R2 und R3 sind vorzugsweise gleich und bedeuten Wasserstoff
Die Verbindungen der Formel (I) können als alleiniges Lösungsmittel in Elektrolyten verwendet werden. Bevorzugt wird eine Verbindung der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren, aprotischen organischen Lösungsmittel eingesetzt. Als weiteres Lösungsmittel können die bereits bekannten Lösungsmittel für Elektrolyte verwendet werden. Brauchbare Lösungsmitteltypen sind beispielsweise in der angegebenen Literaturstelle von Ue et al . erwähnt. Besonders gut brauchbar sind Alkylencarbonate, Lactone, Nitrile und Form- amide . Sehr vorteilhaft sind auch Gemische mit Dialkylamiden von fluorierten Carbonsäuren, beispielsweise von N,N-Dialkyl- amiden der Trifluoressigsäure . "Alkyl" steht hier vorzugsweise für Cl-C4-Alkyl. Das Mol-Verhältnis der Verbindung der Formel (I) und des anderen Lösungsmittels liegt im Bereich von 1:0,1 bis 1:10. Neben solchen Lösungsmittelgemischen sind Elektrolyte, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ein Leitsalz sowie gegebenenfalls weitere bekannte Elek- trolytlösungsmittel enthalten, ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Bevorzugte Leitsalze umfassen als Kation das Lithium-Kation, obwohl beispielsweise quartäre Ammonium-Kationen ebenfalls brauchbar sind. Bevorzugtes Anion des Leitsalzes ist das einfach negativ geladene Anion PF6, brauchbar sind aber auch die einfach negativ geladenen Anionen BF , CF3SO3, CIO4 oder [N(S02CF3) 2] - Bevorzugt ist im erfindungsgemäßen Elektroyten ein weiteres Elektrolytlösungsmittel enthalten, vorzugsweise ein Alkylencarbonat oder ein N,N-Dialkylamid der Trifluoressigsäure, wobei Alkyl für C1-C3 -Alkyl, steht. Brauchbar sind als weiteres Elektrolytlösungsmittel auch Amide der Tri luoressigsäure, in welchen der Amid-Stickstoff in ein 5- oder 6-Ringsystem eingebaut ist, welches auch Heteroa- tome wie Sauerstoff enthalten kann. Beispielsweise sind Amide der Trifluoressigsäure, in welchen die Amidgruppe durch die Pyrrolidinyl-, Morpholinyl- oder Piperidinyl-Gruppe gebildet ist. Einige Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neu. Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung besitzen mit Ausnahme von Verbindungen, worin R1 und R4 CH3 bedeuten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Eine ganz besonders bevorzugte Verbindung ist CF3-C(0)-0-CH2-0-C(0)-CF3.
Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) setzt man Anhydride der Formel R1-C (O) -0 (O) -CR4 mit Aldehyden der Formel R R3C(0), deren Oligomeren oder Polymeren in Gegenwart katalytischer Mengen von Säure um. Die Substituen- ten R1, R2, R3 und R4 besitzen die obenangegebene Bedeutung.
Die Technik, insbesondere im Hinblick auf die Palette der verfügbaren Lösungsmittel, besonders bei Elektrolyten für Batterien wird durch die Erfindung bereichert.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung weiter erläutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
Beispiel
Beispiel:
Herstellung von Methylen-bis- [ trifluoracetat]
(-CH2-0-)n + n(CF3CO)20 = nCH2 (00CCF3 ) 2
In einem Kolben mit Rückflußkühler wurde Paraformaldehyd (15 g) in 100 ml Trifluoressigsäureanhydrid suspendiert. Unter Zusatz von katalytischen Mengen konzentrierter Schwefelsäure wurde das Reaktionsgemisch am Rückfluß erhitzt. Die Reaktion war nach etwa einer Stunde abgeschlossen. Das erhaltene Rohprodukt wurde durch Feindestillation gereinigt. Methylen-bis- . trifluoracetati :
Ausbeute : 45,43 g
Kp: 68 - 70 °C bei 10 bar iH-NMR: 5,65 ppm (Singulett, CH2)
13C-NMR: 90,99 ppm (Singulett, CH2),
115,15 ppm (Quartett, CF3 ) ,
157,56 ppm (Quartett, CO) 19F-NMR: -76,98 ppm (Singulett, CF3 )

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
R^—C (O) -0-CR2R3-0-C (O) -R4
worin R1 und R4 gleich oder verschieden sind und für C1-C4- Alkyl oder für durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes Cl-C4-Alkyl stehen und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und R" Wasserstoff und R Wasserstoff oder CH3 bedeuten, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbesondere von Lithium- Batterien.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei R1 und R4 gleich sind und CF3 bedeuten.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 , worin R2 und R3 gleich sind und Wasserstoff bedeuten.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R ,
2 3 4 .
R , R , R die obengenannte Bedeutung besitzen, mit Ausnahme
1 4 von Verbindungen, worin R und R CH3 bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei man Anhydride der Formel R1-C(0) -0(0) -C-R4 mit Aldehyden der Formel R2R3C(0), worin R1,
4 2 3 . .
R , R und R die m Anspruch 4 angegebene Bedeutung besitzen, oder Oligomeren oder Polymeren der Aldehyde in Gegenwart katalytischer Mengen von Säure umsetzt.
6. Elektrolyt, umfassend eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und ein Leitsalz, vorzugsweise LiPF6.
7. Elektrolyt, weiterhin umfassend mindestens ein weiteres aprotisches, nichtwäßriges Elektrolytlösungsmittel.
8. Gemische, umfassend Verbindungen der Formel (I) und mindestens ein weiteres Elektrolytlösungsmittel.
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