DE19956362A1 - Neuartige Verwendung von methylenverbrückten Diestern - Google Patents
Neuartige Verwendung von methylenverbrückten DiesternInfo
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Abstract
Methylenverbrückte Diester können als Lösemittel in Elektrolyten für Lithiumionen-Batterien verwendet werden. Beschrieben werden auch neue Verbindungen des Typs methylenverbrückter Diester.
Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige Verwen
dungsmöglichkeit für methylenverbrückte Diester und neue Ver
bindungen.
Lithiumionen-Batterien weisen einen Elektrolyten auf,
der ein Leitsalz umfaßt sowie ein nichtwäßriges, aprotisches
Lösungsmittel. Ein sehr gutes Leitsalz ist LiPF6, obwohl an
dere Kationen wie quarternäre Onium-Ionen ebenfalls brauchbar
sind. Andere brauchbare Lithiumsalze sind LiBF4, Lithiumsalze
der Trifluormethansulfonsäure oder Lithiumsalze von Bis-(tri
fluormethansulfonyl)imid. Als Lösungsmittel werden beispiels
weise Alkylencarbonate, Ether, Formamide, Sulfolane oder
Methylsulfolane eingesetzt. Brauchbar sind auch bestimmte
Nitrile oder stickstoffhaltige Verbindungen, wie Nitromethan,
Pyrrolidinone etc. siehe z. B. Macoto Ue, Kazuhiko Ida, und
Shoichiro Mori in J. Electrochem. Soc. 141 (1994), Seiten
2989-2996.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, weitere, als
Lösungsmittel für Elektrolyte verwendbare Verbindungen anzu
geben. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst. Erfin
dungsgemäß werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
R1-C(O)-O-CR2R3-O-C(O)-R4, worin R1 und R4 gleich oder ver
schieden sind und für C1-C4-Alkyl oder für durch mindestens
1 Fluoratom substituiertes C1-C4-Alkyl stehen und R2 und R3
gleich oder verschieden sind und R2 Wasserstoff und R3 Was
serstoff oder CH3 bedeuten, als Lösungsmittel in Elektroly
ten, insbesondere von Lithiumionen-Batterien.
Bevorzugt sind R1 und R4 gleich und bedeuten CF3.
R2 und R3 sind vorzugsweise gleich und bedeuten Wasser
stoff.
Die Verbindungen der Formel (I) können als alleiniges
Lösungsmittel in Elektrolyten verwendet werden. Bevorzugt
wird eine Verbindung der Formel (I) zusammen mit mindestens
einem weiteren, aprotischen organischen Lösungsmittel einge
setzt. Als weiteres Lösungsmittel können die bereits bekann
ten Lösungsmittel für Elektrolyte verwendet werden. Brauch
bare Lösungsmitteltypen sind beispielsweise in der angegebe
nen Literaturstelle von Ue et al. erwähnt. Besonders gut
brauchbar sind Alkylencarbonate, Lactone, Nitrile und Form
amide. Sehr vorteilhaft sind auch Gemische mit Dialkylamiden
von fluorierten Carbonsäuren, beispielsweise von N,N-Dialkyl
amiden der Trifluoressigsäure. "Alkyl" steht hier vorzugs
weise für C1-C4-Alkyl. Das Mol-Verhältnis der Verbindung der
Formel (I) und des anderen Lösungsmittels liegt im Bereich
von 1 : 0,1 bis 1 : 10. Neben solchen Lösungsmittelgemischen sind
Elektrolyte, die eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
und ein Leitsalz sowie gegebenenfalls weitere bekannte Elek
trolytlösungsmittel enthalten, ebenfalls Gegenstand der Er
findung. Bevorzugte Leitsalze umfassen als Kation das Lithi
um-Kation, obwohl beispielsweise quartäre Ammonium-Kationen
ebenfalls brauchbar sind. Bevorzugtes Anion des Leitsalzes
ist das einfach negativ geladene Anion PF6, brauchbar sind
aber auch die einfach negativ geladenen Anionen BF4, CF3SO3,
ClO4 oder [N(SO2CF3)2]. Bevorzugt ist im erfindungsgemäßen
Elektroyten ein weiteres Elektrolytlösungsmittel enthalten,
vorzugsweise ein Alkylencarbonat oder ein N,N-Dialkylamid der
Trifluoressigsäure, wobei Alkyl für C1-C3-Alkyl, steht.
Brauchbar sind als weiteres Elektrolytlösungsmittel auch Ami
de der Trifluoressigsäure, in welchen der Amid-Stickstoff in
ein 5- oder 6-Ringsystem eingebaut ist, welches auch Heteroa
tome wie Sauerstoff enthalten kann. Beispielsweise sind Amide
der Trifluoressigsäure, in welchen die Amidgruppen durch die
Pyrrolidinyl-, Morpholinyl- oder Piperidinyl-Gruppe gebildet
ist. Einige Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neu.
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3 und
R4 die obengenannte Bedeutung besitzen mit Ausnahme von Ver
bindungen, worin R1 und R4 CH3 bedeuten, sind ebenfalls
Gegenstand der Erfindung. Eine ganz besonders bevorzugte Ver
bindung ist CF3-C(O)-O-CH2-O-C(O)-CF3.
Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) setzt man Anhydride der Formel R1-C(O)-O(O)-CR4 mit Alde
hyden der Formel R2R3C(O), deren Oligomeren oder Polymeren in
Gegenwart katalytischer Mengen von Säure um. Die Substituen
ten R1, R2, R3 und R4 besitzen die obenangegebene Bedeutung.
Die Technik, insbesondere im Hinblick auf die Palette
der verfügbaren Lösungsmittel, besonders bei Elektrolyten für
Batterien wird durch die Erfindung bereichert.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter er
läutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
In einem Kolben mit Rückflußkühler wurde Paraformaldehyd
(15 g) in 100 ml Trifluoressigsäureanhydrid suspendiert.
Unter Zusatz von katalytischen Mengen konzentrierter Schwe
felsäure wurde das Reaktionsgemisch am Rückfluß erhitzt. Die
Reaktion war nach etwa einer Stunde abgeschlossen. Das erhal
tene Rohprodukt wurde durch Feindestillation gereinigt.
Ausbeute: 45,43 g
Kp: 68-70°C bei 10 mbar
1
Kp: 68-70°C bei 10 mbar
1
H-NMR: 5,65 ppm (Singulett, CH2
)
13
13
C-NMR: 90,99 ppm (Singulett, CH2
),
115,15 ppm (Quartett, CF3
115,15 ppm (Quartett, CF3
),
157,56 ppm (Quartett, CO)
19
157,56 ppm (Quartett, CO)
19
F-NMR: -76,98 ppm (Singulett, CF3
)
Claims (8)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen For
mel (I)
R1-C(O)-O-CR2R3-O-C(O)-R4
worin R1 und R4 gleich oder verschieden sind und für C1-C4- Alkyl oder für durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C4-Alkyl stehen und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und R2 Wasserstoff und R3 Wasserstoff oder CH3 bedeuten, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbesondere von Lithium- Batterien.
R1-C(O)-O-CR2R3-O-C(O)-R4
worin R1 und R4 gleich oder verschieden sind und für C1-C4- Alkyl oder für durch mindestens 1 Fluoratom substituiertes C1-C4-Alkyl stehen und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und R2 Wasserstoff und R3 Wasserstoff oder CH3 bedeuten, als Lösungsmittel in Elektrolyten, insbesondere von Lithium- Batterien.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei R1 und R4 gleich
sind und CF3 bedeuten.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, worin R2 und R3
gleich sind und Wasserstoff bedeuten.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1,
R2, R3, R4 die obengenannte Bedeutung besitzen, mit Ausnahme
von Verbindungen, worin R1 und R4 CH3 bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I), wobei man Anhydride der Formel
R1-C(O)-O(O)-C-R4 mit Aldehyden der Formel R2R3C(O), worin R1,
R4, R2 und R3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung besitzen,
oder Oligomeren oder Polymeren der Aldehyde in Gegenwart
katalytischer Mengen von Säure umsetzt.
6. Elektrolyt, umfassend eine Verbindung der allgemeinen
Formel (I) und ein Leitsalz, vorzugsweise LiPF6.
7. Elektrolyt, weiterhin umfassend mindestens ein weite
res aprotisches, nichtwäßriges Elektrolytlösungsmittel.
8. Gemische, umfassend Verbindungen der Formel (I) und
mindestens ein weiteres Elektrolytlösungsmittel.
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