DE69818627T2 - Ionische verbindungen mit delokalisierter anionischer ladung, ihrer verwendung als komponenten von ionenleitern oder von katalysatoren - Google Patents
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Description
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ionische Verbindungen, die eine stark delokalisierte anionische Ladung umfassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Anwendungen.
- Es ist allgemein bekannt, dass die Salze starker Säuren vom Typ HClO4, HBF4, HPF6, HRFSO3 (RF = perfluorierter Rest) Eigenschaften auf dem Gebiet der Elektrochemie und der Katalyse aufweisen, diese Eigenschaften aber beschränkt sind. Außerdem sind "Supersäuren" bekannt, die durch Addition einer Lewis-Säure wie SbF5 zu den oben genannten Verbindungen erhalten werden. Diese Verbindungen sind jedoch nur in protonierter Form und in nichtsolvatisierenden Medien wie aliphatischen Kohlenwasserstoffen stabil. Die Salze sind in herkömmlichen polaren Lösungsmitteln instabil.
- Seit kurzem werden die Derivate der Perfluorsulfonimide H[RFSO2NSO2RF] (RF = Perfluoralkyl) untersucht. Sie weisen in protonierter Form oder in Form von Salzen interessante Stabilitätseigenschaften auf und werden als gelöste Stoffe in der Elektrochemie und als Katalysatoren eingesetzt. Es ist jedoch nicht möglich, diesen Salzen alle Eigenschaften zu verleihen, die für alle Anwendungen erforderlich sind, insbesondere, was die Azidität, die Dissoziation und die Löslichkeit betrifft, da der Einsatz von Verbindungen, die perfluorierte Ketten aus mehreren Kohlenstoffen enthalten, die Azidität oder die Dissoziation der Salze in Bezug auf die einfachere Verbindung RF = CF3, nur geringfügig erhöht und eine Starrheit des Moleküls aufkosten der Leitfähigkeitseigenschaften mit sich bringt. Die langen fluorierten Ketten sind gleichzeitig hydrophob und oleophob und ermöglichen es nicht, die Löslichkeit in organischen Medien wesentlich zu erhöhen. Das Ersetzen von RF-Gruppen in den einfachen Imiden durch nichtperfluorierte oder teilfluorierte Gruppen verringert die Azidität und die Löslichkeit beträchtlich.
- Das Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue ionische Verbindungen bereitzustellen, die von Perfluorsulfonimiden abgeleitet sind, worin die Delokalisierung der anionischen Ladung verbessert ist, was eine gegenüber jenen von bekannten Verbindungen deutlich verbesserte Azidität und Dissoziation mit sich bringt, während gute Stabilität beibehalten wird.
- Aus diesem Grund besteht der Gegenstand der vorliegenden Erfindung in ionischen Verbindungen und ihren Anwendungen.
- Eine Verbindung gemäß vorliegender Erfindung ist eine ionische Verbindung, die einer der folgenden Formeln entspricht:worin:
- – Mm+ ein Proton oder ein Metallkation mit der Wertigkeit m, ausgewählt aus Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Übergangsmetall- und Seltenerdelementionen, oder ein organisches Onium-Kation oder ein Organometall-Kation ist, wobei gilt: 1 ≤ m ≤ 3;
- – Q für N, CR5, CCN oder CSO2R5 steht;
- – R1, R2, R3, R4, R5 und R6, in der Folge mit Ri bezeichnet, jeweils unabhängig voneinander für Y, YO-, YS-, Y2N- oder F stehen;
- – Y für einen einwertigen organischen Rest steht, der vorzugsweise 1 bis 16 Kohlenstoffatome aufweist und aus Alkyl-, Alkenyl-, Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Aryl- oder Alkylaryl-, Perfluoralkylresten oder aus Resten ausgewählt ist, die durch Substitution der oben genannten Reste durch Heteroatomen, wie den Halogenen, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor, in den Ketten und/oder dem Aromatenanteil erhalten werden; wobei es sich versteht, dass, wenn Schwefel oder Phosphor vorhanden sind, diese gegebenenfalls mit substituierten Sauerstoff- oder Stickstoffatomen verbunden sein können, oder aber Y eine Grundeinheit eines Polymergerüsts ist.
- Wenn Mm+ ein Metallkation ist, kann es ein Alkalimetall (insbesondere Li+ und K+), ein Erdalkalimetall (insbesondere Mg++, Ca++ oder Ba++), ein Übergangsmetall (insbesondere Cu++, Zn++ oder Fe++) oder ein Seltenerdelement (insbesondere Re+++) sein.
- Wenn Mm+ ein Onium-Kation ist, kann aus es Ammoniumionen [N(Yj)4]+, Amidiniumionen RC[N(Yj)2]+, Guanidiniumionen C[N(Yj)2]3 +, Pyridiniumionen C5[N(Yj)6]+, Imidazoliumionen C3N2(Yj)4 +, Imidazoliniumionen C3N2(Yj)7 +, Triazoliumionen C2N3(Yj)4 +, Carboniumionen C6(Yj)5C+, den Ionen NO+ (Nitrosyl) oder NO2 +, Sulfoniumionen [S(Yj)3]+, Phosphoniumionen [P(Yj)4]+ und Iodoniumionen [I(Yj)2]+ ausgewählt sein. In den verschiedenen oben genannten Oniumionen können die Substituenten Yj ein und desselben Anions identisch oder voneinander verschieden sein. Sie stehen unabhängig voneinander für H oder einen der oben für Y angeführten Substituenten.
- Wenn Mm+ ein Organometallkation ist, kann es aus den Metallocenen ausgewählt sein. Als Beispiele können die von Ferrocen, Titanocen, Zirconocen, einem Indenocenium oder einem Arenmetallocenium abgeleiteten Kationen genannt werden. Sie können auch aus Metallkationen ausgewählt sein, die mit Atomen wie O, S, Se, N, P oder As, koordiniert sind und von organischen Molekülen getragen werden, insbesondere in Form von Carbonyl-, Phosphin- oder Porphyrinliganden, die gegebenenfalls Chiralität aufweisen. Mm+ kann auch ein Kation sein, das von Alkylgruppen abgeleitet ist, die oben für Y definiert und auf jene mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen beschränkt sind, beispielsweise ein Trialkylsilyl-, Tetraalkylgermanyl- oder Dialkylstannylderivat; in diesem Fall ist M über eine sehr labile kovalente Bindung mit der Gruppe [R1-X1(Z1)-Q–-X2(Z2)-R2] verbunden, und die Verbindung verhält sich wie ein Salz. Das Kation M+ kann auch die Grundeinheit eines konjugierten Polymers in kationischer oxidierter Form sein. Als Beispiele können die Methylzink-, Phenylquecksilber-, Trialkylzinn- oder Trialkylblei-, Chlor[ethylenbis(indenyl)]zirconium(IV)- oder Tetrakis(acetonitril)palladium(II)-Kationen genannt werden. Das Organometallkation kann Teil einer Polymerkette sein.
- In den erfindungsgemäßen Verbindungen ermöglicht es das Vorhandensein einer oder mehrerer Gruppen =N-C≡N oder =C(C≡N)2, die Dissoziation und die Oxidationsbeständigkeit des Anions zu erhöhen, ohne sein Molekulargewicht und sein Molvolumen wesentlich zu erhöhen.
- Die Wahl der Substituenten Ri in den Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung ermöglicht es, Verbindungen zu erhalten, in denen dem Anion Chiralität über ein Schwefelatom innewohnt. Derartige Verbindungen sind nützlich, um bei der Herstellung aktiver organischer Verbindungen Enantiomer-Selektivität herbeizuführen und in den Polymerisationsreaktionen Stereoselektivität herbeizuführen. Von diesen Verbindungen können jene genannt werden, die einer der folgenden Formeln entsprechen: [R1SO2N-S*=O(R2)=NSO2R6]– worin sich R1 von R6 unterscheidet, oder [R1SO2N-S*=O(R2)=N-S*=O(R5)=NSO2R6]–. Insbesondere werden jene Verbindungen bevorzugt, in denen R1 und R6 unabhängig voneinander für einen aus F, CF3, C2F5, C4F9, C6F13 und C8F17 ausgewählten Rest stehen und R2 und R5 unabhängig voneinander für ein Alkyl, ein Aryl, ein Alkyaryl oder ein Dialkylamin stehen, das vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist.
- Die ionischen Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.
- Im Allgemeinen wird eine Verbindung der Formel:hergestellt, indem eine nachstehend angeführte Vorläuferverbindung (Z1, L) die die Gruppe Z1 und eine Abgangsgruppe L umfasst, mit einem Derivat A2Z2 der Gruppe Z2 nach einem der folgenden Reaktionsschemata umgesetzt wird:
- A steht für ein Alkalimetall, ein Proton, eine aminierte oder phosphierte Base, eine Trialkylsilylgruppe, eine Dialkylstannylgruppe, MgL1, ZnL1, CdL1, Cu, Mg, Zn, Cd, Hg, eine Trialkyl-silyl-, Trialkylgermanyl- oder Trialkylstannylgruppe.
- Die Abgangsgruppen L oder L1 sind vorteilhafterweise aus Halogenen, Pseudohalogenen, einschließlich fluorierter oder nichtfluorierter Sulfonate, Imidazoyl-, Triazolyl- und Benzotriazoylresten ausgewählt.
- Die Verbindungen (Z1, L), in denen die Abgangsgruppe ein Halogen ist, können beispielsweise durch Einwirkung eines Halogenierungsmittels auf ein Salz R1-X1(Z1)-Q-X2(O)(R2)–A+ oder auf die entsprechende Säure hergestellt werden. Das Kation A ist vorzugsweise aus Alkalimetallkationen, anorganischen Ammoniumionen NH4 + oder den organischen Ammoniumionen R3NH+ (einschließlich Pyridinium) und dem Ion Ag+ ausgewählt, das eine starke Affinität für Cl, Br, I aufweist.
- Als nützliche Halogenierungsmittel können folgende genannt werden: SF4, Trifluor(diethylamino)schwefel IV (DAST), Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Oxalylfluorid, Phosphorpentachlorid, das Gemisch P∅3 + CCl4, (Chlormethylen)dimethylammoniumchlorid [CH(Cl)=N(CH3)2]+Cl– oder sein von N-Methylpyrrolidinon abgleitetes Homolog, 1-Methyl-2-fluorpyridiniumiodid. Die Herstellung einer Verbindung (Z1, L), in der die Abgangsgruppe ein Halogen ist, wird schematisch durch das folgende Beispiel dargestellt:
- Die Vorläuferverbindungen (Z1, L), in denen die Abgangsgruppe Imidazolyl, Triazolyl oder Benzotriazolyl ist, können durch Wirkung ihres Alkalisalzes, ihres Trimethylsilylderivats oder ihrer Dimethylstannylderivats auf die entsprechende Halogen-Vorläuferverbindung erhalten werden, beispielsweise nach dem folgenden Reaktionsschema
- Die Vorläuferverbindungen (Z1, L), in denen die Abgangsgruppe ein Pseudohalogen wie ein Sulfonat ist, können durch das Einwirken des Säurechlorids oder des Anhydrids der entsprechenden Sulfonsäure auf ein oben genanntes Salz R1-X1(Z1)-Q-X2(O)R2–M+ erhalten werden. Die Reaktion eines Silbersalzes mit einem Sulfonsäurechlorid R7SO2Cl (worin R7 von der gleichen Art wie die Ri ist) nach dem folgenden Schema ist besonders vorteilhaft:
- Allgemein ist es vorteilhaft, die Vorläuferverbindungen R1-X1(Z1)-Q-X2(L)R2 ausgehend von einer Verbindung herzustellen, die ein Anion umfasst, worin der Schwefel oder der Phosphor im Oxidationszustand IV bzw. III vorliegen. Durch Oxidation dieser Anionen werden die Derivate von Schwefel VI oder Phosphor V nach dem folgenden Reaktionsschema erhalten:
- Die für L bevorzugten Verbindungen sind Halogene, wie z. B. Fluor, Chlor und Brom.
- Die verschiedenen Abgangsgruppen können durch Techniken ausgetauscht werden, die Fachleuten auf dem Gebiet der Erfindung bekannt sind. Beispielsweise kann das Chlor durch Wirkung eines Mittels, das aktive Fluoridionen und eine Affinität für die Chlorionen aufweist, durch Fluor ersetzt werden, wie Silberfluorid AgF oder Tetramethylammoniumfluorid, 1,1,1,3,3,3-Hexakis(dimethylamino)diphosphazeniumfluorid {[(CH3)2N]3P}2N+F– oder Tetrakis(tris(dimethylamino)phosphoranylidenaminophosphoniumfluorid {[(CH3)2N]3P=N}+F–, die Additionsverbindung von Tris(dimethylamino)sulfoniumfluorid mit Trimethylfluorsilan [(CH3)2N]3S+[Si(CH3)3F2]–.
- Die Imidazol- oder Triazolderivate können durch Einwirken ihres Alkalisalzes oder ihres Trimethylsilyl- oder Dimethylstannylderivats auf das entsprechende Derivat nach dem folgenden Reaktionsschema erhalten werden:
- Eine symmetrische Verbindung, in der X1(Z1) mit X2(Z2) identisch ist, kann durch Einwirken eines ionischen Nitrids oder eines Hexamethyldisilazan- oder Ammoniak-Metallderivats in Gegenwart einer Base auf einen Vorläufer, der eine Abgangsgruppe L aufweist, nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden, in dem R, X und Z die Bedeutung haben, die oben für Ri, Xi und Zi angeführt ist, und A und L wie oben definiert sind:
- Beispielsweise:
- Das Nitrierungsmittel kann vorteilhaft Li3N, Ammoniak, seine Derivate mit Silanen und deren Alkaliderivate wie z. B. N[SiCH3)3]2Li, N[SiCH3)3]2Na und N[SiCH3)3]2K sein.
- Eine Verbindung der Formel [R1SO2N-S*=O(R2)=NSO2R3]–M+ kann erhalten werden, indem ein Salz [R1SO2NSO2R2]–M'+ mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird, um den Vorläufer R1SO2NSOR2(X) zu erhalten (worin X ein Halogen ist). Dieser Vorläufer wird dann in Gegenwart einer Base auf ein Sulfonamid R6SO2NH2 oder auf ein Metallderivat davon wie R3SO2NLi2 oder R3SO2NNa2 kondensiert. Das für die fertige Verbindung erwünschte Kation wird durch herkömmliche Ionenaustauschverfahren erhalten.
- Auf die gleiche Weise ermöglichen es ionische Carbide, die Verbindungen [RX(Z)]3C–A+, nach dem Reaktionsschema
- In Anbetracht der großen Auswahlmöglichkeiten für die Substituenten, die auf der anionischen Gruppe vorhanden sein können, ermöglichen es die erfindungsgemäßen Verbindungen in den meisten organischen, flüssigen oder polymeren Medien, die eine, wenn auch schwache, Polarität aufweisen, ionenleitende Eigenschaften einzuführen. Die Anwendungen sind auf dem Gebiet der Elektrochemie, insbesondere der Speicherung von Energie in Primär- oder Sekundärzellen, in Superkapazitäten, Brennstoffzellen und Elektrolumineszenzdioden, wichtig. Die Verträglichkeit der ionischen Verbindungen mit den Polymeren oder den organischen Flüssigkeiten ermöglicht es, deutliche antistatische Eigenschaften herbeizuführen, auch wenn der Gehalt an ionischer Verbindung extrem gering ist. Daher besteht ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung in einem ionenleitenden Material, das das aus einer ionenleitenden Verbindung gemäß vorliegender Erfindung in Lösung in einem Lösungsmittel besteht.
- Die für die Herstellung eines ionenleitenden Materials verwendete ionische Verbindung ist vorzugsweise aus jenen Verbindungen ausgewählt, deren Kation Ammonium oder ein von einem Metall abgeleitetes Kation ist, insbesondere Lithium, Zink, Kalzium, den Seltenerdmetallen, oder ein organisches Kation, wie ein substituiertes Ammonium, ein Imidazolium, ein Triazolium, ein Pyridinium, ein 4-Dimethylaminopyridinium, wobei diese Kationen gegebenenfalls einen Substituenten auf den Ring-Kohlenstoffatomen aufweisen. Das so erhaltene ionenleitende Material weist aufgrund der schwachen Wechselwirkungen zwischen der positiven Ladung und der negativen Ladung eine erhöhte Leitfähigkeit und Löslichkeit in den Lösungsmitteln auf. Der Bereich seiner elektrochemischen Stabilität ist umfangreich, und es ist so wohl in Reduktions- als auch in Oxidationsmedien stabil. Außerdem weisen die Verbindungen, die ein organisches Kation und einen Schmelzpunkt unter 150°C aufweisen, insbesondere die Verbindungen mit einem Imidazolium-, Triazolium-, Pyridinium- oder 4-Dimethylaminopyridiniumkation auch ohne Lösungsmittel erhöhte Eigenleitfähigkeit auf, wenn sie in der Schmelzphase vorliegen.
- Das Lösungsmittel eines ionenleitenden Materials gemäß vorliegender Erfindung kann ein aprotisches flüssiges Lösungsmittel, ein solvatisierendes Polymer, ein polares Polymer oder ein Gemisch daraus sein. Das aprotische flüssige Lösungsmittel kann beispielsweise aus linearen Ethern und zylischen Ethern, Estern, Nitrilen, nitrierten Derivaten, Amiden, Sulfonen, Sulfolanen, Alkylsulfamiden und teilweise hydrierten Kohlenwasserstoffen ausgewählt sein. Die besonders bevorzugten Lösungsmittel sind Diethylether, Dimethoxyethan, Glyme, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethyltetrahydrofuran, Methyl- oder Ethylformiat, Propylen- oder Ethylencarbonat, Alkylcarbonate (insbesondere Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat und Methylpropylcarbonat), Butyrolactone, Acetonitril, Benzonitril, Nitromethan, Nitrobenzol, Dimethylformamid, Diethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfon, Tetramethylensulfon, Tetramethylensulfon und Tetraalkylsulfonamide mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen.
- Das Lösungsmittel des ionenleitenden Materials kann ein polares Polymer sein, das aus den vernetzten oder nicht vernetzten solvatisierenden Polymeren ausgewählt ist, die gegebenenfalls aufgepfropfte ionische Gruppen aufweisen. Ein solvatisierendes Polymer ist ein Polymer, das solvatisierende Einheiten aufweist, die zumindest ein aus Schwefel, Sauerstoff, Stickstoff und Fluor ausgewähltes Heteroatom enthalten. Als Beispiele für solvatisierende Polymere können Polyether mit linearer, kammförmiger oder blockförmiger Struktur auf Basis von Poly(ethylenoxid) genannt werden, die gegegebenenfalls ein Netz bilden, oder Copolymere, die das Ethylenoxid- oder Propylenoxid- oder Allylglycidylethermotiv enthalten, Polyphosphazene, vernetzte Netzwerke auf Basis von Polyethylenglkyol, die durch Isocyanate vernetzt sind, oder Netzwerke, die durch Polykondensation erhalten wurden und Gruppen aufweisen, die die Aufnahme vernetzbarer Gruppen ermöglichen. Es können auch Blockcopolymere genannt werden, in denen bestimmte Blöcke Funktionalitäten mit Redox-Eigenschaften aufweisen. Es versteht sich, dass die obige Liste nicht einschränkend ist und alle Polymere eingesetzt werden können, die solvatisierende Eigenschaften besitzen.
- Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann gleichzeitig ein flüssiges aprotisches Lösungsmittel, das aus den oben genannten flüssigen aprotischen Lösungsmitteln ausgewählt ist, und ein polares Polymerlösungsmittel umfassen, das Einheiten umfasst, die zumindest ein aus Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff und Fluor ausgewähltes Heteroatom enthalten. Es kann von 2 bis 98% an flüssigem Lösungsmittel umfassen. Als Beispiel für ein derartiges polares Polymer können Polymere genannt werden, die hauptsächlich Einheiten enthalten, die von Acrylnitril, Vinylidenfluorid, N-Vinylpyrrolidon oder Methylmethacylat abgeleitet sind. Diese Polymere können ionische Gruppen tragen. Der Anteil an aprotischer Flüssigkeit im Lösungsmittel kann von 2% (was einem plastifizierten Lösungsmittel entspricht) bis 98% variieren (was einem gelierten Lösungsmittel entspricht). Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann außerdem ein Salz enthalten, dass nach dem Stand der Technik üblicherwiese für die Herstellung eines ionenleitenden Materials verwendet wird. Von den im Gemisch mit einer ionischen Verbindung gemäß vorliegender Erfindung einsetzbaren Salzen wird insbesondere ein Salz bevorzugt, aus Perfluoroalcansulfonaten, Bis(perfluoroalkylsulfonyl)imididen, Bis(perfluoralkylsulfonyl)methanen und Tris(perfluoroalkylsulfonyl)methanen ausgewählt ist.
- Es versteht sich, dass ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung außerdem die Additive enthalten kann, die üblicherweise bei dieser Art von Material zum Einsatz kommen, und insbesondere mineralische oder organische Füllstoffe in Form von Pulver oder Fasern.
- Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann als Elektrolyt in einer elektrochemischen Zelle eingesetzt werden. Somit ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine elektrochemische Zelle, die eine negative Elektrode und eine positive Elektrode umfasst, die durch einen Elektrolyten getrennt sind, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt aus einem ionenleitenden Material wie oben definiert besteht. Vorzugsweise ist das Kation der ionischen Verbindung des Elektrolyten Li+ oder K+. Gemäß einer speziellen Ausführungsform umfasst eine derartige Zelle eine negative Elektrode, die aus Lithium-Metall oder aus einer seiner Legierungen besteht, gegebenenfalls in Form manometrischer Dispersion in Lithiumoxid, oder aus einem Lithiumdinitrid und einem Übergangsmetall oder aus einem Oxid mit niedrigem Potential der allgemeinen Formel Li1+yTi2–x/4O4 (0 ≤ x, y ≤ 1), oder aus Kohlenstoff und den carbonisierten Pyrolyseprodukten organischer Materialien. Wenn die negative Elektrode durch Lithiumionenaustausch arbeitet, ist es besonders interessant, für den Elektrolyten eine erfindungsgemäße Verbindung zu verwenden, in der das Kation ein Ion Li+ ist. Gemäß einer anderen Ausführungsform umfasst die Zelle eine positive Elektrode, die aus Vanadiumoxiden VOx (2 ≤ x ≤ 2,5), LiV3O8, LiyNi1–xCoxO2, (0 ≤ x, y ≤ 1) Manganspinellen LiyMn1–xMxO2 (M = Cr, Al, V, Ni, 0 ≤ x ≤ 0,5; 0 ≤ y ≤ 2), organischen Polydisulfiden FeS, FeS2, Eisensulfat Fe2(SO4)3, Eisen- und Olithium-Phosphaten und Phosphosilikaten mit Olivinstruktur oder ihren Substitutionsprodukten, bei denen Eisen durch Mangan ersetzt ist, allein oder als Mischung verwendet, ausgewählt ist. Der Kollektor der positiven Elektrode besteht vorzugsweise aus Aluminium.
- Eine ionische Verbindung gemäß vorliegender Erfindung kann auch eingesetzt werden, um Ionenleitfähigkeit in Medien mit schwacher Polarität herbeizuführen, wie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Medien, die einen be trächtlichen Anteil davon enthalten, Polymere mit wenig polaren und/oder hydrophobem Charakter und überkritischem Kohlendioxid.
- Ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung kann auch in einer Superkapazität eingesetzt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Superkapazität, bei der zumindest eine Kohlenstoffelektrode mit hoher spezifischer Oberfläche eingesetzt wird, oder eine Elektrode, die ein Redox-Polymer enthält, worin der Elektrolyt ein ionenleitendes Material wie oben definiert ist.
- Die ionischen Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung können zur Dotierung von Polymeren eingesetzt werden, um ihnen verbesserte Elektronenleitfähigkeit zu verleihen. Die betroffenen Polymere sind im Wesentlichen Polyacetylene, Polyphenylene, Polypyrrole, Polythiophene, Polyaniline, substituierte oder nicht substituierte Polychinoline, sowie Polymere, in denen die aromatischen Motive durch das Motiv Vinylen -CH=CH- getrennt sind. Das Dotierungsverfahren besteht darin, das Polymer teilweise zu oxidieren, um Carbokationen zu erzeugen, deren Ladung durch die Anionen der erfindungsgemäßen Verbindung ausgeglichen wird. Diese Dotierung kann auf chemischem oder elektrochemischem Weg gegebenenfalls gleichzeitig mit der Bildung des Polymers erfolgen. Für diese spezielle Anwendung werden vorzugsweise die erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt, die eine stark delokalisierte Ladung tragen, insbesondere Verbindungen, in denen Z =C(C≡N)2, =NSO2R oder =C(SO2R)2 ist, die thermische und mechanische Stabilitätseigenschaften verleihen.
- Außerdem kann ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung als Elektrolyt in einer elektrochromen Vorrichtung eingesetzt werden. Eine elektrochrome Vorrichtung, in der der Elektrolyt ein ionenleitendes Material gemäß vorliegender Erfindung ist, ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung. Eine derartige Vorrichtung umfasst außerdem Elektroden, deren aktives Material aus WO3, MoO3, Irdi diumoxyhydriden IrOxHy, (2 ≤ x ≤ 3; 0 ≤ y ≤ 3), Preußischblau, Viologenen und Polymeren davon sowie aromatischen Polyimiden ausgewählt ist.
- Die Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung können für die Katalyse verschiedener Arten chemischer Reaktionen eingesetzt werden, und insbesondere für Polymerisationsreaktionen, Kondensationsrekationen, Additions- oder Eliminierungsreaktionen, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen, Solvolysen, Friedel-Crafts-Reaktionen sowie Diels-Alder-Reaktionen. Für diese Anmeldungen bei der Katalyse sind die Verbindungen im Wesentlichen in Abhängigkeit vom Kation gewählt, das mit dem anionischen Abschnitt assoziiert ist.
- Für die Katalyse von Diels-Alder-Reaktionen oder Friedel-Crafts-Reaktionen sind Alkalimetall-, Erdalkalimetall- Übergangsmetall oder Seltenerdelement-Kationen zweckmäßig. Die Verbindungen mit einem Kation H+, Li+, Mg++, Ca++, Cu++, Zn++, Al+++, Fe+++ ou Fe+++ werden bevorzugt.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen das Kation ein Onium vom Diazonium-, Sulfonium-, Iodonium-, Metallocenium-Typ ist, können als kationische Polymerisationsinitiatoren eingesetzt werden, insbesondere, um Vinylether, Epoxide, Acetale und zylische Ether, Vinylamide, Oxazoline, Isobutylen, Styrol oder Siloxane zu polymerisieren. Unter der Einwirkung einer aktinischen Strahlung erzeugen derartige Verbindungen die entsprechende Säureform, die fähig ist, eine kationische Polymeristationsreaktion in Gang zu setzen. Eine erfindungsgemäße Verbindung kann als Photoinitiator gegebenenfalls in Gegenwart eines Sensibilisators oder eines Radikalinitiators eingesetzt werden, der thermisch oder durch aktinische Strahlung initiierbar ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von Aminsalz können durch Erhitzen zur Freisetzung der entsprechenden protonischen Form als kationische Polymerisationsinitiatoren dienen. Ebenso kann, wenn das Kation ein Salz einer kationischen Azo-Verbindung ist, (wie beispielsweise nachstehend dargestellt) es durch Erhitzen als Initiator für radikalische Polymerisationen dienen.
-
- Die vorliegende Erfindung ermöglicht es, Verbindungen zu erhalten, in denen das Anion Chiralität aufweist, was es ermöglicht, beim Einsatz dieser Verbindungen als Katalysatoren Enantiomer-Asymmetrien herbeizuführen, stereoreguläre Polymere herzustellen und den Materialien, die sie enthalten, Rotationskraft zu verleihen.
- Die vorliegende Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen detaillierter erklärt, die die Herstellung und die verschiedenen Nutzungen der erfindungsgemäßen Verbindung beschreiben. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
- Beispiel 1
- Die ionische Verbindung [CF3SO2NSO2(3,5-C6H3(CF3)2]–K+ wurde nach einem ähnlichen Verfahren wie jenem aus Beispiel 2 ausgehend von 3,5-Bis(trifluormethyl)benzolsulfonylchlorid und Trifluomethansulfonamid hergestellt. 18,6 g des Salzes wurden mit 7 g DAST (C2H5)2NSF3 behandelt. Die erhaltene fluorierte Verbindung:wurde durch Destillation im Vakuum gereinigt. 4,27 g dieser Verbindung wurden zu 30 ml wasserfreiem THF zugegeben, das 670 mg Malononitril und 18 mg Lithiumhydrid enthielt. Am Ende der Reaktion, das durch das Ende der Freisetzung von Wasserstoff festzustellen war, wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das THF abgedampft. Es wurden 4,4 g Brucinsulfat in 50 ml Wasser zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 24 h lang gerührt. Nach dem Trennen und Trocknen wurden 8 g des gebildeten Niederschlags mit einer Lösung von 1,6 g einer Natriumtetraphenylborat-Lösung in 20 ml einer äquimolaren Wasser-Ethanol-Lösung behandelt. Die Lösung nach dem Filtrieren wurde getrocknet, was das Natriumsalz des Anions, das an seinem Schwefelatom von sich aus chiral war, durch das Brucin in aktives Isomer aufgelöst, ergab:
- Die Lithium-, Magnesium- oder Seltenerd- und Yttriumsalze dieses Anions führen bei der Katalyse von Diels-Alder-Reaktionen und Aldol-Kondensationsreaktionen zu Enantiomer-Überschüssen von 50 bis 92%. Ein kationischer Polymerisationskatalysator wurde durch die Einwirkung von Acetylchlorid in stöchiometrischer Menge auf das Silbersalz hergestellt, das selbst durch Ersatz des Natriumsalzes durch Silbertoluolsulfonat in einem Isopropanol-Toluol-Gemisch erhalten wurde. Dieser Katalysator induziert die Polymerisation von Propylenoxid zu einem optisch aktiven Poly mer. Auf ähnliche Weise wird Methylvinylether zu einem kristallinen isotaktischen Makromolekül polymerisiert, das in Wasser unlöslich ist, im Gegensatz zu Polymeren, die mit den nichtchiralen kationischen Initiatoren erhalten werden. Die Verbindungen:weisen auch Eigenchiralität auf dem anionischen Zentrum auf, was die Katalyse von Reaktionen ermöglicht, die ein Enantiomer begünstigen, wobei die Polymerisationen Polymere ergeben, die optisch aktiv sind oder Taktizität aufweisen.
Claims (20)
- Ionische Zusammensetzung, entsprechend einer der folgenden Formeln:worin: – Mm+ ein Proton oder ein Metallkation mit der Wertigkeit m, ausgewählt aus Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Übergangsmetall- und Seltenerdelementionen, oder ein organisches Onium-Kation oder ein organometallisches Kation ist, wobei gilt: 1 ≤ m ≤ 3; – Q für N, CR5, CCN oder CSO2R5 steht; – R1, R2 und R5, in der Folge mit Ri bezeichnet, jeweils unabhängig voneinander für Y, YO-, YS-, Y2N- oder F stehen; – Y für einen einwertigen organisch Rest steht, der aus Alkyl-, Alkenyl-, Oxaalkyl-, Oxaalkenyl-, Azaalkyl-, Azaalkenyl-, Aryl- oder Alkylaryl-, Perfluoralkylresten oder aus Resten ausgewählt ist, die durch Substitution der oben genannten Reste durch Heteroatomen in den Ketten und/oder dem aromatischen Abschnitt erhalten werden, wobei es sich versteht, dass, wenn Schwefel oder Phosphor vorhanden sind, diese gegebenenfalls mit substituierten Sauerstoff- oder Stickstoffatomen verbunden sein können, oder aber Y eine Grundeinheit eines Polymergerüsts ist.
- Ionische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation Mm+ ein Metallkation, ausgewählt aus K+, Li+, Mg++, Ca++ oder Ba++, Cu++, Zn++, Fe++ oder Re+++, ist.
- Ionische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation Mm+ ein Oniumkation ist, das aus der aus Ammoniumionen, Guanidiniumionen, Amidiniumionen, Pyridiniumionen, Imidazoliumionen, Imidazoliniumionen, Triazoliumionen, Sulfoniumionen, Iodoniumionen, Phosphoniumionen, Nitrosyl und NO2 + bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
- Ionische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation Mm+ ein organometallisches Kation ist, das aus Metalloceniumionen, mit Atomen wie O, S, Se, N, P oder As koordinierten und von organisches Molekülen getragenen Metallkationen, Trialkylsilyl-, Tetraalkylgermanyl- und Dialkylstannylgruppen, worin die Alkylreste 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen, ausgewählt ist.
- Ionische Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das organometallische Kation Teil einer Polymerkette ist.
- Ionische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander aus Perfluoralkylresten, Alkylresten, Alkenylresten, Dialkylaminoresten und Styrenylresten ausgewählt sind.
- Ionische Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Perfluoralkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen, die Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen, die Alkenylreste 2 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen und die Alkylreste der Dialkylaminogruppen 1 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.
- Ionenleitendes Material, das aus einer Lösung einer ionischen Verbindung nach Anspruch 1 in einem Lösungsmittel besteht.
- Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation der ionischen Verbindung aus Ammonium, Lithium, Kalium, Zink, Kalzium, substituiertem Ammonium, Imidazolium, Triazolium, Pyridinium und 4-Dimethylaminopyridinium ausgewählt ist, wobei die Kationen gegebenenfalls einen Substituenten auf den Ring-Kohlenstoffatomen aufweisen.
- Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ein flüssiges aprotisches Lösungsmittel ist.
- Ionenleitendes Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ein vernetztes oder nicht vernetztes solvatisierendes Polymer ist, das gegebenenfalls aufgepfropfte ionische Gruppen aufweist.
- Ionenleitendes Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel ein Gemisch aus einem aprotischen flüssigen Lösungsmittel und einem polaren Polymer ist.
- Elektrolyt, der aus einer ionischen Verbindung in Lösung in einem Lösungsmittel besteht, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Verbindung eine Verbindung nach Anspruch 1 ist.
- Primär- oder Sekundärbatterie, die eine negative Elektrode, eine positive Elektrode und einen Elektrolyten umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt eine ionische Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
- Primär- oder Sekundärbatterie, die eine negative Elektrode, eine positive Elektrode und einen Elektrolyten umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt ein ionenleitendes Material nach einem der Ansprüche 8 bis 12 ist.
- Lichtmodulationssystem, das einen Elektrolyten und Elektroden umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt eine ionische Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
- Superkapazität, die aus einem Elektrolyten und Elektroden besteht, dadurch gekennzeichnet, dass der Elektrolyt eine ionische Verbindung nach Anspruch 1 enthält.
- Verfahren zum Dotieren eines Polymers, das darin besteht, das Polymer teilweise zu oxidieren, um Carbokationen zu erzeugen, deren Ladung durch die Anionen einer ionischen Verbindung kompensiert wird, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Verbindung eine Verbindung nach Anspruch 1 ist.
- Verfahren zur Polymersation oder Vernetzung von Monomeren oder Präpolymeren, die auf kationischem Weg reagieren können, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung nach Anspruch 1 als Photoinitator-Säurequelle dient, die die Reaktion katalysiert.
- Verwendung einer ionischen Verbindung nach Anspruch 1 als Katalysator für Polymerisationsreaktionen, Kondensationsreaktionen, Additions- oder Eliminierungsreaktionen, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen, Solvolysen, Friedel-Crafts-Reaktionen sowie Diels-Alder-Reaktionen.
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