KR20210142144A - 비스(플루오로설포닐) 이미드의 정제 - Google Patents

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KR20210142144A
KR20210142144A KR1020217033334A KR20217033334A KR20210142144A KR 20210142144 A KR20210142144 A KR 20210142144A KR 1020217033334 A KR1020217033334 A KR 1020217033334A KR 20217033334 A KR20217033334 A KR 20217033334A KR 20210142144 A KR20210142144 A KR 20210142144A
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fluorosulfonic acid
fluorosulfonyl
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KR1020217033334A
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메튜 에이치. 루리
버나드 이. 포인트너
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허니웰 인터내셔날 인코포레이티드
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Abstract

정제된 비스(플루오로설포닐) 이미드를 제조하는 방법은 비스(플루오로설포닐) 이미드 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 제공하는 단계, 및 이어서 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계를 포함한다. 기체 상태의 암모니아는 플루오로설폰산과 반응하여 암모늄 플루오로설페이트를 생성한다. 본 방법은 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계를 추가로 포함한다.

Description

비스(플루오로설포닐) 이미드의 정제
본 발명은 플루오로설폰산 및 비스(플루오로설포닐) 이미드의 액체 혼합물로부터 플루오로설폰산을 제거하는 방법에 관한 것이다.
비스(플루오로설포닐) 이미드(HFSI)는 리튬 이온 배터리에 사용되는 리튬 비스(플루오로설포닐) 이미드(LiFSI)의 제조에 있어서 핵심 원료이다. HFSI는 몇몇 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, HFSI는 하기 반응식 1에 나타낸 플루오로설폰산과 우레아의 반응에 의해 제조될 수 있다:
[반응식 1]
Figure pct00001
.
다른 예에서, HFSI는 하기 반응식 2에 나타낸 플루오로설폰산과 플루오로설푸릴 아이소시아네이트의 반응에 의해 제조될 수 있다:
[반응식 2]
Figure pct00002
.
반응식 1 및 반응식 2의 반응뿐만 아니라 HFSI를 제조하는 다른 반응에서, HFSI는 종종 과량의 플루오로설폰산으로 오염된다. HFSI 및 플루오로설폰산은 각각 170℃ 및 165℃에서 비등하고, 따라서 2개의 화학종을 분리하는 데 필요한 컬럼으로 인해 증류에 의한 정제는 어렵고도 비용이 많이 들게 된다. 리튬 비스(플루오로설포닐) 이미드의 제조에서 원료로서 사용하기 위한 고순도 HFSI를 공급하기 위해 HFSI로부터 플루오로설폰산을 제거하는 개선된 방법이 필요하다.
본 발명은 기체 상태의 암모니아를 사용하여 정제된 비스(플루오로설포닐) 이미드를 제조하는 방법을 제공한다.
이의 일 형태에서, 본 발명은 정제된 비스(플루오로설포닐) 이미드를 제조하는 방법을 제공한다. 본 방법은 비스(플루오로설포닐) 이미드 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 제공하는 단계, 및 이어서 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계를 포함한다. 기체 상태의 암모니아는 플루오로설폰산과 반응하여 암모늄 플루오로설페이트를 생성한다. 본 방법은 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계를 추가로 포함한다.
도 1은 조 HFSI의 19F NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 본 발명에 따른, 암모니아에 의한 도 1의 조 HFSI의 제1 처리 후, 정제된 HFSI의 128배 확대된 스펙트럼의 일부를 포함하는 19F NMR 스펙트럼을 예시한다.
도 3은 본 발명에 따른, 암모니아에 의한 도 2의 정제된 HFSI의 제2 처리 후, 정제된 HFSI의 512배 확대된 스펙트럼의 일부를 포함하는 19F NMR 스펙트럼을 예시한다.
본 발명은 플루오로설폰산 및 비스(플루오로설포닐) 이미드(HFSI)를 포함하는 액체 혼합물로부터 플루오로설폰산을 제거하여 HFSI를 정제하는 방법을 제공한다. 암모니아는 HFSI로부터 플루오로설폰산을 용이하고 저렴하게 분리하는 데 사용될 수 있는 것으로 밝혀졌다. HFSI의 존재 하에서, 암모니아는 하기 반응식 3에 따라 플루오로설폰산과 우선적으로 반응하여 암모늄 플루오로설페이트를 생성한다:
[반응식 3]
Figure pct00003
.
중요하게는, 일부 경우에, 예를 들어, 반응식 1에 나타낸 바와 같이 우레아와 플루오로설폰산의 반응에 의해 HFSI를 제조하는 경우에, 암모늄 플루오로설페이트가 반응식 1에 따른 HFSI의 합성에서 이미 생성되기 때문에, 정제 공정은 어떠한 새로운 부산물도 생성물 스트림 내로 도입하지 않는다.
정제 전 HFSI 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물 중의 플루오로설폰산의 농도는, 예를 들어 약 0.001 몰 퍼센트(몰%), 약 0.002 몰%, 약 0.005 몰%, 약 0.01 몰%, 약 0.02 몰%, 약 0.05 몰%, 약 0.1 몰%, 약 0.2 몰%, 약 0.5 몰%, 약 1 몰%, 약 2 몰%, 약 5 몰%, 또는 약 10 몰%만큼 낮거나, 또는 약 15 몰%, 20 몰%, 약 25 몰%, 약 30 몰%, 약 35 몰%, 약 40 몰%, 약 45 몰%, 약 50 몰%, 약 55 몰%, 약 60 몰%, 약 65 몰%, 또는 약 70 몰%만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내, 예컨대 약 0.001 몰% 내지 약 70 몰%, 약 0.002 몰% 내지 약 65 몰%, 약 0.005 몰% 내지 약 60 몰%, 약 0.01 몰% 내지 약 55 몰%, 약 0.02 몰% 내지 약 50 몰%, 약 0.05 몰% 내지 약 45 몰%, 약 0.1 몰% 내지 약 40 몰%, 약 0.2 몰% 내지 약 35 몰%, 약 0.5 몰% 내지 약 30 몰%, 약 1 몰% 내지 약 25 몰%, 약 2 몰% 내지 약 20 몰%, 약 5 몰% 내지 약 15 몰%, 약 0.5 몰% 내지 약 50 몰%, 약 1 몰% 내지 약 40 몰%, 약 2 몰% 내지 약 30 몰%, 약 5 몰% 내지 약 20 몰%, 약 1 몰% 내지 약 10 몰%, 또는 약 0.1 몰% 내지 약 20 몰%일 수 있다.
HFSI로부터 플루오로설폰산을 제거하는 것은 HFSI 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계를 포함하며, 그 결과 반응식 3에 나타낸 바와 같이 기체 상태의 암모니아는 플루오로설폰산과 반응하여 암모늄 플루오로설페이트를 생성한다. 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계는 액체 혼합물을 포함하는 용기의 헤드스페이스(headspace) 내로 기체 상태의 암모니아를 도입하는 것 및 선택적으로 혼합물을 교반하는 것을 포함할 수 있다. 암모니아가 플루오로설폰산과 반응함에 따라, 용기 내의 압력은 감소할 것이다. 용기 내의 압력이 더 이상 감소하지 않을 때 실질적인 반응의 완료를 나타낸다. 반응의 온도는 중요하지 않다.
대안적으로 또는 부가적으로, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계는 기체 상태의 암모니아를 액체 혼합물을 통해 버블링하는 것을 포함할 수 있다. 대안적으로 또는 부가적으로, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계는 액체 혼합물 및 기체 상태의 암모니아를 역류 컬럼을 통해 유동시키는 것을 포함할 수 있다.
기체 상태의 암모니아는, 예를 들어 약 100 킬로파스칼(㎪), 약 110 ㎪, 약 120 ㎪, 약 130 ㎪, 또는 약 140 ㎪만큼 낮거나, 또는 약 150 ㎪, 약 160 ㎪, 약 170 ㎪, 약 180 ㎪, 약 190 ㎪, 또는 약 200 ㎪만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내, 예컨대 약 100 ㎪ 내지 약 200 ㎪, 약 110 ㎪ 내지 약 190 ㎪, 약 120 ㎪ 내지 약 180 ㎪, 약 130 ㎪ 내지 약 170 ㎪, 약 140 ㎪ 내지 약 160 ㎪, 약 140 ㎪ 내지 약 150 ㎪, 또는 약 150 ㎪ 내지 약 160 ㎪의 절대 압력에서 반응에 공급될 수 있다.
액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계는 액체 혼합물로부터 고체 암모늄 플루오로설페이트를 여과하는 것을 포함할 수 있다. 대안적으로 또는 부가적으로, 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계는 액체 혼합물로부터 고체 암모늄 플루오로설페이트를 분무 건조시키는 것을 포함할 수 있다. 대안적으로 또는 부가적으로, 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계는 HFSI를 암모늄 플루오로설페이트로부터 플래시 증류시켜 고체 암모늄 플루오로설페이트를 남기는 것을 포함할 수 있다.
액체 혼합물로부터 암모늄 플루오로설페이트를 분리한 후의 액체 혼합물 중의 HFSI의 농도는, 예를 들어 약 90 몰%, 약 92 몰%, 약 94 몰%, 약 95 몰%, 약 96 몰%, 또는 약 97 몰%만큼 낮거나, 또는 약 98 몰%, 약 98.5 몰%, 약 99 몰%, 약 99.5 몰%, 약 99.7 몰%, 또는 약 99.9 몰%만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내, 예컨대 약 90 몰% 내지 약 99.9 몰%, 약 92 몰% 내지 약 99.7 몰%, 약 94 몰% 내지 약 99.5 몰%, 약 95 몰% 내지 약 99 몰%, 약 96 몰% 내지 약 98.5 몰%, 약 97 몰% 내지 약 98 몰%, 또는 약 98.5 몰% 내지 약 99.9 몰%일 수 있다.
선택적으로, 상기에 기재된 바와 같이, HFSI 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계 및 이어서 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계의 공정은 잔류 플루오로설폰산을 제거하고 추가의 암모늄 플루오로설페이트를 분리하는 데 필요한 만큼 많은 횟수로 반복하여 HFSI를 추가로 정제할 수 있다.
공정을 반복하기 전의 HFSI 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물 중의 잔류 플루오로설폰산의 농도는, 예를 들어 약 0.005 몰 퍼센트(몰%), 약 0.007 몰%, 약 0.01 몰%, 약 0.02 몰%, 약 0.03 몰%, 약 0.04 몰%, 약 0.5 몰%, 약 0.06 몰%, 약 0.08 몰%, 약 0.1 몰%, 약 0.15 몰% 또는 약 0.2 몰%만큼 낮거나, 또는 약 0.3 몰%, 약 0.5 몰%, 약 1 몰%, 약 1.5 몰%, 약 2 몰%, 약 3 몰%, 약 5 몰%, 약 10 몰%, 약 15 몰% 또는 약 20 몰%만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내, 예컨대 약 0.005 몰% 내지 약 20 몰%, 약 0.007 몰% 내지 약 15 몰%, 약 0.01 몰% 내지 약 10 몰%, 약 0.02 몰% 내지 약 5 몰%, 약 0.03 몰% 내지 약 3 몰%, 약 0.04 몰% 내지 약 2 몰%, 약 0.05 몰% 내지 약 1.5 몰%, 약 0.06 몰% 내지 약 1 몰%, 약 0.08 몰% 내지 약 0.5 몰%, 약 0.1 몰% 내지 약 0.3 몰%, 약 0.15 몰% 내지 약 0.2 몰%, 또는 약 0.1 몰% 내지 약 2 몰%일 수 있다.
액체 혼합물로부터 추가의 암모늄 플루오로설페이트를 분리한 후의 액체 혼합물 중의 HFSI의 농도는, 예를 들어 약 95 몰%, 약 96 몰%, 또는 약 97 몰%, 약 98 몰%, 또는 약 98.5 몰%만큼 낮거나, 또는 약 99 몰%, 약 99.5 몰%, 약 99.7 몰%, 약 99.9 몰%, 또는 약 99.95 몰%만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내, 예컨대 약 95 몰% 내지 약 99.95 몰%, 약 96 몰% 내지 약 99.9 몰%, 약 97 몰% 내지 약 99.7 몰%, 약 98 몰% 내지 약 99.5 몰%, 약 98.5 몰% 내지 약 99 몰%, 또는 약 99.5 몰% 내지 약 99.95 몰%일 수 있다.
본 명세서에 기재된 방법은 HFSI로부터 플루오로설폰산을 제거하기 위해 배타적으로 증류에만 의존하는 당업계에 공지된 공정에 비해 훨씬 더 에너지 및 자본 효율적이다. 더욱이, 본 명세서에 기재된 방법은 당업계에 공지된 공정과 달리 시스템 내로 어떠한 추가의 물 또는 유기 용매도 도입하지 않는다. 따라서, 본 발명은 당업계에 공지된 방법에 비하여 HFSI로부터 플루오로설폰산을 제거하는 데 있어서 상당한 개선을 나타낸다.
일부 실시 형태에서, 본 공정은 상기에 기재된 공정에 따라 정제를 위한 액체 혼합물을 제공하는 단계 전에 플루오로설폰산 및 HFSI를 포함하는 액체 혼합물을 증류시키는 단계를 포함할 수 있다. 증류에 의해 HFSI로부터 플루오로설폰산을 제거하는 에너지 및 자본 비용은, HFSI를 원하는 품질로 추가로 정제하기 위해 본 명세서에 기재된 방법에 의존하는 대신에 증류 공정이 단지 적당하게 순수한 HFSI를 생성할 필요가 있다면 상당히 감소된다.
증류 후 및 정제 전의 HFSI 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물 중의 플루오로설폰산의 농도는, 예를 들어 약 0.1 몰%, 약 0.5 몰%, 약 1 몰%, 약 2 몰%, 약 4 몰%, 또는 약 6 몰%만큼 낮거나, 또는 약 8 몰%, 약 10 몰%, 약 15 몰%, 또는 약 20 몰%만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내, 예컨대 약 0.1 몰% 내지 약 20 몰%, 약 2 몰% 내지 약 15 몰%, 약 4 몰% 내지 약 10 몰%, 약 6 몰% 내지 약 8 몰%, 또는 약 8 몰% 내지 약 10 몰%일 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내"는, 그러한 어구에 앞서 열거된 값들이 열거의 하부에 있는지 또는 열거의 상부에 있는지와 관계없이, 말 그대로 임의의 범위가 그러한 값들 중 임의의 2개의 값으로부터 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 하한값, 2개의 상한값, 또는 하나의 하한값과 하나의 상한값으로부터 한 쌍의 값이 선택될 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 문맥이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수형을 포함한다.
부정확한 용어에 관하여, 용어 "약" 및 "대략"은, 언급된 측정치를 포함하고 언급된 측정치에 합리적으로 가까운 임의의 측정치를 또한 포함하는 측정치를 지칭하기 위해 상호교환가능하게 사용될 수 있다. 언급된 측정치에 합리적으로 가까운 측정치는 당업자에 의해 이해되고 즉시 규명되는 바와 같이 합리적으로 작은 양만큼 언급된 측정치로부터 벗어난다. 그러한 편차는 예를 들어 성능을 최적화하도록 이루어진 측정 오차 또는 사소한 조정에 기인할 수 있다. 당업자가 그러한 합리적으로 작은 차이에 대한 값들을 즉시 규명할 수 없는 것으로 결정되는 경우에, 용어 "약" 및 "대략"은 언급된 값의 ±10%를 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
전술한 설명은 단지 본 발명을 예시하는 것임이 이해되어야 한다. 본 발명으로부터 벗어남이 없이 다양한 대안 및 수정이 당업자에 의해 고안될 수 있다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 모든 그러한 대안, 수정 및 변형을 포함하고자 한다.
실시예
실시예 1 - 암모니아에 의한 HFSI로부터 플루오로설폰산의 제거
본 실시예에서, 상기에 기재된 바와 같은 기체 상태의 암모니아에 의한 HFSI와 플루오로설폰산의 혼합물의 정제를 설명한다. HFSI 및 플루오로설폰산의 출발 혼합물을 불소-19 핵자기 공명 분광법에 의해 분석하였으며, 약 92.6 몰%의 HFSI 및 약 7.4 몰%의 플루오로설폰산을 포함하는 것으로 밝혀졌다. 19F NMR 스펙트럼이 도 1에 나타나 있다. HFSI와 플루오로설폰산의 혼합물을 포함하는 플라스크의 헤드스페이스 내로 약 130 ㎪ 내지 약 150 ㎪의 절대 압력에서 기체 상태의 암모니아를 도입함으로써 혼합물을 정제하였다. 플라스크의 내용물을 테플론(Teflon)™-코팅된 자성 교반 막대를 사용하여 교반하였다. 압력을 모니터링할 때 플라스크를 실온에 놓았다. 존재하는 플루오로설폰산의 양에 따라 플라스크가 가온되기 때문에 반응은 발열성인 것으로 관찰되었다. 압력이 약 3 ㎪ 미만의 잔압으로 감소하는 것으로 관찰되고 플라스크가 주위 온도로 냉각된 후, 기체 상태의 암모니아의 다른 충전량을 플라스크의 헤드스페이스 내로 도입하고, 그 내용물을 교반하면서 압력을 모니터링하였다. 기체 상태의 암모니아로 헤드스페이스를 재충전하고 교반하는 공정을, 잔압 수준을 훨씬 초과하여 압력이 안정화될 때까지 반복하였는데, 이는 반응이 실질적으로 완료되었음을 나타낸다. 플라스크 내의 혼합물을 플래시 증류하였고, 제1 증류물을 회수하였다. 제1 증류물은 투명한 무색 액체였다. 플라스크 내에 남아있는 고체 백색 분말을 적외선 분광법으로 분석하였으며, 이는 암모늄 플루오로설페이트인 것으로 확인되었다.
제1 증류물을 불소-19 핵자기 공명 분광법에 의해 분석하였으며, 이는 약 98.8 몰%의 HFSI 및 약 1.2 몰%의 플루오로설폰산을 포함하는 것으로 밝혀졌다. 도 2는 19F NMR 스펙트럼뿐만 아니라, 플루오로설폰산을 나타내는 피크를 정확하게 볼 수 있도록 128배로 확대된 스펙트럼의 삽입(inset) 부분을 나타낸다. 제1 증류물을 포함하는 플라스크의 헤드스페이스 내로 약 130 ㎪ 내지 약 150 ㎪의 절대 압력에서 기체 상태의 암모니아를 도입함으로써 제1 증류물을 정제하였다. 플라스크의 내용물을 테플론™-코팅된 자성 교반 막대를 사용하여 교반하였다. 압력을 모니터링할 때 플라스크를 실온에 놓았다. 압력이 약 3 ㎪ 미만의 잔압으로 감소하는 것으로 관찰되고 플라스크가 주위 온도로 냉각된 후, 기체 상태의 암모니아의 다른 충전량을 플라스크의 헤드스페이스 내로 도입하고, 그 내용물을 교반하면서 압력을 모니터링하였다. 기체 상태의 암모니아로 헤드스페이스를 재충전하고 교반하는 공정을, 잔압 수준을 훨씬 초과하여 압력이 안정화될 때까지 반복하였는데, 이는 반응이 실질적으로 완료되었음을 나타낸다. 플라스크 내의 제1 증류물을 플래시 증류하고, 제2 증류물을 회수하였다. 제2 증류물은 투명한 무색 액체였다.
제2 증류물을 불소-19 핵자기 공명 분광법에 의해 분석하였으며, HFSI는 포함하고 관찰가능한 플루오로설폰산은 포함하지 않는 것으로 밝혀졌다. 도 3은 19F NMR 스펙트럼뿐만 아니라, 플루오로설폰산을 나타내는 피크를 정확하게 볼 수 있도록 512배로 확대된 스펙트럼의 삽입 부분을 나타낸다. 플루오로설폰산을 나타내는 피크는 존재하지 않으며, 이는 스펙트럼의 512x 배율에서도 잔류 플루오로설폰산이 관찰되지 않았음을 나타낸다.
태양
태양 1은 정제된 비스(플루오로설포닐) 이미드의 제조 방법이다. 본 방법은 비스(플루오로설포닐) 이미드 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 제공하는 단계; 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계로서, 기체 상태의 암모니아는 플루오로설폰산과 반응하여 암모늄 플루오로설페이트를 생성하는, 상기 단계; 및 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계를 포함한다.
태양 2는, 제공하는 단계에서, 액체 혼합물 중의 플루오로설폰산의 농도가 약 0.001 몰% 내지 약 70 몰%인, 태양 1의 방법이다.
태양 3은, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계가 액체 혼합물을 포함하는 용기의 헤드스페이스에 기체 상태의 암모니아를 도입하는 것을 포함하는, 태양 1 또는 태양 2의 방법이다.
태양 4는, 기체 상태의 암모니아를 약 100 ㎪ 내지 약 200 ㎪의 압력에서 공급하는, 태양 3의 방법이다.
태양 5는, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계가 기체 상태의 암모니아를 액체 혼합물 내로 버블링하는 것을 포함하는, 태양 1 내지 태양 4 중 어느 하나의 방법이다.
태양 6은, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계가 기체 상태의 암모니아 및 액체 혼합물을 역류 컬럼에서 유동시키는 것을 포함하는, 태양 1 또는 태양 4 중 어느 하나의 방법이다.
태양 7은, 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계가 액체 혼합물로부터 암모늄 플루오로설페이트를 여과하는 것을 포함하는, 태양 1 내지 태양 6 중 어느 하나의 방법이다.
태양 8은, 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계가 비스(플루오로설포닐) 이미드를 암모늄 플루오로설페이트로부터 플래시 증류시키는 것을 포함하는, 태양 1 내지 태양 6 중 어느 하나의 방법이다.
태양 9는, 액체 혼합물로부터 암모늄 플루오로설페이트를 분리한 후의 액체 혼합물 중의 비스(플루오로설포닐) 이미드의 농도가 약 90 몰% 내지 약 99.95 몰%인, 태양 1 내지 태양 8 중 어느 하나의 방법이다.
태양 10은,
액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리한 후의 액체 혼합물을 제공하는 단계로서, 액체 혼합물은 비스(플루오로설포닐) 이미드 및 잔류 플루오로설폰산을 포함하는, 상기 단계;
액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계로서, 기체 상태의 암모니아는 액체 혼합물 중의 잔류 플루오로설폰산과 반응하여 추가의 암모늄 플루오로설페이트를 생성하는, 상기 단계; 및
액체 혼합물을 추가의 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계를 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 9 중 어느 하나의 방법이다.
태양 11은, 제공하는 단계에서, 액체 혼합물 중의 잔류 플루오로설폰산의 농도가 약 0.005 몰% 내지 약 20 몰%인, 태양 10의 방법이다.
태양 12는, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계가 액체 혼합물을 포함하는 용기의 헤드스페이스에 기체 상태의 암모니아를 도입하는 것을 포함하는, 태양 10 또는 태양 11의 방법이다.
태양 13은, 기체 상태의 암모니아를 약 100 ㎪ 내지 약 200 ㎪의 압력에서 공급하는, 태양 12의 방법이다.
태양 14는, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계가 기체 상태의 암모니아를 액체 혼합물 내로 버블링하는 것을 포함하는, 태양 10 또는 태양 11의 방법이다.
태양 15는, 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계가 기체 상태의 암모니아 및 액체 혼합물을 역류 컬럼에서 유동시키는 것을 포함하는, 태양 10 또는 태양 11의 방법이다.
태양 16은, 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계가 액체 혼합물로부터 암모늄 플루오로설페이트를 여과하는 것을 포함하는, 태양 10 내지 태양 15 중 어느 하나의 방법이다.
태양 17은, 액체 혼합물을 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계가 비스(플루오로설포닐) 이미드를 암모늄 플루오로설페이트로부터 플래시 증류시키는 것을 포함하는, 태양 10 내지 태양 15 중 어느 하나의 방법이다.
태양 18은, 액체 혼합물로부터 추가의 암모늄 플루오로설페이트를 분리한 후의 액체 혼합물 중의 비스(플루오로설포닐) 이미드 농도가 약 98 몰% 내지 약 99.95 몰%인, 태양 10 내지 태양 17 중 어느 하나의 방법이다.
태양 19는, 제공하는 단계 전에, 비스(플루오로설포닐) 이미드 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 증류하는 단계를 추가로 포함하는, 태양 10 내지 태양 18 중 어느 하나의 방법이다.
태양 20은, 제공하는 단계에서, 액체 혼합물 중의 플루오로설폰산의 농도가 약 1 몰% 내지 약 20 몰%인, 태양 19의 방법이다.

Claims (10)

  1. 정제된 비스(플루오로설포닐) 이미드의 제조 방법으로서,
    비스(플루오로설포닐) 이미드 및 플루오로설폰산을 포함하는 액체 혼합물을 제공하는 단계;
    상기 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계로서, 상기 기체 상태의 암모니아는 상기 플루오로설폰산과 반응하여 암모늄 플루오로설페이트를 생성하는, 상기 단계; 및
    상기 액체 혼합물을 상기 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계
    를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계는 상기 액체 혼합물을 포함하는 용기의 헤드스페이스(headspace)에 상기 기체 상태의 암모니아를 도입하는 것을 포함하는, 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 기체 상태의 암모니아를 약 100 ㎪ 내지 약 200 ㎪의 압력에서 공급하는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계는 상기 기체 상태의 암모니아를 상기 액체 혼합물 내로 버블링하는 것을 포함하는, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계는 상기 기체 상태의 암모니아 및 상기 액체 혼합물을 역류 컬럼에서 유동시키는 것을 포함하는, 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 액체 혼합물을 상기 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계는 상기 액체 혼합물로부터 상기 암모늄 플루오로설페이트를 여과하는 것을 포함하는, 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 액체 혼합물을 상기 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계는 상기 비스(플루오로설포닐) 이미드를 상기 암모늄 플루오로설페이트로부터 플래시 증류시키는 것을 포함하는, 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 액체 혼합물로부터 상기 암모늄 플루오로설페이트를 분리한 후의 상기 액체 혼합물 중의 상기 비스(플루오로설포닐) 이미드의 농도는 약 90 몰% 내지 약 99.95 몰%인, 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 액체 혼합물을 상기 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리한 후의 상기 액체 혼합물을 제공하는 단계로서, 상기 액체 혼합물은 상기 비스(플루오로설포닐) 이미드 및 잔류 플루오로설폰산을 포함하는, 상기 단계;
    상기 액체 혼합물을 기체 상태의 암모니아와 접촉시키는 단계로서, 상기 기체 상태의 암모니아는 상기 액체 혼합물 중의 상기 잔류 플루오로설폰산과 반응하여 추가의 암모늄 플루오로설페이트를 생성하는, 상기 단계; 및
    상기 액체 혼합물을 상기 추가의 암모늄 플루오로설페이트로부터 분리하는 단계
    를 추가로 포함하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 액체 혼합물로부터 상기 추가의 암모늄 플루오로설페이트를 분리한 후의 상기 액체 혼합물 중의 상기 비스(플루오로설포닐) 이미드 농도는 약 98 몰% 내지 약 99.95 몰%인, 방법.
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