JP2001342166A - ３−アミノプロパノールの精製方法 - Google Patents
３−アミノプロパノールの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 非水系でのエチレンシアンヒドリンの接触水
素化によって得られる３−アミノプロパノールから、蒸
留による分離が困難な副生物を除去して高純度の３−ア
ミノプロパノールを製造し得る方法を提供すること。 【解決手段】 非水系でエチレンシアンヒドリンを接触
水素化して得られる３−アミノプロパノールを水と混合
し、当該３−アミノプロパノールに含まれる副生物を水
と反応させた後、蒸留する。
素化によって得られる３−アミノプロパノールから、蒸
留による分離が困難な副生物を除去して高純度の３−ア
ミノプロパノールを製造し得る方法を提供すること。 【解決手段】 非水系でエチレンシアンヒドリンを接触
水素化して得られる３−アミノプロパノールを水と混合
し、当該３−アミノプロパノールに含まれる副生物を水
と反応させた後、蒸留する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−アミノプロパ
ノールの製造法に関し、より詳しくは、エチレンシアン
ヒドリンを接触水素化して３−アミノプロパノールを製
造する方法において、高純度の３−アミノプロパノール
を製造する方法に関する。
ノールの製造法に関し、より詳しくは、エチレンシアン
ヒドリンを接触水素化して３−アミノプロパノールを製
造する方法において、高純度の３−アミノプロパノール
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て３−アミノプロパノールを製造する方法は公知であ
り、例えば、エチレンシアンヒドリンをアンモニア含有
アルコール溶媒下、ラネーニッケル触媒を用い、接触水
素化する方法（特開昭６４−９９６３号公報）、エチレ
ンシアンヒドリンをアンモニアの存在下、ラネーコバル
トを用い接触水素化する方法（特開平５−１６３２１３
号公報）等のように、３−アミノプロパノールの収率が
９０％を越える高収率製造法も知られている。そして接
触水素化終了後の反応混合物からは、例えば、当該反応
混合物から水素化触媒を除去し、次いで蒸留して精製し
た３−アミノプロパノールが得られる。
て３−アミノプロパノールを製造する方法は公知であ
り、例えば、エチレンシアンヒドリンをアンモニア含有
アルコール溶媒下、ラネーニッケル触媒を用い、接触水
素化する方法（特開昭６４−９９６３号公報）、エチレ
ンシアンヒドリンをアンモニアの存在下、ラネーコバル
トを用い接触水素化する方法（特開平５−１６３２１３
号公報）等のように、３−アミノプロパノールの収率が
９０％を越える高収率製造法も知られている。そして接
触水素化終了後の反応混合物からは、例えば、当該反応
混合物から水素化触媒を除去し、次いで蒸留して精製し
た３−アミノプロパノールが得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、非水系
でエチレンシアンヒドリンを接触水素化し、接触水素化
終了後の反応混合物から水素化触媒を除き、次いで蒸留
して３−アミノプロパノールを製造した。その結果、高
純度の３−アミノプロパノールが得られたが、当該３−
アミノプロパノールは未だ微量の不純物を含有してお
り、蒸留では３−アミノプロパノールと分離困難な副生
物が接触水素化によって生成することが判明した。３−
アミノプロパノールは、高純度が要求されている医薬中
間体等に有用な化合物であるため、不純物は可能な限り
除去するのが望ましい。本発明は、蒸留による分離が困
難であった上記副生物を除去した、従来よりも高純度の
３−アミノプロパノールを簡便に製造できる方法を提供
することを課題とする。
でエチレンシアンヒドリンを接触水素化し、接触水素化
終了後の反応混合物から水素化触媒を除き、次いで蒸留
して３−アミノプロパノールを製造した。その結果、高
純度の３−アミノプロパノールが得られたが、当該３−
アミノプロパノールは未だ微量の不純物を含有してお
り、蒸留では３−アミノプロパノールと分離困難な副生
物が接触水素化によって生成することが判明した。３−
アミノプロパノールは、高純度が要求されている医薬中
間体等に有用な化合物であるため、不純物は可能な限り
除去するのが望ましい。本発明は、蒸留による分離が困
難であった上記副生物を除去した、従来よりも高純度の
３−アミノプロパノールを簡便に製造できる方法を提供
することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った。上記蒸留して得た
３−アミノプロパノールに含まれる微量の副生物につい
て検討した結果、当該３−アミノプロパノールに含まれ
る副生物が、水と反応する化合物であることが判明し
た。そしてエチレンシアンヒドリンを接触水素化した
後、得られた３−アミノプロパノールに水を加え、当該
３−アミノプロパノールに含まれる副生物を水と反応さ
せると、その後の蒸留により当該副生物の含有量が少な
い従来よりも高純度の３−アミノプロパノールが得られ
ることを見出した。尚、エチレンシアンヒドリンの接触
水素化を、水の存在下で行うと、蒸留による３−アミノ
プロパノールとの分離が困難であった副生物の生成は認
められなかったが、３−アミノプロパノールの収率が低
下した。本発明は、このような知見に基づき完成される
に至ったものである。
を解決するために鋭意検討を行った。上記蒸留して得た
３−アミノプロパノールに含まれる微量の副生物につい
て検討した結果、当該３−アミノプロパノールに含まれ
る副生物が、水と反応する化合物であることが判明し
た。そしてエチレンシアンヒドリンを接触水素化した
後、得られた３−アミノプロパノールに水を加え、当該
３−アミノプロパノールに含まれる副生物を水と反応さ
せると、その後の蒸留により当該副生物の含有量が少な
い従来よりも高純度の３−アミノプロパノールが得られ
ることを見出した。尚、エチレンシアンヒドリンの接触
水素化を、水の存在下で行うと、蒸留による３−アミノ
プロパノールとの分離が困難であった副生物の生成は認
められなかったが、３−アミノプロパノールの収率が低
下した。本発明は、このような知見に基づき完成される
に至ったものである。
【０００５】即ち、本発明は、非水系でエチレンシアン
ヒドリンを接触水素化して得られる３−アミノプロパノ
ールを水と混合し、当該３−アミノプロパノールに含ま
れる副生物を水と反応せしめることを特徴とする３−ア
ミノプロパノールの精製方法に関する。
ヒドリンを接触水素化して得られる３−アミノプロパノ
ールを水と混合し、当該３−アミノプロパノールに含ま
れる副生物を水と反応せしめることを特徴とする３−ア
ミノプロパノールの精製方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関わる３−アミノ
プロパノール（以下、３ＡＰＯＬという。）の製造方法
を具体的に説明する。
プロパノール（以下、３ＡＰＯＬという。）の製造方法
を具体的に説明する。
【０００７】本発明の３ＡＰＯＬは、非水系でのエチレ
ンシアンヒドリンの接触水素化によって生成するもので
ある。
ンシアンヒドリンの接触水素化によって生成するもので
ある。
【０００８】接触水素化に使用する水素化触媒として
は、従来公知のエチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て３ＡＰＯＬを製造する方法において用いられる触媒が
挙げられ、好ましくはラネーニッケル及びラネーコバル
ト等のラネー触媒である。水素化触媒の使用量は特に制
限はないが、エチレンシアンヒドリン１重量部に対して
通常０．１〜０．２重量部である。
は、従来公知のエチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て３ＡＰＯＬを製造する方法において用いられる触媒が
挙げられ、好ましくはラネーニッケル及びラネーコバル
ト等のラネー触媒である。水素化触媒の使用量は特に制
限はないが、エチレンシアンヒドリン１重量部に対して
通常０．１〜０．２重量部である。
【０００９】本発明における接触水素化は、水が実質的
に存在しない非水系で行われる。溶媒は使用してもしな
くてもよい。溶媒を用いるとき、溶媒としては、メタノ
ール、エタノール等の脂肪族アルコール、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素等が挙げられ、その使用量
は、エチレンシアンヒドリン１重量部に対して通常２．
５重量部以下である。
に存在しない非水系で行われる。溶媒は使用してもしな
くてもよい。溶媒を用いるとき、溶媒としては、メタノ
ール、エタノール等の脂肪族アルコール、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素等が挙げられ、その使用量
は、エチレンシアンヒドリン１重量部に対して通常２．
５重量部以下である。
【００１０】また接触水素化は、アンモニアの存在下で
行うのが、２級アミン及び３級アミン等の副生を抑制し
て、３ＡＰＯＬを高収率で製造できるので好ましい。
尚、２級アミン及び３級アミン等は蒸留により３ＡＰＯ
Ｌと容易に分離できるので、本発明が課題とする蒸留に
よる分離困難な副生物を除去するという観点からは、本
発明における接触水素化にはアンモニアを用いなくても
よい。アンモニアを使用するとき、その使用量は、エチ
レンシアンヒドリン１重量部に対して通常０．２〜０．
４重量部である。
行うのが、２級アミン及び３級アミン等の副生を抑制し
て、３ＡＰＯＬを高収率で製造できるので好ましい。
尚、２級アミン及び３級アミン等は蒸留により３ＡＰＯ
Ｌと容易に分離できるので、本発明が課題とする蒸留に
よる分離困難な副生物を除去するという観点からは、本
発明における接触水素化にはアンモニアを用いなくても
よい。アンモニアを使用するとき、その使用量は、エチ
レンシアンヒドリン１重量部に対して通常０．２〜０．
４重量部である。
【００１１】本発明におけるエチレンシアンヒドリンの
接触水素化を実施するには、例えば、エチレンシアンヒ
ドリン及び水素化触媒の混合物に、撹拌下、水素を導入
しながら、水素圧を通常３〜１０ＭＰａに、反応温度を
通常７０〜１１０℃に保って反応させればよい。水素圧
が上記範囲よりも低いと反応の完結に長時間を要し、一
方、上記範囲よりも高い水素圧であってもよいが上記範
囲で十分である。また反応温度が上記範囲よりも低いと
反応の完結に長時間を要し、反応温度が高すぎると副生
物が生成しやすくなる。
接触水素化を実施するには、例えば、エチレンシアンヒ
ドリン及び水素化触媒の混合物に、撹拌下、水素を導入
しながら、水素圧を通常３〜１０ＭＰａに、反応温度を
通常７０〜１１０℃に保って反応させればよい。水素圧
が上記範囲よりも低いと反応の完結に長時間を要し、一
方、上記範囲よりも高い水素圧であってもよいが上記範
囲で十分である。また反応温度が上記範囲よりも低いと
反応の完結に長時間を要し、反応温度が高すぎると副生
物が生成しやすくなる。
【００１２】本発明では、上記接触水素化によって得ら
れる３ＡＰＯＬを水と混合し、当該３ＡＰＯＬに含まれ
る副生物を水と反応させる。本発明において水と反応さ
せる副生物は、下記条件におけるガスクロマトグラフィ
ーによる分析において保持時間が約５分であって、分子
量が９９の化合物である。
れる３ＡＰＯＬを水と混合し、当該３ＡＰＯＬに含まれ
る副生物を水と反応させる。本発明において水と反応さ
せる副生物は、下記条件におけるガスクロマトグラフィ
ーによる分析において保持時間が約５分であって、分子
量が９９の化合物である。
【００１３】ＦＩＤガスクロマトグラフィー分析条件 カラム充填剤：ＰＥＧ−２０Ｍ＋ＫＯＨ（ＧＬサイエン
ス社製） カラム内径：３ｍｍ、カラム長さ：２ｍ カラム温度：１３０℃ キャリアガス：窒素 キャリアガス流速：４０Ｎｍｌ／分
ス社製） カラム内径：３ｍｍ、カラム長さ：２ｍ カラム温度：１３０℃ キャリアガス：窒素 キャリアガス流速：４０Ｎｍｌ／分
【００１４】接触水素化によって得られる３ＡＰＯＬを
水と混合し、３ＡＰＯＬに含まれる副生物を水と反応さ
せる方法としては、接触水素化終了後の反応混合物に、
水素化触媒を除去するか又は除去せずに、水を加えて反
応させる方法、接触水素化終了後、水素化触媒を除去
し、次いで蒸留して得られる３ＡＰＯＬに水を加えて反
応させる方法が挙げられる。好ましくは、接触水素化終
了後の反応混合物から水素化触媒を除去し、次いで水を
加えて反応させる方法である。
水と混合し、３ＡＰＯＬに含まれる副生物を水と反応さ
せる方法としては、接触水素化終了後の反応混合物に、
水素化触媒を除去するか又は除去せずに、水を加えて反
応させる方法、接触水素化終了後、水素化触媒を除去
し、次いで蒸留して得られる３ＡＰＯＬに水を加えて反
応させる方法が挙げられる。好ましくは、接触水素化終
了後の反応混合物から水素化触媒を除去し、次いで水を
加えて反応させる方法である。
【００１５】水の使用量は、３ＡＰＯＬに対して通常２
重量％以上、好ましくは３〜１０重量％である。水の使
用量が、上記範囲より少ないと、副生物と水との反応が
起こりにくく、反応に長時間を要するようになるため好
ましくない。また水の使用量が多くなるにしたがって、
副生物と水との反応が容易に進行するようになるが、多
すぎると容器効率が低下することになる。
重量％以上、好ましくは３〜１０重量％である。水の使
用量が、上記範囲より少ないと、副生物と水との反応が
起こりにくく、反応に長時間を要するようになるため好
ましくない。また水の使用量が多くなるにしたがって、
副生物と水との反応が容易に進行するようになるが、多
すぎると容器効率が低下することになる。
【００１６】本発明の３ＡＰＯＬに含まれる副生物と水
の反応は、減圧下、加圧下又は常圧下のいずれでも実施
することができ、常圧下で行うのが簡便であり好まし
い。常圧下で反応させるとき、反応温度は、通常７０〜
１２０℃、好ましくは９５〜１０５℃である。反応温度
が上記範囲よりも低いと反応に長時間を要し、また上記
範囲よりも高いと、水の蒸発による反応系内の水分量が
少なくなるので好ましくない。反応時間は、温度及び副
生物の含有量により異なるが、通常３０分〜２時間であ
る。
の反応は、減圧下、加圧下又は常圧下のいずれでも実施
することができ、常圧下で行うのが簡便であり好まし
い。常圧下で反応させるとき、反応温度は、通常７０〜
１２０℃、好ましくは９５〜１０５℃である。反応温度
が上記範囲よりも低いと反応に長時間を要し、また上記
範囲よりも高いと、水の蒸発による反応系内の水分量が
少なくなるので好ましくない。反応時間は、温度及び副
生物の含有量により異なるが、通常３０分〜２時間であ
る。
【００１７】上記のようにして３ＡＰＯＬに含まれる副
生物を水と反応させた後、得られた反応混合物を蒸留す
ると、従来の蒸留では分離困難であった副生物を除去し
た高純度の３ＡＰＯＬを容易に得ることができる。
生物を水と反応させた後、得られた反応混合物を蒸留す
ると、従来の蒸留では分離困難であった副生物を除去し
た高純度の３ＡＰＯＬを容易に得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるもの
ではない。
るが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるもの
ではない。
【００１９】実施例１ オートクレーブにエチレンシアンヒドリン２００ｇ、ラ
ネーコバルト２０ｇ及びアンモニア６０ｇを仕込み、撹
拌下、水素圧４．９０ＭＰａ、温度９０℃で２時間反応
させた。反応終了後、得られた反応混合物を撹拌しなが
ら、大気圧下、７０℃に保ってアンモニアを除去し、次
いで濾過して触媒を除去した。得られた濾液を蒸留して
３ＡＰＯＬ１４１ｇを得た。得られた３ＡＰＯＬを上記
条件によるガスクロマトグラフィー分析を行った結果、
３ＡＰＯＬの純度は９９．５重量％であり、ガスクロマ
トグラフィー分析における保持時間が４．９７７分の副
生物を１３３ｐｐｍ含有していた。上記得られた３ＡＰ
ＯＬの１００ｇに水５ｇを添加し、撹拌下、１００℃に
１時間保持したところ、上記副生物の含有量は３８ｐｐ
ｍとなった。
ネーコバルト２０ｇ及びアンモニア６０ｇを仕込み、撹
拌下、水素圧４．９０ＭＰａ、温度９０℃で２時間反応
させた。反応終了後、得られた反応混合物を撹拌しなが
ら、大気圧下、７０℃に保ってアンモニアを除去し、次
いで濾過して触媒を除去した。得られた濾液を蒸留して
３ＡＰＯＬ１４１ｇを得た。得られた３ＡＰＯＬを上記
条件によるガスクロマトグラフィー分析を行った結果、
３ＡＰＯＬの純度は９９．５重量％であり、ガスクロマ
トグラフィー分析における保持時間が４．９７７分の副
生物を１３３ｐｐｍ含有していた。上記得られた３ＡＰ
ＯＬの１００ｇに水５ｇを添加し、撹拌下、１００℃に
１時間保持したところ、上記副生物の含有量は３８ｐｐ
ｍとなった。
【００２０】実施例２ 実施例１において水の使用量を１０ｇに代えた以外は実
施例１と同様に行った。その結果、副生物の含有量は２
７ｐｐｍとなった。
施例１と同様に行った。その結果、副生物の含有量は２
７ｐｐｍとなった。
【００２１】実施例３ 実施例１において水の使用量を３ｇに代えた以外は実施
例１と同様に行った。その結果、副生物の含有量は８１
ｐｐｍとなった。
例１と同様に行った。その結果、副生物の含有量は８１
ｐｐｍとなった。
【００２２】実施例４ 実施例１と同様にしてエチレンシアンヒドリンの接触水
素化、アンモニアの除去及び触媒の除去を行った。得ら
れた濾液は、上記条件によるガスクロマトグラフィー分
析の結果、３ＡＰＯＬの純度が９８．９重量％であり、
保持時間４．９７７分の副生物を３５４ｐｐｍ含有して
いた。上記濾液の７００ｇに水を３５ｇ添加し、撹拌
下、１００℃に１時間保持した後、蒸留して３ＡＰＯＬ
５１０ｇを得た。得られた３ＡＰＯＬは純度９９．７重
量％であり、上記副生物の含有量は２３ｐｐｍであっ
た。
素化、アンモニアの除去及び触媒の除去を行った。得ら
れた濾液は、上記条件によるガスクロマトグラフィー分
析の結果、３ＡＰＯＬの純度が９８．９重量％であり、
保持時間４．９７７分の副生物を３５４ｐｐｍ含有して
いた。上記濾液の７００ｇに水を３５ｇ添加し、撹拌
下、１００℃に１時間保持した後、蒸留して３ＡＰＯＬ
５１０ｇを得た。得られた３ＡＰＯＬは純度９９．７重
量％であり、上記副生物の含有量は２３ｐｐｍであっ
た。
Claims (3)
- 【請求項１】 非水系でエチレンシアンヒドリンを接触
水素化して得られる３−アミノプロパノールを水と混合
し、当該３−アミノプロパノールに含まれる副生物を水
と反応せしめることを特徴とする３−アミノプロパノー
ルの精製方法。 - 【請求項２】 水の使用量が、３−アミノプロパノール
に対して２重量％以上である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 接触水素化が、水素化触媒及びアンモニ
アの存在下、非水系でエチレンシアンヒドリンを水素と
反応させるものである請求項１又は２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000165222A JP4709352B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000165222A JP4709352B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001342166A true JP2001342166A (ja) | 2001-12-11 |
| JP4709352B2 JP4709352B2 (ja) | 2011-06-22 |
Family
ID=18668724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000165222A Expired - Fee Related JP4709352B2 (ja) | 2000-06-01 | 2000-06-01 | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4709352B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111196763A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111196761A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
| CN111253269A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-09 | 安庆市鑫富化工有限责任公司 | 一种3-氨基丙醇的粗蒸工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59210058A (ja) * | 1982-12-20 | 1984-11-28 | Koei Chem Co Ltd | エチレンシアンヒドリンの製法 |
| JPS649963A (en) * | 1987-07-01 | 1989-01-13 | Mitsui Toatsu Chemicals | Production of 3-aminopropanol |
| JPH05163213A (ja) * | 1991-12-13 | 1993-06-29 | Koei Chem Co Ltd | ３−アミノプロパノールの製造法 |
-
2000
- 2000-06-01 JP JP2000165222A patent/JP4709352B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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| CN111196761A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
| CN111196763B (zh) * | 2018-11-16 | 2021-06-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111196761B (zh) * | 2018-11-16 | 2022-12-23 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
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