JP2002053535A - ３−アミノプロパノールの精製方法 - Google Patents
３−アミノプロパノールの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度の３−アミノプロパノールを得ること
ができる、簡便な３−アミノプロパノールの精製方法を
提供すること。 【解決手段】 エチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て得られるテトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−
メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを含有する
３−アミノプロパノールを、テトラヒドロホウ酸塩と混
合し、該３−アミノプロパノールに含まれるテトラヒド
ロ−１，３−オキサジン及びＮ−メチル−テトラヒドロ
−１，３−オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と反応せ
しめた後、蒸留して高純度の３−アミノプロパノールを
得る。
ができる、簡便な３−アミノプロパノールの精製方法を
提供すること。 【解決手段】 エチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て得られるテトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−
メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを含有する
３−アミノプロパノールを、テトラヒドロホウ酸塩と混
合し、該３−アミノプロパノールに含まれるテトラヒド
ロ−１，３−オキサジン及びＮ−メチル−テトラヒドロ
−１，３−オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と反応せ
しめた後、蒸留して高純度の３−アミノプロパノールを
得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−アミノプロパ
ノールの製造法に関し、より詳しくは、エチレンシアン
ヒドリンを接触水素化して３−アミノプロパノールを製
造する方法において、高純度の３−アミノプロパノール
を製造する方法に関する。
ノールの製造法に関し、より詳しくは、エチレンシアン
ヒドリンを接触水素化して３−アミノプロパノールを製
造する方法において、高純度の３−アミノプロパノール
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て３−アミノプロパノールを製造する方法は公知であ
り、例えば、エチレンシアンヒドリンをアンモニア含有
アルコール溶媒下、ラネーニッケル触媒を用いて接触水
素化する方法（特開昭６４−９９６３号公報）、エチレ
ンシアンヒドリンをアンモニアの存在下、ラネーコバル
トを用いて接触水素化する方法（特開平５−１６３２１
３号公報）等が知られており、３−アミノプロパノール
の収率が９０％を越える高収率製造法も知られている。
そして接触水素化終了後の反応混合物からは、例えば、
当該反応混合物から水素化触媒を除去し、次いで蒸留す
ることにより精製した３−アミノプロパノールが得られ
る。
て３−アミノプロパノールを製造する方法は公知であ
り、例えば、エチレンシアンヒドリンをアンモニア含有
アルコール溶媒下、ラネーニッケル触媒を用いて接触水
素化する方法（特開昭６４−９９６３号公報）、エチレ
ンシアンヒドリンをアンモニアの存在下、ラネーコバル
トを用いて接触水素化する方法（特開平５−１６３２１
３号公報）等が知られており、３−アミノプロパノール
の収率が９０％を越える高収率製造法も知られている。
そして接触水素化終了後の反応混合物からは、例えば、
当該反応混合物から水素化触媒を除去し、次いで蒸留す
ることにより精製した３−アミノプロパノールが得られ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らが、エチレ
ンシアンヒドリンを接触水素化した後、得られた反応混
合物から水素化触媒を除き、次いで蒸留して３−アミノ
プロパノールを製造したところ、得られた３−アミノプ
ロパノールは未だ微量の不純物を含有していた。上記３
−アミノプロパノールの不純物について分析したとこ
ろ、不純物としてテトラヒドロ−１，３−オキサジン
（沸点：１３５〜１３６℃）及びＮ−メチル−テトラヒ
ドロ−１，３−オキサジン（沸点：１２４〜１２６℃）
が含まれていた。これらオキサジン類の沸点は、３−ア
ミノプロパノールの沸点（１８７〜１８８℃）との差が
大きいにもかかわらず、蒸留によってオキサジン類を３
−アミノプロパノールと分離することができなかったの
である。より段数の高い蒸留塔を用いたり又は還流比を
大きくして蒸留すれば分離可能であると考えられるが、
そのような方法は、高価な蒸留設備、蒸留に高いエネル
ギーコスト、また蒸留に長時間を要するなど工業的には
好ましくない。本発明は、上記オキサジン類の含有量の
少ない高純度の３−アミノプロパノールを簡便に製造で
きる、３−アミノプロパノールの精製方法を提供するこ
とを課題とする。
ンシアンヒドリンを接触水素化した後、得られた反応混
合物から水素化触媒を除き、次いで蒸留して３−アミノ
プロパノールを製造したところ、得られた３−アミノプ
ロパノールは未だ微量の不純物を含有していた。上記３
−アミノプロパノールの不純物について分析したとこ
ろ、不純物としてテトラヒドロ−１，３−オキサジン
（沸点：１３５〜１３６℃）及びＮ−メチル−テトラヒ
ドロ−１，３−オキサジン（沸点：１２４〜１２６℃）
が含まれていた。これらオキサジン類の沸点は、３−ア
ミノプロパノールの沸点（１８７〜１８８℃）との差が
大きいにもかかわらず、蒸留によってオキサジン類を３
−アミノプロパノールと分離することができなかったの
である。より段数の高い蒸留塔を用いたり又は還流比を
大きくして蒸留すれば分離可能であると考えられるが、
そのような方法は、高価な蒸留設備、蒸留に高いエネル
ギーコスト、また蒸留に長時間を要するなど工業的には
好ましくない。本発明は、上記オキサジン類の含有量の
少ない高純度の３−アミノプロパノールを簡便に製造で
きる、３−アミノプロパノールの精製方法を提供するこ
とを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った。その結果、３−ア
ミノプロパノールに含まれる上記オキサジン類をテトラ
ヒドロホウ酸塩と反応させることにより、その後の蒸留
によって当該オキサジン類の含有量が少ない高純度の３
−アミノプロパノールが得られることを見出した。本発
明は、このような知見に基づき完成されるに至ったもの
である。
を解決するために鋭意検討を行った。その結果、３−ア
ミノプロパノールに含まれる上記オキサジン類をテトラ
ヒドロホウ酸塩と反応させることにより、その後の蒸留
によって当該オキサジン類の含有量が少ない高純度の３
−アミノプロパノールが得られることを見出した。本発
明は、このような知見に基づき完成されるに至ったもの
である。
【０００５】即ち、本発明は、エチレンシアンヒドリン
を接触水素化して得られる３−アミノプロパノールを蒸
留して精製するにあたり、当該３−アミノプロパノール
に含まれるテトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−
メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンをテトラヒ
ドロホウ酸塩と反応せしめた後、３−アミノプロパノー
ルの蒸留を行うことを特徴とする３−アミノプロパノー
ルの精製方法に関する。
を接触水素化して得られる３−アミノプロパノールを蒸
留して精製するにあたり、当該３−アミノプロパノール
に含まれるテトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−
メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンをテトラヒ
ドロホウ酸塩と反応せしめた後、３−アミノプロパノー
ルの蒸留を行うことを特徴とする３−アミノプロパノー
ルの精製方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明に関わる３−アミノ
プロパノール（以下、３ＡＰＯＬという。）の精製方法
を具体的に説明する。
プロパノール（以下、３ＡＰＯＬという。）の精製方法
を具体的に説明する。
【０００７】本発明において精製に用いられる３ＡＰＯ
Ｌは、エチレンシアンヒドリンの接触水素化によって製
造され、テトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−メ
チル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを含有する。
当該３ＡＰＯＬには、接触水素化後の反応混合物、該反
応混合物から水素化触媒を除去した混合物、並びに該水
素化触媒を除去した混合物を蒸留してビス（ヒドロキシ
プロピル）アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）ア
ミン等の３ＡＰＯＬと蒸留分離が容易な副生物を除去し
た粗３ＡＰＯＬが包含される。
Ｌは、エチレンシアンヒドリンの接触水素化によって製
造され、テトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−メ
チル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを含有する。
当該３ＡＰＯＬには、接触水素化後の反応混合物、該反
応混合物から水素化触媒を除去した混合物、並びに該水
素化触媒を除去した混合物を蒸留してビス（ヒドロキシ
プロピル）アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）ア
ミン等の３ＡＰＯＬと蒸留分離が容易な副生物を除去し
た粗３ＡＰＯＬが包含される。
【０００８】エチレンシアンヒドリンの接触水素化に用
いられる水素化触媒としては、エチレンシアンヒドリン
を接触水素化して３ＡＰＯＬを製造する従来公知の方法
に使用されている触媒が挙げられ、好ましくはラネーニ
ッケル及びラネーコバルト等のラネー触媒である。水素
化触媒の使用量は特に制限はないが、エチレンシアンヒ
ドリン１重量部に対して通常０．１〜０．２重量部であ
る。
いられる水素化触媒としては、エチレンシアンヒドリン
を接触水素化して３ＡＰＯＬを製造する従来公知の方法
に使用されている触媒が挙げられ、好ましくはラネーニ
ッケル及びラネーコバルト等のラネー触媒である。水素
化触媒の使用量は特に制限はないが、エチレンシアンヒ
ドリン１重量部に対して通常０．１〜０．２重量部であ
る。
【０００９】接触水素化には、溶媒は使用してもしなく
てもよいが、溶媒不使用又は有機溶媒を用いる非水系で
接触水素化を行うのが好ましい。溶媒を用いるとき、溶
媒としては、メタノール、エタノール等の脂肪族アルコ
ール、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素等が挙げ
られ、その使用量は、エチレンシアンヒドリン１重量部
に対して通常２．５重量部以下である。
てもよいが、溶媒不使用又は有機溶媒を用いる非水系で
接触水素化を行うのが好ましい。溶媒を用いるとき、溶
媒としては、メタノール、エタノール等の脂肪族アルコ
ール、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素等が挙げ
られ、その使用量は、エチレンシアンヒドリン１重量部
に対して通常２．５重量部以下である。
【００１０】また接触水素化は、アンモニアの存在下で
行うのが、ビス（ヒドロキシプロピル）アミン等の２級
アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）アミン等の３
級アミン等の副生を抑制して、３ＡＰＯＬを高収率で製
造できるので好ましい。なお、ビス（ヒドロキシプロピ
ル）アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）アミンは
蒸留によって３ＡＰＯＬと容易に分離できるので、これ
らの生成は、本発明が課題とする蒸留による分離困難な
不純物を除去するという観点からは特に問題とはならな
い。アンモニアを使用するとき、その使用量は、エチレ
ンシアンヒドリン１重量部に対して通常０．２〜０．４
重量部である。
行うのが、ビス（ヒドロキシプロピル）アミン等の２級
アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）アミン等の３
級アミン等の副生を抑制して、３ＡＰＯＬを高収率で製
造できるので好ましい。なお、ビス（ヒドロキシプロピ
ル）アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）アミンは
蒸留によって３ＡＰＯＬと容易に分離できるので、これ
らの生成は、本発明が課題とする蒸留による分離困難な
不純物を除去するという観点からは特に問題とはならな
い。アンモニアを使用するとき、その使用量は、エチレ
ンシアンヒドリン１重量部に対して通常０．２〜０．４
重量部である。
【００１１】エチレンシアンヒドリンの接触水素化を実
施するには、例えば、エチレンシアンヒドリン及び水素
化触媒の混合物に、撹拌下、水素を導入しながら、水素
圧を通常３〜１０ＭＰａに、反応温度を通常７０〜１１
０℃に保って反応させればよい。水素圧が上記範囲より
も低いと反応の完結に長時間を要し、一方、上記範囲よ
りも高い水素圧であっても特に反応には問題はなく上記
範囲で十分である。また反応温度が上記範囲よりも低い
と反応の完結に長時間を要し、反応温度が高すぎると副
生物が生成しやすくなる。
施するには、例えば、エチレンシアンヒドリン及び水素
化触媒の混合物に、撹拌下、水素を導入しながら、水素
圧を通常３〜１０ＭＰａに、反応温度を通常７０〜１１
０℃に保って反応させればよい。水素圧が上記範囲より
も低いと反応の完結に長時間を要し、一方、上記範囲よ
りも高い水素圧であっても特に反応には問題はなく上記
範囲で十分である。また反応温度が上記範囲よりも低い
と反応の完結に長時間を要し、反応温度が高すぎると副
生物が生成しやすくなる。
【００１２】そして本発明においては、上記エチレンシ
アンヒドリンの接触水素化後の反応混合物、該反応混合
物から水素化触媒を除去した混合物、又は該水素化触媒
を除去した混合物を蒸留してビス（ヒドロキシプロピ
ル）アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）アミン等
の３ＡＰＯＬと蒸留による分離が容易な副生物を除去し
た粗３ＡＰＯＬを、テトラヒドロホウ酸塩と混合して、
前記反応混合物等に含まれるテトラヒドロ−１，３−オ
キサジン及びＮ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキ
サジン（以下、これらを総称して副生オキサジンとい
う。）をテトラヒドロホウ酸塩と反応させる。
アンヒドリンの接触水素化後の反応混合物、該反応混合
物から水素化触媒を除去した混合物、又は該水素化触媒
を除去した混合物を蒸留してビス（ヒドロキシプロピ
ル）アミン及びトリス（ヒドロキシプロピル）アミン等
の３ＡＰＯＬと蒸留による分離が容易な副生物を除去し
た粗３ＡＰＯＬを、テトラヒドロホウ酸塩と混合して、
前記反応混合物等に含まれるテトラヒドロ−１，３−オ
キサジン及びＮ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキ
サジン（以下、これらを総称して副生オキサジンとい
う。）をテトラヒドロホウ酸塩と反応させる。
【００１３】副生オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と
反応させる方法としては、エチレンシアンヒドリンの接
触水素化終了後の反応混合物に、水素化触媒を除去する
か又は除去せずに、テトラヒドロホウ酸塩を加え、当該
反応混合物に含まれる副生オキサジンをテトラヒドロホ
ウ酸塩と反応させる方法、接触水素化終了後、水素化触
媒を除去し、次いで蒸留して得られる粗３ＡＰＯＬにテ
トラヒドロホウ酸塩を加えて、当該粗３ＡＰＯＬに含ま
れる副生オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と反応させ
る方法が挙げられる。好ましくは、接触水素化終了後の
反応混合物から水素化触媒を除去し、次いで蒸留して得
られる粗３ＡＰＯＬにテトラヒドロホウ酸塩を加えて反
応させる方法である。
反応させる方法としては、エチレンシアンヒドリンの接
触水素化終了後の反応混合物に、水素化触媒を除去する
か又は除去せずに、テトラヒドロホウ酸塩を加え、当該
反応混合物に含まれる副生オキサジンをテトラヒドロホ
ウ酸塩と反応させる方法、接触水素化終了後、水素化触
媒を除去し、次いで蒸留して得られる粗３ＡＰＯＬにテ
トラヒドロホウ酸塩を加えて、当該粗３ＡＰＯＬに含ま
れる副生オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と反応させ
る方法が挙げられる。好ましくは、接触水素化終了後の
反応混合物から水素化触媒を除去し、次いで蒸留して得
られる粗３ＡＰＯＬにテトラヒドロホウ酸塩を加えて反
応させる方法である。
【００１４】テトラヒドロホウ酸塩としては、水素化ホ
ウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素
カリウム等の水素化ホウ素アルカリが入手が容易であり
好ましいが、これらに限定されない。テトラヒドロホウ
酸塩の使用量は、副生オキサジンの合計１重量部に対し
て通常０．５重量部以上、好ましくは０．６〜３重量部
である。テトラヒドロホウ酸塩の使用量が、上記範囲よ
り少ないと、副生オキサジンとテトラヒドロホウ酸塩の
反応が起こりにくく、反応に長時間を要するようになる
ため好ましくない。またテトラヒドロホウ酸塩の使用量
が多くなるほど、副生オキサジンとテトラヒドロホウ酸
塩の反応が容易に進行するようになるが、多すぎるのは
経済的でなく、また過剰のテトラヒドロホウ酸塩の処理
が煩雑になるため好ましくない。
ウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素
カリウム等の水素化ホウ素アルカリが入手が容易であり
好ましいが、これらに限定されない。テトラヒドロホウ
酸塩の使用量は、副生オキサジンの合計１重量部に対し
て通常０．５重量部以上、好ましくは０．６〜３重量部
である。テトラヒドロホウ酸塩の使用量が、上記範囲よ
り少ないと、副生オキサジンとテトラヒドロホウ酸塩の
反応が起こりにくく、反応に長時間を要するようになる
ため好ましくない。またテトラヒドロホウ酸塩の使用量
が多くなるほど、副生オキサジンとテトラヒドロホウ酸
塩の反応が容易に進行するようになるが、多すぎるのは
経済的でなく、また過剰のテトラヒドロホウ酸塩の処理
が煩雑になるため好ましくない。
【００１５】本発明の３ＡＰＯＬに含まれる副生オキサ
ジンとテトラヒドロホウ酸塩の反応は、減圧下、加圧下
又は常圧下のいずれでも実施することができ、常圧下で
行うのが簡便であり好ましい。常圧下で反応させると
き、反応温度は、通常７０〜１２０℃、好ましくは９５
〜１０５℃である。反応温度が上記範囲よりも低いと反
応に長時間を要し、また上記範囲よりも高いと３ＡＰＯ
Ｌが分解する恐れがあり好ましくない。反応時間は、温
度及び副生物の含有量により異なるが、通常３０分〜２
時間である。
ジンとテトラヒドロホウ酸塩の反応は、減圧下、加圧下
又は常圧下のいずれでも実施することができ、常圧下で
行うのが簡便であり好ましい。常圧下で反応させると
き、反応温度は、通常７０〜１２０℃、好ましくは９５
〜１０５℃である。反応温度が上記範囲よりも低いと反
応に長時間を要し、また上記範囲よりも高いと３ＡＰＯ
Ｌが分解する恐れがあり好ましくない。反応時間は、温
度及び副生物の含有量により異なるが、通常３０分〜２
時間である。
【００１６】上記のようにして３ＡＰＯＬに含まれる副
生オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と反応させた後、
得られた反応混合物を蒸留すると、従来の蒸留では分離
困難であった副生オキサジンの含有量を減少せしめた高
純度の３ＡＰＯＬを容易に得ることができる。
生オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と反応させた後、
得られた反応混合物を蒸留すると、従来の蒸留では分離
困難であった副生オキサジンの含有量を減少せしめた高
純度の３ＡＰＯＬを容易に得ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるもの
ではない。なお、以下の実施例においては、３ＡＰＯＬ
の純度並びにＮ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキ
サジン及びテトラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量
は、下記条件でのガスクロマトグラフィーによって分析
した。
るが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるもの
ではない。なお、以下の実施例においては、３ＡＰＯＬ
の純度並びにＮ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキ
サジン及びテトラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量
は、下記条件でのガスクロマトグラフィーによって分析
した。
【００１８】ＦＩＤガスクロマトグラフィー分析条件 カラム充填剤：ＰＥＧ−２０Ｍ＋ＫＯＨ（ＧＬサイエン
ス社製） カラム内径：３ｍｍ、カラム長さ：２ｍ カラム温度：１３０℃ キャリアガス：窒素 キャリアガス流速：４０Ｎｍｌ／分 Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンの保持
時間：約３．８分 テトラヒドロ−１，３−オキサジンの保持時間：約４．
２分
ス社製） カラム内径：３ｍｍ、カラム長さ：２ｍ カラム温度：１３０℃ キャリアガス：窒素 キャリアガス流速：４０Ｎｍｌ／分 Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンの保持
時間：約３．８分 テトラヒドロ−１，３−オキサジンの保持時間：約４．
２分
【００１９】比較例１ オートクレーブにエチレンシアンヒドリン１４００重量
部、ラネーコバルト１４０重量部及びアンモニア４２０
重量部を仕込み、撹拌下、水素圧４．９０ＭＰａ、温度
９０℃で２時間反応させた。反応終了後、得られた反応
混合物を撹拌しながら、大気圧下、７０℃に保ってアン
モニアを除去し、次いで濾過して触媒を除去した。得ら
れた濾液の７００ｇを、２０段の蒸留塔で蒸留して、８
０〜８１℃／１．４ｋＰａの留分として純度９９．５６
重量％の３ＡＰＯＬ３５５．８ｇを得た。得られた３Ａ
ＰＯＬは、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサ
ジンを２３ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキサジン
を２８６ｐｐｍ含有していた。
部、ラネーコバルト１４０重量部及びアンモニア４２０
重量部を仕込み、撹拌下、水素圧４．９０ＭＰａ、温度
９０℃で２時間反応させた。反応終了後、得られた反応
混合物を撹拌しながら、大気圧下、７０℃に保ってアン
モニアを除去し、次いで濾過して触媒を除去した。得ら
れた濾液の７００ｇを、２０段の蒸留塔で蒸留して、８
０〜８１℃／１．４ｋＰａの留分として純度９９．５６
重量％の３ＡＰＯＬ３５５．８ｇを得た。得られた３Ａ
ＰＯＬは、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサ
ジンを２３ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキサジン
を２８６ｐｐｍ含有していた。
【００２０】実施例１ 比較例１で得た反応終了後の濾液の７００ｇにＮａＢＨ
4を１ｇ添加し、撹拌下、１００℃に１時間保持して反
応させた。得られた混合物を、比較例１と同様に蒸留し
て、７８℃／１．４ｋＰａの留分として純度９９．９８
重量％の３ＡＰＯＬ３４９．５ｇを得た。得られた３Ａ
ＰＯＬは、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサ
ジンを３ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキサジンを
６ｐｐｍ含有していた。
4を１ｇ添加し、撹拌下、１００℃に１時間保持して反
応させた。得られた混合物を、比較例１と同様に蒸留し
て、７８℃／１．４ｋＰａの留分として純度９９．９８
重量％の３ＡＰＯＬ３４９．５ｇを得た。得られた３Ａ
ＰＯＬは、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサ
ジンを３ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキサジンを
６ｐｐｍ含有していた。
【００２１】実施例２ 比較例１と同様にして得た、純度９９．４８％の３ＡＰ
ＯＬ（Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン
の含有量：１０３ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキ
サジンの含有量：５２０ｐｐｍ）７０ｇに水素化ホウ素
ナトリウム（ＮａＢＨ4）０．１ｇを添加し、撹拌下、
１００℃に１時間保持したところ、Ｎ−メチル−テトラ
ヒドロ−１，３−オキサジンの含有量は１４ｐｐｍ、テ
トラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量は１８９ｐｐ
ｍとなった。
ＯＬ（Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン
の含有量：１０３ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキ
サジンの含有量：５２０ｐｐｍ）７０ｇに水素化ホウ素
ナトリウム（ＮａＢＨ4）０．１ｇを添加し、撹拌下、
１００℃に１時間保持したところ、Ｎ−メチル−テトラ
ヒドロ−１，３−オキサジンの含有量は１４ｐｐｍ、テ
トラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量は１８９ｐｐ
ｍとなった。
【００２２】実施例３ 実施例２においてＮａＢＨ4の使用量を０．０３ｇに代
えた以外は実施例２と同様に行った。その結果、Ｎ−メ
チル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量は２
４ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量
は３５２ｐｐｍとなった。
えた以外は実施例２と同様に行った。その結果、Ｎ−メ
チル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量は２
４ｐｐｍ、テトラヒドロ−１，３−オキサジンの含有量
は３５２ｐｐｍとなった。
Claims (6)
- 【請求項１】 エチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て得られる３−アミノプロパノールを蒸留して精製する
にあたり、当該３−アミノプロパノールに含まれるテト
ラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−メチル−テトラ
ヒドロ−１，３−オキサジンをテトラヒドロホウ酸塩と
反応せしめた後、３−アミノプロパノールの蒸留を行う
ことを特徴とする３−アミノプロパノールの精製方法。 - 【請求項２】 テトラヒドロホウ酸塩の使用量が、テト
ラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−メチル−テトラ
ヒドロ−１，３−オキサジンの合計１重量部に対して
０．５重量部以上である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 エチレンシアンヒドリンの接触水素化
が、水素化触媒及びアンモニアの存在下、非水系でエチ
レンシアンヒドリンを水素と反応させるものである請求
項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】 エチレンシアンヒドリンを接触水素化し
て得られるテトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−
メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンを含有する
３−アミノプロパノールを、テトラヒドロホウ酸塩と混
合してテトラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−メチ
ル−テトラヒドロ−１，３−オキサジンをテトラヒドロ
ホウ酸塩と反応させることを特徴とするテトラヒドロ−
１，３−オキサジン及びＮ−メチル−テトラヒドロ−
１，３−オキサジンの含有量の少ない３−アミノプロパ
ノールの製造方法。 - 【請求項５】 テトラヒドロホウ酸塩の使用量が、テト
ラヒドロ−１，３−オキサジン及びＮ−メチル−テトラ
ヒドロ−１，３−オキサジンの合計１重量部に対して
０．５重量部以上である請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 エチレンシアンヒドリンの接触水素化
が、水素化触媒及びアンモニアの存在下、非水系でエチ
レンシアンヒドリンを水素と反応させるものである請求
項４又は５記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000244113A JP2002053535A (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000244113A JP2002053535A (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053535A true JP2002053535A (ja) | 2002-02-19 |
Family
ID=18734848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000244113A Pending JP2002053535A (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002053535A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2465844A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| CN109456207A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-12 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN111196763A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111196761A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
-
2000
- 2000-08-11 JP JP2000244113A patent/JP2002053535A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP2465844A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| WO2012080233A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von 3-aminopropanol |
| EP2468712A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-27 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| JP2014508722A (ja) * | 2010-12-14 | 2014-04-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ３−アミノプロパノールを製造および精製するための方法 |
| CN109456207A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-12 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN109456207B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-10-15 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN111196763A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111196761A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
| CN111196763B (zh) * | 2018-11-16 | 2021-06-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111196761B (zh) * | 2018-11-16 | 2022-12-23 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
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