JP6839228B2 - ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 - Google Patents
ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6839228B2 JP6839228B2 JP2019105231A JP2019105231A JP6839228B2 JP 6839228 B2 JP6839228 B2 JP 6839228B2 JP 2019105231 A JP2019105231 A JP 2019105231A JP 2019105231 A JP2019105231 A JP 2019105231A JP 6839228 B2 JP6839228 B2 JP 6839228B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dmc
- methanol
- mixture
- glycerin
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 280
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 143
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 117
- 238000011084 recovery Methods 0.000 title description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 27
- JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound OCC1COC(=O)O1 JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 16
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 50
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 49
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 4
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
- C07C67/40—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester by oxidation of primary alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
- C07D317/38—Ethylene carbonate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本出願は、2010年9月1日に申請された米国特許出願第61/379,145号明細書への優先権を主張し、それは引用することによりその記載事項が本明細書の内容となる。
発明の分野
本発明の態様は一般に、ジメチルカーボネートとメタノールの混合物の利用方法に関する。特に本発明の態様は、ジメチルカーボネートとメタノールの共沸混合物の利用に関する。さらに特定的に本発明の態様は、カーボネートの製造のための反応におけるジメチルカーボネート混合物の利用方法に関する。
ジメチルカーボネート(本明細書で「DMC」とも呼ばれる)は、カーボネート及びポリカーボネートの合成における出発材料として有用である。ジメチルカーボネートは、多くの場合にメタノールとの混合物中に存在する。カーボネートの製造のための種々の方法において、ジメチルカーボネートはメタノールとの混合物中で得られる。ジメチルカーボネートとメタノールの混合物は、組成物が大気圧において約70重量%のメタノール及び30重量%のDMCを含む場合に共沸組成物を形成する。
本発明は一般的に、所望の生成物の製造のための反応においてDMC/メタノール混合物を直接利用するための方法に関する。これを考えると、共沸混合物と思われるものを分離するのに必要な努力及び費用を避けることができる。
上記の本発明の特徴を詳細に理解することができるように、態様に言及することによって、上記に簡単にまとめられた本発明のより特定的な記述を得ることができ、そのいくつかを添付の図面に例示する。しかしながら、添付の図面は本発明の典型的な態様のみを示しており、従って本発明の範囲の制限と考えられるべきではなく、それは、本発明が他の等しく有効な態様を許容し得るからであることに注目しなければならない。
DMCとメタノールの混合物をアルコールと混合し、DMCをアルコールと反応させてカーボネート生成物を生成させ、そして未反応のDMC及びメタノールの実質的な部分を除去することによるカーボネート生成物の製造方法。1つの態様において、さらなるDMCとメタノールの混合物を加えることにより方法を繰り返し、所望のアルコール転換率に達せしめることができる。別の態様において、純粋なDMCを加え、生成物組成物と反応させ、所望のアルコール転換率を達成することができる。
キル基の例にはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル及びシクロヘキシルメチル;ならびにベンジル及びアルキルベンジルのようなアルキルアリール基が含まれる。上記のアルキル基及びアルキルアリール基は、低級アルキル基のような他の置換基で置換されていることができ、且つその中に不飽和結合を含有することもできる。1つの例において、エタノールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、ジエチルカーボネートを製造することができる。別の例において、n−ブタノールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、ジ−n−ブチルカーボネートを製造することができる。さらに別の例において、フェノールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、ジフェニルカーボネートを製造することができる。さらに別の例において、1,2−ブチレングリコールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、環状ブチレンカーボネートを製造することができる。
媒の存在下に、DMC/メタノール混合物をグリセリンと反応させる。反応器及びカラムを物理的に連結する必要はないが、そのようにするのがより有効である。平衡まで反応を進行させる。DMCのいくらかはグリセリンと反応してグリセリンカーボネートを生成する。しかしながら、DMC及びグリセリンのいくらかは未反応のままである。DMC及びメタノールを含む比較的軽い成分は、蒸留、フラッシュ蒸留、ストリッピング又はいずれかの既知の適した方法により除去される。底の生成物混合物は、所望のグリセリンカーボネート、未反応グリセリン及びいくらかのメタノール及びDMCを含む。例えばグリセリンカーボネートは、10重量%〜65重量%又は20重量%〜35重量%の量で底の生成物混合物中に存在し得る。ストリッピングの後、底の生成物混合物は10重量%かもしくはそれより少量のDMC又はメタノール;好ましくは5重量%かもしくはそれより少量のDMC又はメタノール;そしてより好ましくは2重量%かもしくはそれより少量のDMC又はメタノールを含む。
ている。
Claims (1)
- カルバメートの製造方法であって、20重量%〜80重量%のジメチルカーボネート(DMC)を有するDMCとメタノールの組成物を、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、へキシルアミン、デシルアミン、シクロへキシメチルアミン及びベンジルアミンから選択されるアミンと混合するステップと、
DMCを前記アミンと反応させてカルバメート生成物を生成させるステップと、
未反応のDMC及びメタノールを除去することを少なくとも1回以上繰り返すステップ、それによりカルバメート生成物および10%以下のDMCまたはメタノールを含有する生成物組成物を形成するステップを含んでなり、ここで、
前記20重量%〜80重量%のジメチルカーボネート(DMC)を有するDMCとメタノールの組成物が、
グリセリンカーボネートの製造方法であって、20重量%〜80重量%のジメチルカーボネート(DMC)を有するDMCとメタノールの組成物をグリセリンと混合するステップであって、DMCとメタノールの組成物に対するグリセリンの重量比が1ないし4である、ステップ、と
DMCをグリセリンと反応させてグリセリンカーボネートを生成させるステップ、と
未反応のDMC及びメタノールを除去し、それによりグリセリンカーボネート及び10%以下のDMCまたはメタノールを含有する生成物組成物を形成するステップを含んでなる、方法において除去された未反応のDMC及びメタノールに由来する、ことを特徴とするカルバメートの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37914510P | 2010-09-01 | 2010-09-01 | |
US61/379,145 | 2010-09-01 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017003137A Division JP6581608B2 (ja) | 2010-09-01 | 2017-01-12 | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019189621A JP2019189621A (ja) | 2019-10-31 |
JP6839228B2 true JP6839228B2 (ja) | 2021-03-03 |
Family
ID=45773206
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013527103A Active JP6097217B2 (ja) | 2010-09-01 | 2011-08-19 | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 |
JP2017003137A Active JP6581608B2 (ja) | 2010-09-01 | 2017-01-12 | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 |
JP2019105231A Active JP6839228B2 (ja) | 2010-09-01 | 2019-06-05 | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013527103A Active JP6097217B2 (ja) | 2010-09-01 | 2011-08-19 | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 |
JP2017003137A Active JP6581608B2 (ja) | 2010-09-01 | 2017-01-12 | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9284293B2 (ja) |
EP (1) | EP2611769B1 (ja) |
JP (3) | JP6097217B2 (ja) |
KR (2) | KR102055539B1 (ja) |
CN (1) | CN103080069B (ja) |
AR (1) | AR082810A1 (ja) |
BR (1) | BR112013004718B1 (ja) |
CA (1) | CA2808294C (ja) |
MX (1) | MX338170B (ja) |
WO (1) | WO2012030554A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9656943B2 (en) | 2015-10-20 | 2017-05-23 | Chang Chun Plastics Co. Ltd. | Process for producing dimethyl carbonate |
US10131620B2 (en) | 2015-10-20 | 2018-11-20 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Process for producing dimethyl carbonate |
CN108440297A (zh) * | 2017-03-23 | 2018-08-24 | 秦燕雯 | 一种用于碳酸二甲酯装置节能降耗的装置 |
PL3898571T3 (pl) * | 2018-12-18 | 2024-04-08 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Sposób wytwarzania węglanu dialkilu i alkanodiolu |
CN112707815A (zh) * | 2019-10-24 | 2021-04-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 耦合生产碳酸二苯酯和苯氨基甲酸甲酯的方法 |
CN114634415B (zh) * | 2022-04-22 | 2024-03-22 | 天津凯美特化工科技有限公司 | 碳酸二乙酯反应分离碳酸二甲酯和甲醇的共沸物并生产碳酸甲乙酯的方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2645603B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1997-08-25 | 宇部興産株式会社 | カルバメートの製造法 |
US5191123A (en) * | 1990-09-20 | 1993-03-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for the preparation of hydroxyl-containing compounds |
US5292917A (en) | 1991-02-26 | 1994-03-08 | Ube Industries, Ltd. | Process for purifying dimethyl carbonate |
JPH06298717A (ja) * | 1993-04-13 | 1994-10-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | カルバメートの製造法 |
JPH07330708A (ja) * | 1994-06-13 | 1995-12-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | カルバメートの製造法 |
JPH11269166A (ja) * | 1998-03-19 | 1999-10-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 環状炭酸エステルの製造方法 |
US6315868B1 (en) * | 1999-04-26 | 2001-11-13 | General Electric Company | Method of separating dimethyl carbonate and methanol |
JP4134455B2 (ja) * | 1999-09-14 | 2008-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | カルバメート化合物の製造方法 |
JP4284802B2 (ja) * | 1999-12-21 | 2009-06-24 | 宇部興産株式会社 | 4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン−2−オンの製造法 |
JP4449324B2 (ja) * | 2003-04-14 | 2010-04-14 | 三菱化学株式会社 | ビニルエチレンカーボネートの製造方法 |
CN1283615C (zh) * | 2003-12-22 | 2006-11-08 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种不对称碳酸酯的合成方法 |
FR2895905B1 (fr) | 2006-01-11 | 2012-06-08 | Durlin France | Plastifiant pour vernis a ongles d'origine naturelle |
JP2009023930A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-05 | Ube Ind Ltd | グリセリン誘導体の製造方法 |
KR20090027297A (ko) | 2007-09-12 | 2009-03-17 | 지에스칼텍스 주식회사 | 글리세롤 카보네이트의 제조방법 |
US7851645B2 (en) | 2008-02-11 | 2010-12-14 | Catalytic Distillation Technologies | Process for continuous production of organic carbonates or organic carbamates and solid catalysts therefore |
-
2011
- 2011-08-19 MX MX2013002378A patent/MX338170B/es active IP Right Grant
- 2011-08-19 EP EP11822356.9A patent/EP2611769B1/en active Active
- 2011-08-19 BR BR112013004718-6A patent/BR112013004718B1/pt active IP Right Grant
- 2011-08-19 CA CA2808294A patent/CA2808294C/en active Active
- 2011-08-19 US US13/819,373 patent/US9284293B2/en active Active
- 2011-08-19 CN CN201180041756.5A patent/CN103080069B/zh active Active
- 2011-08-19 WO PCT/US2011/048369 patent/WO2012030554A1/en active Application Filing
- 2011-08-19 KR KR1020137008247A patent/KR102055539B1/ko active IP Right Grant
- 2011-08-19 JP JP2013527103A patent/JP6097217B2/ja active Active
- 2011-08-19 KR KR1020187026123A patent/KR20180103189A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-08-31 AR ARP110103166A patent/AR082810A1/es not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-01-12 JP JP2017003137A patent/JP6581608B2/ja active Active
-
2019
- 2019-06-05 JP JP2019105231A patent/JP6839228B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9284293B2 (en) | 2016-03-15 |
KR102055539B1 (ko) | 2019-12-13 |
BR112013004718A2 (pt) | 2016-05-17 |
CN103080069A (zh) | 2013-05-01 |
CA2808294A1 (en) | 2012-03-08 |
JP6097217B2 (ja) | 2017-03-15 |
WO2012030554A1 (en) | 2012-03-08 |
AR082810A1 (es) | 2013-01-09 |
EP2611769A1 (en) | 2013-07-10 |
EP2611769A4 (en) | 2014-05-07 |
BR112013004718B1 (pt) | 2019-02-26 |
KR20180103189A (ko) | 2018-09-18 |
KR20130090412A (ko) | 2013-08-13 |
MX338170B (es) | 2016-04-06 |
CN103080069B (zh) | 2016-03-16 |
JP6581608B2 (ja) | 2019-09-25 |
JP2013540717A (ja) | 2013-11-07 |
MX2013002378A (es) | 2013-09-13 |
EP2611769B1 (en) | 2017-06-07 |
CA2808294C (en) | 2019-02-12 |
US20130165669A1 (en) | 2013-06-27 |
JP2019189621A (ja) | 2019-10-31 |
JP2017114863A (ja) | 2017-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6839228B2 (ja) | ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 | |
JP5918253B2 (ja) | 純メチラールを作製する方法 | |
US10081584B2 (en) | Process for the separation of glycols | |
CN114920630B (zh) | 一种乙二醇单乙烯基醚的连续化生产工艺及设备 | |
JP2009527531A (ja) | アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法 | |
JP2002356451A (ja) | アセチレンジオール化合物の製造方法 | |
WO2013150989A1 (ja) | ジオールおよびジブチルカーボネートの分離方法、精製方法、ならびに製造方法 | |
CN109627190B (zh) | 一种肼基甲酸苄酯的合成方法 | |
KR20140039306A (ko) | 알킬디올모노글리시딜에테르의 제조 방법 | |
KR101617230B1 (ko) | 고순도 글리세롤 카보네이트의 제조용 촉매 및 방법 | |
JP4463627B2 (ja) | トリエチレングリコールジビニルエーテルの製造方法 | |
TWI582067B (zh) | 製備二甲醚的方法 | |
CN113788751B (zh) | 一种乙酸芳樟酯生产中副产物乙酸的纯化方法 | |
JP2002053535A (ja) | 3−アミノプロパノールの精製方法 | |
KR101924027B1 (ko) | 고순도 2-에틸헥실글리세롤에테르, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
CN111875577A (zh) | 一种r-碳酸丙烯酯的制备方法 | |
KR101653026B1 (ko) | 에틸렌글라이콜의 제조방법 | |
KR100497168B1 (ko) | 지방족 알데히드의 회수방법 및 이를 이용한2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트의제조방법 | |
KR20120029053A (ko) | 유기 용제의 정제를 위한 에폭시 화합물의 용도 및 그를 사용하여 아민과 수분이 포함된 유기 용제를 정제하는 방법 | |
JP2004307366A (ja) | エチレングリコールの精製方法 | |
JPWO2013005636A1 (ja) | ジトリメチロールプロパンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190905 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200529 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200603 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200902 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6839228 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |