JP2017114863A - ジメチルカーボネート/メタノール混合物からのジメチルカーボネートの反応的回収 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】DMCとメタノールの混合物をアルコールと混合し、DMCをアルコールと反応させてカーボネート生成物を生成させ、そして未反応のDMC及びメタノールの実質的な部分を除去することを含む、カーボネート生成物の製造方法。さらなるDMCとメタノールの混合物を加えることにより方法を繰り返し、所望のアルコール転換率に達せしめることができる。
【選択図】図1
Description
本出願は、2010年9月1日に申請された米国特許出願第61/379,145号明細書への優先権を主張し、それは引用することによりその記載事項が本明細書の内容となる。
発明の分野
本発明の態様は一般に、ジメチルカーボネートとメタノールの混合物の利用方法に関する。特に本発明の態様は、ジメチルカーボネートとメタノールの共沸混合物の利用に関する。さらに特定的に本発明の態様は、カーボネートの製造のための反応におけるジメチルカーボネート混合物の利用方法に関する。
ジメチルカーボネート(本明細書で「DMC」とも呼ばれる)は、カーボネート及びポリカーボネートの合成における出発材料として有用である。ジメチルカーボネートは、多くの場合にメタノールとの混合物中に存在する。カーボネートの製造のための種々の方法において、ジメチルカーボネートはメタノールとの混合物中で得られる。ジメチルカーボネートとメタノールの混合物は、組成物が大気圧において約70重量%のメタノール及び30重量%のDMCを含む場合に共沸組成物を形成する。
本発明は一般的に、所望の生成物の製造のための反応においてDMC/メタノール混合物を直接利用するための方法に関する。これを考えると、共沸混合物と思われるものを分離するのに必要な努力及び費用を避けることができる。
上記の本発明の特徴を詳細に理解することができるように、態様に言及することによって、上記に簡単にまとめられた本発明のより特定的な記述を得ることができ、そのいくつかを添付の図面に例示する。しかしながら、添付の図面は本発明の典型的な態様のみを示しており、従って本発明の範囲の制限と考えられるべきではなく、それは、本発明が他の等しく有効な態様を許容し得るからであることに注目しなければならない。
DMCとメタノールの混合物をアルコールと混合し、DMCをアルコールと反応させてカーボネート生成物を生成させ、そして未反応のDMC及びメタノールの実質的な部分を除去することによるカーボネート生成物の製造方法。1つの態様において、さらなるDMCとメタノールの混合物を加えることにより方法を繰り返し、所望のアルコール転換率に達せしめることができる。別の態様において、純粋なDMCを加え、生成物組成物と反応させ、所望のアルコール転換率を達成することができる。
キル基の例にはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル及びシクロヘキシルメチル;ならびにベンジル及びアルキルベンジルのようなアルキルアリール基が含まれる。上記のアルキル基及びアルキルアリール基は、低級アルキル基のような他の置換基で置換されていることができ、且つその中に不飽和結合を含有することもできる。1つの例において、エタノールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、ジエチルカーボネートを製造することができる。別の例において、n−ブタノールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、ジ−n−ブチルカーボネートを製造することができる。さらに別の例において、フェノールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、ジフェニルカーボネートを製造することができる。さらに別の例において、1,2−ブチレングリコールをDMC/メタノール混合物と反応させることから、環状ブチレンカーボネートを製造することができる。
媒の存在下に、DMC/メタノール混合物をグリセリンと反応させる。反応器及びカラムを物理的に連結する必要はないが、そのようにするのがより有効である。平衡まで反応を進行させる。DMCのいくらかはグリセリンと反応してグリセリンカーボネートを生成する。しかしながら、DMC及びグリセリンのいくらかは未反応のままである。DMC及びメタノールを含む比較的軽い成分は、蒸留、フラッシュ蒸留、ストリッピング又はいずれかの既知の適した方法により除去される。底の生成物混合物は、所望のグリセリンカーボネート、未反応グリセリン及びいくらかのメタノール及びDMCを含む。例えばグリセリンカーボネートは、10重量%〜65重量%又は20重量%〜35重量%の量で底の生成物混合物中に存在し得る。ストリッピングの後、底の生成物混合物は10重量%かもしくはそれより少量のDMC又はメタノール;好ましくは5重量%かもしくはそれより少量のDMC又はメタノール;そしてより好ましくは2重量%かもしくはそれより少量のDMC又はメタノールを含む。
ている。
Claims (17)
- 20重量%〜80重量%のジメチルカーボネート(DMC)を有するDMCとメタノールの組成物を、グリセリンを除く2〜15個の炭素原子を有するアルコールと混合し、ここで、アルコールに対するDMCとメタノールの組成物の重量比は0.25〜10である;
DMCを2〜15個の炭素原子を有するアルコールと反応させてカーボネート生成物を生成させ;そして
未反応のDMC及びメタノールを除去し、それによりカーボネート生成物および10%以下のDMCまたはメタノールを含有する生成物組成物を形成する
ことを含んでなるカーボネートの製造方法。 - 20重量%〜80重量%のジメチルカーボネート(DMC)を有するDMCとメタノールの組成物を、グリセリンを除く3〜15個の炭素原子を有するアルコールと混合し;
DMCを3〜15個の炭素原子を有するアルコールと反応させてカーボネート生成物を生成させ;そして
未反応のDMC及びメタノールを除去し、それによりカーボネート生成物および10%以下のDMCまたはメタノールを含有する生成物組成物を形成する
ことを含んでなるカーボネートの製造方法。 - 20重量%〜80重量%のDMCを有する追加の量のDMCとメタノールの組成物を生成物組成物と混合し;そして
未反応のDMC及びメタノールを除去し、それにより第2の生成物組成物を形成する
ことをさらに含んでなる請求項1〜2のいずれか1項の方法。 - 少なくとも95重量%のDMCの組成物を第2の生成物組成物と混合することをさらに含んでなる請求項3の方法。
- 追加の量のDMCとメタノールの組成物を混合し、未反応のDMC及びメタノールを除去する段階を少なくとも1回繰り返してから、少なくとも95重量%のDMCの組成物を混合する段階を行うことをさらに含んでなる請求項3の方法。
- 未反応のDMC及びメタノールを除去する各段階の後に、生成物組成物が10重量%より少量の未反応のDMC又はメタノールを含む請求項5の方法。
- 生成物組成物が10重量%より少量の未反応のDMC又はメタノールを含む請求項1〜2のいずれか1項の方法。
- アルコールが、エタノール、プロパノール、ブタノール、フェノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、またはジヒドロキシベンゼンである請求項1の方法。
- アルコールが、プロパノール、ブタノール、フェノール、プロピレングリコール、またはジヒドロキシベンゼンである請求項2の方法。
- DMCとメタノールの組成物が30重量%〜70重量%のDMCを含有する請求項1〜2のいずれか1項の方法。
- DMCとメタノールの組成物が40重量%〜50重量%のDMCを含有する請求項1〜2のいずれか1項の方法。
- アルコールに対するDMCとメタノールの組成物の重量比が0.5〜6である請求項1の方法。
- アルコールに対するDMCとメタノールの組成物の重量比が1〜4である請求項1の方法。
- DMCとメタノールの組成物が40重量%〜50重量%のDMCを含有する請求項13の方法。
- DMCとメタノールの組成物が共沸組成物を構成する請求項1〜2のいずれか1項の方法。
- 未反応のDMC及びメタノールが、蒸留、フラッシュ蒸留、またはストリッピングによって除去される、請求項1〜2のいずれか1項の方法。
- DMCとアルコールの反応が、未反応のDMC及びメタノールを除去する前に平衡まで進行させられる、請求項1〜2のいずれか1項の方法。
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