JP6407797B2 - 炭酸ジアルキルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に係る炭酸ジアルキルの製造方法は、第一の合成工程と、第二の合成工程と、を少なくとも備えている。
i)前記第一の合成工程で生成されたケタール、副生物及び未反応物からなる第一の混合物からケトンを分離し、前記第一の合成工程に原料として送る第一の分離・再生工程、
ii)前記第二の合成工程で生成された炭酸ジアルキル、副生物及び未反応物からなる第二の混合物からケタールを分離し、前記第二の合成工程に原料として送るケタール分離・再生工程、
iii)前記第一の合成工程の第一の混合物から少なくとも2つの脱水塔を用いて副生水を除去し、前記第一の合成工程に原料として送る除去工程、
iv)前記第二の混合物から副生物のケトンと未反応物のアルコールとを分離し、前記第一の合成工程に原料として送る第二の分離・再生工程、及び/又は、
v)前記第二の混合物からCO2を分離し、前記第二の合成工程に原料として送るCO2分離・再生工程。
このような第一及び第二の分離・再生工程、ケタール分離・再生工程、除去工程及びCO2分離・再生工程については、下記に具体例を示して詳述する。
ADBA合成器20では、例えば常圧及び−20℃の温度下にて、第一の原料として導入したアセトンとブタノールとから、その内部に充填した第一の触媒下でADBAを生成する(第一の合成工程)。ADBA合成器20から排出された混合液(第一の混合物)には、生成したADBA、副生水並びに未反応物のアセトン及びブタノールが含まれている。
前記混合液を、モレキュラーシーブ等の脱水剤を備えた脱水塔22に導入し、副生水を分離することによって脱水する。分離した副生水は系外へ排出すると共に、脱水したADBA、アセトン及びブタノールからなる混合液をADBA分離・精製塔30へ送る。
ADBA分離・精製塔30では、ADBA、アセトン及びブタノールからなる混合液を導入し、その塔底の混合液をリボイラ31で加熱して、分離・精製塔30に還流する。これにより、ADBA分離・精製塔30内の混合液のうち沸点の低い物質から蒸発し、塔内を上昇する。その結果、ADBA分離・精製塔30に新たに導入されて塔内を落下する混合液と、上昇する蒸気とが気液接触する。
ADBA分離・精製塔30の上部側では、蒸気混合液のうち沸点の低い物質であるアセトンの濃度が高くなり、その下部側では、沸点の高い物質であるADBAとブタノールの濃度が高くなるという濃度分布が生じる。そして、ADBA分離・精製塔33の上部からアセトンの蒸気を排出し、排出された蒸気を冷却器32で凝縮させることにより、アセトンを液相の状態で回収塔33へ回収することができる。リボイラ31による加熱温度は、50℃以上200℃以下の範囲が好ましく、この範囲であれば、ADBA、アセトン及びブタノールからなる混合液からアセトンを効率よく分離・回収することができる。回収したアセトンは、第一の原料に混合してADBA合成器20に還流し、第一の合成工程の原料としてリサイクルする。
このようにして、ADBA分離・精製塔30では、ADBA合成器20での第一の合成工程で生成されたアセトンジブチルアセテート、副生物及び未反応物からなる第一の混合物からアセトンを分離し、第一の合成工程に原料として送る(第一の分離・再生工程)。
このようにして、DBC合成器40では、ADBA合成器20での第一の合成工程で生成され、ADBA分離・精製塔30での第一の分離・再生工程を経たADBAにCO2を反応させてDBCを生成する(第二の合成工程)。
CO2分離装置42では、常圧より高く、且つDBC合成器40で反応を行う第二の圧力より低い所定の圧力(第三の圧力)、例えば5MPaの圧力及び180℃の温度下にて、混合液中のCO2を、ADBA、アセトン及びブタノールから分離する。
CO2ストリッパは、いわゆる棚段方式又は充填物方式の蒸留塔と同様の構成を有し、高圧下で炭酸ジブチル、アセトン、CO2の混合物を焚き上げる。これにより、液相の状態のDBC、ADBA、アセトン及びブタノールはそのままで、気相の状態となったCO2だけが上昇して、分離する。分離したCO2は、CO2ストリッパの上部から排出し、圧縮機43と冷却器44を経て第二の原料に混合し、DBC合成器40に還流してリサイクルする。また、フラッシュタンクは、高圧の液体を蒸発させ、低圧の蒸気と低圧の凝縮液に分離する装置である。フラッシュタンクも、CO2ストリッパと同様、蒸気となったCO2だけを分離し、圧縮機43と冷却器44を経て第二の原料に混合し、DBC合成器40に還流してリサイクルする。
このようにして、DBC合成器40での第二の合成工程にて生じた第二の混合物からCO2を分離して、DBC合成器40に再び戻すことにより、DBCを合成するための第二の合成工程の原料として送る(CO2分離・再生工程)。
DBC分離・精製塔50では、DBC、ADBA、アセトン及びブタノールの混合液を導入すると、塔底の混合液をリボイラ51で加熱し、DBC分離・精製塔50に還流する。これにより、DBC分離・精製塔50内の混合液のうち沸点の低い物質から蒸発し、塔内を上昇する。DBC分離・精製塔50に新たに導入されて塔内を落下する混合液と、上昇する蒸気とが気液接触する。
DBC分離・精製塔50の上部側では、混合液のうち沸点の低い物質であるADBA、アセトン及びブタノールの濃度が高くなり、その下部側では、沸点の高い物質であるDBCの濃度が高くなるという濃度分布が生じる。そして、DBC分離・精製塔50の上部から、ADBA、アセトン及びブタノールの蒸気を排出し、排出された蒸気を冷却器52で凝縮させることにより、回収塔53にて液相の状態で回収することができる。他方で、DBC分離・精製塔50の下部から、製品品質(例えば、純度:95%以上)を有するDBCを液相の状態で回収できる。リボイラ51による加熱温度は、150℃以上250℃以下の範囲が好ましく、この範囲であれば、DBC、ADBA、アセトン及びブタノールからなる混合液からDBCを効率よく回収することができる。
ADBA分離・精製塔60では、ADBA、アセトン及びブタノールからなる混合液を導入し、塔底の混合液をリボイラ61で加熱して、分離・精製塔60に還流する。これにより、ADBA分離・精製塔60内の混合液のうち沸点の低い物質から蒸発し、塔内で上昇する。ADBA分離・精製塔60に新たに導入されて塔内を落下する混合液と、上昇する蒸気とが気液接触する。
ADBA分離・精製塔60の上部側では、混合液のうち沸点の低い物質であるアセトンとブタノールの濃度が高くなり、その下部側では、沸点の高い物質であるADBAの濃度が高くなるという濃度分布が生じる。そして、ADBA分離・精製塔60の上部から、アセトンとブタノールの蒸気を排出し、排出された蒸気を冷却器62で凝縮させることにより、アセトンとブタノールとを液相の状態で回収塔63へ回収できる。リボイラ61による加熱温度は、100℃以上200℃以下の範囲が好ましく、この範囲であれば、ADBA、アセトン及びブタノールからなる混合液から、リサイクルのためにADBAとアセトン及びブタノールとを効率よく分離・回収することができる。
このように、第二の混合物からアセトンとブタノールを分離し、前記第一の合成工程に原料として送る(第二の分離・再生工程)。また、第二の合成工程で生成された炭酸ジブチル、副生物及び未反応物からなる第二の混合物からアセトンジブチルアセテートを分離し、第二の合成工程に原料として送る(アセタール分離・再生工程)。
本発明に係る炭酸ジアルキル製造方法の第二実施の形態について、図2のシステムを参照して説明する。本実施の形態に係る炭酸ジアルキル製造システムは、ADBA合成器120(第一の合成装置)と、少なくとも2つ以上の脱水塔121、122と、を少なくとも含む構成とすることができる。
本実施の形態では、脱水塔121、122を設け、何れか一方を吸着用、他方を吸着剤の再生用に用いることにより、稼働中のシステムにてADBA合成後の混合液からの脱水と、吸着剤の再生工程とを同時に実施する。
なお、脱水中の第一の混合物のADBA合成120及び/又は脱水塔22への送液方法は、バッチ式でも連続式でもよい。また、脱水塔22への送液は、混合液中の水分量が所定の量以下となった場合に実施すればよい。脱水により、第一の混合液中の水分量を、例えば0.01重量%以上1.0重量%以下の範囲内として第一の合成工程を実施することが好ましい。
このように、前記第一の合成工程の第一の混合物から少なくとも2つの脱水塔を用いて副生水を除去し、前記第一の合成工程に原料として送る(除去工程)。
20、120:ADBA合成器(第一の合成装置)
21、32、44、52、62:冷却器(熱交換器)
22、121、122:脱水塔
30、60:ADBA分離・精製塔
31、51、61:リボイラ
33、53、63:回収塔
40:DBC合成器(第二の合成装置)
41、43:圧縮機
50:DBC分離・精製塔
Claims (5)
- エタノール、プロパノール、ブタノール及びペンタノールからなる群より選択される少なくとも1以上のアルコールとケトンとを原料として、触媒の存在下で反応させてケタールを生成する第一の合成工程と、
前記生成したケタールとCO2とを触媒の存在下で反応させて炭酸ジアルキルを生成する第二の合成工程と、
前記第一の合成工程で生成されたケタール、副生物及び未反応物からなる第一の混合物からケトンを分離し、前記第一の合成工程に原料として送る第一の分離・再生工程と、
前記第二の合成工程で生成された炭酸ジアルキル、副生物及び未反応物からなる第二の混合物からケタールを分離し、前記第二の合成工程に原料として送るケタール分離・再生工程と
を備えていることを特徴とする炭酸ジアルキルの製造方法。 - 前記第一の合成工程の第一の混合物から少なくとも2つの脱水塔を用いて副生水を除去し、前記第一の合成工程に原料として送る除去工程を更に備えることを特徴とする請求項1に記載の炭酸ジアルキルの製造方法。
- 前記第二の混合物から副生物のケトンと未反応物のアルコールとを分離し、前記第一の合成工程に原料として送る第二の分離・再生工程を更に備えることを特徴とする請求項1または2に記載の炭酸ジアルキルの製造方法。
- 前記第二の混合物からCO2を分離し、前記第二の合成工程に原料として送るCO2分離・再生工程を更に備えることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の炭酸ジアルキルの製造方法。
- 前記アルコールがブタノールであり、前記ケトンがアセトンであり、前記ケタールがアセトンジブチルアセテートであり、前記炭酸ジアルキルが炭酸ジブチルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の炭酸ジアルキルの製造方法。
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