JP4743960B2 - ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを工業的に製造する方法に関する。３−アミノ−１−プロパノールは、医・農薬中間体の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造する方法としては、例えば、エチレンシアンヒドリンをアンモニア含有アルコール溶媒下、ラネーニッケル触媒を用いて接触水素化する方法（特開昭６４−９９６３号公報）、エチレンシアンヒドリンをアンモニアの存在下、ラネーコバルト触媒を用いて接触水素化する方法（特開平５−１６３２１３号公報）等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らが上記従来法に準じてエチレンシアンヒドリンの接触水素化を行ったところ、目的物の３−アミノ−１−プロパノールが高収率で生成した。そして接触水素化後の反応混合物から触媒を除き、次いで単蒸留することによって高純度の３−アミノ−１−プロパノールが得られた。しかしながら反応によってジ（３−ヒドロキシプロピル）アミン及びジ（３−ヒドロキシプロピル）アミンといった２級アミン及び３級アミン等の高沸点物等が副生するために３−アミノ−１−プロパノールの収率には未だ改善の余地があった。また、エチレンシアンヒドリンの接触水素化により得られた反応混合物には、エチレンシアンヒドリンから上記２級アミンや３級アミンのほかにも幾つかの副生物が含まれ、また原料のエチレンシアンヒドリンとして大量入手可能な工業品に存在した微量不純物や当該不純物が反応して生成する化合物など様々な化合物が含まれていた。そしてその中には、単蒸留では３−アミノ−１−プロパノールとの分離が困難な化合物が存在し、単蒸留後の３−アミノ−１−プロパノールは幾つかの微量不純物を含有していた。当該不純物としては、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン、２−アミノエタノール、１，４−ジアミノブタン、３−メチルアミノ−１−プロパノール等が確認された。
本発明は、エチレンシアンヒドリンの接触水素化による３−アミノ−１−プロパノールの製造法において、反応終了後の反応混合物から単蒸留によって高純度の３−アミノ−１−プロパノールを高収率で製造できる方法を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造するに際し、反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化すると２級アミン、３級アミン等の高沸点物やそれ以外の前記不純物の生成を抑制でき、反応終了後の反応混合物から単蒸留といった簡便な精製法で高純度の３−アミノ−１−プロパノールを高収率で製造できることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち本発明は、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造するに際し、反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化することを特徴とする３−アミノ−１−プロパノールの製造方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下にエチレンシアンヒドリンの接触水素化を行うものであり、そして当該接触水素化を反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化する。エチレンシアンヒドリンの供給速度は、ラネーコバルト触媒１ｇ及び１時間当たりの供給速度として、通常６ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）以下、好ましくは１〜５．５ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）である。エチレンシアンヒドリンの供給速度が６ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）を越えると、反応系内にエチレンシアンヒドリンが蓄積し、３−メチルアミノ−１−プロパノールやその他の副生物の生成量が増大する傾向にある。
【０００７】
本発明において触媒として使用されるラネーコバルト触媒は、市販品として入手できる。
【０００８】
また本発明の接触水素化は、アンモニアの存在下で行われ、当該アンモニアも副生物の生成を抑制する効果を有する。アンモニアの使用量は、特に制限はないが、エチレンシアンヒドリン１重量部に対して通常０．２〜０．４重量部である。
【０００９】
本発明の接触水素化は実質的に溶媒を必要とせず、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの混合物中にエチレンシアンヒドリンを供給しながら反応させればよい。しかしながら、上記アンモニアの使用量においてラネーコバルト触媒を反応系に分散させて撹拌しながら反応を行うための媒体が必要となる。当該媒体としては本発明の目的物である３−アミノ−１−プロパノールを用いるのが好ましいが、脂肪族アルコール（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等）等の不活性溶媒を用いることもできる。
【００１０】
本発明におけるエチレンシアンヒドリンの接触水素化は、エチレンシアンヒドリンを上記供給速度で反応系内に供給することのほかは、公知の方法と同様に行うことができる。例えば、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの混合物に、撹拌下、エチレンシアンヒドリン及び水素を導入しながら、水素圧を通常５〜１０ＭＰａに、反応温度を通常７０〜１００℃に保って反応させればよい。水素圧が上記範囲よりも低いと反応速度が遅くなり、エチレンシアンヒドリンが蓄積する恐れが生じる。一方、上記範囲よりも高い水素圧であっても特に問題はないが、設備及び経済的な観点から上記範囲であるのがよい。また反応温度が上記範囲よりも低いと反応速度が遅くなり、エチレンシアンヒドリンが蓄積し、副生物が生成しやすくなる恐れがあり、また反応温度が上記範囲よりも高すぎても副生物が生成しやすくなる傾向にある。
【００１１】
上記のようにして接触水素化を行うと、ジ（３−ヒドロキシプロピル）アミン及びジ（３−ヒドロキシプロピル）アミンのほか、単蒸留では分離困難なテトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン、２−アミノエタノール、１，４−ジアミノブタン、３−メチルアミノ−１−プロパノール等の副生を抑制した３−アミノ−１−プロパノールを含む反応混合物が得られる。したがって、例えば、反応終了後の反応混合物から触媒を濾別し、濾液を単蒸留すれば上記副生物の含有量が少ない高純度の３−アミノ−１−プロパノールを高収率で製造することができる。さらに高純度の３−アミノ−１−プロパノールを得るためには、例えば精留等の精製を行えばよい。
【００１２】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。
なお以下の実施例において「％」は、モル基準であり、ガスクロマトグラフィーによる分析は以下の条件で行った。
【００１３】
＜ＦＩＤガスクロマトグラフィー分析条件＞
カラム充填剤：ＰＥＧ−２０Ｍ＋ＫＯＨ（ＧＬサイエンス社製）
カラム内径：３ｍｍ、カラム長さ：２ｍ
カラム温度：１３０℃
キャリアガス：窒素
キャリアガス流速：４０Ｎｍｌ／分
【００１４】
実施例１
耐圧反応器（容量１Ｌ、加熱付き）に、３−アミノ−１−プロパノール（３ＡＰＯＬ）１００ｇ及びラネーコバルト（川研ファインケミカル（株）製、商品名ＯＤＨＴ−６０）３９．４２ｇを仕込んだ後、撹拌しながらアンモニア１００ｇを仕込んだ。その後、反応器の内部温度を加熱器で８５℃に昇温し及び水素を導入して圧力を８．０ＭＰａとした後、同温度及び同圧力を保持し、高圧定量ポンプによりエチレンシアンヒドリン（ＥＣＮＨ）３００ｇを３時間かけて反応器に供給しながら反応を行った。このときのエチレンシアンヒドリンの供給速度は２．５３ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）であった。この間、反応器の内部温度を８５℃、及び、圧力を８．０ＭＰａに保持した。反応終了後、反応混合物を濾過して触媒を除き、濾液を単蒸留した。得られた留分をガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果を表１及び表２に示す。
尚、反応器に３−アミノ−１−プロパノールを仕込むのは、反応初期の攪拌をスムーズに行うためである。この３−アミノ−１−プロパノールの純度は、９９．９８％であった。
また、表１の中の水素吸収遅れとは、原料エチレンシアンヒドリンの供給が終了したあとの、水素吸収時間である。一般に反応系内への原料の蓄積の度合を見る尺度として用いられる。
【００１５】
実施例２
実施例１においてエチレンシアンヒドリンの供給時間を４．０時間に代えた以外は、実施例１と同様に行った。このときのエチレンシアンヒドリンの供給速度は、１．９０ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）である。結果を表１及び表２に示す。
【００１６】
実施例３
実施例１においてエチレンシアンヒドリンの供給時間を２．０時間に代えた以外は、実施例１と同様に行った。このときのエチレンシアンヒドリン供給速度は、３．８１ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）である。結果を表１及び表２に示す。
【００１７】
実施例４
実施例１において、ラネーコバルトの使用量を１９．７１ｇに代えた以外は、実施例１と同様に行った。このときのエチレンシアンヒドリン供給速度は、５．０７ｇ／ｈｒ／ｇ−ｃａｔである。結果を表１及び表２に示す。
【００１８】
比較例
耐圧反応器（容量１Ｌ、加熱付き）に、エチレンシアンヒドリン４００ｇ及びラネーコバルト（川研ファインケミカル（株）製、商品名ＯＤＨＴ−６０）５２．５６ｇを仕込んだ後、撹拌しながらアンモニア１００ｇを仕込んだ。その後、水素を導入して圧力を８．０ＭＰａとし、加熱して内部温度を８５℃に昇温した後、同温度及び同圧力を保持して反応を行った。尚、温度上昇とともに水素の吸収がみられるので、逐次、水素を導入しながら昇温した。水素吸収時間（反応）は２時間であり、水素吸収がみられなくなった後、更に０．５時間、温度及び圧力を保っって反応を完結させた。反応終了後は実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
表２中、単蒸留留分の組成における成分▲１▼〜▲６▼は次の化合物を意味する。
▲１▼Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン
▲２▼テトラヒドロ−１，３−オキサジン
▲３▼テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン
▲４▼２−アミノエタノール
▲５▼１，４−ジアミノブタン
▲６▼３−メチルアミノ−１−プロパノール
【産業上の利用分野】
本発明は、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを工業的に製造する方法に関する。３−アミノ−１−プロパノールは、医・農薬中間体の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造する方法としては、例えば、エチレンシアンヒドリンをアンモニア含有アルコール溶媒下、ラネーニッケル触媒を用いて接触水素化する方法（特開昭６４−９９６３号公報）、エチレンシアンヒドリンをアンモニアの存在下、ラネーコバルト触媒を用いて接触水素化する方法（特開平５−１６３２１３号公報）等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らが上記従来法に準じてエチレンシアンヒドリンの接触水素化を行ったところ、目的物の３−アミノ−１−プロパノールが高収率で生成した。そして接触水素化後の反応混合物から触媒を除き、次いで単蒸留することによって高純度の３−アミノ−１−プロパノールが得られた。しかしながら反応によってジ（３−ヒドロキシプロピル）アミン及びジ（３−ヒドロキシプロピル）アミンといった２級アミン及び３級アミン等の高沸点物等が副生するために３−アミノ−１−プロパノールの収率には未だ改善の余地があった。また、エチレンシアンヒドリンの接触水素化により得られた反応混合物には、エチレンシアンヒドリンから上記２級アミンや３級アミンのほかにも幾つかの副生物が含まれ、また原料のエチレンシアンヒドリンとして大量入手可能な工業品に存在した微量不純物や当該不純物が反応して生成する化合物など様々な化合物が含まれていた。そしてその中には、単蒸留では３−アミノ−１−プロパノールとの分離が困難な化合物が存在し、単蒸留後の３−アミノ−１−プロパノールは幾つかの微量不純物を含有していた。当該不純物としては、テトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン、２−アミノエタノール、１，４−ジアミノブタン、３−メチルアミノ−１−プロパノール等が確認された。
本発明は、エチレンシアンヒドリンの接触水素化による３−アミノ−１−プロパノールの製造法において、反応終了後の反応混合物から単蒸留によって高純度の３−アミノ−１−プロパノールを高収率で製造できる方法を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造するに際し、反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化すると２級アミン、３級アミン等の高沸点物やそれ以外の前記不純物の生成を抑制でき、反応終了後の反応混合物から単蒸留といった簡便な精製法で高純度の３−アミノ−１−プロパノールを高収率で製造できることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち本発明は、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造するに際し、反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化することを特徴とする３−アミノ−１−プロパノールの製造方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下にエチレンシアンヒドリンの接触水素化を行うものであり、そして当該接触水素化を反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化する。エチレンシアンヒドリンの供給速度は、ラネーコバルト触媒１ｇ及び１時間当たりの供給速度として、通常６ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）以下、好ましくは１〜５．５ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）である。エチレンシアンヒドリンの供給速度が６ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）を越えると、反応系内にエチレンシアンヒドリンが蓄積し、３−メチルアミノ−１−プロパノールやその他の副生物の生成量が増大する傾向にある。
【０００７】
本発明において触媒として使用されるラネーコバルト触媒は、市販品として入手できる。
【０００８】
また本発明の接触水素化は、アンモニアの存在下で行われ、当該アンモニアも副生物の生成を抑制する効果を有する。アンモニアの使用量は、特に制限はないが、エチレンシアンヒドリン１重量部に対して通常０．２〜０．４重量部である。
【０００９】
本発明の接触水素化は実質的に溶媒を必要とせず、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの混合物中にエチレンシアンヒドリンを供給しながら反応させればよい。しかしながら、上記アンモニアの使用量においてラネーコバルト触媒を反応系に分散させて撹拌しながら反応を行うための媒体が必要となる。当該媒体としては本発明の目的物である３−アミノ−１−プロパノールを用いるのが好ましいが、脂肪族アルコール（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等）等の不活性溶媒を用いることもできる。
【００１０】
本発明におけるエチレンシアンヒドリンの接触水素化は、エチレンシアンヒドリンを上記供給速度で反応系内に供給することのほかは、公知の方法と同様に行うことができる。例えば、ラネーコバルト触媒及びアンモニアの混合物に、撹拌下、エチレンシアンヒドリン及び水素を導入しながら、水素圧を通常５〜１０ＭＰａに、反応温度を通常７０〜１００℃に保って反応させればよい。水素圧が上記範囲よりも低いと反応速度が遅くなり、エチレンシアンヒドリンが蓄積する恐れが生じる。一方、上記範囲よりも高い水素圧であっても特に問題はないが、設備及び経済的な観点から上記範囲であるのがよい。また反応温度が上記範囲よりも低いと反応速度が遅くなり、エチレンシアンヒドリンが蓄積し、副生物が生成しやすくなる恐れがあり、また反応温度が上記範囲よりも高すぎても副生物が生成しやすくなる傾向にある。
【００１１】
上記のようにして接触水素化を行うと、ジ（３−ヒドロキシプロピル）アミン及びジ（３−ヒドロキシプロピル）アミンのほか、単蒸留では分離困難なテトラヒドロ−１，３−オキサジン、Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン、テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン、２−アミノエタノール、１，４−ジアミノブタン、３−メチルアミノ−１−プロパノール等の副生を抑制した３−アミノ−１−プロパノールを含む反応混合物が得られる。したがって、例えば、反応終了後の反応混合物から触媒を濾別し、濾液を単蒸留すれば上記副生物の含有量が少ない高純度の３−アミノ−１−プロパノールを高収率で製造することができる。さらに高純度の３−アミノ−１−プロパノールを得るためには、例えば精留等の精製を行えばよい。
【００１２】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。
なお以下の実施例において「％」は、モル基準であり、ガスクロマトグラフィーによる分析は以下の条件で行った。
【００１３】
＜ＦＩＤガスクロマトグラフィー分析条件＞
カラム充填剤：ＰＥＧ−２０Ｍ＋ＫＯＨ（ＧＬサイエンス社製）
カラム内径：３ｍｍ、カラム長さ：２ｍ
カラム温度：１３０℃
キャリアガス：窒素
キャリアガス流速：４０Ｎｍｌ／分
【００１４】
実施例１
耐圧反応器（容量１Ｌ、加熱付き）に、３−アミノ−１−プロパノール（３ＡＰＯＬ）１００ｇ及びラネーコバルト（川研ファインケミカル（株）製、商品名ＯＤＨＴ−６０）３９．４２ｇを仕込んだ後、撹拌しながらアンモニア１００ｇを仕込んだ。その後、反応器の内部温度を加熱器で８５℃に昇温し及び水素を導入して圧力を８．０ＭＰａとした後、同温度及び同圧力を保持し、高圧定量ポンプによりエチレンシアンヒドリン（ＥＣＮＨ）３００ｇを３時間かけて反応器に供給しながら反応を行った。このときのエチレンシアンヒドリンの供給速度は２．５３ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）であった。この間、反応器の内部温度を８５℃、及び、圧力を８．０ＭＰａに保持した。反応終了後、反応混合物を濾過して触媒を除き、濾液を単蒸留した。得られた留分をガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果を表１及び表２に示す。
尚、反応器に３−アミノ−１−プロパノールを仕込むのは、反応初期の攪拌をスムーズに行うためである。この３−アミノ−１−プロパノールの純度は、９９．９８％であった。
また、表１の中の水素吸収遅れとは、原料エチレンシアンヒドリンの供給が終了したあとの、水素吸収時間である。一般に反応系内への原料の蓄積の度合を見る尺度として用いられる。
【００１５】
実施例２
実施例１においてエチレンシアンヒドリンの供給時間を４．０時間に代えた以外は、実施例１と同様に行った。このときのエチレンシアンヒドリンの供給速度は、１．９０ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）である。結果を表１及び表２に示す。
【００１６】
実施例３
実施例１においてエチレンシアンヒドリンの供給時間を２．０時間に代えた以外は、実施例１と同様に行った。このときのエチレンシアンヒドリン供給速度は、３．８１ｇ／（ｈｒ・ｇ−ｃａｔ）である。結果を表１及び表２に示す。
【００１７】
実施例４
実施例１において、ラネーコバルトの使用量を１９．７１ｇに代えた以外は、実施例１と同様に行った。このときのエチレンシアンヒドリン供給速度は、５．０７ｇ／ｈｒ／ｇ−ｃａｔである。結果を表１及び表２に示す。
【００１８】
比較例
耐圧反応器（容量１Ｌ、加熱付き）に、エチレンシアンヒドリン４００ｇ及びラネーコバルト（川研ファインケミカル（株）製、商品名ＯＤＨＴ−６０）５２．５６ｇを仕込んだ後、撹拌しながらアンモニア１００ｇを仕込んだ。その後、水素を導入して圧力を８．０ＭＰａとし、加熱して内部温度を８５℃に昇温した後、同温度及び同圧力を保持して反応を行った。尚、温度上昇とともに水素の吸収がみられるので、逐次、水素を導入しながら昇温した。水素吸収時間（反応）は２時間であり、水素吸収がみられなくなった後、更に０．５時間、温度及び圧力を保っって反応を完結させた。反応終了後は実施例１と同様に行った。結果を表１及び表２に示す。
【００１９】
【表１】
【表２】
表２中、単蒸留留分の組成における成分▲１▼〜▲６▼は次の化合物を意味する。
▲１▼Ｎ−メチル−テトラヒドロ−１，３−オキサジン
▲２▼テトラヒドロ−１，３−オキサジン
▲３▼テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン
▲４▼２−アミノエタノール
▲５▼１，４−ジアミノブタン
▲６▼３−メチルアミノ−１−プロパノール
Claims (2)
- ラネーコバルト触媒及びアンモニアの存在下、エチレンシアンヒドリンを接触水素化して３−アミノ−１−プロパノールを製造するに際し、反応系内にエチレンシアンヒドリンを供給しながら接触水素化することを特徴とする３−アミノ−１−プロパノールの製造方法。
- 無溶媒下で接触水素化する請求項１記載の方法。
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|---|---|---|---|
| JP2000401472A JP4743960B2 (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000401472A JP4743960B2 (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002201164A JP2002201164A (ja) | 2002-07-16 |
| JP4743960B2 true JP4743960B2 (ja) | 2011-08-10 |
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ID=18865898
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000401472A Expired - Fee Related JP4743960B2 (ja) | 2000-12-28 | 2000-12-28 | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
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Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
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| EP2468712A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-27 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| CN109456207B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-10-15 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN111196763B (zh) * | 2018-11-16 | 2021-06-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111196761B (zh) * | 2018-11-16 | 2022-12-23 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 |
Citations (3)
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| JPH04217649A (ja) * | 1990-12-20 | 1992-08-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 不飽和第四級アンモニウム塩の製造方法 |
| JPH05163213A (ja) * | 1991-12-13 | 1993-06-29 | Koei Chem Co Ltd | ３−アミノプロパノールの製造法 |
-
2000
- 2000-12-28 JP JP2000401472A patent/JP4743960B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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| JPH0469369A (ja) * | 1990-07-11 | 1992-03-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビス（３‐アミノフェノキシ）化合物の製造方法 |
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