TWI804780B - N-取代的內醯胺及醯胺的合成方法 - Google Patents

N-取代的內醯胺及醯胺的合成方法 Download PDF

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Abstract

本發明係關於經由還原性烷基化合成N -烷基化內醯胺之方法。本揭示內容之該方法可藉由在觸媒之存在下在還原性氣氛下將醛添加至內醯胺來實施。

Description

N-取代的內醯胺及醯胺的合成方法
本發明係關於經由還原性N -烷基化合成N-取代的內醯胺及醯胺之方法。
N -取代的醯胺、特定地N -烷基化內醯胺係用於寬範圍應用之期望分子。用以製備N-取代的醯胺及內醯胺之反應廣泛地用於製藥工業之藥物合成、化肥殺蟲劑及其他產品之合成以及化學中間體之合成。
一種此反應係N -烷基己內醯胺之合成。N -烷基己內醯胺通常經由烷基化使用鈉金屬或氫化鈉作為去質子劑且鹵代烷作為烷基化劑來合成。該等試劑可係危險的且難以處置，並且可產生大量固體廢物，且處置及廢物處理方面之困難可增加合成成本。
此外，對於已知烷基化反應，需要製程溶劑(通常乙酸乙酯)。亦需要大量去水劑(例如，無水硫酸鈉(Na2 SO4 ))及高壓氫氣(H2 ) (超過550 psi)。該等反應條件使得大規模合成N -烷基己內醯胺及其他N -烷基醯胺不適用於工業用途。
業內需要對前述有所改良之合成N -取代的內醯胺之方法。
本揭示內容提供經由還原性烷基化合成N -烷基化內醯胺之方法。本揭示內容之方法可藉由在觸媒之存在下在還原性氣氛下將醛添加至內醯胺來實施。
本揭示內容提供製備經取代之內醯胺之方法，其包含使下式之內醯胺：
Figure 02_image003
其中n為0、1、2或3；與選自多聚甲醛及下式之醛之烷基化劑在觸媒、氫、及小於1500 ppm之製程溶劑之總含量之存在下反應：
Figure 02_image005
其中R係H或C1 -C6 烷基；以形成水及下式之N-取代的內醯胺：
Figure 02_image007
其中n為0、1、2或3，且R1 為C1 -C6 烷基。
本揭示內容進一步提供製備經取代的內醯胺之方法，其包含：使己內醯胺與選自多聚甲醛、甲醛及乙醛之烷基化劑；在觸媒、氫、及小於1500 ppm之製程溶劑之總含量之存在下反應，以形成水及選自由N-甲基己內醯胺及N-乙基己內醯胺組成之群之N-取代的內醯胺。
本揭示內容亦提供選自由N-甲基己內醯胺及N-乙基己內醯胺組成之群之N-取代的內醯胺，其呈液體形式且基於內醯胺之總重量具有小於1500 ppm之總製程溶劑含量。
藉由參考以下實施例之闡述，本揭示內容之上述及其他特徵以及其實現方式將變得更加顯而易見並且將更好理解。
相關申請案之交叉參照
本申請案主張於2019年12月11日提出申請之美國臨時申請案第62/946,591號之優先權，其全部揭示內容以引用的方式併入本文中。
N -烷基己內醯胺係尤其在油漆及塗料、農業行業及電子行業具有許多潛在用途之一組化合物。烷基化醯胺(包括烷基化己內醯胺)可經由還原性N -烷基化使用碳載鈀觸媒及羰基化合物作為烷基化劑來合成。然而，先前並未報導使用小分子醛(例如乙醛及甲醛)作為烷基化劑。
與依賴於使用鈉金屬或氫化鈉(NaH)作為去質子劑與鹵代烷聯合之已知合成方法不同，本揭示內容之方法可用於經由醯胺(例如己內醯胺)之還原性N -烷基化以高產率合成N -烷基化醯胺。該等反應使用便宜且安全之起始材料，例如己內醯胺及乙醛。本揭示內容之方法易於實施且產生極少廢物，其中水作為主要副產物，且少量乙醇及縮醛作為次要副產物。此外，本揭示內容之方法可在沒有任何製程溶劑或去水劑之情形下實施，由此消除對去除製程溶劑或分離去水劑之需要。
本揭示內容提供一種可自己內醯胺或其他醯胺藉助還原性N -烷基化製備N -乙基己內醯胺(NEC)、N -甲基己內醯胺(NMC)及其他N -烷基醯胺之方法，如以下方案1中所示：方案 1
Figure 02_image009
其中n係0、1、2或3；  R係H或C1 -C6 烷基；且  R1 係C1 -C6 烷基。
因此，反應物內醯胺可包括β-丙內醯胺、γ-丁內醯胺、δ-戊內醯胺及ε-己內醯胺。
已驚訝地發現，該等反應可在不使用任何去水劑之情形下實施，由此消除對自產物分離去水劑之需要。本揭示內容之方法亦可在不依賴高壓之情形下實施，由此減少對能夠承受高壓之反應容器之需要。有利地，進一步發現，該等反應可在不含製程溶劑之條件下(如下文所述)實施，由此顯著限制所生成廢物之量。
反應可藉由將醯胺與過量醛在氫氣氛下在觸媒之存在下組合來實施。
醯胺對醛之莫耳比可為1.0:1.5或更高、1.0比2.0或更高、1.0:3.0或更高、1.0:4.0或更高、1.0:5.0或更高、或1.0:6.0或更少、1.0:7.0或更少、1.0:8.0或更少、1.0:9.0或更少、1.0:10.0或更少或在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者。
觸媒可選自鈀、鉑、鎳、銠及銥。觸媒可包括載體，例如活性碳。
觸媒之量(以醯胺之莫耳百分比呈現)可為0.1%或更高、0.2%或更高、0.4%或更高、0.6%或更高、或1.0%或更少、2.0%或更少、3.0%或更少、4.0%或更少、5.0%或更少、或在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者。
氫氣之壓力可為100 psi或更低、120 psi或更低、150 psi或更低、160 psi或更低、170 psi或更低、190 psi或更低、200 psi或更低、250 psi或更低、或在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者。
反應可在以下溫度下實施：40℃或更高、50℃或更高、60℃或更高、80℃或更高、100℃或更高、或110℃或更低、120℃或更低、130℃或更低、150℃或更低、170℃或更低、200℃或更低、或在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者。
反應時間可為2小時或更長、4小時或更長、6小時或更長、10小時或更長、12小時或更長、15小時或更長、或16小時或更少、18小時或更少、20小時或更少、22小時或更少、24小時或更少、30小時或更少、或在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者。
如本文所用，「製程溶劑」應理解為包括水、水性混合物及有機液體。應理解，製程溶劑不包括反應之反應物或產物。如本文所用，「無製程溶劑」或「無製程溶劑條件」應理解為指示反應中所存在製程溶劑之量為1500 ppm或更少、1000 ppm或更少、800 ppm或更少、500 ppm或更少、100 ppm或更少、50 ppm或更少、或在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者。
作為實例，此製程可用於合成N -乙基己內醯胺(NEC)，如以下方案2中所示。如方案2中所示，反應可在無製程溶劑條件下且不需要去水劑之情形下實施。
方案 2
Figure 02_image011
或者，烷基化劑可為多聚甲醛。如方案3中所示，使用多聚甲醛容許合成N -甲基己內醯胺(NMC)。再次，反應可在無製程溶劑條件下且不需要去水劑之情形下實施。
方案 3
Figure 02_image013
與已知製程相比，本揭示內容之製程藉由消除對製程溶劑及/或去水劑之需要降低成本及廢物二者。此外，本揭示內容之製程使用較低壓力氫氣氛，由此由於對反應容器之較不嚴格需求而節省成本。
本揭示內容之製程允許使用安全起始材料進行N -烷基己內醯胺之高產率、流線型合成並產生少量肥料。
如本文所用，片語「在上述值中之任兩者之間所定義之任何範圍內且包括該任兩者」字面上意指任何範圍均可自該片語之前所列示值中之任兩者選擇，而不管該等值係在清單之較低部分還是在清單之較高部分中。舉例而言，一對值可選自兩個較低值、兩個較高值或一個較低值及一個較高值。
以下非限制性實例用於說明本揭示內容。實例 實例 1 ：製備 N - 乙基己內醯胺
將1當量己內醯胺、0.5莫耳%碳載鈀觸媒及4當量乙醛在反應容器中在氫氣氛(150 psi)下組合。將混合物加熱至100℃並保持21小時。以99.6%產率獲得N -乙基己內醯胺(NEC)，如藉由GC分析所測定。過濾後，將濾液蒸發以大於99.5 wt.%純度獲得N-乙基己內醯胺，其中剩餘小於0.1 wt.%己內醯胺。實例 2 ：製備 N - 甲基己內醯胺
將己內醯胺(40.0 g, 0.353 mol)添加至反應容器，隨後添加多聚甲醛(42.5 g, 1.41 mol)。添加10%碳載鈀觸媒(4.05 g, 0.004 mol)。將反應容器密封，然後吹掃並裝載H2 (150 psi)。將混合物加熱至100℃並攪拌18小時。GC分析顯示形成N-甲基己內醯胺，產率為71%。過濾後，將濾液蒸發以獲得純N-甲基己內醯胺產物。態樣
態樣1係製備經取代之內醯胺之方法，其包含：使下式之內醯胺：
Figure 02_image015
其中n為0、1、2或3， 與選自多聚甲醛及下式之醛之烷基化劑：
Figure 02_image017
其中R係H或C1 -C6 烷基；在觸媒；氫；及小於1500 ppm之製程溶劑之總含量之存在下反應，以形成水及下式之N-取代的內醯胺：
Figure 02_image019
其中n為0、1、2或3，且R1 為C1 -C6 烷基。
態樣2係態樣1之方法，其中該製程溶劑之總含量小於1000 ppm。
態樣3係態樣1或態樣2之方法，其中該觸媒係鈀觸媒。
態樣4係態樣1至3中任一者之方法，其中該反應步驟係在50℃至200℃之溫度下實施。
態樣5係態樣1至4中任一者之方法，其中該反應步驟係在100 psi至200 psi之壓力之氫氣氛的存在下實施。
態樣6係態樣1至5中任一者之方法，其中該內醯胺係己內醯胺且該N-取代的內醯胺係N-甲基己內醯胺。
態樣7係態樣1至5中任一者之方法，其中該內醯胺係己內醯胺且該N-取代的內醯胺係N-乙基己內醯胺。
態樣8係態樣1至7中任一者之方法，其中該N-取代的內醯胺係以大於90%之產率獲得。
態樣9係製備經取代之內醯胺之方法，其包含：使己內醯胺與選自多聚甲醛、甲醛及乙醛之烷基化劑；在觸媒、氫、及小於1500 ppm之製程溶劑之總含量之存在下反應，以形成水及選自由N-甲基己內醯胺及N-乙基己內醯胺組成之群之N-取代的內醯胺。
態樣10係態樣9之方法，其中該製程溶劑之總含量小於1000 ppm。
態樣11係態樣9或態樣10之方法，其中該觸媒係鈀觸媒。
態樣12係態樣9至11中任一者之方法，其中該反應步驟係在50℃至200℃之溫度下實施。
態樣13係態樣9至12中任一者之方法，其中該反應步驟係在100至200 psi之壓力之氫氣氛的存在下實施。
態樣14係態樣9至13中任一者之方法，其中該N-取代的內醯胺係N-甲基己內醯胺。
態樣15係態樣9至13中任一者之方法，其中該N-取代的內醯胺係N-乙基己內醯胺。
態樣16係態樣9至15中任一者之方法，其中該N-取代的內醯胺係以大於90%之產率獲得。
態樣17係選自由N-甲基己內醯胺及N-乙基己內醯胺組成之群之N-取代的內醯胺，其呈液體形式，基於該內醯胺之總重量具有小於1500 ppm之總製程溶劑含量。
態樣18係態樣17之內醯胺，其中該總製程溶劑含量小於1000 ppm。
態樣19係態樣17或態樣18之內醯胺，其中該N-取代的內醯胺係N-甲基己內醯胺。
態樣20係態樣17或態樣18之內醯胺，其中該N-取代的內醯胺係N-乙基己內醯胺。
儘管已相對於實例性設計闡述本揭示內容，但可在本揭示內容之精神及範圍內進一步修改本揭示內容。此外，本申請案意欲涵蓋與本揭示內容相關之技術領域中之已知或習慣實踐內的對本揭示內容之此類偏離。
Figure 109140928-A0101-11-0001-1

Claims (16)

  1. 一種製備經取代之內醯胺之方法，其包含：使下式之內醯胺：
    Figure 109140928-A0305-02-0012-5
     其中n為0、1、2或3，與選自多聚甲醛及下式之醛之烷基化劑：
    Figure 109140928-A0305-02-0012-3
     其中R係H或C1-C6烷基；在以下各項之存在下反應：觸媒；氫；及小於1500ppm之製程溶劑之總含量，以形成水及下式之N-取代的內醯胺：
    Figure 109140928-A0305-02-0012-4
     其中n為0、1、2或3，且R1係C1-C6烷基。
  2. 如請求項1之方法，其中該製程溶劑之總含量小於1000ppm。
  3. 如請求項1之方法，其中該觸媒係鈀觸媒。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該反應步驟係在50℃至200℃之溫度下實施。
  5. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該反應步驟係在100psi至200psi之壓力之氫氣氛的存在下實施。
  6. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該內醯胺係己內醯胺且該N-取代的內醯胺係N-甲基己內醯胺。
  7. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該內醯胺係己內醯胺且該N-取代的內醯胺係N-乙基己內醯胺。
  8. 如請求項1至3中任一項之方法，其中該N-取代的內醯胺係以大於90%之產率獲得。
  9. 一種製備經取代之內醯胺之方法，其包含：使己內醯胺與選自多聚甲醛、甲醛及乙醛之烷基化劑；在以下各項之存在下反應：觸媒；氫；及小於1500ppm之製程溶劑之總含量， 以形成水及選自由N-甲基己內醯胺及N-乙基己內醯胺組成之群之N-取代的內醯胺。
  10. 如請求項9之方法，其中該製程溶劑之總含量小於1000ppm。
  11. 如請求項9之方法，其中該觸媒係鈀觸媒。
  12. 如請求項9至11中任一項之方法，其中該反應步驟係在50℃至200℃之溫度下實施。
  13. 如請求項9至11中任一項之方法，其中該反應步驟係在100至200psi之壓力之氫氣氛的存在下實施。
  14. 如請求項9至11中任一項之方法，其中該N-取代的內醯胺係N-甲基己內醯胺。
  15. 如請求項9至11中任一項之方法，其中該N-取代的內醯胺係N-乙基己內醯胺。
  16. 如請求項9至11中任一項之方法，其中該N-取代的內醯胺係以大於90%之產率獲得。
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